CN110563767A - 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物 - Google Patents

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Abstract

公开有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物。所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，基团和变量与在说明书中描述的相同。式1

Description

有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年12月22日提交的韩国专利申请No.10-2017-0178740的优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优良的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在典型的实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
同时，发光化合物可用于监控、感测、或检测多种生物材料，包括细胞和蛋白质。发光化合物的实例包括磷光发光化合物。
多种类型的有机发光器件是已知的。然而，在具有低的驱动电压、高的效率、高的亮度、和长的寿命的OLED方面仍然存在需要。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、和包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
本公开内容的一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：
式1
在式1中，
M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)，
X1可为N，
X2-X4可各自独立地为C或N，
X5-X7可各自独立地为化学键、O、S、B(R7)、N(R7)、P(R7)、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(＝O)、B(R7)(R8)、N(R7)(R8)、或P(R7)(R8)，当X5为化学键时，X2和M可彼此直接连接，当X6为化学键时，X3和M可彼此直接连接，和当X7为化学键时，X4和M可彼此直接连接，
在X1与M之间的键可为配位键，选自在X2或X5与M之间的键、在X3或X6与M之间的键、和在X4或X7与M之间的键的一个键可为配位键，且它们中的其它的可各自为共价键，
环CY1可为具有至少两个N原子作为成环原子的C1-C30杂环基团，
环CY2-环CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，
T1和T3可各自独立地为单键、双键、*-N(R')-*'、*-B(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R')＝*'、*＝C(R')-*'、*-C(R')＝C(R")-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
T2可为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
R1-R8、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C7-C60烷芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代的或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
a1-a4可各自独立地为0-20的整数，
多个相邻的基团R1的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R2的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R3的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R4的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R1-R8、R'、和R"的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于R1描述的相同，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自C7-C60烷芳基、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C7-C60芳烷基，C1-C60杂芳基，C1-C60杂芳氧基，C1-C60杂芳硫基，C2-C60杂芳烷基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极，
第二电极，以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
在所述有机层中，所述有机金属化合物可包括在所述发射层中。所述有机金属化合物可用作所述发射层中的掺杂剂。
本公开内容的另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合图1考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中图1为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式，以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用于描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅为了描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预计到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因而，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所示的区域的具体形状，而是包括由例如制造所导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外，所图示的尖锐的角可为圆化的。因而，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图图示区域的精确形状，并且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量***的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种偏差范围内，或者在±30％、20％、10％、5％范围内。
在一种实施方式中，提供由下式1表示的有机金属化合物：
式1
式1中的M可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
例如，M可为Pt、Pd、或Au，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，X1可为N，X2-X4可各自独立地为C或N，X5-X7可各自独立地为化学键、O、S、B(R7)、N(R7)、P(R7)、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(＝O)、B(R7)(R8)、N(R7)(R8)、或P(R7)(R8)，当X5为化学键时，X2和M可彼此直接连接，当X6为化学键时，X3和M可彼此直接连接，和当X7为化学键时，X4和M可彼此直接连接。R7和R8与本文中描述的相同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
X2和X3可各自为C，X4可为N，且X5-X7可各自为化学键；或
X2和X4可各自为C，X3可为N，X5和X6可各自为化学键，且X7可为化学键、O、或S，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，在X1与M之间的键可为配位键，选自在X2或X5与M之间的键、在X3或X6与M之间的键、和在X4或X7与M之间的键的一个键可为配位键，且它们中的其它的可各自为共价键。因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
在X2或X5与M之间的键和在X3或X6与M之间的键可各自为共价键，X7可为化学键，和在X4与M之间的键可为配位键；或者
在X2或X5与M之间的键和在X4或X7与M之间的键可各自为共价键，X6可为化学键，和在X3与M之间的键可为配位键，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，环CY1可为具有至少两个N原子作为成环原子的C1-C30杂环基团，且环CY2-环CY4可各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
环CY1可选自i)第一环，ii)其中所述第一环的至少两个稠合的稠环，和iii)其中所述第一环的至少一个和第二环的至少一个彼此稠合的稠环，
所述第一环可为哒嗪基团、三嗪基团、或四嗪基团，和
所述第二环可选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、和吡嗪基团。
当环CY1为其中所述第一环的至少一个和第二环的至少一个彼此稠合的稠环时，所述稠环的所述第一环中的一个N可与式1中的M配位键合。即，当环CY1为其中所述第一环的至少一个和第二环的至少一个彼此稠合的稠环时，所述稠环的所述第一环中的一个N可为与式1中的M配位键合的X1。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
环CY2-环CY4可各自独立地选自i)第三环，ii)第四环，iii)其中所述第三环的至少两个彼此稠合的稠环，iv)其中所述第四环的至少两个彼此稠合的稠环，和v)其中所述第三环的至少一个和所述第四环的至少一个彼此稠合的稠环，
所述第三环可选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团，和
所述第四环可选自金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团。
例如，环CY2-环CY4可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在式1中，T1和T3可各自独立地为单键、双键、*-N(R')-*'、*-B(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R')＝*'、*＝C(R')-*'、*-C(R')＝C(R")-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，和T2可为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'。R'、R"、R5、和R6可通过参照本文中提供的描述而理解。
在一种实施方式中，在式1中，T1和T3可各自为单键，且T2可为*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-S-*'、或*-O-*'，但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1中，R1-R8、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C7-C60烷芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代的或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)。Q1-Q9各自独立地与以上描述的相同。
例如，R1-R8、R'、和R"可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基，
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CH3、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
在一种实施方式中、R1-R8、R'、和R"可各自独立地选自氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19表示的基团、由式10-1至10-226表示的基团、和-Si(Q1)(Q2)(Q3)(其中Q1-Q3与以上描述的相同)：
在式9-1至9-19和10-1至10-226中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，且TMS表示三甲基甲硅烷基。
式1中的a1-a4分别表示基团R1-R4的数量，且可各自独立地为0-20的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个基团R1可彼此相同或不同，当a2为2或更大时，两个或更多个基团R2可彼此相同或不同，当a3为2或更大时，两个或更多个基团R3可彼此相同或不同，且当a4为2或更大时，两个或更多个基团R4可彼此相同或不同。例如，a1-a4可各自独立地为0-7的整数。
在式1中，i)多个相邻的基团R1的两个可任选地连接以形成未取代的或未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，ii)多个相邻的基团R2的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iii)多个相邻的基团R3的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，iv)多个相邻的基团R4的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，v)R1-R8、R'、和R"的两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。所述“C5-C30碳环基团”和所述“C1-C30杂环基团”与关于环CY1描述的相同，和R10a与关于R1描述的相同。
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1和条件2之一：
条件1
i)X5和X6各自为化学键，
ii)T2不为单键，
iii)由表示的部分由式A2-1表示，和
iv)由表示的部分由式A3-1表示；和
条件2
i)X5和X6各自为化学键，
ii)T2为单键，
iii)由表示的部分由式A2-2表示，或者由表示的部分由式A3-3表示：
在式A2-1、A2-2、A3-1、和A3-3中，X2、X3、R2、R3、a2、和a3与本文中描述的相同，且Y3-Y6可各自独立地为N或C，
在式A2-1和A2-2中，*表示与式1中的X5或M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，和
在式A3-1和A3-3中，*表示与式1中的X6或M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的部分可由式A1-1(1)至A1-1(28)和A1-2(1)至A1-2(9)之一表示：
在式A1-1(1)至A1-1(28)和A1-2(1)至A1-2(9)中，
X1和R1与本文中描述的相同，
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12)，
X13可为N或C(R13)，
X14可为N或C(R14)，
R11-R18与关于R1描述的相同，
a15可为0-5的整数，
a14可为0-4的整数，
a13可为0-3的整数，
a12可为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*'表示与式1中的T1的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的部分可由式A2-1(1)至A2-1(21)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(58)之一表示：
在式A2-1(1)至A2-1(21)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(58)中，
X2和R2与本文中描述的相同，
X21可为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，
X23可为N或C(R23)，
X24可为N或C(R24)，
R21-R28与关于R2描述的相同，
a26可为0-6的整数，
a25可为0-5的整数，
a24可为0-4的整数，
a23可为0-3的整数，
a22可为0-2的整数，
*表示与式1中的X5或M的结合位点，
*'表示与式1中的T1的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的部分可选自由式A3-1(1)至A3-1(21)、A3-2(1)至A3-2(58)、和A3-3(1)至A3-3(58)表示的基团：
在式A3-1(1)至A3-1(21)、A3-2(1)至A3-2(58)、和A3-3(1)至A3-3(58)中，
X3和R3与本文中描述的相同，
X31可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
X33可为N或C(R33)，
X34可为N或C(R34)，
X35为O、S、N(R35)、C(R35)(R36)、或Si(R35)(R36)，
X37为N或C(R37)，
R31-R38与关于R3描述的相同，
a36可为0-6的整数，
a35可为0-5的整数，
a34可为0-4的整数，
a33可为0-3的整数，
a32可为0-2的整数，
*"表示与式1中的T2的结合位点，
*表示与式1中的X6或M的结合位点，和
*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式1中的由表示的部分可由式A4-1(1)至A4-1(51)和A4-2(1)至A4-2(71)之一表示：
在式A4-1(1)至A4-1(51)和A4-2(1)至A4-2(71)中，X4和R4与本文中描述的相同，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
X43可为N或C(R43)，
X44可为N或C(R44)，
R41-R48与关于R4描述的相同，
a47可为0-7的整数，
a46可为0-6的整数，
a45可为0-5的整数，
a44可为0-4的整数，
a43可为0-3的整数，
a42可为0-2的整数，
*表示与式1中的X7或M的结合位点，和
*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
由表示的部分可由式CY1-1至CY1-18之一表示，和/或
由表示的部分可由式CY2-1至CY2-15之一表示，和/或
由表示的部分可由式CY3-1至CY3-15之一表示，和/或
由表示的部分可由式CY4-1至CY4-47之一表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式CY1-1至CY1-18、CY2-1至CY2-15、CY3-1至CY3-15、和CY4-1至CY4-47中，
X1-X4和R1-R4与本文中描述的相同，
X11可为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12)，
X41可为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
R1a-R1c、R11、和R12与关于R1描述的相同，
R2a-R2c与关于R2描述的相同，
R3a-R3c与关于R3描述的相同，
R4a-R4d、R41、和R42与关于R4描述的相同，
R1-R4、R1a-R1c、R2a-R2c、R3a-R3c、和R4a-R4d不为氢，
在式CY1-1至CY1-18中，*表示与式1中的M的结合位点，且*'表示与式1中的T1的结合位点，
在式CY2-1至CY2-15中，*表示与式1中的X5或M的结合位点，*'表示与式1中的T1的结合位点，且*"表示与式1中的T2的结合位点，
在式CY3-1至CY3-15中，*表示与式1中的X6或M的结合位点，*"表示与式1中的T2的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点，和
在式CY4-1至CY4-47中，*表示与式1中的X7或M的结合位点，且*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，
由表示的基团可选自由式A1-1(1)至A1-1(28)(例如，式CY1-1至CY1-18)表示的基团，和由表示的基团可选自由式A4-1(2)、A4-1(29)、A4-1(6)、A4-1(8)、A4-1(30)、A4-1(9)、A4-1(10)、和A4-1(31)至A4-1(51)(例如，式CY4-1至CY4-18)表示的基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1A表示：
式1A
在式1A中，M、X1-X7、环CY1-CY3、T1-T3、R1-R4、和a1-a4与本文中描述的相同，且环CY4可为具有至少一个N原子作为成环原子的C1-C30杂环基团。
例如，式1A中的X4可为N，且环CY4与关于环CY1描述的相同，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中，式1和1A中的环CY1和环CY4可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，式1和1A中的环CY1和环CY4可彼此相同，且环CY2和环CY3可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式1和1A中，
由表示的基团和由(或)表示的基团可彼此相同，和/或由表示的基团和由表示的基团可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可相对于连接式1和1A中的M和T2的对称轴具有线性(直线)对称结构。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式1(1)表示：
式1(1)
在式1(1)中，
M、X1-X4、和T2与本文中描述的相同，
Y11可为C(Z11)或N，Y12可为C(Z12)或N，Y13可为C(Z13)或N，Y21可为C(Z21)或N，Y22可为C(Z22)或N，Y23可为C(Z23)或N，Y31可为C(Z31)或N，Y32可为C(Z32)或N，Y33可为C(Z33)或N，Y41可为C(Z41)或N，Y42可为C(Z42)或N，Y43可为C(Z43)或N，且Y44可为C(Z44)或N，
Z11-Z13与关于R1描述的相同，且Z11-Z13的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团)，
Z21-Z23与关于R2描述的相同，且Z21-Z23的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团)，
Z31-Z33与关于R3描述的相同，且Z31-Z33的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团)，
Z41-Z44与关于R4描述的相同，且Z41-Z44的至少两个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自为未取代的或被至少一个R10a取代的苯基团、环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、或苯并噻咯基团)，
R10a与关于R1描述的相同。
例如，式1(1)中的Y44可为N。
在一种实施方式中，在式1(1)中，Y11和Y41可彼此相同，Y12和Y42可彼此相同，Y13和Y43可彼此相同，Y21和Y31可彼此相同，Y22和Y32可彼此相同，以及Y23和Y33可彼此相同，但本公开内容的实施方式不限于此。
在本公开内容中，如本文中使用的“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是这样的杂环：该杂环具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架，其中其至少一个构成环的碳被氮代替。
由式1表示的有机金属化合物可为选自化合物1至16的一种，但本公开内容的实施方式不限于此：
在式1中，由于X1为N且在X1与M之间的键为配位键，因此式1中的环CY1可对由式1表示的有机金属化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级做贡献。在环CY1的X1的相邻原子之中最靠近环CY4的原子必须为“氮”，如以式1'表示的。
式1'
这样，由于在式1中在X1与M之间的键为配位键并且环CY1的在X1的相邻原子之中最靠近环CY4的原子必须为“氮”，因此在式1中的环CY1的X1与M之间的键强度与在其中环CY1的与X1相邻的两个原子为“碳”的虚拟化合物中的键强度相比可更强。尽管不受特定理论限制，但是例如，当环CY1为哒嗪基团时，在所述哒嗪基团的N与金属之间的键长比在吡啶基团的N与金属之间的键长短，且因此，在所述哒嗪基团的N与金属之间的键强度可比在吡啶基团的N与金属之间的键强度强。因此，在由式1表示的有机金属化合物的溶液的光致发光光谱中的发射峰可具有相对窄的半宽度(FWHM)(例如，约50nm-约70nm的FWHM或者约55nm-约64nm的FWHM)，由式1表示的有机金属化合物的非辐射衰减速率可降低，和/或辐射衰减速率可增加。
另外，由于在式1中环CY1的在与X1相邻的原子之中最靠近环CY4的原子必须为“氮”，因此在环CY1和环CY4之间的斥力减小(参见式1"或1(1))，且式1中的四齿配体可不在结构上扭曲。尽管不受特定理论限制，例如，在以下的其中环CY1的在X1的相邻原子之中最靠近环CY4的部分为“CH”的“虚拟式”中，存在高的如下可能性：四齿配体将被在环CY1的氢与环CY4的氢之间的斥力扭曲。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的量子发射效率。
式1"
虚拟式
因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的色纯度、量子发射效率、和长的寿命特性。
例如，通过高斯程序的DFT方法(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化)评价一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)、LUMO、和T1能级，且其评价结果显示于表1中。
表1
由表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中、例如用作用于有机发光器件的掺杂剂的这样的电特性。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成实施例可认识到的。
由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层并且包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
式1的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，和所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，和所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。由式1表示的有机金属化合物可为红色磷光掺杂剂。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的实施方式。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可包括在相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可包括在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构以及制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。所述用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可用作所述用于形成第一电极的材料。
第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。
可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特沉积的一种或多种合适的方法在第一电极11上形成空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的化合物、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约-约的沉积速率。然而，本公开内容的实施方式不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物：
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地选自：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、和亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1、或2。例如，xa为1且xb为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、和C1-C10烷氧基，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可选自：
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此。
所述空穴传输区域的厚度可在约-约例如约约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约约和例如约-约的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约约和例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为选自醌衍生物、金属氧化物、和含氰基的化合物的一种，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的非限制性实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；和含氰基的化合物，例如下面的化合物HT-D1，但不限于此。
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
此外，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，可改善所形成的有机发光器件的效率。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和随后将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为mCP，mCP将在随后说明。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、和化合物H51的至少一种：
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、和亚芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地选自：
被选自苯基、萘基、和蒽基的至少一个取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基；和
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
式302
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述掺杂剂可包括以上由式1表示的有机金属化合物。例如，所述掺杂剂可为红色磷光掺杂剂。
所述发射层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述空穴阻挡层的厚度可在约约例如约约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有改善的空穴阻挡能力而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可进一步包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
所述电子传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
此外，除以上描述的材料之外，所述电子传输层还可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流向其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO的至少一种。
所述电子注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。尽管不希望受理论束缚，但理解，当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料使用。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。
在上文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳双键而形成的烃基，且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处包括至少一个碳-碳三键而形成的烃基，且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、P、Si和S的至少一个杂原子作为成环原子且具有1-10个碳原子的单价饱和单环基团，且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基、和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，和如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基且A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指的是-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，且如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”指的是-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，且A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅碳原子作为成环原子，且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子作为成环原子，且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
选自取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、被选自C1-C60烷基和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意指用相同的摩尔当量数的B代替A。
实施例
合成实施例1(化合物2)
根据如下反应方案合成化合物2：
中间体2-5的合成
将10.0克(g)(43.3毫摩尔，mmol)的(3-溴-5-甲氧基苯基)硼酸、80毫升(ml)的四氢呋喃(THF)、和20ml的水混合，并且向其添加9.7g(47.6mmol)的碘苯、3.5g(3.0mmol)的Pd(PPh3)4、和18.0g(130.0mmol)的K2CO3。然后，将反应混合物在80℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩并且溶解在50ml的乙酸乙酯中以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得9.1g(35mmol，产率：80％)的中间体2-5。LC-MS m/z＝263(M+H)+。
中间体2-4的合成
将5.0g(19.0mmol)的中间体2-5和80ml的二氯甲烷混合，并且在0℃的温度下向其逐滴缓慢地添加在二氯甲烷中的1.0摩尔浓度(M)BBr395ml(95.0mmol)达1小时。然后，将反应混合物在室温下搅拌约4小时，并且在0℃的温度下再次向其逐滴添加少量的甲醇。在几分钟之后，向其逐滴添加饱和碳酸氢钠溶液以将pH调节到12至13。将由其获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得4.2g(17mmol，产率：90％)的中间体2-4。LC-MS m/z＝249(M+H)+。
中间体2-3的合成
将4.2g(17.0mmol)的中间体2-4、6.1g(17.0mmol)的3-溴-5-碘-1,1'-联苯、和80ml的二甲亚砜(DMSO)混合，并且向其添加0.6g(3.4mmol)的CuI、0.8g(6.8mmol)的吡啶-2-羧酸、和7.2g(34.0mmol)的K3PO4。然后将反应混合物在120℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，通过使用乙酸乙酯和水从其萃取有机层，将该有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得4.1g(8.5mmol，产率：50％)的中间体2-3。LC-MS m/z＝479(M+H)+。
中间体2-2的合成
将4.1g(8.5mmol)的中间体2-3和80ml的甲苯混合，并且向其添加6.4g(25.5mmol)的双频哪醇合二硼、1.2g(1.7mmol)的Pd(PPh3)4、和2.5g(25.5mmol)的KOAc。将反应混合物在120℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩并且溶解在80ml的乙酸乙酯中以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得3.4g(6.0mmol，产率：70％)的中间体2-2。LC-MS m/z＝575(M+H)+。
中间体2-1的合成
将3.4g(6.0mmol)的中间体2-2和80ml的THF混合，并且向其添加2.8g(12.0mmol)的3-溴-5-苯基哒嗪、1.0g(0.9mmol)的Pd(PPh3)4、和2.5g(18.0mmol)的K2CO3。将反应混合物在80℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，通过使用乙酸乙酯和水从其萃取有机层，将该有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得2.2g(3.6mmol，产率：60％)的中间体2-1。LC-MS m/z＝631(M+H)+。
化合物2的合成
将1.6g(2.5mmol)的中间体2-1、100ml的邻-二甲苯、和200ml的苄腈在室温下混合，并且向其添加1.2g(2.5mmol)的PtCl2(NCPh)2。将反应混合物在回流下加热26小时。在通过LCMS确认反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩并且通过液相色谱法纯化以获得0.7g(0.8mmol，产率：30％)的化合物2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝824(M+H)+。
合成实施例2(化合物1)
根据如下反应方案合成化合物1：
中间体1-3的合成
以与合成实施例1的中间体2-3相同的方式合成中间体1-3(产率：65％)，除了如下之外：使用3-溴苯酚代替中间体2-4，且使用1-溴-3-碘苯代替3-溴-5-碘-1,1'-联苯。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝327(M+H)+。
中间体1-2的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式合成中间体1-2(产率：80％)，除了如下之外：使用中间体1-3代替中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝423(M+H)+。
中间体1-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体1-1(产率：75％)，除了如下之外：使用中间体1-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝479(M+H)+。
化合物1的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物1(产率：43％)，除了如下之外：使用中间体1-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝672(M+H)+。
合成实施例3(化合物3)
根据如下反应方案合成化合物3：
中间体3-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体3-1(产率：80％)，除了如下之外：使用5-(-[1,1'-联苯]-2-基)-3-氯哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝783(M+H)+。
化合物3的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物3(产率：63％)，除了如下之外：使用中间体3-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝976(M+H)+。
合成实施例4(化合物4)
根据如下反应方案合成化合物4：
中间体4-4的合成
将50.0g(238.7mmol)的1-溴-3-氯-5-氟苯和N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)混合，并且向其添加44.5g(214.8mmol)的3-溴-5-氯苯酚和59.0g(429.6mmol)的K2CO3。然后，将反应混合物在180℃的温度下加热16小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩并且通过使用二氯甲烷和水从其萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得51.0g(129mmol，产率：60％)的中间体4-4。LC-MS m/z＝394(M+H)+。
中间体4-3的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式合成中间体4-3(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体4-4代替中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝491(M+H)+。
中间体4-2的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体4-2(产率：85％)，除了如下之外：使用6-溴-3-甲基-4-苯基哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝575(M+H)+。
中间体4-1的合成
将1.1g(1.9mmol)的中间体4-2和0.9ml(4.2mmol)的5-甲基呋喃-2-硼酸频哪醇酯与60ml的二氧六环和12ml的水混合，并且向其添加0.05g(0.2mmol)的Pd(OAc)2、0.15g(0.4mmol)的S-Phos、和1.0g(6.0mmol)的K2CO3。将反应混合物在110℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩且溶解在50ml的乙酸乙酯中以萃取有机层。将所萃取的有机层通过硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得1.2g(1.8mmol，产率：95％)的中间体4-1。LC-MS m/z＝667(M+H)+。
化合物4的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物4(产率：55％)，除了如下之外：使用中间体4-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝860(M+H)+。
合成实施例5(化合物5)
根据如下反应方案合成化合物5：
中间体5-6的合成
将17.7g(60.47mmol)的1,3-二溴-5-(叔丁基)苯与200ml的二乙基醚混合，并且在-78℃的温度下向其缓慢地添加n-BuLi(1.6M，在己烷中)。在将反应混合物在-78℃的温度下搅拌1小时之后，向其逐滴缓慢地添加与20ml的THF混合的15g(72.6mmol)的碘。将反应混合物在室温下搅拌16小时。在反应完成之后，通过使用乙酸乙酯和硫代硫酸钠水溶液萃取有机层，将该有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得18g(54.5mmol，产率：60％)的中间体5-6。LC-MS m/z＝291(M+H)+。
中间体5-5的合成
将9.0g(27.2mmol)的中间体5-6和150ml的甲醇混合，并且向其添加0.5g(2.7mmol)的CuI、17.7g(54.5mmol)的Cs2CO3、和1.3g(5.5mmol)的4,7-二甲氧基-1,10-菲咯啉。将反应混合物在密封管中在100℃下搅拌18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩，并且通过使用二氯甲烷和水从其萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得5g(20.4mmol，产率：75％)的中间体5-5。LC-MS m/z＝244(M+H)+。
中间体5-4的合成
将5.0g(20.4mmol)的中间体5-5和200ml的二氯甲烷混合，并且在0℃的温度下向其逐滴缓慢地添加100ml(100.0mmol)的BBr3(在二氯甲烷中的1.0M溶液)。将反应混合物在室温下搅拌约6小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以获得有机层。将有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得4.5g(19.5mmol，产率：96％)的中间体5-4。LC-MS m/z＝229(M+H)+。
中间体5-3的合成
将4.5g(19.5mmol)的中间体5-4和7.0g(19.5mmol)的中间体5-6与100ml的DMSO混合，并向其添加0.4g(2.0mmol)的CuI、0.5g(4.0mmol)的吡啶甲酸、和8.3g(39.0mmol)的K3PO4。将反应混合物在120℃的温度下加热18小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaCl水溶液以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得5.5g(12.7mmol，产率：65％)的中间体5-3。LC-MS m/z＝535(M+H)+。
中间体5-2的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式合成中间体5-2(产率：75％)，除了如下之外：使用中间体5-3代替中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝534(M+H)+。
中间体5-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体5-1(产率：80％)，除了如下之外：使用中间体5-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝591(M+H)+。
化合物5的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物5(产率：55％)，除了如下之外：使用中间体5-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝784(M+H)+。
合成实施例6(化合物6)
根据如下反应方案合成化合物6：
中间体6-6的合成
将8.0g(22.2mmol)的2,2'-氧二(4-溴苯酚)和120ml的二氯甲烷混合，并且向其添加6.0ml(66.6mmol)的3,4-二氢-2H-吡喃和0.2g(0.8mmol)的对-甲苯磺酸吡啶将反应混合物在35℃的温度下搅拌约18小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得8.9g(17.0mmol，产率：75％)的中间体6-6。LC-MS m/z＝529(M+H)+。
中间体6-5的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式合成中间体6-5(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体6-6代替中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝527(M+H)+。
中间体6-4的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体6-4(产率：75％)，除了如下之外：使用中间体6-5代替中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝679(M+H)+。
中间体6-3的合成
将5.7g(8.4mmol)的中间体6-4和80ml的二氧六环混合，并且向其添加1.0M HCl溶液(在MeOH中)。然后，将反应混合物搅拌18小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得3.9g(7.6mmol，产率：90％)的中间体6-3。LC-MS m/z＝511(M+H)+。
中间体6-2的合成
将2.7g(5.3mmol)的中间体6-3和120ml的二氯甲烷混合，并且向其添加4.5ml(32.1mmol)的三甲基胺。在0℃的温度下向反应混合物逐滴缓慢地添加3.1ml(19.0mmol)的三氟甲烷磺酸酐。将反应混合物在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以萃取有机层。将有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得2.3g(3.0mmol，产率：55％)的中间体6-2。LC-MS m/z＝775(M+H)+。
中间体6-1的合成
将1.5g(1.9mmol)的中间体6-2和0.5ml(4.2mmol)的苯基硼酸与50ml的甲苯、10ml的乙醇、和10ml的水混合，并且向其添加0.06g(0.3mmol)的Pd(OAc)2、0.3g(0.6mmol)的X-Phos、和1.0g(7.6mmol)的K2CO3。将反应混合物在100℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩并且通过使用二氯甲烷和水从其萃取有机层。将从其萃取的所得物通过使用硫酸镁干燥。将反应混合物在减压下蒸馏且通过液相色谱法纯化以获得0.7g(1.2mmol，产率：65％)的中间体6-1。LC-MS m/z＝631(M+H)+。
化合物6的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物6(产率：25％)，除了如下之外：使用中间体6-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝824(M+H)+。
合成实施例7(化合物7)
根据如下反应方案合成化合物7：
中间体7-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体7-1(产率：70％)，除了如下之外：使用3-溴-5-(4-(叔丁基)苯基)哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝743(M+H)+。
化合物7的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物7(产率：50％)，除了如下之外：使用中间体7-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝936(M+H)+。
合成实施例8(化合物8)
根据如下反应方案合成化合物8：
中间体8-2的合成
以与合成实施例4的中间体4-2相同的方式合成中间体8-2(产率：80％)，除了如下之外：使用3-溴-5-苯基哒嗪代替6-溴-3-甲基-4-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝547(M+H)+。
中间体8-1的合成
以与合成实施例4的中间体4-1相同的方式合成中间体8-1(产率：65％)，除了如下之外：使用[1,1'-联苯]-2-基硼酸代替5-甲基呋喃-2-硼酸频哪醇酯。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝783(M+H)+。
化合物8的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物8(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体8-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝976(M+H)+。
合成实施例9(化合物9)
根据如下反应方案合成化合物9：
中间体9-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体9-1(产率：55％)，除了如下之外：使用2,2'-(氧基二(4-甲基-3,1-亚苯基))二(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷)代替中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝541(M+H)+。
化合物9的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物9(产率：15％)，除了如下之外：使用中间体9-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝700(M+H)+。
合成实施例10(化合物10)
根据如下反应方案合成化合物10：
中间体10-1的合成
以与合成实施例5的中间体5-1相同的方式合成中间体10-1(产率：70％)，除了如下之外：使用5-([1,1'-联苯]-4-基)-3-哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝743(M+H)+。
化合物10的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物10(产率：35％)，除了如下之外：使用中间体10-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝936(M+H)+。
合成实施例11(化合物11)
根据如下反应方案合成化合物11：
中间体11-7的合成
将10.0g(62.4mmol)的萘-1,3-二醇和120ml的MeOH混合，并且向其添加4ml的HCl。将反应混合物在80℃的温度下在回流下加热18小时。在反应完成之后，将反应混合物在减压下浓缩，并且通过使用60ml的二氯甲烷、2-丙醇、和饱和NaHCO3水溶液从其萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得9.2g(53mmol，产率：85％)的中间体11-7。LC-MS m/z＝175(M+H)+。
中间体11-6的合成
将4.6g(26.5mmol)的中间体11-7和150ml的二氯甲烷混合，向其添加6ml(40.0mmol)的三甲基胺。将9ml(53.0mmol)的三氟甲烷磺酸酐在0℃的温度下逐滴缓慢地添加至反应混合物并且在室温下搅拌12小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得6.5g(21.2mmol，产率：80％)的中间体11-6。LC-MS m/z＝307(M+H)+。
中间体11-5的合成
以与用于合成合成实施例5的中间体5-3的相同的方式合成中间体11-5(产率：55％)，除了如下之外：分别使用中间体11-6和中间体11-7代替中间体5-4和中间体5-6。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝331(M+H)+。
中间体11-4的合成
将3.3g(10.0mmol)的中间体11-5溶解在150ml的二氯甲烷中，并且在0℃的温度下向其逐滴缓慢地添加60ml(60.0mmol)的BBr3(在二氯甲烷中的1.0M溶液)。将反应混合物在室温下搅拌约6小时。在反应完成之后，向其添加饱和NaHCO3水溶液以萃取有机层。将所萃取的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，且通过液相色谱法纯化以获得2.9g(9.5mmol，产率：95％)的中间体11-4。LC-MS m/z＝303(M+H)+。
中间体11-3的合成
以与合成实施例6的中间体6-2相同的方式合成中间体11-3(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体11-4代替中间体6-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝567(M+H)+。
中间体11-2的合成
以与合成实施例1的中间体2-2相同的方式合成中间体11-2(产率：70％)，除了如下之外：使用中间体11-3代替中间体2-3。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝523(M+H)+。
中间体11-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体11-1(产率：65％)，除了如下之外：使用中间体11-2代替中间体2-2。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝772(M+H)+。
化合物11的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物11(产率：20％)，除了如下之外：使用中间体11-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝772(M+H)+。
合成实施例12(化合物12)
根据如下反应方案合成化合物12：
中间体12-1的合成
以与合成实施例5的中间体5-1相同的方式合成中间体12-1(产率：85％)，除了如下之外：使用3-氯苯并呋喃并[2,3-c]哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝619(M+H)+。
化合物12的合成
以与合成实施例5的化合物5相同的方式合成化合物12(产率：45％)，除了如下之外：使用中间体12-1代替中间体5-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝812(M+H)+。
合成实施例13(化合物13)
根据如下反应方案合成化合物13：
中间体13-1的合成
以与合成实施例5的中间体5-1相同的方式合成中间体13-1(产率：60％)，除了如下之外：使用3-溴噌啉代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝539(M+H)+。
化合物13的合成
以与合成实施例5的化合物5相同的方式合成化合物13(产率：40％)，除了如下之外：使用中间体13-1代替中间体5-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝732(M+H)+。
合成实施例14(化合物14)
根据如下反应方案合成化合物14：
中间体14-1的合成
以与合成实施例1的中间体2-1相同的方式合成中间体14-1(产率：85％)，除了如下之外：使用7-氯-2-苯基呋喃并[2,3-d]哒嗪代替3-溴-5-苯基哒嗪。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝711(M+H)+。
化合物14的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物14(产率：40％)，除了如下之外：使用中间体14-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝904(M+H)+。
合成实施例15(化合物15)
根据如下反应方案合成化合物15：
中间体15-1的合成
以与合成实施例8的中间体8-1相同的方式合成中间体15-1(产率：85％)，除了如下之外：使用(3,5-二叔丁基苯基)硼酸代替[1,1'-联苯]-2-基硼酸。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝855(M+H)+。
化合物15的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物15(产率：33％)，除了如下之外：使用中间体15-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝1048(M+H)+。
合成实施例16(化合物16)
根据如下反应方案合成化合物16：
中间体16-1的合成
以与合成实施例8的中间体8-1相同的方式合成中间体16-1(产率：85％)，除了如下之外：使用4,4,5,5-四甲基-2-(5-甲基噻吩-2-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替[1,1'-联苯]-2-基硼酸。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝671(M+H)+。
化合物16的合成
以与合成实施例1的化合物2相同的方式合成化合物16(产率：20％)，除了如下之外：使用中间体16-1代替中间体2-1。所获得的化合物通过LC-MS确认。LC-MS m/z＝864(M+H)+。
评价实施例1：光致发光量子产率(PLQY)和辐射衰减速率的评价
将CBP和化合物1在10-7托的真空度下以9:1的重量比共沉积以形成具有40纳米(nm)的厚度的膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球的HamamatsuPhotonics绝对PL量子产率测量***并且采用PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics，Ltd.，Shizuoka，日本)评价膜的发光量子产率(PLQY)。确认化合物1的膜的PLQY，且其结果示于表2中。
然后，通过使用时间分辨光致发光(TRPL)测量***Fluo Time 300(由PicoQuant制造)和泵浦源PLS340(激发波长＝340nm，光谱宽度＝20nm)(由PicoQuant制造)在室温下评价所述膜的PL光谱，测定所述光谱的主峰的波长，并且基于时间相关单光子计数(TCSPC)随着时间测量通过由PLS340施加至所述膜的光子脉冲(脉冲宽度＝500皮秒，ps)而在所述主峰的波长处从所述膜发射的光子的数量。通过重复以上过程，获得可足够拟合的TRPL曲线。然后，通过对于由所述TRPL曲线获得的结果拟合至少一个指数衰减函数而获得所述膜的衰减时间T衰减(Ex)，并且计算与衰减时间的倒数对应的辐射衰减速率。其结果显示于表2中。将由方程1表示的函数用于所述拟合，并且取在由用于所述拟合的指数衰减函数获得的T衰减之中的最大值作为T衰减(Ex)。此时，在暗态(其中输入到某个膜的泵浦信号被阻挡的状态)中再一次进行与用于计算所述TRPL曲线的测量相同的测量以获得基线或背景信号曲线。使用所述基线或背景信号曲线作为用于拟合的基线。
方程20
通过对化合物2、3、4、5、8、10、A、B、和C进行PLQY和辐射衰减速率测量而获得的结果示于表2中。
表2
化合物编号 PLQY(％) 辐射衰减速率(s<sup>-1</sup>)
1 97 3.28×10<sup>5</sup>
2 95 3.66×10<sup>5</sup>
3 98 3.46×10<sup>5</sup>
4 92 3.00×10<sup>5</sup>
5 99 3.43×10<sup>5</sup>
8 99 3.50×10<sup>5</sup>
10 99 3.50×10<sup>5</sup>
A 70 1.09×10<sup>5</sup>
B 80 1.78×10<sup>5</sup>
C 73 2.00×10<sup>5</sup>
参照表2，确认，与化合物A、B、和C相比，化合物1、2、3、4、5、8、和10具有更高的PLQY和更高的辐射衰减速率。
评价实施例2：最大发射波长(λ最大)和FWHM的评价
将化合物1以10毫摩尔浓度(mM)的浓度稀释在甲苯中，并且通过使用装备有氙灯的ISC PC1分光荧光计在室温下测量光致发光(PL)光谱。由所述PL光谱计算化合物1的最大发射波长和FWHM。对化合物2、3、4、5、8、10、A、B、和C重复该过程，且其结果示于表3中。如本文中使用的术语“最大发射波长”指的是在其处发射强度最大的波长。
表3
化合物编号 λ<sub>最大</sub>(nm) FWHM(nm)
1 610 64
2 625 55
3 618 64
4 626 57
5 624 63
8 622 55
10 627 57
A 615 72
B 631 75
C 577 85
参照表3，确认，与化合物A、B、和C相比，化合物1、2、3、4、5、8、和10具有小的FWHM。
实施例1
将其上沉积有作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm(mm＝毫米)的尺寸，用异丙醇和纯水超声处理各5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。然后，将所述玻璃基板提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在所述玻璃基板的所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。
将CBP(主体)和化合物1(掺杂剂)以94:6的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。
然后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层，将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有的厚度的电子传输层，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极，由此完成具有
的结构的有机发光器件(发射红色光)的制造。
实施例2至6和对比例A至C
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时各自使用表4中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例3：有机发光器件的特性的评价
通过使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)评价根据实施例1至6和对比例A至C制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、最大量子发射效率、滚降比、FWHM、和寿命，且其结果示于表4和5中。通过使用方程30计算滚降比。寿命(LT99，在3500尼特下)表示当亮度为初始亮度(100％)的99％时消逝的时间的量。
方程30
滚降比＝{1-(效率(在3500尼特下)/最大发射效率)}×100％
表4
表5
参照表4和5，确认，与对比例A至C的有机发光器件的那些相比，实施例1至6的有机发光器件具有改善的驱动电压、最大量子发射效率、滚降比、和寿命特性以及减小的FWHM。
由于所述有机金属化合物发射具有相对小的FWHM的光并且具有高的PLQY和高的辐射衰减速率，因此包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的驱动电压、最大量子发射效率、滚降比、和寿命特性。另外，由于所述有机金属化合物具有优异的磷光特性，因此包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的本说明书的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
其中，在式1中，
M为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)，
X1为N，
X2-X4各自独立地为C或N，
X5-X7各自独立地为化学键、O、S、B(R7)、N(R7)、P(R7)、C(R7)(R8)、Si(R7)(R8)、Ge(R7)(R8)、C(＝O)、B(R7)(R8)、N(R7)(R8)、或P(R7)(R8)，
当X5为化学键时，X2和M彼此直接连接，当X6为化学键时，X3和M彼此直接连接，和当X7为化学键时，X4和M彼此直接连接，
在X1与M之间的键为配位键，选自在X2或X5与M之间的键、在X3或X6与M之间的键、和在X4或X7与M之间的键的一个键为配位键，且它们中的其它的各自为共价键，
环CY1为具有至少两个N原子作为成环原子的C1-C30杂环基团，
环CY2-环CY4各自独立地选自C5-C30碳环基团和C1-C30杂环基团，
T1和T3各自独立地为单键、双键、*-N(R')-*'、*-B(R')-*'、*-P(R')-*'、*-C(R')(R")-*'、*-Si(R')(R")-*'、*-Ge(R')(R")-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R')＝*'、*＝C(R')-*'、*-C(R')＝C(R")-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
T2为单键、双键、*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
R1-R8、R'、和R"各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C7-C60烷芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代的或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，
a1-a4各自独立地为0-20的整数，
多个相邻的基团R1的两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R2的两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R3的两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
多个相邻的基团R4的两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R1-R8、R'、和R"的两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
R10a与关于R1描述的相同，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、和-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、和-P(＝O)(Q28)(Q29)；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、和-P(＝O)(Q38)(Q39)，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地选自氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被选自C7-C60烷芳基、C1-C60烷基、和C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C7-C60芳烷基，C1-C60杂芳基，C1-C60杂芳氧基，C1-C60杂芳硫基，C2-C60杂芳烷基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
M为Pt、Pd、或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
X2和X3各自为C，X4为N，且X5-X7各自为化学键；或
X2和X4各自为C，X3为N，X5和X6各自为化学键，且X7为化学键、O、或S。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
环CY1选自i)第一环，ii)其中所述第一环的至少两个稠合的稠环，和iii)其中所述第一环的至少一个和第二环的至少一个彼此稠合的稠环，
所述第一环为哒嗪基团、三嗪基团、或四嗪基团，
所述第二环选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、和吡嗪基团，和
当环CY1为其中所述第一环的至少一个和所述第二环的至少一个彼此稠合的稠环时，所述稠环的所述第一环中的一个N与式1中的M配位键合。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
环CY2-环CY4各自独立地选自i)第三环，ii)第四环，iii)其中所述第三环的至少两个彼此稠合的稠环，iv)其中所述第四环的至少两个彼此稠合的稠环，和v)其中所述第三环的至少一个和所述第四环的至少一个彼此稠合的稠环，
所述第三环选自环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、唑基团、异唑基团、二唑基团、异二唑基团、***基团、异***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、和三氮杂噻咯基团，和
所述第四环选自金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
T1和T3各自为单键，和
T2为*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-S-*'、或*-O-*'。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
R1-R8、R'、和R"各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、和C1-C20烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、***基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基；和
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、和-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9各自独立地选自：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CH3、和-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基；和
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基：氘、C1-C10烷基、和苯基。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由表示的部分由式A1-1(1)至A1-1(28)和A1-2(1)至A1-2(9)之一表示：
其中，在式A1-1(1)至A1-1(28)和A1-2(1)至A1-2(9)中，
X1和R1与在权利要求1中描述的相同，
X11为O、S、N(R11)、C(R11)(R12)、或Si(R11)(R12)，
X13为N或C(R13)，
X14为N或C(R14)，
R11-R18与在权利要求1中关于R1描述的相同，
a15为0-5的整数，
a14为0-4的整数，
a13为0-3的整数，
a12为0-2的整数，
*表示与式1中的M的结合位点，和
*'表示与式1中的T1的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由表示的部分由式A2-1(1)至A2-1(21)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(58)之一表示：
其中，在式A2-1(1)至A2-1(21)、A2-2(1)至A2-2(58)、和A2-3(1)至A2-3(58)中，
X2和R2与在权利要求1中描述的相同，
X21为O、S、N(R21)、C(R21)(R22)、或Si(R21)(R22)，
X23为N或C(R23)，
X24为N或C(R24)，
R21-R28与在权利要求1中关于R2描述的相同，
a26为0-6的整数，
a25为0-5的整数，
a24为0-4的整数，
a23为0-3的整数，
a22为0-2的整数，
*表示与式1中的X5或M的结合位点，
*'表示与式1中的T1的结合位点，和
*"表示与式1中的T2的结合位点。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由表示的部分选自由式A3-1(1)至A3-1(21)、A3-2(1)至A3-2(58)、和A3-3(1)至A3-3(58)表示的基团：
其中，在式A3-1(1)至A3-1(21)、A3-2(1)至A3-2(58)、和A3-3(1)至A3-3(58)中，
X3和R3与在权利要求1中描述的相同，
X31为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
X33为N或C(R33)，
X34为N或C(R34)，
X35为O、S、N(R35)、C(R35)(R36)、或Si(R35)(R36)，
X37为N或C(R37)，
R31-R38与在权利要求1中关于R3描述的相同，
a36为0-6的整数，
a35为0-5的整数，
a34为0-4的整数，
a33为0-3的整数，
a32为0-2的整数，
*"表示与式1中的T2的结合位点，
*表示与式1中的X6或M的结合位点，和
*'表示与式1中的T3的结合位点。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
由表示的部分选自由式A4-1(1)至A4-1(51)和A4-2(1)至A4-2(71)表示的基团：
其中，在式A4-1(1)至A4-1(51)和A4-2(1)至A4-2(71)中，
X4和R4与在权利要求1中描述的相同，
X41为O、S、N(R41)、C(R41)(R42)、或Si(R41)(R42)，
X43为N或C(R43)，
X44为N或C(R44)，
R41-R48与在权利要求1中关于R4描述的相同，
a47为0-7的整数，
a46为0-6的整数，
a45为0-5的整数，
a44为0-4的整数，
a43为0-3的整数，
a42为0-2的整数，
*表示与式1中的X7或M的结合位点，和
*'表示与式1中的T3的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物相对于连接式1中的M和T2的对称轴具有线性对称结构。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1A表示：
式1A
其中，在式1A中，M、X1-X7、环CY1-环CY3、T1-T3、R1-R4、和a1-a4与在权利要求1中描述的相同，且环CY4为具有至少一个N原子作为成环原子的C1-C30杂环基团。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物由式1A(1)表示：
式1A(1)
其中，在式1A(1)中，
M、X1-X4、和T2与在权利要求1中描述的相同，
Y11为C(Z11)或N，Y12为C(Z12)或N，Y13为C(Z13)或N，Y21为C(Z21)或N，Y22为C(Z22)或N，Y23为C(Z23)或N，Y31为C(Z31)或N，Y32为C(Z32)或N，Y33为C(Z33)或N，Y41为C(Z41)或N，Y42为C(Z42)或N，Y43为C(Z43)或N，且Y44为C(Z44)或N，
Z11-Z13与在权利要求1中关于R1描述的相同，且Z11-Z13的至少两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z21-Z23与在权利要求1中关于R2描述的相同，且Z21-Z23的至少两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z31-Z33与在权利要求1中关于R3描述的相同，且Z31-Z33的至少两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，
Z41-Z44与在权利要求1中关于R4描述的相同，且Z41-Z44的至少两个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团，和
R10a与在权利要求1中关于R1描述的相同。
15.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
所述有机金属化合物为选自化合物1至16的化合物：
16.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，
其中所述有机层包括发射层，和
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，和
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
其中所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括所述有机金属化合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述发射层进一步包括主体，和
所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-15任一项所述的有机金属化合物。
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