CN111057088A - 硅化合物的制备方法及硅化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的在于提供一种在产业上有用的、具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物的高效的工业制备方法。一种硅化合物的制备方法，其为基于下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应的下述通式(3)所示的硅化合物的制备方法，其特征在于，在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体，并同时进行氢化硅烷化反应。[化学式1]
Description
技术领域
本发明涉及一种在产业上有用的硅化合物的高效的工业制备方法。
背景技术
具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物在通过该硅化合物的导入而调节缩合树脂的各种特性的用途上是有用的。作为例子，提出了在用于半导体元件等的制备工序中的细微加工的多层抗蚀剂法中，适用于用作中间层的含硅膜形成用组合物或含硅光致抗蚀剂组合物(例如，专利文献1、2)。
该制备可通过氢硅烷化合物与含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应进行。例如，专利文献3中提出了一种在铂催化剂的存在下，从氢化硅烷化反应开始前至反应的初期阶段向体系中添加羧酸化合物的方法。此外，专利文献4中提出了一种在铂催化剂与酸的铵盐的存在下，进行2-降冰片烯的氢化硅烷化反应的方法。如上所述，在氢硅烷化合物与含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应中，要求更高效的工业制备方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第3533951号公报
专利文献2：日本专利第5882776号公报
专利文献3：日本专利第4540141号公报
专利文献4：日本专利第5870905号公报
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明是鉴于上述情况而完成的，其目的在于提供一种在产业上有用的、具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物的高效的工业制备方法。
解决技术问题的技术手段
为了达成上述技术问题，本发明提供一种硅化合物的制备方法，其为基于下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应的下述通式(3)所示的硅化合物的制备方法，在该制备方法中，在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体，并同时进行下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应。
[化学式1]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；X1为氧原子或单键；X2为亚甲基或氧原子；R3、R4各自独立地为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3或R4键合而形成环。
若为这样的硅化合物的制备方法，则为在产业上有用的、具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物的高效的工业制备方法。
此外，优选将所述酸性化合物或酸性化合物前体设为碳原子数为1～20的羧酸。
若设为这样的酸性化合物或酸性化合物前体，则从反应性、收率的角度出发，特别优选。
此外，可将所述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物设为下述通式(4)所示的5-降冰片烯-2-羧酸酯化合物。
[化学式2]
式中，R3为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3键合而形成环。
在本发明中，可将通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物设为这样的物质。
此外，本发明提供一种下述通式(5)所示的硅化合物。
[化学式3]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；R3’为氢原子或甲基；R5’为碳原子数为7～20的取代或非取代的芳烷基。
通过这样的硅化合物的导入，能够调节缩合树脂的各种特性，因此在产业上是有用的，例如在用于半导体元件等的制备工序中的细微加工的多层抗蚀剂法中，可适用于用作中间层的含硅膜形成用组合物或含硅光致抗蚀剂组合物。
发明效果
根据本发明的硅化合物的制备方法，能够以高收率制备在产业上有用的、具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物，且容易大量制备，因此工业利用价值非常高。
附图说明
图1为在实施例3中得到的目标产物的核磁共振波谱(1H-NMR/CDCl3)。
图2为在实施例4中得到的目标产物的核磁共振波谱(1H-NMR/CDCl3)。
具体实施方式
如上所述，要求开发一种在产业上有用的、具有脂环结构(特别是降冰片烷环)与羰基的水解性硅化合物的高效的工业制备方法。
本申请的发明人尝试通过氢化硅烷化反应来合成具有某种特定结构的脂环结构硅化合物。然而，在将已知的氢化硅烷化反应条件适用于该硅化合物的制备时，存在在反应后残留大量原料而导致收率下降、难以提纯等问题的情况变得显著。即，在适用专利文献3所记载的反应条件时，反应在中途停止，残留大量的原料且收率低。此外，在专利文献4所记载的反应条件下，氢化硅烷化反应未良好地进行。
因此，本申请的发明人对于对含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应进行了反复认真的研究。结果发现，通过在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体并同时进行反应，能够以高收率制备该硅化合物，从而完成了本发明。
即，本发明为一种硅化合物的制备方法，该制备方法为基于下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应的下述通式(3)所示的硅化合物的制备方法，在该制备方法中，在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体，并进行下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应。
[化学式4]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；X1为氧原子或单键；X2为亚甲基或氧原子；R3、R4各自独立地为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3或R4键合而形成环。
以下对本发明进行详细说明，但本发明并不受这些说明的限定。
[硅化合物的制备方法]
本发明提供一种硅化合物的制备方法，该制备方法为基于上述通式(1)所示的氢硅烷化合物与上述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应的上述通式(3)所示的硅化合物的制备方法，在该制备方法中，在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体，并进行上述通式(1)所示的氢硅烷化合物与上述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应。以下，对用于本发明的氢硅烷化合物、含羰基脂环烯烃化合物及氢化硅烷化反应进行进一步详细的说明。
＜氢硅烷化合物＞
此处，在本发明的硅化合物的制备方法中用作原料的氢硅烷化合物如下述通式(1)所示。
[化学式5]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3。
通式(1)中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基。作为R1、R2，具体而言，可例示出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、苯基，但并不限定于此。作为R1，特别优选甲基、乙基、丙基、异丙基。作为R2，特别优选甲基、乙基、苯基。n为1、2或3。
作为上述的氢硅烷化合物，更具体而言，例如可列举出三甲氧基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、乙基二甲氧基硅烷、二甲基甲氧基硅烷、二乙基甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、乙基二乙氧基硅烷、二甲基乙氧基硅烷、二乙基乙氧基硅烷、苯基二乙氧基硅烷、苯基二甲氧基硅烷、二苯基乙氧基硅烷、二苯基甲氧基硅烷等，但并不限定于此。
＜含羰基脂环烯烃化合物＞
在本发明的硅化合物的制备方法中用作原料的含羰基脂环烯烃化合物如下述通式(2)所示。
[化学式6]
式中，X1为氧原子或单键；X2为亚甲基或氧原子；R3、R4各自独立地为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3或R4键合而形成环；在形成环时，R3、R4为单键，R5为碳原子数为1～20的二价基团。
通式(2)中，X1为氧原子或单键。X1特别优选为氧原子。X2为亚甲基或氧原子。X2特别优选为亚甲基。此外，R3、R4各自独立地为氢原子、甲基或单键。R4特别优选为氢原子。R5为碳原子数为1～20的一价基团或碳原子数为1～20的二价基团，可与R3或R4键合而形成环。作为R5，具体而言，可例示出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、环戊基、己基、环己基、苯基、苄基，但并不限定于此。
此外，可将上述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物设为下述通式(4)所示的5-降冰片烯-2-羧酸酯化合物。
[化学式7]
式中，R3为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3键合而形成环。
作为上述的含羰基脂环烯烃化合物，更具体而言，可例示出下述化合物，但并不限定于此。下式中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示异丙基，后文相同。
[化学式8]
在上述化合物中可存在对映异构体(enantiomer)或非对映异构体(diastereomer)，上述结构式代表表示所有这些立体异构体。这些立体异构体可以单独使用，也可以以混合物的形式使用。
<硅化合物>
通过本发明的硅化合物的制备方法得到的硅化合物如下述通式(3)所示。
[化学式9]
上述通式(3)中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；X1为氧原子或单键；X2为亚甲基或氧原子；R3、R4各自独立地为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3或R4键合而形成环；在形成环时，R3、R4为单键，R5为碳原子数为1～20的二价基团；n为1、2或3。
作为上述硅化合物，更具体而言，可例示出下述化合物，但并不限定于此。
[化学式10]
在上述化合物中可存在对映异构体(enantiomer)或非对映异构体(diastereomer)，上述结构式代表性地表示所有这些立体异构体。这些立体异构体可以单独使用，也可以以混合物的形式使用。
<氢化硅烷化反应>
接着，本发明的硅化合物的制备方法为如下所述的方法：使用通式(1)所示的氢硅烷化合物(氢硅烷化合物(1))与通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物(含羰基脂环烯烃化合物(2))的氢化硅烷化反应，制备通式(3)所示的硅化合物(硅化合物(3))的方法。以下，对用于本发明的硅化合物的制备方法的氢化硅烷化反应进行详细说明。
[化学式11]
在上述通式中，R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、n与上述R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、n相同。
氢硅烷化合物(1)与含羰基脂环烯烃化合物(2)的掺合比没有特别限定，从反应性、生产率的点出发，相对于1摩尔的含羰基脂环烯烃化合物(2)，氢硅烷化合物(1)优选为0.5～2摩尔的范围，特别优选为0.7～1.3摩尔的范围。
作为用于本发明的铂类催化剂，除了氯铂酸的醇溶液、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的甲苯或二甲苯溶液等使用有机溶剂对铂催化剂进行稀释而成的催化剂以外，可列举出氯铂酸、四(三苯基膦)铂、二氯双(三苯基膦)铂、双(乙腈)二氯铂、双(氰苯)二氯铂、二氯环辛二烯铂、双(乙酰丙酮)铂、铂炭、铂-氧化铝、铂-二氧化硅等负载型催化剂等。其中，特别是从选择性的点出发，优选二乙烯基四甲基二硅氧烷铂络合物、四乙烯基四甲基环四硅氧烷铂络合物等使用有机溶剂对乙烯基硅氧烷铂络合物进行稀释而成的催化剂，具体而言，可例示出1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的甲苯或二甲苯溶液。
铂类催化剂的使用量没有特别限定，从反应性、生产率的点出发，相对于含羰基脂环烯烃化合物(2)，优选为0.00001～5摩尔，进一步优选为0.00005～4摩尔，特别优选为0.0001～3摩尔。若铂类催化剂的使用量为0.00001摩尔以上，则更充分地表现出催化剂的效果，若为5摩尔以下，则能够确实地获得与催化剂量相称的反应促进效果。
作为用于本发明的酸性化合物，具体而言，可列举出甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、异丁酸、己酸、环己酸、月桂酸、硬脂酸、草酸、己二酸、苯甲酸、苯二甲酸、氯乙酸、二氯乙酸、三氟乙酸、对氯苯甲酸、三甲基甲硅烷基乙酸、丙烯酸、甲基丙烯酸、油酸、乳酸、乙酰乙酸、乙醛酸、谷氨酸、新戊酸、叔丁基乙酸、戊酸、十一烷酸，但并不限定于此。作为酸性化合物前体，具体而言，可列举出甲酸三甲基甲硅烷基酯、乙酸三甲基甲硅烷基酯、丙酸三乙基甲硅烷基酯、苯甲酸三甲基甲硅烷基酯、三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯、丁酸三甲基甲硅烷基酯、二甲基二乙酰氧基硅烷、二苯基二乙酰氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷、硅四苯甲酸酯等羧酸甲硅烷基酯，乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐等羧酸酐，乙酰氯、丁酰氯、苯甲酰氯等羧酸卤化物，但并不限定于此。
以下，一并示出上述酸性化合物、酸性化合物前体的结构式。
[化学式12]
从反应性、收率的角度出发，作为用于本发明的酸性化合物或酸性化合物前体，特别优选碳原子数为1～20的羧酸。酸性化合物或酸性化合物前体的使用量没有特别限定，从反应性、产品品质的角度出发，相对于1摩尔的硅化合物(3)，优选为0.0001～1摩尔的范围，特别优选为0.001～0.5摩尔的范围。
上述反应即使在无溶剂的条件下也可进行，但也可使用溶剂。作为所使用的溶剂，可例示出戊烷、己烷、环己烷、庚烷、异辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类溶剂，二***、四氢呋喃、二噁烷等醚类溶剂，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类溶剂，乙腈、N,N-二甲基甲酰胺等非质子性极性溶剂，二氯甲烷、氯仿等氯类溶剂等。这些溶剂可单独使用一种，或者也可混合使用两种以上。上述反应的反应温度没有特别限定，可根据需要在反应过程中进行升温，优选为0～200℃，特别优选为10～150℃。
在本发明的硅化合物的制备方法中，重要的是在铂类催化剂的存在下逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体(以下，称为酸催化剂)并同时进行反应。逐渐添加酸催化剂的方法可以是分数次加入(间歇添加)，也可以是连续加料。若为连续加料，则不存在反应在过程中停滞，未反应的两种原料在体系中大量残留的可能性，因此在添加酸催化剂时，不存在未反应的两种原料急剧反应而引起失控反应的可能性，故而更优选。
反应时各原料的混合方法没有特别限定，具体而言，可例示出以下5种方法。另外，在任意一种情况下，逐渐添加的酸催化剂可以未被稀释，也可以用上述反应溶剂或其他原料进行稀释。1)首先向反应器中加入脂环烯烃与铂类催化剂，然后混合氢硅烷化合物与酸催化剂，或分别逐渐添加。2)首先向反应器中加入铂类催化剂，然后混合脂环烯烃、氢硅烷化合物与酸催化剂，或分别逐渐添加。3)首先向反应器中加入铂类催化剂与氢硅烷化合物，然后混合脂环烯烃与酸催化剂，或分别逐渐添加。4)首先向反应器中加入铂类催化剂与脂环烯烃的一部分，然后混合酸催化剂与剩余的脂环烯烃的混合物和氢硅烷化合物，或分别逐渐添加。5)首先向反应器中加入铂类催化剂、脂环烯烃与氢硅烷化合物，然后逐渐添加酸催化剂。上述之中的1)～4)的反应容易控制，因此特别优选。
关于反应时间，从收率的点出发，期望通过气相色谱法(GC)等追踪反应，使反应完结，但通常为0.5～24小时左右。在反应混合物已经具备充分的纯度时，可将反应混合物直接视为目标产物，也可根据需要通过蒸馏、过滤、清洗、色谱柱分离、吸附剂处理等各种提纯方法进一步进行提纯而使用。为了去除催化剂等微量杂质、制成高纯度，特别优选通过蒸馏进行提纯。
[硅化合物]
接着，本发明提供下述通式(5)所示的硅化合物。以下对下述通式(5)所示的硅化合物进行详细说明。
[化学式13]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；R3’为氢原子或甲基；R5’为碳原子数为7～20的取代或非取代的芳烷基。
通式(5)中，R3’为氢原子或甲基。R5’为碳原子数为7～20的取代或非取代的芳烷基。R5’可含有氧、氮、硫、氟、氯、溴。作为R5’，特别优选取代或非取代的苄基。作为取代基，特别优选碳原子数为1～13的烷基、烷氧基、烷基羰基、酰氧基、烷硫基、氟烷基或烷氧基羰基、氰基、氟原子。n为1、2或3。通式(5)中，降冰片烷环上的硅的取代位置可以为5位，也可以为6位，更优选为5、6位取代物的混合物。
作为上述通式(5)所示的硅化合物，更具体而言，可例示出下述化合物，但并不限定于此。
[化学式14]
在上述化合物中可存在对映异构体(enantiomer)或非对映异构体(diastereomer)，上述结构式代表性地表示所有这些立体异构体。这些立体异构体可以单独使用，也可以以混合物的形式使用。
实施例
以下示出实施例及比较例，对本发明进行具体说明，但本发明不受下述实施例限制。
[实施例1]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在3000ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入777g(4.00mol)的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、6.24g(0.096mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在70～80℃，同时以3.5小时滴加587g(4.80mol)的三甲氧基硅烷与11.6g(0.192mol)的乙酸的混合物后，以80℃的夹套温度熟化2小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为99％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到1075g(3.40mol)的作为94℃/15Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸叔丁酯。收率为85.0％。
[实施例2]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在100ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入35.0g(0.17mol)的2-甲基-5-降冰片烯-2-羧酸异丁酯、0.26g(0.00004mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在70～84℃，同时以1小时滴加24.6g(0.20mol)的三甲氧基硅烷与0.49g(0.0081mol)的乙酸的混合物后，以80℃的夹套温度熟化2小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为98％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到46.9g(0.146mol)的作为103℃/20Pa的馏分的2-甲基-5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸异丁酯。收率为87.1％。
[实施例3]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在200ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入50.0g(0.22mol)的5-降冰片烯-2-羧酸苄酯、0.28g(0.00004mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在60～80℃，同时以2小时滴加28.1g(0.23mol)的三甲氧基硅烷与0.56g(0.0093mol)的乙酸的混合物，以55℃的夹套温度熟化24小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为97％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到63.4g(0.181mol)的作为145℃/20Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸苄酯。收率为82.6％。
所得到的目标产物的波谱数据如下所示。将核磁共振波谱(1H-NMR/CDCl3)的结果示于图1。
红外吸收波谱(IR(D-ATR)；cm-1)
2950,2876,2841,1733,1612,1522,1452,1437,1378,1345,1291,1252,1188,1158,1087,1036,1016,981,941,900,870,813,724,630,577,525,457cm-1。
[实施例4]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在2000ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入435.0g(1.65mol)的5-降冰片烯-2-羧酸3,4-二氟苄酯、2.57g(0.00040mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在80～90℃，同时以4小时滴加241.0g(1.98mol)的三甲氧基硅烷与4.74g(0.079mol)的乙酸的混合物后，以80℃的夹套温度熟化24小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为95％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到536.6g(1.389mol)的作为161℃/20Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸3,4-二氟苄酯。收率为84.4％。
所得到的目标产物的波谱数据如下所示。将核磁共振波谱(1H-NMR/CDCl3)的结果示于图2。
红外吸收波谱(IR(D-ATR)；cm-1)
3033,2950,2876,2840,1732,1498,1456,1380,1345,1302,1283,1253,1188,1158,1087,1029,1016,980,947,909,806,753,728,698,504,457cm-1。
[实施例5]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在100ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入15.0g(0.077mol)的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、0.200g(0.00003mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在75～86℃，同时分别使用不同的滴液漏斗，以1小时滴加18.9g(0.154mol)的三甲氧基硅烷、15.0g(0.077mol)添加了0.37g(0.0062mol)的乙酸的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯后，以75℃的夹套温度熟化2小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为99％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到41.9g(0.132mol)的作为94℃/15Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸叔丁酯。收率为86.0％。
[实施例6]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在100ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入25.0g(0.110mol)的5-降冰片烯-2-羧酸苄酯、0.310g(0.00005mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在50～75℃，同时分别使用不同的滴液漏斗，以1小时滴加29.5g(0.24mol)的三甲氧基硅烷、25.0g(0.110mol)添加了0.58g(0.0096mol)的乙酸的5-降冰片烯-2-羧酸苄酯后，以55℃的夹套温度熟化17小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为95％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到62.2g(0.177mol)的作为145℃/20Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸苄酯。收率为81.0％。
[实施例7]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在100ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入30.0g(0.154mol)的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、0.200g(0.00003mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在75～90℃，同时分别使用不同的滴液漏斗，以1小时滴加18.9g(0.154mol)的三甲氧基硅烷、将0.72g(0.0062mol)的2,2-二甲基丁酸溶解于10.0g(0.064mol)的十一碳烷中而成的溶液后，以75℃的夹套温度熟化2小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为97％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到40.9g(0.129mol)的作为94℃/15Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸叔丁酯。收率为84.0％。
[实施例8]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在3000ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入777g(4.00mol)的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、13g(0.002mol)的1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷铂络合物的3％甲苯溶液。将内温控制在70～80℃，同时以3小时滴加464g(3.80mol)的三甲氧基硅烷与4.8g(0.08mol)的乙酸的混合物后，以80℃的夹套温度熟化2小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为70％，可知反应的进行不充分。为了促进反应，向体系内追加添加1.2g乙酸后，引起剧烈的发热。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为98％。对得到的反应液进行减压蒸馏，得到1046g(3.31mol)的作为94℃/15Pa的馏分的5(或6)-三甲氧基甲硅烷基降冰片烷-2-羧酸叔丁酯。收率为87.0％。
[比较例1]
在氮气气氛下、于75℃对777g(4.0mol)的5-降冰片烯-2-羧酸叔丁酯、13g的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液(含有3％的铂)、14.8g(80mmol)的乙酸的混合物进行加热搅拌。以3小时向反应液中滴加489g(4.0mol)的三甲氧基硅烷后，于75℃加热搅拌14小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为47％，可知反应的进行不充分。为了促进反应，向体系内追加添加3.7g乙酸后，引起剧烈的发热，反应液沸腾。
[比较例2]
将回流冷凝器、温度计及搅拌器安装在1000ml的四口玻璃烧瓶上，对内部进行氮气置换。向该烧瓶中加入194g(1.0mol)的5-降冰片烯-2-羧酸3,4-二氟苄酯、1.3g的铂(0)-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液(含有3％的铂)、0.9g(20mmol)的碳酸铵。将内温控制在80～90℃，同时以4小时滴加122g(1.0mol)的三甲氧基硅烷后，于75℃加热搅拌14小时。对反应液进行GC分析，其结果，向目标产物的转化率为10％，原料大量残留，可知反应的进行不充分。
在利用了本发明的硅化合物的制备方法的实施例1～8中，能够以高收率得到目标硅化合物。另一方面，在未逐渐添加而在初期一次性加入了酸性化合物的比较例1、及使用碳酸铵代替酸性化合物或酸性化合物前体且在初期将其一次性加入的比较例2中，在原材料滴加结束后，即使长时间进行加热搅拌，向目标物的转化率仍较低，因此可知无法以高收率得到目标的硅化合物。
上述结果显示，本发明的制备方法以高收率实现了氢硅烷化合物与含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应，且该反应能够以工业规模实施，暗示了其产业价值之高。
另外，本发明不受上述实施方式限定。上述实施方式为例示，具有与本发明的权利要求书中记载的技术构思实质相同的构成、并发挥相同作用效果的技术方案均包含在本发明的技术范围内。
Claims (4)
1.一种硅化合物的制备方法，其为基于下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应的下述通式(3)所示的硅化合物的制备方法，其特征在于，
在铂类催化剂的存在下，逐渐添加酸性化合物或酸性化合物前体，并同时进行下述通式(1)所示的氢硅烷化合物与下述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物的氢化硅烷化反应，
[化学式1]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；X1为氧原子或单键；X2为亚甲基或氧原子；R3、R4各自独立地为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3或R4键合而形成环。
2.根据权利要求1所述的硅化合物的制备方法，其特征在于，将所述酸性化合物或酸性化合物前体设为碳原子数为1～20的羧酸。
3.根据权利要求1或2所述的硅化合物的制备方法，其特征在于，将所述通式(2)所示的含羰基脂环烯烃化合物设为下述通式(4)所示的5-降冰片烯-2-羧酸酯化合物，
[化学式2]
式中，R3为氢原子或甲基；R5为碳原子数为1～20的一价基团；且R5可与R3键合而形成环。
4.一种硅化合物，其特征在于，其为下述通式(5)所示的化合物，
[化学式3]
式中，R1、R2各自独立地为碳原子数为1～6的烃基；n为1、2或3；R3’为氢原子或甲基；R5’为碳原子数为7～20的取代或非取代的芳烷基。
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