CN113121408A - 含氮化合物、电子元件和电子装置 - Google Patents

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Abstract

本申请属于有机材料技术领域，提供了一种含氮化合物、电子元件和电子装置。该含氮化合物的结构如化学式1所示，其中，L选自包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环；该含氮化合物能够改善电子元件的性能。
Figure DDA0002766033660000011

Description

含氮化合物、电子元件和电子装置
技术领域
本申请涉及有机材料技术领域，尤其涉及一种含氮化合物、应用该含氮化合物的电子元件和应用该电子元件的电子装置。
背景技术
随着电子技术的发展和材料科学的进步，用于实现电致发光或者光电转化的电子元器件的应用范围越来越广泛。该类电子元器件通常包括相对设置的阴极和阳极，以及设置于阴极和阳极之间的功能层。该功能层由多层有机或者无机膜层组成，且一般包括能量转化层、位于能量转化层与阳极之间的空穴传输层、位于能量转化层与阴极之间的电子传输层。
举例而言，当电子元件为有机电致发光器件时，其一般包括依次层叠设置的阳极、空穴传输层、作为能量转化层的电致发光层、电子传输层和阴极。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向电致发光层移动，阳极侧的空穴也向发光层移动，电子和空穴在电致发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，进而使得电致发光层对外发光。为了提高实现电致发光或者光电转化的电子元器件的性能，在能量转化层和空穴传输层之间还可以设置有电子阻挡层。
在实现电致发光或者光电转化的电子元器件中，位于阳极和能量转化层之间的膜层的空穴传输性能，对电子元器件的性能具有重要的影响。如KR1020130106255A、KR1020180137315A、CN108137500A等申请了可以在有机电致发光器件中制备空穴传输层的材料。然而，依然有必要继续研发新型的材料，以进一步提高电子元器件的性能。
所述背景技术部分申请的上述信息仅用于加强对本申请的背景的理解，因此它可以包括不构成对本领域普通技术人员已知的现有技术的信息。
发明内容
本申请的目的在于提供一种含氮化合物、有机电致发光器件和电子装置，以改善有机电致发光器件和电子装置的性能。
为实现上述发明目的，本申请采用如下技术方案：
根据本申请的第一个方面，提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002766033640000011
其中，L选自包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为3-10环烷基、碳原子数为6-20芳基、碳原子数为3-20杂芳基、碳原子数为1-10烷氧基、碳原子数为1-10烷硫基、碳原子数为6-18芳氧基、碳原子数为6-18芳硫基、碳原子数为6-18芳基甲硅烷基、碳原子数为6-18烷基甲硅烷基。
根据本申请的第二个方面，提供一种电子元件，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含上述的含氮化合物。
根据本申请的第三个方面，提供一种电子装置，包括上述的电子元件。
本申请将咔唑和三芳胺基通过带有金刚烷螺接的芴环连接，其中金刚烷螺接的芴环具有富电子特征，将其和三芳基胺组合时将使材料具有高的空穴迁移率；该基团同时具有强的刚性，将其和咔唑基团连接时，可以有效提升材料第一三重态能量，因此，将该材料作为有机电致发光器件的电子阻挡层时，可以在保证空穴向发光层注入效率的同时阻挡激子的流出，提升器件的发光效率和寿命。
附图说明
通过参照附图详细描述其示例实施方式，本申请的上述和其它特征及优点将变得更加明显。
图1是本申请一种实施方式的有机电致发光器件的结构示意图。
图2是本申请一种实施方式的光电转化器件的结构示意图。
图3是本申请一实施方式的电子装置的结构示意图。
图4是本申请另一实施方式的电子装置的结构示意图。
图中主要元件附图标记说明如下：
100、阳极；200、阴极；300、功能层；310、空穴注入层；321、空穴传输层；322、电子阻挡层；330、有机电致发光层；340、空穴阻挡层；350、电子传输层；360、电子注入层；370、光电转化层；400、第一电子装置；500、第二电子装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例实施例。然而，示例实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本申请提供一种含氮化合物，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure BDA0002766033640000031
其中，L选自包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为3-10环烷基、碳原子数为6-20芳基、碳原子数为3-20杂芳基、碳原子数为1-10烷氧基、碳原子数为1-10烷硫基、碳原子数为6-18芳氧基、碳原子数为6-18芳硫基、碳原子数为6-18芳基甲硅烷基、碳原子数为6-18烷基甲硅烷基。
在本申请中，Ar1及Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若Ar2选自碳原子数为22的取代的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数目为22；若Ar1选自碳原子数为20的取代的杂芳基，则杂芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基(下文为了便于描述，将取代基统称为Rs)。例如，“取代或未取代的芳基”是指具有取代基Rs的芳基或者非取代的芳基。其中上述的取代基即Rs例如可以为氘、卤素基团、氰基、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基等；当同一个原子上连接有两个取代基Rs时，这两个取代基Rs可以独立地存在或者相互连接以与其所共同连接的原子形成环；当官能团上存在两个相邻的取代基Rs时，相邻的两个取代基Rs可以独立地存在或者与其所连接的官能团稠合成环。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si或S等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure BDA0002766033640000032
基、芴基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者两个以上氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、氰基、芳基、杂芳基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基或者其他基团取代，如9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基。杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩基取代的苯基、吡啶基取代的苯基、咔唑基取代的苯基等。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、硅芴基、二苯并呋喃基以及N-芳基咔唑基(如N-苯基咔唑基)、N-杂芳基咔唑基(如N-吡啶基咔唑基)、N-烷基咔唑基(如N-甲基咔唑基)等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
本申请中，取代的杂芳基可以是杂芳基中的一个或者两个以上氢原子被诸如氘原子、卤素基团、氰基、芳基、杂芳基、三烷基硅基、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基等基团取代。芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的吡啶基等。应当理解地是，取代的杂芳基的碳原子数，指的是杂芳基和杂芳基上的取代基的碳原子总数。
在本申请中，所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。例如，“
Figure BDA0002766033640000041
其中，各q独立地为0、1、2或3，各R”独立地选自氢、氘、氟、氯”，其含义是：式Q-1表示苯环上有q个取代基R”，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响；式Q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基R”，两个苯环上的R”取代基的个数q可以相同或不同，各个R”可以相同也可以不同，每个R”的选项之间互不影响。
本申请中，不定位连接键是指从环体系中伸出的单键
Figure BDA0002766033640000042
其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。
举例而言，如下式(f)中所示地，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002766033640000043
再举例而言，如下式(X')中所示地，式(X')所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(X'-1)～式(X'-4)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002766033640000051
本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，如下式(Y)中所示地，式(Y)所表示的取代基R'通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(Y-1)～式(Y-7)所示出的任一可能的连接方式。
Figure BDA0002766033640000052
在本申请中，碳原子数为1-10的烷基可以包括碳原子数为1-10的直链烷基和碳原子数为3-10的支链烷基。碳原子数例如可以为1、2、3、4、5、6、7、8、9、10。碳原子数为1-10的烷基的具体实例包括但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、环戊基、正己基、庚基、正辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基等。
在本申请中，卤素基团可以包括氟、溴、氯、碘等。
在本申请中，作为取代基的碳原子数为6-20的芳基，所述芳基的碳原子数例如可以为6、10、12、14、15、18、20等。作为取代基的芳基的具体实例包括但不限于，苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基等。
本申请中，作为取代基的碳原子数为3-20的杂芳基，所述杂芳基的碳原子数例如可以为3、4、5、7、8、9、12、18、20等。作为取代基的杂芳基的具体实例包括但不限于，吡啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基等。
在本申请中，术语“烷基甲硅烷基”是指通过一个或两个以上烷基取代的甲硅烷所形成的基团，例如可以为通过一个烷基(R)取代甲硅烷所形成的基团
Figure BDA0002766033640000053
可以为通过两个烷基(R)取代甲硅烷所形成的基团
Figure BDA0002766033640000054
还可以为三个烷基(R)取代甲硅烷所形成的基团(
Figure BDA0002766033640000055
即三烷基硅基)。在一些优选的实施方式中，烷基甲硅烷基为三烷基硅基。另外，在本申请中的术语“硅烷基”|和“烷基甲硅烷基”的意义可以互换。
在本申请中，三烷基硅基的具体实例包括但不限于，三甲基硅基、三乙基硅基等。
在本申请中，碳原子数为3-10的环烷基的具体实例包括但不限于，环戊基、环己基、金刚烷基等。
本申请中，“未取代的金刚烷螺接的芴环”为如下所示结构：
Figure BDA0002766033640000061
在本申请中，“L选自包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环”指的是作为连接基团的L基团包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环，并且还任选的包含其他基团，所述其他基团例如为取代或未取代的苯环，所述其他基团可以通过单键连接在芴环上。
在一种实施方式中，L可以为取代或未取代的金刚烷螺接的芴环。在另一种实施方式中，L还可以为取代或未取代的金刚烷螺接的芴环与取代或未取代的苯环连接形成的基团；以L的结构由未取代的金刚烷螺接的芴环和未取代的苯环组成为例，两者的连接方式可如下所示：
Figure BDA0002766033640000062
以上结构式中，两个化学键其中一个与
Figure BDA0002766033640000063
连接，另一个与
Figure BDA0002766033640000064
连接。
可选地，L选自如下式1-1至1-4所组成的组：
Figure BDA0002766033640000065
其中，
Figure BDA0002766033640000068
表示化学键；
＊＊表示上述取代基用于与
Figure BDA0002766033640000066
基团连接；
＊表示上述取代基用于与
Figure BDA0002766033640000067
基团连接。
R1至R11相同或不同，且分别独立地选自氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为3-10的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基、碳原子数为3-20的芳氧基、碳原子数为6-20的芳硫基；
R1-R11以Rm表示，n1～n11以nm表示，nm表示Rm的个数，其中的m表示变量并选自1～11的任意整数；举例来讲，当m＝1时，Rm是指R1，nm是指n1。
具体地，n1、n2、n3、n4、n5、n6、n8、n11相同或不同，各自独立地选自0、1、2或3；n7、n9、n10选自0、1、2、3或4；当nm大于1时，任意两者Rm相同或不同。
可选地，所述R1至R11相同或不同，且分别独立地选自氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-10的硅烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。
进一步可选地，所述R1至R11相同或不同，且分别独立地选自氘、氚、氟、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-10的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。R1至R11的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基等。
可选地，所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为1-7的烷硫基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为6-10的芳硫基。
还可选地，所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、三苯基硅基。
所述Ar1、Ar2中的取代基的具体实例分别包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三甲基硅基、三氟甲基、环戊基、环己基、苯基、萘基、菲基、9,9-二甲基芴基、二吡啶基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三甲基硅基、三苯基硅基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
L中的取代基的具体实例包括但不限于，氘、氟、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、三甲基硅基、环戊基、环己基、苯基、萘基、吡啶基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基等。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2各自独立地选自碳原子数为6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30的取代或未取代的芳基，或者选自碳原子数3、4、5、6、7、8、9、12、16、18、20、21、22、23、24、25的取代或未取代的杂芳基。
在一些实施方式中，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下如下化学式i-1至化学式i-15所示基团组成的组：
Figure BDA0002766033640000071
Figure BDA0002766033640000081
其中，M1选自单键或者
Figure BDA0002766033640000082
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H1～H21以Hk表示，h1～h21以hk表示，其中的k表示变量并选自1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
化学式i-12至化学式i-15中，F1至F4可以以Ff表示，其中的f为变量，表示1、2、3或4。举例来讲，当f为2时，Ff是指F2。应当理解地是，当不定位连接键连接到C(Ff)上时，C(Ff)中的Ff不存在。例如，在化学式i-13中，当
Figure BDA0002766033640000094
连接到G12时，G12只能表示C原子，即化学式i-13的结构具体为：
Figure BDA0002766033640000091
在本申请中，上述H23与H24、上述H26与H27两组中，每组中的两个基团相互连接所形成的环可以是碳原子数为3～15的饱和或不饱和的环。举例来讲，化学式i-10中，当K2和M1均为单键，H19为氢，且K1为C(H23H24)时，H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成5元环时，化学式i-10即为
Figure BDA0002766033640000092
同样地，化学式i-10也可以代表
Figure BDA0002766033640000093
即H23与H24相互连接以与它们共同连接的原子形成部分不饱和的13元环。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自取代或者未取代的基团Z；其中，未取代的基团Z选自如下基团所组成的组：
Figure BDA0002766033640000101
取代的基团Z中具有一个或者两个以上取代基，且取代基独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、吡啶基、苯基、萘基；当取代基的数量为两个以上时，任意两个取代基相同或者不相同。
可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下基团所组成的组：
Figure BDA0002766033640000102
Figure BDA0002766033640000111
进一步可选地，所述Ar1和Ar2分别独立地选自下基团所组成的组：
Figure BDA0002766033640000112
Figure BDA0002766033640000121
可选地，所述含氮化合物的结构可以选自以下结式A至式D所组成的组：
Figure BDA0002766033640000122
可选地，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure BDA0002766033640000123
Figure BDA0002766033640000131
Figure BDA0002766033640000141
Figure BDA0002766033640000151
Figure BDA0002766033640000161
Figure BDA0002766033640000171
Figure BDA0002766033640000181
Figure BDA0002766033640000191
Figure BDA0002766033640000201
Figure BDA0002766033640000211
Figure BDA0002766033640000221
Figure BDA0002766033640000231
Figure BDA0002766033640000241
本申请还提供一种电子元件，所述电子元件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含本申请的含氮化合物。
按照一种实施方式，所述电子元件为有机电致发光器件。如图1所示，所述有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，功能层300包括空穴传输层321或者空穴注入层310，空穴传输层321或者空穴注入层310中可以包含有本申请提供的含氮化合物，以提高电子元件中空穴的传输能力。
在本申请的一种具体实施方式中，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的有机电致发光层330、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于有机电致发光器件的电子阻挡层322，可以有效改善有机电致发光器件的发光效率和寿命，降低有机电致发光器件的驱动电压。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indiumtin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，空穴传输层321可以包括一种或者多种空穴传输材料，空穴传输材料可以选自咔唑多聚体、咔唑连接三芳胺类化合物或者其他类型的化合物，本申请对此不做特殊的限定。例如，空穴传输层321由化合物NPB组成。
可选地，有机发光层330可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层330由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层330的空穴和注入有机发光层330的电子可以在有机发光层330复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层330的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的主体材料可以为CBP或α,β-ADN。
有机发光层330的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，有机发光层330的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)或BD-1(结构如下文所示)。
电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。例如，电子传输层350可以由TPBi和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以***极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含银和镁的金属电极作为阴极。
可选地，如图1所示，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层321注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。例如，空穴注入层310可以由HAT-CN组成或由F4-TCNQ组成。
可选地，如图1所示，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360，以增强向电子传输层350注入电子的能力。电子注入层360可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。例如，电子注入层360可以由Yb组成。
可选地，在有机电致发光层330和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，所述有机电致发光器件为红光器件或蓝光器件。
按照另一种实施方式，所述电子元件为光电转化器件，如图2所示，该光电转化器件可以包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的含氮化合物。
可选地，功能层300包括电子阻挡层322，电子阻挡层322包含本申请所提供的含氮化合物。其中，电子阻挡层322既可以为本申请所提供的含氮化合物组成，也可以由本申请所提供的含氮化合物和其他材料共同组成。
可选地，如图2所示，光电转化器件可包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、作为能量转化层的光电转化层370、电子传输层350和阴极200。本申请提供的含氮化合物可以应用于光电转化器件的电子阻挡层322，可以有效改善光电转化器件的发光效率和寿命，提高光电转化器件的开路电压。
可选地，在阳极100和空穴传输层321之间还可以设置有空穴注入层310。
可选地，在阴极200和电子传输层350之间还可以设置有电子注入层360。
可选地，在光电转化层370和电子传输层350之间还可以设置有空穴阻挡层340。
可选地，光电转化器件可以为太阳能电池，尤其是可以为有机薄膜太阳能电池。按照一种具体的实施方式，如图2所示，太阳能电池包括依次层叠设置的阳极100、空穴传输层321、电子阻挡层322、光电转化层370、电子传输层350和阴极200，其中，电子阻挡层322包含有本申请的含氮化合物。
本申请还提供一种电子装置，该电子装置包括本申请第二方面所述的电子元件。
按照一种实施方式，如图3所示，所述电子装置为第一电子装置400，该第一电子装置400包括上述有机电致发光器件。第一电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。
按照另一种实施方式，如图4所示，所述电子装置为第二电子装置500，第二电子装置500包括上述光电转化器件。第二电子装置500可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、CCD相机或则其他类型的电子装置。
下面结合合成例和实施例来说明本申请的含氮化合物及其应用。除非另有说明，所采用的原料、材料均可通过商购获得，或者本领域熟知的方法获得。
化合物合成
化合物51的合成：
(1)
Figure BDA0002766033640000261
将2-溴-4-氯-1-碘苯(210.09g,662mmol)、对氯苯硼酸(113.87g,728.2mmol)、四(三苯基膦钯)(3.82g,3.31mmol)、碳酸钾(182.71g,1324mmol)、四丁基氯化铵(3.68g,13.24mmol)、甲苯(1050mL)、乙醇(630mL)和去离子水(420mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(1100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体I-A1-1(80g，收率40％)。
(2)
Figure BDA0002766033640000262
将中间体I-A1-1(75.5g,250mmol)和THF(453mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，在-80℃至-90℃下溶解至澄清后，缓慢滴加n-BuLi(110mL,275mmol)至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应1h，然后将金刚烷酮(37.56g,250mmol)用THF(150mL)溶解后逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应1h后自然升至室温，搅拌6小时；向反应液加入5wt％盐酸至pH<7,充分搅拌后，加入二氯甲烷(DCM)进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色中间体l-A1-2(61g，收率65.3％)。
(3)
Figure BDA0002766033640000271
将中间体I-A1-2(60g,160.7mmol)、三氟乙酸(54.97g,482.1mmol)和二氯甲烷(480mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体I-A1-3(55.2g，收率96.6％)。
(4)
Figure BDA0002766033640000272
将中间体I-A1-3(10g,28.15mmol)、咔唑(4.71g,28.15mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g,0.28mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.23g,0.56mmol)以及叔丁醇钠(4.06g,42.23mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体1-A1(6g，收率43.8％)。
(5)
Figure BDA0002766033640000273
将4-溴联苯(5.0g,21.0mmol)、4-氨基联苯(3.63g,21.45mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.20g,0.21mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.20g,0.42mmol)以及叔丁醇钠(3.09g,32.18mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体II-A1(5.61g，收率81.5％)。
(6)
Figure BDA0002766033640000281
将中间体I-A1(5g,10.28mmol)、中间体Ⅱ-A1(3.31g,10.28mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.10g,0.11mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.10g,0.22mmol)以及叔丁醇钠(1.48g,15.42mmol)加入甲苯(50mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物51(5.1g，收率64.3％)；质谱：m/z＝771.4[M+H]+。化合物51的核磁：1H NMR(400MHz,CD2Cl2,)：8.24(d,2H),8.06(d,2H),7.86-7.78(m,10H),7.75-7.66(m,6H),7.59-7.52(m,4H),7.24(d,3H),6.49-6.44(m,5H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H),1.69(d,2H),1.60(s,2H)。
化合物52-60的合成
1)制备中间体
按照化合物51的步骤(5)制备表1中的中间体，不同的是，以原料1代替4-溴联苯，原料2代替4-氨基联苯。所合成的中间体结构如表1所示。
2)合成化合物
按照与化合物51相同的合成方法制备化合物，不同的是，步骤(6)中，以表1中的中间体分别代替中间体II-A1。所采用的原料及相应合成的化合物、最后一步的产率、化合物质谱表征结如表1所示。
表1化合物的结构、制备及表征
Figure BDA0002766033640000282
Figure BDA0002766033640000291
Figure BDA0002766033640000301
化合物123的合成：
(1)
Figure BDA0002766033640000302
将中间体I-A(24.3g,50mmol)、对氯苯硼酸(8.60g,55mmol)、四(三苯基膦钯)(0.58g,0.5mmol)、碳酸钾(13.8g,100mmol)、四丁基氯化铵(0.28g,1mmol)、甲苯(120mL)、乙醇(72mL)和去离子水(48mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌8小时；将反应液冷却至室温，加入甲苯(100mL)进行萃取，合并有机相，使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用正庚烷为流动相进行硅胶柱色谱提纯，之后用二氯甲烷/乙酸乙酯体系进行重结晶提纯，得到白色固体中间体III-A(21.2g，收率75.4％)。
(2)
Figure BDA0002766033640000303
将溴苯(10.0g,38.0mmol)、4-氨基联苯(7.07g,41.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.35g,0.38mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.36g,0.76mmol)以及叔丁醇钠(5.48g,57.0mmol)加入甲苯(80mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体IV-A(11.5g，收率86％)。
(3)
Figure BDA0002766033640000304
将中间体III-A(5.62g,10.0mmol)、中间体IV-A1(2.45g,10.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.183g,0.2mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.16g,0.4mmol)以及叔丁醇钠(1.44g,15mmol)加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物123(4.8g，收率62.0％)。质谱：m/z＝771.4[M+H]+。
化合物121-130的合成：
1)制备中间体
按照化合物123的步骤(2)制备表2中的中间体，不同的是，以原料3代替溴苯，原料4代替4-氨基联苯。所合成的中间体结构如表2所示。
2)制备化合物
按照与化合物123相同的合成方法制备化合物，不同的是，以表2中的的中间体分别代替中间体IV-A1。所采用的原料及相应合成的化合物、最后一步的产率、化合物质谱表征结如表2所示。
表2化合物结构、制备及表征
Figure BDA0002766033640000311
Figure BDA0002766033640000321
化合物141的合成：
(1)
Figure BDA0002766033640000322
将2′-溴-4-氯联苯(142g,530mmol)和THF(852mL)置于氮气保护下干燥的圆底烧瓶中，在-80℃至-90℃下溶解至澄清后，缓慢滴加n-BuLi(254.75mL)至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应1h，然后将金刚烷酮(63.78g,42.45mmol)用THF(260mL)溶解后逐滴缓慢滴加至反应体系中，在-80℃至-90℃下反应1h后自然升至室温，搅拌6小时；向反应液加入5wt％盐酸至pH<7,充分搅拌后，加入DCM进行萃取，合并有机相，水洗至中性，用无水硫酸镁进行干燥，过滤后减压除去溶剂，将所得油状物，加入至有正庚烷的烧瓶内，加热回流至澄清溶液，置于-20℃下重结晶，得到白色中间体V-A-1(122g，收率68％)。
(2)
Figure BDA0002766033640000323
将中间体V-A-1(43g,126.9mmol)、三氟乙酸(36.93g,380.6mmol)和二氯甲烷(300mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下搅拌2小时；而后向反应液中加入氢氧化钠水溶液至pH＝8，分液，有机相使用无水硫酸镁进行干燥，过滤，减压除去溶剂；所得粗品使用二氯甲烷/正庚烷(1:2)进行硅胶柱色谱提纯，得到白色固体状中间体V-A-2(39.2g，收率96.3％)。
(3)
Figure BDA0002766033640000331
将中间体V-A-2(32.1g,100mmol)、联硼酸频那醇酯(30.47g,120mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.92g,1mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.48g,1mmol)、醋酸钾(29.4g,300mmol)和1，4-二氧六环(320mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体V-A-3(33g，收率80％)。
(4)
Figure BDA0002766033640000332
将中间体V-A-3(20.6g,50mmol)、1-溴-3-氯-5-碘苯(15.87g,50mmol)、醋酸钯(0.11g,0.5mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.48g,1mmol)、碳酸钾(13.8g,100mmol)、甲苯(100mL)、无水乙醇(60mL)和去离子水(40mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体V-A-4(12g，收率50％)。
(6)
Figure BDA0002766033640000333
将中间体V-A-4(11.9g,25mmol)，咔唑(4.18g,25mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.23g,0.25mmol)，2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.21g,0.5mmol)以及叔丁醇钠(3.61g,37.5mmol)加入甲苯(120mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体中间体V-A(7.2g，收率51.4％)。
(7)
Figure BDA0002766033640000341
将中间体V-A(5.62g,10mmol)、中间体II-A1(3.21g,10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.18g,0.2mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.16g,0.4mmol)以及叔丁醇钠(1.44g,15mmol)加入甲苯(60mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物141(5.35g，收率63.1％)；质谱：m/z＝847.4[M+H]+。化合物141核磁：1H NMR(400MHz,CD2Cl2,)：8.19(d,2H),7.96-7.90(m,2H),7.80(s,1H),7.76-7.69(m,10H),7.66(d,4H),7.62-7.54(m,5H),7.49-7.38(m,6H),6.90(d,4H),6.82(s,1H),6.70(s,1H),2.91(d,2H),2.61(d,2H),2.16(s,1H),1.90(s,3H),1.77(d,2H).1.69(d,2H),1.60(s,2H)。
化合物142-150的合成：
1)制备中间体
按照化合物51的步骤(5)制备表3中的中间体，不同的是，以原料5代替4-溴联苯，原料6代替4-氨基联苯。所合成的中间体结构如表3所示。
2)制备化合物
按照与化合物141相同的合成方法制备化合物，不同的是，步骤(7)中，以表3中的中间体分别代替中间体II-A1。所采用的原料及相应合成的化合物、最后一步的产率、化合物质谱表征结如表3所示。
表3
Figure BDA0002766033640000342
Figure BDA0002766033640000351
按照以上中间体以及化合物的合成还可以制备包括但不仅限于以下中间体及化合物：
(1)中间体的制备
a、中间体I-AI的制备：
按照中间体1-A1的方法(化合物51的步骤(1)至步骤(4))制备下列中间体，不同的是，使用原料7代替2-溴-4-氯-1-碘苯，使用原料8代替对氯苯硼酸。所制备的中间体及四步的总收率如4所示。
表4原料及中间体
Figure BDA0002766033640000361
b、中间体II-AI的制备：按照中间体II-A1的方法(化合物51的步骤(5))制备下列中间体，在以下中间体II-AI中，不同在于，使用原料9代替4-溴联苯、使用原料10代替4-氨基联苯，所制备的中间体及收率如5所示。
表5原料及中间体
Figure BDA0002766033640000371
Figure BDA0002766033640000381
Figure BDA0002766033640000391
(2)化合物的合成
在以下的实施例中，除了调整中间体I-AI和中间体II-AI，采用与化合物51相同的合成方法制备包括但不限定于如下表6中的化合物，所采用的中间体以及相应合成的化合物、化合物的产率和质谱表征如表6所示。
表6化合物制备、结构及表征
Figure BDA0002766033640000392
Figure BDA0002766033640000401
Figure BDA0002766033640000411
化合物304的合成：
(1)
Figure BDA0002766033640000421
将中间体I-A1-3(10g,28.15mmol)、联硼酸频那醇酯(9.30g,36.59mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.26g,0.28mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.27g,0.56mmol)、醋酸钾(5.52g,56.29mmol)和1,4-二氧六环(100mL)加入三口圆底烧瓶中，氮气保护下加热至80℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体VI-1(8.4g，收率66.8％)。
(2)
Figure BDA0002766033640000422
将中间体VI-1(8g,17.9mmol)、9-(4-溴苯基)咔唑(5.77g,17.9mmol)、醋酸钯(0.04g,0.179mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.17g,0.358mmol)、碳酸钾(4.94g,35.8mmol)、甲苯(50mL)、无水乙醇(20mL)和去离子水(20mL)加入圆底烧瓶中，氮气保护下升温至78℃，搅拌4h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/正庚烷体系对粗品进行重结晶提纯，得到固体中间体VI-2(6.5g，收率65％)。
(3)
Figure BDA0002766033640000423
将2-溴萘(10.0g,48.29mmol)、3-氨基联苯(8.17g,48.29mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.44g,0.48mmol)、2-二环己基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯(0.43g,0.96mmol)以及叔丁醇钠(6.96g,72.44mmol)加入甲苯(100mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌2h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用二氯甲烷/乙酸乙酯体系对粗品进行重结晶提纯，得到淡黄色固体中间体IV-A(12.26g，收率86％)。
(4)
Figure BDA0002766033640000424
将中间体V-A(6.5g,11.56mmol)、中间体II-A(3.41g,11.56mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.116mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.09g,0.23mmol)以及叔丁醇钠(1.66g,17.34mmol)加入甲苯(65mL)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h；而后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压除去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到白色固体化合物304(5.85g，收率61.6％)。质谱：m/z＝821.4[M+H]+。
有机电致发光器件制备及评估
实施例1
通过以下过程制备有机电致发光器件：将ITO厚度为
Figure BDA0002766033640000431
的基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀化合物HAT-CN以形成厚度为
Figure BDA0002766033640000432
的空穴注入层(HIL)；
在空穴注入层上真空蒸镀化合物NPB，以形成厚度为
Figure BDA0002766033640000433
的空穴传输层(HTL)。
在空穴传输层(HTL)上蒸镀化合物51作为电子阻挡层(EBL)，厚度为
Figure BDA0002766033640000434
在电子阻挡层上蒸镀以化合物CBP作为主体，掺杂膜厚比为3％的Ir(piq)2(acac)，形成厚度为
Figure BDA0002766033640000435
的有机发光层(EML)。
在有机发光层(EML)上按蒸镀比例为1：1的膜厚比掺杂TPBi和LiQ作为电子传输层(ETL)，厚度为
Figure BDA0002766033640000436
在电子传输层上蒸镀Yb以形成厚度为
Figure BDA0002766033640000437
的电子注入层(EIL)。
在电子注入层将镁(Mg)和银(Ag)以1：9膜厚比真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA00027660336400004310
的阴极。
在阴极上蒸镀化合物CP-1，作为有机覆盖层(CPL)，厚度为
Figure BDA0002766033640000438
将蒸镀完成的器件在氮气手套箱(水、氧的含量需严格控制)中用紫外线硬化树脂封装，以免器件被外界的水分或其他物质腐蚀。
其中，在制备有机电致发光器件时，所使用的各个材料的结构如下：
Figure BDA0002766033640000439
Ir(piq)2(acac)
实施例2-45
上述器件结构中，除了把电子阻挡层(EBL)的化合物51替代为表7所列举的化合物外，其他与实施例1相同，采用相同的制备工艺进行有机电致发光器件的制备。
对比例1-4
分别利用化合物A、B、C、D替代化合物51，其他与实施例1相同，按照相同的方法，制备相应的有机电致发光器件。化合物A、B、C和D的结构如下：
Figure BDA0002766033640000441
化合物D
对以上实施例和对比例制备的有机电致发光器件在10mA/cm2的条件下分析了器件的光电性能，并在15mA/cm2的条件下分析其T95寿命，结果如表7所示。
表7有机电致发光器件及测试结果
Figure BDA0002766033640000442
Figure BDA0002766033640000451
由表7可知，在化合物作为电子阻挡层应用于红光有机电致发光器件，实施例1-44与对比例1至3的器件的性能相比，外量子效率最少提高了14％，电流效率最小提高22％，T95寿命至少提高了42.5％。实施例1-44与对比例4的器件的性能相比，在寿命上最少提高了11.3％，电流效率至少提高了9.3％。并且，与对比例1-4相比，实施例1-44的器件也兼具较低的驱动电压。
实施例45
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure BDA0002766033640000462
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm×40mm×0.7mm的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数的和清除浮渣。
在实验基板(阳极)上真空蒸镀F4-TCNQ形成厚度为
Figure BDA0002766033640000464
的空穴注入层(HIL)，并且在空穴注入层上蒸镀NPB，形成厚度为
Figure BDA0002766033640000463
的空穴传输层。
在空穴传输层上真空蒸镀化合物51，形成厚度为
Figure BDA0002766033640000465
的电子阻挡层(EBL)。
在电子阻挡层上，将α,β-ADN作为主体，按照膜厚比100:1同时掺杂BD-1，形成厚度为
Figure BDA0002766033640000466
的发光层(EML)。
将TPBi和LiQ以1:1的膜厚比进行共蒸镀形成
Figure BDA0002766033640000467
的电子传输层(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0002766033640000468
的电子注入层(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1：9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层上，形成厚度为
Figure BDA0002766033640000469
的阴极。
此外，在上述阴极上蒸镀厚度为
Figure BDA00027660336400004610
的CP-1，形成有机覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。所采用的主要材料结构如表8所示。
实施例46-实施例84
除了在形成电子阻挡层时，以下表9中所示的化合物替代化合物51以外，利用与实施例46相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例5-7
除了在形成电子阻挡层时，分别以下表8中所示的化合物E、化合物F和化合物G替代化合物51以外，利用与实施例46相同的方法制作有机电致发光器件。
以上实施例和对比例使用的材料结构如下表8所示：
表8
Figure BDA0002766033640000461
Figure BDA0002766033640000471
对如上制得的有机电致发光器件，除寿命T95外，在20mA/cm2的条件下分析了器件的性能，其结果示于下表9。
表9有机电致发光器件及测试结果
Figure BDA0002766033640000472
Figure BDA0002766033640000481
由表8可知，在化合物作为电子阻挡层应用于蓝光有机电致发光器件，实施例45-84与对比例5-7的器件的性能相比，外量子效率最少提高了10.6％，T95寿命至少提高了23.11％。
综上可知，本申请的含氮化合物作为电子阻挡层，使有机电致发光器件在保证较低驱动电压的同时，能进一步改善器件的效率和寿命。

Claims (13)

1.一种含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物的结构如化学式1所示：
Figure FDA0002766033630000011
其中，L选自包含取代或未取代的金刚烷螺接的芴环；
Ar1和Ar2相同或不同，分别独立地选自碳原子数为6-40的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基；
所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为3-10环烷基、碳原子数为6-20芳基、碳原子数为3-20杂芳基、碳原子数为1-10烷氧基、碳原子数为1-10烷硫基、碳原子数为6-18芳氧基、碳原子数为6-18芳硫基、碳原子数为6-18芳基甲硅烷基、碳原子数为6-18烷基甲硅烷基。
2.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，L选自如下式1-1至1-4所组成的组：
Figure FDA0002766033630000015
其中，
Figure FDA0002766033630000012
表示化学键；
**表示上述取代基用于与
Figure FDA0002766033630000013
基团连接；
*表示上述取代基用于与
Figure FDA0002766033630000014
基团连接；
R1至R11相同或不同，且分别独立地选自氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为3-10的硅烷基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为6-20芳基、碳原子数为3-20的杂芳基、碳原子数为1-10的烷氧基、碳原子数为1-10的烷硫基；
R1-R11以Rm表示，n1～n11以nm表示，nm表示Rm的个数，其中的m表示变量并选自1～11的任意整数；n1、n2、n3、n4、n5、n6、n8、n11相同或不同，各自独立地选自0、1、2或3；n7、n9、n10选自0、1、2、3或4；且当nm大于1时，任意两者Rm相同或不同；
优选地，所述R1至R11相同或不同，且分别独立地选自氘、氚、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为3-10的硅烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-15的芳基、碳原子数为5-15的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基。
3.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-7的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-20的芳基、碳原子数为5-20的杂芳基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为1-7的烷硫基、碳原子数为6-10的芳氧基、碳原子数为6-10的芳硫基。
4.根据权利要求1或2所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2和L中的取代基相同或不同，且分别独立地选自：氘、卤素、氰基、碳原子数为1-4的烷基、碳原子数为5-10的环烷基、碳原子数为6-12的芳基、碳原子数为5-12的杂芳基、碳原子数为1-4的烷氧基、碳原子数为1-4的烷硫基、碳原子数为3-7的三烷基硅基、三苯基硅基。
5.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基、碳原子数为3-25的取代或未取代的杂芳基。
6.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自如下化学式i-1至化学式i-15所组成的组：
Figure FDA0002766033630000021
Figure FDA0002766033630000031
其中，M1选自单键或者
Figure FDA0002766033630000032
G1～G5各自独立地选自N或者C(F1)，且G1～G5中至少一个选自N；当G1～G5中的两个以上选自C(F1)时，任意两个F1相同或者不相同；
G6～G13各自独立地选自N或者C(F2)，且G6～G13中至少一个选自N；当G6～G13中的两个以上选自C(F2)时，任意两个F2相同或者不相同；
G14～G23各自独立地选自N或者C(F3)，且G14～G23中至少一个选自N；当G14～G23中的两个以上选自C(F3)时，任意两个F3相同或者不相同；
G24～G33各自独立地选自N或者C(F4)，且G24～G33中至少一个选自N；当G24～G33中的两个以上选自C(F4)时，任意两个F4相同或者不相同；
H1选自氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基；
H2～H9、H21各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H10～H20、F1～F4各自独立地选自：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基；
H1～H21以Hk表示，h1～h21以hk表示，其中的k表示变量并选自1～21的任意整数，hk表示取代基Hk的个数；其中，当k选自5或者17时，hk选自1、2或者3；当k选自2、7、8、12、15、16、18或者21时，hk选自1、2、3或者4；当k选自1、3、4、6、9或者14时，hk选自1、2、3、4或者5；当k为13时，hk选自1、2、3、4、5或者6；当k选自10或者19时，hk选自1、2、3、4、5、6或者7；当k选自20时，hk选自1、2、3、4、5、6、7或者8；当k为11时，hk选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；当hk大于1时，任意两个Hk相同或者不相同；
K1选自O、S、Se、N(H22)、C(H23H24)、Si(H23H24)；其中，H22、H23、H24各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H23和H24相互连接以与它们共同连接的原子形成环；
K2选自单键、O、S、Se、N(H25)、C(H26H27)、Si(H26H27)；其中，H25、H26、H27各自独立地选自：碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基或碳原子数为3～10的环烷基，或者上述H26和H27相互连接以与它们共同连接的原子形成环。
7.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002766033630000041
8.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2分别独立地选自以下基团所组成的组：
Figure FDA0002766033630000051
Figure FDA0002766033630000061
9.根据权利要求1所述的含氮化合物，其特征在于，所述含氮化合物选自如下化合物所组成的组：
Figure FDA0002766033630000062
Figure FDA0002766033630000071
Figure FDA0002766033630000081
Figure FDA0002766033630000091
Figure FDA0002766033630000101
Figure FDA0002766033630000111
Figure FDA0002766033630000121
Figure FDA0002766033630000131
Figure FDA0002766033630000141
Figure FDA0002766033630000151
Figure FDA0002766033630000161
Figure FDA0002766033630000171
Figure FDA0002766033630000181
10.一种电子元件，其特征在于，包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；其中，所述功能层包含权利要求1-9任一项所述的含氮化合物。
11.根据权利要求10所述的电子元件，其特征在于，所述功能层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括所述的含氮化合物。
12.根据权利要求10或11所述的电子元件，其特征在于，所述电子元件为有机电致发光器件或光电转化器件。
13.一种电子装置，其特征在于，包括权利要求10-12任一项所述的电子元件。
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