CN111377853B - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

含氮化合物、电子元件和电子装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111377853B
CN111377853B CN202010414445.XA CN202010414445A CN111377853B CN 111377853 B CN111377853 B CN 111377853B CN 202010414445 A CN202010414445 A CN 202010414445A CN 111377853 B CN111377853 B CN 111377853B
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbon atoms
substituted
group
nitrogen
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202010414445.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN111377853A (zh
Inventor
杨敏
马天天
南朋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Original Assignee
Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd filed Critical Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co Ltd
Priority to PCT/CN2020/096367 priority Critical patent/WO2021128764A1/zh
Priority to EP20906208.2A priority patent/EP3981762A4/en
Publication of CN111377853A publication Critical patent/CN111377853A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111377853B publication Critical patent/CN111377853B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing only one pyridine ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D411/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了含氮化合物、电子元件和电子装置。所述含氮化合物的结构如式1所示，其中，X1、X2、X3分别独立地选自C或N，且至少一个为N；R1、R2和R3分别独立地选自氢或化学式1‑1所示的基团，所述R1、R2和R3中仅有一个为化学式1‑1所示的基团。该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002494429660000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。
目前市场普遍采用的电子传输材料三(8-羟基喹啉)铝为单极性传输材料，阳离子自由基不稳定，且电子迁移率低。虽然有报道采用新的高迁移率的电子传输材料可以提高器件发光效率，但是材料的热稳定性又不够好，因此影响了器件的稳定性和使用寿命。目前即具有优异的电子传输性能又具有热稳定的电子传输材料比较缺乏，因此，现有的电子传输层材料，其性能有待进一步地提高。
所述背景技术部分公开的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、电子元件和电子装置，以改善电子元件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供了一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002494429640000011
其中，
Figure BDA0002494429640000012
表示化学键；
X1、X2、X3相同或不同，分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
R1、R2和R3分别独立地选自氢、或化学式1-1所示的基团，且所述R1、R2和R3仅有一个为化学式1-1所示的基团，当R1、R2或R3选自氢时，所述R1、R2或R3能被R5取代；
R4、R5相同或不同，分别独立地选自氘、卤素、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于1时，任意两个R4相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于1时，任意两个R5相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基。
本申请提供的含氮化合物，以含氮杂环为核与1、3或4位金刚烷芴结合的分子结构，一方面，由于含氮杂环化合物，可减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压。同时，含氮杂环结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而可延长电子元件，如有机电致发光器件和光电转化器件的使用寿命。另一方面，金刚烷-芴基团有大的分子量，可以有效的提升材料的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使材料不易结晶或聚集，使得材料在电子元件中具有更好的寿命。不仅如此，在含氮杂环的基础上引入金刚烷-芴基团作为电子注入和传输基团，使其具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，同时可以提高应用该含氮化合物的有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。按照本申请的一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。按照本申请的另一种实施方式，所述电子元件为太阳能电池。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002494429640000031
其中，
Figure BDA0002494429640000032
表示化学键；
X1、X2、X3相同或不同，分别独立地选自C或N，且至少一个为N；
R1、R2和R3分别独立地选自氢、或化学式1-1所示的基团，且所述R1、R2和R3仅有一个为化学式1-1所示的基团，选自氢的当R1、R2或R3选自氢时，选自氢的所述R1、R2或R3能被R5取代；
R4，R5相同或不同，分别独立地选自氘、卤素、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于1时，任意两个R4相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于1时，任意两个R5相同或不同；
L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：碳原子数为1-20的烷基、碳原子数为3-20的环烷基、碳原子数为6-30的芳基、碳原子数为3-30的杂芳基。
在本申请中，当R1、R2或R3选自氢时，选自氢的所述R1、R2或R3能被R5取代。是指当R1、R2和R3中有两者选自氢时，其中可有一者或两者被R5取代，也可以全部都不被R5取代。举例而言，当R3选自化学式1-1，R1和R2选自氢时，R1和R2中的一者或两者可被R5取代，或R1和R2都不被R5取代，具体结构式可包括：
Figure BDA0002494429640000041
但不限于此。
在本申请中，由于金刚烷是立体结构，在化合物结构图中，因为绘图角度不同，会呈现不同的平面形状，9，9-二甲基芴上所形成的环状结构均为金刚烷，并且连接位置也是相同的。例如：
Figure BDA0002494429640000042
均为同一种结构。
本申请提供的含氮化合物，以含氮杂环为核与1、3或4位金刚烷芴结合的分子结构，一方面，由于含氮杂环化合物，可减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压，提高光电转化器件的开路电压。同时，含氮杂环结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而可延长电子元件，如有机电致发光器件和光电转化器件的使用寿命。另一方面，金刚烷-芴基团有大的分子量，可以有效的提升材料的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使材料不易结晶或聚集，使得材料在电子元件中具有更好的寿命。不仅如此，在含氮杂环的基础上引入金刚烷-芴基团作为电子注入和传输基团，使其具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，同时可以提高应用该含氮化合物的有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
在本申请中，L、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L选自取代的碳原子数为12的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数为12。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、N、O、S或P等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至20个碳原子，在本申请中，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。此外，烷基可为取代的或未取代的。
优选地，烷基选自碳原子数为1-6的烷基，具体施例包括但不限于，甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基和己基。
在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。烯基可具有1至20个碳原子，每当在本申请出现时，诸如“1至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至20个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的烯基。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。
在本申请中，环烷基指的是含有脂环结构的饱和烃，包含单环和稠环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环、或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。
优选地，环烷基选自碳原子数为3-10的环烷基，具体施例包括但不限于，环戊基、环己基和金刚烷基。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、N、O、S或P等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002494429640000051
基、芴基等，而不限于此。
在本申请中，成环碳原子数为6-25的芳基指的是芳基中位于芳香环上的碳原子数是6-25个，芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。芳基中的成环碳原子数可以是6个，10个，12个，14个，15个，18个，20个，25个，但不仅限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，2,3-二甲基-6-苯基萘的碳原子数为18，9,9-二苯基芴基和螺二芴基的碳原子数均为25。其中，联苯基可解释为芳基或取代的苯基。
在本申请中，芴基可以是取代的，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体施例包括但不限于以下结构：
Figure BDA0002494429640000061
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本申请中，成环碳原子数为5-24的杂芳基指的是杂芳基中位于杂芳环上的碳原子数是5-24个，杂芳基上的取代基中的碳原子数不计算在内。杂芳基中的成环碳原子数可以是5个、8个、12个、18个、20个、24个，但不限于此。
在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基。
在本申请中，卤素可以为氟、氯、溴、碘。
在本申请中，L、Ar1和Ar2的取代基中，任选地，任意相邻的两个取代基可以形成环或不形成环。当形成环时，相邻的两个取代基可以通单键形成环，也可以稠合形成环。
在本申请中，可选地，R4、R5各自独立地选自氘、卤素、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为6-12的芳基。在本申请一种实施方式中，R4、R5的实例包括但不限于氘、氟、甲基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基。
可选地，所述L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
进一步可选地，所述L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
可选地，所述Ar1和Ar2的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、卤素、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基。
进一步可选地，所述Ar1和Ar2的取代基选自氘、卤素、碳原子数为3～12的杂芳基、碳原子数为6～15的芳基、碳原子数为3～7的三烷基硅基、碳原子数为1～5的烷基、碳原子数为1～5的卤代烷基、碳原子数为5～10的环烷基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的成环碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的成环碳原子数5-18的亚杂芳基。
可选地，L选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-25的亚芳基、取代或未取代的碳原子数5-20的亚杂芳基。
按照一种具体的实施方式，L选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代亚萘基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基。
可选地，L的取代基选自氘、卤素、氰基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-18的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
进一步可选地，L的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、苯基、萘基、吡啶基。L的取代基例如可以选自氘、氟、氰基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、环己烷基、环戊烷基、金刚烷基；更具体地，例如为氘、氟、氰基、苯基、甲基、丙基、异丙基、叔丁基。
可选地，L选自单键或化学式j-1至化学式j-13所示的基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000071
Figure BDA0002494429640000081
其中，M2选自单键或者
Figure BDA0002494429640000082
Q1～Q5各自独立地选自N或者C(F5)，且Q1～Q5中至少一个选自N；当Q1～Q5中的两个以上选自C(F5)时，任意两个F5相同或者不相同；
Q6～Q13各自独立地选自N或者C(F6)，且Q6～Q13中至少一个选自N；当Q6～Q13中的两个以上选自C(F6)时，任意两个F6相同或者不相同；
Q14～Q23各自独立地选自N或者C(F7)，且Q14～Q23中至少一个选自N；当Q14～Q23中的两个以上选自C(F7)时，任意两个F7相同或者不相同；
Q24～Q33各自独立地选自N或者C(F8)，且Q24～Q33中至少一个选自N；当Q24～Q33中的两个以上选自C(F8)时，任意两个F8相同或者不相同；
E1～E14、F5～F8各自独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基，碳原子数为6～18的任选的被氘、氟、氯、氰基取代的芳基，碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；其中，“碳原子数为6-18的任选的被氘、氟、氯、氰基取代的的芳基”是指芳基可以被氘、氟、氯、氰基取代，也可以不被氘、氟、氯、氰基取代。
F5～F8中的任意一个还可以独立地选自氢；
er为取代基Er的数量，r为1～14的任意整数；当r选自1、2、3、4、5、6、9、13或14时，er选自0、1、2、3或者4；当r选自7或11时，er选自0、1、2、3、4、5或者6；当r为12时，er选自0、1、2、3、4、5、6或者7；当r选自8或10时，er选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当er大于1时，任意两个Er相同或者不相同；
K3选自O、S、Se、N(E15)、C(E16E17)、Si(E16E17)；其中，E15、E16、E17各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E16和E17相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K4选自单键、O、S、Se、N(E18)、C(E19E20)、Si(E19E20)；其中，E18、E19、E20各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述E19和E20相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在本申请中，E16和E17相互独立，不直接连接；或者E16和E17直接连接，与共同连接的原子形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环；该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，E16和E17可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体施例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于E19和E20。
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000091
Figure BDA0002494429640000101
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000102
可选地，L选自单键或者如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000111
Figure BDA0002494429640000121
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：成环碳原子数为6-25的芳基、成环碳原子数为5-20的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-24的杂芳基。
进一步可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自取代或未取代的碳原子数6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为5-20的杂芳基。
可选地，Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、卤素、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-5的烷基、碳原子数为3-10的环烷基。
优选地，Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、氟、苯基、萘基、联苯基、二甲基芴基、甲基、丙基、异丙基、叔丁基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、N-苯基咔唑基。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2选自如下化学式i-1至化学式i-15所示的取代基：
Figure BDA0002494429640000122
Figure BDA0002494429640000131
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002494429640000132
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1～H21、F1～F4各自独立地选自：氘、卤素、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为6～18的磷氧基；
H4～H20中的任意一个还可以独立地选自碳原子数为6～18的芳基；
F1～F4中的任意一个还可以独立地选自氢、碳原子数为6～18的芳基；
hk为取代基Hk的数量，k为1～21的任意整数；其中，当k选自5或者17时，hk选自0、1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自0、1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自0、1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自0、1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自0、1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自0、1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9；
当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；
其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为2～6的炔基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为5～10的环烯基、碳原子数为4～10的杂环烯基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
在本申请中，H23和H24相互独立，不直接连接；或者H23和H24直接连接，与共同连接的原子形成环，例如：可以形成碳原子数为3-15的环，还例如形成碳原子数为3-10的环，该环可以是饱和的(例如五元环、六元环、金刚烷等)，也可以是不饱和的，例如芳香环。也就是说，H23和H24可以是相互独立的取代基，也可以相互连接形成环状基团，可形成的环状基团具体施例包括但不仅限于此：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷和金刚烷。此解释同样适用于H26和H27。
按照一种实施方式，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000141
Figure BDA0002494429640000151
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000152
在一种实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000161
可选地，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002494429640000162
Figure BDA0002494429640000171
Figure BDA0002494429640000181
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0002494429640000182
Figure BDA0002494429640000191
Figure BDA0002494429640000201
Figure BDA0002494429640000211
Figure BDA0002494429640000221
Figure BDA0002494429640000231
Figure BDA0002494429640000241
Figure BDA0002494429640000251
Figure BDA0002494429640000261
Figure BDA0002494429640000271
Figure BDA0002494429640000281
Figure BDA0002494429640000291
Figure BDA0002494429640000301
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure BDA0002494429640000311
Figure BDA0002494429640000321
Figure BDA0002494429640000331
Figure BDA0002494429640000341
Figure BDA0002494429640000351
Figure BDA0002494429640000361
Figure BDA0002494429640000371
Figure BDA0002494429640000381
Figure BDA0002494429640000391
Figure BDA0002494429640000401
Figure BDA0002494429640000411
Figure BDA0002494429640000421
Figure BDA0002494429640000431
Figure BDA0002494429640000441
本申请还提供一种电子元件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的含氮化合物。
举例而言，电子元件为一种有机电致发光器件。如图1所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子传输层350既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。可选地，电子传输层350还包括LiQ。
在本申请的一种实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。
可选地，有机电致发光器件为红光器件。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tinoxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物TPD组成。
可选地，电子阻挡层322包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡材料可以选自咔唑多聚体或者其他类型化合物，本申请对此不特殊的限定。举例而言，在本申请的一些实施方式中，电子阻挡层322由化合物TCTA组成。
可选地，有机电致发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机电致发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层的空穴和电子可以在有机发光层复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机电致发光层330的主体材料可以为金属螯类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机电致发光层330的主体材料可以为CBP。
有机电致发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。
可选地，阴极200包括以***极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由HAT-CN组成。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，空穴传输层321由化合物TPD组成。
可选地，电子阻挡层322可以包括一种或多种电子阻挡材料，电子阻挡层可以选自咔唑连接三芳胺类化合物、TCTA其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层340之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层360可以包括镱(Yb)。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
再举例而言，电子元件可以为一种光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子传输层350，电子传输层350包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子传输层350既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。可选地，电子传输层包括LiQ。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子传输层350，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。举例而言，如图2所示，在本申请的一种实施方式中，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子传输层350包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请所述的电子元件。
举例而言，如图3所示，本申请提供的电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于第一电子装置400具有上述有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
再举例而言，如图4所示，本申请提供的电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。该电子装置可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。由于第二电子装置具有上述光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
在下文中，除非特别说明，MC都是指二氯甲烷，rt指的是室温。
化合物合成
Figure BDA0002494429640000461
将镁条(13.54g,564mmol)和***(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有中间体-A-1(48.00g,187.0mmol，CAS号：154407-17-7)的***(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.45g，149mmol)的***(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入***(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到固体中间体-A-2(42g,收率84％)。
Figure BDA0002494429640000471
将中间体-A-2(42g,123.9mmol)、三氟乙酸(42.29g,371.8mmol)和二氯甲烷(500mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱分离，得到白色固体状中间体-A(18.50g，收率46％)和中间体-B(16.0g，收率40％)。
中间体-A核磁数据为：
1HNMR(400MHz,CD2Cl2):8.11(d,1H),8.03(d,1H)，7.41-7.63(m,2H)，7.37-7.39(m,1H),7.30-7.33(m,1H),7.23-7.24(m,1H),2.88-2.93(m,2H),2.81-2.85(m,2H),2.19(s,2H),1.99(s,2H),1.77-1.83(m,4H),1.54(s,2H).
Figure BDA0002494429640000472
将镁条(13.54g,564mmol)和***(100mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，加入碘(100mg)。而后将溶有2’-溴-2-氯联苯(50.00g，187.0mmol)的***(200mL)溶液缓慢滴入烧瓶中，滴加完毕后升温至35℃，搅拌3小时；将反应液降至0℃，向其中缓慢滴入溶有金刚烷酮(22.45g，149mmol)的***(200mL)溶液，滴加完毕后升温至35℃，搅拌6小时；将反应液冷却至室温，向其中加入5wt％盐酸至pH<7，搅拌1小时，加入***(200mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用乙酸乙酯/正庚烷(1:2)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体中间体-C-1(43g，收率68％)。
Figure BDA0002494429640000473
将中间体-C-1(43g,126.9mmol)、三氟乙酸(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液调节pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体-C(39.2g，收率96.3％)。
Figure BDA0002494429640000481
将SM1(30g，112.05mmol)、SM2(22.50g，112.05mmol)、四(三苯基膦)钯(6.47g，5.60mmol)、碳酸钾(46.39g，336.7mmol)、四丁基氯化铵(1.56g，5.60mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(60mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:3)进行重结晶提纯，得到中间体-2-1(34.8g，收率80％)。
Figure BDA0002494429640000482
在一实施方式中，参照中间体-2-1的合成方法合成以下表1中所列的中间体-2-Y(M和Ar见表1)，Y可为2、3、4、5、6、7、8、9到29等，不同之处在于使用不同的化合物SMA代替制备中间体-2-1的SM1，不同的化合物SMB代替制备中间体-2-1的SM2。举例而言，化合物SMA可以是SM1、2-氯-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-联苯基)-4-氯-6-苯-1,3,5-三嗪、2,4-二((1,1’-联苯)-4-基)-6-氯-1,3,5-三嗪、2-氯-4-(1-萘基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-((1,1’-联苯)-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、2-氯-4,6-二对甲苯基-1,3,5-三嗪，但不仅限于此。化合物SMB可以是3’-溴-3-联苯硼酸、3-溴苯硼酸、4-溴苯硼酸、4-溴-1-萘基硼酸、4’-溴-4-联苯硼酸、(3-溴萘-2-基)硼酸、2-溴-苯硼酸、(8-溴萘-2-基)硼酸、中间体-1-B、中间体-1-C、5-氯-3-苯基苯硼酸、7-溴-9,9-二甲基芴-2-硼等，但不仅限于此。
中间体1-B的合成：
Figure BDA0002494429640000483
将2-溴-5-氯苯甲醚(20g，90.33mmol)加入盛有THF(200ml)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(6.07g，94.85mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(14.07g,135.5mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体-1-B-1(11.7g,收率70％)。
将中间体-1-B-1(11.0g，59.04mmol)、1,3-二溴-2-氟苯(14.98g，59.04mmol)、四(三苯基膦)钯(3.41g，2.95mmol)、碳酸钾(16.32g，118.09mmol)、四丁基氯化铵(0.67g，2.95mmol)、甲苯(90mL)、乙醇(50mL)和去离子水(30mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(300mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1)体系进行重结晶提纯，得到中间体-1-B-2(14.08g，收率为76％)
中间体-1-B-2(14.0g，44.37mmol)、二氯甲烷(30mL)、氮气下室温搅拌10min，后降温至0℃，加入三溴化硼的二氯甲烷溶液(16.67g，66.56mmol)，0℃保持20min，升温至室温反应3小时。待反应完全后，在-78℃用甲醇(30mL)失活，再加入水(30mL)浓干得中间体-1-B-3(10.70g，收率为80％)。
中间体-1-B-3(10.7g，35.48mmol)、氢氧化钠(2.13g，52.23mmol)，NMP(100mL)，加入瓶中，升温至回流反应3小时，将反应液浓干得粗品，所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/正庚烷(1:3)体系进行重结晶提纯，得到中间体-1-B-4(7.99g，收率为80％)。
将中间体-1-B-4(7.99g，28.38mmol)加入盛有THF(200ml)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(1.90g，29.80mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(4.42g,42.57mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体-1-B(4.89g,收率70％)。
中间体1-C的合成：
Figure BDA0002494429640000491
2-硝基-5-氯苯酚(20.0g，115.24mmol)、二氯甲烷(30mL)、氮气下室温搅拌10min，加入吡啶(27.34g，345.7mmol)后降温至-5℃，加入三氟甲磺酸酐(48.77g，172.86mmol)，在-5℃下保持20min，升温至室温反应2小时。待反应完全后，加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，用正庚烷打浆得白色固体中间体-1-C-1(26.41g,收率75％)。
将中间体-1-C-1(26g，85.07mmol)、邻溴苯硼酸(17.08g，85.07mmol)、四(三苯基膦)钯(4.92g，4.25mmol)、碳酸钾(23.51g，170.15mmol)、四丁基氯化铵(0.97g，4.25mmol)、甲苯(240mL)、乙醇(120mL)和去离子水(50mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌10小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(300mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1)体系进行重结晶提纯，得到中间体-1-C-2(14.08g，收率为53％)
中间体-1-C-2(14.08g，45.05mmol)，三苯基膦(42.26g，180.2mmol)，邻二氯苯(150mL)加入瓶中，升温至180℃回流3小时。后浓干反应液，用二氯甲烷/正庚烷(1:3)为流动相进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体-1-C-3(9.86g，收率为78％)。
中间体-1-C-3(14.08g，35.15mmol)、碘苯(7.31g，35.85mmol)、碘化亚铜(1.34g，7.03mmol)、碳酸钾(10.68g，77.33mmol)、1,10-菲啰啉(2.53g，14.06mmol)、18-冠醚-6(0.93g，3.52mmol)、N,N-二甲基甲酰胺(140mL)加入瓶中，升温至回流(130℃)反应10小时，将反应液冷却至室温，加入二氯甲烷(300mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯(3:1)体系进行重结晶提纯，得到中间体-1-C-4(10.02g，收率为80％)。
将中间体-1-C-4(10.0g，27.35mmol)加入盛有THF(10ml)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(2.39g，37.42mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(5.55g,53.46mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节PH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体-1-C(6.12g,收率70％)。
每一种化合物SMA和SMB组合可以制备出与之唯一对应的中间体-2-Y，制得的中间体-2-Y如表1所示。
表1中间体2-Y结构式、质量及收率
Figure BDA0002494429640000501
Figure BDA0002494429640000511
Figure BDA0002494429640000521
Figure BDA0002494429640000531
Figure BDA0002494429640000541
Figure BDA0002494429640000551
将中间-2-1(20g，51.51mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(3.46g，54.08mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(8.02g,77.26mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用3倍正庚烷打浆得白色固体中间体-3-1(11.82g,收率65％)。
Figure BDA0002494429640000552
在一实施方式中，参照中间体-3-1的合成方法合成中间体-3-Y，不同之处在于使用不同的中间体-2-Y代替中间体-2-1，且每一种中间体-2-Y可以制备出与之唯一对应的中间体-3-Y。制得的中间体-3-Y如表2所示。
表2中间体-3-Y结构式、质量及收率
Figure BDA0002494429640000553
Figure BDA0002494429640000561
Figure BDA0002494429640000571
Figure BDA0002494429640000581
Figure BDA0002494429640000591
Figure BDA0002494429640000601
化合物1的合成
Figure BDA0002494429640000602
将中间体-3-1(10g,28.31mmol)、中间体-A(9.08g,28.31mmol)、四(三苯基膦)钯(1.63g,1.41mmol)、碳酸钾(11.72g,84.84mmol)、四丁基氯化铵(0.39g,1.41mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:4)进行重结晶提纯，得到化合物1(13.95g，收率83％)，m/z＝594.3[M+H]+。
Figure BDA0002494429640000611
在一实施方式中，参照化合物1的方法合成表3所列的化合物Z，不同之处在于使用中间体-3-Y代替中间体-3-1，中间体-X代替中间体-A，且每一种中间体-3-Y和中间体-X组合可以制备出与之唯一对应的如表3所示的化合物Z。
表3化合物结构、制备及表征数据
Figure BDA0002494429640000612
Figure BDA0002494429640000621
Figure BDA0002494429640000631
Figure BDA0002494429640000641
Figure BDA0002494429640000651
Figure BDA0002494429640000661
Figure BDA0002494429640000671
Figure BDA0002494429640000681
Figure BDA0002494429640000691
化合物39的合成：
Figure BDA0002494429640000692
中间体-1-A的制备：
向3L的反应烧瓶中投入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(100g，542.27mmol)、800mL的无水四氢呋喃，在氮气下，0℃搅拌。向其中滴加97.93mL(1mol/L)的苯基溴化镁(可由溴苯和金属镁反应得到)并自然升温至室温，搅拌1小时。向上述反应液中加入2mol/L的盐酸水溶液，然后利用二氯甲烷和超纯水清洗。经无水硫酸镁干燥并通过硅胶过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷、正庚烷进行重结晶得到中间体-1-A(98g，收率80％)。
中间体-2-A的制备：
向3L的反应烧瓶中投入(98g，433.44mmol)的中间体-1-A、SMM(127.51g，433.44mmol)、1000ml的无水四氢呋喃、乙酸钯(2.92g，13.0mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(12.39g，26.00mmol)、乙酸钾(127.61g，1300.31mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到中间体-2-A(124.06g，收率80％)。
中间体-3-A的制备：
向1L的反应烧瓶中投入(76.68g，214.30mmol)的中间体-2-A、间溴苯硼酸(43.03g，214.31mmol)、620ml的1,4-二氧六环，在氮气氛围下，60℃搅拌，添加四(三苯基)膦钯(12.38g，10.72mmol)和50ml碳酸钾(59.24g，428.62mmol)水溶液，升温回流搅拌过夜。将反应液冷却至室温，用甲醇、超纯水清洗固体，利用甲苯进行重结晶，从而得到中间体-3-A(82g，收率80％)。
中间体-4-A的制备：
将中间-3-A(82g，171.4mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-78℃下滴加正丁基锂(11.6g，179.9mmol)，滴加完后保温1h后滴加硼酸三甲酯(27.51g,257.1mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用3倍正庚烷打浆得白色固体中间体-4-A(45.5g,收率60％)。
将中间体-4-A(10g,22.55mmol)、中间体-A(7.23g,22.55mmol)、四(三苯基膦)钯(1.30g,1.13mmol)、碳酸钾(9.34g,67.67mmol)、四丁基氯化铵(0.31g,1.13mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(150mL)进行萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁进行干燥，过滤得到滤液，将滤液减压浓缩得到粗品；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系(1:5)进行重结晶提纯，得到化合物39(12.33g，收率80％)，m/z＝684.3[M+H]+。
化合物115的合成：
Figure BDA0002494429640000701
将中间体-A(3.92g，12.2mmol)、中间体-3-1(4.32g，12.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.70g，0.61mmol)、碳酸钾(3.37g，24.4mmol)、四丁基氯化铵(0.13g，0.61mmol)、甲苯(32mL)、乙醇(16mL)和去离子水(8mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌18小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色产品1(6.01g，收率为83％)。
Figure BDA0002494429640000702
将白色产品1(4.07g，11.2mmol)，N-溴代琥珀酰亚胺(2.3g，13.4mmol)和二氯甲烷(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下室温搅拌2小时；分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂，得到白色固体中间体-2(4.21g，收率为55％)。
Figure BDA0002494429640000711
将中间体-2(3.0g，4.45mmol)、苯硼酸(0.54g，4.45mmol)、四(三苯基膦)钯(0.25g，0.22mmol)、碳酸钾(1.23g，8.91mmol)、四丁基氯化铵(0.05g，0.22mmol)、甲苯(24mL)、乙醇(12mL)和去离子水(6mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌18小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到化合物115(2.74g，收率为92％)m/z＝670.3[M+H]+。
化合物116的合成：
Figure BDA0002494429640000712
将2-溴-4-氟-1-碘苯(10g,33.23mmol)、对氯苯硼酸(5.20g,33.23mmol)、四(三苯基膦)钯(1.92g,1.66mmol)、碳酸钾(9.19g,1.66mmol)、四丁基氯化铵(0.38g,1.66mmol)、甲苯(80mL)、乙醇(40mL)和去离子水(20mL)加入三口烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体-4-1(7.56g，收率79％)。
Figure BDA0002494429640000713
将中间体-4-1(5g，17.5mmol)加入盛有THF(1L)的三口瓶中，-80℃下滴加正丁基锂(1.27g，19mmol)，滴加完后保温1h后滴加金刚烷酮(1.98g,13.2mmol)，继续保温1h后升温至室温搅拌过夜。加入盐酸(2mol/L)调节pH至中性，后过滤得白色粗品，用正庚烷打浆得白色固体中间体-4-2(4.32g,收率70％)。
Figure BDA0002494429640000721
将中间体-4-2(4.0g,11.2mmol)、三氟乙酸(3.83g,33.62mmol)和二氯甲烷(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液调节pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到中间体-D(2.15g，收率57％)。
Figure BDA0002494429640000722
将中间体-D(2.0g，5.90mmol)、中间体-3-6(2.08g，5.90mmol)、四(三苯基膦)钯(0.34g，0.29mmol)、碳酸钾(1.63g，11.80mmol)、四丁基氯化铵(0.06g，0.29mmol)、甲苯(16mL)、乙醇(8mL)和去离子水(4mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到化合物116(2.65g，收率为73％)，m/z＝611.3[M+H]+
化合物121的合成：
Figure BDA0002494429640000723
将中间体-A(1.96g，6.1mmol)、SM-Z(2.16g，6.1mmol)、四(三苯基膦)钯(0.35g，0.30mmol)、碳酸钾(1.69g，12.2mmol)、四丁基氯化铵(0.65g，0.30mmol)、甲苯(16mL)、乙醇(8mL)和去离子水(4mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到化合物121(3.0g，收率为83％)，m/z＝593.2[M+H]+
化合物191的合成：
Figure BDA0002494429640000731
向反应瓶中投入中间体-C(3.0g，9.34mmol)、四氢呋喃(40mL),氮气环境下降温至-78℃，滴加正丁基锂(0.60g，9.63mmol)，滴加完毕后在该温度下保温1h后滴加原料1(CAS：80984-79-8)(2.91g，9.34mmol)，后继续保温1h，自然升温至室温反应12h。反应液中有固体析出，用布氏漏斗过滤后得到粗品，使用甲苯(150mL)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物191(2.90g，收率为：60％)。质谱为：m/z＝518.7[M+H]+。
化合物192的合成：
Figure BDA0002494429640000732
向反应瓶中投入中间体-C(3.0g，9.34mmol)、四氢呋喃(40mL),氮气环境下降温至-78℃，滴加正丁基锂(0.60g，9.63mmol)，滴加完毕后在该温度下保温1h后滴加原料2(CAS：1898263-50-7)(4.34g，9.34mmol)，后继续保温1h，自然升温至室温反应12h。反应液中有固体析出，用布氏漏斗过滤后得到粗品，使用甲苯(150mL)体系对粗品进行重结晶提纯，得到化合物192(3.88g，收率为：62％)。质谱为：m/z＝670.3[M+H]+。
部分化合物核磁数据如下表4所示
表4
Figure BDA0002494429640000741
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
红色有机电致发光器件
将厚度为
Figure BDA0002494429640000742
的阳极1ITO基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数，并采用有机溶剂清洗ITO基板表面，以清除ITO基板表面的浮渣及油污。
在实验基板上真空蒸镀化合物HAT-CN(结构式见下文)以形成厚度为
Figure BDA0002494429640000743
的空穴注入层(HIL)；并在空穴注入层上方真空蒸镀化合物TPD，以形成厚度为
Figure BDA0002494429640000744
的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层(HTL)上蒸镀化合物TCTA(结构式见下文)作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
Figure BDA0002494429640000745
在电子阻挡层(EBL)上蒸镀以化合物4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(简称为“CBP”)(结构式见下文)作为主体，同时掺杂Ir(piq)2(acac)(结构式见下文)，并按照20:1的膜厚比进行蒸镀，形成了厚度为
Figure BDA0002494429640000746
的发光层(EML)。
在发光层(EML)上蒸镀比例为1：1的膜厚比掺杂化合物1和LiQ(结构式见下文)作为电子传输层(ETL)，蒸镀厚度为
Figure BDA0002494429640000747
在电子传输层(ETL)上蒸镀
Figure BDA0002494429640000748
的镱(Yb)以形成电子注入层(EIT)，之后将膜厚比为10:1的银(Ag)和镁(Mg)作为阴极，阴极的厚度为
Figure BDA0002494429640000749
在阴极上蒸镀化合物CP-1(结构式见下文)，作为有机覆盖层(CPL)，该有机覆盖层的厚度为
Figure BDA00024944296400007410
将蒸镀完成的器件在氮气手套箱(水、氧的含量需严格控制)中用紫外线硬化树脂封装，以免器件被外界的水分或其他物质腐蚀。
Figure BDA0002494429640000751
实施例2-48
利用表5中的化合物替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对比例1
利用化合物A替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对比例2
利用化合物B替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对比例3
利用化合物C替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对比例4
利用化合物D替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
对比例5
利用化合物Alq3(CASNO.:2085-33-8)替代化合物1，用与实施例1相同的方法制作红色有机电致发光器件。
Figure BDA0002494429640000761
对如上制得的有机电致发光器件，在10mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于表5。
表5红色有机电致发光器件的性能测试结果
Figure BDA0002494429640000762
Figure BDA0002494429640000771
Figure BDA0002494429640000781
由表5可知，在化合物作为电子传输层的OLED器件中，与对比例相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的各项性能均有所提高。其中，与对比例1相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.22V，外量子效率(EQE)最少提高了14.1％，发光效率(Cd/A)最小提高21.5％，寿命(T95)至少提高了31.5％；与对比例2相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.25V，外量子效率(EQE)最少提高了17.6％，发光效率(Cd/A)最小提高22.4％，寿命(T95)至少提高了32.3％；与对比例3相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.2V，外量子效率(EQE)最少提高了13.0％，发光效率(Cd/A)最小提高38.7％，寿命(T95)至少提高了31.5％；与对比例4相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.21V，外量子效率(EQE)最少提高了17.6％，发光效率(Cd/A)最小提高22％，寿命(T95)至少提高了34.4％；与对比例5相比，实施例1-48制备的有机电致发光器件的工作电压最少降低了0.09V，外量子效率(EQE)最少提高了7.8％，发光效率(Cd/A)至少提高16.8％，寿命(T95)至少提高了22.9％。因此，在电子传输层中使用本申请的含氮化合物可制备得到高发光效率、长寿命的有机电致发光器件。
本申请提供的含氮化合物，以含氮杂环为核与1、3或4位金刚烷芴结合的分子结构，一方面，由于含氮杂环化合物，可减小能级注入壁垒，进而降低有机电致发光器件的工作电压。同时，含氮杂环结构较稳定，不易分解，且耐高温能力强，从而可延长电子元件，如有机电致发光器件和光电转化器件的使用寿命。另一方面，金刚烷-芴基团有大的分子量，可以有效的提升材料的玻璃化转变温度，而其结构所具有的大的空间位阻，使材料不易结晶或聚集，使得材料在电子元件中具有更好的寿命。不仅如此，在含氮杂环的基础上引入金刚烷-芴基团作为电子注入和传输基团，使其具有富电子特性，整个分子的极性增强，更有利于材料分子的方向性排列，从而增强电子的注入和传输，增强电子传输材料的电子传导率，同时可以提高应用该含氮化合物的有机致电发光器件的发光效率，以及提高应用该含氮化合物的光电转化器件的转化效率。
应可理解的是，本申请不将其应用限制到本说明书提出的部件的详细结构和布置方式。本申请能够具有其他实施方式，并且能够以多种方式实现并且执行。前述变形形式和修改形式落在本申请的范围内。应可理解的是，本说明书公开和限定的本申请延伸到文中和/或附图中提到或明显的两个或两个以上单独特征的所有可替代组合。所有这些不同的组合构成本申请的多个可替代方面。本说明书所述的实施方式说明了已知用于实现本申请的最佳方式，并且将使本领域技术人员能够利用本申请。

Claims (13)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002930152070000011
其中，
Figure FDA0002930152070000012
表示化学键；
X1为N；
X2选自C或N；
X3为N；
R1、R2和R3分别独立地选自氢或化学式1-1所示的基团，且所述R1、R2和R3仅有一个为化学式1-1所示的基团，当R1、R2或R3选自氢时，选自氢的所述R1、R2或R3能被R5取代；
R4、R5相同或不同，分别独立地选自氘、氟、苯基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于1时，任意两个R4相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于1时，任意两个R5相同或不同；
L选自取代的亚苯基、取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基；
L的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基、萘基、联苯基；
Ar1和Ar2分别独立地选自以下取代或未取代的基团：苯基、萘基、联苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
所述Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、氟、苯基、萘基、联苯基、碳原子数为1-5的烷基。
2.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002930152070000013
其中，
Figure FDA0002930152070000014
表示化学键；
X1为N；
X2选自C或N；
X3为N；
R1、R2和R3分别独立地选自氢或化学式1-1所示的基团，且所述R1、R2和R3仅有一个为化学式1-1所示的基团，当R1、R2或R3选自氢时，选自氢的所述R1、R2或R3能被R5取代；
R4、R5相同或不同，分别独立地选自氘、氟、苯基；
a选自0，1，2，3或4，当a大于1时，任意两个R4相同或不同；
b选自0，1，2或3，当b大于1时，任意两个R5相同或不同；
L选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚N-苯基咔唑基；
L的取代基选自氘、氟、氰基、碳原子数为1-5的烷基、苯基、萘基、联苯基；
Ar1和Ar2分别独立地选自取代的苯基、取代的萘基、取代的联苯基、取代的二苯并呋喃基、取代的二苯并噻吩基；
所述Ar1和Ar2的取代基分别独立地选自氘、氟、萘基、联苯基、碳原子数为1-5的烷基。
3.根据权利要求2所述的含氮化合物，其特征在于，L选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002930152070000021
Figure FDA0002930152070000031
4.根据权利要求2所述的含氮化合物，其特征在于，L选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002930152070000032
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002930152070000033
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自如下基团所组成的组：
Figure FDA0002930152070000034
7.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所形成的组：
Figure FDA0002930152070000041
Figure FDA0002930152070000051
Figure FDA0002930152070000061
Figure FDA0002930152070000071
Figure FDA0002930152070000081
Figure FDA0002930152070000091
Figure FDA0002930152070000101
Figure FDA0002930152070000111
Figure FDA0002930152070000121
Figure FDA0002930152070000131
8.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；
所述功能层包含权利要求1-7任一项所述的含氮化合物。
9.根据权利要求8所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括所述的含氮化合物。
10.根据权利要求9所述的电子元件，其特征在于，所述电子传输层还包括LiQ。
11.根据权利要求8至10任一项所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
12.根据权利要求11所述的电子元件，其特征在于，所述有机电致发光器件为红光器件。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求8-12任一项所述的电子元件。
CN202010414445.XA 2019-12-27 2020-05-15 含氮化合物、电子元件和电子装置 Active CN111377853B (zh)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2020/096367 WO2021128764A1 (zh) 2019-12-27 2020-06-16 含氮化合物、电子元件和电子装置
EP20906208.2A EP3981762A4 (en) 2019-12-27 2020-06-16 NITROGEN CONTAINING COMPOUND, ELECTRONIC ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2019113828380 2019-12-27
CN201911382838 2019-12-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111377853A CN111377853A (zh) 2020-07-07
CN111377853B true CN111377853B (zh) 2021-04-13

Family

ID=71215990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010414445.XA Active CN111377853B (zh) 2019-12-27 2020-05-15 含氮化合物、电子元件和电子装置

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP3981762A4 (zh)
CN (1) CN111377853B (zh)
WO (1) WO2021128764A1 (zh)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111039881B (zh) * 2019-09-25 2021-01-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置
CN110615759B (zh) * 2019-09-25 2020-08-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、光电转化器件及电子装置
CN111875505B (zh) * 2019-12-20 2021-10-08 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
EP4083025A4 (en) * 2019-12-26 2023-12-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE
CN111018797B (zh) * 2019-12-26 2021-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
CN111825518B (zh) 2019-12-30 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN111454197B (zh) * 2019-12-31 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置
CN112159348B (zh) 2020-08-07 2022-03-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112094226B (zh) * 2020-08-28 2022-03-11 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN112142674B (zh) * 2020-09-27 2021-10-26 陕西莱特迈思光电材料有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112142548B (zh) 2020-09-30 2021-09-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN114478269B (zh) * 2020-11-13 2024-02-02 广州华睿光电材料有限公司 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN112939880A (zh) * 2021-02-10 2021-06-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN117126132A (zh) * 2021-06-24 2023-11-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置
CN115124433B (zh) * 2022-07-12 2024-07-05 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种螺二芴衍生物及其应用

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110467536A (zh) * 2019-06-14 2019-11-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
CN110615759A (zh) * 2019-09-25 2019-12-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、光电转化器件及电子装置
WO2020046049A1 (ko) * 2018-08-31 2020-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN111039881A (zh) * 2019-09-25 2020-04-21 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102163070B1 (ko) * 2018-08-31 2020-10-07 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN111018797B (zh) * 2019-12-26 2021-01-05 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
CN111138298B (zh) * 2019-12-31 2020-12-04 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020046049A1 (ko) * 2018-08-31 2020-03-05 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN110128279A (zh) * 2019-06-14 2019-08-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
CN110467536A (zh) * 2019-06-14 2019-11-19 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
CN110615759A (zh) * 2019-09-25 2019-12-27 陕西莱特光电材料股份有限公司 化合物、光电转化器件及电子装置
CN111039881A (zh) * 2019-09-25 2020-04-21 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物和电子装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN111377853A (zh) 2020-07-07
EP3981762A4 (en) 2022-12-21
EP3981762A1 (en) 2022-04-13
WO2021128764A1 (zh) 2021-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111377853B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021129072A1 (zh) 有机化合物、包含该有机化合物的电子元件及电子装置
CN110709403B (zh) 新的杂环化合物和使用其的有机发光器件
CN108148047B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物及有机光电装置及显示装置
CN110540536B (zh) 化合物、组合物以及有机光电装置和显示装置
EP3020708B1 (en) Organic compound, and organic optoelectronic element and display device
CN111635323B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021213109A1 (zh) 一种芳胺化合物、使用其的电子元件及电子装置
EP2796529B1 (en) Compound for an organic optoelectronic device, organic light-emitting element comprising same, and display device comprising the organic light-emitting element
WO2021223688A1 (zh) 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN113717059B (zh) 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN111995533A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR20200035769A (ko) 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP7105388B1 (ja) 窒素含有化合物、電子部品及び電子装置
CN112574210B (zh) 用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置及显示装置
CN113121408B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN111518017B (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR102600624B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20170139339A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN114133351B (zh) 含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
CN113735861A (zh) 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置
CN110800122A (zh) 有机电致发光器件
CN112812102A (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
WO2021082958A1 (zh) 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR101976017B1 (ko) 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant