JP2016181637A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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裕亮 糸井
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Abstract

【課題】低駆動電圧で、且つ発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
【解決手段】有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一般式（１）で表される。

【選択図】なし

Description

本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。特に、青色発光領域において低電圧で駆動可能で、且つ高い発光効率を示す有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
近年、画像表示装置として、有機エレクトロルミネッセンス表示装置（Organic Electroluminescence Display：有機ＥＬ表示装置）の開発が盛んになってきている。有機ＥＬ表示装置は、液晶表示装置等とは異なり、陽極及び陰極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層における有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型の表示装置である。
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機EL素子）としては、例えば、陽極、陽極上に配置された正孔輸送層、正孔輸送層上に配置された発光層、発光層上に配置された電子輸送層及び電子輸送層上に配置された陰極から構成された有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている。陽極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。一方、陰極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。発光層に注入された正孔と電子とが再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。有機エレクトロルミネッセンス素子は、その励起子の輻射失活によって発生する光を利用して発光する。尚、有機エレクトロルミネッセンス素子は、以上に述べた構成に限定されず、種々の変更が可能である。
有機エレクトロルミネッセンス素子を表示装置に応用するにあたり、有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動及び高発光効率化が求められている。特に、青色発光領域及び緑色発光領域においては、赤色発光領域に比べて、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧が高く、発光効率は十分なものとは言い難い。有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と高発光効率化を実現するために、正孔輸送層の定常化、安定化などが検討されている。有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として、芳香族アミン系化合物が知られているが、有機エレクトロルミネッセンス素子の駆動電圧と発光効率に課題があった。有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として、例えば、特許文献１及び特許文献２には、ヘテロアリール環が置換したアミン誘導体が記載されている。
しかしながら、これらの材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子も低電圧駆動及び高発光効率化を充分に実現するものとは言い難く、現在では一層、駆動電圧が低く、且つ発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子が望まれている。特に、赤色発光領域に比べて、青色発光領域及び緑色発光領域では、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が低いため、発光効率の向上が求められている。有機エレクトロルミネッセンス素子の低電圧駆動と更なる高発光効率化を実現するためには、新たな材料の開発が必要である。
特開２００９−２６７２５５号公報 特開２００９−０２９７２６号公報
本発明は、上述の問題を解決するものであって、低駆動電圧で、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
特に、本発明は、青色発光領域及び緑色発光領域において、発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いる低駆動電圧で、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
本発明の一実施形態によると、下記一般式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。

