CN112209840B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents
含氮化合物、电子元件和电子装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112209840B CN112209840B CN202010990078.8A CN202010990078A CN112209840B CN 112209840 B CN112209840 B CN 112209840B CN 202010990078 A CN202010990078 A CN 202010990078A CN 112209840 B CN112209840 B CN 112209840B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- nitrogen
- ring
- containing compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 Nitrogen-containing compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 94
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 163
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 74
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 27
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 108
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 48
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 43
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 40
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 34
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 55
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 25
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 21
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 20
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 16
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 15
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 13
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 12
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 12
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 10
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 10
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 6
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 6
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 6
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 5
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-phenylcarbazole Chemical compound C12=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 JBWRZTKHMKVFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N adamantanone Chemical compound C([C@H](C1)C2)[C@H]3C[C@@H]1C(=O)[C@@H]2C3 IYKFYARMMIESOX-SPJNRGJMSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000004475 heteroaralkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UQJDKKKMHBTBRP-UHFFFAOYSA-N (1-bromocyclohexa-2,4-dien-1-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(Br)CC=CC=C1 UQJDKKKMHBTBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGDWMVTZPZDKPM-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromophenanthrene Chemical compound BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3C=CC2=C1 NGDWMVTZPZDKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylaniline Chemical group NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 MUNOBADFTHUUFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] Chemical group COC1=C(C(=CC=C1)OC)C1=CC=CC=C1.[P] QBBOCSNLIYAOFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N SnO2 Inorganic materials O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005649 substituted arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004587 thienothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CS2)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
- C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/10—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes
- C07D319/14—1,4-Dioxanes; Hydrogenated 1,4-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D319/24—[b,e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D421/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms
- C07D421/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D421/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having selenium, tellurium, or halogen atoms as ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
- C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
- C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本申请属于有机发光材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置。该含氮化合物的结构式如式1所示，其中，环A和环B各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个选自所述稠合芳环。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Description
技术领域
本申请涉及有机发光材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、电子元件和电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元件的应用范围越来越广泛。该类电子元件，例如有机电致发光器件或者光电转化器件，通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的有机发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向有机发光层移动，阳极侧的空穴也向有机发光层移动，电子和空穴在有机发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得有机发光层对外发光。
现有技术中，KR1020190035567A、CN106008424A、WO2020032574A1等专利文献中记载了一些新的电致发光材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元件的性能。
背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，提高电子元件的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
其中，环A和环B各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个选自所述稠合芳环；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为4～30的取代或者未取代的亚杂芳基；
Q1和Q2相同或不同，各自独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为4～12的杂芳基、碳原子数为5～13的杂芳烷基；n表示Q1的个数，为0或1；m表示Q2的个数，为0或1；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为4～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，各自独立的选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基；在Ar1、Ar2和L中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，电子装置包括上述的电子元件。
本申请提供的含氮化合物中，结合式1可知，该大稠环结构至少包括一个芴基以及至少一个与该芴基稠合的芳环，该大稠环结构相较于芴基具有较强的共轭性，能够作为含氮化合物的核心基团而提高含氮化合物的空穴迁移能力。不仅如此，该大稠合环体系结合富电子基团的金刚烷基，可以通过超共轭效应进一步提升大稠环体系的电子密度，进而进一步提升含氮化合物的空穴迁移能力。由于金刚烷基具有较大的空间位阻，因此其可以降低三芳胺结构的分子间堆叠效应、降低含氮化合物的分子对称性，从而可改善该含氮化合物成膜时的形态，提高含氮化合物的玻璃化转变温度以及蒸镀温度，控制含氮化合物的结晶性，使得含氮化合物具备良好的物理和热学稳定性，进而提高电子元件的稳定性和量产均一性，并能够提高含该含氮化合物的电子元件的寿命。不仅如此，具有大空间位阻的金刚烷基位于三芳胺的三个芳香分支之间，可以调整各个芳香分支之间的成键夹角和共轭程度，进而调整该含氮化合物的HOMO能级，使得该含氮化合物具有更佳的空穴迁移能力。如此，所述含氮化合物例如作为空穴传输层而用于实现光电转化或者电致发光的电子元件时，能够改善电子元件的性能，例如可以提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的第一电子装置的结构示意图。
图3是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图4是本申请一种实施方式的电子第二装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；320、空穴传输层；321、第一空穴传输层；322、第二空穴传输层；330、有机发光层；340、电子传输层；350、电子注入层；360、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
第一方面，本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
其中，环A和环B各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个选自所述稠合芳环；
L选自单键、碳原子数为6～30的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为4～30的取代或者未取代的亚杂芳基；
Q1和Q2相同或不同，各自独立地选自卤素基团、氰基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为7～13的芳烷基、碳原子数为4～12的杂芳基、碳原子数为5～13的杂芳烷基；n表示Q1的个数，为0或1；m表示Q2的个数，为0或1；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自碳原子数为6～40的取代或未取代的芳基、碳原子数为4～30的取代或未取代的杂芳基；
Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，各自独立的选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～12的三烷基硅基；在Ar1、Ar2和L中，当同一个原子上具有两个取代基时，任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。表述“任选地，两个取代基相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环”，是指两个取代基可以单独的存在，也可以通过连接以与它们共同连接的原子一起形成上述环结构。
在本申请中，环A指的是
其选自苯环或者稠芳环，稠芳环例如可以选自萘环、蒽环、菲环等。相应地，环B指的是
其选自苯环或者稠芳环，稠芳环例如可以选自萘环、蒽环、菲环等。举例而言，在化合物
中，环A为苯环，环B为萘环，环A上的取代基Q1为甲基，连接氮原子与环B的L为单键。
应当理解地是，环A和环B均各自至少包括一个苯环结构，这两个苯环结构与金刚烷基连接，进而形成芴基与金刚烷基螺接的结构。由于环A和环B中至少一个为稠芳环，因此该芴基至少稠接有其他芳环而形成大稠环结构。其中，
表示化学键。
本申请提供的含氮化合物中，结合式1可知，该大稠环结构至少包括一个芴基以及至少一个与该芴基稠合的芳环，该大稠环结构相较于芴基具有较强的共轭性，能够作为含氮化合物的核心基团而提高含氮化合物的空穴迁移能力。不仅如此，该大稠合环体系结合富电子基团的金刚烷基，可以通过超共轭效应进一步提升大稠环体系的电子密度，进而进一步提升含氮化合物的空穴迁移能力。由于金刚烷基具有较大的空间位阻，因此其可以降低三芳胺结构的分子间堆叠效应、降低含氮化合物的分子对称性，从而可改善该含氮化合物成膜时的形态，提高含氮化合物的玻璃化转变温度以及蒸镀温度，控制含氮化合物的结晶性，使得含氮化合物具备良好的物理和热学稳定性，进而提高电子元件的稳定性和量产均一性，并能够提高含该含氮化合物的电子元件的寿命。不仅如此，具有大空间位阻的金刚烷基位于三芳胺的三个芳香分支之间，可以调整各个芳香分支之间的成键夹角和共轭程度，进而调整该含氮化合物的HOMO能级，使得该含氮化合物具有更佳的空穴迁移能力。如此，所述含氮化合物作为空穴传输层用于实现光电转化或者电致发光的电子元件时，能够改善电子元件的性能，例如可以提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
在本申请中，L、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自碳原子数为7的取代的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为7。再举例而言，若L为3-氰基-1,5-亚苯基，则L为碳原子数为7的取代的亚芳基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香碳环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基(例如苯基)或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，除非另有说明，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，稠环芳基例如可以包括双环稠合芳基(例如萘基)、三环稠合芳基(例如菲基、芴基、蒽基)等。芳基中不含有B、N、O、S、P、Se和Si等杂原子。需要说明地是，在本申请中，联苯基、三联苯基为芳基。芳基的实例可以包括但不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等。本申请中，涉及的亚芳基是指芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，取代的芴基的具体实例包括但不限于以下结构：
在本申请中，取代的芳基可以是芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、吡啶取代的苯基、咔唑取代的苯基等。应当理解地是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数，例如碳原子数为18的取代的芳基，指的是芳基和取代基的总碳原子数为18。
在本申请中，杂芳基是指环中包含至少一个杂原子的一价芳香环或其衍生物，杂原子可以是B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一种。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系类型的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多环体系类型的杂芳基。本申请中，涉及的亚杂芳基是指杂芳基进一步失去一个氢原子所形成的二价基团。
在本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、-CN、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
本申请中，碳原子数3～10的环烷基可以作为芳基、杂芳基的取代基，其具体实例包括但不限于环戊基、环己基等。
本申请中，碳原子数为1～10的烷基可以包括碳原子数为1～10的直链烷基和碳原子数为3～10的支链烷基，碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，碳原子数为1～10的烷基的具体实施包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。碳原子数为1～7的烷基的碳原子数可以为1、2、3、4、5、6、7。
本申请中，卤素包括氟、氯、溴、碘。
本申请中，碳原子数为1～10的烷氧基的碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10，碳原子数为1～10的烷氧基的具体实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、正丙氧基等。
本申请中，作为取代基，碳原子数为6～18芳基、碳原子数为6～20的芳基的碳原子数例如可以分别为6(例如为苯基)、10(例如为萘)、12(例如为联苯基)、14、18等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、9,9-二甲基芴基等。
本申请中，作为取代基，杂芳基的碳原子数可以为3～18，例如可以为3、4、5、7、8、9、12、18等。作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
可选地，
选自如下所示的结构所组成的组：
进一步可选地，
中，n＝1且
选自如下所示的结构所组成的组：
在本申请中，
表示化学键；＊表示上述结构用于与
连接，＊＊表示上述结构用于与
连接。举例而言，在化合物
中，
为
且n＝0。
可选地，
选自如下所示的结构所组成的组：
进一步可选地，
选自如下所示的结构所组成的组：
在本申请中，
表示化学键；#表示上述结构用于与
连接，##表示上述结构用于与
连接。举例而言，在化合物
中，
为
其中，L为单键，Ar1和Ar2均为联苯基，m＝0。
在本申请的一些实施方式中，所述含氮化合物的结构具体如式1-1至式1-37所示：
在本申请中，可选地，Q1和Q2各自独立地选自氟、氰基、碳原子数为1～4的氟代烷基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为6～12的芳基。按照一种示例性实施方式，Q1和Q2各自独立地选自氘、甲基、苯基、氰基、三氟甲基、氟、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、三甲基硅基、甲氧基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基。
在本申请中，可选地，L选自单键、碳原子数为6～26的取代或者未取代的亚芳基、碳原子数为5～25的取代或者未取代的亚杂芳基。例如L可以为单键，还可以选自碳原子数为6、7、8、9、10、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、24、25、26的取代或未取代的亚芳基，或者选自碳原子数为5、8、9、12、16、18、20、21、22、24、25的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L选自碳原子数为6～20的取代或未取代的亚芳基、碳原子数为5～24的取代或未取代的亚杂芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚二氢蒽基、取代或未取代的亚三亚苯基、取代或未取代的亚二苯并对二英基等。
可选地，L中的取代基各自独立的选自：氘、卤素基团(例如氟)、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基(例如三氟甲基)、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。
按照一种实施方式，L选自化学式j-1至化学式j-15所示的基团所组成的组：
其中，M2选自单键或者
D1～D5各自独立地选自N或者C(F5)，且D1～D5中至少一个选自N；当D1～D5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
D6～D13各自独立地选自N或者C(F6)，且D6～D13中至少一个选自N；当D6～D13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
D14～D23各自独立地选自N或者C(F7)，且D14～D23中至少一个选自N；当D14～D23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
D24～D33各自独立地选自N或者C(F8)，且D24～D33中至少一个选自N；当D24～D33中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同；
E1～E19、F5～F8各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
e1～e19以er表示，E1～E19以Er表示，r为变量，表示1～19的任意整数，er表示取代基Er的个数；当r为17时，er选自1、2或者3；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13、14、18或者19时，er选自1、2、3或者4；当r选自15或者16时，er选自1、2、3、4或者5；当r选自7或11时，er选自1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E20)、C(E21E22)、Si(E21E22)；其中，E20、E21、E22各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E21和E22相互连接以与它们共同连接的原子一起形成饱和或不饱和的5～18元环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E23)、C(E24E25)、Si(E24E25)；其中，E23、E24、E25各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述E24和E25相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。
本申请中，上述E21与E22、上述E24与E25两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环是5-13元的饱和或不饱和环。举例来讲，化学式j-8中，当K4和M2均为单键，E11为氢，e11＝6，K3为C(E21E22)，E24与E25相互连接以与它们共同连接的原子形成5元的饱和环时，化学式j-8可以为
同样地，化学式j-8也可以为
即E21与E22相互连接以与它们共同连接的原子一起分别形成13元不饱和环、14元不饱和环。
可选地，L选自单键、未取代的基团V或者取代的基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，V1选自C(R7R8)、N(R9)、O、S、Se、Si(R7R8)，V2选自单键、C(R10R11)、N(R12)、O、S、Se、Si(R10R11)；R7、R8、R9、R10、R11、R12各自独立地选自：碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、苯基，或者上述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～13元的饱和或不饱和环，或者上述R10和R11相互连接以与它们共同连接的原子一起形成碳原子数为5～13元的饱和或不饱和环；
