CN109438622A - 离子液体中合成抗癌活性苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的方法 - Google Patents

离子液体中合成抗癌活性苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种离子液体中合成抗癌活性苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖‑g‑CHMA的方法。以蔗渣木聚糖为原料，在离子液体[Hemim]Cl内，以过硫酸铵为引发剂，甲基丙烯酸环己酯为接枝单体，合成蔗渣木聚糖‑g‑CHMA衍生物；再以Boc‑L‑苯丙氨酸为酯化剂，4‑二甲氨基吡啶为催化剂，在离子液体溶剂中经催化酯化合成了蔗渣木聚糖酯化接枝衍生物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖‑g‑CHMA；用三氟乙酸进行脱保护，得产物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖‑g‑CHMA。本发明在离子液体的反应环境下，通过接枝、酯化反应在蔗渣木聚糖的主链和侧链上引入活性基团，增强了原蔗渣木聚糖的生物活性，产物在生物、医药领域有广阔的应用前景。

Description

离子液体中合成抗癌活性苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA 的方法
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，特别是一种离子液体中合成抗癌活性苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的方法。
背景技术
木聚糖具有提高免疫力、抗肿瘤等功能活性，但因其含有大量羟基，易形成分子内和分子间氢键，难溶于水，严重制约了其应用，因此有必要对其进行修饰改性。离子液体作为一种新型绿色溶剂，对多种有机、无机大分子物质有着较好的溶解能力，可作为介质对多糖进行物理改性和化学改性。
蔗渣木聚糖常通过酯化、接枝等化学修饰手段增强其物理化学性能。甲基丙烯酸环己酯(CHMA)是一种常用于生物医药领域的不饱和单体，若在蔗渣木聚糖侧链引入甲基丙烯酸环己酯进行接枝，可以提高蔗渣木聚糖在人体中的吸收程度，增强药用价值。此外，L-苯丙氨酸是人体和动物新陈代谢中所必须的氨基酸，也是常用来合成抗癌药物的中间物质，若将L-苯丙氨酸引入到蔗渣木聚糖分子侧链中，可以较快地与病变细胞结合，提高蔗渣木聚糖的抗癌活性，拓展蔗渣木聚糖在医药、食品等领域的应用。
本发明以蔗渣木聚糖为主要原料，在离子液体溶剂氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl)内，以过硫酸铵为引发剂，甲基丙烯酸环己酯(CHMA)为接枝单体，合成蔗渣木聚糖-g-CHMA衍生物；再以Boc-L-苯丙氨酸为酯化剂，4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂，在离子液体溶剂中经催化酯化合成了蔗渣木聚糖酯化接枝衍生物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA；最后用三氟乙酸进行脱保护，生成产物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA。
发明内容
本发明的目的是扩大木聚糖的生物活性，增强抗肿瘤及抗癌的活性，拓展在医药领域的应用，提供一种苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的合成方法
本发明的具体步骤为：
(1)将5～10g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)量取10～15mL分析纯N-甲基咪唑与12～18mL分析纯氯乙醇加入250mL 四口烧瓶中，在60～80℃下搅拌反应24～36小时，体系降至室温。
(3)将步骤(2)所得物料置于0～5℃冰箱内冷藏10～15小时析出沉淀，并用 10～15mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于45℃真空恒温干燥箱内干燥24小时，得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑([Hemim]Cl)。
(4)称取0.2～0.4g过硫酸铵加入50mL烧杯，并加入15～20mL分析纯二甲基亚砜(DMSO)，于20～30℃下搅拌均匀得引发剂混合溶液，备用。
(5)称取8～10g步骤(3)所得离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80～100℃，待离子液体熔化后，加入3～6g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，搅拌20～30分钟。开始滴加2～3mL分析纯甲基丙烯酸环己酯(CHMA) 单体，控制在2～3小时滴加完毕；当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.1～0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺。同时，分批加入步骤(4)配制的引发剂混合溶液，每隔 5～10分钟加入0.7～1.7mL。待单体、引发剂溶液滴加完毕后继续反应2～3小时，将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入30～50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置 30～40分钟，过滤并依次分别用15～20mL分析纯无水乙醇和10～15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物。
(7)将步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物放入索氏抽提器中，加入 150～200mL环己烷抽提12小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-CHMA。
(8)称取8～10g步骤(3)所得固态离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80～100℃，待离子液体熔化后，加入3～6g步骤(8)所得蔗渣木聚糖-g-CHMA，搅拌0.5～1小时。依次加入2～3g Boc-L-苯丙氨酸和0.2～0.6g 4-二甲氨基吡啶(DMAP)，控制反应温度在90～100℃，搅拌反应3～5小时。待反应结束后，将物料冷却至室温。
(9)向步骤(8)所得体系中加入30～50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置 30～40分钟，过滤并依次分别用15～20mL分析纯无水乙醇和10～15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼。
(10)将步骤(9)所得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼加入到100mL四口烧瓶中，并加入20～30mL分析纯三氟乙酸，在室温下搅拌反应30～50 分钟，然后加入5～10mL NaHCO3饱和溶液调节pH至8～10。
(11)将步骤(10)所得物料在50～55℃下用旋转蒸发仪旋蒸2～4小时后，将剩余固体送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得产物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA。
(12)利用酸碱滴定法来测定步骤(11)所得产物的取代度：精确称取0.5g产物样品放入50mL的锥形瓶中，向锥形瓶中加入20mL去离子水并充分摇匀，加入 3滴质量分数为5％的酚酞指示剂，用浓度为0.5mol/L的NaOH标准溶液将接枝酯化产物滴定至浅红色，且能维持30s内红色不退除；在25℃下震荡皂化4小时后，继续用浓度为0.5mol/L的盐酸标准溶液滴定至溶液体系为无色，记录滴定消耗的HCl标准溶液体积为V1；在相同条件下，用蔗渣木聚糖进行空白滴定，记录消耗的HCl标准溶液体积V0。目标产物中酯羰基的质量分数(WC)、苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖的取代度(DSC)，计算公式如下：
式中：
Wc——产物中含有酯羰基的质量分数，％；
V0——滴定蔗渣木聚糖接枝共聚衍生物消耗盐酸标准溶液体积，单位mL；
V1——滴定产物消耗的盐酸标准溶液体积，单位mL；
CHCl——盐酸标准溶液浓度，单位moL/L；
m——产物的质量，单位g；
M和132——羧酸酯化剂的酰基和蔗渣木聚糖脱水木糖单元的相对分子质量。
本发明在离子液体的反应环境下，通过接枝、酯化反应在蔗渣木聚糖的主链和侧链上引入活性基团，增强了原蔗渣木聚糖的生物活性，产物在生物、医药领域具有更广阔的应用前景。同时本发明选用的离子液体为绿色溶剂，与传统溶剂相比，反应产物的接枝率与酯化率等较高。
附图说明
图1为原蔗渣木聚糖的SEM照片。
图2为苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的SEM照片。
图3为原蔗渣木聚糖的IR图。
图4为苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的IR图。
图5为原蔗渣木聚糖的XRD图。
图6为苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的XRD图。
图7为原蔗渣木聚糖的TG及DTG曲线。
图8为苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的TG及DTG曲线。
具体实施方式
实施例：
(1)将5g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖。
(2)量取10mL分析纯N-甲基咪唑与12mL分析纯氯乙醇加入250mL四口烧瓶中，在70℃下搅拌反应24小时，体系降至室温。
(3)将步骤(2)所得物料置于5℃冰箱内冷藏10小时析出沉淀，并用15mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于45℃真空恒温干燥箱内干燥24小时，得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑 ([Hemim]Cl)。
(4)称取0.3g过硫酸铵加入50mL烧杯，并加入15mL分析纯二甲基亚砜 (DMSO)，于20℃下搅拌均匀得引发剂混合溶液，备用。
(5)称取8g步骤(3)所得离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至100℃，待离子液体熔化后，加入3g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，搅拌20分钟。开始滴加2mL分析纯甲基丙烯酸环己酯(CHMA)单体，控制在2 小时滴加完毕；当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.1g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺。同时，分批加入步骤(4)配制的引发剂混合溶液，每隔8分钟加入1mL。待单体、引发剂溶液滴加完毕后继续反应2小时，将物料冷却至室温。
(6)向步骤(5)所得物料中加入30mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置30分钟，过滤并依次分别用20mL分析纯无水乙醇和15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3 次，得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物。
(7)将步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物放入索氏抽提器中，加入150mL环己烷抽提12小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-CHMA。
(8)称取8g步骤(3)所得固态离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至100℃，待离子液体熔化后，加入4g步骤(8)所得蔗渣木聚糖 -g-CHMA，搅拌0.5小时。依次加入2g Boc-L-苯丙氨酸和0.3g 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)，控制反应温度在100℃，搅拌反应3小时。待反应结束后，将物料冷却至室温。
(9)向步骤(8)所得体系中加入30mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置30分钟，过滤并依次分别用20mL分析纯无水乙醇和15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3 次，得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼。
(10)将步骤(9)所得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼加入到 100mL四口烧瓶中，并加入20mL分析纯三氟乙酸，在室温下搅拌反应30分钟，然后加入7mL NaHCO3饱和溶液调节pH至8。
(11)将步骤(10)所得物料在55℃下用旋转蒸发仪旋蒸2小时后，将剩余固体送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得产物苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA。
(12)采用酸碱滴定法对L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的酯化度进行测定，测得DS为0.623。
产物苯丙氨酸酯化木聚糖-g-CHMA经SEM分析，产物颗粒表面粗糙且呈现出较多的孔洞，有结晶状形成，空间立体性更加显著，证明经过改性后蔗渣木聚糖酯化衍生物的表面结构发生了明显改变。样品经IR分析，3486.81cm-1处为木聚糖骨架羟基伸缩振动形成的强性宽峰，2936.25cm-1为C—H对称伸缩振动吸收峰，1712.43cm-1为酯羰基的伸缩振动吸收峰，1510.55cm-1处出现苯环的红外特征吸收峰，1656.82cm-1为L-苯丙氨酸中的氨基N—H弯曲振动特征峰， 1423.26cm-1为氨基的C—N伸缩振动吸收特征峰，1455.36cm-1环己烷的C—H 伸缩振动吸收峰。经XRD分析可知，接枝酯化共聚物的衍射峰增多且更加密集，并出现了右移现象，在2θ为24.7579°、26.5331°处出现了明显高而尖的特征峰，峰面积增大，形成了新的峰型较强的结晶区，说明结晶含量较多，结晶区完整。分析酯化接枝产物的TG及DTG曲线，在100℃～300℃之间苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的重量损失快速，在高于300℃时分解损失较慢，说明通过改性后木聚糖衍生物的热稳定性明显提高。

Claims (1)

1.一种对肿瘤细胞特异性L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)将5~10g蔗渣木聚糖置于60℃真空恒温干燥箱内干燥24小时至恒重，得干基蔗渣木聚糖；
(2)量取10~15mL分析纯N-甲基咪唑与12~18mL分析纯氯乙醇加入250mL四口烧瓶中，在60~80℃下搅拌反应24~36小时，体系降至室温；
(3)将步骤(2)所得物料置于0~5℃冰箱内冷藏10~15小时析出沉淀，并用10~15mL分析纯丙烯酸乙酯洗涤、抽滤3次，滤饼放入表面皿中，置于45℃真空恒温干燥箱内干燥24小时，得常温固体离子液体氯化-1-(2-羟乙基)-3-甲基咪唑即[Hemim]Cl；
(4)称取0.2~0.4g过硫酸铵加入50mL烧杯，并加入15~20mL分析纯二甲基亚砜，于20~30℃下搅拌均匀得引发剂混合溶液，备用；
(5)称取8~10g步骤(3)所得离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80~100℃，待离子液体熔化后，加入3~6g步骤(1)所得干基蔗渣木聚糖，搅拌20~30分钟；开始滴加2~3mL分析纯甲基丙烯酸环己酯即CHMA单体，控制在2~3小时滴加完毕；当加至单体溶液体积的1/2时，加入0.1~0.2g N,N’-亚甲基双丙烯酰胺；同时，分批加入步骤(4)配制的引发剂混合溶液，每隔5~10分钟加入0.7~1.7mL；待单体、引发剂溶液滴加完毕后继续反应2~3小时，将物料冷却至室温；
(6)向步骤(5)所得物料中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀，静置30~40分钟，过滤并依次分别用15~20mL分析纯无水乙醇和10~15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物；
(7)将步骤(6)所得蔗渣木聚糖-g-CHMA粗产物放入索氏抽提器中，加入150~200mL环己烷抽提12小时；抽提完毕后取出物料放入表面皿中，送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得蔗渣木聚糖-g-CHMA；
(8)称取8~10g步骤(3)所得固态离子液体[Hemim]Cl加入到250mL四口烧瓶中，将体系温度升至80~100℃，待离子液体熔化后，加入3~6g步骤(8)所得蔗渣木聚糖-g-CHMA，搅拌0.5~1小时；依次加入2~3g Boc-L-苯丙氨酸和0.2~0.6g 4-二甲氨基吡啶，控制反应温度在90~100℃，搅拌反应3~5小时；待反应结束后，将物料冷却至室温；
(9)向步骤(8)所得体系中加入30~50mL分析纯无水乙醇，搅拌均匀后静置30~40分钟，过滤并依次分别用15~20mL分析纯无水乙醇和10~15mL分析纯丙酮洗涤、抽滤3次，得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼；
(10)将步骤(9)所得Boc-L-苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA滤饼加入到100mL四口烧瓶中，并加入20~30mL分析纯三氟乙酸，在室温下搅拌反应30~50分钟，然后加入5~10mLNaHCO3饱和溶液调节 pH至8~10；
(11)将步骤(10)所得物料在50~55℃下用旋转蒸发仪旋蒸2~4小时后，将剩余固体送入50℃真空恒温干燥箱中干燥24小时至恒重，即得苯丙氨酸酯化蔗渣木聚糖-g-CHMA。
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