CN110885404A - 一种活性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的合成方法 - Google Patents
一种活性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的合成方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种活性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑VAc的合成方法。以蔗渣木聚糖为主要原料,在由N‑甲基咪唑与氯乙醇反应得到的氯化‑1‑(2‑羟乙基)‑3‑甲基咪唑离子液体溶剂中,以乙酸乙烯酯为接枝单体,经过硫酸铵引发合成蔗渣木聚糖‑g‑VAc;再以酰氯化的乙酰苯丙氨酸为酯化剂,4‑二甲氨基吡啶与水滑石为复合催化剂,在离子液体溶剂中经复合催化酯化反应合成了蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑VAc。本发明在绿色溶剂离子液体的反应环境下,经过接枝、酯化两步反应合成蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯‑g‑VAc,分子中引入了乙酰苯丙氨酸、VAc,进一步拓宽了蔗渣木聚糖在医药、食品、材料及精细化工等领域的应用。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域,特别是在离子液体中合成一种活性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的方法。
背景技术
在当今资源匮乏和肿瘤患者日益增多的现实背景下,生物质资源和新型抗肿瘤药物的研究开发与利用具有着重要的意义。木聚糖独特的分子结构赋予了其独特的生物活性,如免疫调节活性、抗癌、抗肿瘤等,这为木聚糖在医药领域的应用提供了理论可能。但是木聚糖分子内及分子间存在较强的氢键网络,水溶性差,功能性较低,因此需要通过化学修饰来提高和改善木聚糖的物理化学性能。传统有机溶剂存在易挥发、污染大、回收率差等缺点,而绿色溶剂离子液体具有无味、不支持燃烧、不挥发、容易回收循环使用等优越性能。本发明中木聚糖能有效地溶解在离子液体溶剂中,并发生均相和高效的化学反应,显著地提高修饰木聚糖的效果。所以,离子液体作为功能性溶剂为木聚糖等生物质高分子的应用研究提供了一个良好的途径。
对蔗渣木聚糖侧链羟基进行接枝-酯化复合改性,不仅能有效改善木聚糖本身的性能,还可以提高木聚糖的抗癌、抗肿瘤等活性。乙酸乙烯酯(VAc)分子中的活性键可以与木聚糖分子单元中的羟基发生接枝共聚反应,同时乙酰苯丙氨酸是疏水性氨基酸之一,作为药物分子或载体具有良好的生物相容性,可提高机体免疫***的调节和应答机制,阻碍或抑制肿瘤细胞的扩散和转移过程,并能诱导细胞快速地发生凋亡。另外,乙酰苯丙氨酸的极性较强,可与肿瘤细胞分子形成氢键等分子间作用力,降低对正常组织和细胞的毒性,从而达到抗肿瘤目的。
本发明以蔗渣木聚糖为主要原料,在由N-甲基咪唑与氯乙醇反应得到的氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl)离子液体溶剂中,以乙酸乙烯酯(VAc) 为接枝单体,经过硫酸铵引发合成蔗渣木聚糖-g-VAc;再以酰氯化的乙酰苯丙氨酸为酯化剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)与水滑石为复合催化剂,在离子液体溶剂中经复合催化酯化反应合成了蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc。
发明内容
本发明旨在通过接枝及酯化反应,增强木聚糖对抗肿瘤细胞的活性,扩大在医药领域的应用范围,提供一种抗肿瘤活性离子液体中蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的合成方法。
本发明的具体步骤为:
(1)量取15~20mL分析纯N-甲基咪唑与18~25mL分析纯氯乙醇加入到 250mL四口烧瓶中,在油浴中加热体系至60~80℃,搅拌反应24~36小时,得到离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl)。
(2)待步骤(1)反应结束后,将所得物料冷却至室温后,置于0~5℃冰箱内冷藏10~15小时析出沉淀,过滤沉淀并用15~25mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤 3次。滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱内干燥24小时,取出冷却至室温,得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑,备用。
(3)将8~15g蔗渣木聚糖置于50~60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖。
(4)称取0.4~0.8g过硫酸铵加入50mL烧杯中,并加入20~40mL去离子水,搅拌均匀得引发剂溶液,备用。
(5)称取8~15g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到100mL四口烧瓶中,搅拌下将体系温度升温至60~80℃。搅拌10~20分钟,待离子液体熔化后,加入8~10g步骤(3)所得干基蔗渣木聚糖,在油浴下恒温搅拌加热1~2小时,直至木聚糖完全溶解在离子液体中,形成均匀透明的溶液。然后,同时滴加3~5mL分析纯单体乙酸乙烯酯和步骤(4)所得的引发剂过硫酸铵溶液,进行接枝共聚反应,控制在3~5小时滴加完毕,继续反应1~2小时,将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入20~30mL去离子水,搅拌15~30分钟至离子液体析出后过滤,滤饼置于表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时。
(7)滤液转入250mL四口烧瓶中,再加入30~50mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置30~40分钟,过滤并依次分别用5~10mL分析纯无水乙醇、5~10mL 分析纯丙酮各洗涤、抽滤3次,得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物。
(8)将步骤(7)所得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物放入索氏抽提器中,并加入 150~200mL分析纯环己烷抽提12~18小时。抽提完毕后取出物料放入表面皿中,送入60℃真空恒温干燥箱中干燥12~24小时至恒重,得纯蔗渣木聚糖-g-VAc。
(9)称取5~8g乙酰苯丙氨酸加入250mL的四口烧瓶中,再加入20~30mL 分析纯二氯亚砜,体系加热升温至50~60℃,再加入0.5~0.8mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺催化剂,搅拌反应2~3小时,得酰氯化乙酰苯丙氨酸粗产物溶液。降温至室温,将粗产物溶液在分液漏斗中静置分层后,下层转入50mL烧杯中,上层液体回收。该烧杯中加入20~30mL分析纯四氯化碳,搅拌均匀后,置于温度为5~7℃的冰箱冷藏室中静置6~8小时重结晶,过滤四氯化碳溶剂后得到酰氯化乙酰苯丙氨酸,备用。
(10)称取10~20g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中,将体系温度升至80~100℃,待离子液体熔化后,加入5~10g 步骤(7)所得蔗渣木聚糖-VAc,恒温加热搅拌0.5~1小时。依次加入0.2~0.5g水滑石、0.5~1.0g 4-二甲氨基吡啶和2~3g步骤(9)所得酰氯化乙酰苯丙氨酸,控制反应温度在90~100℃,搅拌反应3~5小时,将物料冷却至室温,然后静置30~60 分钟。
(11)向步骤(10)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置 30~50分钟后,过滤并依次分别用20~30mL分析纯无水乙醇和15~30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次,滤饼放入表面皿,置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24 小时至恒重,得到产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc。
(12)利用酸碱滴定法对产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc进行酯化取代度的测定,具体步骤如下:精确称取约0.5g产物样品放入50mL锥形瓶中,向锥形瓶中加入20mL去离子水并充分摇匀,加入3滴酚酞指示剂,用浓度为 0.5mol/L的NaOH标准溶液将样品溶液滴定至浅红色,且能维持30秒内红色不退除。加入2.5mL浓度0.5mol/L的氢氧化钠溶液,摇匀,密封,在室温下置于电动振荡器震荡皂化4小时后,用浓度为0.5mol/L的盐酸标准溶液滴定至溶液体系为无色,记录滴定消耗的盐酸标准溶液体积为V1;在相同条件下,用蔗渣木聚糖进行空白滴定,记录消耗的盐酸标准溶液体积V0。目标产物中酯羰基的质量分数(WC)、蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的酯化取代度(DSC),计算公式如下:
式中:
Wc——目标产物中含有酯羰基的质量分数,%;
V0——进行蔗渣木聚糖空白滴定消耗盐酸标准溶液体积,单位mL;
V1——滴定目标产物消耗的盐酸标准溶液体积,单位mL;
CHCl——盐酸标准溶液浓度,单位moL/L;
m——产物样品的质量,单位g;
DSc——蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的酯化取代度;
M和132——羧酸酯化剂的酰基和蔗渣木聚糖脱水木糖单元的相对分子质量。
本发明在绿色溶剂离子液体的反应环境下,经过接枝、酯化两步反应合成蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc,分子中引入了乙酰苯丙氨酸、VAc,进一步拓宽了蔗渣木聚糖在医药、食品、材料及精细化工等领域的应用。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖的IR图。
图4为蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的IR图。
图5为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的XRD图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG-DTG曲线。
图8为蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的TG-DTG曲线。
具体实施方式
实施例:
(1)量取20mL分析纯N-甲基咪唑与25mL分析纯氯乙醇加入到250mL四口烧瓶中,在油浴中加热体系至80℃,搅拌反应36小时,得到离子液体氯化-1-(2- 羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl),备用。
(2)待步骤(1)反应结束后,将所得物料冷却至室温后,置于5℃冰箱内冷藏 15小时析出沉淀,过滤沉淀并用20mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次。滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱内干燥24小时,取出冷却至室温,得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑,备用。
(3)将14g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖。
(4)称取0.5g过硫酸铵加入50mL烧杯中,并加入40mL去离子水,搅拌均匀得引发剂溶液,备用。
(5)称取14g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到 100mL四口烧瓶中,搅拌下将体系温度升温至80℃。搅拌20分钟,待离子液体熔化后,加入10g步骤(3)所得干基蔗渣木聚糖,在油浴下恒温搅拌加热2小时,直至木聚糖完全溶解在离子液体中,形成均匀透明的溶液。然后,同时滴加5mL 分析纯单体乙酸乙烯酯和步骤(4)所得的引发剂过硫酸铵溶液,进行接枝共聚反应,控制在4小时滴加完毕,继续反应2小时,将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入30mL去离子水,搅拌30分钟至离子液体析出后过滤,滤饼置于表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时。
(7)滤液转入250mL四口烧瓶中,再加入30mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置30分钟,过滤并依次分别用10mL分析纯无水乙醇、10mL分析纯丙酮各洗涤、抽滤3次,得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物。
(8)将步骤(7)所得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物放入索氏抽提器中,并加入200mL分析纯环己烷抽提18小时。抽提完毕后取出物料放入表面皿中,送入60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得纯蔗渣木聚糖-g-VAc。
(9)称取8g乙酰苯丙氨酸加入250mL的四口烧瓶中,再加入30mL分析纯二氯亚砜,体系加热升温至50~60℃,再加入0.8mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺催化剂,搅拌反应3小时,得酰氯化乙酰苯丙氨酸粗产物溶液。降温至室温,将粗产物溶液在分液漏斗中静置分层后,下层转入50mL烧杯中,上层液体回收。该烧杯中加入25mL分析纯四氯化碳,搅拌均匀后,置于温度为5℃的冰箱冷藏室中静置8小时重结晶,过滤四氯化碳溶剂后得到酰氯化乙酰苯丙氨酸,备用。
(10)称取15g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中,将体系温度升至100℃,待离子液体熔化后,加入8.5g步骤(7)所得蔗渣木聚糖-VAc,恒温加热搅拌1小时。依次加入0.2g水滑石、0.5g 4- 二甲氨基吡啶和2.0g步骤(9)所得酰氯化乙酰苯丙氨酸,控制反应温度在100℃,搅拌反应5小时,将物料冷却至室温,然后静置50分钟。
(11)向步骤(10)所得物料中加入50mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置30 分钟后,过滤并依次分别用20mL分析纯无水乙醇和15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次,滤饼放入表面皿,置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得到产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc。
(12)采用酸碱滴定法对步骤(11)所得产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc 的酯化取代度进行测定,测得DSc为0.382。
产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc经SEM分析,样品表面局部变得光滑可见,部分明显凹陷,呈现团状或球状,与原蔗渣木聚糖颗粒的表面结构有明显不同,说明木聚糖分子改性后表面结构和形态发生了显著的变化。经IR分析,3424.76cm-1是木聚糖骨架上—OH的伸缩振动形成的强性宽峰,2916.03cm-1为C—H对称伸缩振动吸收峰,1731.37cm-1处为酯羰基的伸缩振动吸收峰, 1516.42cm-1处出现苯环的红外特征吸收峰,1647.98cm-1为乙酰苯丙氨酸中的氨基N—H弯曲振动特征峰,1412.36cm-1为氨基的C—N伸缩振动吸收特征峰, 1385.53cm-1为接枝单体中甲基的C—H弯曲振动,895.65cm-1为单体VAc中不饱和碳原子上的C—H面外弯曲振动。经XRD分析,蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc在2θ为17.1991°、21.3331°、23.1643°、24.9707°、30.2698°、32.9252°和38.4077°等处出现了较多的尖状特征峰,在40°~60°的范围内还出现了一系列较宽的衍射峰,乙酰苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-VAc较原木聚糖的结晶度明显降低,无晶区域面积增大。说明反应不仅发生在木聚糖的无定形区,而且发生也在其结晶区,使产物分子堆积变得松散。分析产物的TG及DTG曲线,其热分解包括了三个过程,分析产物的TG-DTG曲线,其热分解包括了三个过程,当温度低于250℃时,质量变化情况与蔗渣木聚糖相似;在温度为250~300℃的范围内,产物的质量减少34%,最大失重速率温度为396℃,较蔗渣木聚糖要高;温度继续升高,产物会持续地裂解;在温度为650℃时,样品的残余质量分数约为35%~40%,残留物为黑色粉末,说明已经发生碳化。
Claims (1)
1.一种活性蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc的方法,其特征在于具体步骤为:
(1)量取15~20mL分析纯N-甲基咪唑与18~25mL分析纯氯乙醇加入到250mL四口烧瓶中,在油浴中加热体系至60~80℃,搅拌反应24~36小时,得到离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl);
(2)待步骤(1)反应结束后,将所得物料冷却至室温后,置于0~5℃冰箱内冷藏10~15小时析出沉淀,过滤沉淀并用15~25mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次;滤饼放入表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱内干燥24小时,取出冷却至室温,得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑,备用;
(3)将8~15g蔗渣木聚糖置于50~60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重,得干基蔗渣木聚糖;
(4)称取0.4~0.8g过硫酸铵加入50mL烧杯中,并加入20~40mL去离子水,搅拌均匀得引发剂溶液,备用;
(5)称取8~15g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到100mL四口烧瓶中,搅拌下将体系温度升温至60~80℃;搅拌10~20分钟,待离子液体熔化后,加入8~10g步骤(3)所得干基蔗渣木聚糖,在油浴下恒温搅拌加热1~2小时,直至木聚糖完全溶解在离子液体中,形成均匀透明的溶液;然后,同时滴加3~5mL分析纯单体乙酸乙烯酯和步骤(4)所得的引发剂过硫酸铵溶液,进行接枝共聚反应,控制在3~5小时滴加完毕,继续反应1~2小时,将物料冷却至室温;
(6)向步骤(5)所得物料中加入20~30mL去离子水,搅拌15~30分钟至离子液体析出后过滤,滤饼置于表面皿中,置于50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时;
(7)滤液转入250mL四口烧瓶中,再加入30~50mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置30~40分钟,过滤并依次分别用5~10mL分析纯无水乙醇、5~10mL分析纯丙酮各洗涤、抽滤3次,得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物;
(8)将步骤(7)所得蔗渣木聚糖-g-VAc粗产物放入索氏抽提器中,并加入150~200mL分析纯环己烷抽提12~18小时;抽提完毕后取出物料放入表面皿中,送入60℃真空恒温干燥箱中干燥12~24小时至恒重,得纯蔗渣木聚糖-g-VAc;
(9) 称取5~8g乙酰苯丙氨酸加入250mL的四口烧瓶中,再加入20~30mL分析纯二氯亚砜,体系加热升温至50~60℃,再加入0.5~0.8mL分析纯N,N-二甲基甲酰胺催化剂,搅拌反应2~3小时,得酰氯化乙酰苯丙氨酸粗产物溶液;降温至室温,将粗产物溶液在分液漏斗中静置分层后,下层转入50mL烧杯中,上层液体回收;该烧杯中加入20~30mL分析纯四氯化碳,搅拌均匀后,置于温度为5~7℃的冰箱冷藏室中静置6~8小时重结晶,过滤四氯化碳溶剂后得到酰氯化乙酰苯丙氨酸,备用;
(10)称取10~20g步骤(2)所得离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑加入到250mL四口烧瓶中,将体系温度升至80~100℃,待离子液体熔化后,加入5~10g步骤(7)所得蔗渣木聚糖-VAc,恒温加热搅拌0.5~1小时;依次加入0.2~0.5g水滑石、0.5~1.0g 4-二甲氨基吡啶和2~3g步骤(9)所得酰氯化乙酰苯丙氨酸,控制反应温度在90~100℃,搅拌反应3~5小时,将物料冷却至室温,然后静置30~60分钟;
(11)向步骤(10)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇,搅拌均匀后静置30~50分钟后,过滤并依次分别用20~30mL分析纯无水乙醇和15~30mL分析纯丙酮洗涤、抽滤2~3次,滤饼放入表面皿,置于60℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重,得到产物蔗渣木聚糖乙酰苯丙氨酸酯-g-VAc。
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