CN111518534A - 一种纳米表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种纳米表面活性剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111518534A
CN111518534A CN202010387859.8A CN202010387859A CN111518534A CN 111518534 A CN111518534 A CN 111518534A CN 202010387859 A CN202010387859 A CN 202010387859A CN 111518534 A CN111518534 A CN 111518534A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
nano
surfactant
solution
fatty amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010387859.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111518534B (zh
Inventor
刘艳华
史建民
王耀国
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ningbo Fengcheng Nanotechnology Co ltd
Original Assignee
Ningbo Fengcheng Nanotechnology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ningbo Fengcheng Nanotechnology Co ltd filed Critical Ningbo Fengcheng Nanotechnology Co ltd
Priority to CN202010387859.8A priority Critical patent/CN111518534B/zh
Publication of CN111518534A publication Critical patent/CN111518534A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111518534B publication Critical patent/CN111518534B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K8/00Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
    • C09K8/58Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
    • C09K8/584Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/02Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C211/03Monoamines
    • C07C211/07Monoamines containing one, two or three alkyl groups, each having the same number of carbon atoms in excess of three
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/235Saturated compounds containing more than one carboxyl group
    • C07C59/245Saturated compounds containing more than one carboxyl group containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/265Citric acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00Processes for the preparation of sugar derivatives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2208/00Aspects relating to compositions of drilling or well treatment fluids
    • C09K2208/10Nanoparticle-containing well treatment fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

本申请公开了一种纳米表面活性剂及其制备方法,由脂肪胺和化合物A发生反应制备得到;化合物A为小分子有机物或低聚物;小分子有机物和低聚物的分子量为50~6000。本申请的纳米表面活性剂采用一步法自下而上合成,不仅具有纳米尺度而且具有界面活性,简化反应工艺,降低成本。

Description

一种纳米表面活性剂及其制备方法
技术领域
本申请涉及一种纳米表面活性剂及其制备方法,属于化学领域。
背景技术
表面活性剂是一种使溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。具有固定的亲水亲油基团,在溶液的表面能定向排列。而纳米材料因其小尺寸效应、表面效应和量子效应,具有独特的电、磁、光、电、热等性能。纳米表面活性剂集两者优势为一体,大粒径的纳米表活起到堵水调剖作用,小粒径的纳米表活继续迁移,发挥洗油作用。如果将纳米表活驱油技术应用于油田化学技术上,油田化学应用技术将得到迅速发展。
常规表面活性剂的制备方法一般都比较复杂,通常需要催化剂或引发剂,还需在无氧条件下,制备的表面活性剂的成分也较复杂。而常见的纳米表活通常也需要先合成纳米粒子,然后将表活吸附在纳米粒子表面,或者用偶联剂将表活与纳米粒子结合。制备步骤相对复杂,且成本较高。
发明内容
根据本申请的一个方面,提供了一种纳米表面活性剂,该纳米表面活性剂采用一步法自下而上合成一种具有纳米尺度且具有界面活性的纳米表面活性剂材料,简化反应工艺,降低成本。
本申请中的自下而上一步法合成指的是将化合物分解形成原子或分子,这些原子或分子再聚集长大合成出纳米材料。
根据本申请的一方面,提供了一种纳米表面活性剂,由脂肪胺和化合物A发生反应制备得到;
所述化合物A为小分子有机物或低聚物;
所述小分子有机物和低聚物的分子量为50~1000。
可选地,所述反应为化学反应。
可选地,所述小分子有机物选自小分子有机酸类化合物、小分子有机糖类化合物中的至少一种;和/或
所述低聚物包括聚乙二醇。
优选地,所述小分子有机酸类化合物选自柠檬酸、乙二胺四乙酸、苹果酸中的至少一种;
所述小分子有机糖类化合物选自蔗糖、葡萄糖、果糖中的至少一种。
可选地,所述纳米表面活性剂的粒径为60~300nm;界面张力为100~10-2mN/m。
可选地,所述纳米表面活性剂的粒径上限独立地选自300nm、250nm、200nm、150nm、100nm、70nm,下限独立地选自250nm、200nm、150nm、100nm、70nm、60nm。
可选地,所述脂肪胺选自脂肪伯胺中的至少一种;
优选地,所述脂肪伯胺选自十二胺、十四胺、十六胺、十八胺中的至少一种。
本申请的另一方面,还提供了一种上述纳米表面活性剂的制备方法,所述方法至少包括:将含有脂肪胺和化合物A的原料,反应,调节pH至预设值,得到所述纳米表面活性剂。
可选地,上述调节pH至预设值是为了使纳米表面活性剂安全使用。
可选地,所述反应的条件为:反应温度为170~200℃;反应时间为2~6h。
可选地,所述反应温度上限独立地选自200℃、190℃、180℃,下限独立地选自170℃、180℃、190℃。
可选地,所述脂肪胺和化合物A的质量比为1:1~1:10。
可选地,所述脂肪胺和化合物A的质量比上限独立地选自1:10、1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2,下限独立地选自1:9、1:8、1:7、1:6、1:5、1:4、1:3、1:2、1:1。
可选地,所述方法至少包括:
(1)将含有脂肪胺和化合物A的原料,反应,得到中间产物;
(2)获得含有所述中间产物的溶液,并且调节所述溶液的pH至6~9,得到所述纳米表面活性剂。
可选地,所述调节所述溶液的pH至6~9包括:通过pH调节物调节所述水溶液的pH至6~9;
所述pH调节物包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的任一种。
可选地,所述pH调节物和化合物A的质量比为1:3~1:5。
可选地,所述中间产物在所述水溶液中的质量百分含量为1~15%。
具体地,界面张力数值越小,表明本申请中的纳米表面活性剂效果越好,界面活性越高。
本申请能产生的有益效果包括:
本发明采用一步法自下而上合成一种具有纳米尺度且具有界面活性的纳米表活材料,既具有纳米材料性能,又具有表面活性剂性能,具有良好的起泡性能和稠油降黏能力,该方法步骤简单,成本低,无需严苛的设备及工艺条件。
具体实施方式
下面结合实施例详述本申请,但本申请并不局限于这些实施例。
如无特别说明,本申请的实施例中的原料均通过商业途径购买。
本申请实施例中制备得到的纳米表面活性剂的粒径采用激光粒度仪(马尔文Zetasizer Nano ZSE型号纳米粒度仪)进行测试。
实施例1
称取10g柠檬酸加入磨口锥形瓶中,然后再称取5g十二胺加入锥形瓶,将两种原料混合均匀,盖好瓶塞,置于180℃烘箱,反应6h,取出。然后冷却至室温,加入200mL去离子水溶解,然后加入2.5gNaOH调节pH至7,即得到含有纳米表面活性剂的分散液A。
实施例2
称取10g蔗糖加入磨口锥形瓶中,然后再称取1g十四胺加入锥形瓶,将两种原料混合均匀,盖好瓶塞,置于190℃烘箱,反应2h,取出。然后冷却至室温,加入100mL去离子水溶解,然后加入1g NaOH调节pH至6,即得到含有纳米表面活性剂的分散液B。
实施例3
称取10g葡萄糖加入磨口锥形瓶中,然后再称取1g十六胺加入锥形瓶,将两种原料混合均匀,盖好瓶塞,置于200℃烘箱,反应4h,取出。然后冷却至室温,加入150mL去离子水溶解,然后加入1.5gNaOH调节pH至9,即得到含有纳米表面活性剂的分散液C。
实施例4
称取5g苹果酸加入磨口锥形瓶中,然后再称取1g十八胺加入锥形瓶,将两种原料混合均匀,盖好瓶塞,置于190℃烘箱,反应5h,取出。然后冷却至室温,加入200mL去离子水溶解,然后加入3.3gNaOH调节pH至8,即得到含有纳米表面活性剂的分散液D。
实施例5性能测试
(1)粒径测试:
具体步骤:采用激光粒度仪对实施例1至实施例4中制备得到的分散液测试其中纳米表面活性剂的粒径,结果如表1所示。
表1
分散液 纳米表面活性剂粒径
A 175nm
B 258nm
C 152nm
D 119nm
(2)界面张力测试:
分别对实施例1~4中的样品进行界面张力测试,测试仪器为TX500C系列旋转滴界面张力仪;测试结果如表2所示,结果表明:使用不同链长的脂肪胺以及调节脂肪胺的比例,界面张力可达到100~10-2mN/m。
表2
Figure BDA0002484695110000041
Figure BDA0002484695110000051
(3)起泡性能测试
在500ml烧杯中用模拟盐水分别将实施例1至实施例4中的样品稀释成浓度为3000ppm的稀释液,然后用机械搅拌器在2200rpm的转速下搅拌1min,观察溶液的发泡情况,并记录析液半衰期和泡沫半衰期,以实施例1为典型代表,结果如表3所示。
表3
Figure BDA0002484695110000052
(4)稠油降黏能力测试
用盐水将实施例1至实施例4中的样品稀释成3000ppm,取14g粘度为1700cP的稠油,将6g稀释好的样品加入14g稠油,实验温度50℃,搅拌反应60min,测量稠油的黏度和降黏率,以实施例1为典型代表,稠油的黏度从50℃时的1700cP降至79P,降黏率达到95%以上,改善了稠油的流动性。
以上所述,仅是本申请的几个实施例,并非对本申请做任何形式的限制,虽然本申请以较佳实施例揭示如上,然而并非用以限制本申请,任何熟悉本专业的技术人员,在不脱离本申请技术方案的范围内,利用上述揭示的技术内容做出些许的变动或修饰均等同于等效实施案例,均属于技术方案范围内。

Claims (10)

1.一种纳米表面活性剂,其特征在于,由脂肪胺和化合物A发生反应制备得到;
所述化合物A为小分子有机物或低聚物;
所述小分子有机物和低聚物的分子量为50~6000。
2.根据权利要求1所述的纳米表面活性剂,其特征在于,所述小分子有机物选自小分子有机酸类化合物、小分子有机糖类化合物中的至少一种;和/或
所述低聚物包括聚乙二醇;
优选地,所述小分子有机酸类化合物选自柠檬酸、乙二胺四乙酸、苹果酸中的至少一种;
所述小分子有机糖类化合物选自蔗糖、葡萄糖、果糖中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的纳米表面活性剂,其特征在于,所述纳米表面活性剂的粒径为60~300nm;界面张力为100~10-2mN/m。
4.根据权利要求1所述的纳米表面活性剂,其特征在于,所述脂肪胺选自脂肪伯胺中的至少一种;
优选地,所述脂肪伯胺选自十二胺、十四胺、十六胺、十八胺中的至少一种。
5.权利要求1至4任一项所述的纳米表面活性剂的制备方法,其特征在于,所述方法至少包括:将含有脂肪胺和化合物A的原料,反应,调节pH至预设值,得到所述纳米表面活性剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述反应的条件为:反应温度为170~200℃;反应时间为2~6h。
7.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述脂肪胺和化合物A的质量比为1:1~1:10。
8.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述方法至少包括:
(1)将含有脂肪胺和化合物A的原料,反应,得到中间产物;
(2)获得含有所述中间产物的溶液,并且调节所述溶液的pH至6~9,得到所述纳米表面活性剂。
9.根据权利要求8所述的制备方法,其特征在于,所述调节所述溶液的pH至6~9包括:通过pH调节物调节所述溶液的pH至6~9;
所述pH调节物包括氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠中的任一种。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,所述pH调节物和化合物A的质量比为1:3~1:5;
优选地,所述中间产物在所述溶液中的质量百分含量为1~15%。
CN202010387859.8A 2020-05-09 2020-05-09 一种纳米表面活性剂及其制备方法 Active CN111518534B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010387859.8A CN111518534B (zh) 2020-05-09 2020-05-09 一种纳米表面活性剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010387859.8A CN111518534B (zh) 2020-05-09 2020-05-09 一种纳米表面活性剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111518534A true CN111518534A (zh) 2020-08-11
CN111518534B CN111518534B (zh) 2023-04-07

Family

ID=71907200

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010387859.8A Active CN111518534B (zh) 2020-05-09 2020-05-09 一种纳米表面活性剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111518534B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115074102A (zh) * 2022-07-26 2022-09-20 山东新港化工有限公司 高含蜡普通稠油油藏驱油用降黏剂及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936333A (zh) * 2012-11-02 2013-02-20 陕西科技大学 一种芳香族超支化聚合物表面活性剂及其制备方法
CN104974185A (zh) * 2015-06-15 2015-10-14 陕西科技大学 一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法
CN109485844A (zh) * 2018-11-27 2019-03-19 山东蓝星东大有限公司 高活性高分子量低不饱和度聚醚多元醇的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102936333A (zh) * 2012-11-02 2013-02-20 陕西科技大学 一种芳香族超支化聚合物表面活性剂及其制备方法
CN104974185A (zh) * 2015-06-15 2015-10-14 陕西科技大学 一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法
CN109485844A (zh) * 2018-11-27 2019-03-19 山东蓝星东大有限公司 高活性高分子量低不饱和度聚醚多元醇的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
张洁,等: "小分子稠油流动性改进剂及其作用机理", 《石油学报(石油加工)》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115074102A (zh) * 2022-07-26 2022-09-20 山东新港化工有限公司 高含蜡普通稠油油藏驱油用降黏剂及其制备方法和应用
CN115074102B (zh) * 2022-07-26 2023-11-24 山东新港化工有限公司 高含蜡普通稠油油藏驱油用降黏剂及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111518534B (zh) 2023-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wu et al. Magnesium hydroxide nanoparticles synthesized in water-in-oil microemulsions
CN107353898B (zh) 一种硼氮掺杂的绿色荧光的碳点制备方法及应用
CN103273083B (zh) 一种金纳米颗粒的制备方法
He et al. Phase‐and Size‐Controllable Synthesis of Hexagonal Upconversion Rare‐Earth Fluoride Nanocrystals through an Oleic Acid/Ionic Liquid Two‐Phase System
CN110615462B (zh) 一种基于液体石蜡溶剂体系绿色合成油溶性硫化锌量子点的方法
Zhou et al. Preparation and performance evaluation of an active nanofluid for enhanced oil recovery in ultra-low permeability reservoirs
KR101380903B1 (ko) 균일한 크기를 가지는 탄소 양자점 제조 방법
Mozafari et al. Self-assembly of PbS hollow sphere quantum dots via gas–bubble technique for early cancer diagnosis
Fukui et al. Bio-inspired nanoreactor based on a miniemulsion system to create organic–inorganic hybrid nanoparticles and nanofilms
CN108409982A (zh) 尺寸可控的合成金属有机框架的方法
CN111518534B (zh) 一种纳米表面活性剂及其制备方法
Zhang et al. Preparation of ZnS/CdS composite nanoparticles by coprecipitation from reverse micelles using CO2 as antisolvent
CN106164183A (zh) 氧化铝组合物和制备其的方法
KR20110113877A (ko) 균일한 크기를 가지는 은 나노입자의 대량 제조 방법
Upadhyay et al. Fast and facile preparation of CTAB based gels and their applications in Au and Ag nanoparticles synthesis
JP2005290481A (ja) 超臨界二酸化炭素中でのマイクロエマルジョンを利用した金属ナノ微粒子の製造方法
Jia et al. Polyacids for producing colloidally stable amorphous calcium carbonate clusters in water
Zhao et al. Polymorph selection and nanocrystallite rearrangement of calcium carbonate in carboxymethyl chitosan aqueous solution: Thermodynamic and kinetic analysis
Mao et al. Fabrication of Flowerlike Vaterite Calcium Carbonate Crystal Aggregates by Self‐Assembly in Water/Ethanol Mixtures
US10179322B2 (en) Application of hybrid aluminosilicates
Sun et al. Carbon-Based Active Nanoparticles with Ultrahigh Temperature and Salt Resistance for Enhanced Oil Recovery from Unconventional Oil Reservoirs
CN115609001B (zh) 一种以炔类化合物制备功能化金纳米颗粒的方法
CN115724761B (zh) 一种Janus型纳米氧化石墨烯、稠油降黏剂及其制备方法
JP4796332B2 (ja) 白金超微粒子の製造方法
CN113117594B (zh) 一种松香基表面活性剂与二氧化硅纳米颗粒复合稳定剂及应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant