CN111099970A - 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法 - Google Patents

一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111099970A
CN111099970A CN201911334638.8A CN201911334638A CN111099970A CN 111099970 A CN111099970 A CN 111099970A CN 201911334638 A CN201911334638 A CN 201911334638A CN 111099970 A CN111099970 A CN 111099970A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cannabidiol
drying
raw material
extraction
industrial
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911334638.8A
Other languages
English (en)
Inventor
楚玉祥
高峰
楚吉祥
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qingxin (beijing) Technology Co Ltd
Original Assignee
Qingxin (beijing) Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qingxin (beijing) Technology Co Ltd filed Critical Qingxin (beijing) Technology Co Ltd
Priority to CN201911334638.8A priority Critical patent/CN111099970A/zh
Publication of CN111099970A publication Critical patent/CN111099970A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Abstract

本发明提供一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：1)筛选；2)烘干；3)粉碎；4)再烘干；5)超微粉碎；6)造粒；7)提取：将所述颗粒进行临界二氧化碳超萃取，得到富含***二酚的工业***的初提浸膏；8)纯化：将所述初提浸膏进行加热后，进行分子蒸馏，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度大于99％的***二酚。本发明方法适用于大规模的工业化生产，所得产物不需要额外的分离提纯步骤，极大降低企业的成本，同时，所得***二酚产物纯度在99％以上。

Description

一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法
技术领域
本发明涉及化学提取方法，属于化学物质提取的技术领域，尤其涉及一种工业***中***二酚的提取方法。
背景技术
工业***(Stevia rebaudiana Bertoni)为***科***属一年生雌雄异株的草本植物，广泛分布于世界各地。世界上***属植物主要有野生***(CannabisruderalisJanisch)、印度***(Cannabis indica Lam)和栽培***(Cannabis sativaL)3个种，在长期的生物进化过程中又产生了许多***变种和亚种。由于***中含有一种致幻成瘾的次生代谢产物—四氢***酚 (tetrahydrocannabinol，THC)，因而成为公众熟知的毒品原植物之一。为了方便监管和合理使用，国际上将***中THC含量<0.3％的***品种定义不具备毒品利用价值的工业***。目前世界上种植工业***的国家已达27个，培育出的符合THC含量<0.3％的工业***品种26个。工业***植株高大，枝杈少，纤维含量高，其经济价值涉及造纸、纺织、建材、食品、医药等多个方面。
已有研究表明，工业***中非成瘾性成分***二酚(cannabidiol，CBD)具有抗炎、杀菌、镇痛、抗焦虑、抗精神病、抗氧化、改善学习记忆、神经保护和减少肠蠕动等作用，可用于治疗多发性动脉硬化与帕金森病、预防心肌梗死、阻断乳腺癌转移、抑制神经胶质瘤细胞转移和抑制性激素分泌等，也可用于治疗青光眼、截瘫与多发性硬化症病人的痉挛状态及运动障碍、癌痛、神经痛、偏头痛、癫痫等作用。因此，大力开发和利用工业***是一项利国利民和保护自然生态环境的绿色工程，其多样化制品具有广阔的国际市场。
目前，许多国家通过品种选育与改良、杂交与基因工程育种手段，已经选育出了很多优良工业***的新品种。我国也对工业***的种植和育种方面进行了不断的探索。如云南省农业科学院率先选育出云麻1号、云麻2号、云麻3号、云麻4号和云麻5号、云麻6号、云麻7号等多个云麻系列的工业***品种，这些品种在国内已有推广种植，如在内蒙古、黑龙江、安徽等地都有栽培应用。
随着近年来工业***产品政策的变化，已经公开了一些工业***中***二酚的提取方法。
CN109202391A公开了一种提取工业***中***二酚的方法，包括：取工业***叶片，干燥粉碎，加入细胞壁分解酶纤维素酶和果胶酶混合液后，水解，然后加入萃取溶剂搅拌萃取；将萃取上清液进行旋蒸得到油状物；在油状物中加入甲醇，低温离心获取上清液，对上清液活性炭脱色，脱色后过滤所得的滤液再次进行旋蒸；然后在旋蒸产物中加入氯仿溶解后通过有机膜膜过滤，即可获得工业***二酚溶液。然而，该方法虽然由于加入了细胞壁溶解酶增加了***二酚的提取量，但同样引入了更多的杂质，对产品后期的分离和提纯带来难度，增加成本，不适于工业化生产。
CN110041171A公开了一种从工业***叶子中提取***二酚的方法，采用的技术方案如下：
(1)将工业***的叶子烘干后进行超微粉碎后过筛，得到工业***粉末；(2)调节工业***叶粉末含水量至8％-10％，然后进行微波辅助溶剂提取，获得粗提取液；(3)粗提取液经三相分离，得到溶剂相；(4)溶剂相经过减压蒸馏，得到含有***二酚的油脂；(5)经过分子蒸馏得到***二酚。然而，这种方法由于采用微波辅助，微波能量的控制是该方法的难点，会造成大量化学物质的反应，使得***二酚的实际收率低，同样不利于工业化生产。
CN110066216A公开了一种***二酚的提取分离方法，包括如下步骤：
1)粉碎：将干燥的工业***花叶利用研磨分散机进行粉碎至颗粒状；2)提取：以乙醇、石油醚或溶剂汽油为单一溶剂或混合溶剂对物料进行回流提取；3)富集：将提取浓缩所得的工业***流浸膏进行大孔树脂层板，分段收集洗脱液浓缩得到***二酚富集物；4)分离：***二酚富集物经硅胶柱层析，分段收集洗脱液，洗脱液经浓缩、干燥和结晶后即得***二酚。
可见，现有技术中的提取方法，都希望能够实现工业化的要求，但其技术内容实质上仍然存在各种各样的缺陷，因此，提供一种切实可行的、能够适用于大规模工业化生产的***二酚提取方法，成为亟待解决的技术问题。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘干设备中进行烘干；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒；
7)提取：将所述颗粒进行临界二氧化碳超萃取，得到富含***二酚的工业***的初提浸膏；
8)纯化：将所述初提浸膏进行加热后，进行分子蒸馏，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度大于99％的***二酚。
进一步地，步骤1)中的所述工业***，包括工业***的花、叶、梗、根和/或果实。
进一步地，步骤2)中的所述烘干设备，包括烘箱、烤盘、蒸汽热交换器和/或送风设备。
进一步地，步骤2)中的烘干温度为120-180℃，烘干时间为10-50分钟。
进一步地，步骤2)中，烘干后的原料水含量低于8％(质量)。优选地，烘干温度为160℃，烘干时间为30分钟。
进一步地，步骤3)中的粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至过80目筛的通过率≥95％(质量)，60目筛的通过率达到100％。
进一步地，步骤4)中的再次烘干，温度为110-140℃，烘干时间为10-20分钟。
进一步地，步骤4)中的再次烘干，烘干后的原料水含量低于5％(质量)。优选地，烘干温度为120℃，烘干时间为15分钟。
进一步地，步骤5)中的超微粉碎，包括将水含量低于5％(质量)的原料粉碎到200目以上筛，以确保原料的细胞壁充分破碎。
进一步地，步骤6)中的造粒，颗粒的粒度在Φ2mm×(5-8)mm。
进一步地，步骤7)中的提取，使步骤6)得到的颗粒通过萃取釜进行二氧化碳超临界萃取，然后将萃取釜出来的富集***二酚的超临界二氧化碳流体经两段式节流膨胀后，从所述第二分离釜底部解析出富含***二酚的工业***的初提浸膏，有效含量在10-30％；
具体步骤包括：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为30-50℃、压力范围为25-30MPa，萃取时间范围为3-8小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程；
进一步地，步骤8)中的纯化，包括将所述初提浸膏加热至50-80℃，进行刮板式蒸发器，设定压力0.01-0.1Mpa，进行分子蒸馏，得到***二酚富集物，将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，对***二酚进行纯化，得到无四氢***酚且纯度大于99％的***二酚产物。
进一步地，步骤8)中的所述超临界流体色谱分离，操作条件包括：以100-200目的大孔树脂或MCI树脂或C18硅胶中的任意一项作为固定相，以体积配比为50：1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相固定相与流动相的体积配比为1：20，进行等度洗脱，等度洗脱过程中，流动相的流速保持为15-45L/分钟不变。
本发明的有益效果：
1、本发明真正实现了提取工业***中***二酚的工业化生产；
2、本发明方法操作过程所得的***二酚纯度高，不含四氢***酚，并且***二酚的质量纯度大于99％；
3、采用本发明的方法，有利于企业降低成本，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
实施例1
一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***的花、叶、梗、根和/或果实进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘箱中进行烘干，烘干温度为120℃，烘干时间为10 分钟；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至80目筛的通过率为98％(质量)，60目筛的通过率达到100％(质量)；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干，温度为110℃，烘干时间为10分钟，烘干后的原料水含量低于3％(质量)；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，将含水量低于3％(质量)的原料粉碎到过200目筛，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒，颗粒的粒度在
Figure RE-GDA0002430384850000061
7)提取：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为40℃、压力范围为25MPa，萃取时间范围为5小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，提取得到的富含***二酚的工业***的初提浸膏，其中，***二酚有效含量为17.5％；
8)纯化：将所述初提浸膏经过80℃水浴加热1.5小时后，使所述初提浸膏的温度达到 60℃，进入刮板式蒸发器，设定压力为0.05MPa，进行加热后，进行分子蒸馏，蒸馏条件为： 160℃、冷凝温度为10℃，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，操作条件为：以100目的大孔树脂作为固定相，以体积配比为50:1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相，固定相与流动相的体积配比为1:20，进行等度洗脱，在等度洗脱过程中，保持流动相的流速为20L/分钟，通过超临界流体色谱分享对***二酚产物进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度为99.37％的***二酚。
实施例2
一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***的花、叶、梗、根和/或果实进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘箱中进行烘干，烘干温度为180℃，烘干时间为15 分钟；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至80目筛的通过率为95％(质量)，60目筛的通过率达到100％(质量)；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干，温度为140℃，烘干时间为13分钟，烘干后的原料水含量低于1.5％(质量)；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，将含水量低于1.5％(质量)的原料粉碎到过300目筛，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒，颗粒的粒度在
Figure RE-GDA0002430384850000071
7)提取：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为50℃、压力范围为29MPa，萃取时间范围为8小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，提取得到的富含***二酚的工业***的初提浸膏，其中，***二酚有效含量为20.3％；
8)纯化：将所述初提浸膏经过80℃水浴加热1小时后，使所述初提浸膏的温度达到70℃，进入刮板式蒸发器，设定压力为0.03MPa，进行加热后，进行分子蒸馏，蒸馏条件为：190℃、冷凝温度为17℃，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，操作条件为：以200目的C18硅胶作为固定相，以体积配比为50:1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相，固定相与流动相的体积配比为1:20，进行等度洗脱，在等度洗脱过程中，保持流动相的流速为30L/分钟，通过超临界流体色谱分享对***二酚产物进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度为99.5％的***二酚。
实施例3
一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***的花、叶、梗、根和/或果实进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘箱中进行烘干，烘干温度为170℃，烘干时间为20 分钟；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至80目筛的通过率为97％(质量)，60目筛的通过率达到100％(质量)；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干，温度为135℃，烘干时间为13分钟，烘干后的原料水含量低于4.5％(质量)；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，将含水量低于4.5％(质量)的原料粉碎到过200目筛，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒，颗粒的粒度在
Figure RE-GDA0002430384850000081
7)提取：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为48℃、压力范围为30MPa，萃取时间范围为4小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，提取得到的富含***二酚的工业***的初提浸膏，其中，***二酚有效含量为20.9％；
8)纯化：将所述初提浸膏经过80℃水浴加热2小时后，使所述初提浸膏的温度达到78℃，进入刮板式蒸发器，设定压力为0.1MPa，进行加热后，进行分子蒸馏，蒸馏条件为：200℃、冷凝温度为18℃，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，操作条件为：以100目的MCI树脂作为固定相，以体积配比为50:1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相，固定相与流动相的体积配比为1:20，进行等度洗脱，在等度洗脱过程中，保持流动相的流速为30L/分钟，通过超临界流体色谱分享对***二酚产物进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度为99.2％的***二酚。
实施例4
