CN111032814A - 压敏粘着剂组合物及其制备方法以及在柔性有机发光二极管应用中的用途 - Google Patents

压敏粘着剂组合物及其制备方法以及在柔性有机发光二极管应用中的用途 Download PDF

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Abstract

一种压敏粘着剂组合物可以经由硅氢化固化以形成压敏粘着剂。所述压敏粘着剂组合物可涂布于衬底上且固化以形成保护膜。所述保护膜适用于柔性OLED装置制造工艺中,例如,用于保护钝化层。

Description

压敏粘着剂组合物及其制备方法以及在柔性有机发光二极管 应用中的用途
相关申请的交叉引用
本申请要求在35U.S.C.§119(e)下于2017年10月29日提交的第62/574344号美国临时专利申请的权益。第62/574344号美国临时专利申请在此以引用的方式并入,
技术领域
本发明涉及一种压敏粘着剂组合物,其适用于制造柔性有机发光二极管(OLED)显示器的工艺。压敏粘着剂组合物固化以形成具有低初始粘着力、随时间推移的高粘着稳定性以及低迁移的压敏粘着剂。
背景技术
在制造柔性OLED显示器的典型工艺中,OLED形成于相对刚性衬底(例如,玻璃或涂布有聚酰亚胺清漆的玻璃)上,且钝化层形成于OLED的与衬底相对的表面上。在进一步处理期间,移除刚性衬底。在进一步处理期间,需要保护薄弱层或脆性层免于损坏(例如刮擦或其它冲击)。
为了在制造工艺期间保护所述层,需要具有低粘着力的保护膜以在保护膜使用之后剥离期间防止一层(例如,钝化层)在OLED模块的表面上分层。如果粘着力控制失败且粘着力随着时间增加(即,在制造工艺期间增加),那么所述层可在移除保护膜时分层或受损。因此,行业需要提供具有低粘着力和高粘着稳定性的保护膜(其中粘着力在制造工艺所需的时间期间不会增加到将引起分层或损坏的程度)。
还重要的是,层的表面保持干净,使得额外的膜或层可以在移除保护膜之后层压到其上。因此,行业需要提供具有低迁移的保护膜(使得在移除保护膜之后,没有粘着剂或最小量粘着剂从保护膜留在柔性OLED装置中的层的表面上。
发明内容
一种压敏粘着剂组合物,其包括:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在;
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子;
E)0.01到0.5重量份的炔醇;
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的铂族金属,以及
G)按组合物中所有起始物质的重量计10%到90%的有机溶剂;其限制条件是组合物中所合并的所有起始物质的硅键结氢原子与硅键结烯基的摩尔比(SiH/Vi比)为0.5到2。
具体实施方式
压敏粘着剂组合物可包括以下起始物质:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在;
B)0到15重量份的聚有机硅氧烷树脂,其包括式(R1 2R2SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c的单元,其中每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基;每个R2独立地选自R1、OH和具有2到6个碳原子的烯基;下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,且下标a、b及c的值使得0.9≤(a+b)/c≤1.3;
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子;
D)0到5.0重量份的粘着促进剂;
E)0.01到0.5重量份的炔醇;
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的铂族金属,以及
G)按组合物中所有起始物质的重量计10%到90%的有机溶剂;其限制条件是组合物中所合并的所有起始物质的SiH/Vi比为0.5到2。
压敏粘着剂组合物中的起始物质A)为含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在。可替代地,起始物质A)可含有>0.30%到0.80%的烯基;可替代地,0.35%到0.80%的烯基;可替代地,0.40%到0.78%的烯基,且可替代地,0.405%到0.78%的烯基。不希望受理论所束缚,认为如果含烯基聚二烷基硅氧烷含有小于0.3%的烯基,那么由组合物制备的压敏粘着剂可随时间增多且在移除压敏粘着膜时对钝化层造成损坏。并且,认为如果含烯基聚二烷基硅氧烷过高(例如>0.8%),那么由组合物制备的压敏粘着剂可随时间推移失去粘着力。起始物质A)可不含硅键结芳香族烃基。“不含”在此上下文中是指起始物质A)不含芳香族烃基(如苯基、甲苯基、二甲苯基或苯甲基)或一定量的不可通过消化气相色谱法质谱(GCMS)分析检测的芳香族烃基。
起始物质A)可包括单元式(I)的聚二烷基硅氧烷:
(R1 2R2SiO1/2)d(R1 3SiO1/2)e(R1R2SiO2/2)f(R1 2SiO2/2)g,其中下标d≥0,下标e≥0,下标f>0,下标g≥0,其中量(d+e)的平均值为2。可替代地,下标d、e、f、及g的值使得2≥d≥0,2≥e≥0,70≥f≥0,10,000≥g≥0。可替代地,下标f的值可使得50≥f≥0。可替代地,下标g的值可使得9,500≥g≥0。含烯基聚二烷基硅氧烷含有按含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.30%的烯基,且所组合的下标d和f的值足以提供起始物质A)的烯基含量。
在单元式(I)中,每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基且每个R2独立地为具有2到6个碳原子的烯基。适合的烷基包含支链或非支链饱和单价烃基。烷基由(但不限于)以下例示:甲基、乙基、丙基(例如异丙基和/或正丙基)、丁基(例如异丁基、正丁基、叔丁基和/或仲丁基)、戊基(例如异戊基、新戊基和/或叔戊基)、己基、庚基、辛基、壬基和癸基以及具有6到10个碳原子的支链饱和单价烃基。可替代地,每个R1可以选自甲基、乙基和异丙基。可替代地,每个R1可为甲基。适合的烯基包含具有末端双键的支链或非支链单价烃基。烯基由(但不限于)以下例示:乙烯基、烯丙基、丁烯基(例如,异丁烯基、正丁烯基、叔丁烯基和/或仲丁烯基)和己烯基,包含具有6个碳原子的支链和直链基团。可替代地,每个R2可为乙烯基、烯丙基或己烯基。可替代地,每个R2可为乙烯基或己烯基。
起始物质A)由以下例示
i)二甲基乙烯基硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷,
ii)二甲基乙烯基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基乙烯基硅氧烷),
iii)二甲基乙烯基硅烷氧基封端的聚甲基乙烯基硅氧烷,
iv)三甲基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基乙烯基硅氧烷),
v)三甲基硅烷氧基封端的聚甲基乙烯基硅氧烷,
vi)二甲基乙烯基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基乙烯基硅氧烷),
vii)二甲基己烯基硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷,
viii)二甲基己烯基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基己烯基硅氧烷),
ix)二甲基己烯基硅烷氧基封端的聚甲基己烯基硅氧烷,
x)三甲基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基己烯基硅氧烷),
xi)三甲基硅烷氧基封端的聚甲基己烯基硅氧烷,
xii)二甲基己烯基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基己烯基硅氧烷),
xiii)二甲基乙烯基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基己烯基硅氧烷)
xiv)以下中的两个或更多个的组合:i)、ii)、iii)、iv)、v)、vi)、vii)、viii)、ix)、x)、xi)、xii)和xiii)。
制备适用作起始物质A)的含烯基聚二烷基硅氧烷的方法(如相应有机卤硅烷的水解和缩合或环状聚二有机硅氧烷的均衡)在所属领域中是众所周知的。
压敏粘着剂组合物可任选地进一步包括起始物质B),即聚烷基硅氧烷树脂。聚烷基硅氧烷树脂为基本上由R3 3SiO1/2单元和SiO4/2单元组成的MQ树脂,其中每个R3独立地选自羟基、具有1到10个碳原子的烷基和具有2到6个碳原子的烯基,其中适合的烷基和烯基是分别如上文针对R1和R2所描述。起始物质B)可不含硅键结芳香族烃基。
可替代地,聚烷基硅氧烷树脂可包括单元式(II):(R1 2R3SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c,其中R1及R3是如上文所描述,下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,,且下标a、b及c的值使0.9≤(a+b)/c≤1.3。
树脂可含有平均3到30摩尔百分比的烯基,可替代地0.1到30摩尔百分比,可替代地0.1到5摩尔百分比,可替代地3到100摩尔百分比的烯基。树脂中的烯基的摩尔百分比为树脂中的含烯基硅氧烷单元的摩尔数与树脂中的硅氧烷单元的摩尔总数的比率乘以100。
制备树脂的方法为所属领域中众所周知的。举例来说,树脂可以通过用至少含烯基封端试剂处理由Daudt等人的二氧化硅水溶胶封端工艺产生的树脂共聚物来制备。Daudt等人的方法公开于美国专利2,676,182中。
Daudt等人的方法涉及使二氧化硅水溶胶在酸性条件下与可水解三有机硅烷(如三甲基氯硅烷)、硅氧烷(如六甲基二硅氧烷)或其混合物反应,及回收具有M单元和Q单元的共聚物。所得共聚物一般含有2到5重量百分比的羟基。
通常含有小于2%的硅键结羟基的树脂可以通过使Daudt等人的产物与含烯基封端剂和不含脂肪族不饱和度的封端剂反应来制备,其量足以在最终产物中提供3到30摩尔百分比的不饱和有机基团。封端剂的实例包含(但不限于)硅氮烷、硅氧烷和硅烷。适合的封端剂为所属领域中已知的并且例示于美国专利4,584,355、4,591,622和4,585,836中。单一封端剂或此类试剂的混合物可以用于制备树脂。
压敏粘着剂组合物中起始物质B)的量取决于各种因素,包含组合物的反应产物的所要形式、起始物质A)的烯基的数量和硅氢化反应性、催化剂的类型和量以及起始物质C)的硅键结氢原子的含量。然而,起始物质B)的量可在每100重量份起始物质A)的0到15重量份的范围内;可替代地按相同计>0到15重量份的范围内。
压敏粘着剂组合物进一步包括起始物质C),即聚烷基氢硅氧烷。聚烷基氢硅氧烷可包括硅氧烷单元,包含(但不限于)HR1 2SiO1/2、R1 3SiO1/2、HR1SiO2/2、R1 2SiO2/2、R1SiO3/2、HSiO3/2及SiO4/2单元。聚烷基氢硅氧烷可为直链的。在前述式中,每个R1独立地选自上文所描述的烷基。起始物质C)可不含硅键结芳香族烃基。起始物质C)可包含式(III)、式(IV)的聚烷基氢硅氧烷或其组合,其中:
式(III)为R1 3SiO(R1 2SiO)g(R1HSiO)hSiR1 3,及
式(IV)为R1 2HSiO(R1 2SiO)i(R1HSiO)jSiR1 2H。
在以上式(III)和式(IV)中,下标g的平均值在0到2000范围内,下标h的平均值在2到2000范围内,下标i的平均值在0到2000范围内,且下标j的平均值在0到2000范围内。每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基,如上文所描述。
用于起始物质C)的聚烷基氢硅氧烷由以下例示:
a)二甲基氢硅烷氧基封端的聚二甲基硅氧烷,
b)二甲基氢硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷),
c)二甲基氢硅烷氧基封端的聚甲基氢硅氧烷,
d)三甲基硅烷氧基封端的聚(二甲基硅氧烷/甲基氢硅氧烷),
e)三甲基硅烷氧基封端的聚甲基氢硅氧烷,及
f)以下中的两个或更多个的组合:a)、b)、c)、d)及e)。
制备适用作起始物质C)的直链、支链和环状聚烷基氢硅氧烷的方法(如烷基卤硅烷的水解和缩合)为所属领域中众所周知的。
组合物中起始物质C)的确切量取决于各种因素,包括起始物质A)的反应性、起始物质B)是否存在以及任何额外起始物质(例如起始物质D))的类型和量(如果存在)。然而,按组合物中所有起始物质的组合重量计,压敏粘着剂组合物中起始物质C)的量可为0.1%到5%,可替代地0.5%到2%。
含有硅键结烯基的组合物中的起始物质A)及任何其它起始物质(例如,当烯基为官能基时,为起始物质B)及起始物质C))的烯基含量及压敏粘着剂组合物中的起始物质B)及任何其它含SiH的物质(例如,当SiH为官能基时,为起始物质D),即粘着促进剂)的SiH含量足以提供压敏组合物,其硅键结氢原子与硅键结烯基摩尔比(SiH/Vi)比率为至少0.5,可替代地高达2,可替代地至少1,可替代地1到2,可替代地>1到2,且可替代地>1到1.2。
压敏粘着剂组合物可任选地进一步包括粘着促进剂。适合的粘着促进剂可包括烃氧基硅烷,如烷氧基硅烷、环氧基官能硅烷、环氧基官能硅氧烷、具有烷氧基和环氧基官能基的硅氧烷或其组合。粘着促进剂为所属领域中已知的且可包括具有式R19 rR20 sSi(OR21)4-(r+s)的硅烷,其中每个R19独立地为具有至少3个碳原子的单价烃基:R20含有至少一个具有粘着促进基团的SiC键结取代基,如氨基官能基或环氧官能基:下标r具有在0到2范围内的值:下标s为1或2;且(r+s)的总和不大于3。每个R21独立地为饱和烃基。R21的饱和烃基可为例如具有1到4个碳原子,可替代地1到2个碳原子的烷基。R21由甲基、乙基、丙基和丁基例示。可替代地,粘着促进剂可包括以上硅烷的部分缩合物。可替代地,粘着促进剂可包括以上硅烷的部分缩合物。可替代地,粘着促进剂可包括烷氧基硅烷和羟基官能聚有机硅氧烷的组合。
可替代地,粘着促进剂可包括不饱和或环氧官能化合物。粘着促进剂可包括不饱和或环氧官能烷氧基硅烷。举例来说,官能烷氧基硅烷可具有式R22 tSi(OR23)(4-t),其中下标t为1、2或3,可替代地下标t为1。每个R22独立地为单价有机基团,其限制条件为至少一个R22为环氧官能有机基团。R22的环氧官能有机基团由3-缩水甘油氧基丙基和(环氧环己基)乙基例示。每个R23独立地为具有1到4个碳原子,可替代地1到2个碳原子的饱和烃基。R23由甲基、乙基、丙基和丁基例示。
适合的环氧官能烷氧基硅烷的实例包含3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、(环氧环己基)乙基二甲氧基硅烷、(环氧环己基)乙基二乙氧基硅烷及其组合。
可替代地,粘着促进剂可包括环氧官能硅氧烷,如上文所描述的羟基封端的聚有机硅氧烷与环氧基官能烷氧基硅烷的反应产物,或羟基封端的聚有机硅氧烷与环氧官能烷氧基硅烷的物理掺合物。粘着促进剂可包括环氧官能烷氧基硅烷与环氧官能硅氧烷的组合。举例来说,粘着促进剂通过以下例示:3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和羟基封端的甲基乙烯基硅氧烷与3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷的反应产物的混合物,或3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和羟基封端的甲基乙烯基硅氧烷的混合物,或3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和羟基封端的甲基乙烯基/二甲基硅氧烷共聚物的混合物。
添加到压敏粘着剂组合物中的粘着促进剂的确切量取决于各种因素,包含选择其它起始物质和选择将涂覆压敏粘着剂组合物的衬底。然而,当存在时,粘着促进剂的量可为0.1到5.0重量份。粘着促进剂可不含硅键结芳香族烃基。
压敏粘着剂组合物进一步包括起始物质E),即炔醇。炔醇可作为压敏粘着剂组合物的抑制剂或稳定剂添加。适合的炔醇通过以下例示:甲基丁炔醇、乙炔基环己醇(ETCFI)、二甲基己醇和3,5-二甲基-1-己炔-3-醇、1-丁炔-3-醇、1-丙炔-3-醇、2-甲基-3-丁炔-2-醇、3-甲基-1-丁炔-3-醇、3-甲基-1-戊炔-3-醇、3-苯基-1-丁炔-3-醇、4-乙基-1-辛炔-3-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇和1-乙炔基-1-环己醇和其组合。可替代地,起始物质E)通过ETCH例示。
添加到组合物中的炔醇的量将取决于各种因素,包含压敏粘着剂组合物的所要适用期、组合物将为单部分组合物还是多部分组合物、所使用的特定炔醇和起始物质C)的选择和量。然而,当存在时,起始物质C)的量可在0.01到0.5重量份范围内。
压敏粘着剂组合物进一步包括起始物质F),即硅氢化反应催化剂。适合的硅氢化应催化剂为所属领域中已知和可商购的。硅氢化催化剂可以是选自铂、铑、钌、钯、锇和铱的铂族金属。可替代地,硅氢化催化剂可以是这种金属的化合物,例如氯铂酸、氯铂酸六水合物、二氯化铂以及所述化合物与低分子量有机聚硅氧烷或铂化合物的络合物,其微囊封在基质或核/壳型结构中。铂与低分子量有机聚硅氧烷的络合物包含1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷与铂的络合物。这些络合物可微囊封在树脂基质中。示例性硅氢化催化剂描述于美国专利3,159,601;3,220,972;3,296,291;3,419,593;3,516,946;3,814,730:3,989,668;4,784,879;5,036,117;及5,175,325及EP 0 347 895 B中。微囊封硅氢化催化剂和其制备方法为所属领域中已知的,如美国专利4,766,176和5,017,654中所例示。
硅氢化反应催化剂以足以催化硅氢化反应的量,通常足以提供按重量计10ppm到5,000ppm的铂族金属的量添加到压敏粘着剂组合物中。
压敏粘着剂组合物进一步包括溶剂。溶剂可以是有机溶剂。有机溶剂可为醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或正丙醇;酮,如丙酮、甲基乙基酮或甲基异丁基酮;芳香族烃,如苯、甲苯或二甲苯;脂肪族烃,如庚烷、己烷或辛烷;二醇醚,如丙二醇甲基醚、二丙二醇甲基醚、丙二醇正丁基醚、丙二醇正丙基醚或乙二醇正丁基醚、卤代烃,如二氯甲烷、1,1,1-三氯乙烷或二氯甲烷;氯仿;二甲亚砜;二甲基甲酰胺、乙腈;四氢呋喃:白酒:矿油精:石脑油;n-甲基吡咯烷酮;或其组合。
溶剂的量将取决于各种因素,包含所选择的溶剂的类型和选用于压敏粘着剂组合物的其它起始物质的量和类型。然而,按压敏粘着剂组合物中所有起始物质的组合重量计,溶剂的量可在10%到90%,可替代地20%到60%范围内。溶剂可在制备压敏粘着剂组合物期间添加,例如以辅助混合和传递。溶剂的全部或一部分可与其它起始物质中的一种一起添加。举例来说,起始物质A)和起始物质B)(若存在)可在与组合物中的其它起始物质组合之前溶解于溶剂(如芳香族烃)中。可任选地在制备压敏粘着剂组合物之后移除溶剂的全部或一部分。
当选择起始物质用于上述压敏粘着剂组合物时,起始物质的类型之间可存在重叠,因为本文所描述的某些起始物质可具有多于一种功能。举例来说,某些烷氧基硅烷可用作填充剂处理剂且用作粘着促进剂。某些颗粒可用作填充剂和颜料,并且甚至用作阻燃剂,例如炭黑。在将额外起始物质添加到组合物中时,额外起始物质彼此不同且不同于组合物中的所需起始物质。
压敏粘着剂组合物可通过一种方法制备,所述方法包括通过任何适宜方式(如在环境温度或高温下混合)合并所有起始物质。起始物质E)炔醇可以在起始物质F)铂族金属催化剂之前添加,例如当将在高温下制备压敏粘着剂组合物和/或组合物将以单部分组合物形式制备时添加。可替代地,压敏组合物可以多部分组合物形式制备,例如组合物将在使用前储存较长时间段时。在多部分组合物中,起始物质F)(铂族金属催化剂)是以与具有硅键结氢原子的任何起始物质(例如起始物质C),即聚烷基氢硅氧烷)分开的组分储存,并且在使用压敏粘着剂组合物之前不久合并所述部分。举例来说,两部分组合物可通过将包括以下的起始物质合并以通过任何适宜方式(如混合)形成基底部分来制备:A)含烯基聚二烷基硅氧烷、C)聚烷基氢硅氧烷和G)有机溶剂,以及任选地上述一种或多种其它额外起始物质。固化剂可通过经任何适宜方式(如混合)合并包括以下的起始物质来制备:A)含烯基聚二烷基硅氧烷、F)铂族金属催化剂和G)有机溶剂,以及任选地上述一种或多种其它额外起始物质。起始物质可在环境温度或高温下合并。起始物质E)(炔醇)可包含于基底部分、固化剂部分或单独的额外部分中的一或多个中。起始物质D)(粘着促进剂)在使用时可添加到基底部分,或可作为单独额外部分添加。起始物质B)(聚烷基硅氧烷树脂)在使用时可添加到基底部分、固化剂部分或单独额外部分。在使用两部分组合物时,基底部分与固化剂部分的量的重量比可在1:1到10:1的范围内。压敏粘着剂组合物将经由硅氢化反应固化以形成压敏粘着剂。
上文所描述的方法可进一步包括一或多个额外步骤。可使用如上文所描述制备的压敏粘着剂组合物在衬底上形成粘着剂制品,例如压敏粘着剂(通过固化上述压敏粘着剂组合物制备)。因此,上文所描述的方法可进一步包括将压敏粘着剂组合物涂覆到衬底。
将压敏粘着剂可固化组合物涂覆到衬底可通过任何适宜方式进行。举例来说,压敏粘着剂可固化组合物可通过凹版涂布机、胶版涂布机、胶版-凹版涂布机、辊涂布机、反向辊涂布机、气刀涂布机或帘式涂布机涂覆到衬底上。
衬底可以是可以经受用以固化压敏粘着剂可固化组合物以在衬底上形成压敏粘着剂的固化条件(描述如下)的任何材料。举例来说,可耐受等于或大于120℃、可替代地150℃的温度下的热处理的任何衬底是适合的。适合于此类衬底的材料的实例包含塑料膜,如聚酰亚胺(PI)、聚醚醚酮(PEEK)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、液晶聚芳酯、聚酰胺酰亚胺(PAI)、聚硫醚(PES)或聚对苯二甲酸乙二酯(PET)或PE(聚乙烯)或PP(聚丙烯)。可替代地,衬底可以是金属箔,例如铝箔或铜箔。衬底的厚度并不关键,但厚度可在5微米到300微米的范围内。
为了改进压敏粘着剂与衬底的接合,所述方法可任选地进一步包括在涂覆压敏粘着剂组合物之前处理衬底。处理衬底可以通过任何适宜方式进行,如涂覆底涂剂,或在将压敏粘着剂组合物涂覆到衬底之前对衬底进行电晕放电处理、蚀刻或等离子体处理。
可以通过将上文所描述的压敏粘着剂组合物涂覆到上文所描述的衬底上来制备粘着剂制品,如保护膜。所述方法可任选地进一步包括在固化之前和/或期间移除溶剂的全部或一部分。移除溶剂可以通过任何适宜方式进行,如在使溶剂蒸发而不完全固化压敏粘着剂组合物的温度下加热,例如在70℃到120℃,可替代地50℃到100℃,及可替代地70℃到80℃的温度下加热足以移除溶剂的全部或一部分的时间(例如,30秒到1小时,可替代地1分钟到5分钟)。方法接着进一步包括在室温下或通过在140℃到220℃,可替代地150℃到220℃,可替代地160℃到200℃,及可替代地165℃到180℃的温度下加热持续足以使压敏粘着剂可固化组合物固化(例如持续30秒到一小时,可替代地1到5分钟)来使压敏粘着剂组合物固化(其可在进行干燥步骤时移除溶剂中的一些或全部)。这在衬底上形成压敏粘着剂。干燥和/或固化可通过将衬底放置于烘箱中来进行。待涂覆到衬底的压敏粘着剂组合物的量取决于特定应用,但所述量可足以使得压敏粘着剂在固化后的厚度可为5微米到200微米,并且对于保护膜,厚度可为10微米到50微米,可替代地20微米到40微米,及可替代地30微米。
本文所描述的方法可任选地进一步包括将可移除离型衬垫施加到与衬底相对的压敏粘着剂,例如以在使用粘着剂制品之前保护压敏粘着剂。
如上文所描述制备的粘着剂制品(如保护膜)适用于柔性OLED装置制造工艺中用作具有低粘着力、高粘着稳定性和/或低迁移的保护膜。
举例来说,用于制造柔性OLED装置的方法可包含在衬底的表面(例如,OLED模块的与衬底相对的表面上的钝化层)上形成OLED模块,及将如本文中所描述制备的保护膜涂覆到钝化层的与OLED模块相对的表面。
实例
这些实例意图说明本发明的一些实施例,且不应被解释为限制在权利要求书中阐述的本发明的范围。表0中描述了这些实例中使用的起始物质。
表0-实例中使用的起始物质
Figure BDA0002379603570000131
在上表中,“N/A”表示不适用;“Me”表示甲基;且“Vi”表示乙烯基。
实例1-制备压敏粘着剂组合物样本P1到P10
通过合并表0中所示的起始物质制备压敏粘着剂组合物样本。将聚烷基氢硅氧烷(C1)以表2中所示的量添加到含烯基聚二甲基硅氧烷(A1到A10中的一个)中。聚烷基氢硅氧烷(C1)的量足以使混合物中的SiH/Vi摩尔比为0.5。此比率包含存在于含乙烯基硅氧烷络合的铂催化剂(E1)中的乙烯基,其在此程序结束时添加。以0.15重量份的量添加抑制剂(E1),且均匀混合所得组合。在使混合物均匀化之后,将具有0.5wt%浓度的Pt(F1)的含乙烯基硅氧烷络合的铂溶液以足以使混合物中的Pt金属浓度为75ppm的量添加到混合物中。混合物立即再次小心地混合而不产生热量。接着使所得压敏粘着剂组合物样本准备好使用。样本P1到P10中的每种起始物质的量和SiH/Vi比展示于表1中。
实例2-制备压敏粘着剂组合物样本P11到P20
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C1)的量以使SiH/Vi摩尔比为1.0之外,样本的制备方式与实例1相同。样本P11到P20中的每种起始物质的量和SiH/Vi比展示于表2中。
实例3-制备压敏粘着剂组合物样本P21到P30
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C1)的量以使SiH/Vi摩尔比为1.5之外,样本的制备方式与实例1相同。样本P21到P30中的每种起始物质的量和SiH/Vi比展示于表3中。
实例4-制备压敏粘着剂组合物样本P31到P40
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C1)的量以使SiH/Vi摩尔比为2.0之外,样本的制备方式与实例1相同。样本P31到P40中的每种起始物质的量展示于表4中。
实例5-制备压敏粘着剂组合物样本P41到P50
除了使用不同有机氢硅氧烷(C2)之外,样本的制备方式与实例1相同。调节有机氢硅氧烷的量以使SiH/Vi摩尔比为0.5。样本P41到P50中的每种起始物质的量展示于表5中。
实例6-制备压敏粘着剂组合物样本P51到P60
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C2)的量以使SiH/Vi摩尔比为1.0之外,样本的制备方式与实例5相同。样本P51到P60中的每种起始物质的量展示于表6中。
实例7-制备压敏粘着剂组合物样本P61到P70
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C2)的量以使SiH/Vi摩尔比为1.5之外,样本的制备方式与实例5相同。样本P61到P70中的每种起始物质的量展示于表7中。
实例8-制备压敏粘着剂组合物样本P71到P80
除了调节聚烷基氢硅氧烷(C2)的量以使SiH/Vi摩尔比为2.0之外,样本的制备方式与实例5相同。样本P71到P80中的每种起始物质的量展示于表8中。
实例9-含有不同的含烯基聚二烷基硅氧烷的掺合物的压敏粘着剂组合物的样本(样本P81到P88)
将含有各自以25%甲苯溶液形式制备的0.406wt%乙烯基(A4)或0.2346wt%乙烯基(A9)的含烯基聚二烷基硅氧烷的50∶50wt%混合物混合且掺合在一起。根据如上文针对实例1所述的程序但使用表9中展示的起始物质和量制备样本P81到P88。
实例10-制备含有树脂的压敏粘着剂组合物样本(样本A01到A18)
向含烯基聚二烷基硅氧烷(A4或A6)的25%溶液中添加聚有机硅氧烷树脂(B1、B2或B3)、聚有机氢硅氧烷(C1)和抑制剂(G1)并且均匀地混合。向所得均质混合物中添加硅氢化催化剂(F1)并且再次小心地混合而不产生热量。样本A01到A18中的每种起始物质的量展示于表10中。所得压敏粘着剂组合物样本各自准备好在1小时内使用。
实例11-Si PSA涂布及固化
将上文所描述的每个压敏粘着剂组合物样本(P01到P88,A01到A18)涂覆到底涂有聚氨酯的50μm PET膜上。涂底漆的PET膜可购自Toray Advanced Material Korea(AMK)。在固化之后厚度为30μm的压敏粘着层形成于PET膜上。通过在150℃下加热经涂布膜2分钟来产生压敏性粘着薄片。
实例12-初始粘着力测量
通过测量根据180度剥离测试测量的对不锈钢板(SUS304)的粘着强度,在由上述压敏粘着剂组合物样本制备的压敏粘着层上测量初始粘着力,如下:通过将实例11中获得的薄片切割成1英寸宽的条带来形成压敏粘着带。每个粘着带从可剥离聚对苯二甲酸乙二酯膜剥离并且在由橡胶辊产生的2kgf的压力下粘附到呈镜面不锈钢板(SUS304)形式的粘附体。
实例13-用于在85℃/85%下的老化条件的粘着测量
在由压敏粘着剂组合物样本制备的粘着层上测量老化粘着,如下:根据实例12中指定的180度剥离测试测量与不锈钢板(SUS304)的初始粘着力。通过将薄片切割成1英寸宽的条带来形成压敏粘着带。每个粘着带从可剥离聚对苯二甲酸乙二酯膜剥离并且在由橡胶辊产生的2kgf的压力下粘附到呈镜面不锈钢板(SUS304)的形式的粘附体。将这些样本在烘箱中在85℃/85%水分下老化1天(24小时)和3天(72小时)。在将样本冷却到室温之后,通过在12英寸/分钟的恒定速度下使用拉力测试仪以相对于粘附体的表面180°的角度使压敏粘着带从粘附体脱离来测量粘着力。测试设备为AR-1000(Cheminstrument Company。用以下方程计算粘着力增加速率。
粘着力增加速率=(在85℃/85%下3天后的粘着力)/(初始粘着力)
实例14-暴露于85℃/85%条件之后的残余粘着力保持特性和硅酮转移特性
通过将根据实例11制备的薄片切割成1英寸宽的条带来形成压敏粘着带。每个粘着带从可剥离聚对苯二甲酸乙二酯膜剥离并且在由橡胶辊产生的2kgf的压力下粘附到呈镜面不锈钢板(SUS304)形式的粘附体。在烘箱中在85℃/85%相对湿度下老化样本24小时(1天)和72小时(3天)。在将样本冷却到室温之后,从镜面不锈钢板中移除所得粘着带。通过2KG辊将Nitto 31B粘附到移除粘着带的位置。30分钟之后,通过在12英寸/分钟的恒定速度下使用拉力测试仪以相对于粘附体的表面180°的角度使压敏粘着带从粘附体脱离来测量粘着力。
表1-样本P1到样本P10的组成
起始物质/样本编号 P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P9 P10
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C1 0.049 0.110 0.288 0.505 0.556 0.938 0.136 0.195 0.310 0.520
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50
表2-样本P11到样本20的组合物
起始物质/样本编号 P11 P12 P113 P14 P15 P16 P17 P18 P19 P20
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C1 0.097 0.221 0.575 1.009 1.111 1.875 0.272 0.391 0.619 1.039
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
表3-样本P21到样本P30的组成
起始物质/样本编号 P21 P22 P23 P24 P25 P26 P27 P28 P29 P30
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C1 0.146 0.331 0.863 1.514 1.667 2.813 0.408 0.586 0.929 1.559
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
表4-样本P31到样本P40的组成
起始物质/样本编号 P31 P32 P33 P34 P35 P36 P37 P38 P39 P40
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C1 0.194 0.442 1.151 2.019 2.222 3.750 0.544 0.781 1.239 2.079
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0 2.0
表5-样本P41到P50的组成
起始物质/样本编号 P41 P42 P43 P44 P45 P46 P47 P48 P49 P50
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50 0.50
表6-样本P51到P60的组成
起始物质/样本编号 P51 P52 P53 P54 P55 P56 P57 P58 P59 P60
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C2 0.144 0.327 0.853 1.495 1.646 2.778 0.403 0.579 0.918 1.540
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5
SiH/Vi比 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0
表7-样本P61到P70的组成
起始物质/样本编号 P61 P62 P63 P64 P65 P66 P67 P68 P69 P70
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C2 0.216 0.491 1.279 2.243 2.469 4.167 0.604 0.868 1.377 2.310
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
表8-样本P71到P80的组成
起始物质/样本编号 P71 P72 P73 P74 P75 P76 P77 P78 P79 P80
A1 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0 0
A2 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0 0
A3 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0 0
A4 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0 0
A5 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0 0
A6 0 0 0 0 0 400.00 0 0 0 0
A7 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0 0
A8 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0 0
A9 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00 0
A10 0 0 0 0 0 0 0 0 0 100.00
C2 0.288 0.654 1.705 2.990 3.292 5.556 0.805 1.158 1.835 3.080
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00 2.00
表9-样本P81到P8E的组成
起始物质/样本编号 P81 P82 P83 P84 P85 P86 P87 P88
A4 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00
A9 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00 200.00
C1 0.72 1.44 3.20 4.27 0 0 0 0
C2 0 0 0 0 1.07 2.14 3.20 4.27
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 0.50 1.00 1.50 2.00 0.50 1.00 1.50 2.00
表10-样本A01到A18的组成
起始物质/样本编号 A01 A02 A03 A04 A05 A06 A07 A08 A09
A4 400.00 400.00 400.00 0 0 0 400.00 400.00 400.00
A6 0 0 0 400.00 400.00 400.00 0 0 0
B1 5.30 11.00 17.60 5.30 11.00 17.60 0 0 0
B2 0 0 0 0 0 0 5.30 11.00 17.60
B3 0 0 0 0 0 0 0 0 0
C1 1.01 1.01 1.01 1.88 1.88 1.88 1.01 1.01 1.01
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
表10(续)
起始物质/样本编号 A10 A11 A12 A13 A14 A15 A16 A17 A18
A4 0 0 0 400.00 400.00 400.00 0 0 0
A6 400.00 400.00 400.00 0 0 0 400.00 400.00 400.00
B1 0 0 0 0 0 0 0 0 0
B2 5.30 11.00 17.60 0 0 0 0 0 0
B3 0 0 0 5.30 11.00 17.60 5.30 11.00 17.60
C1 1.88 1.88 1.88 1.01 1.01 1.01 1.88 1.88 1.88
E1 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15 0.15
F1 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50 1.50
SiH/Vi比 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00 1.00
表11-初始粘着力、老化之后的粘着力和残余结果
Figure BDA0002379603570000231
Figure BDA0002379603570000241
Figure BDA0002379603570000251
上表中的‘N/A’表示‘不适用’,因为未测试样本。
工业适用性
本文所描述的压敏粘合剂组合物固化以形成适合用于柔性OLED装置制造工艺的压敏粘合剂。以上实例展示通过固化上述压敏粘合剂组合物制备的压敏粘合剂可具有0.1到5克力/英寸于不锈钢(SUS)上的初始粘着力(如根据实例12所测试);在老化72小时之后在SUS上增加不超过8倍的粘着力(参见实例13中的计算),以及在72小时之后在SUS上>100克力/英寸的残余粘着力(如根据实例14所测试)。SUS表示开发和测试压敏粘合剂的行业标准。因此,在不希望受理论束缚的情况下,认为SUS上的粘着特性将在OLED制造工艺中使用的衬底(如钝化层)上提供相当的结果,并且预期此特性组合允许在制造柔性OLED装置期间在钝化层上使用压敏粘着膜作为保护膜。
术语的使用
除非另外由说明书的上下文指示,否则所有量、比率和百分比均按重量计。除非另外由说明书的上下文指示,否则冠词‘一(a/an)’及‘所述(the)’各自指代一或多个。范围的公开内容包含范围自身以及其中包含的任何内容,以及端点。举例来说,>0.3到0.8的范围的公开内容不仅包含>0.3到0.8的范围,而且个别地包含0.4、0.55、0.6、0.7、0.78和0.8的范围,以及所述范围内所包含的任何其它数目。此外,例如>0.3到0.8的范围的公开内容包含(例如)0.4到0.6、0.35到0.78、0.41到0.75、0.78到0.8、0.32到0.41、0.35到0.5的子集以及所述范围内所包含的任何其它子集。类似地,Markush组的公开内容包含整个组以及其中包含的任何个别成员和子群。举例来说,Markush组的公开内容(乙烯基、烯丙基或己烯基)包含成员(个别地,乙烯基);子组(乙烯基和己烯基);以及其中包含的任何其它个别成员和子组。
本文所使用的缩写具有以下含义:‘℃’表示摄氏度;‘DP’表示聚合度;‘ETCH’表示乙炔基环己醇;‘GCMS’表示气相色谱法质谱;‘gf’表示克力;‘hr’表示小时;‘KG’或‘kg’表示千克;‘kgf’表示千克力;‘min’表示分钟;‘OLED’表示有机发光二极管;以及‘μm’表示微米。
本发明的实施例
在本发明的第一实施例中,压敏粘着剂包括起始物质的反应产物,所述起始物质包括:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子,
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的Pt族金属,以及
E)0.01到0.5重量份的炔醇;其限制条件是压敏粘着剂在不锈钢(SUS)上具有0.1到5克力/英寸的初始粘着力,如根据实例12所测量:根据实例13中的计算在老化72小时之后在SUS上的粘着力增加不超过8倍,以及如根据实例14所测量在SUS上>100克力/英寸的残余粘着力。
在第二实施例中,第一实施例的起始物质进一步包括:起始物质B),即高达15重量份的聚烷基硅氧烷树脂,其包括式(R1 2R2SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c的单元,其中每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基;每个R2独立地选自R1、OH及具有2到6个碳原子的烯基,下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,且下标a、b及c的值使得0.9≤(a+b)/c≤1.3。
在第三实施例中,第一或第二实施例的起始物质进一步包括:D)0.1到5.0重量份的粘着促进剂。
在第四实施例中,起始物质A)(含烯基聚二烷基硅氧烷)在前述实施例中的任一个中具有>0.3%到0.8%的烯基。
在第五实施例中,起始物质A)(含烯基聚二烷基硅氧烷)包括单元式:(R1 2R2SiO1/2)d(R1 3SiO1/2)e(R1R2SiO2/2)f(R1 2SiO2/2)g,其中下标d≥0,下标e≥0,下标f>0,下标g≥0,其中在前述实施例中的任一个中,量(d+e)的平均值为2。
在第六实施例中,压敏粘着剂不含硅键结芳香族烃基。
在第七实施例中,压敏粘着剂组合物是以多部分制备,其中F)铂族金属催化剂存储在与所有含SiH的起始物质分开的部分中。
在第八实施例中,一种方法包括:
1)向衬底涂覆压敏粘着剂组合物,所述压敏粘着剂组合物包括:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在,
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子,
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的Pt族金属,以及
E)0.01到0.5重量份的炔醇;及
G)按组合物中所有起始物质的组合重量计10%到90%的有机溶剂;其限制条件是组合物中所合并的所有起始物质的硅键结氢原子/硅键结烯基的摩尔比(SiH/烯基比)为0.5到2,及
任选地2)移除全部或一部分所述有机溶剂;以及
3)固化压敏粘着剂组合物,由此形成压敏粘着剂,其中所述压敏粘着剂在不锈钢(SUS)上具有0.1到5克力/英寸的初始粘着力,如根据实例12所测量;根据实例13中的计算在老化72小时之后在SUS上的粘着力增加不超过8倍,以及如由实例14所测量在SUS上>100克力/英寸的残余粘着力。
在第九实施例中,起始物质A)不含硅键结芳香族烃基,起始物质C)不含硅键结芳香族烃基,或这两者。
在第十实施例中,压敏粘着剂组合物进一步包括:起始物质B),即高达15重量份的聚烷基硅氧烷树脂,其包括式(R1 2R2SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SO4/2)c的单元,其中每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基;每个R2独立地选自R1、OH及具有2到6个碳原子的烯基;下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,且下标a、b及c的值使得0.9≤(a+b)/c≤1.3;起始物质D),即0.1到5.0重量份的粘着促进剂;或这两者。
在第十一实施例中,起始物质B)和起始物质D)不含硅键结芳香族烃基。
在第十二实施例中,SiH/烯基比在第七实施例中为1到2。在第十三实施例中,SiH/烯基比在第十二实施例中>1到2。
在第十四实施例中,SiH/烯基比在第十三实施例中>1到1.2。
在第十五实施例中,起始物质A)的烯基含量在前述实施例中的任一个中>0.3%到0.8%。
在第十六实施例中,起始物质A)的烯基含量在前述实施例中的任一个中为0.32%到0.78%。
在第十七实施例中,一种制造柔性有机发光二极管装置的方法包括:将通过第八实施例的方法制备的压敏粘着膜涂覆到装置中的钝化层。
在第十八实施例中,通过第八实施例的方法制备的压敏粘着膜用作保护膜柔性OLED制造工艺。
在第十九实施例中,压敏粘着剂组合物包括:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在,
任选地B)高达15重量份的聚烷基硅氧烷树脂,其包括式(R1 2R2SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c的单元,其中每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基;每个R2独立地选自R1、OH及具有2到6个碳原子的烯基,下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,且下标a、b及c的值使得0.9≤(a+b)/c≤1.3,
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子,
任选地D)0.1到5.0重量份的粘着促进剂,
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的Pt族金属,及
E)0.01到0.5重量份的炔醇,以及
G)按组合物中所有起始物质的组合重量计10%到90%的有机溶剂;其限制条件是组合物中所合并的所有起始物质的硅键结氢原子/硅键结烯基的摩尔比(SiH/烯基比)为0.5到2。
在第二十实施例中,起始物质A)不含硅键结芳香族烃基,起始物质B)在存在时不含硅键结芳香族烃基,起始物质C)不含硅键结芳香族烃基,起始物质D)在存在时在第十九实施例中不含硅键结芳香族烃基或其两个或更多个。

Claims (10)

1.一种压敏粘着剂组合物,其包括:
A)85到100重量份的含烯基聚二烷基硅氧烷,其中所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有具1到10个碳原子的硅键结烷基和具2到6个碳原子的硅键结烯基,且其中所述烯基是按所述含烯基聚二烷基硅氧烷的重量计>0.3%的量存在,
C)0.1到5重量份的聚烷基氢硅氧烷,其具有具1到10个碳原子的硅键结烷基且每分子具有平均至少1%的硅键结氢原子,
F)一定量的铂族金属催化剂,其足以在所述组合物中提供10到5000ppm浓度的Pt族金属,及
E)0.01到0.5重量份的炔醇,以及
G)按所述组合物中所有起始物质的组合重量计10%到90%的有机溶剂;其限制条件是所述组合物中所合并的所有起始物质的硅键结氢原子/硅键结烯基的摩尔比(SiH/烯基比)为0.5到2。
2.根据权利要求1所述的组合物,其进一步包括:B)至多15重量份的聚烷基硅氧烷树脂,其包括式(R1 2R2SiO1/2)a(R1 3SiO1/2)b(SiO4/2)c的单元,其中每个R1独立地为具有1到10个碳原子的烷基;每个R2独立地选自R1、OH及具有2到6个碳原子的烯基;下标a≥0,下标b≥0,下标c>0,量(a+b)>0,且下标a、b及c的值使得0.9≤(a+b)/c≤1.3。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的组合物,其进一步包括:D)0.1到5.0重量份的粘着促进剂。
4.根据权利要求1到3中任一项所述的组合物,其中A)所述含烯基聚二烷基硅氧烷具有>0.3%到0.8%的烯基。
5.根据权利要求1到4中任一项所述的组合物,其中A)所述含烯基聚二烷基硅氧烷包括单元式:
(R1 2R2SiO1/2)d(R1 3SiO1/2)e(R1R2SiO2/2)f(R1 2SiO2/2)g,其中下标d≥0,下标e≥0,下标f>0,下标g≥0,其中量(d+e)的平均值为2。
6.根据权利要求1到5中任一项所述的组合物,其中所述组合物是包括基底部分和固化剂部分的多部分组合物,其中所述基底部分包括起始物质A)、C)和G);且所述固化剂部分包括起始物质A)、F)和G);且所述组合物进一步包括所述基底部分或单独第三部分中的一或多个中的起始物质E)。
7.一种方法,其包括:
1)将根据权利要求1到5中任一项所述的压敏粘着剂组合物涂覆到衬底,及
2)固化所述压敏粘着剂组合物以形成压敏粘着膜。
8.一种用于制造柔性有机发光二极管装置的方法,其中所述方法包括:将通过根据权利要求6所述的方法制备的所述压敏粘着剂涂覆到所述装置中的钝化层。
9.一种压敏粘着膜,其通过根据权利要求7所述的方法制备。
10.一种根据权利要求9所述的压敏粘着膜的用途,其用于保护柔性有机发光二极管装置中的钝化层。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20210246337A1 (en) 2018-06-29 2021-08-12 Dow Silicones Corporation Solventless silicone pressure sensitive adhesive and methods for making and using same
WO2020000387A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Dow Silicones Corporation Anchorage additive and methods for its preparation and use
US20220220344A1 (en) * 2019-04-25 2022-07-14 Samsung Sdi Co., Ltd. Silicone-based adhesive protection film and optical member comprising same
US20230313008A1 (en) * 2020-05-19 2023-10-05 Dow Silicones Corporation Silicone adhesive composition and methods for its preparation and use for electronic device fabrication
CN116998005A (zh) * 2021-04-09 2023-11-03 美国陶氏有机硅公司 压敏粘合剂组合物及其制备方法和在柔性有机发光二极管应用中的用途

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080254247A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Heat conductive cured product and making method
CN104103669A (zh) * 2013-04-11 2014-10-15 乐金显示有限公司 柔性显示面板
EP3038148A1 (en) * 2014-12-24 2016-06-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Wafer temporary bonding method and thin wafer manufacturing method

Family Cites Families (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2676182A (en) 1950-09-13 1954-04-20 Dow Corning Copolymeric siloxanes and methods of preparing them
US3296291A (en) 1962-07-02 1967-01-03 Gen Electric Reaction of silanes with unsaturated olefinic compounds
US3159601A (en) 1962-07-02 1964-12-01 Gen Electric Platinum-olefin complex catalyzed addition of hydrogen- and alkenyl-substituted siloxanes
US3220972A (en) 1962-07-02 1965-11-30 Gen Electric Organosilicon process using a chloroplatinic acid reaction product as the catalyst
NL131800C (zh) 1965-05-17
US3516946A (en) 1967-09-29 1970-06-23 Gen Electric Platinum catalyst composition for hydrosilation reactions
US3814730A (en) 1970-08-06 1974-06-04 Gen Electric Platinum complexes of unsaturated siloxanes and platinum containing organopolysiloxanes
US3989668A (en) 1975-07-14 1976-11-02 Dow Corning Corporation Method of making a silicone elastomer and the elastomer prepared thereby
US4591622A (en) 1984-10-29 1986-05-27 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product thereof
US4585836A (en) 1984-10-29 1986-04-29 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-II
US4584355A (en) 1984-10-29 1986-04-22 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive process and product with improved lap-shear stability-I
US4611042A (en) 1985-10-03 1986-09-09 Dow Corning Corporation Resinous copolymeric siloxanes containing alkenyldimethylsiloxanes
GB8615862D0 (en) 1986-06-28 1986-08-06 Dow Corning Ltd Making siloxane resins
US4784879A (en) 1987-07-20 1988-11-15 Dow Corning Corporation Method for preparing a microencapsulated compound of a platinum group metal
US4766176A (en) 1987-07-20 1988-08-23 Dow Corning Corporation Storage stable heat curable organosiloxane compositions containing microencapsulated platinum-containing catalysts
JP2630993B2 (ja) 1988-06-23 1997-07-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 ヒドロシリル化反応用白金系触媒含有粒状物およびその製造方法
JPH0214244A (ja) 1988-06-30 1990-01-18 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd 加熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US5036117A (en) 1989-11-03 1991-07-30 Dow Corning Corporation Heat-curable silicone compositions having improved bath life
GB9103191D0 (en) 1991-02-14 1991-04-03 Dow Corning Platinum complexes and use thereof
TW198054B (zh) 1992-02-10 1993-01-11 Gen Electric
FR2732976B1 (fr) 1995-04-14 1997-07-04 Rhone Poulenc Chimie Composition silicone reticulable en gel adhesif
US6716533B2 (en) 2001-08-27 2004-04-06 General Electric Company Paper release compositions having improved adhesion to paper and polymeric films
US6545086B1 (en) 2001-10-01 2003-04-08 Dow Corning Corporation Silicone pressure sensitive adhesive compositions
JP3912525B2 (ja) 2002-12-12 2007-05-09 信越化学工業株式会社 付加硬化型シリコーンゴム組成物及び粘着ゴムシート
US7005475B2 (en) 2003-06-10 2006-02-28 General Electric Company Curable silicone compositions having improved adhesion to polymeric films
US20050038188A1 (en) 2003-08-14 2005-02-17 Dongchan Ahn Silicones having improved chemical resistance and curable silicone compositions having improved migration resistance
JP4908736B2 (ja) * 2003-10-01 2012-04-04 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
US20050113513A1 (en) 2003-11-25 2005-05-26 Grisworld Roy M. Curable silicone pressure adhesive coating compositions
FR2879612B1 (fr) 2004-12-21 2007-05-04 Rhodia Chimie Sa Composition elastomere silicone, adhesive, monocomposante et reticulable par polyaddition
CN101242951B (zh) 2005-08-09 2012-10-31 旭硝子株式会社 薄板玻璃层压体以及利用薄板玻璃层压体的显示装置的制造方法
GB0616021D0 (en) 2006-08-14 2006-09-20 Dow Corning Silicone release coating compositions
US20080254427A1 (en) 2007-04-11 2008-10-16 Lynn Neviaser Talking Memory Book
CN101177595A (zh) 2007-12-13 2008-05-14 同济大学 纳米mq硅树脂增强的湿固化有机硅压敏胶及其制备方法
AU2009271424B2 (en) 2008-06-24 2014-05-08 Dow Corning Corporation Hot melt adhesive compositions and methods for their preparation and use
KR101110534B1 (ko) 2009-07-17 2012-01-31 율촌화학 주식회사 표면 보호 필름
KR20120059512A (ko) * 2009-08-27 2012-06-08 아사히 가라스 가부시키가이샤 플렉시블 기재-지지체의 적층 구조체, 지지체를 갖는 전자 디바이스용 패널 및 전자 디바이스용 패널의 제조 방법
US9593209B2 (en) 2009-10-22 2017-03-14 Dow Corning Corporation Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use
JP5338626B2 (ja) 2009-11-10 2013-11-13 信越化学工業株式会社 シリコーン粘着剤組成物及び粘着フィルム
CN102753641B (zh) 2010-01-13 2015-10-07 道康宁东丽株式会社 基于硅酮的可剥离粘合剂组合物
US8968869B2 (en) 2010-06-30 2015-03-03 3M Innovative Properties Company Curable-on-demand polysiloxane coating composition
EP2588550A1 (en) 2010-06-30 2013-05-08 3M Innovative Properties Company Curable polysiloxane coating composition
KR101790820B1 (ko) 2010-12-22 2017-10-26 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 열경화형 폴리오르가노실록산 조성물 및 그 사용
WO2012166870A1 (en) 2011-06-02 2012-12-06 Dow Corning Corporation Thick film pressure sensitive adhesive and laminated structure made therefrom
KR101908501B1 (ko) * 2011-12-07 2018-10-17 엘지디스플레이 주식회사 터치 스크린 일체형 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법
JP5308564B1 (ja) 2012-06-22 2013-10-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用
KR20150021121A (ko) 2012-06-22 2015-02-27 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 2제형의 경화성 폴리오르가노실록산 조성물 및 그 사용
JP6021263B2 (ja) * 2013-01-29 2016-11-09 日東電工株式会社 粘着テープ
JP2015074663A (ja) 2013-10-04 2015-04-20 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 二剤型の硬化性ポリオルガノシロキサン組成物及びその使用
JP6337318B2 (ja) 2014-02-28 2018-06-06 フジコピアン株式会社 自己貼着性フィルム
DE102014204465A1 (de) 2014-03-11 2015-09-17 Henkel Ag & Co. Kgaa UV-reaktiver Schmelzklebstoff für die Laminierung transparenter Folien
US10494484B2 (en) 2014-07-10 2019-12-03 Dow Toray Co., Ltd. Release control agent, silicone release agent composition containing same, release sheet, and laminated body
TWI663236B (zh) 2014-10-16 2019-06-21 Dow Silicones Corporation 聚矽氧組合物及具有由該組合物製得之壓敏性黏著層的壓敏性黏著膜
KR102014063B1 (ko) 2015-01-20 2019-08-27 다우 실리콘즈 코포레이션 실리콘 감압 접착제
WO2016138660A1 (en) 2015-03-05 2016-09-09 Dow Corning Toray Co., Ltd. Curable organopolysiloxane composition, a use thereof, and a laminate prepared from the composition
TWI688629B (zh) 2015-03-05 2020-03-21 日商陶氏東麗股份有限公司 聚矽氧系感壓接著劑及具有聚矽氧系感壓接著層之積層體
WO2017065131A1 (ja) 2015-10-14 2017-04-20 信越化学工業株式会社 衝撃吸収性画面保護フィルム
WO2017106087A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 Dow Corning Corporation Silicone pressure-sensitive adhesive composition
US20200071578A1 (en) 2017-01-17 2020-03-05 Dow (Shanghai) Holding Co., Ltd. Method for making silicone pressure sensitive adhesive

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080254247A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Heat conductive cured product and making method
CN104103669A (zh) * 2013-04-11 2014-10-15 乐金显示有限公司 柔性显示面板
EP3038148A1 (en) * 2014-12-24 2016-06-29 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Wafer temporary bonding method and thin wafer manufacturing method

Also Published As

Publication number Publication date
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