式（１）中、XはO、N又はSであり、Y及びZはCAr5Ar6又はSiAr7Ar8であり、Ar1〜Ar8は置換若しくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、l〜nは０以上４以下の整数である。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第四級炭素又はケイ素で架橋して平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域での顕著な効果を得ることができる。
前記エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記式（１）中、XはOであり、Y及びZはCAr5Ar6であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第四級炭素で架橋してBenzofuroacridine部位を平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域での顕著な効果を得ることができる。
前記エレクトロルミネッセンス素子用材料において、前記式（１）中、Ar1〜Ar8はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基又は水素原子であってもよい。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、Ar1〜Ar8をフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基又は水素原子とすることにより、エレクトロルミネッセンス素子用材料の分子量を抑え、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造において蒸着による膜形成を行うことができる。
また、本発明の一実施形態によると、前記何れかの有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含む有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、第四級炭素又はケイ素で架橋して平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域での顕著な効果を得ることができる。
本発明によると、低駆動電圧で、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、本発明によると、青色発光領域及び緑色発光領域において、陽極との間に配置される積層膜の一つの膜に用いる低駆動電圧で、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。本発明は、第四級炭素又はケイ素で架橋して平面固定化することで、この架橋構造により、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。
以下、図面を参照して本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。但し、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は多くの異なる態様で実施することが可能であり、以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、本実施の形態で参照する図面において、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を付し、その繰り返しの説明は省略する。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（１）で示されるBenzofuroacridine誘導体を含む。
式（１）中、XはO、N又はSであり、Y及びZはCAr5Ar6又はSiAr7Ar8である。Ar1〜Ar8は置換若しくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子である。l〜nは０以上４以下の整数である。
Ar1〜Ar8に用いる炭素数１以上３０以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３、３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２、２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３、７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ここで、Ar1〜Ar8に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
また、Ar1〜Ar8に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基としては、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
一実施形態において、Ar1〜Ar8はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基又は水素原子であることが好ましい。Ar1〜Ar8としてこれらの置換基又は水素原子を導入することにより、エレクトロルミネッセンス素子用材料の分子量を抑え、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造において蒸着による膜形成を行うことができる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第四級炭素又はケイ素で架橋してBenzofuroacridine部位を平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。特に、青色発光領域及び緑色発光領域での顕著な効果を得ることができる。
より詳細には、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記一般式（２）乃至（５）の何れかで表される。
式（２）乃至（５）中、XはO、N又はSである。Ar1〜Ar4は置換若しくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子である。l〜nは０以上４以下の整数である。
ここで、式（２）乃至（５）中のAr1〜Ar4は上述した式（１）中のAr1〜Ar8と同様の群から選択可能であるため、詳細な説明は省略する。
また、式（１）乃至（５）において、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、隣接した複数のAr1〜Ar8が結合し、飽和若しくは不飽和の環を形成してもよい。
一実施形態において、Benzofuroacridine部位を第四級炭素で架橋する化合物は、XにN又はSを導入する化合物、Y及びZにSiAr7Ar8を導入する化合物に比して合成が容易であり、且つ、駆動電圧及び発光効率も高くなり好ましい。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第四級炭素又はケイ素で架橋して平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。
（有機エレクトロルミネッセンス素子）
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。図１は、本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００を示す模式図である。有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、例えば、基板１０２、陽極１０４、正孔注入層１０６、正孔輸送層１０８、発光層１１０、電子輸送層１１２、電子注入層１１４及び陰極１１６を備える。一実施形態において、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることができる。
