CN110785407A - 有机分子，特别是用于光电装置的有机分子 - Google Patents

有机分子，特别是用于光电装置的有机分子 Download PDF

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Abstract

本发明关于有机分子，特别是用于有机光电装置的有机分子。根据本发明，该有机分子具有‑第一化学部分，其具有式I之结构，及‑两个第二化学部分，各自具有式II之结构，其中该第一化学部分系经由单键与该两个第二化学部分中的每一个连接；其中T、V彼此独立为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或为氢；W、X、Y彼此独立为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3；其中正好一个选自由W、X和Y所组成之群组的取代基为CN或CF3，且正好两个选自由T、V、W、X和Y所组成之群组的取代基代表连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点。

Description

有机分子，特别是用于光电装置的有机分子
技术领域
本发明关于有机发光分子及其在有机发光二极管(OLED)和其他光电装置中的用途。
发明内容
本发明之目的系提供适合用于光电装置之分子。
此目的系由提供新类别的有机分子之本发明达成。
根据本发明，有机分子为纯的有机分子，亦即与已知用于光电子装置之金属络合物相比，该等有机分子不含有任何金属离子。
根据本发明，有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内展现发射最大值。有机分子在介于420nm与520nm之间，较佳在介于440nm与495nm之间，更佳在介于450nm与470nm之间特别展现发射最大值。根据本发明之有机分子的光致发光量子产率特别为70％或更高。根据本发明之分子特别展现热活化延迟荧光(TADF)。在光电装置(例如有机发光二极管(OLED))中使用根据本发明之分子导致更高的装置效率。相应的OLED具有比具有已知的发射体材料及可相比的色彩之OLED更高的稳定性。
根据本发明之有机发光分子包含下列者或由下列者所组成：第一化学部分，其包含式I之结构或由式I之结构所组成
Figure BDA0002328212720000021
及
-两个第二化学部分，各自分别独立地包含式II之结构或由式II之结构所组成，
Figure BDA0002328212720000022
其中第一化学部分系经由单键与两个第二化学部分中的每一个连接。
T为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或为氢。
V为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或为氢。
W为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3。
X为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3。
Y为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3。
#代表连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点。
Z在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2。
R1在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
氢、氘、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；及
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代。
R2系选自由下列所组成之群组：
氢、氘、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；及
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代。
Rm系选自由下列所组成之群组：
氢、氘、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；及
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代。
Ra、R3和R4在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷硫基(thioalkoxy)，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；且
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代。
R5在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，且
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代。
R6在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3，或F取代；
C1-C5-烷氧基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3，或F取代；
C1-C5-烷硫基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3，或F取代；
C2-C5-烯基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3，或F取代；
C2-C5-炔基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3，或F取代；
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基,
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；及
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地与一或多个取代基Ra、R3、R4或R5可选地形成单-或多环、脂族、芳族及/或苯并稠合之环***。
正好一个选自由W、X和Y所组成之群组的取代基为CN或CF3，及正好两个选自由T、V、W、X和Y所组成之群组的取代基代表连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点。
在一个实施方式中，R1、R2和Rm在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：H、甲基和苯基。
在一个实施方式中，W为连接第一化学部分与两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：CN和CF3。
在本发明之一个实施方式中，W为CN。
在本发明之另一实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时分别独立地包含式IIa之结构或由式IIa之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000081
其中#和Ra系如上文所定义。
在本发明之另一实施方式中，Ra在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
氢、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
咔唑基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
及N(Ph)2。
在本发明之另一实施方式中，Ra在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
氢、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，及
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph。
在本发明之另一实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时分别独立地包含下列者或由下列者所组成：式IIb之结构、式IIb-2之结构、式IIb-3之结构或式IIb-4之结构：
其中
Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；且
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代。
除此以外，上述定义亦适用。
在本发明之一个额外的实施方式中，两个第二化学部分各自在每次出现时分别独立地包含下列者或由下列者所组成：式IIc之结构、式IIc-2之结构、式IIc-3之结构或式IIc-4之结构：
Figure BDA0002328212720000111
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
咔唑基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
及N(Ph)2。
在本发明之另一实施方式中，Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，及
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph。
下列显示第二化学部分之例示性实施方式：
Figure BDA0002328212720000131
Figure BDA0002328212720000141
Figure BDA0002328212720000151
其中上述定义适用于#、Z、Ra、R3、R4和R5。
在一个实施方式中，Ra和R5在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、三级丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3和二苯基胺(NPh2)。
在本发明之一个实施方式中，有机分子包含式III-1或式III-2之结构或由式III-1或式III-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000161
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIa-1或式IIIa-2之结构或由式IIIa-1或式IIIa-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000162
其中
Rc在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
Me、iPr、tBu、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
咔唑基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
及N(Ph)2。
在本发明之一个额外的实施方式中，有机分子包含式IIIb-1或式IIIb-2之结构或由式IIIb-1或式IIIb-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000171
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIc-1或式IIIc-2之结构或由式IIIc-1或式IIIc-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000181
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIId-1或式IIId-2之结构或由式IIId-1或式IIId-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIe-1或式IIIe-2之结构或由式IIIe-1或式IIIe-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000191
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIf-1或式IIIf-2之结构或由式IIIf-1或式IIIf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000192
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIg-1或式IIIg-2之结构或由式IIIg-1或式IIIg-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IIIh-1或式IIIh-2之结构或由式IIIh-1或式IIIh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000201
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IV-1或式IV-2之结构或由式IV-1或式IV-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000202
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVa-1或式IVa-2之结构或由式IVa-1或式IVa-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000211
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVb-1或式IVb-2之结构或由式IVb-1或式IVb-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000212
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVc-1或式IVc-2之结构或由式IVc-1或式IVc-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000213
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVd-1或式IVd-2之结构或由式IVd-1或式IVd-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000221
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVe-1或式IVe-2之结构或由式IVe-1或式IVe-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000222
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVf-1或式IVf-2之结构或由式IVf-1或式IVf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000231
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVg-1或式IVg-2之结构或由式IVg-1或式IVg-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000232
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式IVh-1或式IVh-2之结构或由式IVh-1或式IVh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000233
其中上述定义亦适用。
在本发明之一个实施方式中，有机分子包含式V-1或式V-2之结构或由式V-1或式V-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000241
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Va-1或式Va-2之结构或由式Va-1或式Va-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vb-1或式Vb-2之结构或由式Vb-1或式Vb-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000251
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vc-1或式Vc-2之结构或由式Vc-1或式Vc-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000252
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vd-1或式Vd-2之结构或由式Vd-1或式Vd-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000261
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Ve-1或式Ve-2之结构或由式Ve-1或式Ve-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000262
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vf-1或式Vf-2之结构或由式Vf-1或式Vf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000263
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vg-1或式Vg-2之结构或由式Vg-1或式Vg-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式Vh-1或式Vh-2之结构或由式Vh-1或式Vh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000272
其中上述定义亦适用。
在本发明之一个实施方式中，有机分子包含式VI-1或式VI-2之结构或由式VI-1或式VI-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000281
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIa-1或式VIa-2之结构或由式VIa-1或式VIa-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000282
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIb-1或式VIb-2之结构或由式VIb-1或式VIb-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000291
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIc-1或式VIc-2之结构或由式VIc-1或式VIc-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000292
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VId-1或式VId-2之结构或由式VId-1或式VId-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000301
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIe-1或式VIe-2之结构或由式VIe-1或式VIe-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000302
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIf-1或式VIf-2之结构或由式VIf-1或式VIf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000311
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIg-1或式VIg-2之结构或由式VIg-1或式VIg-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000312
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIh-1或式VIh-2之结构或由式VIh-1或式VIh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000313
其中上述定义亦适用。
在本发明之一个实施方式中，有机分子包含式VII-1或式VII-2之结构或由式VII-1或式VII-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000321
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIa-1或式VIIa-2之结构或由式VIIa-1或式VIIa-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIb-1或式VIIb-2之结构或由式VIIb-1或式VIIb-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIc-1或式VIIc-2之结构或由式VIIc-1或式VIIc-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIId-1或式VIId-2之结构或由式VIId-1或式VIId-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000341
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIe-1或式VIIe-2之结构或由式VIIe-1或式VIIe-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000342
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIf-1或式VIIf-2之结构或由式VIIf-1或式VIIf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000351
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIg-1或式VIIg-2之结构或由式VIIg-1或式VIIg-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000352
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIh-1或式VIIh-2之结构或由式VIIh-1或式VIIh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000361
其中上述定义亦适用。
在本发明之一个实施方式中，有机分子包含式VIII-1或式VIII-2之结构或由式VIII-1或式VIII-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000362
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIa-1或式VIIIa-2之结构或由式VIIIa-1或式VIIIa-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000371
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIb-1或式VIIIb-2之结构或由式VIIIb-1或式VIIIb-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000372
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIc-1或式VIIIc-2之结构或由式VIIIc-1或式VIIIc-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000381
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIId-1或式VIIId-2之结构或由式VIIId-1或式VIIId-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000382
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIe-1或式VIIIe-2之结构或由式VIIIe-1或式VIIIe-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000391
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIf-1或式VIIIf-2之结构或由式VIIIf-1或式VIIIf-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000392
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIg-1或式VIIIg-2之结构或由式VIIIg-1或式VIIIg-2之结构所组成：
其中上述定义亦适用。
在本发明之另一实施方式中，有机分子包含式VIIIh-1或式VIIIh-2之结构或由式VIIIh-1或式VIIIh-2之结构所组成：
Figure BDA0002328212720000402
其中上述定义亦适用。
在本发明之一个实施方式中，Rc在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，
嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph，及
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph。
在本发明之一个实施方式中，Rc在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
Me、iPr、tBu、
Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；及
三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph。
如整个本发明申请案中所使用之术语〝芳基〞及〝芳族〞可以最广义理解为任何单-、双-或多环芳族部分。据此，芳基含有6至60个芳族环原子及杂芳基含有5至60个芳族环原子，其中至少一者为杂原子。尽管如此，在整个申请案中，芳族环原子的数目可在特定的取代基之定义中作为下标数目给出。杂芳族环特别地包括1至3个杂原子。再者，术语〝杂芳基〞及〝杂芳族〞可以最广义理解为任何单-、双-或多环杂芳族部分，其包括至少一个杂原子。杂原子在每次出现时可相同或不同，且个别地选自由N、O和S所组成之群组。据此，术语〝亚芳基〞系指携有两个至其他的分子结构之结合位点且由此充当为连接子结构之二价取代基。如果例示性实施方式中的基团之定义不同于本文所给出之定义，例如芳族环原子数目或杂原子数目不同于所给出之定义，则应用在例示性实施方式中的定义。根据本发明，缩合(稠合)芳族或杂芳族多环系由二或更多个单一芳族或杂芳族环建构，其系经由缩合反应形成多环。
如整个本发明申请案中所使用之术语芳基或杂芳基特别地包含可经由芳族或杂芳族基团的任何位置结合之基团，其系衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
Figure BDA0002328212720000421
(chrysene)、苝、萤蒽、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、啡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、啡噻嗪、啡噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑(phenanthroimidazole)、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹噁啉并咪唑(quinoxalinoimidazole)、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑(napthooxazole)、蒽并噁唑(anthroxazol)、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹噁啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四氮杂苯、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或前述基团之组合。
如整个本发明申请案中所使用之术语环基团可以最广义理解为任何单-、双-或多环部分。
如整个本发明申请案中所使用之术语烷基可以最广义理解为任何直链、支链或环状烷基取代基。术语烷基特别地包含取代基甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、二级丁基(sBu)、三级丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、二级戊基、三级戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)-环己-1-基、1-(正己基)-环己-1-基、1-(正辛基)-环己-1-基和1-(正癸基)-环己-1-基。
如整个本发明申请案中所使用之术语烯基包含直链、支链及环状烯基取代基。术语烯基例如包含取代基乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，环戊烯基，己烯基，环己烯基，庚烯基，环庚烯基，辛烯基，环辛烯基或环辛二烯基。
如整个本发明申请案中所使用之术语炔基包含直链、支链及环状炔基取代基。术语炔基例示地包含乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。
如整个本发明申请案中所使用之术语烷氧基包含直链、支链及环状烷氧基取代基。术语烷氧基例示地包含甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或2-甲基丁氧基。
如整个本发明申请案中所使用之术语烷硫基包含直链、支链及环状烷硫基取代基，其中例示的烷氧基之O经S置换。
如整个本发明申请案中所使用之术语〝卤素〞及〝卤基〞可以最广义理解较佳为氟、氯、溴或碘。
每当于本文述及氢时，其亦可能在每次出现时经氘置换。
应理解当分子片段经说明为取代基或以其他方式附着至另一部分时，其名称可如同其为片段(例如萘基、二苯并呋喃基)般或如同其为整个分子(诸如萘、二苯并呋喃)般书写。如本文所使用之标出取代基或附着片段的该等不同方式被视为等效的。
在一个实施方式中，根据本发明之有机分子在室温下在具有10重量％之有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)之膜中具有不超过150微秒，不超过100微秒，特别为不超过50微秒，更佳为不超过10微秒或不超过7微秒之激发态寿命。
在本发明之一个实施方式中，根据本发明之有机分子代表热活化延迟荧光(TADF)发射体，其展现少于5000cm-1，较佳为少于3000cm-1，更佳为少于1500cm-1，甚至更佳为少于1000cm-1或甚至少于500cm-1之ΔEST值，其相应于第一激发单重态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差。
在本发明之另一实施方式中，根据本发明之有机分子在室温下在具有10重量％之有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)之膜中具有在可见光或最近紫外光范围内(亦即在380至800nm范围内)的发射峰，其具有少于0.50eV，较佳为少于0.48eV，更佳为少于0.45eV，甚至更佳为少于0.43eV或甚至少于0.40eV之半高宽(full width at half maximum)。
在本发明之另一实施方式中，根据本发明之有机分子具有超过150，特别为超过200，较佳为超过250，更佳为超过300或甚至超过500之〝蓝色光材料指数〞(BMI)，其系以发射光以％计之光致发光量子产率(PLQY)除以CIEy色坐标计算而来。
轨道及激发态能量可藉助于实验方法或藉由使用量子化学方法计算(特别以密度泛函理论计算)来测定。最高占据分子轨道之能量EHOMO系以熟习此项技术者已知的方法自循环伏安法量度测定，具有0.1eV之精确度。最低未占据分子轨道之能量ELUMO经计算为EHOMO+Egap，其中Egap系如以下方式测定：关于主体化合物，具有10重量％之主体于聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的膜之初始的发射光谱被用作为Egap，除非另有其他陈述。关于发射体分子，Egap经测定为具有10重量％之发射体于PMMA中的膜之激发与发射光谱交叉的能量。
第一激发三重态T1之能量系在低温下(通常在77K下)自初始的发射光谱测定。关于主体化合物，其中第一激发单重态及最低三重态系以>0.4eV之能量分隔，在2-Me-THF中经常于稳态光谱看见磷光。三重态能量因此可以初始的磷光光谱测定。关于TADF发射体分子，第一激发三重态T1之能量系在77K下自初始的延迟发射光谱测定，若没有另外其他的陈述，则在具有10重量％之发射体的PMMA膜中测量。关于主体及发射体化合物二者，若没有另外其他的陈述，则第一激发单重态S1之能量系自在具有10重量％之主体或发射体化合物的PMMA之膜中测量之初始的发射光谱测定。初始的发射光谱系藉由计算发射光谱的切线与x轴之交点来测定。发射光谱的切线系设定在发射谱带的高能量端(亦即在此发射谱带系由于自较高能量值移动至较低能量值而上升)及在发射光谱的最大强度之半高值的点。
本发明之另一方面关于制备根据本发明之有机分子(具有可选的后续反应)之方法，其中3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯被用作为反应物：
Figure BDA0002328212720000461
根据本发明，在合成E1之反应中，可使用亚硼酸代替亚硼酸酯。
根据本发明，在合成E1之反应中，可使用经取代或未经取代之3-溴-苯甲腈及经溴取代、经二氟取代之苯甲腈/三氟甲基苯代替经取代或未经取代之3-氰苯基-亚硼酸及经溴取代、经二氟取代之苯甲腈/三氟甲基苯。
关于氮杂环与芳基卤化物(较佳为芳基氟化物)在亲核性芳族取代中的反应，典型的条件例如包括使用碱(诸如磷酸三钾或氢化钠)，例如在非质子性极性溶剂中，诸如二甲基亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF)。
可替代的合成途径包含将氮杂环经由铜或钯催化偶合而引入芳基卤化物或芳基假卤化物中，较佳为芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳酯或甲苯磺酸芳酯。
本发明之另一方面关于根据本发明之有机分子在光电装置中作为发光发射体或作为吸收剂、及/或作为主体材料、及/或作为电子传输材料、及/或作为空穴注入材料、及/或作为空穴阻挡材料之用途。
有机电致发光装置可以最广义理解为建基于有机材料之任何装置，其适合于发射在可见光或最近紫外光(UV)范围内(亦即在380至800nm波长范围内)之光。有机电致发光装置可更佳地能够发射在可见光范围内(亦即400至800nm)之光。
在此等用途的上下文中，光电装置更特别地选自由下列所组成之群组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，尤其为没有气密式外部屏蔽之气体及蒸气传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，及
·下变频元件(Down-conversion element)。
在较佳的实施方式中，在此等用途的上下文中，有机电致发光装置为选自由有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)及发光敏晶体管所组成之群组的装置。
在用途的例子中，根据本发明之有机分子在光电装置(更特别是OLED)之发光层中的分率为1重量％至99重量％，更特别为5重量％至80重量％。在可替代的实施方式中，有机分子在发光层中的比例为100重量％。
在一个实施方式中，发光层不仅包含根据本发明之有机分子，且亦包含主体材料，其三重态(T1)及单重态(S1)能阶在能量上比有机分子之三重态(T1)及单重态(S1)能阶更高。
本发明之另一方面关于包含下列者或由下列所组成之组合物：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，特别地呈发射体及/或主体形式，及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据本发明之有机分子，及
(c)可选的一或多种染料及/或一或多种溶剂。
在一个实施方式中，发光层包含组合物(或(基本上)由组合物所组成)，该组合物包含下列者或由下列所组成：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，特别地呈发射体及/或主体形式，及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据本发明之有机分子，及
(c)可选的一或多种染料及/或一或多种溶剂。
发光层EML特别佳地包含组合物(或(基本上)由组合物所组成)，该组合物包含下列者或由下列所组成：
(i)1至50重量％，较佳为5至40重量％，特别为10至30重量％之一或多种根据本发明之有机分子；
(ii)5至99重量％，较佳为30至94.9重量％，特别为40至89重量％之至少一种主体化合物H；及
(iii)可选地0至94重量％，较佳为0.1至65重量％，特别为1至50重量％之至少一种另外的主体化合物D，其具有的结构不同于根据本发明之分子的结构；及
(iv)可选地0至94重量％，较佳为0至65重量％，特别为0至50重量％之溶剂；及
(v)可选地0至30重量％，特别为0至20重量％，较佳为0至5重量％之至少一种另外的发射体分子F，其具有的结构不同于根据本发明之分子的结构。
能量较佳地可自主体化合物H转移至一或多种根据本发明之有机分子，特别地自主体化合物H的第一激发三重态T1(H)转移至一或多种根据本发明之有机分子的第一激发三重态T1(E)及/或自主体化合物H的第一激发单重态S1(H)转移至一或多种根据本发明之有机分子的第一激发单重态S1(E)。
在另外的实施方式中，发光层EML包含组合物(或(基本上)由组合物所组成)，该组合物包含下列者或由下列所组成：
(i)1至50重量％，较佳为5至40重量％，特别为10至30重量％之根据本发明之有机分子；
(ii)5至99重量％，较佳为30至94.9重量％，特别为40至89重量％之一种主体化合物H；及
(iii)可选地0至94重量％，较佳为0.1至65重量％，特别为1至50重量％之至少一种另外的主体化合物D，其具有的结构不同于根据本发明之分子的结构；及
(iv)可选地0至94重量％，较佳为0至65重量％，特别为0至50重量％之溶剂；及
(v)可选地0至30重量％，特别为0至20重量％，较佳为0至5重量％之至少一种另外的发射体分子F，其具有的结构不同于根据本发明之分子的结构。
在一个实施方式中，主体化合物H具有能量EHOMO(H)在-5至-6.5eV之范围内的最高占据分子轨道HOMO(H)，及至少一种另外的主体化合物D具有能量EHOMO(D)之最高占据分子轨道HOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
在另外的实施方式中，主体化合物H具有能量ELUMO(H)之最低未占据分子轨道LUMO(H)，及至少一种另外的主体化合物D具有能量ELUMO(D)之最低未占据分子轨道LUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
在一个实施方式中，主体化合物H具有能量EHOMO(H)之最高占据分子轨道HOMO(H)及具有能量ELUMO(H)之最低未占据分子轨道LUMO(H)，及
至少一种另外的主体化合物D具有能量EHOMO(D)之最高占据分子轨道HOMO(D)及具有能量ELUMO(D)之最低未占据分子轨道LUMO(D)，
根据本发明之有机分子具有能量EHOMO(E)之最高占据分子轨道HOMO(E)及具有能量ELUMO(E)之最低未占据分子轨道LUMO(E)，
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)及在根据本发明之有机分子之最高占据分子轨道HOMO(E)的能阶(EHOMO(E))与主体化合物H之最高占据分子轨道HOMO(H)的能阶(EHOMO(H))之间的差异为介于-0.5eV与0.5eV之间，更佳为介于-0.3eV与0.3eV之间，甚至更佳为介于-0.2eV与0.2eV之间，或甚至为介于-0.1eV与0.1eV之间；及
ELUMO(H)>ELUMO(D)及在根据本发明之有机分子之最低未占据分子轨道LUMO(E)的能阶(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D之最低未占据分子轨道LUMO(D)的能阶(ELUMO(D))之间的差异为介于-0.5eV与0.5eV之间，更佳为介于-0.3eV与0.3eV之间，甚至更佳为介于-0.2eV与0.2eV之间，或甚至为介于-0.1eV与0.1eV之间。
在另外的方面中，本发明关于包含本文所述类型之有机分子或组合物之光电装置，其更特别地呈选自由下列所组成之群组的装置之形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(特别是没有气密式外部屏蔽之气体及蒸气传感器)、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器及下变频元件。
在较佳的实施方式中，有机电致发光装置选自由下列所组成之群组的装置：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)及发光敏晶体管。
在本发明之光电装置的一个实施方式中，根据本发明之有机分子被用作为发光层EML中的发射材料。
在本发明之光电装置的一个实施方式中，发光层EML系由本文所述之根据本发明之组合物所组成。
例如，当有机电致发光装置为OLED时，其可展现下列的层结构：
1.基材
2.阳极层A
3.空穴注入层，HIL
4.空穴传输层，HTL
5.电子阻挡层，EBL
6.发光层，EML
7.空穴阻挡层，HBL
8.电子传输层，ETL
9.电子注入层，EIL
10.阴极层，
其中OLED仅包含各层，可可选地合并不同的层且OLED可包含超过一层以上由上文定义之各层类型。
此外，有机电致发光装置可可选地包含一或多个保护层，其保护装置免于暴露于环境中的有害物种之伤害，包括例如湿气、蒸气及/或气体。
在本发明之一个实施方式中，有机电致发光装置为OLED，其展现下列相反的层结构：
1.基材
2.阴极层
3.电子注入层，EIL
4.电子传输层，ETL
5.空穴阻挡层，HBL
6.发光层，B
7.电子阻挡层，EBL
8.空穴传输层，HTL
9.空穴注入层，HIL
10.阳极层A，
其中具有相反的层结构之OLED仅包含各层，可可选地合并不同的层且OLED可包含超过一层以上由上文定义之各层类型。
在本发明之一个实施方式中，有机电致发光装置为OLED，其可展现堆栈构造。在与其中OLED并排放置之典型排列相反的此构造中，个别的单元系堆栈在彼此之上。掺合光可以展现堆栈构造之OLED产生，白色光可特别地藉由堆栈蓝色光、绿色光及红色光OLED而产生。此外，展现堆栈构造之OLED可可选地包含电荷产生层(CGL)，其通常设置在两个OLED次单元之间且通常由n掺杂层及p掺杂层所组成，一个CGL之n掺杂层通常经设置更接近于阳极层。
在本发明之一个实施方式中，有机电致发光装置为OLED，其包含二或更多个在阳极与阴极之间的发射层。这所谓的串联式OLED特别地包含三个发射层，其中一个发射层发射红色光，一个发射层发射绿色光，及一个发射层发射蓝色光，且可可选地包含其他的层，诸如电荷产生层、在个别的发射层之间的阻挡或传输层。在另外的实施方式中，发射层系相邻堆栈。在另外的实施方式中，串联式OLED包含在两个发射层之间的电荷产生层。另外，可合并相邻的发射层或以电荷产生层分开的发射层。
基材可以任何材料或材料之组合物形成。最常使用玻璃载片作为基材。另一选择地，可使用薄金属层(例如铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载片。这可容许较高程度的可挠性。阳极层A最常由容许获得(基本上)透明膜之材料所组成。因为两个电极中至少一者应为(基本上)透明的，以便于容许光自OLED发射，所以阳极层A或阴极层C为透明的。阳极层A较佳地包含大含量的透明导电性氧化物(TCO)或甚至由透明导电性氧化物(TCO)所组成。此等阳极层A可例如包含铟锡氧化物、铝锌氧化物、掺杂氟之氧化锌、铟锌氧化物、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨(wolfram oxide)、石墨、掺杂之Si、掺杂之Ge、掺杂之GaAs、掺杂之聚苯胺、掺杂之聚吡咯及/或掺杂之聚噻吩。
阳极层A特别佳地(基本上)由铟锡氧化物(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)所组成。由透明导电性氧化物(TCO)所引起的阳极层A之粗糙度可藉由使用空穴注入层(HIL)补偿。再者，HIL可促进准电荷载体(亦即空穴)的注入，因为促进准电荷载体自TCO传输至空穴传输层(HTL)。空穴注入层(HIL)可包含聚-3,4-乙撑二氧噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸酯(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，特别是PEDOT与PSS之混合物。空穴注入层(HIL)亦可防止金属自阳极层A扩散至空穴传输层(HTL)中。HIL可例如包含PEDOT:PSS(聚-3,4-乙撑二氧噻吩：聚苯乙烯磺酸酯)、PEDOT(聚-3,4-乙撑二氧噻吩)、mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(间-甲苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯胺基)-9,9’-螺二芴)、DNTPD(N1,N1’-(联苯-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间-甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N’-双-(1-萘基)-N,N’-双-苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯胺基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂联伸三苯六甲腈)及/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
通常设置空穴传输层(HTL)与阳极层A或空穴注入层(HIL)相邻。本文可使用任何空穴传输化合物。例如，富含电子之杂芳族化合物(诸如三芳基胺及/或咔唑)可用作空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A与发光层EML之间的能量障壁。空穴传输层(HTL)亦可为电子阻挡层(EBL)。空穴传输化合物较佳地携有比较高的彼等三重态T1能阶。例如，空穴传输层(HTL)可包含星形杂环，诸如三(4-咔唑基-9-苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基二苯胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基二苯胺))、TAPC(4,4’-环亚己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4’,4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-双咔唑)。另外，HTL可包含p掺杂层，其可由在有机空穴传输基质中的无机或有机掺杂剂所组成。可使用例如过渡金属氧化物作为无机掺杂剂，诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨。可使用例如四氟四氰基咔二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物作为有机掺杂剂。
EBL可例如包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、tris-Pcz、CzSi(9-(4-三级丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑)及/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
通常设置发光层EML与空穴传输层(HTL)相邻。发光层EML包含至少一种发光分子。EML特别地包含至少一种根据本发明之发光分子。在一个实施方式中，发光层仅包含根据本发明之有机分子。EML通常另外包含一或多种主体材料。例如，主体材料系选自CBP(4,4’-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)及/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。通常应经选择展现在能量上比有机分子之第一三重态(T1)及第一单重态(S1)能阶更高的第一三重态(T1)及第一单重态(S1)能阶之主体材料。
在本发明之一个实施方式中，EML包含具有至少一种空穴支配主体及一种电子支配主体之所谓的混合型主体***。在特别的实施方式中，EML包含正好一种根据本发明之发光分子及混合型主体***，其包含作为电子支配主体之T2T及作为空穴支配主体之选自下列的主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另外的实施方式中，EML包含50至80重量％，较佳为60至75重量％之选自下列的主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10至45重量％，较佳为15至30重量％之T2T；及5至40重量％，较佳为10-30重量％之根据本发明之发光分子。
可设置电子传输层(ETL)与发光层EML相邻。本文可使用任何电子传输体。例如，可使用缺电子化合物，诸如苯并咪唑、吡啶、***、噁二唑(例如1,3,4-噁二唑)、氧化膦及砜。电子传输体亦可为星形杂环，诸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-氧化膦)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-联吡啶-5-基)三苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)及/或BTB(4,4’-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。ETL可可选地与材料(诸如Liq)掺杂。电子传输层(ETL)亦可阻挡空穴或引入空穴阻挡层(HBL)。
HBL可例如包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉＝浴灵铜(Bathocuproine))、BAlq(双(8-羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-氧化膦)、T2T(2,4,6-三(联苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)及/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑基)-9-基)苯)。
可设置阴极层C与电子传输层(ETL)相邻。例如，阴极层C可包含下列者或可由下列者所组成：金属(例如Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金属合金。出于实际的原因，阴极层亦可由(基本上)不透明金属所组成，诸如Mg、Ca或Al。另一选择地或另外，阴极层C亦可包含石墨和/或碳纳米管(CNT)。另一选择地，阴极层C亦可由纳米级银线所组成。
OLED可另外可选地包含介于电子传输层(ETL)与阴极层C之间的保护层(其可指定为电子注入层(EIL))。此层可包含包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂)、Li2O、BaF2、MgO及/或NaF。
电子传输层(ETL)及/或空穴阻挡层(HBL)亦可可选地包含一或多种主体化合物。
为了进一步修饰发光层EML之发射光谱及/或吸收光谱，发光层EML可另外包含一或多种另外的发射体分子F。此等发射体分子F可为此项技术中已知的任何发射体分子。此等发射体分子F较佳为具有的结构不同于根据本发明之分子的结构之分子。发射体分子F可随意为TADF发射体。另一选择地，发射体分子F可随意为荧光及/或磷光发射体分子，其能够位移发光层EML之发射光谱及/或吸收光谱。例如，三重态及/或单重态激子可自根据本发明之发射体分子转移至发射体分子F，然后藉由发射与以发射体分子E所发射之光相比而通常为红位移之光弛缓(relaxing)至基态S0。发射体分子F亦可可选地激起双光子效应(亦即最大吸收能量一半的两个光子之吸收)。
有机电致发光装置(例如OLED)可例如可选地为基本上白色光的有机电致发光装置。例如，此等白色光的有机电致发光装置可包含至少一种(深)蓝色光发射体分子及一或多种发射绿色光及/或红色光之发射体分子。接着亦可可选地在二或更多种如本文所述之分子之间有能量透射。
若在特定的上下文中没有更具体的定义，则如本文所使用之发射光及/或吸收光之色彩的指定系如下：
紫色光：>380-420nm之波长范围；
深蓝色光：>420-480nm之波长范围；
天蓝色光：>480-500nm之波长范围；
绿色光：>500-560nm之波长范围；
黄色光：>560-580nm之波长范围；
橘色光：>580-620nm之波长范围；
红色光：>620-800nm之波长范围。
关于发射体分子，此等色彩系指发射最大值。因此，例如深蓝色光发射体具有>420至480nm范围之发射最大值，天蓝色光发射体具有>480至500nm范围之发射最大值，绿色光发射体具有>500至560nm范围之发射最大值，红色光发射体具有>620至800nm范围之发射最大值。
深蓝色光发射体较佳地可具有低于480nm，更佳为低于470nm，甚至更佳为低于465nm，或甚至低于460nm之发射最大值。其通常为大于420nm，较佳为大于430nm，更佳为大于440nm，或甚至大于450nm。
据此，本发明之另一方面关于OLED，其在1000cd/m2下展现超过8％，更佳为超过10％，更佳为超过13％，甚至更佳为超过15％，或甚至超过20％之外部量子效率，及/或展现在介于420nm与500nm之间，较佳在介于430nm与490nm之间，更佳在介于440nm与480nm之间，甚至更佳在介于450nm与470nm之间的发射最大值，及/或在500cd/m2下展现超过100小时，较佳为超过200小时，更佳为超过400小时，甚至更佳为超过750小时，或甚至超过1000小时之LT80值。据此，本发明之另一方面关于OLED，其发射展现少于0.45，较佳为少于0.30，更佳为少于0.20，或甚至更佳为少于0.15，或甚至少于0.10之CIEy色坐标。
本发明之另一方面关于OLED，其以明显的色点发光。根据本发明，OLED发射具有窄的发射谱带(小的半高宽(FWHM))之光。在一个方面中，根据本发明之OLED发射具有发射主峰之FWHM少于0.50eV，较佳为少于0.48eV，更佳为少于0.45eV，甚至更佳为少于0.43eV，或甚至少于0.40eV之光。
本发明之另一方面关于OLED，其发射接近于如以ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)定义之蓝原色(CIEx＝0.131及CIEy＝0.046)之CIEx(＝0.131)及CIEy(＝0.046)色坐标的CIEx及CIEy色坐标之光，且因此适合用于超高定义(Ultra HighDefinition)(UHD)显示器，例如UHD-TV。在商业应用中，通常使用顶部发射装置(顶部电极为透明的)，而在整个本发明申请案中所使用之试验装置代表底部发射装置(底部电极及基材为透明的)。当自底部改变至顶部发射装置时，蓝色光装置之CIEy色坐标可减少高达两倍，而CIEx几乎保持不变(Okinaka等人之(2015),22.1:Invited Paper:New FluorescentBlue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs,SID Symposium Digestof Technical Papers,46；doi:10.1002/sdtp.10480)。据此，本发明之另一方面关于OLED，其发射展现介于0.02与0.30之间，较佳为介于0.03与0.25之间，更佳为介于0.05与0.20之间，或甚至更佳为介于0.08与0.18之间，或甚至介于0.10与0.15之间的CIEx色坐标及/或介于0.00与0.45之间，较佳为介于0.01与0.30之间，更佳为介于0.02与0.20之间，或甚至更佳为介于0.03与0.15之间，或甚至介于0.04与0.10之间的CIEy色坐标。
在另一方面中，本发明关于生产光电组件之方法。在此例子中使用本发明之有机分子。
根据本发明之有机电致发光装置(特别是OLED)可藉由蒸发沉积及/或液体加工之任何方式制造。据此，至少一层系
-藉助于升华方法制备，
-藉助于有机蒸气相沉积方法制备，
-藉助于载送气体升华方法制备，
-经溶液加工或印刷。
用于制造根据本发明之有机电致发光装置(特别是OLED)之方法为此项技术中已知。不同的层系藉助于后续的沉积方法个别地及相继地沉积在适合的基材上。个别的层可使用相同或不同的沉积方法沉积。
蒸气沉积方法例如包含热(共)蒸发、化学蒸气沉积及物理蒸气沉积。AMOLED背板被用作为主动矩阵OLED显示器之基材。个别的层可自使用适当的溶剂之溶液或分散液加工。溶液沉积方法例如包含旋转涂布、浸渍涂布及喷射印刷。液体加工可可选地在惰性氛围中(例如在氮氛围中)进行且溶剂可藉由现有技术已知的方式可选地完全或部分移除。
附图说明
图1在PMMA中的实施例1(10重量％)之发射光谱。
图2在PMMA中的实施例2(10重量％)之发射光谱。
图3在PMMA中的实施例3(10重量％)之发射光谱。
图4在PMMA中的实施例4(10重量％)之发射光谱。
具体实施方式
实施例
通用的合成流程I
Figure BDA0002328212720000611
合成AAV1之通用程序：
Figure BDA0002328212720000612
将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2(1.10当量)、4-溴-2,6-二氟苯甲腈/4-溴-2,6-二氟三氟甲基苯(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)在氮氛围下于110℃下在甲苯/水之混合物(10:1之比，2毫升甲苯/毫摩尔芳基溴化物)中搅拌，直到完全反应为止(以GC/MS监测，经常在2至4小时内完成)。接着将反应混合物过滤且将残余物以二氯甲烷过滤。移除溶剂。将获得的粗制产物以通过二氧化硅短塞过滤纯化且获得成为固体的产物。
可使用相应的亚硼酸代替亚硼酸酯。
合成AAV2之通用程序：
Z2之合成系根据AAV1进行，其中将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2与3-溴-2,6-二氟苯甲腈/3-溴-2,6-二氟三氟甲基苯反应。
合成AAV3之通用程序：
Figure BDA0002328212720000622
Z3之合成系根据AAV1进行，其中将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2与4-溴-3,5-二氟苯甲腈/4-溴-3,5-二氟三氟甲基苯反应。
合成AAV4之通用程序：
Figure BDA0002328212720000631
Z4之合成系根据AAV1进行，其中将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2与4-溴-2,5-二氟苯甲腈/4-溴2,5-二氟三氟甲基苯反应。
合成AAV5之通用程序：
Figure BDA0002328212720000632
Z5之合成系根据AAV1进行，其中将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2与2-溴-4,5-二氟苯甲腈/2-溴-4,5-二氟三氟甲基苯反应。
合成AAV6之通用程序：
Figure BDA0002328212720000641
Z6之合成系根据AAV1进行，其中将3-(三氟甲基)苯基亚硼酸频哪醇酯E2与3-溴-5,6-二氟苯甲腈/3-溴-5,6-二氟三氟甲基苯反应。
合成AAV7之通用程序：
Figure BDA0002328212720000651
Figure BDA0002328212720000661
将Z1、Z2、Z3、Z4、Z5或Z6(各1当量)、相应的施予分子D-H(2.00当量)及磷酸三钾(4.00当量)在氮氛围下悬浮在DMSO中且在120℃下搅拌(4至16小时)。接着将反应混合物倒入极过量的水中，以便沉淀产物。将沉淀物过滤，以水清洗且收集。将粗制产物以再结晶或以快速层析术纯化。获得成为固体的产物。
施予分子D-H特别是经3,6-取代之咔唑(例如3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二-叔丁基咔唑)、经2,7-取代之咔唑(例如2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二-叔丁基咔唑)、经1,8-取代咔唑(例如1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二-叔丁基咔唑)、经1-取代之咔唑(例如1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、经2-取代之咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)或经3-取代之咔唑(例如3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
例如，经卤素取代之咔唑(特别是3-溴咔唑)可用作为D-H。
在后续的反应中，例如可在一或多个卤素取代基之位置上引入亚硼酸酯官能基或亚硼酸官能基，其系经由D-H引入，以得到相应的咔唑-3-基亚硼酸酯或咔唑-3-基亚硼酸，例如经由与双(频哪醇)二硼(CAS No.73183-34-3)之反应。接着可经由与相应的卤化反应物Ra-Hal(较佳为Ra-Cl和Ra-Br)之偶合反应引入一或多个代替亚硼酸酯基团或亚硼酸基团之取代基Ra。
另一选择地，可在一或多个卤素取代基的位置上引入一或多个取代基Ra，其系经由D-H、经由与取代基Ra之亚硼酸[Ra-B(OH)2]或相应的亚硼酸酯之反应引入。
HPLC-MS：
HPLC-MS光谱法系在具有MS-检测器(Thermo LTQ XL)之Agilent(1100系列)的HPLC上进行。HPLC系使用来自Waters之反相管柱4.6毫米×150毫米，粒径5.0微米(没有前置管柱)。HPLC-MS测量系在室温(rt)下以下列浓度之溶剂乙腈、水及THF进行。
溶剂A： H<sub>2</sub>O(90％) MeCN(10％)
溶剂B： H<sub>2</sub>O(10％) MeCN(90％)
溶剂C： THF(50％) MeCN(50％)
自具有浓度0.5毫克/毫升之溶液取得15微升注射体积进行测量。使用下列梯度：
Figure BDA0002328212720000671
Figure BDA0002328212720000681
探针之离子化系以APCI(大气压力化学离子化法)进行。
循环伏安法
循环伏安图系自具有浓度10-3mol/L之有机分子于二氯甲烷或适合的溶剂中的溶液及适合的支持电解质(例如0.1mol/L之六氟磷酸四丁基铵)测量。测量系在室温下于氮氛围下以三电极配置(工作电极及相对电极：Pt线，参考电极：Pt线)进行及使用FeCp2/FeCp2 +作为内标准物计算。HOMO数据系使用二茂铁作为内标准物比对SCE进行校准。
密度泛函理论计算
分子结构系使用BP86函数及恒等解析近似法(resolution of identityapproach)(RI)最优化。激发能系使用(BP86)最优化结构计算，该计算系利用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法。轨道及激发态能量系以B3LYP函数计算。使用Def2-SVP基底函数组(及m4-网格)进行数值积分。使用Turbomole程序套装进行所有的计算。
光物理测量
样品预处理：旋转涂布
装置：Spin150，SPS euro。
溶解在适合的溶剂中之样品浓度为10毫克/毫升。
程序：1)在400U/分钟下3秒；在1000U/分钟下、在1000Upm/s下20秒。3)在4000U/分钟下、在1000Upm/s下10秒。在涂布后，将膜在70℃下经1分钟干燥。
光致发光光谱法及TCSPC(时间相关之单光子计数)
稳态发射光谱法系以配备有150瓦氙弧灯、激发与发射单色器及Hamamatsu R928光电倍增器，及时间相关之单光子计数选配之Horiba Scientific，型号FluoroMax-4测量。发射及激发光谱系使用标准的校准拟合法校准。
激发态寿命系使用相同的***及使用TCSPC方法以FM-2013设备和Horiba YvonTCSPC中心(hub)测定。
激发来源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲期：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲期：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
数据分析(指数拟合)系使用DataStation软件套组及DAS6分析软件进行。拟合系使用卡方试验具体指明。
光致发光量子产率测量
使用Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G***(HamamatsuPhotonics)进行光致发光量子产率(PLQY)测量。量子产率及CIE色坐标系使用U6039-05软件3.6.0版测定。
发射最大值系以nm给出，量子产率Φ系以％给出，及CIE色坐标系以x、y值给出。
PLQY系使用下列方案测定：
1)质量保证：使用在已醇中的蒽(已知浓度)作为参考物
2)激发波长：测定有机分子之吸收最大值且使用此波长激发分子
3)测量
量子产率系在氮氛围下以溶液或膜样品测量。产率系使用以下公式计算：
Figure BDA0002328212720000701
其中n光子表示光子计数及Int.表示强度。
有机电致发光装置之制造及特征化
包含根据本发明之有机分子的OLED装置可经由真空沉积方法制造。若层含有超过一种以上的化合物，则一或多种化合物之重量百分比系以％给出。总重量百分比值合计至100％，因此若未给出值，则此化合物的部分等于所给出之值与100％之间的差额。
未完全最优化之OLED系使用标准方法及测量电致发光光谱、使用以光二极管检测之光计算的依赖于强度的外部量子效率(以％计)及电流予以特征化。OLED装置寿命系在恒定电流密度下自操作期间的发光强度变化撷取。LT50值相当于所测量之发光强度降低至最初发光强度的50％之时间点，同样地LT80相当于所测量之发光强度降低至最初发光强度的80％之时间点，LT95相当于所测量之发光强度降低至最初发光强度的95％之时间点，等。
进行加速寿命测量(例如施加增加之电流密度)。例如，在500cd/m2下的LT80值系使用以下公式计算：
Figure BDA0002328212720000711
其中L0表示在施加之电流密度下的最初发光强度。
值相当于数个像素(通常为2至8个)之平均值，给出在该等像素之间的标准偏差。图显示一个OLED像素之数据系列。
实施例1
Figure BDA0002328212720000712
实施例1系根据AAV1(92％产率)及AAV7(86％产率)合成。
MS(HPLC-MS)，m/z(滞留时间)：801.52(12.75分钟)。
图1描述实施例1(在PMMA中的10重量％)之发射光谱。发射最大值系在463nm。光致发光量子产率(PLQY)为82％及半高宽为0.42eV。CIEx值为0.16及CIEy值为0.21。
实施例2
Figure BDA0002328212720000721
实施例2系根据AAV1(92％产率)及AAV7(80％产率)合成。
MS(HPLC-MS)，m/z(滞留时间):881.32(10.91分钟)。
图2描述实施例2(在PMMA中的10重量％)之发射光谱。发射最大值系在475nm。光致发光量子产率(PLQY)为82％及半高宽为0.43eV。CIEx值为0.18及CIEy值为0.29。
实施例3
Figure BDA0002328212720000722
实施例3系根据AAV1(92％产率)及AAV7(78％产率)合成。
MS(HPLC-MS)，m/z(滞留时间)：577.21(8.16分钟)。
图3描述实施例3(在PMMA中的10重量％)之发射光谱。发射最大值系在448nm。光致发光量子产率(PLQY)为56％及半高宽为0.43eV。CIEx值为0.15及CIEy值为0.12。
实施例4
Figure BDA0002328212720000731
实施例4系根据AAV1(92％产率)及AAV7(69％产率)合成。
MS(HPLC-MS)，m/z(滞留时间)：729.30(21.97分钟)。
图4描述实施例4(在PMMA中的10重量％)之发射光谱。发射最大值系在472nm。光致发光量子产率(PLQY)为64％及半高宽为0.45eV。CIEx值为0.17及CIEy值为0.25。
装置实施例
Figure BDA0002328212720000732
Figure BDA0002328212720000741
装置D1在1000cd/m2下得到9.4±0.1％之外部量子效率(EQE)。发射最大值系在464nm，在9V下具有55nm之FWHM。相应的CIEx值为0.149及CIEy值为0.194。
装置D2在1000cd/m2下得到10.3±0.1％之外部量子效率(EQE)。发射最大值系在464nm，在8V下具有58nm之FWHM。相应的CIEx值为0.152及CIEy值为0.205。
本发明之有机分子的其他实例。
Figure BDA0002328212720000751
Figure BDA0002328212720000761
Figure BDA0002328212720000781
Figure BDA0002328212720000791
Figure BDA0002328212720000801
Figure BDA0002328212720000821
Figure BDA0002328212720000831
Figure BDA0002328212720000841
Figure BDA0002328212720000851
Figure BDA0002328212720000861
Figure BDA0002328212720000871
Figure BDA0002328212720000881
Figure BDA0002328212720000891
Figure BDA0002328212720000901
Figure BDA0002328212720000911
Figure BDA0002328212720000921
Figure BDA0002328212720000931
Figure BDA0002328212720000951
Figure BDA0002328212720000961
Figure BDA0002328212720000971
Figure BDA0002328212720000991
Figure BDA0002328212720001001
Figure BDA0002328212720001011
Figure BDA0002328212720001021
Figure BDA0002328212720001031
Figure BDA0002328212720001041
Figure BDA0002328212720001051
Figure BDA0002328212720001071
Figure BDA0002328212720001081
Figure BDA0002328212720001091
Figure BDA0002328212720001101
Figure BDA0002328212720001111
Figure BDA0002328212720001121
Figure BDA0002328212720001131
Figure BDA0002328212720001151
Figure BDA0002328212720001161
Figure BDA0002328212720001171
Figure BDA0002328212720001181
Figure BDA0002328212720001191
Figure BDA0002328212720001201
Figure BDA0002328212720001211
Figure BDA0002328212720001221
Figure BDA0002328212720001241
Figure BDA0002328212720001251
Figure BDA0002328212720001261
Figure BDA0002328212720001271
Figure BDA0002328212720001281
Figure BDA0002328212720001301
Figure BDA0002328212720001311
Figure BDA0002328212720001321
Figure BDA0002328212720001331
Figure BDA0002328212720001341
Figure BDA0002328212720001351
Figure BDA0002328212720001361
Figure BDA0002328212720001371
Figure BDA0002328212720001401
Figure BDA0002328212720001421
Figure BDA0002328212720001431
Figure BDA0002328212720001441
Figure BDA0002328212720001451
Figure BDA0002328212720001461
Figure BDA0002328212720001471
Figure BDA0002328212720001491
Figure BDA0002328212720001501
Figure BDA0002328212720001511
Figure BDA0002328212720001521
Figure BDA0002328212720001551
Figure BDA0002328212720001561
Figure BDA0002328212720001571
Figure BDA0002328212720001581
Figure BDA0002328212720001591
Figure BDA0002328212720001601
Figure BDA0002328212720001611
Figure BDA0002328212720001621
Figure BDA0002328212720001631
Figure BDA0002328212720001641
Figure BDA0002328212720001651
Figure BDA0002328212720001661
Figure BDA0002328212720001671
Figure BDA0002328212720001681
Figure BDA0002328212720001691
Figure BDA0002328212720001711
Figure BDA0002328212720001721
Figure BDA0002328212720001731

Claims (14)

1.一种有机分子，其包含
-第一化学部分，其包含式I之结构，
Figure FDA0002328212710000011
及
-两个第二化学部分，各自分别独立地包含式II之结构，
Figure FDA0002328212710000012
其中该第一化学部分系经由单键与该两个第二化学部分中的每一个连接；
其中：
T为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或为氢；
V为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或为氢；
W为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3；
X为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3；
Y为连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点或选自由下列所组成之群组：氢、CN和CF3；
#代表连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点；
Z在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)和S(O)2；
R1、R2和Rm彼此独立地在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
氢，
氘，
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-烯基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；
C2-C8-炔基，
其中一或多个氢原子可选地经氘取代；及
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代；及
Ra、R3和R4在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢，氘，
N(R5)2，
OR5，
Si(R5)3，
B(OR5)2，
OSO2R5，
CF3，
CN，
F，
Br，
I，
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，且
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；及
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；
R5在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R6取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代；且
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R6取代；
R6在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氢、氘、OPh、CF3、CN、F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷氧基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3或F取代；
C1-C5-烷硫基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-烯基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3或F取代；
C2-C5-炔基，
其中一或多个氢原子可选地彼此独立地经氘、CN、CF3或F取代；
C6-C18-芳基，
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
C3-C17-杂芳基，
其可选地经一或多个C1-C5-烷基取代基取代；
N(C6-C18-芳基)2，
N(C3-C17-杂芳基)2，
及N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)；
其中取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地与一或多个取代基Ra、R3、R4或R5可选地形成单-或多环、脂族、芳族及/或苯并稠合之环***；
其中正好一个选自由W、X和Y所组成之群组的取代基为CN或CF3，及正好两个选自由T、V、W、X和Y所组成之群组的取代基代表连接该第一化学部分与该两个第二化学部分中之一者的单键之结合位点。
2.根据权利要求1所述的有机发光分子，其中R1、R2和Rm在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：H、甲基和苯基。
3.根据权利要求1或2所述的有机发光分子，其中W为CN。
4.根据权利要求1或2所述的有机发光分子，其中该两个第二化学部分在每次出现时分别独立地包含式IIa之结构：
Figure FDA0002328212710000071
其中#及Ra系如权利要求1项所定义。
5.根据权利要求1或2所述的有机发光分子，其中该两个第二化学部分在每次出现时分别独立地包含式IIb之结构：
Figure FDA0002328212710000072
其中
Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；及
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；
且其中除此以外还适用权利要求1所定义。
6.根据权利要求1或2所述的有机发光分子，其中该两个第二化学部分在每次出现时分别独立地包含式IIc之结构：
Figure FDA0002328212710000091
其中
Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：氘、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
C1-C40-烷基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷氧基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C1-C40-烷硫基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-烯基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C2-C40-炔基，
其可选地经一或多个取代基R5取代，及
其中一或多个不相邻的CH2基团可选地经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5取代；
C6-C60-芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；及
C3-C57-杂芳基，
其可选地经一或多个取代基R5取代；
且其中除此以外还适用权利要求1所定义。
7.根据权利要求5所述的有机发光分子，其中Rb在每次出现时分别独立地选自由下列所组成之群组：
-Me、iPr、tBu、CN、CF3，
-Ph，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
-吡啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
-嘧啶基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
-咔唑基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3和Ph；
-三嗪基，其可选地经一或多个彼此独立地选自由下列所组成之群组的取代基取代：Me、iPr、tBu、CN、CF3,和Ph；
及
-N(Ph)2。
8.一种制备根据权利要求1至7所述的有机分子的方法，其中3-(三氟甲基)苯基亚硼酸(boronic acid)被用作为反应物，其较佳地与经溴取代之经二氟取代之苯甲腈或三氟甲基苯反应。
9.一种根据权利要求1至7中一项或多项所述的分子的用途，该分子系于光电装置中作为发光发射体、及/或作为主体材料、及/或作为电子传输材料、及/或作为空穴注入材料、及/或作为空穴阻挡材料。
10.根据权利要求9所述的用途，其中该光电装置系选自由下列所组成之群组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效应晶体管，
·有机激光器，及
·下变频元件。
11.一种组合物，其包含：
(a)至少一种根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子，特别地呈发射体及/或主体形式，及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其不同于根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子，及
(c)可选的一或多种染料及/或一或多种溶剂。
12.一种光电装置，其包含一种根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物，特别呈选自由下列所组成之群组的装置形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效应晶体管、有机激光器及下变频元件。
13.根据权利要求12所述光电装置，其包含
-基板，
-阳极，及
-阴极，其中该阳极或该阴极系配置在该基板上，及
-至少一种发光层，其排列在该阳极与该阴极之间，且其包含根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物。
14.一种制造光电装置之方法，其中使用根据权利要求1至7中一项或多项所述的有机分子或根据权利要求11所述的组合物，该方法特别包含藉由真空蒸发法或自溶液加工该有机化合物。
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