CN112694598A - 一种水性双组份涂料用固化剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的一种水性双组份涂料用固化剂,其结构式如式I所示;本发明还提供了上述水性双组份涂料用固化剂的制备方法。本发明还提供了一种水性双组份涂料用固化剂组合物。本发明制得的固化剂引入甲基(甲磺酰基)氨基甲酸对异氰酸酯进行封闭,可稳定保存,同时使用时仅需要稍加热即可实现解封,固化速度可根据加热温度控制;固化剂具有三个NCO基团,且三个NCO基团消去温度有差别,不仅能大大减少异氰酸酯的用量,而且可控制反应速度和程度。

Description

一种水性双组份涂料用固化剂组合物
技术领域
本发明涉及涂料材料领域,特别涉及一种水性双组份涂料用固化剂组合物及其制备方法与应用。
背景技术
由于水性树脂原料粘度高以及高速分散容易导致树脂破乳等原因,目前水性环氧涂料在制造过程中广泛使用水磨浆的工艺。该工艺繁琐,制造周期长,能耗大,制造过程中需要添加含有VOC的助剂,需要额外的水,导致产品的固含量低,涂料施工时需要多次涂装才能达到理想的效果,能耗大,周期长,通过该工艺生产的水性双组份涂料只能替代油性产品VOC大于420g/L的涂料,不能替代其他含有VOC的油性产品(VOC小于420g/L)。为进一步降低生产过程中的能耗和有害物质排放,提升水性环氧涂料品质,实现绿色生产,亟需对涂料生产工艺进行改进。
环氧树脂的固化反应是通过加入固化剂,利用固化剂中的某些基团与环氧树脂中的环氧基或羟基发生反应来实现的。固化剂是影响水性环氧涂料性能的关键因素之一。传统的溶剂型固化剂难以与水性环氧涂料混溶,所以针对水性环氧体系必须用水性环氧固化剂才能解决此问题。普通的脂肪族胺类固化剂对人体刺激较大,同时易于与空气中CO2反应生成盐,或吸收潮气泛白,因此实际使用水性环氧固化剂多为多胺与环氧树脂加成产物。但目前改性胺固化剂仍存在多种缺陷,例如耐侯性差、易变黄,柔韧性、附着力也欠佳。
发明内容
技术问题:为了解决现有技术的缺陷,本发明提供了一种水性双组份涂料用固化剂组合物及其制备方法与应用。
技术方案:本发明提供的一种水性双组份涂料用固化剂,其结构式如式I所示:
Figure BDA0002845855010000021
本发明还提供了上述水性双组份涂料用固化剂的制备方法,包括以下步骤:将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至50-60℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1-2h,即得;反应式如下:
Figure BDA0002845855010000022
本发明还提供了水性双组份涂料用固化剂组合物,由以下重量份的组份制得:三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚2-4重量份、式I所示的化合物1-4重量份;式I所示的化合物结构式如下:
Figure BDA0002845855010000031
本发明还提供了水性双组份涂料用固化剂组合物的制备方法,包括以下步骤:
(1)将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至50-60℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1-2h,即得;反应式如下:
Figure BDA0002845855010000041
(2)将步骤(1)的产物与三苯基甲烷三异氰酸酯、聚乙二醇单甲醚混匀,即得。
优选地,各组份的重量份为:三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚2-4重量份、式I所示的化合物1-4重量份。
有益效果:本发明制得的固化剂引入甲基(甲磺酰基)氨基甲酸对异氰酸酯进行封闭,可稳定保存,同时使用时仅需要稍加热即可实现解封,固化速度可根据加热温度控制;固化剂具有三个NCO基团,且三个NCO基团消去温度有差别,不仅能大大减少异氰酸酯的用量,而且可控制反应速度和程度。
为了在初始时即可快速反应,本发明还提供了固化剂组合物,组合物中也包括三苯基甲烷三异氰酸酯,从而避免交联反应初始反应过慢,特别是温度较低时。
附图说明
图1为水性双组份涂料用固化剂的氢谱。
具体实施方式
下面对本发明作出进一步说明。
实施例1
水性双组份涂料用固化剂的制备:将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至55℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1.5h,即得式I所示化合物。
制得式I所示化合物264.6g,m/z 784.08,氢谱见图1。
实施例2
固化剂组合物的制备:将实施例1的式I所示化合物与三苯基甲烷三异氰酸酯、聚乙二醇单甲醚混匀,即得;其中,三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚3重量份、式I所示的化合物2重量份。
实施例3
水性双组份涂料用固化剂的制备:将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至50℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应2h,即得式I所示化合物。
制得式I所示化合物316.4g,m/z 784.08,氢谱见图1。
实施例4
固化剂组合物的制备:将实施例1的式I所示化合物与三苯基甲烷三异氰酸酯、聚乙二醇单甲醚混匀,即得;其中,三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚2重量份、式I所示的化合物1重量份。
实施例5
水性双组份涂料用固化剂的制备:将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至60℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1h,即得式I所示化合物。
制得式I所示化合物198.1g,m/z 784.08,氢谱见图1。
实施例6
固化剂组合物的制备:将实施例1的式I所示化合物与三苯基甲烷三异氰酸酯、聚乙二醇单甲醚混匀,即得;其中,三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚4重量份、式I所示的化合物4重量份。
实施例5
制得一批水性环氧树脂涂料,其配方如下表。
Figure BDA0002845855010000061
测试上述水性环氧涂料的性能,结果见下表。
样品1 样品2 样品3 样品4 样品5 样品6 对比例1
表干25℃(min) 30 30 30 20 20 20 30
硬干25℃(min) 70 70 70 60 60 60 120
实干25℃(h) 2 2 2 1.5 1.5 1.5 3.5
硬度(24h) 3H 3H 3H 3H 3H 3H -
冲击韧性KJ/m<sup>2</sup> 17.64 16.59 16.42 19.28 19.01 18.96 9.00
弯曲强度MPa 120.45 118.64 117.91 123.64 120.58 121.67 110.00
弯曲模量GPa 2.69 2.61 2.58 2.76 2.71 2.69 2.50

Claims (5)

1.一种水性双组份涂料用固化剂,其特征在于:其结构式如式I所示:
Figure FDA0002845855000000011
2.权利要求1所述的一种水性双组份涂料用固化剂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至50-60℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1-2h,即得;反应式如下:
Figure FDA0002845855000000021
3.一种水性双组份涂料用固化剂组合物,其特征在于:由以下重量份的组份制得:三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚2-4重量份、式I所示的化合物1-4重量份;式I所示的化合物结构式如下:
Figure FDA0002845855000000022
4.权利要求3所述的水性双组份涂料用固化剂组合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)将三苯基甲烷三异氰酸酯溶于二氯甲烷中,加热至50-60℃恒温,边搅拌边滴入式II所示的化合物,在2h内滴完,滴完后恒温反应1-2h,即得;反应式如下:
Figure FDA0002845855000000031
(2)将步骤(1)的产物与三苯基甲烷三异氰酸酯、聚乙二醇单甲醚混匀,即得。
5.根据权利要求3所述的水性双组份涂料用固化剂组合物的制备方法,其特征在于:各组份的重量份为:三苯基甲烷三异氰酸酯2重量份、聚乙二醇单甲醚2-4重量份、式I所示的化合物1-4重量份。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117945953A (zh) * 2024-03-27 2024-04-30 中国石油大学(华东) 多位点支化配位体、交联剂、冻胶压裂液及其制备和应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4034676A (en) * 1974-06-21 1977-07-12 Werkzeugmaschinenfabrik Oerlikon-Buhrle Ag Inhibitor coating for solid rocket propellent charge
EP0305794A2 (de) * 1987-09-03 1989-03-08 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung kationischer Lackbindemittel
JP2002241690A (ja) * 2001-02-20 2002-08-28 Kansai Paint Co Ltd カチオン性塗料組成物
CN109608617A (zh) * 2018-12-14 2019-04-12 湖南湘江关西涂料有限公司 水性抗石击封闭多异氰酸酯固化剂及其制备方法、水性涂料
CN110396178A (zh) * 2019-04-26 2019-11-01 山东奔腾漆业股份有限公司 一种高固含水性涂料用固化剂
CN111040128A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 杭州传化精细化工有限公司 一种亲水基团可解离的封闭型水性异氰酸酯固化剂及其制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4034676A (en) * 1974-06-21 1977-07-12 Werkzeugmaschinenfabrik Oerlikon-Buhrle Ag Inhibitor coating for solid rocket propellent charge
EP0305794A2 (de) * 1987-09-03 1989-03-08 Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung kationischer Lackbindemittel
JP2002241690A (ja) * 2001-02-20 2002-08-28 Kansai Paint Co Ltd カチオン性塗料組成物
CN109608617A (zh) * 2018-12-14 2019-04-12 湖南湘江关西涂料有限公司 水性抗石击封闭多异氰酸酯固化剂及其制备方法、水性涂料
CN110396178A (zh) * 2019-04-26 2019-11-01 山东奔腾漆业股份有限公司 一种高固含水性涂料用固化剂
CN111040128A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 杭州传化精细化工有限公司 一种亲水基团可解离的封闭型水性异氰酸酯固化剂及其制备方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MA, CCM,等: "Blocked diisocyanate-modified epoxy resin: Mechanism and mechanical properties", 《JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE》 *
刘益军: "《聚氨酯树脂及其应用》", 31 January 2012, 化学工业出版社 *
钟安永,等: "封闭型异氰酸酯交联剂的制备及其固化行为的研究", 《高分子材料科学与工程》 *
魏文德主编: "《有机化工原料大全》", 31 August 1999, 化学工业出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117945953A (zh) * 2024-03-27 2024-04-30 中国石油大学(华东) 多位点支化配位体、交联剂、冻胶压裂液及其制备和应用

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