CN112321781A - 一种高效低成本酸性固色剂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种高效低成本酸性固色剂的制备方法，本发明以苯酚、浓硫酸、甲醛为原料合成中间体以4,4’‑二羟基二苯砜、4‑羟基苯磺酸为主混合物，用碱性物质调节PH至8‑9，通过添加37％甲醛溶液进行缩合反应得到酸性固色剂，使用时用醋酸调酸。用该方法制备的酸性固色剂，合成路线短和生产的中间体不需要提纯，制造成本便宜，使用性能又能满足市场需求，能为印染企业节约成本、可以极大减少污水的排放，特别是含苯酚污水的排放，节能减排。本发明合成的酸性固色剂色变小，耐皂洗牢度能达4‑5级，特别碱汗渍牢度能达到4级或以上，能完全替代用高纯度4,4’‑二羟基二苯砜、4‑羟基苯磺酸和甲醛溶液缩合反应方法制备的酸性固色剂。

Description

一种高效低成本酸性固色剂的制备方法
技术领域
本发明涉及酸性固色剂技术领域，尤其是一种高效低成本酸性固色剂的制备方法。
背景技术
酸性固色剂主要用来提高酸性染料、酸性含媒染料染尼纶、尼纶/氨纶织物的湿处理牢度，一般它包括耐皂洗色牢度、耐水渍色牢度、耐酸汗渍色牢度、耐碱汗渍色牢度、耐氯色牢度、耐摩擦色牢度和耐海水色牢度。酸性染料上染在尼纶,尼纶/氨纶织物上，主要是在酸性条件下，尼纶，尼纶/氨纶纤维的末端氨基吸附氢离子成阳离子性，酸性染料呈阴离子性，通过阴阳离子吸附在尼纶，尼纶/氨纶织物上，这种通过阴阳离子键吸附在织物上的酸性染料，湿处理牢度很差，容易通过皂洗等方式染料从织物洗脱下来，造成染色的尼纶织物色牢度很差。特别对尼纶/氨纶织弹性织物，由于氨纶很难上色，结合力差，酸性染料仅仅沾在氨纶纤维的表面，皂洗更容易脱落，造成酸性染料染尼纶/氨纶织弹性织物色牢度更差。印染厂为了改善、提高尼纶，尼纶/氨纶染色织物的色牢度，通常在染色完毕之后，添加酸性固色剂进行固色处理，提高染色织物的湿处理牢度。
现在市场上通用的酸性固色剂合成主要通过4,4’-二羟基二苯砜、4-羟基苯磺酸和甲醛在碱性条件缩合而成的高分子产品；或通过4,4’-二羟基二苯砜、醋酐、浓硫酸和甲醛在酸性条件下缩合的高分子产品，二种合成路线都要用到4,4’-二羟基二苯砜为原料，并且要求纯度很高，要求纯度在90-99％以上，生产高纯度的4,4’-二羟基二苯砜会产生大量含苯酚的废水，处理成本高，造成该原料的生产成本很高，在国家环保政策的严格要求下，造成4,4’-二羟基二苯砜的价格升了三倍，固色剂生产厂家很难接受。另外目前市场上的固色剂综合性能不高，耐碱汗渍牢度较差，很难满足印染厂需求，特别对现在新的水泡牢度效果很差。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明提供一种高效低成本酸性固色剂的制备方法。
本发明的技术方案为：一种高效低成本酸性固色剂制备方法，包括以下步骤：
S1)、将180-220g苯酚放入四口烧瓶中，升温至90-100℃，缓慢加入195-210g浓H2SO4，控制滴加速度，使温度控制在100℃±1，滴加完成开始保温计时3h，每隔30min记录温度；
S2)、磺化反应结束确保酸度在27-29；
S3)、砜化反应，升温至130℃，加入苯酚85-110g后继续升温至165℃，开始保温计时，20min后开始抽真空，每隔20min提升一次真空度0.005Mpa，当达到0.03Mpa时维持2h；
S4)、165℃保温2小时后，加入苯酚75-95g继续反应，20分钟后开始抽真空，每隔15分钟提升一次真空度0.006Mpa，90分钟后保持真空度0.05Mpa，维持该压力继续反应；
S5)、保温4小时后，测量酸度，每隔40min测量酸度一次，使得酸度值位于6.3-7之间，结束反应，得到的混合物为中间产物，不需要进行提纯，直接进行下一步反应；
S6)、先把中间混合物30-40g、软水30-40g慢慢加入到四口反应瓶中，慢慢加入6.0-9.0g的46％烧碱溶液中和，有热量放出，控制温度不超过70℃，调节pH为8.0左右，然后降温至60℃，在30分钟时间内慢慢加入6.0-9.0g的37％甲醛溶液，升温至95-100℃保温4-5小时，检测反应体系的黏度，如果黏度达到5000cPs，终止反应，降温到80℃以下，慢慢加入2-4g的二甘醇，降温到50℃下，加水调节固含量为40-50％。
进一步的，步骤S1)中，所述的浓硫酸与苯酚的摩尔比为1：1.2-1.05。
进一步的，步骤S2)中，所述的苯酚的用量与砜化反应浓硫酸添加量摩尔比1：0.9-1.0，并且所述的苯酚分两次加入。
进一步的，步骤S5)中，所述的中间产物为4,4’-二羟基二苯砜、4-羟基苯磺。
进一步的，步骤S5)中，所述的中间产物还包括少量的2,4’-二羟基二苯砜，三苯砜单体。
进一步的，所述的中间产物的各个组分的含量如下，以下为质量百分比：
Figure BDA0002779097560000031
进一步的，所述的4,4’-二羟基二苯砜、2,4’-二羟基二苯砜、三苯砜、4-羟基苯磺酸的结构分别如下：
Figure BDA0002779097560000041
本发明的有益效果为：
1、本发明以苯酚、浓硫酸、甲醛、氢氧化钠为原料，同时利用一浴两步法合成一种成本低廉，固色效果较好、能满足印染厂需求的高效酸性固色剂；
2、本发明生产成本比目前市场酸性固色剂生产成本降低一半，通过本发明方法合成的酸性固色剂分子量比适中；
3、本发明还含有少量的2,4’-二羟基二苯砜，三苯砜单体，对提高尼纶，尼纶/氨纶的染色织物的水泡牢度有一定的帮助；
4、本发明反应得到的酸性固色剂避开了直接使用高纯度4,4’-二羟基二苯砜，间接减少4,4’-二羟基二苯砜生产的污水排放，是一种生态环保绿色合成的酸性固色剂路线；
5、本发明通过这种新工艺能准确调控中间混合物的组成与比例，从而控制最终产品酸性固色剂的效果；
6、本发明合成的酸性固色剂色变小，耐皂洗牢度能达4-5级，特别碱汗渍牢度能达到4级或以上，能完全替代用高纯度4,4’-二羟基二苯砜(95％以上)、4-羟基苯磺酸和甲醛溶液缩合反应方法制备的酸性固色剂；
7、本发明通过控制苯酚和浓硫酸的反应条件，使得生产的中间体双酚S和苯酚磺酸达到预期的含量，其他副产物少，容易与甲醛进行缩合反应；
8、本发明制备的酸性固色剂合成路线短和生产的中间体不需要提纯，制造成本便宜，使用性能又能满足市场需求，能为印染企业节约成本，同时可以极大减少污水的排放，特别是含苯酚污水的排放，是一种酸性固色剂绿色合成方法，节能减排。
附图说明
图1为本发明实施例1的合成流程图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的具体实施方式作进一步说明：
实施例1
本实施例提供一种高效低成本酸性固色剂制备方法，包括以下步骤：
第一步中间体合成：
磺化反应：苯酚：188g(2mol)；浓H2SO4：200g(2.04mol)；
砜化反应：苯酚：178.6g(1.9mol)；
合成步骤：
(一)将188g苯酚放入四口烧瓶中，升温至95℃，缓慢加入200g浓H2SO4，控制滴加速度，使温度控制在95-100℃，滴加完成开始保温计时3小时，每隔30min记录温度，观察实验现象；
(二)磺化结束，测量酸度，正确值在27；
(三)升温至130℃，加入89.3g苯酚后继续升温至165℃，开始保温计时，20min后开始抽真空，每隔20min提升一次真空度0.005Mpa，当达到0.03Mpa时维持至计时2h；
(四)保温165℃计时2小时后，加入89.3g苯酚继续反应，20分钟后开始抽真空，每隔15分钟提升一次真空度0.006Mpa，90分钟后保持真空度0.05Mpa，维持该压力继续反应；
(五)保温4小时后，测量酸度，每隔40min测量酸度一次，使得酸度值位于6.3左右，结束反应，得到的混合物为中间产物，不需要进行提纯，直接进行下一步反应。
第二步 酸性固色剂的合成：
Figure BDA0002779097560000061
合成步骤：
先把中间混合物40g、软水40g慢慢加入到1000ml四口反应瓶中，慢慢加入，8.5g的46％烧碱溶液中和，有热量放出，控制温度不超过70℃，调节pH为8.0左右，降温至60℃，在30分钟时间内慢慢加入8.5g的37％甲醛溶液，升温至95-100℃保温4.5小时，检测反应体系的黏度，如果黏度达到5000cPs，终止反应，降温到80℃以下，慢慢加入3.0g二甘醇，降温到50℃下，加水，调节固含量为50％左右。
实施例2
本实施例提供一种高效低成本酸性固色剂制备方法，包括以下步骤：
第一步中间体合成：
磺化反应：苯酚：200g；浓H2SO4：210g；
砜化反应：苯酚：188.6g；
合成步骤：
(一)将200g苯酚放入四口烧瓶中，升温至95℃，缓慢加入210g浓H2SO4，控制滴加速度，使温度控制在95-100℃，滴加完成开始保温计时3小时，每隔30min记录温度，观察实验现象；
(二)磺化结束，测量酸度，正确值在27；
(三)升温至130℃，加入94.3g苯酚后继续升温至165℃，开始保温计时，20min后开始抽真空，每隔20min提升一次真空度0.005Mpa，当达到0.03Mpa时维持至计时2h；
(四)保温165℃计时2小时后，加入94.3g苯酚继续反应，20分钟后开始抽真空，每隔15分钟提升一次真空度0.006Mpa，90分钟后保持真空度0.05Mpa，维持该压力继续反应；
(五)保温4小时后，测量酸度，每隔40min测量酸度一次，使得酸度值位于6.3左右，结束反应，得到的混合物为中间产物，不需要进行提纯，直接进行下一步反应。
第二步 酸性固色剂的合成：
Figure BDA0002779097560000071
合成步骤：
先把中间混合物30g、软水30g慢慢加入到1000ml四口反应瓶中，慢慢加入，6g的46％烧碱溶液中和，有热量放出，控制温度不超过70℃，调节pH为8.0左右，降温至60℃，在30分钟时间内慢慢加入6g的37％甲醛溶液，升温至95-100℃保温4.5小时，检测反应体系的黏度，如果黏度达到5000cPs，终止反应，降温到80℃以下，慢慢加入2g二甘醇，降温到50℃下，加水，调节固含量为50％左右。
实施例3
本实施例提供一种高效低成本酸性固色剂制备方法，包括以下步骤：
第一步中间体合成：
磺化反应：苯酚：180g；浓H2SO4：195g；
砜化反应：苯酚：170g；
合成步骤：
(一)将180g苯酚放入四口烧瓶中，升温至95℃，缓慢加入195g浓H2SO4，控制滴加速度，使温度控制在95-100℃，滴加完成开始保温计时3小时，每隔30min记录温度，观察实验现象；
(二)磺化结束，测量酸度，正确值在28；
(三)升温至130℃，加入85g苯酚后继续升温至165℃，开始保温计时，20min后开始抽真空，每隔20min提升一次真空度0.005Mpa，当达到0.03Mpa时维持至计时2h；
(四)保温165℃计时2小时后，加入85g苯酚继续反应，20分钟后开始抽真空，每隔15分钟提升一次真空度0.006Mpa，90分钟后保持真空度0.05Mpa，维持该压力继续反应；
(五)保温4小时后，测量酸度，每隔40min测量酸度一次，使得酸度值位于6.3左右，结束反应，得到的混合物为中间产物，不需要进行提纯，直接进行下一步反应。
第二步 酸性固色剂的合成：
Figure BDA0002779097560000091
合成步骤：
先把中间混合物35g、软水35g慢慢加入到1000ml四口反应瓶中，慢慢加入，9g的46％烧碱溶液中和，有热量放出，控制温度不超过70℃，调节pH为8.0左右，降温至60℃，在30分钟时间内慢慢加入9g的37％甲醛溶液，升温至95-100℃保温4.5小时，检测反应体系的黏度，如果黏度达到5000cPs，终止反应，降温到80℃以下，慢慢加入4g二甘醇，降温到50℃下，加水，调节固含量为50％左右。
实施例4
性能测试
织物：纯尼纶织物；尼纶/氨纶织物
染料配方：
(一)艳兰
酸性艳兰C-RL 2.0％(owf)
冰醋酸 0.5g/L
浴比1:10，100℃x40分钟
(二)大红
酸性大红FGS 2.0％(owf)
冰醋酸 0.5g/L
浴比1:10，100℃x40分钟
(三)黑色
Figure BDA0002779097560000101
固色工艺：
实施例1 4.0％(owf)
冰醋酸 1.0g/L
浴比1:15，75℃x25分钟，固色完清水洗净，不皂洗
测试结果：
实施例1的耐皂洗色牢度和水泡牢度见表1，耐碱汗渍色牢度见表2，从表1和表2的测试效果可知，实施例1对尼纶、尼纶/氨纶织物均具有很好的皂洗牢度和水泡牢度，对纯尼纶固色效果优于尼纶/氨纶织物。实施例1对尼纶，尼纶/氨纶织物的耐碱汗渍牢度均有很大提高，能达到4级或以上。
表1实施例1耐皂洗色牢度评价
Figure BDA0002779097560000102
Figure BDA0002779097560000111
表2实施例1耐碱汗渍牢度评价
Figure BDA0002779097560000112
Figure BDA0002779097560000121
上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理和最佳实施例，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。

Claims (6)

1.一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1)、将180-220g苯酚放入四口烧瓶中，升温至90-100℃，缓慢加入195-210g浓H2SO4，控制滴加速度，使温度控制在100℃±1，滴加完成开始保温计时3h，每隔30min记录温度；
S2)、磺化反应结束确保酸度在27-29；
S3)、砜化反应，升温至130℃，加入苯酚85-110g后继续升温至165℃，开始保温计时，20min后开始抽真空，每隔20min提升一次真空度0.005Mpa，当达到0.03Mpa时维持2h；
S4)、165℃保温2小时后，加入苯酚75-95g继续反应，20分钟后开始抽真空，每隔15分钟提升一次真空度0.006Mpa，90分钟后保持真空度0.05Mpa，维持该压力继续反应；
S5)、保温4小时后，测量酸度，每隔40min测量酸度一次，使得酸度值位于6.3-7之间，结束反应，得到的混合物为中间产物，不需要进行提纯，直接进行下一步反应；
S6)、先把中间混合物30-40g、软水30-40g慢慢加入到四口反应瓶中，慢慢加入6.0-9.0g的46％烧碱溶液中和，有热量放出，控制温度不超过70℃，调节pH为8.0左右，然后降温至60℃，在30分钟时间内慢慢加入6.0-9.0g的37％甲醛溶液，升温至95-100℃保温4-5小时，检测反应体系的黏度，如果黏度达到5000cPs，终止反应，降温到80℃以下，慢慢加入2-4g的二甘醇，降温到50℃下，加水调节固含量为40-50％。
2.根据权利要求1所述的一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于：步骤S1)中，所述的浓硫酸与苯酚的摩尔比为1：1.2-1.05。
3.根据权利要求1所述的一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于：步骤S2)中，所述的苯酚的用量与砜化反应浓硫酸添加量摩尔比1：0.9-1.0，并且所述的苯酚分两次加入。
4.根据权利要求1所述的一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于：步骤S5)中，所述的中间产物为4,4’-二羟基二苯砜、4-羟基苯磺。
5.根据权利要求4所述的一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于：步骤S5)中，所述的中间产物还包括少量的2,4’-二羟基二苯砜，三苯砜单体。
6.根据权利要求4或5所述的一种高效低成本酸性固色剂制备方法，其特征在于：所述的中间产物的各个组分的含量如下，以下为质量百分比：
Figure FDA0002779097550000021
其中，所述的4,4’-二羟基二苯砜、2,4’-二羟基二苯砜、三苯砜、4-羟基苯磺酸的结构分别如下：
Figure FDA0002779097550000022
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