CN110981756A - 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法 - Google Patents

一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110981756A
CN110981756A CN201911165046.8A CN201911165046A CN110981756A CN 110981756 A CN110981756 A CN 110981756A CN 201911165046 A CN201911165046 A CN 201911165046A CN 110981756 A CN110981756 A CN 110981756A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acrylate monomer
hexafluoroisopropyl
hexafluoroisopropyl acrylate
hexafluoroisopropanol
isocyanate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911165046.8A
Other languages
English (en)
Inventor
程德书
罗菊香
肖旺钏
林福星
林淑英
张�杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanming University
Original Assignee
Sanming University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sanming University filed Critical Sanming University
Priority to CN201911165046.8A priority Critical patent/CN110981756A/zh
Publication of CN110981756A publication Critical patent/CN110981756A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法，涉及含氟新材料领域，其结构如下式(Ⅰ)所示：

Description

一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法
技术领域
本发明涉及含氟新材料技术领域，且特别涉及一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法。
背景技术
近年来，六氟异丙基单体在合成树脂、涂料方面得到广泛应用，其可改善原料的耐候性、抗水性和耐污染性。此外，六氟异丙基单体还可应用在光纤的包层和纤芯材料等方面，或者用在镜片和计算机的墨粉和电荷调节剂上，或者医药、农药中间体等。因此，六氟异丙基单体具有良好的经济价值和应用前景。
通常，六氟异丙基单体由六氟异丙醇和(甲基)丙烯酰氯、(甲基)丙烯酸酐反应得到，其反应过程如日本专利(专利号：2008290994[P])指出，利用六氟异丙基单体和甲基丙烯酰氯反应，以吡啶为缚酸剂反应，然后用水萃取，分层，用二氯甲烷萃取，然后除掉溶剂，产物得率52％。但利用上述方法制备六氟异丙基单体需要用到吡啶等有毒缚酸剂，还会产生大量的废水，有机废液，不利于现在环保的要求。另一篇日本专利(专利号：2008150339[p])改善了上述缺点，利用六氟异丙醇和甲基丙烯酸酐反应制备甲基丙烯酸六氟异丙酯的方法，具体为在烧瓶中加入六氟异丙酯、氢氧化钠，水，0℃加入甲基丙烯酸酸酐，反应结束后分液，然后常压蒸馏。但还是会产生大量的甲基丙烯酸钠水溶液废液，蒸馏提纯也消耗能源，因此这种生产方法也不够经济环保。除此之外，Ausimont公司报道了六氟异丙醇和甲基丙烯酸在无氧化二磷的作用下制备甲基丙烯六氟异丙酯，五氧化二磷既是催化剂也是吸收剂，但是五氧化二磷及易吸水，同时氧化性强，容易将双键氧化，因而产物得率降低。
综上，现在六氟异丙基单体的制备方法环境污染大，产物得率较低，从工业上来说，及需一种绿色环保、高产物得率的合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法，其制备工艺简单、绿色环保，且高产物得率、易于大规模生产的方法。
本发明解决其技术问题是采用以下技术方案来实现的。
本发明提出一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002287213270000021
其中，R为氢原子、卤原子或C1-C3的烷基。
进一步地，所述R为氢原子或甲基。
本发明还提供了上述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，包括：
含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇进行反应得到六氟异丙基丙烯酸酯类单体；
其中，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体的结构如通式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002287213270000031
所述六氟异丙醇的结构如通式(Ⅲ)所示：
Figure BDA0002287213270000032
进一步地，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇在催化剂条件下反应得到所述六氟异丙基丙烯酸酯类单体；其中，所述催化剂为叔胺类催化剂和有机金属化合物类催化剂。
进一步地，所述催化剂为辛酸亚锡和二月桂酸二丁基锡。
进一步地，所述反应还包括阻聚剂，所述阻聚剂的重量为投料量总重量0.01％-0.2％。
进一步地，所述阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、四甲基哌啶氮氧化物、吩噻嗪、卤化亚铜中的一种或几种。
进一步地，所述的含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇的摩尔比为1:1-1.4。
进一步地，所述反应的反应温度为10℃～60℃。
本发明实施例的阴离子型含氟表面活性剂、制备方法及其应用的有益效果是：
本发明提供的六氟异丙基丙烯酸酯类单体通过以含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇为原料进行制备，具有有机氟高分子的高耐候性、高耐化学性、高热稳定性，可广泛运用在树脂合成、涂料、光纤制备以及医药等方面上。
本发明提供的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，通过以含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇为原料进行制备，合成方法简单，材料易得，且生产过程不产生三废，洁净环保，不仅有利于氟化工行业的健康发展，而且具有很高的技术和经济价值。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。其中，1H NMR谱图是用Bruker 400MHz核磁共振仪测试得到，以氘代氯仿为溶剂，四甲基硅烷(TMS)为内标。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
下面对本发明实施例的六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法及其应用进行具体说明。
本发明提出一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0002287213270000041
其中，R为氢原子、卤原子或C1-C3的烷基。
在本实施例中，所制备得到的六氟异丙基丙烯酸酯类单体具备有机氟高分子的高耐候性、高耐化学性、高热稳定性，可广泛运用在树脂合成、涂料、光纤制备以及医药等方面上。
进一步地，所述R为氢原子或甲基。当R为氢原子时，合成六氟异丙基丙烯酸酯类单体所用的单体为丙烯酸酯类；当R为甲基时，合成六氟异丙基丙烯酸酯类单体所用的单体为甲基丙烯酸酯类。
本发明还提供了上述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，包括：
含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇进行反应得到六氟异丙基丙烯酸酯类单体；
其中，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体的结构如通式(Ⅱ)所示：
Figure BDA0002287213270000051
所述六氟异丙醇的结构如通式(Ⅲ)所示：
Figure BDA0002287213270000052
在本实施例中，含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体已经工业化，如梯希爱试剂、西格玛奥德里奇试剂等都有销售，也可以按照文献的方法制备，例如中国专利(申请号：201410323262)提到的甲基丙烯酸异氰酸乙酯合成方法。
进一步地，在本发明一较佳实施例中，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇在催化剂条件下反应得到所述六氟异丙基丙烯酸酯类单体；其中，所述催化剂为叔胺类催化剂和有机金属化合物类催化剂。
在本实施例中，常见的叔胺类催化剂有甲基二乙醇胺、二甲基乙醇胺、三亚乙基二胺、二甲基环己胺、甲基吗啉、三乙胺等，常见的有机金属化合物类催化剂为二月桂酸二丁基锡、二醋酸二丁基锡、辛酸亚锡、环烷酸锌、环烷酸钴、环烷酸铅等，还有一些有机膦类催化剂也可以作为合成六氟异丙基丙烯酸酯类单体反应的催化剂，比如三丁基膦，三乙基膦等。
优选地，所述催化剂为辛酸亚锡和二月桂酸二丁基锡，这两种催化剂催化效果好，副产物少。
进一步地，所述反应还包括阻聚剂，所述阻聚剂的重量为投料量总重量0.01％-0.2％。
在本实施例中，在加热或者酸性条件下，丙烯酸酯类单体容易进行聚合，从而影响产物得率。因此，在反应体系中需要加入阻聚剂，以保证丙烯酸酯类单体的分散性能。阻聚剂加入的量为反应过程中所有试剂总重量的0.01％-0.2％即可。更为优选地，阻聚剂加入的量占0.01％-0.1％，不因过多的阻聚剂的加入妨碍合成反应的进行，避免降低产物得率。
进一步地，所述阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、四甲基哌啶氮氧化物、吩噻嗪、卤化亚铜中的一种或几种。
进一步地，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇的摩尔比为1:1-1.4。更为优选地，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇的摩尔比为1:1-1.1，考虑反应原料使用的经济性，六氟异丙醇稍稍过量一方面便于反应完全，另一方面可以较为容易除去多余的六氟异丙醇，生产方便。
进一步地，所述反应的反应温度为10℃～60℃。更为优选地，所述反应温度为20℃～55℃。反应温度低于20℃，比如10℃，反应也是可以进行的，但是反应速率太慢；六氟异丙醇的沸点为59℃，当反应温度高于60℃时，高于六氟异丙醇的沸点，不利于生产。
本发明提供的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，通过以含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇为原料进行制备，合成方法简单，材料易得，且生产过程不产生三废，洁净环保，有利于氟化工行业的健康发展，具有很高的技术和经济价值。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇168.04g(1mol)，二丁基二月桂锡0.1g，对羟基苯甲醚0.05g，升温到50℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例2
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，二丁基二月桂锡0.08g，对羟基苯甲醚0.05g，升温到50℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.6％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例3
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇184.84g(1.1mol)，二丁基二月桂锡0.08g，对羟基苯甲醚0.05g，升温到40℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.6％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例4
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，辛酸亚锡0.08g，对羟基苯甲醚0.05g，升温到60℃，保温18h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.3％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例5
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，辛酸亚锡0.08g，对苯二酚0.05g，升温到55℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.2％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例6
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸乙酯155.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，辛酸亚锡0.1g，对苯二酚0.05g，升温到35℃，保温48h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.5％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，1.93(d，3H，-CH3)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.60(t，1H，-CH＝)，6.15(t，1H，＝CH-)。
实施例7
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入丙烯酸异氰酸乙酯141.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，辛酸亚锡0.1g，卤化亚铜0.05g，升温到55℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.1％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.80(t，1H，-CH＝)，6.05(t，1H，＝CH-)，6.45(t，1H，＝CH-)
实施例8
本实施例提供一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其按照以下方法进行制备：
在带有温度计、氮气管、磁力搅拌和冷凝器的500ml四口烧瓶中加入丙烯酸异氰酸乙酯141.15g(1mol)，六氟异丙醇176.44g(1.05mol)，二丁基二月桂锡0.1g，吩噻嗪0.05g，升温到60℃，保温24h，点板测试反应完全。-0.08真空抽半小时，停止反应，得到无色透明粘稠溶液，产物得率99.7％。
产品的化学结构通过1H NMR表征。1H NMR(400MHz，CDCl3)，δ(TMS，ppm)，3.24(t，2H，-CH2-)，4.41(t，1H，-CH2-)，5.59(m，1H，-CH-O-)，5.80(t，1H，-CH＝)，6.05(t，1H，＝CH-)，6.45(t，1H，＝CH-)。
以上所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围，而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

Claims (9)

1.一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)所示：
Figure FDA0002287213260000011
其中，R为氢原子、卤原子或C1-C3的烷基。
2.根据权利要求1所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体，其特征在于，所述R为氢原子或甲基。
3.一种如权利要求1-2任一项所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，包括：
含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和六氟异丙醇进行反应得到六氟异丙基丙烯酸酯类单体；
其中，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体的结构如通式(Ⅱ)所示：
Figure FDA0002287213260000012
所述六氟异丙醇的结构如通式(Ⅲ)所示：
Figure FDA0002287213260000013
4.根据权利要求3所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇在催化剂条件下反应得到所述六氟异丙基丙烯酸酯类单体；其中，所述催化剂为叔胺类催化剂和有机金属化合物类催化剂。
5.根据权利要求4所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述催化剂为辛酸亚锡和二月桂酸二丁基锡。
6.根据权利要求3所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述反应还包括阻聚剂，所述阻聚剂的重量为投料量总重量0.01％-0.2％。
7.根据权利要求6所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述阻聚剂选自对苯二酚、对羟基苯甲醚、四甲基哌啶氮氧化物、吩噻嗪、卤化亚铜中的一种或几种。
8.根据权利要求3任一项所述的六氟异丙基丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述的含有异氰酸酯的丙烯酸酯类单体和所述六氟异丙醇的摩尔比为1:1-1.4。
9.根据权利要求3任一项所述的含氟丙烯酸酯类单体的制备方法，其特征在于，所述反应的反应温度为10℃～60℃。
CN201911165046.8A 2019-11-25 2019-11-25 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法 Pending CN110981756A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911165046.8A CN110981756A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911165046.8A CN110981756A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110981756A true CN110981756A (zh) 2020-04-10

Family

ID=70086318

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911165046.8A Pending CN110981756A (zh) 2019-11-25 2019-11-25 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110981756A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114373990A (zh) * 2021-12-28 2022-04-19 广东马车动力科技有限公司 一种具有气相阻燃功能的聚合物电解质以及一种电池

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5210274A (en) * 1990-02-27 1993-05-11 Hoechst Ag Ethylenically unsaturated, florine-containing urethane derivatives and process for their preparation
JP2008290994A (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Daikin Ind Ltd 含フッ素アルキルエステルの製造方法
WO2009087981A1 (ja) * 2008-01-11 2009-07-16 Kri Inc. 重合性化合物及びこの製造方法
CN101535234A (zh) * 2006-12-19 2009-09-16 中央硝子株式会社 用于生产氟烷酯的方法
JP2014026100A (ja) * 2012-07-26 2014-02-06 Toppan Printing Co Ltd 低屈折率層形成用樹脂組成物、反射防止フィルム
JP2015224187A (ja) * 2014-05-26 2015-12-14 ユニマテック株式会社 含フッ素ウレタン（メタ）アクリレートの製造法
CN109553715A (zh) * 2018-10-30 2019-04-02 三明学院 一种含氟丙烯酸酯类无规共聚物、制备方法及其用途
CN110003003A (zh) * 2019-03-29 2019-07-12 三明学院 含氟丙烯酸酯类单体及其制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5210274A (en) * 1990-02-27 1993-05-11 Hoechst Ag Ethylenically unsaturated, florine-containing urethane derivatives and process for their preparation
CN101535234A (zh) * 2006-12-19 2009-09-16 中央硝子株式会社 用于生产氟烷酯的方法
JP2008290994A (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Daikin Ind Ltd 含フッ素アルキルエステルの製造方法
WO2009087981A1 (ja) * 2008-01-11 2009-07-16 Kri Inc. 重合性化合物及びこの製造方法
JP2014026100A (ja) * 2012-07-26 2014-02-06 Toppan Printing Co Ltd 低屈折率層形成用樹脂組成物、反射防止フィルム
JP2015224187A (ja) * 2014-05-26 2015-12-14 ユニマテック株式会社 含フッ素ウレタン（メタ）アクリレートの製造法
CN109553715A (zh) * 2018-10-30 2019-04-02 三明学院 一种含氟丙烯酸酯类无规共聚物、制备方法及其用途
CN110003003A (zh) * 2019-03-29 2019-07-12 三明学院 含氟丙烯酸酯类单体及其制备方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114373990A (zh) * 2021-12-28 2022-04-19 广东马车动力科技有限公司 一种具有气相阻燃功能的聚合物电解质以及一种电池
CN114373990B (zh) * 2021-12-28 2022-12-27 广东马车动力科技有限公司 一种具有气相阻燃功能的聚合物电解质以及一种电池

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110981756A (zh) 一种六氟异丙基丙烯酸酯类单体及其制备方法
CA1140944A (en) Acetylacetoxyalkyl-allyl ethers, their manufacture and use
CA2015278A1 (en) Process for preparing methacrylates of fluorinated alcohols
JPH0150690B2 (zh)
US7199262B2 (en) 3-Hydroxypropyl ester of 2-trifluoromethylacrylic acid and process for producing same
US4841005A (en) Tricyclodecane derivative
KR20010081852A (ko) 8-알킬-8-트리싸이클로데카닐5-노르보르넨-2-카르복실레이트 및 그 제조방법
JPH02193944A (ja) （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
JP6335144B2 (ja) 重合性モノマー、およびその重合体
US3287420A (en) Glycol monovinyl ether
CN110590555A (zh) 双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的制法
JP4752343B2 (ja) ２−トリフルオロメチルアクリル酸−３−ヒドロキシプロピルエステル及びその製造方法
JPH09124607A (ja) アルキルイミダゾリドン（メタ）アクリレートの製造方法
JPH08183755A (ja) α−ヒドロキシメチルアクリレート化合物の製造方法
CN101891619A (zh) 含羧基(甲基)丙烯酸酯及其制造方法
JP2021169440A (ja) スルフィド基を有するアリル位置換メタクリル酸エステルの製造方法
DE2936237A1 (de) Verfahren zur herstellung von fluorsubstituierten styrolen
JP2923316B2 (ja) アダマンチルジクロトネート誘導体
JP3963028B2 (ja) 含フッ素多官能（メタ）アクリル酸エステル
CN117800865A (zh) 一种n,n’-二甲基-n,n’-二辛基己基氧乙基丙二酰胺的合成方法
JPH08165269A (ja) 新規なアルケニル基含有（メタ）アクリレート及びその製造方法
JPS5978193A (ja) エチレン性不飽和化合物およびその製造法
JP3826987B2 (ja) エステルシラン化合物のエステル交換法
JP3993427B2 (ja) 脂環式ヒドロキシカルボン酸の製造方法
JP2021134152A (ja) （メタ）アクリル酸エステル組成物

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20200410

RJ01 Rejection of invention patent application after publication