CN112585145B - 多环化合物和包含其的有机发光器件 - Google Patents
多环化合物和包含其的有机发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本说明书涉及由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书涉及多环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
本公开内容要求于2018年9月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0105459号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
本说明书中的有机发光器件为使用有机半导体材料的发光器件，并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理，有机发光器件可以大致分为如下两种类型。第一种为这样的发光器件类型：其中通过从外部光源引入至器件的光子在有机材料层中形成激子，这些激子分离成电子和空穴，并且这些电子和空穴各自被传输至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种为这样的发光器件类型：其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流，将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中，并且所述发光器件通过注入的电子和空穴来工作。
有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极及其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以增加有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中在两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发射、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。
根据功能，在有机发光器件中用作有机材料层的材料可以分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。根据发光颜色，发光材料包括蓝色、绿色和红色发光材料，以及获得更好的自然色所需的黄色和橙色发光材料。
此外，为了通过能量跃迁增加色纯度和发光效率，可以使用基于主体/掺杂剂的体系作为发光材料。原理是当将少量的与主要构成发光层的主体相比具有更小的能带隙和优异的发光效率的掺杂剂混合至发光层中时，通过将主体中产生的激子传输至掺杂剂而产生具有高效率的光。在本文中，主体的波长向掺杂剂的波长带偏移，因此，根据所使用的掺杂剂的类型，可以获得具有目标波长的光。
为了充分表现出上述有机发光器件具有的优异特性，形成器件中的有机材料层的材料例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等由稳定且有效的材料支持，因此，持续需要开发新材料。
发明内容
技术问题
本说明书描述了由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
X为B或N，
Y和Z各自为O、S或NR，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
R为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
n1至n3各自为0至3的整数，并且当n1至n3各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
本公开内容的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
有益效果
本公开内容的由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。通过在化合物的核结构中包含硅原子(Si)的本公开内容的由化学式1表示的化合物，分子刚性增加，并因此，获得优异的形态稳定性。可以获得具有高效率、低电压和长寿命特性的有机发光器件，并且当在有机发光器件的发光层中包含本公开内容的化合物时，可以制造具有高色域的有机发光器件。
附图说明
图1示出了由基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图2示出了由基底1、阳极2、发光层3和阴极4形成的有机发光器件的实例。
图3示出了化合物1的NMR测量结果。
图4为将图3的5ppm至8ppm部分放大的图。
[附图标记]
1：基底
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：电子传输层
具体实施方式
在下文中，将更详细地描述本说明书。
在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且不排除其他构成要素。
在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件邻接的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要其是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基(-CN)；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；胺基；芳基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基相连接的取代基。
以下描述取代基的实例，然而，取代基不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiYaYbYc表示，并且Ya、Yb和Yc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基可以由化学式-BYdYe表示，并且Yd和Ye可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至60。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至30。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，但不限于此。
在本说明书中，胺基可以由化学式-NYfYg表示，并且Yf和Yg可以各自为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基。胺基可以选自烷基胺基；芳基烷基胺基；芳基胺基；芳基杂芳基胺基；烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且可以更具体地为二甲基胺基；二苯基胺基；等等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，其实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三亚苯基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
在本说明书中，杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至60。根据一个实施方案，杂环基的碳原子数为2至30。杂环基的实例可以包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
在本说明书中，关于芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基为二价的。
在本说明书中，关于杂环基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基为二价的。
根据本说明书的一个实施方案，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基。
根据另一个实施方案，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基。
在另一个实施方案中，Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；丁基；或者未经取代或经氘取代的二苯基胺基。
根据本说明书的一个实施方案，n1至n3各自为0或1。
根据本说明书的一个实施方案，Y和Z彼此相同或不同，并且各自独立地为O、S或NR。
在另一个实施方案中，Y和Z中的任一者为NR，另一者为O、S或NR。
根据另一个实施方案，Y和Z为NR。
在另一个实施方案中，Z为NR，Y为O或S。
根据本说明书的一个实施方案，R为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R为氢；氘；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R为氢；氘；具有3至60个碳原子的环烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R为氢；氘；金刚烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的联苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的三联苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的萘基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芴基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并噻吩基。
在另一个实施方案中，R为氢；氘；具有3至60个碳原子的环烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；或者未经取代或经丁基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R为氢；氘；金刚烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的联苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的三联苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的萘基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芴基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或经丁基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经丁基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式3或4表示。
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，
R1、R2和X具有与化学式1中相同的限定，
Y1为O或S，
R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，
Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及
m1至m6各自为0至3的整数，并且当m1至m6各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有3至60个碳原子的环烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；金刚烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的联苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的三联苯基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的萘基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芴基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及未经取代或者经未经取代或经氘取代的具有1至20个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并噻吩基。
在另一个实施方案中，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有3至60个碳原子的环烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；或者未经取代或经丁基取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
根据另一个实施方案，R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；金刚烷基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的联苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的三联苯基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的萘基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的芴基：氟(-F)、三甲基甲硅烷基、三氟甲基、甲基、丁基、金刚烷基、未经取代或经甲基取代的吡啶基、以及经取代有氘的甲基取代的吡啶基；未经取代或经丁基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经丁基取代的二苯并噻吩基。
根据本说明书的一个实施方案，Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子的杂环基。
在另一个实施方案中，Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基。
根据另一个实施方案，Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基。
在另一个实施方案中，Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至20个碳原子的烷基；或者未经取代或经氘取代的具有6至30个碳原子的芳基胺基。
在另一个实施方案中，Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；丁基；或者未经取代或经氘取代的二苯基胺基。
根据本说明书的一个实施方案，m1至m6各自为0或1。
在本说明书的一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
在另一个实施方案中，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基。
根据另一个实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基。
在另一个实施方案中，R1和R2各自为苯基。
在另一个实施方案中，R1和R2各自为甲基。
在另一个实施方案中，R1和R2中的任一者为甲基，另一者为苯基。
在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以由以下结构中的任一者表示。
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发明实施方式
本说明书的由化学式1表示的化合物可以具有其如以下反应式1中制备的核结构。取代基可以使用本领域已知的方法来键合，并且取代基的类型、位置和数目可以根据本领域已知的技术来改变。
<反应式1>
反应式1中的R1和R2具有与化学式1中相同的限定，反应式1中的R4和R5具有与化学式1中的R相同的限定，反应式1中的R3和R6具有与化学式1中的Ar2至Ar3相同的限定。
在由化学式1表示的化合物中，硅(Si)原子的连接与能带隙紧密相关。具体地，与当通过碳(C)原子连接时相比，包含通过硅(Si)原子连接的部分的化合物使最高占据分子轨道(HOMO)能级降低，并且获得深蓝色是更有利的。
在本公开内容中，可以通过向如上核结构中引入各种取代基来合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本公开内容中，还可以通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基来调节化合物的HOMO和LUMO能级。
此外，通过向具有如上结构的核结构中引入各种取代基，可以合成具有所引入的取代基的独特特性的化合物。例如，通过向核结构中引入通常用作在制造有机发光器件时使用的空穴注入层材料、空穴传输用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基，可以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。
此外，根据本公开内容的有机发光器件包括第一电极；设置成与第一电极相对的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于一个或更多个有机材料层是使用上述化合物形成的。
在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
本公开内容的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴注入和空穴传输的层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机材料层或更大数目的有机材料层。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子注入和电子传输的层中的一者或更多者，并且上述层中的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一种有机发光器件中，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
在本公开内容的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时进行空穴注入和空穴传输的层中的一者或更多者，并且上述层中的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一种有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴传输层或空穴注入层可以包含由化学式1表示的化合物。
在另一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为一个实例，由化学式1表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂包含在内。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件为其中发光层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂的绿色有机发光器件。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件为其中发光层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂的红色有机发光器件。
在另一个实施方案中，有机发光器件为其中发光层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂的蓝色有机发光器件。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且还可以包含有机化合物作为主体。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且可以包含荧光主体或磷光主体。
在另一个实施方案中，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以包含其他有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层包含由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，包含荧光主体或磷光主体，并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件的有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，主体和掺杂剂的重量比为99:1至50:50。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，主体和掺杂剂的重量比为99:1至60:40。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，主体和掺杂剂的重量比为99:1至70:30。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，主体和掺杂剂的重量比为99:1至80:20。
在本说明书的一个实施方案中，发光层可以包含复数种主体。
在本说明书的一个实施方案中，发光层可以使用第一主体和第二主体。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，第一主体和第二主体的比率为1:9至9:1。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，第一主体和第二主体的比率为4:6至6:4。
在本说明书的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，第一主体和第二主体的比率为1:1。
在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件的有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式1表示的化合物，并且还包含由以下化学式1-1表示的化合物。在此，由化学式1表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂包含在内，由以下化学式1-1表示的化合物可以作为发光层的主体包含在内。
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
Ar为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
n为1至10的整数，并且当n为2或更大时，两个或更多个Ar彼此相同或不同。
在本说明书的一个实施方案中，n为1或2，并且当n为2时，两个Ar彼此相同或不同。
根据本说明书的一个实施方案，Ar为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，Ar为未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，Ar为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
在另一个实施方案中，Ar为未经取代或经萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或者经苯基或萘基取代的萘基；菲基；或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，化学式1-1由以下化学式1-1-1表示。
[化学式1-1-1]
在化学式1-1-1中，
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
根据本说明书的一个实施方案，A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，A1至A4各自为氢。
根据本说明书的一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至60个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
在另一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有6至30个碳原子的芳基取代的具有6至30个碳原子的芳基；或者具有2至30个碳原子并且包含选自N、O和S的一种或更多种类型作为杂原子的杂芳基。
根据另一个实施方案，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的四联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基。
在另一个实施方案中，X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或者经苯基或萘基取代的萘基；菲基；或者二苯并呋喃基。
根据本说明书的一个实施方案，由化学式1-1表示的化合物可以选自以下结构。
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在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件的有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件的发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一个实施方案，第一电极为阴极，第二电极为阳极。
有机发光器件可以具有例如如下层合结构，然而，结构不限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/同时进行电子注入和电子传输的层/阴极
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1所示的结构，然而，结构不限于此。
本公开内容的有机发光器件可以具有如图1和图2所示的结构，然而，结构不限于此。
图1示出了其中在基底1和阳极2上顺序地层合有空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层6、发光层3或电子传输层7中。
图2示出了其中在基底1上顺序地层合有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在发光层3中。
例如，根据本公开内容的有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，形成包括选自以下的一个或更多个层的有机材料层：空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时进行电子传输和电子注入的层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等的多层结构，但不限于此，并且可以具有单层结构。此外，使用各种聚合物材料，可以使用溶剂法代替沉积法，例如旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷、热转印法等来将有机材料层制备成更少数目的层。
阳极是注入空穴的电极，并且作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料使得空穴注入到有机材料层是顺利的。可在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极是注入电子的电极，并且作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料使得电子注入到有机材料层是顺利的。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是发挥将来自阳极的空穴顺利注入到发光层的作用的层，并且空穴注入材料为能够在低电压下有利地接收来自阳极的空穴的材料。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。厚度为1nm或更大的空穴注入层具有防止空穴注入特性下降的优点，厚度为150nm或更小具有这样的优点：防止由空穴注入层太厚引起的驱动电压增加以增强空穴迁移。
空穴传输层可以发挥顺利地传输空穴的作用。作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用螺环化合物或本领域已知的材料。
发光层可以发射红色、绿色或蓝色光，并且可以由磷光材料或荧光材料形成。发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯；等等，但不限于此。
发光层的主体材料可以包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，作为稠合芳族环衍生物，可以包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环的化合物，可以包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，主体材料不限于此。
当发光层发射红色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)；或者荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，然而，发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝色光时，可以使用以下材料作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，然而，发光掺杂剂不限于此。
空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间，并且可以使用本领域已知的材料。
电子传输层可以发挥顺利地传输电子的作用。作为电子传输材料，能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。厚度为1nm或更大的电子传输层具有防止电子传输特性下降的优点，厚度为50nm或更小具有这样的优点：防止由电子传输层太厚引起的驱动电压增加以增强电子迁移。
电子注入层可以起到顺利地注入电子的作用。作为电子注入材料，这样的化合物是优选的：其具有电子传输能力，具有来自阴极的电子注入效应，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例可以包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
根据使用的材料，根据本公开内容的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改为各种其他形式，并且本申请的范围不应被解释为限于以下描述的实施例。提供本申请的实施例以向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书。
<合成例>
中间体A-1的合成
将1,3-二溴苯(10g，40mmol)溶解在二***(100mL)中，在氮气条件下冷却至-78℃。然后，向其中缓慢滴加1.6M n-BuLi己烷溶液(26mL，40mmol)，将所得物在-78℃下搅拌2小时。向其中引入二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)，在将温度缓慢升至室温的同时将所得物搅拌10小时。向其中引入蒸馏水以结束反应，向其中进一步引入二***(100mL)以进行萃取，将所得物用无水硫酸钠干燥。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体A-1(5.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝494处确认到峰。
中间体B-1的合成
将烧瓶中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)、中间体A-1(19.8g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-1(1.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝627处确认到峰。
化合物1的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-1(1.0g，1.6mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，160mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得最终化合物1(0.21g，22％)。对所获得的固体，通过NMR测量来确定结构。在室温下使用氯仿-d3(CDCl3)经由Bruker 600MHz 1HNMR测量的结果示于图3和图4中。
化合物2的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物2，不同之处在于使用中间体C代替化合物1的合成中的中间体B-1。(0.23g，产率20％，MS:[M+H]+＝713)
化合物3的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物3，不同之处在于使用中间体D代替化合物1的合成中的中间体B-1。(0.28g，产率22％，MS:[M+H]+＝781)
化合物4的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物4，不同之处在于使用中间体E代替化合物1的合成中的中间体B-1。(0.30g，产率24％，MS:[M+H]+＝769)
化合物5的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物5，不同之处在于使用中间体F代替化合物1的合成中的中间体B-1。(0.26g，产率19％，MS:[M+H]+＝869)
化合物6的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物6，不同之处在于使用中间体G代替化合物1的合成中的中间体B-1。(0.32g，产率23％，MS:[M+H]+＝865)
中间体B-2的合成
将烧瓶中的2-氯-5-甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.4g，40mmol)、中间体A-1(19.8g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-2(1.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝641处确认到峰。
化合物7的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-2(1.0g，1.6mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，160mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得最终化合物7(0.21g，22％)。MS:[M+H]+＝615
化合物8的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物8，不同之处在于使用中间体G2代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.34g，产率29％，MS:[M+H]+＝727)
化合物9的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物9，不同之处在于使用中间体H代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.36g，产率28％，MS:[M+H]+＝795)
化合物10的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物10，不同之处在于使用中间体I代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.38g，产率30％，MS:[M+H]+＝803)
化合物11的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物11，不同之处在于使用中间体J代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.36g，产率26％，MS:[M+H]+＝879)
化合物12的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物12，不同之处在于使用中间体K代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.38g，产率27％，MS:[M+H]+＝879)
化合物13的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物13，不同之处在于使用中间体L代替化合物7的合成中的中间体B-2。(0.38g，产率28％，MS:[M+H]+＝839)
中间体B-3的合成
将烧瓶中的2-溴-5-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(14.9g，40mmol)、中间体A-1(19.8g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-3(1.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝705处确认到峰。
化合物14的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-3(4.5g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得0.90g。
然后，将烧瓶中的以上获得的0.90g、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得化合物14(0.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝768处确认到峰。
化合物15的合成
以与用于制备化合物14的方法中相同的方式制备化合物15，不同之处在于使用中间体M代替化合物14的合成中的中间体B-3。(0.42g，产率7.5％，MS:[M+H]+＝880)
化合物16的合成
以与用于制备化合物14的方法中相同的方式制备化合物16，不同之处在于使用中间体N代替化合物14的合成中的中间体B-3。(0.54g，产率9.0％，MS:[M+H]+＝948)
化合物17的合成
以与用于制备化合物14的方法中相同的方式制备化合物17，不同之处在于使用中间体O代替化合物14的合成中的中间体B-3。(0.58g，产率9.5％，MS:[M+H]+＝956)
化合物18的合成
以与用于制备化合物14的方法中相同的方式制备化合物18，不同之处在于使用中间体P代替化合物14的合成中的中间体B-3。(0.60g，产率9.0％，MS:[M+H]+＝1032)
化合物19的合成
以与用于制备化合物14的方法中相同的方式制备化合物19，不同之处在于使用中间体R代替化合物14的合成中的中间体B-3。(0.62g，产率9.4％，MS:[M+H]+＝1032)
中间体A-2的合成
以与用于制备中间体A-1的方法中相同的方式制备中间体A-2，不同之处在于使用1,3-二溴-5-甲基苯代替中间体A-1的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。
中间体B-4的合成
以与用于制备中间体B-2的方法中相同的方式制备中间体B-4，不同之处在于使用中间体A-2代替中间体B-2的合成中的中间体A-1(19.8g，40mmol)。
化合物20的合成
以与用于制备化合物7的方法中相同的方式制备化合物20，不同之处在于使用中间体B-4代替化合物7的合成中的中间体B-2(1.0g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝643
中间体B-5的合成
以与用于制备中间体B-4的方法中相同的方式制备中间体B-5，不同之处在于使用N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺代替中间体B-4的合成中的2-氯-5-甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.4g，40mmol)。
化合物21的合成
以与用于制备化合物20的方法中相同的方式制备化合物21，不同之处在于使用中间体B-5代替化合物20的合成中的中间体B-4(1.2g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝755
中间体B-6的合成
以与用于制备中间体B-4的方法中相同的方式制备中间体B-6，不同之处在于使用N1,N3-双(3,5-二(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺代替中间体B-4的合成中的2-氯-5-甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.4g，40mmol)。
化合物22的合成
以与用于制备化合物20的方法中相同的方式制备化合物22，不同之处在于使用中间体B-6代替化合物20的合成中的中间体B-4(1.2g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝868
中间体B-7的合成
以与用于制备中间体B-3的方法中相同的方式制备中间体B-7，不同之处在于使用中间体A-2代替中间体B-3的合成中的中间体A-1(19.8g，40mmol)。
化合物23的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-7(4.7g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得0.92g。
然后，将烧瓶中的以上获得的0.92g、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得化合物23(0.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝796处确认到峰。
化合物24的合成
以与用于制备化合物23的方法中相同的方式制备化合物24，不同之处在于使用9H-咔唑代替化合物23的合成中的二苯胺(0.3g，1.5mmol)。
MS:[M+H]+＝794
中间体A-3的合成
以与用于制备中间体A-1的方法中相同的方式制备中间体A-3，不同之处在于使用1,3-二溴-5-叔丁基苯代替中间体A-1的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。
中间体B-8的合成
将烧瓶中的N1,N3-双(3-(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺(16.8g，40mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-8(1.6g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝865处确认到峰。
化合物25的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-8(1.4g，1.6mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，160mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得最终化合物25(0.26g，19％)。MS:[M+H]+＝839
中间体B-9的合成
以与用于制备中间体B-8的方法中相同的方式制备中间体B-9，不同之处在于使用N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺代替中间体B-8的合成中的N1,N3-双(3-(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺(16.8g，40mmol)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝865处确认到峰。
化合物26的合成
以与用于制备化合物25的方法中相同的方式制备化合物26，不同之处在于使用中间体B-9代替化合物25的合成中的中间体B-8(1.4g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝839
中间体B-10的合成
将烧瓶中的2-溴-N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺(19.4g，40mmol)、中间体A-3(24.3g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-10(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝929处确认到峰。
化合物27的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-10(5.9g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得0.98g。
然后，将烧瓶中的以上获得的0.98g、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得化合物27(0.4g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝992处确认到峰。
中间体A-4的合成
以与用于制备中间体A-1的方法中相同的方式制备中间体A-4，不同之处在于使用二氯(甲基)(苯基)硅烷代替中间体A-1的合成中的二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)。
化合物28的合成
以与用于制备中间体B-1的方法中相同的方式制备中间体B-11，不同之处在于使用中间体A-4代替中间体B-1的合成中的中间体A-1(19.8g，40mmol)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝565处确认到峰。
然后，以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物28，不同之处在于使用中间体B-11代替中间体B-1(1.0g，1.6mmol)。
MS:[M+H]+＝539
化合物29的合成
以与用于制备中间体B-11的方法中相同的方式制备中间体B-12，不同之处在于使用N1,N3-双(5-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-2-氯苯-1,3-二胺代替中间体B-11的合成中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝829处确认到峰。然后，以与用于制备化合物28的方法中相同的方式制备化合物29，不同之处在于使用中间体B-12代替中间体B-11(1.0g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝803
化合物30的合成
以与用于制备中间体B-11的方法中相同的方式制备中间体B-13，不同之处在于使用N1,N3-二([1,1’:3’,1”-三联苯]-2’-基)-2-氯苯-1,3-二胺代替中间体B-11的合成中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)。当对所获得的的固体测量质谱时，在M/Z＝869处确认到峰。然后，以与用于制备化合物28的方法中相同的方式制备化合物30，不同之处在于使用中间体B-13代替中间体B-11(1.0g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝843
化合物31的合成
以与用于制备中间体B-11的方法中相同的方式制备中间体B-14，不同之处在于使用N1,N3-双(4’-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺代替中间体B-11的合成中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝843处确认到峰。然后，以与用于制备化合物28的方法中相同的方式制备化合物31，不同之处在于使用中间体B-14代替中间体B-11(1.0g，1.6mmol)。
MS:[M+H]+＝817
中间体A-5的合成
以与用于制备中间体A-4的方法中相同的方式制备中间体A-5，不同之处在于使用1,3-二溴-5-甲基苯代替中间体A-4的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。
化合物32的合成
以与用于制备中间体B-11的方法中相同的方式制备中间体B-15，不同之处在于使用2-氯-5-甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺代替中间体B-11的合成中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝607处确认到峰。然后，以与用于制备化合物28的方法中相同的方式制备化合物32，不同之处在于使用中间体B-15代替中间体B-11(1.0g，1.6mmol)。MS:[M+H]+＝581
中间体A-6的合成
以与用于制备中间体A-4的方法中相同的方式制备中间体A-6，不同之处在于使用1,3-二溴-5-叔丁基苯代替中间体A-4的合成中的1,3-二溴苯(10g，40mmol)。
化合物33的合成
将烧瓶中的N1-([1,1’-联苯]-4-基)-N3-(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(17.1g，40mmol)、中间体A-6(21.8g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-16(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝809处确认到峰。
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-16(1.3g，1.6mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，160mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(1.9mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(0.3mL，3.2mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得最终化合物33(0.30g，24％)。MS:[M+H]+＝783
化合物34的合成
以与用于制备化合物33的方法中相同的方式制备中间体B-17，不同之处在于使用N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-2-氯-5-甲基苯-1,3-二胺代替化合物33的合成中的N1-([1,1’-联苯]-4-基)-N3-(4-(叔丁基)苯基)-2-氯苯-1,3-二胺(17.1g，40mmol)。
然后，以与用于制备化合物33的方法中相同的方式制备化合物34，不同之处在于使用中间体B-17代替中间体B-16(1.3g，1.6mmol)。
MS:[M+H]+＝777
中间体B-18的合成
将烧瓶中的2-溴-N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺(19.4g，40mmol)、中间体A-4(17.3g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-18(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝755处确认到峰。
化合物35的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-18(4.8g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得1.0g。
然后，将烧瓶中的以上获得的0.98g、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得化合物35(0.54g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝818处确认到峰。
中间体B-19的合成
以与用于制备中间体B-18的方法中相同的方式制备中间体B-19，不同之处在于使用2-溴-N1-(4’-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-N3-(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺代替中间体B-18的合成中的2-溴-N1,N3-双(4-(叔丁基)苯基)-5-氯苯-1,3-二胺(19.4g，40mmol)。
化合物36的合成
以与用于制备化合物35的方法中相同的方式制备化合物36，不同之处在于使用中间体B-19代替化合物35的合成中的中间体B-18(4.8g，6.4mmol)。MS:[M+H]+＝840
中间体A-7的合成
以与用于制备中间体A-1的方法相同中的方式制备中间体A-7，不同之处在于使用二氯二甲基硅烷代替中间体A-1的合成中的二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)。
中间体B-20的合成
以与用于制备中间体B-1的方法中相同的方式制备中间体B-20，不同之处在于使用2-氯-N1,N3-二(萘-2-基)苯-1,3-二胺代替中间体B-1的合成中的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(11.8g，40mmol)。
化合物37的合成
以与用于制备化合物1的方法中相同的方式制备化合物37，不同之处在于使用中间体B-20代替化合物1的合成中的中间体B-1(1.0g，1.6mmol)。
中间体B-21的合成
将烧瓶中的2-溴-N1,N3-双(4’-(叔丁基)-[1,1’-联苯]-2-基)-5-氯苯-1,3-二胺(14.8g，40mmol)、中间体A-7(24.3g，40mmol)、Pd(PtBu3)2(0.5g，1.0mmol)、NaOtBu(6.2g，64mmol)和二甲苯(70ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-21(2.0g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝845处确认到峰。
化合物38的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-21(5.4g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得1.0g。
然后，将烧瓶中的以上获得的1.0g、二苯胺(0.3g，1.5mmol)、Pd(PtBu3)2(0.05g，0.1mmol)、NaOtBu(0.62g，6.4mmol)和二甲苯(7ml)加热至130℃，搅拌4小时。将反应溶液冷却至室温，通过向其中添加水和乙酸乙酯来分离，然后通过在真空下蒸馏来除去溶剂。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得化合物38(0.6g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝908处确认到峰。
中间体B-22的合成
将3-(3-溴苯氧基)-N-(3-溴苯基)-2-氯-N-苯基苯胺(21.2g，40mmol)溶解在四氢呋喃(200mL)中，在氮气条件下冷却至-78℃。然后，向其中缓慢滴加1.6M n-BuLi己烷溶液(26mL，40mmol)，将所得物在-78℃下搅拌2小时。向其中引入二氯二苯基硅烷(5.10g，20mmol)，在将温度缓慢升至室温的同时将所得物搅拌10小时。向其中引入蒸馏水以结束反应，向其中进一步引入二***(100mL)以进行萃取，将所得物用无水硫酸钠干燥。将所得物使用硅胶柱色谱法(展开液：己烷/乙酸乙酯＝50％/50％(体积比))纯化以获得中间体B-22(2.2g)。当对所获得的固体测量质谱时，在M/Z＝552处确认到峰。
化合物39的合成
在氮气气氛下，在圆底烧瓶中将中间体B-22(3.5g，6.4mmol)溶解在叔丁基苯(t-BuPh，320mL)中。在室温下向该溶液中缓慢滴加1.7M叔丁基锂(7.6mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌1小时。将所得物冷却至室温，向其中缓慢滴加三溴化硼(1.2mL，12.8mmol)，将所得物在60℃下搅拌4小时。当反应结束时，将所得物冷却至室温，在向其中添加水之后用甲苯萃取，并除去水层。将所得物用无水硫酸镁处理，然后过滤并真空浓缩。将产物使用柱色谱法分离和纯化，用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得化合物39(1.0g)。MS:[M+H]+＝526
中间体B-23的合成
以与用于制备中间体B-22的方法中相同的方式制备中间体B-23，不同之处在于使用N-(3-(3-溴苯氧基)-2-氯苯基)-N-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺代替中间体B-22的合成中的3-(3-溴苯氧基)-N-(3-溴苯基)-2-氯-N-苯基苯胺(21.2g，40mmol)。MS:[M+H]+＝642
化合物40的合成
以与用于制备化合物39的方法中相同的方式制备化合物40，不同之处在于使用中间体B-23代替化合物39的合成中的中间体B-22(3.5g，6.4mmol)。MS:[M+H]+＝616
<实施例>
实施例1.
将其上涂覆有厚度为的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底(corning7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声波清洗。使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗结束之后，将基底依次用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声波清洗，然后干燥。
在如上准备的透明ITO电极上，通过将以下化合物HAT热真空沉积至的厚度来形成空穴注入层。作为空穴传输层，在空穴注入层上将以下化合物HT-A真空沉积至随后将以下化合物HT-B沉积至/> 使用BH-1作为主体，并且相对于发光层材料的重量以2重量％使用化合物1作为掺杂剂，将发光层真空沉积至/>的厚度。
然后，将以下化合物ET-A和以下化合物Liq以1:1的比率沉积至 并在其上顺序地沉积厚度为/>的掺杂有10重量％银(Ag)的镁(Mg)和厚度为/>的铝以形成阴极，因此，制造了有机发光器件。
在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在秒，将LiF和铝的沉积速率分别保持在/>秒和/>秒至/>秒。/>
实施例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替实施例1中的化合物1。
实施例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实施例1中的化合物1。
实施例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物4代替实施例1中的化合物1。
实施例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实施例1中的化合物1。
实施例6.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替实施例1中的化合物1。
实施例7.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替实施例1中的化合物1。
实施例8.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物8代替实施例1中的化合物1。
实施例9.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实施例1中的化合物1。
实施例10.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实施例1中的化合物1。
实施例11.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替实施例1中的化合物1。
实施例12.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替实施例1中的化合物1。
实施例13.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替实施例1中的化合物1。
实施例14.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替实施例1中的化合物1。
实施例15.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替实施例1中的化合物1。
实施例16.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替实施例1中的化合物1。
实施例17.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物17代替实施例1中的化合物1。
实施例18.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替实施例1中的化合物1。
实施例19.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替实施例1中的化合物1。
实施例20.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替实施例1中的化合物1。
实施例21
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替实施例1中的化合物1。
实施例22
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替实施例1中的化合物1。
实施例23
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替实施例1中的化合物1。
实施例24
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物24代替实施例1中的化合物1。
实施例25
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物25代替实施例1中的化合物1。
实施例26
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物26代替实施例1中的化合物1。
实施例27
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物27代替实施例1中的化合物1。
实施例28
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物28代替实施例1中的化合物1。
实施例29
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替实施例1中的化合物1。
实施例30
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物30代替实施例1中的化合物1。
实施例31
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物31代替实施例1中的化合物1。
实施例32
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物32代替实施例1中的化合物1。
实施例33
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物33代替实施例1中的化合物1。
实施例34
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物34代替实施例1中的化合物1。
实施例35
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物35代替实施例1中的化合物1。
实施例36
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物36代替实施例1中的化合物1。
实施例37
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物37代替实施例1中的化合物1。
实施例38
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物38代替实施例1中的化合物1。
实施例39
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物39代替实施例1中的化合物1。
实施例40
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物40代替实施例1中的化合物1。
实施例41
以与实施例17中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例17中还包含化合物BH-2(BH-1与BH-2的重量比：1:1)。
实施例42
以与实施例20中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在实施例20中还包含化合物BH-2(BH-1与BH-2的重量比：1:1)。
<比较例>
比较例1.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物D-1代替实施例1中的化合物1。
[D-1]
比较例2.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物D-2代替实施例1中的化合物1。
[D-2]
比较例3.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物D-3代替实施例1中的化合物1。
[D-3]
比较例4.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物D-4代替实施例1中的化合物1。
[D-4]
比较例5.
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物D-5代替实施例1中的化合物1。
[D-5]
对于实施例1至42和比较例1至5的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、发光效率和色坐标，并且在20mA/cm2的电流密度下测量与其初始亮度相比亮度变为95％所花费的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
/>
如表所示，确定与比较例1至比较例5相比，使用相同主体并且仅掺杂剂材料不同的实施例1至实施例40在获得更高效率和更长寿命方面是有效的。
此外，实施例41和实施例42使用与实施例17和实施例20相同的掺杂剂材料，并且在形成主体时还包含主体材料BH-2。确定与在单独使用BH-1作为主体材料时相比，在使用两种主体材料时也获得相当的效率和寿命效果。
Claims (6)
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
X为B；
Y和Z中的任一者为NR，另一者为O、S或NR；
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1至20个碳原子的烷基；或者具有6至30个碳原子的芳基；
R为未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并噻吩基；
Ar1至Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至40个碳原子的烷基；具有3至60个碳原子的环烷基；经碳原子数为6至20的芳基取代或未经取代的胺基；或者经碳原子数为6至20的芳基取代或未经取代的咔唑基；以及
n1至n3各自为0至3的整数，并且当n1至n3各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，
其中所述化合物不为：
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式3或化学式4表示：
[化学式3]
[化学式4]
在化学式3和4中，
R1、R2和X具有与化学式1中相同的限定；
Y1为O或S；
R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基：氘、卤素基团、具有1至20个碳原子的三烷基甲硅烷基、具有1至20个碳原子的卤代烷基、具有1至20个碳原子的烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、以及具有2至30个碳原子的杂芳基；未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经具有1至20个碳原子的烷基取代的二苯并噻吩基；
Ar101至Ar106彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至40个碳原子的烷基；具有3至60个碳原子的环烷基；或者经碳原子数为6至20的芳基取代或未经取代的胺基；以及
m1至m6各自为0至3的整数，并且当m1至m6各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同。
3.一种化合物，其由以下化合物中的任一者表示：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
4.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含根据权利要求1至3中任一项所述的化合物作为所述发光层的掺杂剂。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含由以下化学式1-1表示的化合物：
[化学式1-1]
在化学式1-1中，
Ar为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
n为1至10的整数，并且当n为2或更大时，两个或更多个Ar彼此相同或不同。
6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中化学式1-1由以下化学式1-1-1表示：
[化学式1-1-1]
在化学式1-1-1中，
A1至A4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基；以及
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
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