一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***的花、叶、梗、根和/或果实进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘箱中进行烘干，烘干温度为140℃，烘干时间为20 分钟；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至80目筛的通过率为99％(质量)，60目筛的通过率达到100％(质量)；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干，温度为140℃，烘干时间为20分钟，烘干后的原料水含量低于0.5％(质量)；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，将含水量低于0.5％(质量)的原料粉碎到过200目筛，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒，颗粒的粒度在
Figure RE-GDA0002430384850000091
7)提取：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为45℃、压力范围为30MPa，萃取时间范围为7小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，提取得到的富含***二酚的工业***的初提浸膏，其中，***二酚有效含量为18.4％；
8)纯化：将所述初提浸膏经过80℃水浴加热2小时后，使所述初提浸膏的温度达到78℃，进入刮板式蒸发器，设定压力为0.08MPa，进行加热后，进行分子蒸馏，蒸馏条件为：190℃、冷凝温度为20℃，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，操作条件为：以100目的大孔树脂作为固定相，以体积配比为50:1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相，固定相与流动相的体积配比为1:20，进行等度洗脱，在等度洗脱过程中，保持流动相的流速为45L/分钟，通过超临界流体色谱分享对***二酚产物进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度为99.8％的***二酚。
实施例5
一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，包括：
1)筛选：对工业***的花、叶、梗、根和/或果实进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘箱中进行烘干，烘干温度为130℃，烘干时间为20 分钟；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至80目筛的通过率为96％(质量)，60目筛的通过率达到100％(质量)；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干，温度为140℃，烘干时间为15分钟，烘干后的原料水含量为0.3％(质量)；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，将含水量为0.3％(质量)的原料粉碎到过200目筛，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒，颗粒的粒度在
Figure RE-GDA0002430384850000111
7)提取：包括将以工业***为原料的颗粒在萃取釜内进行超临界二氧化碳萃取，萃取温度范围为60℃、压力范围为30MPa，萃取时间范围为8小时，得到富集***二酚的超临界二氧化碳流体；将富集***二酚的超临界二氧化碳流体从所述萃取釜的顶部经过第一节流阀减压至15MPa，从第一分离釜的顶部进入所述第一分离釜，使二氧化碳部分分离后从所述第一分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，从所述第一分离釜底部出来的流体经过第二节流阀减压至6MPa，从第二分离釜的顶部进入所述第二分离釜，使二氧化碳进一步分离后从所述第二分离釜的侧面通过管道循环到所述萃取釜的底部，继续用于超临界萃取过程，提取得到的富含***二酚的工业***的初提浸膏，其中，***二酚有效含量为19.1％；
8)纯化：将所述初提浸膏经过80℃水浴加热2小时后，使所述初提浸膏的温度达到80℃，进入刮板式蒸发器，设定压力为0.1MPa，进行加热后，进行分子蒸馏，蒸馏条件为：200℃、冷凝温度为13℃，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离，操作条件为：以100目的C18硅胶作为固定相，以体积配比为50:1的超临界二氧化碳和乙醇(作为夹带剂)为流动相，固定相与流动相的体积配比为1:20，进行等度洗脱，在等度洗脱过程中，保持流动相的流速为45L/分钟，通过超临界流体色谱分享对***二酚产物进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度为99.76％的***二酚。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作任何其他形式的限制，而依据本发明的技术实质所作的任何修改或等同变化，仍属于本发明所要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法，其特征在于，包括：
1)筛选：对工业***进行挑选，去除发霉、变质的部分，保留清洁、健康的植株部分作为原料；
2)烘干：将挑选后的原料放置在烘干设备中进行烘干；
3)粉碎：将烘干后的原料进行粉碎；
4)再烘干：将粉碎后的原料再次进行烘干；
5)超微粉碎：将再次烘干后的原料进行超微粉碎，确保原料中细胞的细胞壁破碎；
6)造粒：向经过超微粉碎后的物料中加入适量溶剂进行造粒，得到以工业***为原料的颗粒；
7)提取：将所述颗粒进行临界二氧化碳超萃取，得到富含***二酚的工业***的初提浸膏；
8)纯化：将所述初提浸膏进行加热后，进行分子蒸馏，得到***二酚富集物，然后将所述***二酚富集物进行超临界流体色谱分离进行纯化，得到不含四氢***酚、且质量纯度大于99％的***二酚。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤1)中的所述工业***，包括工业***的花、叶、梗、根和/或果实。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2)中的所述烘干设备，包括烘箱、烤盘、蒸汽热交换器和/或送风设备。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2)中的烘干温度为120-180℃，烘干时间为10-50分钟。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤2)中，烘干后的原料水含量低于8％(质量)。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤3)中的粉碎，包括将烘干后的原料经粉碎机粉碎至过80目筛的通过率≥95％(质量)，60目筛的通过率达到100％。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4)中的再次烘干，温度为110-140℃，烘干时间为10-20分钟。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤4中的再次烘干，烘干后的原料水含量低于5％(质量)。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤5)中的超微粉碎，包括将水含量低于5％(质量)的原料粉碎到200目以上，以确保原料的细胞壁充分破碎。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤6)中的造粒，颗粒的粒度在Φ2mm×(5-8)mm。
CN201911334638.8A 2019-12-23 2019-12-23 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法 Pending CN111099970A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911334638.8A CN111099970A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911334638.8A CN111099970A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111099970A true CN111099970A (zh) 2020-05-05

Family

ID=70423794

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911334638.8A Pending CN111099970A (zh) 2019-12-23 2019-12-23 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111099970A (zh)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111792981A (zh) * 2020-06-24 2020-10-20 云南麻省健康科学有限公司 一种***二酚的提纯方法
CN112279752A (zh) * 2020-10-30 2021-01-29 云南芙雅生物科技有限公司 用于工业***的***素二氧化碳超临界提取方法
CN112645802A (zh) * 2020-12-10 2021-04-13 云南昆船环保技术有限公司 一种有效去除四氢***酚的***二酚广谱油制备方法
CN113511958A (zh) * 2021-07-29 2021-10-19 云南巨漳生物科技有限公司 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN113754518A (zh) * 2021-09-24 2021-12-07 云南绿新生物药业有限公司 一种从工业***花叶中高效提纯***二酚的方法
CN113801003A (zh) * 2020-06-16 2021-12-17 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN114380666A (zh) * 2020-10-19 2022-04-22 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化***二酚的方法
CN107382672A (zh) * 2017-07-28 2017-11-24 云南汉木森生物科技有限责任公司 利用超临界二氧化碳萃取***二酚的方法及其***二酚产品
EP3274321A1 (en) * 2015-03-23 2018-01-31 Echo Pharmaceuticals B.V. Cannabidiol isolate from industrial-hemp and use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic preparations
CN109970518A (zh) * 2019-05-06 2019-07-05 开远伯盛科技有限公司 一种从工业***中提取***二酚的方法
CN110041171A (zh) * 2019-05-31 2019-07-23 黑龙江阳光工业***研究院 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN110066216A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种***二酚的提取分离方法
CN110734359A (zh) * 2019-09-27 2020-01-31 黑龙江龙麻工业***二酚提取有限公司 一种***二酚的提取纯化方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3274321A1 (en) * 2015-03-23 2018-01-31 Echo Pharmaceuticals B.V. Cannabidiol isolate from industrial-hemp and use thereof in pharmaceutical and/or cosmetic preparations
CN107382672A (zh) * 2017-07-28 2017-11-24 云南汉木森生物科技有限责任公司 利用超临界二氧化碳萃取***二酚的方法及其***二酚产品
CN107337586A (zh) * 2017-08-28 2017-11-10 黑龙江省科学院大庆分院 一种从汉麻中提取纯化***二酚的方法
CN110066216A (zh) * 2019-04-30 2019-07-30 栾云鹏 一种***二酚的提取分离方法
CN109970518A (zh) * 2019-05-06 2019-07-05 开远伯盛科技有限公司 一种从工业***中提取***二酚的方法
CN110041171A (zh) * 2019-05-31 2019-07-23 黑龙江阳光工业***研究院 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN110734359A (zh) * 2019-09-27 2020-01-31 黑龙江龙麻工业***二酚提取有限公司 一种***二酚的提取纯化方法

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113801003A (zh) * 2020-06-16 2021-12-17 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
WO2021254121A1 (zh) * 2020-06-16 2021-12-23 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN113801003B (zh) * 2020-06-16 2023-09-15 晨光生物科技集团股份有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN111792981A (zh) * 2020-06-24 2020-10-20 云南麻省健康科学有限公司 一种***二酚的提纯方法
CN111792981B (zh) * 2020-06-24 2023-05-02 深圳市云麻生物科技有限公司 一种***二酚的提纯方法
CN114380666A (zh) * 2020-10-19 2022-04-22 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN114380666B (zh) * 2020-10-19 2024-01-26 腾冲晨光云麻生物科技有限公司 一种***二酚的工业化提取方法
CN112279752A (zh) * 2020-10-30 2021-01-29 云南芙雅生物科技有限公司 用于工业***的***素二氧化碳超临界提取方法
CN112279752B (zh) * 2020-10-30 2022-11-11 云南芙雅生物科技有限公司 用于工业***的***素二氧化碳超临界提取方法
CN112645802A (zh) * 2020-12-10 2021-04-13 云南昆船环保技术有限公司 一种有效去除四氢***酚的***二酚广谱油制备方法
CN113511958A (zh) * 2021-07-29 2021-10-19 云南巨漳生物科技有限公司 一种从工业***叶子中提取***二酚的方法
CN113754518A (zh) * 2021-09-24 2021-12-07 云南绿新生物药业有限公司 一种从工业***花叶中高效提纯***二酚的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111099970A (zh) 一种适用于工业化的提取工业***中***二酚的方法
CN109970518A (zh) 一种从工业***中提取***二酚的方法
CN102250195B (zh) 一种文冠果壳苷的生产方法
CN104173438A (zh) 一种紫苏总黄酮的制备方法
CN107098942B (zh) 一种亚临界水萃取萝卜叶中山奈苷的方法
CN101961445A (zh) 亚临界水作为介质同时提取山药中多种生物活性成分的方法
CN111848358A (zh) 一种大孔树脂富集结合动态轴向压缩柱***制备高纯度***二酚的方法
CN111848362A (zh) 一种超声提取结合动态轴向压缩柱***制备高纯度***二酚的方法
CN103755775B (zh) 从七叶一枝花根茎中提取薯蓣皂甙的方法
CN101492350B (zh) 从植物刺槐中制备d-松醇的方法
CN103073561B (zh) 一种生物酶-渗漉法提取青蒿素的工艺
CN110776534B (zh) 一种白香薷生物碱的高效提取***及提取方法
CN110786513A (zh) 一种提取及纯化***全谱油的方法
CN107602390A (zh) 一种从烟叶中提取绿原酸和东莨菪素的方法
CN106317005B (zh) 一种从玫瑰花渣水中提取玫瑰黄酮的方法
CN103739490B (zh) 一种从菝葜或其同属植物中提取纯化绿原酸的方法
CN105367424A (zh) 用紫茎泽兰制备高纯度绿原酸的方法
CN101879208A (zh) 一种从绿豆壳中提取总黄酮的方法
CN104974202B (zh) 一种从天然产物中提取分离牡荆素木糖苷的方法
CN108101869A (zh) 一种天然紫杉醇的提取方法
CN112661768A (zh) 一种制备芝麻素的植物新原料及其方法
CN102432419A (zh) 从紫茎泽兰中提取分离β-榄香烯的方法
CN101602652A (zh) 一种从桑科植物中提取白藜芦醇的方法
CN111848356A (zh) 一种***二酚的制备方法
CN101974008A (zh) 小八角莲中提取纯化鬼臼毒素的工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200505

RJ01 Rejection of invention patent application after publication