CN111662215A - 氨基甲酸酯的制备方法 - Google Patents

氨基甲酸酯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111662215A
CN111662215A CN202010729453.3A CN202010729453A CN111662215A CN 111662215 A CN111662215 A CN 111662215A CN 202010729453 A CN202010729453 A CN 202010729453A CN 111662215 A CN111662215 A CN 111662215A
Authority
CN
China
Prior art keywords
carbamate
catalyst
oxide
urea
metal oxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010729453.3A
Other languages
English (en)
Inventor
马昱博
罗力僮
宋春雨
姜荣光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chongqing Chemical Industry Vocational College
Original Assignee
Chongqing Chemical Industry Vocational College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chongqing Chemical Industry Vocational College filed Critical Chongqing Chemical Industry Vocational College
Priority to CN202010729453.3A priority Critical patent/CN111662215A/zh
Publication of CN111662215A publication Critical patent/CN111662215A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/18—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/26—Chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/843—Arsenic, antimony or bismuth
    • B01J23/8437—Bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/86—Chromium
    • B01J23/866—Nickel and chromium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明属于尿素醇解合成连在同一碳架上的氨基和羧基的化合物技术领域，具体涉及一种氨基甲酸酯的制备方法。所述氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：将尿素、醇和催化剂依次引入到反应器中，密闭，在90‑120℃下反应8‑12h即得；所述催化剂包括氧化铝担载的金属氧化物。采用本发明的方法制备氨基甲酸酯，可有效避免尿素分解副反应的发生，未检测到类氨基甲酸酯等杂质，氨基甲酸酯的收率高。

Description

氨基甲酸酯的制备方法
技术领域
本发明属于尿素醇解合成连在同一碳架上的氨基和羧基的化合物技术领域，具体涉及一种氨基甲酸酯的制备方法。
背景技术
氨基甲酸酯是氨基或胺基直接与甲酸酯的羰基相连的化合物，其通式为RNHCOOR′,其中，R为氢、脂烷基或芳烃基，R′为脂烃基或芳烃基。氨基甲酸酯类化合物具有广泛的用途，可用于农药、医药、水泥、纺织整理、合成树脂改性和有机合成的中间体(如可用于合成异氰酸酯、无毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、碳酸二烷基酯、聚乙烯胺)等领域(“氨基甲酸酯类化合物的应用”，刘毅峰等，化学通报，2002年第65卷第3期，第167页第1段第1-4行、第171页倒数第1段第5-6行、第172页第2段第1-2行及第172页第3段第1行，公开日2002年12月31日)。
然而，市场上对氨基甲酸酯的纯度要求非常高，市面上的产品纯度至少大于98.5％，特别是医药中间体，纯度要求达到99.8％。
为解决以上问题，公开号为CN110526837A的专利文献公开了一种以尿素为原料制备氨基甲酸甲酯的方法，其将尿素、甲醇和催化剂依次引入到反应器中，密闭，在130-150℃下反应4-6h；其所采用的催化剂包括二氧化硅担载的二氧化钛-氧化铋，其中，催化剂的制备方法为：将硝酸铋和钛酸四丁酯溶于硝酸溶液中，待溶液澄清后，将二氧化硅加入到上述溶液中，室温下静置3-6h，然后在80-120℃烘干3-6h，再在450-600℃下焙烧3-6h。采用该方法制备氨基甲酸甲酯，类氨基甲酸甲酯等杂质含量低，氨基甲酸甲酯的收率高，可达98％以上。然而，该方案催化剂制备工艺相对复杂，并且催化剂制备过程中钛酸四丁酯会发生水解产生类似杂醇油气味的正丁酯，且正丁酯在烘干过程中具有刺激性气味；此外，其反应温度(130-150℃)相对较高，尿素(熔点132.7℃)在该条件下不可避免的发生分解。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种氨基甲酸酯的制备方法。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
氨基甲酸酯的制备方法，包括以下步骤：
将尿素、醇和催化剂依次引入到反应器中，密闭，在90-120℃下反应8-12h即得；
所述催化剂包括氧化铝担载的金属氧化物。
发明人在研究过程中意外发现，包括以下步骤：将尿素、醇和催化剂依次引入到反应器中，密闭，在90-120℃下反应8-12h即得；所述催化剂包括氧化铝担载的金属氧化物；生产氨基甲酸酯，能够有效避免尿素分解
进一步，所述醇包括甲醇、乙醇、正丁醇和苯甲醇。
进一步，尿素与醇的摩尔比为1:4-1:10。
进一步，所述催化剂的用量为尿素质量的1％-2％。
进一步，所述金属氧化物包括二氧化钛、氧化铋、氧化铬和氧化镍中的2-4种。
进一步，所述金属氧化物的担载量为氧化铝质量的1％-3％。
本发明的目的之二在于保护用于催化尿素合成氨基甲酸酯的催化剂，其包括氧化铝担载的金属氧化物。
进一步，所述金属氧化物包括二氧化钛、氧化铋、氧化铬和氧化镍中的2-4种。
进一步，所述金属氧化物的担载量为氧化铝质量的1％-3％。
本发明的目的还在于保护所述催化剂的制备方法，包括以下步骤：
将拟水薄铝石和金属氧化物研磨后焙烧。
进一步，所述研磨是指用球磨机研磨。
进一步，所述研磨的时间为4-6小时。
进一步，所述焙烧的温度为300-800℃，时间为4-8小时。
本发明的有益效果在于：
本发明的催化剂制备工艺相对简单，并且催化剂制备过程中不会产生刺激性气味。
本发明的条件相对温和，温度低至120℃以下，可有效避免尿素分解副反应的发生。
采用本发明的方法制备氨基甲酸甲酯，未检测到类氨基甲酸酯等杂质(超出检测下限0.00001％)。
采用本发明的方法制备氨基甲酸酯，氨基甲酸酯的收率高，可达99％以上。
具体实施方式
所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明，但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
以下类氨基甲酸甲酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)含量检测方法如下：采用气相色谱检测进行确定，采用的检测器为氢火焰检测器，色谱条件为进样口200℃，检测器200℃，进样量0.5ul，色谱柱HP-5柱，柱温初始温度为80℃，以10℃/min程序升温至200℃，保持10min；先以不同浓度的类氨基甲酸甲酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)制作外标曲线(外标法)，制作的标准曲线为直线，以类氨基甲酸甲酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)的浓度为横坐标，色谱峰的面积为纵坐标；反应过程中定时测定出的类氨基甲酸甲酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)的面积对应于标准曲线上类氨基甲酸甲酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)的浓度，即可计算出类氨基甲酸酯(或类氨基甲酸乙酯或类氨基甲酸丁酯或类氨基甲酸苄酯)的含量；
以下氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)收率的检测方法为：采用气相色谱检测进行确定，采用的检测器为氢火焰检测器，色谱条件为进样口200℃，检测器200℃，进样量0.5ul，色谱柱HP-5柱，柱温初始温度为80℃，以10℃/min程序升温至200℃，保持10min；
收率计算公式为：氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的物质的量/尿素的物质的量；
具体的计算收率的方法为：先以不同浓度的氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)制作外标曲线(外标法)，制作的标准曲线为直线，以氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的浓度为横坐标，色谱峰的面积为纵坐标；反应过程中定时测定出的氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的面积对应于标准曲线上氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的浓度，即可计算出氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的量，进而计算出氨基甲酸甲酯(或氨基甲酸乙酯或氨基甲酸丁酯或氨基甲酸苄酯)的收率。
实施例1
氨基甲酸甲酯的制备，具体步骤为：
A.制备氧化铝担载的二氧化钛-氧化铋金属氧化物催化剂
将100g拟水薄铝石、1g二氧化钛和2g氧化铋加入到球磨机中研磨6小时，然后在600℃下焙烧4小时，即可得到103g催化剂A；
B.制备氨基甲酸甲酯
将420g尿素、3000mL甲醇和4.2g催化剂A依次引入到10L反应釜中，密闭，加热至120℃并在该温度下反应8小时，即可得到氨基甲酸甲酯。
经检测，氨基甲酸甲酯的收率为99.41％，氨基甲酸苄酯中未检测到类氨基甲酸甲酯(超出检测下限0.00001％)。
实施例2
氨基甲酸乙酯的制备，具体步骤为：
A.制备氧化铝担载的氧化铬-氧化镍-氧化铋三金属氧化物催化剂
将100g拟水薄铝石、1g氧化铬、1g氧化镍和1g氧化铋加入到球磨机中研磨4小时，然后在300℃下焙烧8小时，即可得到103g催化剂B；
B.制备生产氨基甲酸乙酯
将120g尿素、3000mL乙醇和1.2g催化剂B依次引入到10L反应釜中，密闭，加热到90℃并在该温度下反应12小时，即可得到氨基甲酸乙酯。
经检测，氨基甲酸乙酯的收率为99.10％，氨基甲酸乙酯中未检测到类氨基甲酸乙酯(超出检测下限0.00001％)。
实施例3
氨基甲酸丁酯的制备，具体步骤为：
A.制备氧化铝担载的二氧化钛-氧化铬-氧化铋三金属氧化物催化剂
将100g拟水薄铝石、1g氧化铬、0.5g二氧化钛和1g氧化铋加入到球磨机中进行研磨6小时，然后在800℃下焙烧4小时，即可得到102.5g催化剂C；
B.制备氨基甲酸丁酯
将360g尿素、3000mL正丁醇和3.6g催化剂C依次引入到10L反应釜中，密闭，加热到110℃并在该温度下反应10小时，即可得到氨基甲酸丁酯。
经检测，氨基甲酸丁酯的收率为99.20％，氨基甲酸丁酯中未检测到类氨基甲酸丁酯(超出检测下限0.00001％)。
实施例4
氨基甲酸丁酯的制备，具体步骤为：
A.制备氧化铝担载的氧化镍-氧化铋氧化物催化剂
将100g拟水薄铝石、0.5g氧化镍和0.5g氧化铋加入到球磨机中研磨5小时，然后在600℃下焙烧5小时，即可得到101g催化剂D；
B.制备氨基甲酸苄酯
将540g尿素、3000mL苯甲醇和5.4催化剂C依次引入到10L反应釜中，密闭，加热到110℃并在该温度下反应10小时，即可得到氨基甲酸苄酯。
经检测，氨基甲酸苄酯的收率为99.00％，氨基甲酸苄酯中未检测到类氨基甲酸苄酯(超出检测下限0.00001％)。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (10)

1.氨基甲酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将尿素、醇和催化剂依次引入到反应器中，密闭，在90-120℃下反应8-12h即得；
所述催化剂包括氧化铝担载的金属氧化物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述醇包括甲醇、乙醇、正丁醇和苯甲醇。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于，尿素与醇的摩尔比为1:4-1:10。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂的用量为尿素质量的1％-2％。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于，所述金属氧化物包括二氧化钛、氧化铋、氧化铬和氧化镍中的2-4种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述金属氧化物的担载量为氧化铝质量的1％-3％。
7.用于催化尿素合成氨基甲酸酯的催化剂，其特征在于，包括氧化铝担载的金属氧化物。
8.根据权利要求7所述的催化剂，其特征在于，所述金属氧化物包括二氧化钛、氧化铋、氧化铬和氧化镍中的2-4种。
9.根据权利要求7或8所述的催化剂，其特征在于，所述金属氧化物的担载量为氧化铝质量的1％-3％。
10.权利要求7-9任一项所述催化剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将拟水薄铝石和金属氧化物研磨后焙烧。
CN202010729453.3A 2020-07-27 2020-07-27 氨基甲酸酯的制备方法 Pending CN111662215A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010729453.3A CN111662215A (zh) 2020-07-27 2020-07-27 氨基甲酸酯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010729453.3A CN111662215A (zh) 2020-07-27 2020-07-27 氨基甲酸酯的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111662215A true CN111662215A (zh) 2020-09-15

Family

ID=72393128

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010729453.3A Pending CN111662215A (zh) 2020-07-27 2020-07-27 氨基甲酸酯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111662215A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114656375A (zh) * 2022-05-06 2022-06-24 山东禹城易澳科技有限公司 氨基甲酸甲酯精制方法
CN115108943A (zh) * 2022-08-09 2022-09-27 山东禹城易澳科技有限公司 一种氨基甲酸酯生产中稳定热水水温的工艺

