CN112250651B - 一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物及其提取分离方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物及其提取分离方法和应用,属于苯丙素类化合物提取分离技术领域。本发明从红豆杉枝叶中提取分离制备了一种新的苯丙素类化合物Pu1,该方法操作简单,生产成本低,产率高。以MTT法检测提取分离的苯丙素类化合物Pu1的抗肿瘤活性,抗肿瘤活性选用人乳腺癌、人***和人肝癌三种癌细胞。结果显示Pu1抑制三种癌细胞活性的IC50值分别为75.7μmol·L‑1、54.7μmol·L‑1和33.8μmol.L‑1,对照样依托泊苷的IC50值分别为4.8μmol·L‑1、7.5μmol·L‑1和5.9μmol·L‑1,表明苯丙素类类化合物Pu1具有一定的抗肿瘤作用。
Description
技术领域
本发明属于苯丙素类化合物提取分离技术领域,具体涉及一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物及其提取分离方法和应用。
背景技术
红豆杉(taxus)又名赤松柏,紫杉,其为红豆杉科红豆杉属植物,是一种天然珍稀抗癌植物,在地球上已有250万年的历史。红豆杉在全世界范围内有11种,在中国有4种和1个变种,即中国红豆杉、东北红豆杉、西藏红豆杉、南方红豆杉、云南红豆杉。我国天然的红豆杉植物虽然分布广泛,但是其数量较为稀少、极少能成林,且生长较为缓慢。目前,我国红豆杉资源主要是人工栽培,主要分布在四川、广西、山东、黑龙江等省,其红豆杉资源占世界一半以上。红豆杉属植物是世界上公认的珍贵药用植物,也是我国的一级保护植物。然而,近些年,由于非法人员任意地砍伐、采、剥红豆杉属植物,其遭遇到了严重的破坏,导致红豆杉资源日益匮乏,因此,要加强对红豆杉树木的保护,合理利用资源,并研究出高效培育红豆杉植物的方法,使红豆杉资源可以持续地利用及发展。目前,已经从红豆杉植物中分离得到了紫杉烷类二萜化合物、黄酮类化合物、糖苷类化合物、甾体类化合物、倍半萜类化合物、木脂素类化合物及其它化合物等多种有效活性成分。其中苯丙素类化合物有少许的研究报道,尤其是化合物 (E)-1-methoxy-2-O-(p-coumaroyl)-myo-inositol((E)-1-甲氧基-2-O-(对香豆酰)-肌醇)的提取分离制备方法及其抗肿瘤活性的研究尚未见报道。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明所要解决的第一技术问题在于提供一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物的提取分离方法;本发明所要解决的第二技术问题在于提供上述方法提取分离得到的红豆杉枝叶苯丙素类化合物;本发明所要解决的第三技术问题在于提供红豆杉枝叶苯丙素类化合物作为抗癌药物的有效成分的应用。
为了解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案如下:
一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物的提取分离方法,包括以下步骤:
1)采集新鲜红豆杉枝叶,并进行预处理备用;
2)加入提取溶液,超声波辅助提取、过滤多次,滤液合并,真空浓缩得粗提物;
3)石油醚萃取粗提物,向石油醚萃取后的剩余相中加入氯仿进行萃取,再向氯仿萃取后的剩余相中加入乙酸乙酯进行萃取,得到乙酸乙酯萃取相和水相;
4)将乙酸乙酯萃取相真空浓缩至干得乙酸乙酯萃取物,乙酸乙酯萃取物经大孔吸附树脂柱分离,采用乙醇-水作洗脱剂进行梯度洗脱,获得乙醇洗脱物;
5)乙醇洗脱物经硅胶柱分离,减压浓缩,冷冻干燥,获得苯丙素类化合物。
进一步的,红豆杉枝叶苯丙素类化合物的提取分离方法,包括以下步骤:
(1)采集新鲜红豆杉枝叶,自然风干,用粉碎机粉碎,过30-60目筛;
(2)加入提取溶液,超声波辅助提取3次,每次提取50min,过滤,滤液合并,真空浓缩至原体积1/3,得粗提物;
(3)在粗提物中加入5倍质量的水,搅拌,再加入粗提物质量5倍的石油醚萃取5-6次,向石油醚萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的氯仿萃取5-6次,再向氯仿萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的乙酸乙酯萃取5-6次,得到乙酸乙酯萃取相和水相;
(4)将乙酸乙酯萃取相真空浓缩至干得乙酸乙酯萃取物,乙酸乙酯萃取物经大孔吸附树脂柱分离,采用乙醇-水作洗脱剂进行梯度洗脱,分别用水,10%、20%、30%、40%、50%、95%体积分数的乙醇依次洗脱,洗脱速度10 mL/min,收集用20%的乙醇洗脱液,减压浓缩,得20%的乙醇洗脱物;
(5)20%的乙醇洗脱物经硅胶柱分离,采用二氯甲烷-甲醇***洗脱,得到100%二氯甲烷洗脱液,减压浓缩,冷冻干燥,获得苯丙素类化合物。
进一步的,步骤(2)中,所述提取溶液为质量浓度为60%的乙醇水溶液;提取固液比为1:10;提取温度为50℃。
进一步的,步骤(4)中,所述大孔吸附树脂柱为AB-8大孔吸附树脂柱;按上样量的100倍装柱,用10%乙醇溶液完全溶解乙酸乙酯萃取物,上样到AB-8大孔吸附树脂柱上。
进一步的,步骤(5)中,得到100%二氯甲烷洗脱液,经HPLC分析,富集保留时间为13.033min馏分,减压浓缩,冷冻干燥,获得苯丙素类化合物Pu1。
进一步的,苯丙素类化合物Pu1为(E)-1-甲氧基-2-O-(对香豆酰)-肌醇。
上述方法提取分离得到的红豆杉枝叶苯丙素类化合物。
红豆杉枝叶苯丙素类化合物作为抗癌药物的有效成分的应用。
有益效果:相比于现有技术,本发明的优点为:
本发明从红豆杉枝叶中提取分离一种新的苯丙素类化合物Pu1,为(E)-1-methoxy-2-O-(p-coumaroyl)-myo-inositol((E)-1-甲氧基-2-O-(对香豆酰)-肌醇),淡黄色,纯度高。该方法操作简单,生产成本低,产率高。以MTT法检测提取分离的苯丙素类化合物Pu1的抗肿瘤活性,抗肿瘤活性选用人乳腺癌(MCF7)、人***(HELA)和人肝癌(HepG2)三种癌细胞。结果显示红豆杉枝叶苯丙素类化合物的抑制三种癌细胞活性的IC50值分别为75.7μmol·L-1、54.7μmol·L-1和33.8μmol·L-1,对照样依托泊苷的IC50值分别为4.8μmol·L-1、7.5μmol·L-1和5.9μmol·L-1,表明苯丙素类类化合物Pu1具有一定的抗肿瘤作用。
附图说明
图1是苯丙素类化合物Pu1的HPLC图谱;
图2是化合物Pu1的UV谱图;
图3是化合物Pu1的红外光谱图;
图4是化合物Pu1的质谱图;
图5是化合物Pu1的1HNMR谱图;
图6是化合物Pu1的1CNMR谱图;
图7是红豆杉枝叶苯丙素类化合物不同浓度Pu1不同浓度对人乳腺癌(MCF7)细胞抑制率影响图;
图8是红豆杉枝叶苯丙素类化合物不同浓度Pu1不同浓度对人***(Hela)细胞抑制率影响图;
图9是红豆杉枝叶苯丙素类化合物不同浓度Pu1不同浓度对人肝癌(HepG2)细胞抑制率影响图。
实施方式
下面结合具体实施例对本发明进一步进行描述。这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。
实施例1 红豆杉枝叶中新的苯丙素类化合物的提取分离及制备
一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物的提取分离纯化方法,包括如下步骤:
1)新鲜采伐红豆杉枝叶,自然风干,用粉碎机粉碎,筛选至30-60目筛。合格原料按质量比为1:10加入质量浓度为60%的乙醇水溶液,在温度50℃条件下超声波辅助提取3次,每次提取50 min,过滤,滤液真空浓缩至原体积1/3,得粗提物。
2)在粗提物中加入5倍质量的水,搅拌,再加入粗提物质量5倍的石油醚萃取5-6次,向石油醚萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的氯仿萃取5-6次,再向氯仿萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的乙酸乙酯萃取5-6次,得到乙酸乙酯萃取相和水相。
3)将乙酸乙酯萃取相真空浓缩至干得乙酸乙酯萃取物,回收乙酸乙酯。将预处理好的AB-8大孔吸附树脂,按上样量的100倍装柱,用10%乙醇溶液完全溶解乙酸乙酯萃取物,上样到AB-8大孔吸附树脂柱上,采用乙醇-水***作洗脱剂,分别用水,10%、20%、30%、40%、50%、95% 体积分数的乙醇依次洗脱,洗脱速度10mL/min,收集流出液。
4)乙酸乙酯萃取物经大孔吸附树脂吸附分离,收集用20%的乙醇洗脱液,减压浓缩,得20%的乙醇洗脱物。
5)20%的乙醇洗脱物经硅胶柱分离,采用二氯甲烷-甲醇***洗脱,得到100%二氯甲烷洗脱液,经HPLC分析,富集保留时间为13.033min馏分,减压浓缩,冷冻干燥,得淡黄色粉末状固体,即为红豆杉枝叶苯丙素类化合物Pu1。
用本发明提取分离制备淡黄色的粉末状固体经HPLC及TLC分析含量大于98%,经后续的UV、FT-IR、MS和NMR四谱结构解析,如图1-6所示,红豆杉枝叶苯丙素类化合物为(E)-1-methoxy-2-O-(p-coumaroyl)-myo- inositol((E)-1-甲氧基-2-O-(对香豆酰)-肌醇)。
实施例2 红豆杉枝叶提取物和分离活性组分的抗肿瘤活性试验
样品溶液的配制:取5g的红豆杉枝叶乙酸乙酯萃取物样品,采用AB-8大孔吸附树脂柱进行分离,分别用不同浓度的乙醇依次梯度洗脱,20%的乙醇洗脱物经硅胶柱分离,采用二氯甲烷-甲醇***洗脱,得到100%二氯甲烷洗脱液,经HPLC分析,将组分相同的馏分进行富集合并,减压浓缩、冷冻干燥得到的纯组分配成浓度为5μmol/mL的样品溶液,备用。
样品肿瘤活性的测定:抗肿瘤活性实验选用人乳腺癌(MCF7)、人***(HELA)和人肝癌(HepG2)三种癌细胞。将三种对数生长期的癌细胞以每100μL5000个细胞的密度接种于96孔板中,培养过夜。然后在每孔中加入不同浓度的样品100μL。在37℃含5% CO2/95%空气的培养箱中孵育72h。每孔加入5 mg•mL-1 MTT 10μL,在培养箱中孵育4h。然后在96孔板中各孔加入100μL的DMSO,去除上清液后溶解固体晶体。在490nm处读取吸光度。以抗肿瘤药物依托泊苷为阳性对照。根据公式(1)计算细胞生长抑制率,得到IC50值。
I= [I 2 –I 1 ] /I 2 ×100% (1)
式中:I为细胞生长抑制率,%;其中I 1 为样品抑制癌细胞生长后的吸光度值;I 2 为空白对照组的吸光度值。
以MTT方法检测抗肿瘤活性,如表1和图7-9,结果显示红豆杉枝叶苯丙素类化合物Pu1((E)-1-methoxy-2-O-(p-coumaroyl)-myo-inositol)具有一定的抗肿瘤作用,可用作为抗肿瘤药物研究。
表1 Pu1抑制三种癌细胞活性IC50值
Claims (2)
1.一种红豆杉枝叶苯丙素类化合物的提取分离方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)采集新鲜红豆杉枝叶,自然风干,用粉碎机粉碎,过30-60目筛,进行预处理备用;
(2)加入提取溶液,超声波辅助提取3次,每次提取50min,过滤,滤液合并,真空浓缩至原体积1/3,得粗提物;所述提取溶液为质量浓度为60%的乙醇水溶液;提取固液比为1∶10;提取温度为50℃;
(3)在粗提物中加入5倍质量的水,搅拌,再加入粗提物质量5倍的石油醚萃取5-6次,向石油醚萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的氯仿萃取5-6次,再向氯仿萃取后的剩余相中加入粗提物质量5倍的乙酸乙酯萃取5-6次,得到乙酸乙酯萃取相和水相;
(4)将乙酸乙酯萃取相真空浓缩至干得乙酸乙酯萃取物,乙酸乙酯萃取物经大孔吸附树脂柱分离,采用乙醇-水作洗脱剂进行梯度洗脱,分别用水,10%、20%、30%、40%、50%、95%体积分数的乙醇依次洗脱,洗脱速度10mL/min,收集用20%的乙醇洗脱液,减压浓缩,得20%的乙醇洗脱物;所述大孔吸附树脂柱为AB-8大孔吸附树脂柱;按上样量的100倍装柱,用10%乙醇溶液完全溶解乙酸乙酯萃取物,上样到AB-8大孔吸附树脂柱上;
(5)20%的乙醇洗脱物经硅胶柱分离,采用二氯甲烷-甲醇***洗脱,得到100%二氯甲烷洗脱液,经HPLC分析,富集保留时间为13.033min馏分,减压浓缩,冷冻干燥,获得苯丙素类化合物Pu1,苯丙素类化合物Pu1为(E)-1-甲氧基-2-O-(对香豆酰)-肌醇。
2.权利要求1所述方法获得的红豆杉枝叶苯丙素类化合物作为抗癌药物的有效成分的应用,所述癌为人乳腺癌、人***和人肝癌。
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