CN108047001A - 一种合成2,5-二甲基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种合成2,5‑二甲基苯酚的方法,该方法为:以2,5‑二甲基苯磺酸为原料,超临界的蒸馏水为反应介质,氢氧化钠为催化剂,氧气为氧化剂,反应后得到2,5‑二甲基苯酚粗品,最后依次经过滤、乙醇精制、过滤干燥后得到2,5‑二甲基苯酚纯品。本发明采用超临界水合成2,5‑二甲基苯酚是目前最为合适的方法,减少反应步骤、缩短了工艺流程,从根本上解决了环境污染问题,没有三废产生。因此本发明采用超临界水合成2,5‑二甲基苯酚的工艺,具有非常显著的效果。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体技术领域,具体涉及一种合成2,5-二甲基苯酚的方法。
背景技术
2,5-二甲基苯酚是一种重要的化工原料和医药中间体,是制备吉非罗齐的主要原料,广泛用于维生素E中间体三甲基苯酚的生产,还常被用作消毒剂、溶剂、药物、增塑剂和润湿剂等。
目前,合成2,5-二甲基苯酚的方法主要有磺化碱熔法、硝化还原法、直接催化羟基化法。王晓等以1-亚硝基-2-萘酚-6-磺酸钠铁盐为催化剂时,对二甲苯转化率达到55.9%;但是2,5-二甲基苯酚的选择性仅为18.1%,收率只有10.1%,且该催化剂溶解于液相反应体系中,难以分离再利用;檀学军等以钼酸铵为催化剂,产物2,5-二甲基苯酚的选择性为83.0%,但是对二甲苯的转化率只有7.20%。对二甲苯直接催化羟基化制备2,5-二甲基苯酚的方法,虽然绿色环保、原子利用率高,但是目前反应的转化率、选择性、收率都很低,而且溶剂与产品很难分离,该方法尚处于研发阶段,工业化工艺不成熟。硝化还原法的反应步骤长,工艺复杂,而且硝化反应危险性高、重氮盐物质不稳定、易分解,限制了该工艺广泛应用;张传新、刘登科等虽然优化了硝化反应的反应条件和工艺流程,但是收率最高只能达到55.5%,不适合工业化生产。
目前,工业上采用磺化碱熔法生产2,5-二甲基苯酚的工艺是最切实可行的,俢景海等、汤卫平等通过优化工艺,磺化收率能达到90%,碱熔产物的收率能达到85%,纯度为98.3%。但是该工艺目前还存在着一些问题,磺化时投料温度和反应温度太高,易导致多磺化等副反应的发生,降低磺化产物的收率和纯度;碱熔时使用了大量的KOH且酸化的pH值很低,虽然把碱熔收率提高到了85%左右,但是却大大增加了三废和生产成本。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术的不足,提供了一种合成2,5-二甲基苯酚的方法。该方法以2,5-二甲基苯磺酸为原料,以超临界水为反应介质,氧气为氧化剂,在氢氧化钠催化剂存在下,合成2,5-二甲基苯酚的新方法,具有反应步骤少,成本低廉,反应过程中采用超临界水作为反应介质,反应时间短,并且整个反应过程中没有环境污染,2,5-二甲基苯磺酸的转化率高,产率也高,质量纯度不小于99%。
为解决上述技术问题,本发明采用的技术方案是:一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,该方法为::以2,5-二甲基苯磺酸为原料,超临界的蒸馏水为反应介质,氢氧化钠为催化剂,氧气为氧化剂,反应后得到2,5-二甲基苯酚粗品,最后依次经乙醇精制、过滤和干燥,得到2,5-二甲基苯酚纯品。
上述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:
步骤一、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将2,5-二甲基苯磺酸、氢氧化钠和蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.1MPa~1MPa的氧气,搅拌并加热至360℃~470℃,釜内压强不小于21.5MPa时进行氧化水解反应,在温度为360℃~470℃,釜内压强不小于21.5MPa的条件下,蒸馏水呈超临界状态,反应5s~30s后泄压冷却,析出固体,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;
步骤二、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤一中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了质量纯度为不小于99%的2,5-二甲基苯酚纯品。
上述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,步骤一中所述2,5-二甲基苯磺酸和氢氧化钠的摩尔比为1:(0.1~0.4);所述蒸馏水的加入体积为与2,5-二甲基苯磺酸的物质的量之比为(0.5~2):1,所述蒸馏水的加入体积的单位为L,所述2,5-二甲基苯磺酸的物质的量的单位为mol。
上述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,步骤一中所述2,5-二甲基苯磺酸的制备过程为:将对二甲苯和浓硫酸在氮气气氛下,温度为140℃的条件下加热回流反应3h,冷却后减压蒸馏,除去未反应的对二甲苯,得到棕色粘稠液体,然后向棕色粘稠液体中加入蒸馏水,析出大量固体,过滤收集滤饼,所述滤饼在压强为3kPa,温度为30℃的条件下进行24h的真空干燥,得到2,5-二甲基苯磺酸。
上述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,所述二甲苯和浓硫酸的摩尔比为1:(0.75~1.33),所述浓硫酸的质量浓度为98%,蒸馏水的加入体积为棕色粘稠液体体积的0.5~2倍。
本发明的反应原理如下:
本发明的氧化水解过程采用超临界水作为反应介质,用2,5-二甲基苯磺酸作为原料,氧气为氧化剂,在氢氧化钠催化剂存在下,合成2,5-二甲基苯酚,反应结束后,将2,5-二甲基苯酚通过过滤从反应混合物中分离出来,产物经乙醇精制、过滤、真空干燥等处理即可获得2,5-二甲基苯酚。减少反应步骤、缩短了工艺流程,整个过程绿色环保、没有三废产生。本发明的反应方程式如图1所示。
本发明与现有技术相比具有以下优点:
1、本发明采用2,5-二甲基苯磺酸、氢氧化钠和蒸馏水加到超临界反应釜中,通入氧气,搅拌并加热至水的超临界状态,此时超临界水具有很高的氧化性能,可简化反应步骤,合成的工艺流程简单,大大缩短了反应的时间,合成成本大幅降低。水的临界温度T=374℃,临界压力P=22.1MPa。当体系的温度和压力超过临界点时,称为超临界水。本发明采用超临界水的反应介质,超临界这种看似气体的液体有很多特性,比如具有极强的氧化能力,将需要处理的物质放入超临界水中,再向其中溶解氧气(可以大量溶解),其氧化性强于高锰酸钾。二是许多物质都可以在其中燃烧,冒出火焰。三是可以溶解很多物质(比如油),且在溶解时体积会大大缩小,这是因为超临界水在这时会紧紧裹住油。
2、本发明采用浓硫酸与二甲苯反应制备2,5-二甲基苯磺酸,浓硫酸的转化率高,为87.4~96.3%,2,5-二甲基苯磺酸的产率为83%以上。
3、本发明合成2,5-二甲基苯酚的整个方法中,避免了使用大量的强酸和强碱,极大地降低了废盐水的产生,没有有毒有害物质的排放,不会产生环境污染的问题,制备整个反应过程中没有环境污染;
本发明采用超临界水合成2,5-二甲基苯酚是目前最为合适的方法,减少反应步骤、缩短了工艺流程,从根本上解决了环境污染问题,没有三废产生。因此本发明采用超临界水合成2,5-二甲基苯酚的工艺,具有非常显著的效果。
下面通过附图和实施例对本发明的技术方案作进一步的详细说明。
附图说明
图1是本发明的工艺流程图。
图2为本发明实施例1制备的2,5-二甲基苯酚纯品的GC谱图。
图3为2,5-二甲基苯酚标准品的GC谱图。
具体实施方式
实施例1
本实施例的合成方法为:
步骤一、2,5-二甲基苯磺酸的制备:将2.0mol对二甲苯加入500mL的带分水器的四口烧瓶中,再加入2.0mol质量浓度为98%的浓硫酸,在氮气气氛下于140℃加热回流3h,冷却后减压蒸馏,除去多余的对二甲苯,得到56mL棕色粘稠液体,然后向其中加入30mL蒸馏水,析出大量固体,过滤得到滤饼,所述滤饼在压强为3kPa,温度为30℃的条件下进行24h的真空干燥,得到2,5-二甲基苯磺酸;
经检测,步骤一中浓硫酸的转化率为87.4%,2,5-二甲基苯磺酸的产率为83.9%;
步骤二、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将0.25mol的步骤一中得到的2,5-二甲基苯磺酸、0.05mol的氢氧化钠和50mL蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.1MPa的氧气,搅拌并加热至温度为420℃,釜内压强为22.5MPa时,进行氧化水解反应,反应10s后泄压冷却,2,5-二甲基苯酚析出,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;所述超临界反应釜采用1Crl8Ni9Ti的不锈钢制成;
步骤三、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤二中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了2,5-二甲基苯酚纯品,所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为85.4%。
分别对本实施例制备的2,5-二甲基苯酚纯品和市售2,5-二甲基苯酚标准品(购于国药集团化学试剂有限公司)进行GC检测,结果见图2和图3。对比图2和图3可以确定本实施例制备的产物为2,5-二甲基苯酚,并经GC数据分析,本实施例制备的2,5-二甲基苯酚纯品的纯度为99.14%。
实施例2
本实施例与实施例1的合成方法相同,不同之处在于:步骤一中浓硫酸的的摩尔量为1.5mol。
经检测,本实施例步骤一中浓硫酸的转化率为96.3%,2,5-二甲基苯磺酸的产率为88.6%;步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为90.5%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为88.6%,所述2,5-二甲基苯酚纯品的纯度为99.04%。
实施例3
本实施例与实施例1的合成方法相同,不同之处在于:步骤一中浓硫酸的的摩尔量为2.66mol。
经检测,本实施例步骤一中浓硫酸的转化率为90.9%,2,5-二甲基苯磺酸的产率为85.3%;步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为91.1%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为86.6%,所述2,5-二甲基苯酚纯品的纯度为99.02%。
实施例4
本实施例的合成方法为:
步骤一、与实施例2的步骤一的2,5-二甲基苯磺酸的制备相同;
步骤二、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将0.25mol的步骤一中得到的2,5-二甲基苯磺酸、0.025mol的氢氧化钠和100mL蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入1MPa的氧气,搅拌并加热至温度为420℃,釜内压强为22.5MPa时,进行氧化水解反应,反应5s后泄压冷却,2,5-二甲基苯酚析出,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;所述超临界反应釜采用1Crl8Ni9Ti的不锈钢制成;
步骤三、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤二中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了2,5-二甲基苯酚纯品。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为90.5%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为84.4%,质量纯度为99.12%。
实施例5
本实施例与实施例4的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中氢氧化钠的用量为0.05mol。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为99.3%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为85.7%,质量纯度为99.07%。
实施例6
本实施例与实施例4的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中氢氧化钠的用量为0.1mol。。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为99.5%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为77.1%,质量纯度为99.01%。
通过对比实施例4~6的合成方法以及合成的2,5-二甲基苯酚纯品,发现随着氢氧化钠用量的增加,2,5-二甲基苯磺酸的转化率和产物2,5二甲基苯酚产率都增大,但氢氧化钠的用量超过0.05mol后,副产物开始增多,虽然2,5-二甲基苯磺酸的转化率继续增大,但是产物2,5二甲基苯酚产率开始下降。因此,氢氧化钠的最佳用量为0.05mol。
实施例7
本实施例的合成方法为:
步骤一、与实施例2的步骤一的2,5-二甲基苯磺酸的制备相同;
步骤二、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将0.25mol的步骤一中得到的2,5-二甲基苯磺酸、0.05mol的氢氧化钠和75mL蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.5MPa的氧气,搅拌并加热至温度为420℃,釜内压强为22.5MPa时,进行氧化水解反应,反应5s后泄压冷却,2,5-二甲基苯酚析出,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;所述超临界反应釜采用1Crl8Ni9Ti的不锈钢制成;
步骤三、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤二中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了2,5-二甲基苯酚纯品。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为88.3%,质量纯度为99.04%。
实施例8
本实施例与实施例7的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述氧气的压强为0.5MPa。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为75%,质量纯度为99.05%。
实施例9
本实施例与实施例7的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述氧气的压强为1.0MPa。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为44.7%,质量纯度为99.13%。
通过对比实施例7~9的合成方法以及合成的2,5-二甲基苯酚纯品,发现随着步骤二中氧气压力的增大,产物2,5二甲基苯酚产率增大,但随着氧气压力继续增大,反应出现过度氧化,2,5-二甲基苯酚开始分解,产物2,5二甲基苯酚产率也随之下降。因此,氧气的最佳压力为0.2MPa。
实施例10
本实施例的合成方法为:
步骤一、与实施例2的步骤一的2,5-二甲基苯磺酸的制备相同;
步骤二、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将0.25mol的步骤一中得到的2,5-二甲基苯磺酸、0.05mol的氢氧化钠和50mL蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.5MPa的氧气,搅拌并加热至温度为420℃,釜内压强为22.5MPa时,进行氧化水解反应,反应5s后泄压冷却,2,5-二甲基苯酚析出,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;所述超临界反应釜采用1Crl8Ni9Ti的不锈钢制成;
步骤三、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤二中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了2,5-二甲基苯酚纯品。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为90.1%,质量纯度为99.12%。
实施例11
本实施例与实施例10的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述反应的时间为15s。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为78.9%,质量纯度为99.06%。
实施例12
本实施例与实施例10的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述反应的时间为30s。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为68.1%,质量纯度为99.02%。
通过对比实施例10~12的合成方法以及合成的2,5-二甲基苯酚纯品,发现随着反应时间的增加,2,5-二甲基苯磺酸的转化率和产物2,5二甲基苯酚产率都增大,但反应时间超过10s后,产物2,5-二甲基苯酚开始快速分解,产率随之下降。因此,最佳的反应时间为10s。
实施例13
本实施例的合成方法为:
步骤一、与实施例2的步骤一的2,5-二甲基苯磺酸的制备相同;
步骤二、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将0.25mol的步骤一中得到的2,5-二甲基苯磺酸、0.05mol的氢氧化钠和50mL蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.5MPa的氧气,搅拌并加热至温度为360℃,釜内压强为21.8MPa时,进行氧化水解反应,反应5s后泄压冷却,2,5-二甲基苯酚析出,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;所述超临界反应釜采用1Crl8Ni9Ti的不锈钢制成;
步骤三、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤二中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了2,5-二甲基苯酚纯品。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为98.7%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为88.1%,质量纯度为98.22%。
实施例14
本实施例与实施例13的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述加热温度为420℃,釜内压强为22.5MPa。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为90.1%,质量纯度为99.14%。
实施例15
本实施例与实施例13的合成方法相同,不同之处在于:步骤二中所述加热温度为470℃,釜内压强为24.6MPa。
经检测,本实施例步骤二中所述2,5-二甲基苯磺酸的转化率为100%,步骤三所述2,5-二甲基苯酚纯品的产率为50.1%,质量纯度为99.01%。
通过对比实施例13~15的合成方法以及合成的2,5-二甲基苯酚纯品,发现随着反应温度及压力的增加,2,5-二甲基苯磺酸的转化率和产物2,5二甲基苯酚产率都增大,但反应温度超过420℃后,产物2,5-二甲基苯酚开始快速分解,产率随之下降。因此,最佳的反应温度为420℃。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例,并非对本发明作任何限制。凡是根据发明技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、变更以及等效变化,均仍属于本发明技术方案的保护范围内。
Claims (5)
1.一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,该方法为:以2,5-二甲基苯磺酸为原料,超临界的蒸馏水为反应介质,氢氧化钠为催化剂,氧气为氧化剂,反应后得到2,5-二甲基苯酚粗品,最后依次经乙醇精制、过滤和干燥,得到2,5-二甲基苯酚纯品。
2.根据权利要求1所述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,该方法具体包括以下步骤:
步骤一、2,5-二甲基苯磺酸的氧化水解:将2,5-二甲基苯磺酸、氢氧化钠和蒸馏水加到超临界反应釜中,再通入0.1MPa~1MPa的氧气,搅拌并加热至360℃~470℃,釜内压强不小于21.5MPa时进行氧化水解反应,反应5s~30s后泄压冷却,析出固体,过滤后得到2,5-二甲基苯酚粗品;
步骤二、2,5-二甲基苯酚的纯化:将步骤一中得到的2,5-二甲基苯酚粗品用乙醇重结晶精制,过滤后置于真空干燥箱中,在压强为30kPa、温度为50℃的条件下干燥12h后,得到了质量纯度为不小于99%的2,5-二甲基苯酚纯品。
3.根据权利要求1所述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,步骤一中所述2,5-二甲基苯磺酸和氢氧化钠的摩尔比为1:(0.1~0.4);所述蒸馏水的加入体积为与2,5-二甲基苯磺酸的物质的量之比为(0.5~2):1,所述蒸馏水的加入体积的单位为L,所述2,5-二甲基苯磺酸的物质的量的单位为mol。
4.根据权利要求2或3所述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,步骤一中所述2,5-二甲基苯磺酸的制备过程为:将对二甲苯和浓硫酸在氮气气氛下,温度为140℃的条件下加热回流反应3h,冷却后减压蒸馏,除去未反应的对二甲苯,得到棕色粘稠液体,然后向棕色粘稠液体中加入蒸馏水,析出大量固体,过滤收集滤饼,所述滤饼在压强为3kPa,温度为30℃的条件下进行24h的真空干燥,得到2,5-二甲基苯磺酸。
5.根据权利要求4所述的一种合成2,5-二甲基苯酚的方法,其特征在于,所述二甲苯和浓硫酸的摩尔比为1:(0.75~1.33),所述浓硫酸的质量浓度为98%,蒸馏水的加入体积为棕色粘稠液体体积的0.5~2倍。
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