CN1111663A - 氯化紫蒽酮或氯化异紫蒽酮的制备 - Google Patents
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Abstract
在稀释剂存在下用氯气与紫蒽酮或异紫蒽酮反
应制备氯化紫蒽酮或氯化异紫蒽酮，为此目的使用脂
族羧酸和/或脂族卤代羧酸作为稀释剂。
Description
本发明涉及在稀释剂存在下用氯与紫蒽酮或异紫蒽酮反应制备氯化紫酮或氯化异紫蒽酮的新颖方法。
氯化紫蒽酮（Ⅰa）和氯化异紫蒽酮（Ⅰb）
对蓝色至紫色的色调范围来说是重要的瓮染料（Ⅰa：C.Ⅰ瓮蓝18（n＝3），C.Ⅰ瓮蓝22;Ib：C.Ⅰ瓮紫1（m＝2）
在制备这些瓮染料的通常的已知方法中，有硝基苯中进行氯化（DE-A-177574和465988）。但是，由此常生成不需要的副产物。此外，因为硝基苯对健康的伤害作用，使用它时需要特别的安全措施和从产物中把它完全除去。
此外，在US-A-1842694中，描述了在熔融邻苯二甲酸酐中的氯化作用。在这一反应中，从加工好的反应混合物中回收邻苯二甲酸酐遇到了困难，因为生成了邻苯二甲酸盐，而且必须采用酸化和关环反应将它转化为邻苯二甲酸酐。
最后，DE-A-177574也披露了紫蒽酮在冰醋酸中的溴化，但未指出反应条件，提到了氯化反应，然而经常在硝基苯中进行。
本发明的一个目的是提供一种高产率和高纯度的制备高纯度氯化紫蒽酮和氯化异紫蒽酮的方法，此方法是经济的而且不污染环境。
我们已发现，采用在稀释剂存在下用氯气与紫蒽酮或异紫蒽酮反应而制备氯化紫蒽酮或氯化异紫蒽酮的方法，这一目的就达到了，在这一制法中，为此目的使用脂族羧酸类和/或脂族卤代羧酸类作为稀释剂。
在原则上，脂族羧酸中的碳原子数不是重要的，但优选在反应温度下为液体的那些羧酸。
因此，C2-C5羧酸，特别是C2-C3羧酸，尤其是乙酸，是优选的。
适用羧酸的例子是丙酸，一-二-或三-氯乙酸以及它们的混合物。
一般，非卤代酸比卤代酸优选，因为它们易于操作，但卤代酸，特别是氯衍生物，也可使用。
在这一点上，业已证明，所用的酸特别是乙酸，实际上无水是有益的。然而，通常，多至10%重量的含水量不会有有害影响。
使用无水的酸例如冰乙酸是特别有利的。
令人惊异的是，在反应条件下，起稀释作用的羧酸发生可忽略的氯化，而且在反应发生以后实际上未起变化（这一点可参见《Ullmann Encyklppadie der Technischen Chemie》，第4版，第9卷，P.395（1975））。
一般说来，制1公斤氯化产物使用4-15公斤羧酸，优选8-12公斤羧酸。
在某些情况下，特别是为制备更高氯化产物（m或m>3）时，存在一种卤化催化剂是适当的。
合适的催化剂是为此目的常用的那些，例如铁粉，铁化合物，特别是无水铁（Ⅲ）化合物，例如三氯化铁，以及碘。
卤化催化剂的用量最好是紫蒽酮重量的约0.5-10%。
氯气的需要量取决于所需氯化的程度，即被接到紫蒽酮或异紫蒽酮分子上的氯原子的平均数。一般，以1摩尔紫蒽酮或异紫蒽酮计，每接上1个氯原子，使用1-4摩尔，优选2-3摩尔的氯（CL2）。
一般来说，合适的反应温度为40-160℃，特别是40-140℃，尤其是90-120℃。
反应通常可在大气压力下进行，但通常也可在稍高的压力下进行，一般可高达5巴。
根据本发明，氯化可以连续进行，也可间歇进行。
根据本发明的方法，其程序最好如下：首先将稀释剂以液态（对氯乙酸来说为室温或高温例如60℃）加入，又在搅拌下将紫蒽酮或异紫蒽酮，如果需要的话还将卤化催化剂加入，而且在加热到所需温度后，开始通入氯气。在这一点上，最好在反应混合物的液面下通入氯气流。
通完氯气后（通常需4-18小时），在反应温度下再搅拌多至3小时，则反应通常即结束。
可用通常的方法，即稍冷却后，经过滤，用特殊稀释剂和热水洗涤，及随后再干燥，而将反应混合物加工成氯化产物。
根据本发明的制法可用于以高纯度和好的收率制备氯化紫蒽酮和氯化异紫蒽酮，甚至可以无困难地用于获得高氯化产物。另一优点是这一制法的经济性。稀释剂特别是乙酸可以容易地用蒸馏法来再生，因而能再进入流程，但稀释剂也是易生物降解的，所以不必进行昂贵的废水处理。
实施例
将X克紫蒽酮（Ia）或异紫蒽酮（Ib）（以100%计），a克稀释剂D，b克水和C克卤化催化剂C的混合物在搅拌下加热至T℃（在实施例8中，在加入其他组分之前先将稀释剂加热到60℃）
然后，在t1小时的时间内把Y克氯气通往此混合物内。
在随后于T℃搅拌t2小时并冷却到约70℃后，用过滤法滤出产品，首先用冰乙酸洗涤，然后用热水洗涤，随后进行干燥。
这些实验及其结果的更详细情况列于下表中。
Claims (7)
1、一种在稀释剂存在下用氯气与紫蒽酮或异紫蒽酮反应制备氯化紫蒽酮或氯化异紫蒽酮的方法，其中，脂族羧酸和/或脂族卤代羧酸为此目的被用作稀释剂。
2、一种如权利要求1中所要求的制法，其中，C2-C5羧酸或它们的卤代衍生物被用作稀释剂。
3、一种如权利要求1中所要求的制法，其中，乙酸被用作稀释剂。
4、一种如权利要求1中所要求的制法，其中，含水量≤10%重量的乙酸被用作稀释剂。
5、一种权利要求1中所要求的制法，其中，反应在卤化催化剂的存在下进行。
6、一种如权利要求1中所要求的制法，其中，反应在作为卤化催化剂的铁粉，三氯化铁或碘的存在下进行。
7、一种权利要求1中所要求的制法，其中，反应在60-160℃下进行。
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| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| ASS | Succession or assignment of patent right |
Owner name: STAFFAN WEARING TEXTILE FIBERS CO., LTD. GERMANY Free format text: FORMER OWNER: BASF COMPANY Effective date: 20051014 |
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| C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20051014 Address after: Frankfurt, Germany Patentee after: Dystar Textilfarben GmbH & Co Dutschland K G Address before: Ludwigshafen, Federal Republic of Germany Patentee before: BASF AG |
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| EE01 | Entry into force of recordation of patent licensing contract |
Assignee: DyStar (Nanjing) dye Co. Ltd. Assignor: Dystar Textilfarben GmbH & Co. Deutxchland KG Contract fulfillment period: 2006.4.1 to 2014.3.21 contract change Contract record no.: 2008990000019 Denomination of invention: The preparation of chlorinated violanthrones or isoviolanthrones Granted publication date: 20010926 License type: General permission Record date: 2008.1.22 |
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| LIC | Patent licence contract for exploitation submitted for record |
Free format text: COMMON LICENCE; TIME LIMIT OF IMPLEMENTING CONTACT: 2006.4.1 TO 2014.3.21 Name of requester: DYSTAR (NANJING) DYE LTD. Effective date: 20080122 |
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| C17 | Cessation of patent right | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20010926 Termination date: 20110211 |