JP5342421B2 - 分子固定用基板の製造方法 - Google Patents
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Description
また、基板上へのタンパク質固定に、金−チオールの反応を用いたアルカンチオールの単分子膜を用いる方法もある(非特許文献1)。
Y3Si−(CH2)m−Z (1)
(式中、mは3以上16以下の整数を示し、Zは水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を示す。Yはそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシル基を示す。)
Y’3Si−(CH2)n−CH3 (2)
Y’3Si−(CH2)n−OCH3 (3)
(式中、nは0以上m以下の整数を示す。mは前記一般式(1)中の値である。Y’はそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシル基を示す。)
上述したように、検体中の抗原や抗体を固定することにより定量を行う従来の方法は、いずれの方法においても基板上への分子の固定については、静電的な表面吸着や、ポーラスな基材中への物理的な吸着、化学的に不安定な膜上への化学的固定といった方法を用いているために、プローブ分子の高密度化には障壁となり、高精度な検出方法を得るための足かせとなっていた。
博之, 高井 治: 表面科学 22, 364 (2001))に開示されている。
Y3Si−(CH2)m−Z (1)
(但し、mは3以上16以下の整数を示し、Zは水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を示す。Yはそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシ基を示す。)
で示されるシラン化合物を含む溶液中に浸漬することで、表面側に水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基が配向した単分子膜を基板上に形成する。
上記一般式(1)中mが3以上であれば、単分子膜を形成することができるが、後述するように、固定化する分子の空間を作る方法を適用する場合には、mは5以上が好ましく、より好ましくは8以上である。
Y’3Si−(CH2)n−CH3 (2)
Y’3Si−(CH2)n−OCH3 (3)
(但し、nは0以上m以下の整数を示す。mは上記一般式(1)中の値である。Y’はそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシ基を示す。)
で示されるシラン化合物のうち、少なくとも一種類を混合して使用することが好ましい。また、上記一般式(1)で示されるシラン化合物に対して上記一般式(2)及び/又は(3)で示される化合物は1倍モル以上使用されることが好ましく、より好ましくは4倍モル以上である。また、固定化量を確保するためには、50倍モル以下であることが好ましく、より好ましくは20倍モル以下である。
N(X)n’(W)3−n’ (C)−1
(式中、n’=1、2又は3である。側鎖Xは同一でも異なっていてもよく、下記一般式(X1)〜(X3)で示すことができる。側鎖Wは、同一又は異種の、水素原子もしくは直鎖状、分岐状又は環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基又はヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成してもよい。)
−R2−O−R3 (X1)
−R4−O−R5−CO−R6 (X2)
−R7−COO−R8 (X3)
上記一般式(X1)〜(X3)中、R2、R4、R7は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R3、R6は水素原子、又は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。R5は単結合、又は炭素数1〜4の直鎖状又は分岐状のアルキレン基であり、R8は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環を1あるいは複数含んでいてもよい。
を含む含窒素有機塩基である。
上記処理後、カルボキシル基を表面に配した分子固定用基板が完成する。
上記処理後、カルボキシル基を表面に配した分子固定用基板が完成する。
窒素雰囲気下、80℃で、10−(メトキシメトキシ)−1−デセン100gと触媒量の塩化白金酸テトラヒドロフラン溶液の混合物にトリメトキシシラン64gと酢酸0.57gの混合物を滴下した。80℃で3時間かき混ぜた後、反応混合物を減圧蒸留して目的物131gを得た。
10−(メトキシメトキシ)デシルトリメトキシシラン
沸点 142度/66Pa
IR(液膜)νmax:2927、2854、2840、1465、1191、1143、1089、1049cm−1.
13C−NMR(150MHz、CDCl3)δ:9.10、22.55、26.18、29.19、29.39、29.56、29.71、33.09、50.44、55.03、67.84、96.34ppm
1H−NMR(600MHz、CDCl3)δ:0.59−0.62(2H、m)、1.21−1.39(14H、m)、1.52−1.57(2H、quintet様)、3.32(3H、s)、3.48(2H、t、J=7Hz)、3.53(9H、s)、4.58(2H、s)ppm.
純水400mlにクロム酸80gと濃硫酸88mlを加え、攪拌、目的の試薬を得た。
特開平4−182491の方法に従い製造した。
11,12−エポキシドデシルトリメトキシシラン
IR(液膜)νmax:3041、2925、2854、2840、1727、1465、1911、1089、916cm−1.
13C−NMR(150MHz、CDCl3)δ:9.10、22.54、25.92、29.18、29.39、29.40、29.42、29.48、32.45、33.08、47.07、50.42、52.35ppm.
1H−NMR(600MHz、CDCl3)δ:0.59−0.62(2H、m)、1.20−1.51(20H、m)、2.421(1H、dd、J=3.5Hz)、2.70(1H、t一様、J=5Hz)、2.85−2.88(1H、m)ppm.
図1(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、製造例1で得た10−(メトキシメトキシ)デシルトリメトキシシラン0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にメトキシメトキシ基が配向した単分子膜2aを基板上に形成した(図1(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を濃塩酸中に12時間浸漬し、単分子膜2aのメトキシメトキシ基を脱保護して、表面側に水酸基が配向した単分子膜3aを基板上に形成した(図1(3))。その後、純水でリンスし、ドライエアで乾燥させた。次いでコハク酸無水物1モル/lのピリジン溶液中に12時間浸漬し、表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜4aを基板上に形成した(図1(4))。その基板を水、メタノールで洗浄後、ドライエアで乾燥させた。
図2(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、製造例1で得た10−(メトキシメトキシ)デシルトリメトキシシラン0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にメトキシメトキシ基が配向した単分子膜2aを基板上に形成した(図2(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を濃塩酸中に12時間浸漬し、単分子膜2aのメトキシメトキシ基を脱保護して、表面側に水酸基が配向した単分子膜3aを基板上に形成した(図2(3))。純水でリンスし、ドライエアで乾燥させた。次いで製造例2で得た酸化剤としてのジョーンズ試薬に対してアセトン2000の体積比で混合した溶液中に基板を20分浸漬し、表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜4bを基板上に形成した(図2(4))。その基板を水、メタノールで洗浄後、ドライエアで乾燥させた。
図3(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、11−ニトリルウンデシルトリメトキシシラン(Gelest社製)0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にシアノ基が配向した単分子膜5を基板上に形成した(図3(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を濃塩酸:水=1:1、80℃中に浸漬し、4時間加熱し、加水分解することで表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜4cを基板上に形成した(図3(3))。その基板を水、メタノールで洗浄後、ドライエアで乾燥させた。
図4(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、製造例3で得た11,12−エポキシドデシルトリメトキシシラン0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にオキシラニル基が配向した単分子膜6を基板上に形成した(図4(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を3−メルカプトプロピオン酸1モル/l、メタンスルホン酸0.0018モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜4dを基板上に形成した(図4(3))。その基板をトルエン中で1分間、超音波洗浄を行い、アセトン、水で洗浄後、ドライエアで乾燥させた。
図5(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、製造例1で得た10−(メトキシメトキシ)デシルトリメトキシシラン0.02モル/l、オクチルトリメトキシシラン0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にメトキシメトキシ基が配向した単分子膜2bを形成した(図5(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を濃塩酸中に12時間浸漬し、単分子膜2bのメトキシメトキシ基を脱保護して、表面側に水酸基が配向した単分子膜3bを基板上に形成した(図5(3))。その後、純水でリンスし、ドライエアで乾燥させた。次いでコハク酸無水物1モル/lのピリジン溶液中に12時間浸漬し、表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜4eを基板上に形成した(図5(4))。その基板を水、メタノールで洗浄後、ドライエアで乾燥させた。
図1(1)のように表面にシリコン酸化膜を有する基板1をクロロホルム、続けてアセトン中に浸漬、超音波洗浄を行った後、ピラニア溶液中15分、水中1時間浸漬し、続けて、製造例1で得た10−(メトキシメトキシ)デシルトリメトキシシラン0.02モル/l、ピペリジン0.02モル/lのトルエン溶液中に12時間浸漬し、表面側にメトキシメトキシ基が配向した単分子膜2aを形成した(図1(2))。その基板をクロロホルム中、続けてアセトン、水中に浸漬してそれぞれ5分間、超音波洗浄を行った。上記処理を行った基板を濃塩酸中に12時間浸漬し、単分子膜2aのメトキシメトキシ基を脱保護して表面側に水酸基が配向した単分子膜3aを基板上に作成した(図1(3))。その後、純水でリンスし、ドライエアで乾燥させた。
表面にカルボキシル基の配置を確認する為に水による表面接触角及びESCA(Electron Spectroscopy for Chemical Analysis)によるCOOピークの確認を行った。結果を表1に示す。
また、実施例1についてはESCAスペクトルを図6に示した。図6中、縦軸は相対強度を示す。
即ち、本発明の方法により製造された分子固定用基板には、カルボキシル基が表面側に配向した単分子膜が形成されているので、カルボキシル基と親和するタンパク質等認識用材料の分子を、剥がれ問題を起こすことなく基板上に固定できるといえる。
実施例1で得られた基板をヒドロキシコハク酸イミド0.2M、ジイソプロピルカルボジイミド0.2MのN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)溶液に浸漬し、12時間後引き上げ、DMF、エタノールで洗浄、ドライエアにて乾燥させた。
実施例2で得られた基板をヒドロキシコハク酸イミド0.2M、ジイソプロピルカルボジイミド0.2MのDMF溶液に浸漬し、12時間後引き上げ、DMF、エタノールで洗浄、ドライエアにて乾燥させた。
実施例4で得られた基板をヒドロキシコハク酸イミド0.2M、ジイソプロピルカルボジイミド0.2MのDMF溶液に浸漬し、12時間後引き上げ、DMF、エタノールで洗浄、ドライエアにて乾燥させた。
比較例1で得られた基板をヒドロキシコハク酸イミド0.2M、ジイソプロピルカルボジイミド0.2MのDMF溶液に浸漬し、12時間後引き上げ、DMF、エタノールで洗浄、ドライエアにて乾燥させた。
実施例1、2、4で作成された基板上には、その基板上にある単分子膜上には窒素原子が含まれていないが、基板表面にあるカルボキシル基をヒドロキシコハク酸イミドによるカルボン酸エステル化することにより、窒素原子が導入されることから、ESCAによる測定を行い、窒素原子ピークを確認した。また、水による表面接触角を測定した。結果を表2に示す。
また、実施例6についてはESCAスペクトルを図7に示した。図7中、縦軸は相対強度を示す。
即ち、本発明の方法により製造された分子固定用基板には、カルボキシル基が表面側に配向した単分子膜が形成されているので、ヒドロキシサクシンイミド等を用いてカルボキシル基をエステル化させることにより、アミノ酸もしくはタンパク質中のアミノ基末端と反応させ、アミドを形成させることが可能であり、剥がれ問題を起こすことなく基板上に分子を固定できるといえる。
実施例6,7,8および比較例2で得られた各基板をアルブミン水溶液(1mg/ml、pH7、アルブミンはコウシ血清由来でシグマ社製)中に低温室(10℃以下)で24時間浸漬した後、純水中で超音波洗浄を行い、FT−IR(Thermo社Nicolet6700)ATR法にて測定を行った(実施例9、10、11、比較例3)。尚、1550、1670cm−1付近の明瞭なピークの有無により、基板上へのアルブミン固定の有無の判断とした。結果を表3に示す。
即ち、剥がれ問題を起こすことなく基板上に分子を固定できる分子固定用基板を、本発明により容易かつ簡便に製造できることが実証されたといえる。
Claims (11)
- 分子固定用基板の製造方法であって、少なくとも、表面側に水酸基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基が配向した単分子膜を基板上に形成する工程と、該単分子膜の水酸基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を化学的に修飾してカルボキシル基に変換することで表面側にカルボキシル基が配向した単分子膜を基板上に形成する工程とを含み、前記表面側に水酸基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基が配向した単分子膜を基板上に形成する工程を、基板を、水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を有するシラン化合物を含む溶液中に浸漬することで行い、前記水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を有するシラン化合物が、下記一般式(1)で示されるシラン化合物であり、
Y3Si−(CH2)m−Z (1)
(式中、mは3以上16以下の整数を示し、Zは水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を示す。Yはそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシル基を示す。)
前記一般式(1)で示される水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を有するシラン化合物を用いて表面側に水酸基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基が配向した単分子膜を基板上に形成する工程において、前記シラン化合物に下記一般式(2)及び(3)で示されるシラン化合物を混合し、該混合物を用いて前記単分子膜を形成することを特徴とする分子固定用基板の製造方法。
Y’3Si−(CH2)n−CH3 (2)
Y’3Si−(CH2)n−OCH3 (3)
(式中、nは0以上m以下の整数を示す。mは前記一般式(1)中の値である。Y’はそれぞれ独立してハロゲン原子又は炭素数1から4のアルコキシル基を示す。) - 前記水酸基をカルボキシル基に変換するための化学的な修飾が、前記水酸基にジカルボン酸無水物又は酸化剤を作用することによりなされることを特徴とする請求項1に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記シアノ基をカルボキシル基に変換するための化学的な修飾が、前記シアノ基を加水分解することによりなされることを特徴とする請求項1に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記オキシラニル基をカルボキシル基に変換するための化学的な修飾が、前記オキシラニル基にカルボキシル基を持つチオールを作用させることによりなされることを特徴とする請求項1に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記オキシラニル基にカルボキシル基を持つチオールを作用させる工程において、スルホン酸を添加することを特徴とする請求項4に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記単分子膜を基板上に形成する工程において、水酸基前駆体官能基に酸を作用させることにより、表面側に水酸基が配向した単分子膜を基板上に形成することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記水酸基前駆体官能基がアルコキシル基部分の炭素数が1〜6のアルコキシメトキシ基及び/又はオキシラニル基であることを特徴とする請求項6に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記一般式(1)で示される水酸基前駆体官能基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基を有するシラン化合物を用いて表面側に水酸基、シアノ基及びオキシラニル基のいずれかの基が配向した単分子膜を基板上に形成する工程において、前記シラン化合物とともに混合する触媒が有機塩基であることを特徴とする請求項1乃至請求項7に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記有機塩基がピロリジン誘導体又はピペリジン誘導体であることを特徴とする請求項8に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記分子固定用基板が生体分子を固定するために用いられるものであることを特徴とする請求項1乃至請求項9のいずれか1項に記載の分子固定用基板の製造方法。
- 前記生体分子が核酸又はタンパク質であることを特徴とする請求項10に記載の分子固定用基板の製造方法。
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