取代的基团V上具有一个或两个以上取代基，取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、苯基、三甲基硅烷基、苯基、环己基，且当取代的基团V上的取代基的数量为两个以上时，任意两个取代基相同或者不相同。
进一步可选地，L选自单键或者如下取代基所组成的组：
本申请中，可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～33的取代或未取代的芳基、取代或未取代的碳原子数为5～26的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、24、25、26、28、29、30、31、32、33的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数为5、8、9、12、14、16、18、20、21、22、24、25、26的取代或未取代的杂芳基。
进一步可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6～25的取代或未取代的芳基、碳原子数为5～25的取代或未取代的杂芳基。
可选地，Ar1、Ar中的取代基各自独立的选自：氘、卤素基团、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的烷硫基、碳原子数为3～7的三烷基硅基。
按照一种实施方式，Ar1和Ar2各自独立地选自化学式i-1至化学式i-17所示的基团：
其中，M1选自单键或者
各个环C和环D分别为萘环；
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20和H22～H23、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
h1～h23以hk表示，H1～H23以Hk表示，k为变量，表示1～23的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自0、1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或23时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k为20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11或22时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当k为23时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；且当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H24)、C(H25H26)、Si(H25H26)；其中，H24、H25、H26各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H25和H26相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～13元的饱和或不饱和环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H27)、C(H28H29)、Si(H28H29)；其中，H27、H28、H29各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H28和H29相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～18元的饱和或不饱和环。
本申请中，上述H25与H26、上述H28与H29两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环是5～18元的饱和或不饱和环。按照一种实施方式，H25与H26、上述H28与H29两组可以分别形成5～15元的饱和或不饱和环。
可选地，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或者未取代的基团T，其中，未取代的基团T选自如下取代基所组成的组：
其中，V3选自C(R1R2)、N(R3)、O、S、Se、Si(R1R2)，V4选自单键、C(R4R5)、N(R6)、O、S、Se、Si(R4R5)；R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地选自：碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为5～10的环烷基、苯基，或者上述R1和R2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～10元的饱和环，或者上述R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～10元的饱和环；
取代的基团T上具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、三甲基硅烷基、吡啶基、环己基，且当取代的基团T上的取代基的数量为两个以上时，任意两个取代基相同或者不相同。
按照一种实施方式，Ar1和Ar2各自独立地选自：
在一些实施方式中，L为单键，Ar1和Ar2不同时为苯基。可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
本申请对提供的含氮化合物的合成方法没有特别限定，本领域技术人员可以根据本申请的含氮化合物结合合成例部分提供的制备方法确定合适的合成方法。换言之，本发明的合成例部分示例性地提供了含氮化合物的制备方法，所采用的原料可通过商购获得或本领域熟知的方法获得。本领域技术人员可以根据这些示例性的制备方法得到本申请提供的所有含氮化合物，在此不再详述制备该含氮化合物的所有具体制备方法，本领域技术人员不应理解为对本申请的限制。
第二方面，本申请还提供一种电子元件，电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
本申请所提供的含氮化合物可以用于形成功能层中的至少一个有机膜层，以改善电子元件的效率特性和寿命特性。
可选地，包含有本申请的含氮化合物的有机膜层位于阳极和电子元件的能量转化层之间，以便改善空穴在阳极与能量转化层之间的传输。
可选地，功能层包括空穴传输层，空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。其中，空穴传输层既可以由本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
按照一种实施方式，空穴传输层包括层叠设置的第一空穴传输层和第二空穴传输层，且第一空穴传输层相对第二空穴传输层更靠近阳极的表面；第一空穴传输层和/或第二空穴传输层包含本申请所提供的含氮化合物。换言之，既可以第一空穴传输层和第二空穴传输层中的一层包含本申请所提供的含氮化合物，也可以第一空穴传输层和第二空穴传输层均含有本申请所提供的含氮化合物。可以理解地是，第一空穴传输层、第二空穴传输层还可以含有其他材料，也可以不含有其他材料。
按照一种具体的实施方式，如图1所示，电子元件可以为有机电致发光器件。有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、第一空穴传输层321、第二空穴传输层322、作为能量转化层的有机发光层330、电子传输层340和阴极200。
本申请中，阳极100包括阳极材料，其优选是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料的具体实例包括但不限于：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
按照一种具体的实施方式，本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的第二空穴传输层322，以提高有机电致发光器件的寿命和发光效率。
可选地，第一空穴传输层321包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，第一空穴传输层321可以由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。一种具体的实施方式中，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的主体材料可以为CBP。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)等。
电子传输层340可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自但不限于，苯并咪唑衍生物、噁二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料。在本申请的一种实施方式中，电子传输层340可以由TPBi和LiQ组成。
本申请中，阴极200可以包括阴极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括但不限于，金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca。优选包括包含镁和银的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和第一空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向第一空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层350，以增强向电子传输层340注入电子的能力。电子注入层350可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层350可以包括LiQ。
按照另一种实施方式，电子元件可以为光电转化器件。如图3所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
按照一种示例性实施方式，如图3所示，所述功能层300包括空穴传输层320，所述空穴传输层320包含本申请的含氮化合物。其中，空穴传输层320既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，空穴传输层320还可以包括无机掺杂材料，以提高空穴传输层320的空穴传输性能。
按照一种具体的实施方式，如图3所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层320、光电转化层360、电子传输层340和阴极200。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池可以包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、光电转化层、电子传输层和阴极，其中，空穴传输层包含有本申请的含氮化合物。
第三方面，本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图2所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400例如可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500例如可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面，示例性地提供数个具体实施例，以进一步解释和说明本申请。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
实施例1：化合物1的制备
步骤(1)
在氮气保护下，向反应瓶中加入2-溴-4-氯碘苯(53.98g，170.11mmol)、2-萘硼酸(30.00g，154.644mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)、水(60mL)、碳酸钾(42.68g，309.29mmol)，加完，搅拌，加热升温至55℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(3.57g，3.09mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(2.14g,7.73mmol)，之后继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，自然降温至室温(20-35℃)，用二氯甲烷萃取，有机相水洗，干燥有机相，过滤后浓缩有机相，得粗品。粗品用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂重结晶至LC纯度>98％。烘干得白色固体中间体I-A-1(45.48g，收率为85％)。
步骤(2)
将42.4g(133.5mmol)的中间体I-A-1和420mL干燥的四氢呋喃加入1000mL三口烧瓶中，于搅拌下降温至-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加70.1mL浓度为2mol/L的正丁基锂(140.2mmol)正己烷溶液，滴毕保温30min，然后加入由150.1g(140.2mmol)金刚烷酮和200mL四氢呋喃组成的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体粗品用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得中间体I-A-2(39.46g，收率76％)。
步骤(3)
将36.5g中间体I-A-2(93.84mmol)、360mL乙酸加入500mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加36mL浓硫酸(浓度为98wt％)后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用乙酸乙酯和正庚烷(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体I-A(22.17g，收率63.7％)。
步骤(4)
将中间体I-A(14.0g,37.74mmol)、4-氨基联苯(8.97g,38.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g,0.38mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.36g,0.75mmol)以及叔丁醇钠(10.88g,113.23mmol)加入甲苯(140mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体I-A-N(15.08g,收率79.33％)。
步骤(5)
将中间体I-A-N(13.0g,25.81mmol)，4-溴联苯(6.02g,25.81mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.24g,0.26mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.21g,0.52mmol)以及叔丁醇钠(3.72g,38.71mmol)加入甲苯(105mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌4h，而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物1(8.39g,收率49.53％)。质谱：m/z＝656.32[M+H]+。化合物1的核磁数据：1H NMR(CD2Cl2,400MHz):8.36(d,1H),8.02(d,1H),7.89-7.83(m,2H),7.79-7.70(m,10H),7.65-7.56(m,7H),7.23(s,1H),7.18-7.04(m,4H),6.98(d,1H),2.87(d,2H),2.64(d,2H),2.15(s,1H),2.07(s,1H),1.85(s,2H),1.68(t,4H),1.54(s,2H).
实施例2至9
参照照实施例1的合成方法分别制备表1所列化合物，不同体现在步骤(4)和(5)中，具体地，以原料1代替实施例1步骤(4)的4-胺基联苯，原料2代替步骤(5)的4-溴联苯。主要原料及相应合成的化合物，化合物结构、最后一步产率及质谱结果如表1所示。
表1
实施例10：化合物157的制备
步骤(1)
在氮气保护下，向反应瓶中加入2-溴-4-氯碘苯(22.52g，70.97mmol)、6-氯-2-萘硼酸(14.06g，68.13mmol)、甲苯(160mL)、乙醇(800mL)、水(40mL)、碳酸钾(19.62g，141.95mmol)，加完，搅拌，加热升温至55℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(1.58g，1.42mmol)、四丁基溴化铵(TBAB)(4.58g，14.19mmol)，之后继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，冷却至室温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗，干燥有机相，有机相过滤并浓缩，得粗品。粗品用二氯甲烷和正庚烷混合溶剂重结晶至LC纯度>98％。烘干得白色固体中间体I-O-1(18.85g，收率75.8％)。
步骤(2)
将16.4g(46.6mmol)的中间体I-O-1和160mL干燥的四氢呋喃加入250mL三口烧瓶中，于搅拌下降温至-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加24.5mL浓度为2mol/L的正丁基锂(48.93mmol)正己烷溶液，滴毕保温30min，然后加入由43.5g(46.6mmol)金刚烷酮和60mL四氢呋喃组成的混合溶液，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得固体粗品用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得中间体I-O-2(15.44g，收率78.3％)。
步骤(3)
将14.5g(34.25mmol)中间体I-O-2、140mL乙酸加入250mL三口烧瓶中，于搅拌下缓慢滴加14mL浓硫酸(浓度为98wt％)后开启加热升温到80℃反应8小时，反应液加水并用乙酸乙酯萃取，分液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得粗品用二氯甲烷和正庚烷(体积比1：5)混合溶剂重结晶，得中间体I-O-3(9.35g，收率67.4％)。
步骤(4)
在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体I-O-3(9.2g，22.69mmol)、苯硼酸(2.63g，21.63mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)、水(20mL)、碳酸钾(6.58g，47.58mmol)，然后搅拌，加热升温至55℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.48g，0.43mmol)、四丁基溴化铵TBAB(1.39g，4.32mmol)，加完后，继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗，干燥，过滤，浓缩。用二氯甲烷/正庚烷混合(体积比1：4)溶剂重结晶至LC纯度>98％。烘干得白色固体中间体I-O(6.33g，收率为65.6％)。
步骤(5)
将中间体I-O(6.0g,13.43mmol)，3-氨基联苯(2.39g,14.09mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.12g,0.13mmol)，2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.13g,0.27mmol)以及叔丁醇钠(1.93g,20.13mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系(体积比1：3)对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体I-O-N(5.72g,收率73.5％)。
步骤(6)
将中间体I-O-N(5.0g，8.62mmol)、1-溴萘(1.82g，8.79mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.08g，0.086mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.07g，0.17mmol)以及叔丁醇钠(1.24g，12.94mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物157(3.83g,收率62.9％)。质谱：m/z＝706.34[M+H]+。
实施例11-51
实施例11至51分别用于制备表2所示的化合物。
1)制备中间体
1-1)制备中间体I-B至I-S
按照实施例1的步骤(1)至(3)的合成方法的分别制备中间体I-B至I-N，不同的是，以原料3代替步骤(1)的2-溴-4-氯碘苯，以原料4代替步骤(1)的2-萘硼酸。主要原料及相应制备的中间体、最后一步收率如表2所示。
表2
1-2)制备衍生的中间体
1-2-1)制备中间体I-A-L1、I-B-L1、I-B-L2、I-B-L3
参照实施例10的步骤(4)方法合成上述中间体，不同的是，分别使用原料5代替步骤(4)的中间体I-O-3，以原料6代替对氯苯硼酸。原料及相应制备的中间体及其编号，收率如表3所示。
表3
1-2-2)中间体I-P-L1的制备
将中间体I-P(48g,121.232mmol)，联硼酸频那醇酯(32.32g,119.701mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.11g,1.212mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(1.16g,2.423mmol)以及醋酸钾(23.79g,242.475mmol)加入1,4-二氧六环(400mL)中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液水洗至中性，合并有机相加入60g无水硫酸镁干燥过夜，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体I-P-L1-1#(42.37g,收率71.7％)。
在氮气保护下，向反应瓶中加入3,6-二溴-9-苯基咔唑(36.28g，90.471mmol)、中间体I-P-L-1#(42g，86.163mmol)、甲苯(240mL),乙醇(120mL)、水(60mL)、碳酸钾(26.16g，189.558mmol)，然后搅拌，加热升温至50-60℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(1.99g，1.723mmol)，四丁基溴化铵TBAB(5.55g,17.235mmol)，继续升温至70-75℃回流反应18h，反应完毕，降温，用二氯甲烷萃取，有机相水洗至中性，用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸馏除去溶剂。用乙酸乙酯和正庚烷混合溶剂(体积比1：2)重结晶。烘干得白色固体中间体I-P-L1(34.84g，63.6％)。
1-2-3)制备其他衍生中间体
参照中间体I-P-L1的制备方法合成表4所列中间体，不同的是，分别使用原料7代替中间体I-P，以原料8代替3,6-二溴-9-苯基咔唑。主要原料及相应制备的目标中间体及其最后一步收率如表4所示。
表4
2)化合物的制备
参照实施例1的步骤(4)至(5)制备化合物，不同的是，以原料9(即以上步骤合成的中间体)代替步骤(4)中的中间体1-A，以原料10代替4-氨基联苯，并以原料11代替步骤(5)中的4-溴联苯。所采用的原料及合成的相应化合物，化合物结构、产率和质谱表征结果如表5所示。
表5
实施例55化合物388的制备
步骤(1)
参照实施例1的步骤(1)制备中间体I-T-1，不同之处在于：分别用2,7-二溴菲(29g，86.31mmol)代替2-溴-4-氯碘苯，用4-硼酸三苯胺(24.94g，86.31mmol)代替2-萘硼酸。得到中间体I-T-1(32.7g，75.2％)。
步骤(2)
将32.5g(64.95mmol)的中间体I-T-1和240mL干燥的四氢呋喃加入5000mL三口烧瓶中，于搅拌下降温至-80℃以下，在氮气保护下缓慢滴加39mL浓度为2mol/L的正丁基锂(78mmol)正己烷溶液，滴毕保温1h，然后缓慢滴加硼酸三甲酯(10.12g，97.42mmol)，保温30min，自然升到室温后继续搅拌2小时，滴入4mL质量浓度3.5％为稀盐酸进行水解，搅拌30min后用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用硫酸镁干燥后减压蒸馏，所得黄色固体粗品用乙酸乙酯和正庚烷(体积比1：3)混合溶剂重结晶，得中间体I-T-2(25.72g，收率85.1％)。
步骤(3)
参照实施例1的步骤(1)制备中间体I-T-3，不同之处在于：用中间体I-T-2(10g，21.49mmol)代替2-萘硼酸，得到中间体I-T-3(10.4g，79.5％)。
步骤(4)
参照实施例1的步骤(2)制备中间体I-T-4，不同之处在于：用中间体I-T-3(10g，16.37mmol)代替中间体I-A-2，得到中间体I-T-4(7.73g，69.2％)。
步骤(5)
参照实施例1的步骤(3)制备中间体I-T-5，不同之处在于：用中间体I-T-4(7.5g，10.99mmol)代替中间体I-A-2，得到中间体I-T-5(4.23g，57.9％)。
步骤(6)
将中间体I-T-5(4.0g,6.02mmol)、咔唑(1.21g,7.23mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.055g,0.06mmol)、三苯基膦(0.032g,0.12mmol)以及叔丁醇钠(1.157g,12.04mmol)加入甲苯(40mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌24h；而后冷却至室温，反应液使用水洗至中性，有机相加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；所得粗品用二氯甲烷/正庚烷(体积比1:3)体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体(2.6g,54.4％)。质谱：m/z＝795.36[M+H]+。化合物388的核磁数据：1H NMR(CDCl2,400MHz):8.56(d,1H),8.28(s,1H),8.24(s,1H),8.06(s,1H),8.02-7.91(m,4H),7.80-7.76(m,3H),7.61(s,1H),7.47(d,2H),7.31-7.24(m,8H),7.15(d,1H),7.12(s,1H),7.08-7.02(m,4H),6.98(d,4H),2.83(d,2H),2.75(d,2H),2.17(s,1H),2.14(s,1H),1.93(s,2H),1.75(t,4H),1.46(s,2H).
应用例1：红色有机电致发光器件的制备
通过以下过程制备阳极：将ITO厚度为
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀HAT-CN以形成厚度为
的空穴注入层，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
的第一空穴传输层。
在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物1，形成厚度为
的第二空穴传输层。在第二空穴传输层上蒸镀CBP作为主体材料，同时掺杂Ir(piq)2(acac)作为客体材料，以100:3的膜厚比蒸镀形成厚度为
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成了
厚的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造，将制备的器件记为A1。
将蒸镀完成的器件A1在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
上述各层用到的化合物的结构具体如下所示：
应用例2-55
除了在形成第二空穴传输层时各自使用表6中所示的化合物替代化合物1以外，利用与应用例1相同的方法制作有机电致发光器件，所制备的器件分别记为A2至A55。举例而言，在应用例2中，使用化合物3替代化合物1，按照应用例1所示的方法制备有机电致发光器件，所制备的器件记为A2。
比较例1
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物A以外，利用与应用例1相同的方法制作有机电致发光器件，所制备的器件记为D1。
比较例2
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物B以外，利用与应用例1相同的方法制作有机电致发光器件，所制备的器件记为D2。
比较例3
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物C以外，利用与应用例1相同的方法制作有机电致发光器件，所制备的器件记为D3。
比较例4
除了在形成第二空穴传输层时使用化合物D以外，利用与应用例1相同的方法制作有机电致发光器件，所制备的器件记为D4。
对应用例1-55和比较例1-4的器件A1-A51和D1-D4在10mA/cm2的条件下进行器件性能分析，并在15mA/cm2的条件下分析器件的T95寿命，结果示于下表6中。
表6
由表5可知，相较于器件D1～D4，在器件A1～A55的效率性能和寿命性能均得到了提高。具体分析，比较例中综合效果最好的为比较例2的器件D2，与该比较例相比，器件A1～A51的发光效率为34.1～35.3Cd/A，比器件D2的发光效率提高了7.9～11.7％，T95寿命为490～519h，比器件D2的提高了6.2～12.6％不等，另外，器件A1～A55也兼具较低的驱动电压。由此可见，本申请的含氮化合物用于有机电致发光器件的空穴传输层时，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，能够有效提高有机电致发光器件的发光效率并延长有机电致发光器件的寿命。
本申请提供的含氮化合物中，金刚烷基与一个包含有芴基的大稠环结构螺接，该大稠环结构至少包括一个芴基以及至少一个与该芴基稠合的芳环，该大稠环结构相较于芴基具有更强的共轭性，结合一个芳胺能够作为含氮化合物的核心基团而提高含氮化合物的空穴迁移能力。不仅如此，金刚烷基为富电子基团，其可以通过超共轭效应进一步提升大稠环体系的电子密度，进而进一步提升含氮化合物的空穴迁移能力。如此，本申请的含氮化合物例如用于有机电致发光器件的空穴传输层时，在保证器件具有较低驱动电压的情况下，可以提高有机电致发光器件的发光效率和器件寿命。
以上结合附图详细描述了本申请的优选实施方式，但是，本申请并不限于上述实施方式中的具体细节，在本申请的技术构思范围内，可以对本申请的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本申请的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本申请对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本申请的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本申请的思想，其同样应当视为本申请所公开的内容。
Claims (10)
1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构式如式1所示：
其中，环A和环B各自独立地选自苯环或者成环碳原子数为10～14的稠合芳环，且环A和环B中至少一个选自所述稠合芳环；
L选自单键、未取代的亚吡啶基、未取代的基团V或者取代的基团V，其中，未取代的基团V选自如下基团所组成的组：
其中，V1选自C(R7R8)、N(R9)、O、S，V2选自单键、C(R10R11)、N(R12)、O、S；R7、R8、R9、R10、R11、R12各自独立地选自：碳原子数为1～4的烷基、苯基，或者上述R7和R8相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～13元的饱和或不饱和环，或者上述R10和R11相互连接以与它们共同连接的原子一起形成碳原子数为5～13元的饱和或不饱和环；
取代的基团V上具有一个或两个以上取代基，取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、苯基、三甲基硅烷基，且当取代的基团V上的取代基的数量为两个以上时，任意两个取代基相同或者不相同；
Q1和Q2相同或不同，各自独立地选自氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、苯基、咔唑基；n表示Q1的个数，为0或1；m表示Q2的个数，为0或1；
Ar1和Ar2相同或不同，各自独立地选自取代或者未取代的基团T，其中，未取代的基团T选自如下取代基所组成的组：
其中，V3选自C(R1R2)、N(R3)、O、S，V4选自单键、C(R4R5)、O、S；R1、R2、R3、R4、R5各自独立地选自：碳原子数为1～4的烷基、苯基，或者上述R1和R2相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～10元的饱和环，或者上述R4和R5相互连接以与它们共同连接的原子一起形成5～10元的饱和环；
取代的基团T上具有一个或两个以上取代基，取代基独立地选自氘、氟、氰基、碳原子数为1～4的烷基、三甲基硅烷基、吡啶基、环已基，且当取代的基团T上的取代基的数量为两个以上时，任意两个取代基相同或者不相同。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，
选自如下所示的结构所组成的组：
其中，
表示化学键；＊表示上述结构用于与
连接，＊＊表示上述结构用于与
连接。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，
选自如下所示的结构所组成的组：
其中，
表示化学键；#表示上述结构用于与
连接，##表示上述结构用于与
连接。
4.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2各自独立地选自：
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自单键或者如下基团所组成的组：
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自以下化合物所组成的组：
7.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含权利要求1～6任一项所述的含氮化合物。
8.根据权利要求7所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括所述含氮化合物。
9.根据权利要求7或8所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
10.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求7～9任一项所述的电子元件。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010176054 | 2020-03-13 | ||
| CN2020101760549 | 2020-03-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN112209840A CN112209840A (zh) | 2021-01-12 |
| CN112209840B true CN112209840B (zh) | 2022-01-28 |
Family
ID=74050479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010990078.8A Active CN112209840B (zh) | 2020-03-13 | 2020-09-18 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN112209840B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2021164572A1 (zh) * | 2020-02-17 | 2021-08-26 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
| CN112266371B (zh) * | 2020-04-29 | 2023-05-02 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物以及电子元件和电子装置 |
| CN111848501B (zh) | 2020-05-08 | 2021-06-01 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
| CN114349646A (zh) * | 2020-10-12 | 2022-04-15 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机化合物、混合物、组合物及其应用 |
| KR102417996B1 (ko) * | 2021-01-21 | 2022-07-07 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN114181166B (zh) * | 2021-11-16 | 2023-09-22 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 |
| CN114591183B (zh) * | 2022-01-28 | 2023-07-14 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 有机化合物、电子元件和电子装置 |
| CN114426530A (zh) * | 2022-02-10 | 2022-05-03 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种螺芴杂蒽类化合物及其在发光层掺杂材料中的应用 |
| CN115028630B (zh) * | 2022-06-16 | 2024-02-06 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种氮杂金刚烷化合物、有机电致发光元件 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107148408A (zh) * | 2015-12-31 | 2017-09-08 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| CN109535011A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-03-29 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件 |
| CN109593042A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-09 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件 |
| CN110183332A (zh) * | 2019-06-17 | 2019-08-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件 |
| CN110467536A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-11-19 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件 |
| CN110563647A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件以及光电转化器件 |
| CN110615759A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-27 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 化合物、光电转化器件及电子装置 |
| KR20200026080A (ko) * | 2018-08-29 | 2020-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
-
2020
- 2020-09-18 CN CN202010990078.8A patent/CN112209840B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107148408A (zh) * | 2015-12-31 | 2017-09-08 | 材料科学有限公司 | 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 |
| KR20200026080A (ko) * | 2018-08-29 | 2020-03-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| CN109535011A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-03-29 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件 |
| CN109593042A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-04-09 | 陕西莱特迈思光电材料有限公司 | 一种有机电致发光材料及包含其的有机电致发光器件 |
| CN110467536A (zh) * | 2019-06-14 | 2019-11-19 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件 |
| CN110183332A (zh) * | 2019-06-17 | 2019-08-30 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种包含多环烷烃的芳香族衍生物及包含该衍生物的有机电致发光器件 |
| CN110563647A (zh) * | 2019-08-27 | 2019-12-13 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、有机电致发光器件以及光电转化器件 |
| CN110615759A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-27 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 化合物、光电转化器件及电子装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112209840A (zh) | 2021-01-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112209840B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN111777517B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN111909043B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN112250701B (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN112079730B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN113717059B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111892505B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113773207A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN112759582B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN111848501A (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
| CN114133332A (zh) | 有机化合物、电子元件及电子装置 | |
| CN113200992B (zh) | 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN113121408B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN112812119A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和装置 | |
| CN112266371A (zh) | 含氮化合物以及电子元件和电子装置 | |
| CN115784904A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN114989069A (zh) | 含氮化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN114133351A (zh) | 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN111978241A (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN113651703B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115368294A (zh) | 有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
| CN115557937A (zh) | 含氮化合物及包含其的有机电致发光器件和电子装置 | |
| CN112321595B (zh) | 一种化合物、电子元件和电子装置 | |
| CN115521242A (zh) | 有机化合物和电子元件及电子装置 | |
| CN114057705A (zh) | 一种含氮化合物以及包含其的电子元件和电子装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |