CN111755629A - 组合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents

组合物和包括其的有机发光器件 Download PDF

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D.克拉夫丘克
金东映
金俊奭
李南宪
李炳官
李相信
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Abstract

本发明涉及组合物和包括其的有机发光器件，所述组合物包括：包括由式1表示的化合物的第一化合物、包括由式2表示的化合物的第二化合物、以及包括由式3表示的化合物的第三化合物，其中式1至3的描述与说明书中描述的相同：式1
Figure DDA0002428173670000011
式2
Figure DDA0002428173670000012
式3
Figure DDA0002428173670000013

Description

组合物和包括其的有机发光器件
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年3月29日提交的韩国专利申请No.10-2019-0037215和于2019年10月30日提交的韩国专利申请No.10-2019-0136948的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及组合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，且电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
一种或多种实施方式包括新型组合物和包括其的有机发光器件。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据一个方面，提供包括如下的组合物：
第一化合物、第二化合物、和第三化合物，其中
所述第一化合物可包括由式1表示的化合物，
所述第二化合物可包括由式2表示的化合物，以及
所述第三化合物可包括由式3表示的化合物：
式1
Figure BDA0002428173650000021
式2
Figure BDA0002428173650000022
式3
Figure BDA0002428173650000023
在式1中的Y2可为C，
在式1中的环CY12可为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11可各自独立地为未取代的或被至少一个R61取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R61取代的C1-C60杂环基团，
在式2和3中的Ar5和A12可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R65取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60杂环基团，或者可不存在，
在式2中的n可为1、2、或3，且当n为1时，Ar5不存在，
在式3中的p可为1、2、或3，且当p为1时，Ar12不存在，
在式2中的a1和a2可各自独立地为0至5的整数，且a1和a2之和可为1或更多，
在式2中的环CY2和环CY3可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，并且环CY2和环CY3可任选地在其间以未取代的或被至少一个R66取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R66取代的C1-C60杂环基团彼此连接，
在式3中的Het1可为缺π电子的含氮的C1-C60环状基团，
在式3中的a11和m可各自独立地为1至10的整数，
在式1至3中的R1-R8、A20、A1-A7、R20、R30、R61、R65、R66、R70、和R80可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
在式2和3中的b2、b3、b7、和b8可各自独立地为0至20的整数，当b2为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同，当b3为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同，当b7为2或更大时，两个或更多个R70可彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R80可彼此相同或不同，
d2可为0至10的整数，和当d2为2或更大时，两个或更多个A20可彼此相同或不同，
R1-R8、A20、或其任意组合的至少一个可包括至少一个氟基(-F)，
在式1中的R1-R8和A20的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
在式1中的A1-A7的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
在式2中的环CY2、环CY3、R20、和R30的两个或更多个可任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
R1a与关于A7描述的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或者
其任意组合，并且
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C2-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或者单价非芳族稠合杂多环基团。
另一方面提供包括如下的有机发光器件：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括所述包括第一化合物、第二化合物和第三化合物的组合物。
所述组合物可包括在所述有机层的所述发射层中，并且包括在所述发射层中的所述第一化合物可充当掺杂剂。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将变得更明晰，图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文中所阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明本描述的方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“…的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个(种)(不定冠词，a，an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图涵盖单数和复数二者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“(一个(种))要素(元件)”具有与“至少一个(种)要素(元件)”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解，术语“包括”和/或“包含”当用在本说明书中时表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，则描述为在其它元件“下部”侧的元件将定向在所述其它元件的“上部”侧。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，则描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件将定向“在”所述其它元件“上面”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上面和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量***的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着在所陈述的值的一种或多种标准偏差内，或者在所陈述的值的±30％、20％、10％或5％内。
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过度形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意性图解的横截面图描述示例性实施方式。由此，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图解的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中图解的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图解或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙和/或非线性特征。而且，图解的尖锐的角可为圆的。因此，图中图解的区域在本质上是示意性的且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
根据实施方式的组合物可包括第一化合物、第二化合物、和第三化合物，且所述第一化合物可包括由式1表示的化合物，所述第二化合物可包括由式2表示的化合物，以及所述第三化合物可包括由式3表示的化合物：
式1
Figure BDA0002428173650000081
式2
Figure BDA0002428173650000082
式3
Figure BDA0002428173650000083
所述第一化合物可仅包括涵盖在由式1表示的第一化合物中的一种化合物或包括涵盖在由式1表示的第一化合物中的至少两种不同的化合物。
所述第二化合物可仅包括涵盖在由式2表示的第二化合物中的一种化合物或包括涵盖在由式2表示的第二化合物中的至少两种不同的化合物。
所述第三化合物可仅包括涵盖在由式3表示的第三化合物中的一种化合物或包括涵盖在由式3表示的第三化合物中的至少两种不同的化合物。
所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物可彼此不同。
式1的描述
在式1中的Y2可为C。
在式1中的环CY12可为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
例如，在式1中的环CY12可为i)第三环，ii)第四环，iii)其中两个或更多个第三环彼此稠合的稠合环状基团，iv)其中两个或更多个第四环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)其中至少一个第三环与至少一个第四环稠合的稠合环状基团，
所述第三环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
Figure BDA0002428173650000091
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000092
唑基团、
Figure BDA0002428173650000093
二唑基团、异
Figure BDA0002428173650000094
二唑基团、
Figure BDA0002428173650000095
***基团、异
Figure BDA0002428173650000096
***基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻***基团、异噻***基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，并且
所述第四环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的环CY12可为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002428173650000097
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、
Figure BDA0002428173650000101
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000102
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000103
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000104
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000105
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，环CY12可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在式1中的R1-R8、A20和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9与本文中描述的相同。
在实施方式中，在式1中的A20可既不包括氟基(-F)也不包括氰基。例如，A20可为既不包括氟基(-F)也不包括氰基的基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的R1-R8、A20和A1-A7可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化的C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002428173650000116
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002428173650000111
唑基、异
Figure BDA0002428173650000112
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002428173650000113
唑基、异苯并
Figure BDA0002428173650000114
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0002428173650000115
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002428173650000126
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002428173650000121
唑基、异
Figure BDA0002428173650000122
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002428173650000123
唑基、异苯并
Figure BDA0002428173650000124
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0002428173650000125
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或者
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2；或者
各自未取代的或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。在此，在式1中的A20可既不包括氟基(-F)也不包括氰基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的R1-R8、A20和A1-A7可各自独立地为：氢、氘、-F、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的苯基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。在此，A20可既不包括氟基也不包括氰基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的R1-R8和A1-A7可各自独立地为：
氢、氘、或-F；
各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合；或者
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A20可为：
氢或氘；
各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合；或者
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在式1中的标记d2表示A20的数量，并且可为0至10的整数。当d2为2或更大时，两个或更多个A20可彼此相同或不同。例如，d2可为0至6的整数。
例如，在式1中的R1-R8、A20或其任意组合的至少一个可包括至少一个氟基(-F)。
例如，式1的R1-R8的至少一个(例如，R2-R8的至少一个、或R3-R6的至少一个)可包括至少一个氟基(-F)。
例如，式1的R1-R8的至少一个(例如，R2-R8的至少一个、或R3-R6的至少一个)可为包括至少一个氟基(-F)的基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的R1-R8的至少一个可各自独立地为：
氟基(-F)；或者
各自未取代的或被如下取代的氟化的C1-C20烷基、氟化的C3-C10环烷基、氟化的C2-C10杂环烷基、或氟化的苯基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A3的至少一个和A4-A6的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6的至少一个可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的C2-C60烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的C1-C60烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A7可为氢或氘。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A7可不为氢。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A7可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、或者取代或未取代的C2-C10杂环烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A7可为各自未取代的或被如下取代的C1-C60烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
例如，在式1中的R1-R8、A20和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(在此Q3-Q5与本说明书中描述的相同)，并且R1-R8的至少一个(例如，R2至R8的至少一个、或R3至R6的至少一个)可为-F、-CF3、-CF2H、-CFH2、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-343之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A20可为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(在此Q3-Q5与本说明书中描述的相同)。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6的至少一个可各自独立地为由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-343之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A1-A6可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-343之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000161
Figure BDA0002428173650000171
Figure BDA0002428173650000181
Figure BDA0002428173650000191
Figure BDA0002428173650000201
Figure BDA0002428173650000211
Figure BDA0002428173650000221
Figure BDA0002428173650000231
Figure BDA0002428173650000241
在式9-1至9-39、9-201至9-233、10-1至10-126、和10-201至10-343中的*表示与相邻原子的结合位点，Ph是苯基，TMS是三甲基甲硅烷基，且TMG是三甲基甲锗烷基。
“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-635之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000242
Figure BDA0002428173650000251
“其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-233之一表示的基团”可各自为例如由式9-701至9-710之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000252
“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团”可各自为例如由式10-501至10-553之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000261
Figure BDA0002428173650000271
“其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-126之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-343之一表示的基团”可各自为例如由式10-601至10-617之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000272
在一种或多种实施方式中，在式1中，
1)R2可包括至少一个氟基(-F)；
2)R3可包括至少一个氟基(-F)；
3)R4可包括至少一个氟基(-F)；
4)R5可包括至少一个氟基(-F)；
5)R6可包括至少一个氟基(-F)；
6)R7可包括至少一个氟基(-F)；
7)R8可包括至少一个氟基(-F)；
8)R4和R5可各自包括至少一个氟基(-F)；
9)R4和R6可各自包括至少一个氟基(-F)；
10)R5和R6可各自包括至少一个氟基(-F)；
11)R3和R4可各自包括至少一个氟基(-F)；或
12)R3和R6可各自包括至少一个氟基(-F)。
在一种或多种实施方式中，关于式1，
R1-R8的一个或两个可各自独立地包括至少一个氟基(-F)，并且
R1-R8的至少一个i)可不包括氟基(-F)，和ii)可不为氢。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A20可为各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、或C2-C10杂环烷基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A20可为未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中的d2可为2。
在一种或多种实施方式中，在式1中的A20可为未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合，并且d2可为2。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，式1的R1-R8的至少一个可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，数量d2的R20的至少一个可具有至少一个氘。
在一种或多种实施方式中，数量d2的R20的至少一个可为各自未取代的或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的由
Figure BDA0002428173650000291
表示的基团可为由式CY1至CY108之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000292
Figure BDA0002428173650000301
Figure BDA0002428173650000311
Figure BDA0002428173650000321
Figure BDA0002428173650000331
Figure BDA0002428173650000341
在式CY1至CY108中，
T2-T8可各自独立地为：
氟基(-F)；或者
各自未取代的或被如下取代的氟化的C1-C20烷基、氟化的C3-C10环烷基、氟化的C2-C10杂环烷基、或氟化的苯基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合；
R2-R8和R1a各自与以上所述的相同，并且R2-R8可不为氢，
*表示与式1中的Ir的结合位点，
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，在式CY1至CY108中的R2-R8可各自独立地为：
氘；或者
各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的由
Figure BDA0002428173650000342
表示的基团可为由式A(1)至A(7)之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000351
在式A(1)至A(7)中，
Y2可为C，
X21可为O、S、N(R25)、C(R25)(R26)、或Si(R25)(R26)，
R9-R12和R21-R26可各自与关于A20描述的相同，
*'可表示与式1中的Ir的结合位点，以及
*"可表示与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，在式A(1)中的R9和R11可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基：氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R9和R11可各自独立地为未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、C1-C20烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R10和R12可各自独立地为氢或氘。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R9和R11可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R9和R11可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R9和R11可彼此不同，且包括在R11中的碳数可大于包括在R9中的碳数。
在一种或多种实施方式中，i)在式A(1)中的R9-R12的至少一个，ii)在式A(2)和A(3)中的R11、R12、R21-R26之一、或其任意组合，iii)在式A(4)和A(5)中的R9、R12、R21-R26之一、或其任意组合，和iv)在式A(6)和A(7)中的R9、R10、R21-R26之一、或其任意组合可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式A(1)中的R9和R11的至少一个(例如，在式A(1)中的R9和R11)可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的含氘的C1-C20烷基、含氘的C3-C10环烷基、或含氘的C2-C10杂环烷基：C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，式1中的由
Figure BDA0002428173650000361
表示的基团可为由式A(1)或A(5)表示的基团。
在一种或多种实施方式中，包括在式1中的由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团中的碳数可为5或更多，和/或包括在式1中的由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团中的碳数可为5或更多。
在一种或多种实施方式中，式1中的由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团的A1、A2、和A3可彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团。也就是说，式1中的由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团(例如，各自未取代的或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)。
在一种或多种实施方式中，式1中的由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团的A4、A5、和A6可彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团。也就是说，式1中的由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可为未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团(例如，各自未取代的或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团可与由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团相同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团可与由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团不同。
在一种或多种实施方式中，所述第一化合物可包括化合物1-53的至少一种：
Figure BDA0002428173650000371
Figure BDA0002428173650000381
Figure BDA0002428173650000391
所述第一化合物可包括由式1表示的有机金属化合物。在由式1表示的有机金属化合物中，1)环CY1(参见式1')，如式1中所示，是其中两个苯基团与一个吡啶基团稠合的稠合环状基团，和2)R1-R8、A20、或其任意组合的至少一个包括至少一个氟基(-F)。因此，所述有机金属化合物的跃迁偶极矩可增加，并且所述有机金属化合物的共轭长度可相对地增加并且其结构刚度可增加，导致非辐射跃迁的减少。因此，包括所述由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的外量子效率(EQE)，且因此可具有高的发光效率。
式1'
Figure BDA0002428173650000401
在一种或多种实施方式中，当在式1中的A1-A6的至少一个各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团时，式1中的配体2(参见式1')的给电子能力可改善，且因此式1中的配体1和配体2之间的相互作用可增强。因此，所述由式1表示的有机金属化合物可具有改善的发光跃迁特性、改善的光学取向特性和改善的结构刚度。因此，包括所述由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率和长的寿命。
在一种或多种实施方式中，当在式1中的A1-A6各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团时(也就是说，当在式1中的A1-A6各自具有一个或多个碳时)，如上所述的式1中的与各A1-A6键合的碳可不包括α质子，并且在这点上，所述由式1表示的有机金属化合物可具有稳定的化学结构，在合成之前/之后的最少的副反应发生，并且同时，在包括所述由式1表示的有机金属化合物的电子器件(例如，有机发光器件)的运行期间，所述由式1表示的有机金属化合物的分子间相互作用可最小化。此外，式1中的配体1和配体2之间的相互作用可增强，且因此所述由式1表示的有机金属化合物可具有改善的结构刚度，在所述由式1表示的有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱中的半宽度(FWHM)可减小，并且所述由式1表示的有机金属化合物的电子振动态可减少。因此，所述由式1表示的有机金属化合物的非辐射衰减可减少，且从而包括所述由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发光效率和长的寿命。
通过参照以下提供的合成实施例，所述第一化合物的合成方法可为被本领域普通技术人员可认识到的。
式2和3的描述
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11可各自独立地为未取代的或被至少一个R61取代的C1-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R61取代的C1-C60杂环基团，
在式2和3中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60杂环基团，或者可不存在，
在式2中的n可为1、2、或3，且当n为1时，Ar5不存在，
在式3中的p可为1、2、或3，且当p为1时，Ar12不存在，
在式2中的a1和a2可各自独立地为0至5的整数，且a1和a2之和为1或更多，
在式2中的环CY2和环CY3可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，并且环CY2和环CY3可任选地在其间以未取代的或被至少一个R66取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R66取代的C1-C60杂环基团彼此连接，
在式3中的Het1可为缺π电子的含氮的C1-C60环状基团，以及
在式3中的a11和m可各自独立地为1至10的整数。
术语“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”可为具有1-60个碳原子和至少一个*-N＝*’作为成环部分的环状基团。缺π电子的含氮的C1-C60环状基团的实例可包括：a)第一环，b)其中至少两个第一环稠合的稠环，或者c)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。通过参照本文中的描述，可理解所述第一环和所述第二环的实例。
例如，缺π电子的含氮的C1-C60环状基团可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000421
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000422
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000423
唑基团、异苯并
Figure BDA0002428173650000424
唑基团、***基团、四唑基团、
Figure BDA0002428173650000425
二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、苯并噻吩并菲基团、或吡啶并吡嗪基团。
术语“富π电子的C3-C60环状基团”可为具有3-60个碳原子且不具有*-N＝*’作为成环部分的环状基团。富π电子的C3-C60环状基团的实例可包括：a)第二环，或b)其中至少两个第二环稠合的稠环。通过参照本文中的描述，可理解所述第二环的实例。
例如，富π电子的C3-C60环状基团可为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002428173650000426
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、或噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中，
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11可各自独立地为得自如下的基团：i)未取代的或被至少一个R61取代的第一环，ii)未取代的或被至少一个R61取代的第二环，iii)未取代的或被至少一个R61取代的其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)未取代的或被至少一个R61取代的其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)未取代的或被至少一个R61取代的其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式2和3中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键或得自如下的基团或者可不存在：i)未取代的或被至少一个R65取代的第一环，ii)未取代的或被至少一个R65取代的第二环，iii)未取代的或被至少一个R65取代的其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)未取代的或被至少一个R65取代的其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)未取代的或被至少一个R65取代的其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式2中的环CY2和环CY3可各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式3中的Het1可为得自如下的基团：i)第一环，ii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，或者iii)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
所述第一环可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000431
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000432
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、***基团、四唑基团、
Figure BDA0002428173650000433
二唑基团、三嗪基团、或噻二唑基团，并且
所述第二环可为苯基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团或噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11可各自独立地为各自未取代的或被至少一个R61取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002428173650000446
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000441
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000442
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000443
唑基团、异苯并
Figure BDA0002428173650000444
唑基团、***基团、四唑基团、
Figure BDA0002428173650000445
二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、或苯并噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键、各自未取代的或被至少一个R61取代的苯基团、萘基团、或咔唑基团，或者可不存在。
在一种或多种实施方式中，在式2中的环CY2和环CY3可各自独立地为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002428173650000447
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000451
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000452
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000453
唑基团、异苯并
Figure BDA0002428173650000454
唑基团、***基团、四唑基团、
Figure BDA0002428173650000455
二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、或噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中，在式3中的Het1可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000456
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000457
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000458
唑基团、异苯并
Figure BDA0002428173650000459
唑基团、***基团、四唑基团、
Figure BDA00024281736500004510
二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或吡啶并吡嗪基团。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11可各自独立地为未取代的或被至少一个R61取代的富π电子的C3-C60环状基团。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键或未取代的或被至少一个R65取代的富π电子的C3-C60环状基团，或可不存在。
在一种或多种实施方式中，在式2中的环CY2和环CY3可各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的n和p可各自独立地为1或2。
在一种或多种实施方式中，在式2中，当n为1时，环CY2和环CY3的至少一个可不为苯基团。
在一种或多种实施方式中，在式2中，当n为1时，环CY2和环CY3的至少一个可为a)其中至少两个第一环稠合的稠环，b)其中至少两个第二环稠合的稠环，或者c)其中至少一个第一环和至少一个第二环稠合的稠环。通过参照本文中的描述，可理解所述第一环和所述第二环的实例。
在一种或多种实施方式中，所述第二化合物可包括由式2(1)表示的化合物：
式2(1)
Figure BDA0002428173650000461
在式2(1)中，
Ar5可为单键、未取代的或被至少一个R65取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60杂环基团，
Ar1、Ar2、Ar5、a1、a2、环CY2、环CY3、R20、R30、b2、和b3可与以上描述的相同，
Ar3和Ar4可与关于Ar1描述的相同，以及
a3、a4、环CY4、环CY5、R40、R50、b4、和b5可与关于a1、a2、环CY2、环CY3、R20、R30、b2、和b3描述的相同。
例如，在式2(1)中的Ar5可为单键。
在一种或多种实施方式中，所述第三化合物可包括由式3(1)表示的化合物：
式3(1)
Figure BDA0002428173650000462
在式3(1)中，
Ar12可为单键、未取代的或被至少一个R65取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60杂环基团，
Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8和m可与以上描述的相同，以及
Het3、Ar13、R73、R83、a13、b73、b83和m3可与关于Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8和m描述的相同。
在一种或多种实施方式中，式2中的由
Figure BDA0002428173650000471
表示的基团以及式2(1)中的由
Figure BDA0002428173650000472
表示的基团和由
Figure BDA0002428173650000473
表示的基团可各自独立地为由式2-1至2-93之一表示的基团：
Figure BDA0002428173650000481
Figure BDA0002428173650000491
Figure BDA0002428173650000501
Figure BDA0002428173650000511
Figure BDA0002428173650000521
Figure BDA0002428173650000531
在式2-1至2-93中，
X1可为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
X2可为O、S、N(R33)、C(R33)(R34)、或Si(R33)(R34)，
R31-R34与关于R30描述的相同，以及
*表示与式2中的Ar1或Ar2、或者式2(1)中的Ar1、Ar2、Ar3或Ar4的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式3中的Het1以及式3(1)中的Het1和Het3可各自独立地为得自式3-1至3-40之一的基团：
Figure BDA0002428173650000541
在式2和2(1)中的标记a1和a2分别表示Ar1的数量和Ar2的数量，并且可各自独立地为0-5的整数(例如，0、1或2)，并且a1和a2之和可为1或更大。当a1为2或更大时，两个或更多个Ar1可彼此相同或不同，并且当a2为2或更大时，两个或更多个Ar2可彼此相同或不同。当a1为0时，在式2中的*-(Ar1)a1-*'可为单键。
在式3和3(1)中的标记a11和m分别表示Ar11的数量和*-(Ar11)a11-(R70)a70的数量，并且可各自独立地为1-10的整数。当a11为2或更大时，两个或更多个Ar11可彼此相同或不同，并且当m为2或更大时，两个或更多个*-(Ar11)a11-(R70)a70可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，在式3和3(1)中的a11和m可各自独立地为1-3的整数。
在式2和3中的R20、R30、R61、R65、R66、R70、和R80可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9与本文中的描述的相同。
例如，在式2和3中的R20、R30、R61、R65、R66、R70、和R80可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化的C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未取代的或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00024281736500005611
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002428173650000561
唑基、异
Figure BDA0002428173650000562
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002428173650000563
唑基、异苯并
Figure BDA0002428173650000564
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA0002428173650000565
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、含氘的C1-C20烷基、氟化的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00024281736500005612
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002428173650000566
唑基、异
Figure BDA0002428173650000567
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002428173650000568
唑基、异苯并
Figure BDA0002428173650000569
唑基、***基、四唑基、
Figure BDA00024281736500005610
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或者
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H或-CD2CDH2；或者
各自未取代的或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
在式2和3中的标记b2、b3、b7、和b8分别表示R20、R30、R70、和R80的数量，并且可各自独立地为0-20的整数。例如，b2、b3、b7、和b8可各自独立地为0-10的整数。当b2为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同，当b3为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同，当b7为2或更大时，两个或更多个R70可彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R80可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，在式2和3中的R20、R30、R61、R65、R66、R70和R80可各自独立地为：
氢或氘；
各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合；
未取代的或被如下取代的富π电子的C3-C60环状基团：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合；或者
-N(Q1)(Q2)。
在此，Q1、Q2、Q31和Q32各自独立地与本文中描述的相同。
在一种或多种实施方式中、在式2和3中的R20、R30、R61、R65、R66、R70和R80可各自独立地为：
氢或氘；
未取代的或被如下取代的C1-C20烷基：氘、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合；或者
未取代的或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合。在此，Q31和Q32各自独立地与本文中描述的相同。
在一种或多种实施方式中，所述第二化合物可包括化合物H1-1至H1-72的至少一种：
Figure BDA0002428173650000581
Figure BDA0002428173650000591
Figure BDA0002428173650000601
Figure BDA0002428173650000611
Figure BDA0002428173650000621
在一种或多种实施方式中，所述第三化合物可包括化合物H2-1至H2-61的至少一种：
Figure BDA0002428173650000631
Figure BDA0002428173650000641
Figure BDA0002428173650000651
Figure BDA0002428173650000661
在一种或多种实施方式中，所述第二化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级可为-5.5eV或更高。
在一种或多种实施方式中，所述第三化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-2.8eV或更低。
包括所述第二化合物和所述第三化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的外量子效率(EQE)和长的寿命。
在式1至3中，1)R1-R8和A20的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，2)A1-A7的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，以及3)环CY2、环CY3、R20和R30的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团。在此，通过参照A7的描述，可理解R1a。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是仅具有5-60个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C60碳环基团可为单环基团或多环基团。
术语“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C5-C60碳环基团”可包括例如各自未取代的或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002428173650000662
基团、环戊二烯基团、芴基团、和1,2,3,4-四氢萘基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”指的是除了1-60个碳原子之外具有N、O、Si、P、Se、B、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C60杂环基团可为单环基团或多环基团。
术语“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C1-C60杂环基团”可包括各自未取代的或被至少一个R1a取代的噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、***基团、
Figure BDA0002428173650000671
唑基团、异
Figure BDA0002428173650000672
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002428173650000673
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000674
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002428173650000675
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、和5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基的结构相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例为各自未取代的或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、和叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，式9-33可为支化的C6烷基，并且可为被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基的结构相同的结构的二价基团。C3-C10环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基基团(双环[1.1.1]戊基)、双环[2.1.1]己基基团(双环[2.1.1]己基)、双环[2.2.1]庚基基团(双环[2.2.1]庚基)(降莰烷基)、和双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烷基”指的是具有N、O、P、Se、Si、B、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和2-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烷基”指的是具有与C2-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。C2-C10杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“含氘的C1-C60烷基(或含氘的C1-C20烷基、含氘的C2-C20烷基等)”指的是被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或被至少一个氘取代的C1-C20烷基、被至少一个氘取代的C2-C20烷基等)。例如，如本文中使用的术语“含氘的C1烷基(也就是说，含氘的甲基)”包括-CD3、-CD2H、和-CDH2。
如本文中使用的术语“含氘的C3-C10环烷基”指的是被至少一个氘取代的C3-C10环烷基。关于例如式10-501提供“含氘的C3-C10环烷基”的实例。
如本文中使用的术语“氟化的C1-C60烷基(或氟化的C1-C20烷基等)”、“氟化的C3-C10环烷基”、“氟化的C2-C10杂环烷基”或“氟化的苯基”分别指的是被至少一个氟基(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、被至少一个氟基(-F)取代的C3-C10环烷基、被至少一个氟基(-F)取代的C2-C10杂环烷基、和被至少一个氟基(-F)取代的苯基。例如，术语“氟化的C1烷基(也就是说，氟化的甲基)”包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟化的C1-C60烷基(或氟化的C1-C20烷基等)”、“氟化的C3-C10环烷基”、或“氟化的C2-C10杂环烷基”可为i)完全氟化的C1-C60烷基(或完全氟化的C1-C20烷基等)、完全氟化的C3-C10环烷基、或完全氟化的C2-C10杂环烷基，各基团其中所有氢被氟基替代，或者ii)部分氟化的C1-C60烷基(或部分氟化的C1-C20烷基等)、部分氟化的C3-C10环烷基、或部分氟化的C2-C10杂环烷基，各基团其中一些氢被氟基替代。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，并且如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。
如本文中使用的术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是这样的杂环基团：其具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架，其中构成环状基团的至少一个碳原子被氮替代。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基的结构相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有N、O、P、Si、Se、B、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0002428173650000701
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有N、O、P、Si、Se、B、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有N、O、P、Si、Se、B、Ge、或S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C6-C60杂芳基和C6-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外具有N、O、P、Si、Se、B、Ge、或S的杂原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
术语“C1-C60环状基团”包括C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自未取代的或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或者
其任意组合。
在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C2-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或者单价非芳族稠合杂多环基团。
例如，在本说明书中，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或者
各自未取代的或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
因此，由于所述包括第一化合物、第二化合物和第三化合物的组合物适合用于有机发光器件的有机层，例如用作有机层中的发射层的材料，故而另一方面提供包括如下的有机发光器件：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括所述组合物。
由于包括所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的外量子效率和长的寿命。
可在有机发光器件的电极对之间使用所述组合物。例如，所述组合物可被包括在所述有机发光器件的所述发射层中。此时，所述第一化合物可充当掺杂剂，且所述第二化合物和所述第三化合物可各自充当主体(例如，共主体)。例如，所述第二化合物和第三化合物的总量可大于所述第一化合物的量。所述发射层可发射红光，例如，具有550nm或更高(例如，550nm或更高且900nm或更低)的最大发射波长的红光。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极，或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，并且所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，并且所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
本文中使用的术语“有机层”指的是在所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外，所述“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。
图1是根据实施方式的有机发光器件10的示意图。在下文中，将结合图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的制造有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
基板可另外位于第一电极11之下或第二电极19之上。对于用作基板，可使用在有机发光器件中使用的任何基板，并且所述基板可为玻璃基板或透明塑料基板，其各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易于处理性、和耐水性。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空压力、以及约
Figure BDA0002428173650000741
至约
Figure BDA0002428173650000742
的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm至约5,000rpm，且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃至约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参照用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
Figure BDA0002428173650000751
式201
Figure BDA0002428173650000761
式202
Figure BDA0002428173650000762
在式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未取代的或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊烯基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002428173650000763
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在式201中的标记xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
在式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自未取代的或被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；或者
各自未取代的或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合。
在式201中的R109可为各自未取代的或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由下式201A表示：
式201A
Figure BDA0002428173650000771
通过参照本文中提供的描述，可理解在式201A中的R101、R111、R112、和R109。
例如，所述空穴传输区域可包括下面所示的化合物HT1至HT20的至少一种，但不限于此：
Figure BDA0002428173650000781
Figure BDA0002428173650000791
所述空穴传输区域的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000792
至约
Figure BDA0002428173650000793
例如约
Figure BDA0002428173650000794
至约
Figure BDA0002428173650000795
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其任意组合时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000796
至约
Figure BDA0002428173650000797
例如约
Figure BDA0002428173650000798
至约
Figure BDA0002428173650000799
的范围内，且所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00024281736500007910
至约
Figure BDA00024281736500007911
例如约
Figure BDA00024281736500007912
至约
Figure BDA00024281736500007913
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物、或其任意组合，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的实例为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1；或其任意组合。
Figure BDA0002428173650000801
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为以上描述的用于空穴传输区域的材料、将稍后说明的用于主体的材料、或其任意组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于电子阻挡层的材料可为mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或者旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时所应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。
所述发射层可包括如本文中所述的包括第一化合物至第三化合物的组合物。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述掺杂剂可包括所述第一化合物，且所述主体可包括所述第二化合物和所述第三化合物。
所述第二化合物对所述第三化合物的重量比可为1：9至9：1、2：8至8：2、3：7至7：3、或4：6至6：4。在一种或多种实施方式中，所述第二化合物和所述第三化合物的重量比可为5:5，但实施方式没有限制。
同时，除了本文所述的组合物之外，所述发射层可进一步包括任何掺杂剂和/或主体。
当所述有机发光器件是全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内，基于100重量份的所述主体，但本公开内容的实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000811
至约
Figure BDA0002428173650000812
例如约
Figure BDA0002428173650000813
至约
Figure BDA0002428173650000814
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种：
Figure BDA0002428173650000821
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000822
至约
Figure BDA0002428173650000823
例如约
Figure BDA0002428173650000824
至约
Figure BDA0002428173650000825
Figure BDA0002428173650000826
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合。
Figure BDA0002428173650000827
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种：
Figure BDA0002428173650000831
Figure BDA0002428173650000841
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000842
至约
Figure BDA0002428173650000843
例如约
Figure BDA0002428173650000844
至约
Figure BDA0002428173650000845
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
而且，除以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含金属的材料。
所述含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1、ET-D2、或其组合。
Figure BDA0002428173650000851
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0002428173650000852
至约
Figure BDA0002428173650000853
例如约
Figure BDA0002428173650000854
至约
Figure BDA0002428173650000855
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)可作为用于形成第二电极19的材料形成。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
在下文中，参照合成实施例和实施例详细描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指就摩尔当量而言，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物3)
Figure BDA0002428173650000861
中间体L3-2的合成
将2.5g(9.3mmol)2-氯-4-碘-吡啶甲醛与100ml四氢呋喃和30ml水混合，并且将0.53g(0.46mmol)Pd(PPh3)4、1.3g(9.3mmol)3-氟苯基硼酸和3.2g(23.0mmol)K2CO3添加至混合物，随后在回流的同时在80℃的温度下加热24小时。当反应完成时，将反应混合物在减压下浓缩，向其添加二氯甲烷和水，并且对其进行萃取工艺以获得有机层。将有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并且通过柱层析法纯化以获得1.1g中间体L3-2(51％的产率)。
LCMS：对于C12H7ClFNO的m/z计算值235.02；实测值236.06。
中间体L3-1的合成
将5.8g(17.0mmol)氯化(甲氧基甲基)三苯基
Figure BDA0002428173650000862
和1.6g(6.8mmol)中间体L3-2添加至50ml四氢呋喃并且混合在一起，然后在室温下向其缓慢滴加17ml 1.0M叔丁醇钾溶液(在THF中)并且混合24小时。当反应完成时，将通过向反应混合物添加水和乙酸乙酯并且对其进行萃取工艺而获得的有机层通过使用硫酸镁干燥并且在减压下蒸馏。将所得产物在减压下干燥，然后与40ml二氯甲烷混合，然后在室温下向其缓慢滴加1.5ml甲磺酸，随后在室温下搅拌约12小时。当反应完成时，将通过添加饱和碳酸氢钠水溶液并且对其进行萃取工艺而获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并且通过柱层析法纯化以获得1.1g中间体L3-1(72％的产率)。
LCMS：对于C13H7ClFN的m/z计算值231.03；实测值231.98。
中间体L3的合成
将0.7g(3.0mmol)中间体L3-1与30ml THF和10ml水混合，并且向其添加0.5g(3.6mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、0.24g(0.2mmol)Pd(PPh3)4、和1.0g(7.5mmol)K2CO3，并且在回流的同时加热混合物24小时。当反应完成时，将通过添加乙酸乙酯和水并且对其进行萃取工艺而获得的有机层通过使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，并且通过柱层析法纯化以获得0.72g中间体L3(产率80％)。
LCMS：对于C21H16FN的m/z计算值301.13；实测值302.05。
中间体L3二聚体的合成
将40mL乙氧基乙醇和15mL蒸馏水与1.05g(3.4mmol)中间体L3和0.6g(1.6mmol)氯化铱混合，然后在回流的同时将混合物加热24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将由此产生的固体过滤和以水/甲醇/己烷的顺序充分洗涤。将获得的固体在真空烘箱中干燥以获得1.0g中间体L3二聚体。
化合物3的合成
将1.0g(0.63mmol)中间体L3二聚体、0.96g(4.5mmol)3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮和0.48g(4.5mmol)Na2CO3与40mL乙氧基乙醇混合，然后将混合物在90℃的温度下搅拌24小时。当反应完成时，将温度降低至室温，并且将由此产生的固体过滤并通过液相层析法纯化以获得0.8g化合物3(65％的产率)。
LCMS：对于C55H53F2IrN2O2的m/z计算值，1004.37；实测值1005.25。
合成实施例2(化合物9)
Figure BDA0002428173650000871
中间体L9的合成
以与在合成实施例1中合成中间体L3时所使用的相同的方式合成中间体L9，除了使用中间体L9-1代替中间体L3-1之外。
LC-MS m/z＝303(M+H)+
中间体L9二聚体的合成
以与在合成实施例1中合成中间体L3二聚体时所使用的相同的方式合成中间体L9二聚体，除了使用中间体L9代替中间体L3之外。
化合物9的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成所使用的相同的方式合成化合物9，除了使用中间体L9二聚体和3,7-二乙基-3,7-二甲基壬烷-4,6-二酮代替中间体L3二聚体和3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮之外。
LC-MS m/z＝1035(M+H)+
合成实施例3(化合物10)
Figure BDA0002428173650000881
中间体L10的合成
以与在合成实施例1中合成中间体L3时所使用的相同的方式合成中间体L10，除了使用中间体L10-1代替中间体L3-1之外。
LCMS：对于C22H16F3N的m/z计算值351.36；实测值352.21。
中间体L10二聚体的合成
以与在合成实施例1中合成中间体L3二聚体时所使用的相同的方式合成中间体L10二聚体，除了使用中间体L10代替中间体L3之外。
化合物10的合成
以与合成实施例1的化合物3的合成所使用的相同的方式合成化合物10，除了使用中间体L10二聚体代替中间体L3二聚体之外。
LCMS：对于C57H53F6IrN2O2的m/z计算值1104.35；实测值1105.40。
实施例1
将由Corning Inc.制造的具有以其上
Figure BDA0002428173650000891
的厚度作为阳极沉积于其上的ITO/Ag/ITO的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，并且将玻璃基板通过使用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟，然后对其照射紫外(UV)光30分钟并且将其暴露于臭氧而进行清洁。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
将2-TNATA真空沉积在所述阳极上以形成具有
Figure BDA0002428173650000892
的厚度的空穴注入层，并且将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文中称为NPB)真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000893
的厚度的空穴传输层。
然后，将主体(化合物H1-14和化合物H2-6(5:5的重量比)的混合物)和掺杂剂(化合物3)以98:2的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000894
Figure BDA0002428173650000895
的厚度的发射层。
然后，将BCP真空沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000896
的厚度的空穴阻挡层，然后将Alq3真空沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000897
的厚度的电子传输层，然后将LiF真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000898
的厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90:10的重量比共沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002428173650000899
的厚度的阴极，由此完成有机发光器件(发射红光)的制造：
Figure BDA0002428173650000901
实施例2-3和对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表1中显示的相应化合物代替化合物3。
评价实施例1：对有机发光器件的特性的评价
对于根据实施例1-3和对比例1制造的有机发光器件的每一个，评价驱动电压、电流密度、外量子效率的最大值(最大EQE)、EL光谱的FWHM、发射颜色、色坐标、和寿命(LT97)。其结果示于表1中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行该评价，且通过测量直至亮度降至100％初始亮度的97％时所消逝的时间的量而评价寿命(LT97)(在3500尼特下)。寿命(LT97)表示为对于对比例1的寿命的相对值(％)。
表1
Figure BDA0002428173650000902
Figure BDA0002428173650000911
Figure BDA0002428173650000912
由表1证实，在驱动电压、外量子效率、和寿命方面，实施例1-3的有机发光器件与对比例1的有机发光器件相比具有改善的特性。
所述组合物具有优异的电性质和稳定性。因此，使用所述组合物的电子器件例如有机发光器件在驱动电压、外量子效率、和寿命方面可具有改善的特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式内的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.组合物，包括：
第一化合物、第二化合物、和第三化合物，其中
所述第一化合物包括由式1表示的化合物，
所述第二化合物包括由式2表示的化合物，以及
所述第三化合物包括由式3表示的化合物：
式1
Figure FDA0002428173640000011
式2
Figure FDA0002428173640000012
式3
Figure FDA0002428173640000013
其中
在式1中的Y2为C，
在式1中的环CY12为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11各自独立地为未取代的或被至少一个R61取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R61取代的C1-C60杂环基团，
在式2和3中的Ar5和A12各自独立地为单键、未取代的或被至少一个R65取代的C5-C60碳环基团、或者未取代的或被至少一个R65取代的C1-C60杂环基团，或者不存在，
在式2中的n为1、2、或3，且当n为1时，Ar5不存在，
在式3中的p为1、2、或3，且当p为1时，Ar12不存在，
在式2中的a1和a2各自独立地为0至5的整数，且a1和a2之和为1或更多，
在式2中的环CY2和环CY3各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，并且环CY2和环CY3任选地在其间以未取代的或被至少一个R66取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R66取代的C1-C60杂环基团彼此连接，
在式3中的Het1为缺π电子的含氮的C1-C60环状基团，
在式3中的a11和m各自独立地为1至10的整数，
在式1至3中的R1-R8、A20、A1-A7、R20、R30、R61、R65、R66、R70、和R80各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或者-P(Q8)(Q9)，
在式2和3中的b2、b3、b7、和b8各自独立地为0至20的整数，当b2为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，当b3为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，当b7为2或更大时，两个或更多个R70彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R80彼此相同或不同，
在式1中的d2为0至10的整数，和当d2为2或更大时，两个或更多个A20彼此相同或不同，
R1-R8、A20、或其任意组合的至少一个包括至少一个氟基(-F)，
在式1中的R1-R8和A20的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
在式1中的A1-A7的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
在式2中的环CY2、环CY3、R20、和R30的两个或更多个任选地连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C60碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C60杂环基团，
通过参照以上提供的A7的描述而理解R1a，并且
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未取代的或被如下取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或者
其任意组合，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C2-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未取代的或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或者单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的组合物，其中
在式1中的环CY12为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
3.如权利要求1所述的组合物，其中
R1-R8和A1-A7各自独立地为：
氢、氘、或-F；
各自未取代的或被氘、-F、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基；或者
-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)，并且
在式1中的A20为：
氢或氘；
各自未取代的或被氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合取代的C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、或苯基；或者
-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
4.如权利要求1所述的组合物，其中
在式1中的R1-R8的至少一个各自独立地为：
氟基(-F)；或者
各自未取代的或被氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合取代的氟化的C1-C20烷基、氟化的C3-C10环烷基、氟化的C2-C10杂环烷基、或氟化的苯基。
5.如权利要求1所述的组合物，其中
在式1中的A1-A6的至少一个各自独立地为未取代或取代的C2-C60烷基、未取代或取代的C3-C10环烷基、或者未取代或取代的C2-C10杂环烷基。
6.如权利要求1所述的组合物，其中
A1-A6各自独立地为未取代或取代的C1-C60烷基、未取代或取代的C3-C10环烷基、或者未取代或取代的C2-C10杂环烷基。
7.如权利要求1所述的组合物，其中
在式1中的由
Figure FDA0002428173640000051
表示的基团为由式CY1至CY108之一表示的基团：
Figure FDA0002428173640000061
Figure FDA0002428173640000071
Figure FDA0002428173640000081
Figure FDA0002428173640000091
Figure FDA0002428173640000101
其中，在式CY1至CY108中，
T2-T8各自独立地为：
氟基(-F)；或者
各自未取代的或被氘、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、苯基、或其任意组合取代的氟化的C1-C20烷基、氟化的C3-C10环烷基、氟化的C2-C10杂环烷基、或氟化的苯基；或者
R2-R8和R1a各自与权利要求1中描述的相同，且R2-R8不是氢，
*表示与式1中的Ir的结合位点，并且
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的组合物，其中
在式1中的由
Figure FDA0002428173640000112
表示的基团为由式A(1)至A(7)之一表示的基团：
Figure FDA0002428173640000111
其中，在式A(1)至A(7)中，
Y2为C，
X21为O、S、N(R25)、C(R25)(R26)、或Si(R25)(R26)，
R9-R12和R21-R26各自与权利要求1中关于A20描述的相同，
*'表示与式1中的Ir的结合位点，并且
*"表示与式1中的相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的组合物，其中
所述第一化合物包括化合物1至53的至少一种：
Figure FDA0002428173640000121
Figure FDA0002428173640000131
10.如权利要求1所述的组合物，其中
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11各自独立地为得自如下的基团：i)未取代的或被至少一个R61取代的第一环，ii)未取代的或被至少一个R61取代的第二环，iii)未取代的或被至少一个R61取代的其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)未取代的或被至少一个R61取代的其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)未取代的或被至少一个R61取代的其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式2和3中的Ar5和Ar12各自独立地为单键或得自如下的基团或者不存在：i)未取代的或被至少一个R65取代的第一环，ii)未取代的或被至少一个R65取代的第二环，iii)未取代的或被至少一个R65取代的其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)未取代的或被至少一个R65取代的其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)未取代的或被至少一个R65取代的其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式2中的环CY2和环CY3各自独立地为i)第一环，ii)第二环，iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠合环状基团，或者v)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
在式3中的Het1为得自如下的基团：i)第一环，ii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠合环状基团，或者iii)其中至少一个第一环和至少一个第二环彼此稠合的稠合环状基团，
所述第一环为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure FDA0002428173640000141
唑基团、异
Figure FDA0002428173640000142
唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、***基团、四唑基团、
Figure FDA0002428173640000143
二唑基团、三嗪基团、或噻二唑基团，并且
所述第二环为苯基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团或噻咯基团。
11.如权利要求1所述的组合物，其中
在式2和3中的Ar1、Ar2、和Ar11各自独立地为未取代的或被至少一个R61取代的富π电子的C3-C60环状基团，
在式2和3中的Ar5和Ar12各自独立地为单键或者未取代的或被至少一个R65取代的富π电子的C3-C60环状基团，或者不存在，并且
在式2中的环CY2和环CY3各自独立地为富π电子的C3-C60环状基团。
12.如权利要求1所述的组合物，其中
在式2中的由
Figure FDA0002428173640000152
表示的基团由式2-1至2-93之一表示：
Figure FDA0002428173640000151
Figure FDA0002428173640000161
Figure FDA0002428173640000171
Figure FDA0002428173640000181
Figure FDA0002428173640000191
Figure FDA0002428173640000201
其中，在式2-1至2-93中，
X1为O、S、N(R31)、C(R31)(R32)、或Si(R31)(R32)，
X2为O、S、N(R33)、C(R33)(R34)、或Si(R33)(R34)，
R31-R34与权利要求1中关于R30描述的相同，并且
*表示与式2中的Ar1或Ar2的结合位点。
13.如权利要求1所述的组合物，其中
在式3中的Het1为得自式3-1至3-40之一的基团：
Figure FDA0002428173640000211
Figure FDA0002428173640000221
14.如权利要求1所述的组合物，其中
在式3中的a11和m各自独立地为1至3的整数。
15.如权利要求1所述的组合物，其中
在式2和3中的R20、R30、R61、R65、R66、R70和R80各自独立地为：
氢或氘；
各自未取代的或被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合；
未取代的或被如下取代的富π电子的C3-C60环状基团：氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合；或者
-N(Q1)(Q2)。
16.如权利要求1所述的组合物，其中
所述第二化合物包括化合物H1-1至H1-72的至少一种，和所述第三化合物包括化合物H2-1至H2-61的至少一种：
Figure FDA0002428173640000231
Figure FDA0002428173640000241
Figure FDA0002428173640000251
Figure FDA0002428173640000261
Figure FDA0002428173640000271
Figure FDA0002428173640000281
Figure FDA0002428173640000291
Figure FDA0002428173640000301
17.如权利要求1所述的组合物，其中所述第一化合物的量在约0.01重量份至约15重量份的范围内，基于100重量份的所述第二化合物和第三化合物。
18.有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括如权利要求1-17任一项所述的组合物。
19.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述发射层包括如权利要求1-17任一项所述的组合物。
20.如权利要求18所述的有机发光器件，其中
所述发射层发射红光。
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