例えば、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を正孔輸送層１０８に用いる場合について説明する。基板１０２は、例えば、透明ガラス基板や、シリコン等から成る半導体基板、樹脂等のフレキシブルな基板であってもよい。陽極１０４は、基板１０２上に配置され、酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等を用いて形成することができる。正孔注入層１０６は、陽極１０４上に配置され、例えば、4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine（2-TNATA）、N,N,N′,N′-Tetrakis(3-methylphenyl)-3,3′-dimethylbenzidine（HMTPD）等を含む。正孔輸送層１０８は、正孔注入層１０６上に配置され、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いて形成される。一実施形態において、正孔輸送層１０８の厚さは３ｎｍ以上１００ｎｍ以下であることが好ましい。
発光層１１０は、正孔輸送層１０８上に配置され、縮合多環芳香族の誘導体を含有することが好ましく、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオラレンテン誘導体、クリセン誘導体、ベンゾアントラセン誘導体及びトリフェニレン誘導体から選択されることが好ましい。特に、発光層１１０は、アントラセン誘導体又はピレン誘導体を含有することが好ましい。発光層１１０に用いるアントラセン誘導体としては、下記一般式（６）で示される化合物が挙げられる。
式（６）中、R11〜R20は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基、炭素数１以上１５以下のアルキル基、シリル基、ハロゲン原子、水素原子あるいは重水素原子である。また、c及びdは０以上５以下の整数である。なお、隣接した複数のR11〜R20は結合し、飽和若しくは不飽和の環を形成してもよい。
R11〜R20に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セキシフェニル基、フルオレニル基、トリフェニレン基、ビフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
R11〜R20に用いる置換若しくは無置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基としては、ベンゾチアゾリル基、チオフェニル基、チエノチオフェニル基、チエノチエノチオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフリル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、キノキサリル基等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
また、R11〜R20に用いる炭素数１以上１５以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層１１０に用いるアントラセン誘導体は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層１１０に用いるアントラセン誘導体は、一例として、以下の構造式により示された物質である。
発光層１１０は、例えば、スチリル誘導体（例えば、1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene（BCzVB）、4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene（DPAVB）、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine（N-BDAVBi）、ペリレンおよびその誘導体（例えば、2,5,8,11-tetra-t-butylperylene（TBPe））、ピレンおよびその誘導体（例えば、1,1-dipyrene、1,4-dipyrenylbenzene、1,4-Bis(N,N-Diphenylamino)pyrene）等の2,5,8,11-Tetra-t-butylperylene（TBP）等のドーパントを含み、本発明においては特に限定されない。
電子輸送層１１２は、発光層１１０上に配置され、例えば、Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminium（Alq3）や含窒素芳香環を有する材料（例えば、1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzeneのようなピリジン環を含む材料や、2,4,6-tris(3’-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazineのようなトリアジン環を含む材料、2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthraceneのようなイミダゾール誘導体を含む材料）を含む材料により形成される。
電子注入層１１４は、電子輸送層１１２上に配置され、例えば、フッ化リチウム（LiF）リチウム−８−キノリナート（Liq）等を含む材料により形成される。陰極１１６は、電子注入層１１４上に配置され、アルミニウム（Al）、銀（Ag）、リチウム（Li）、マグネシウム（Mg）およびカルシウム（Ca）等の金属や酸化インジウムスズ（ITO）やインジウム亜鉛酸化物（IZO）等の材料により形成される。上記薄膜は、真空蒸着、スパッタ、各種塗布など材料に応じた適切な成膜方法を選択することにより、形成することができる。
本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を用いることにより、駆動電圧の低電圧化と高発光効率化を実現可能な正孔輸送層が形成される。なお、本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、TFTを用いたアクティブマトリクスの有機EL発光装置にも適用することができる。
また、本実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子１００においては、上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置された積層膜の何れか一層に用いることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子の低駆動電圧化と高い発光効率を実現することができる。
（製造方法）
上述した本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、例えば、以下のように合成することができる。例えば、実施例化合物２を以下の反応により合成することができる。まず、中間体として、化合物Ａを以下のように合成した。
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、3-aminodibenzofuranを１０．０ｇとメチルー２−ヨードベンゾエートを４７．０ｍＬ、K2CO3を３１．１ｇ、銅粉を１．３６ｇを加えて、１００ｍＬのジーｎーブチルエーテル混合溶媒中で１９０℃で４８時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／エタノール混合溶媒で再結晶を行い、黄色固体の化合物Ａを１９．５ｇ（収率７９％）得た。FAB−MS測定により測定された化合物Ａの分子量は、４５２であった。
化合物Ａを原料として、化合物Ｂは、例えば、以下の反応により合成することができる。
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ａを１８．９ｇを加えて、８０ｍＬのエーテルの溶媒中で−７８℃に冷却した。その後、メチルリチウムの１〜２ｍｏｌ／Ｌエーテル溶液を４２ｍＬ加え常温にした後に、４時間反応させた。反応後に氷浴中で６０ｍＬのH2SO4をゆっくり加えた。ジクロロメタンを加えて有機層を分取し溶媒を留去した。得られた粗生成物を８５％のH3PO4水溶液に溶解させ、室温で２時間撹拌した。反応後、２ＭのNaOH水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／エタノール混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物Ｂを１３．０ｇ（収率７５％）得た。FAB−MS測定により測定された化合物Ｂの分子量は、４１６であった。
また、化合物Ｂを原料として、化合物Ｃは、例えば、以下の反応により合成することができる。
大気下、１００ｍＬの二つ口フラスコに、化合物Ｂを９．６６ｇと、NBSを１３．２ｇとジクロロメタンを４０ｍＬ加えて、室温で５時間攪拌した。水を加えて有機層を分取し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、薄黄色固体の化合物Ｃを９．９４ｇ（収率９０％）得た。FAB−MS測定により測定された化合物Ｃの分子量は、５７３であった。
化合物Ｃを原料として、化合物２は、例えば、以下の反応により合成することができる。
アルゴン雰囲気下、３００ｍＬの三つ口フラスコに、化合物Ｃを７．１８ｇ、フェニルボロン酸を２．１０ｇ、Pd(PPh3)4を１．３０ｇ、炭酸カリウムを４．２１ｇ加えて、１５０ｍＬのトルエン及び６０ｍＬの水の混合溶媒中で９０℃、３時間加熱攪拌した。空冷後、水を加えて有機層を分取し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒を使用）で精製後、トルエン／ヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、白色固体の化合物２を６．７５ｇ（収率９５％）得た。
ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物２の分子量は、７６４であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物２のケミカルシフト値δは、７．８９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．４１−７．３２（ｍ，６Ｈ）、６．９３（ｓ，１Ｈ）、６．６１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、１．７３（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）であった。
化合物８の合成方法は、化合物２の合成方法における中間体Ｂの合成でのメチルリチウムをフェニルマグネシウムヨージドに変えることで合成される。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物８の分子量は、８１６であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物８のケミカルシフト値δは、７．９１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ）、７．６６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、７．５３−７．５０（ｍ，１０Ｈ）、７．３７−７．２６（ｍ，１７Ｈ）、７．１６−７．１０（ｍ，８Ｈ）、６．８５（ｓ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、１．７３（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）であった。
化合物１４の合成方法は、化合物２の合成方法における中間体Ａの合成での3-aminodibenzofuranを3-aminodibenzothiopheneに変えることで合成される。ＦＡＢ−ＭＳ測定により測定された化合物１４の分子量は、５８４であった。また、1H−NMR(CDCl3)測定で測定された化合物１４のケミカルシフト値δは、７．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ）、７．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、７．６３−７．６０（ｍ，２Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ，８Ｈ）、７．３９−７．３０（ｍ，６Ｈ）、６．８３（ｓ，１Ｈ）、６．５５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ）、１．７１（ｓ，６Ｈ）、１．６６（ｓ，６Ｈ）であった。
上述した化合物２、８及び１４を正孔輸送材料として用いて、上述した製造方法により、実施例１〜３の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
また、比較例として、下記の化合物Ｃ−１〜Ｃ−３を正孔輸送材料として用いて、比較例１〜３の有機エレクトロルミネッセンス素子を形成した。
本実施例においては、基板１０２には透明ガラス基板を用い、１５０ｎｍの膜厚のＩＴＯで陽極１０４を形成し、６０ｎｍの膜厚の２−ＴＮＡＴＡで正孔注入層１０６を形成し、実施例及び比較例の化合物を用いて７０ｎｍの膜厚の正孔輸送層１０８を形成し、ＡＤＮにＴＢＰを３％ドープした２５ｎｍの膜厚の発光層１１０を形成し、２５ｎｍの膜厚のＡｌｑ３で電子輸送層１１２を形成し、１ｎｍの膜厚のＬｉＦで電子注入層１１４を形成し、１００ｎｍの膜厚のＡｌで陰極１１６を形成した。
作成した有機エレクトロルミネッセンス素子について、電圧及び発光効率を評価した。なお、電流密度を１０ ｍＡ／ｃｍ２として評価した。
表１の結果から、Benzofuroacridine誘導体である実施例１〜３の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子の正孔輸送層に適応した場合、比較例１〜３の化合物に比して低電圧で駆動し、高い発光効率を示すことが判明した。これは、実施例１〜３の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料では、第四級炭素で架橋して平面固定化することにより、この架橋構造によりHOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子が高効率化するものと推察される。
一方、比較例１では、カルバゾール部位、ジベンゾフラン部位及びトリアジン部位を含むことにより、電子受容性が高くなり、正孔輸送能に悪影響を及ぼして低効率となったと推察される。比較例３では、indolo[3,2,1-de]acridine部位があることにより、LUMO準位を大きく下げ、低効率化を招いたものと推察される。
本発明に係る有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、第四級炭素又はケイ素で架橋して平面固定化することで、HOMO−LUMOギャップが広くなり、エネルギー移動が抑制され、有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率化を実現することができる。特に、青色領域での顕著な効果を得ることができる。
１００ 有機ＥＬ素子、１０２ 基板、１０４ 陽極、１０６ 正孔注入層、１０８ 正孔輸送層、１１０ 発光層、１１２ 電子輸送層、１１４ 電子注入層、１１６ 陰極

Claims (4)

  1. 下記一般式（１）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。

    ［式（１）中、XはO、N又はSであり、Y及びZはCAr5Ar6又はSiAr7Ar8であり、
    Ar1〜Ar8は置換若しくは無置換の炭素数１以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下のヘテロアリール基、シリル基、ハロゲン原子、重水素原子又は水素原子であり、
    l〜nは０以上４以下の整数である。］
  2. 前記式（１）中、XはOであり、Y及びZはCAr5Ar6であることを特徴とする請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  3. 前記式（１）中、Ar1〜Ar8はフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ナフチルフェニル基又は水素原子であることを特徴とする請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  4. 請求項１乃至３の何れか一に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を発光層と陽極との間に配置される積層膜の一つの膜中に含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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