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1365969A (zh) * 2001-01-16 2002-08-28 西北大学 氨基甲酸酯的制备方法
DE19756748C2 (de) * 1997-12-19 2003-10-30 Surface Specialties Germany Gm Verfahren zur Herstellung von Carbamaten
CN1475481A (zh) * 2003-07-11 2004-02-18 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种合成氨基甲酸甲酯的方法
CN1865241A (zh) * 2006-06-14 2006-11-22 陈佃双 一种氨基甲酸乙酯及其制备方法
CN102553598A (zh) * 2010-12-23 2012-07-11 中国科学院兰州化学物理研究所 合成氨基甲酸苄酯的催化剂及制备方法和应用
CN103801286A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 一种担载型氧化铬催化剂及其制备和应用
CN104984751A (zh) * 2015-06-15 2015-10-21 广西新晶科技有限公司 一种金属氧化物催化剂及其制备方法
CN105753740A (zh) * 2016-04-06 2016-07-13 哈尔滨师范大学 一种氨基甲酸甲酯的催化合成方法
CN110526837A (zh) * 2019-09-19 2019-12-03 重庆化工职业学院 以尿素为原料制备氨基甲酸甲酯的方法
CN110590605A (zh) * 2019-10-11 2019-12-20 重庆化工职业学院 一种氨基甲酸甲酯的生产方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19756748C2 (de) * 1997-12-19 2003-10-30 Surface Specialties Germany Gm Verfahren zur Herstellung von Carbamaten
CN1365969A (zh) * 2001-01-16 2002-08-28 西北大学 氨基甲酸酯的制备方法
CN1475481A (zh) * 2003-07-11 2004-02-18 中国科学院山西煤炭化学研究所 一种合成氨基甲酸甲酯的方法
CN1865241A (zh) * 2006-06-14 2006-11-22 陈佃双 一种氨基甲酸乙酯及其制备方法
CN102553598A (zh) * 2010-12-23 2012-07-11 中国科学院兰州化学物理研究所 合成氨基甲酸苄酯的催化剂及制备方法和应用
CN103801286A (zh) * 2012-11-14 2014-05-21 上海纳米技术及应用国家工程研究中心有限公司 一种担载型氧化铬催化剂及其制备和应用
CN104984751A (zh) * 2015-06-15 2015-10-21 广西新晶科技有限公司 一种金属氧化物催化剂及其制备方法
CN105753740A (zh) * 2016-04-06 2016-07-13 哈尔滨师范大学 一种氨基甲酸甲酯的催化合成方法
CN110526837A (zh) * 2019-09-19 2019-12-03 重庆化工职业学院 以尿素为原料制备氨基甲酸甲酯的方法
CN110590605A (zh) * 2019-10-11 2019-12-20 重庆化工职业学院 一种氨基甲酸甲酯的生产方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
QIBIAO LI等: "Catalytic performance of metal oxides for the synthesis of propylene carbonate from urea and 1,2-propanediol", 《JOURNAL OF MOLECULAR CATALYSIS A: CHEMICAL》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114656375A (zh) * 2022-05-06 2022-06-24 山东禹城易澳科技有限公司 氨基甲酸甲酯精制方法
CN115108943A (zh) * 2022-08-09 2022-09-27 山东禹城易澳科技有限公司 一种氨基甲酸酯生产中稳定热水水温的工艺

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8772548B2 (en) Reaction of glycolaldehyde with an aminating agent
CN111662215A (zh) 氨基甲酸酯的制备方法
US8742174B2 (en) Method for preparing higher ethanolamines
CN109776337A (zh) 2-甲氧基-4-硝基苯胺的制备方法
CN109563026B (zh) α-氨基酸的制造方法
Wann et al. Reduction of carboxylic acid derivatives by tetrahydroborate (1-) ion in acidic dimethyl sulfoxide
CN103922931B (zh) 一种一步催化合成乙二醇***乙酸酯的方法
CN103172538A (zh) 一种温和条件下氨基甲酸酯的合成方法
KR101540636B1 (ko) 산화세륨 촉매를 이용한 ｎ，ｎ′- 치환 우레아의 제조방법
CN109721548B (zh) 一种嘧菌酯的制备方法
US4258200A (en) Production of carboxylic acid amides and carbamates using cobalt catalysts
CN113121479A (zh) 一种生物质衍生物—呋喃-2,5-二甲基氨基甲酸甲酯及其制备方法
CN109438237B (zh) 一种3-乙氧基丙烯酸乙酯的制备方法
CN107778141B (zh) 一种1，4-丁二醇的纯化方法
US20220235015A1 (en) Products obtained by the conversion of glycolaldehyde derivatives and aminating agents and their conversion to ethyleneamines and ethanolamines
CN112608243A (zh) 一种反式-3-氨基丁醇的合成方法
CN111170878A (zh) 一种制备d-型或l-型叔亮氨酸的方法
JP5393156B2 (ja) 第１級芳香族アミンの連続的な製造方法
US8796472B2 (en) Mixtures of itaconic acid or itaconic acid derivatives and primary amines for producing 1,3- and 1,4-alkyl methyl pyrrolidones
CN111848377B (zh) 乙基香兰素的制备方法
EP0622354B1 (en) Improved process for preparing acyl aminophenols
CN114644605A (zh) 一种利用废弃生物质制备2-甲基四氢呋喃的方法
US6548704B2 (en) Racemization of optically active amines
CN114181117B (zh) 一种帕拉米韦中间体的制备方法
Lee et al. Efficient synthesis of primary amides from carboxylic acids using N, N′-carbonyldiimidazole and ammonium acetate in ionic liquid

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20200915

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication