CN112851605A - 一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5‑羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5‑二甲酰基呋喃的方法，以5‑羟甲基糠醛为原料，以四组分钼基化合物Co9Fe3BiMo12O51为催化剂，以氧气为氧化剂，在二甲基亚砜中，于常压、加热条件下反应一定时间，获得2,5‑二甲酰基呋喃，催化剂经离心分离、洗涤、干燥后可重复使用。本发明的原料5‑羟甲基糠醛的转化率高，产物2,5‑二甲酰基呋喃的收率高，且催化剂Co9Fe3BiMo12O51可重复使用。
Description
技术领域
本发明涉及一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法。
背景技术
以生物质为初始原料，制备大宗化学品、专用化学品、中间体及精细化学品等各类化学品，是生物质资源利用的重要途径。要完成生物质的这一利用过程，通常来说，首先要把生物质经化学解聚或酶催化转化为平台化合物，然后平台化合物经各种化学过程转化成相应的化学品。5-羟甲基糠醛可以通过酸催化纤维素、葡萄糖和果糖等碳水化合物脱水制得，是一种非常重要的生物质基平台化合物。2,5-二甲酰基呋喃是5-羟甲基糠醛的重要氧化产物之一，应用广泛，主要作为抗真菌剂、大环配体、医药以及呋喃基聚合物的单体，可用于多种功能高分子的合成。将5-羟甲基糠醛氧化为2,5-二甲酰基呋喃的研究很早就已经展开，研究初期通常使用化学计量的氧化剂进行直接氧化，很明显这样的氧化方式是环境不友好的。近年来，针对该反应开发了大量的以氧气或空气为氧化剂的催化氧化体系，包括均相体系和非均相体系。但均相体系存在催化剂回收困难的问题，而部分非均相体系则存在原料转化率低、产物选择性差、催化剂易失活等问题。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种以5-羟甲基糠醛为原料，以氧气为清洁氧化剂，高收率地制备2,5-二甲酰基呋喃的方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述的方法为：以式(II)所示的5-羟甲基糠醛为原料，以四组分钼基化合物Co9Fe3BiMo12O51为催化剂，以氧气为氧化剂，在二甲基亚砜(DMSO)中，于常压、加热条件下反应一定时间，获得如式(I)所示2,5-二甲酰基呋喃，催化剂经离心分离、洗涤、干燥后可重复使用。
本发明中，所述5-羟甲基糠醛和催化剂Co9Fe3BiMo12O51的质量之比为：1:0.8～0.25。
本发明中，所述二甲基亚砜(DMSO)的质量用量为5-羟甲基糠醛的10～50倍。
本发明中，所述反应温度为120℃～140℃。
本发明中，所述反应时间为8～12小时。
本发明中，催化剂Co9Fe3BiMo12O51经离心分离后，用水和乙醇依次洗涤，烘干后即可用于下一次反应。
反应液用气相色谱进行分析，原料5-羟甲基糠醛的转化率以及产物2,5-二甲酰基呋喃的收率采用外标法测定。
较为具体的，推荐本发明所述的方法按照以下步骤进行：在反应容器中加入5-羟甲基糠醛、Co9Fe3BiMo12O51和DMSO，常压氧气氛中，在120℃～140℃下反应8～12小时，即制得2,5-二甲酰基呋喃，反应液用气相色谱进行分析，催化剂经离心分离、洗涤、干燥后可重复使用；所述5-羟甲基糠醛和催化剂Co9Fe3BiMo12O51的质量之比为：1:0.8～0.25；所述DMSO的质量用量推荐为5-羟甲基糠醛的10～50倍。
本发明所述的合成方法，其有益效果主要在于，原料5-羟甲基糠醛的转化率高，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率高，且催化剂Co9Fe3BiMo12O51可重复使用。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
催化剂Co9Fe3BiMo12O51的制备
将7.9g Co(NO3)2·6H2O(27mmol)和3.7g的Fe(NO3)3·9H2O(9mmol)溶解在100mL蒸馏水中(标记为溶液A)。将1.5g的Bi(NO3)3·5H2O(3mmol)溶解在7mL蒸馏水中，并用3mL浓硝酸酸化(标记为溶液B)。然后将溶液B添加到溶液A中，得到的混合溶液在剧烈搅拌下滴入含有6.4g(NH4)6Mo7O24·4H2O(5mmol)的50mL水溶液。在共沉淀步骤中，通过滴加25％的氨水将混合溶液的pH值控制在1-2之间，在70℃下剧烈搅拌混合溶液4h以蒸发全部溶剂，获得的固体沉淀物即为催化剂前驱体。将催化剂前驱体在175℃下干燥8h，然后在空气气氛下，将干燥的催化剂前驱体在管式炉中煅烧6h，煅烧温度为650℃，升温速率为3℃/min。管式炉自然冷却后收集催化剂并研磨成粉末，获得Co9Fe3BiMo12O51催化剂。
实施例1
在装配有磁力搅拌子的15mL封管中，加入5-羟甲基糠醛(1mmol)和Co9Fe3BiMo12O51(0.025g)，以氧气置换管内空气，用橡胶塞密闭瓶口后，***氧气球，再往封管中注射加入3mL的DMSO后，在130℃下反应10小时，即制得2,5-二甲酰基呋喃，反应液用气相色谱进行分析，5-羟甲基糠醛的转化率为99％，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率为98％。
实施例2
反应步骤同实施例1，所不同的是Co9Fe3BiMo12O51用量改为0.01g，5-羟甲基糠醛的转化率为93％，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率为92％。
实施例3
反应步骤同实施例1，所不同的是Co9Fe3BiMo12O51用量改为0.02g，5-羟甲基糠醛的转化率为96％，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率为95％。
实施例4
反应步骤同实施例1，所不同的是反应温度改为120℃，5-羟甲基糠醛的转化率为50％，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率为49％。
实施例5
反应步骤同实施例1，所不同的是反应温度改为140℃，5-羟甲基糠醛的转化率为99％，产物2,5-二甲酰基呋喃的收率为98％。
实施例6
将实施例1中的反应液离心，回收得到的催化剂Co9Fe3BiMo12O51分别用水和乙醇洗涤，干燥后重复用于5-羟甲基糠醛选择性氧化为2,5-二甲酰基呋喃的反应中，使用方法同实施例1。回收三次，得到的反应结果如表1所示：
表1回收催化剂Co9Fe3BiMo12O51用于5-羟甲基糠醛的氧化反应
Claims (7)
1.一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述的方法为：以式(II)所示的5-羟甲基糠醛为原料，以四组分钼基化合物Co9Fe3BiMo12O51为催化剂，以氧气为氧化剂，在二甲基亚砜中，于常压、加热条件下反应一定时间，获得如式(I)所示2,5-二甲酰基呋喃，催化剂经离心分离、洗涤、干燥后可重复使用。
2.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述5-羟甲基糠醛和催化剂Co9Fe3BiMo12O51的质量之比为：1:0.8～0.25。
3.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述二甲基亚砜的质量用量为5-羟甲基糠醛的10～50倍。
4.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述反应温度为120℃～140℃。
5.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：所述反应时间为8～12小时。
6.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：催化剂Co9Fe3BiMo12O51经离心分离后，用水和乙醇依次洗涤，烘干后即可用于下一次反应。
7.如权利要求1所述的一种5-羟甲基糠醛选择性氧化制备2,5-二甲酰基呋喃的方法，其特征在于：反应液用气相色谱进行分析，原料5-羟甲基糠醛的转化率以及产物2,5-二甲酰基呋喃的收率采用外标法测定。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN115772142B (zh) * | 2022-12-22 | 2024-04-09 | 浙江工业大学 | 一种以果糖为原料直接制备2,5-二甲酰基呋喃的方法 |
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| CN112851605B (zh) | 2022-04-19 |
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