CN110730813B - 有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子 - Google Patents

有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子 Download PDF

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Abstract

本发明系关于有机分子，特别是用于有机光电子装置。根据本发明，有机分子系由下列所组成‑具有式(I)之结构的第一化学部份，以及‑二个第二化学部份，各自于每次出现时彼此独立地由式(II)之结构所组成，其中第一化学部份系经由单键连接至二个第二化学部份中的每一者；其中T、V彼此独立地为为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置或为氢；W、X、Y彼此独立地为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置或是选自氢、CN及CF3所组成之群组；其中至少有一个选自RI、RII、RIII、RIV、及RV的取代基为F；且其中有正好一个选自W、X、及Y的取代基为CN或CF3，且有正好二个选自T、V、W、X及Y的取代基表为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键链接的结合位置。

Description

有机分子，特别是用于光电子装置的有机分子
技术领域
本发明系关于有机分子以及彼等于有机发光二极管(OLED)以及其他光电子装置的用途。
发明内容
本发明之目的在于提供适合用于光电子装置的分子。
本发明提供新种类的有机分子达到此目的。
根据本发明，该有机分子系纯有机分子，亦即与已知用于光电子装置的金属络合物相比，彼等不含有任何金属离子。
根据本发明，有机分子在蓝色、天蓝色或绿色光谱范围内呈现出发射最大值(emission maxima)。有机分子尤其在420nm及520nm之间呈现出发射最大值，以在440nm及495nm之间较佳，更佳者在450至470nm之间。根据本发明之有机分子的光致发光量子产率尤其为70％或更高。根据本发明之分子特别呈现出热活化延迟荧光(TADF)。将根据本发明之分子用于光电子装置(例如，有机发光二极管(OLED))，会导致装置效率较高。对应的OLED比具有已知发射体材料及相较之颜色的OLED有较高的安定性。
根据本发明之有机发光分子包含下列或由下列所组成：第一化学部份，其包含式I之结构或由式I之结构所组成，
Figure BDA0002304487410000021
以及
-二个第二化学部份，各自彼此独立地包含式II之结构，或由式II结构所组成，
Figure BDA0002304487410000022
其中第一化学部份系经由单键连接至二个第二化学部份中的各者。
T为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置，或为氢。
V为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置，或为氢。
W为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置，或选自氢、CN及CF3所组成之群组。
X为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置或选自氢、CN及CF3所组成之群组。
Y为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置或选自氢、CN及CF3所组成之群组。
#为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置。
Z于每次出现时彼此独立地选自所组成之群组：直接键、CR3R4、C＝CR3R4、C＝O、C＝NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)及S(O)2。
R1系选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
RII系选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
RIII系选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；以及
C6-C18-芳基
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
RIV系选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代、以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
RV系选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
F、
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；以及
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
Ra、R3及R4于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：氢、氘、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代、
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代、
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代、
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代、
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代、
C6-C60-芳基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代)、以及
C3-C57-芳基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代。
R5于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
N(R6)2、
OR6、
Si(R6)3、
B(OR6)2、
OSO2R6、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代、
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代、
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代、
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代、
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR6、P(＝O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、S或CONR6所取代、
C6-C60芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代；以及
C3-C57-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代。
R6于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
OPh、
CF3、
CN、
F、
C1-C5-烷基，
其中视需要地，一或多个氢原子彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-烷氧基，
其中视需要地，一或多个氢原子彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中视需要地，一或多个氢原子彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C2-C5-烯基，
其中视需要地，一或多个氢原子彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C2-C5-炔基，
其中视需要地，一或多个氢原子彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C6-C18-芳基，
其视需要经一或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
C3-C17-杂芳基，
其视需要经一或多个C1-C5-烷基取代基所取代；
N(C6-C18-芳基)2；
N(C3-C17-杂芳基)2；及
N(C3-C17-杂芳基)(C6-C18-芳基)。
视需要地，取代基Ra、R3、R4或R5彼此独立地与一或多个取代基Ra、R3、R4或R5形成单-或多环、脂族、芳族及/或苯并稠合环***。
根据本发明，至少有一个选自RI、RII、RIII、RIV、及RV所组成群组的取代基为F。
根据本发明，有正好一个(一个且仅有一个)选自W、X、及Y所组成群组的取代基为CN或CF3，且有正好二个选自T、V、W、X及Y所组成群组的取代基表示连接第一化学部份与二个第二化学部份之一者的单键的结合位置。
于一具体实施例中，RI、RII、RIII、RIV、及RV于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：H、F、甲基及苯基。
于一具体实施例中，W为连接第一化学部份与二个第二化学部份中之一者的单键的结合位置，或选自下列所组成之群组：CN及CF3。
于本发明之一具体实施例中，W为CN。
于本发明之另一具体实施例中，二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIa之结构或由其所组成：
Figure BDA0002304487410000101
其中#及Ra如前文所定义。
于本发明之另一具体实施例中，Ra于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、以及
N(Ph)2。
于本发明之另一具体实施例中，Ra于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代。
于本发明之另一具体实施例中，该二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构或由式IIb的结构、式IIb-2的结构、式IIb-3的结构或式IIb-4的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000111
其中
Rb于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
氢、
氘、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR5、P(＝O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、S或CONR5所取代；
C6-C60芳基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代；以及
C3-C57-杂芳基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代。
除此之外，适用前述定义。
于本发明之一较佳具体实施例中，二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIb之结构或由其所组成。
于本发明之一另外的具体实施例中，二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构或由式IIc的结构、式IIc-2的结构、式IIc-3的结构或式IIc-4的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000141
其中适用前文所提及的定义。
于本发明之一较佳具体实施例中，二个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIc之结构或由其所组成。
于本发明之另一具体实施例中，Rb于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
及N(Ph)2。
于本发明之另一具体实施例中，Rb于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代。
第二化学部份之范例具体实施例示于下文：
Figure BDA0002304487410000161
/>
Figure BDA0002304487410000171
/>
Figure BDA0002304487410000181
其中对于#、Ra、R3、R4及R5，适用前文所述的定义。
于一具体实施例中，Ra及R5于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：氢(H)、甲基(Me)、异丙基(CH(CH3)2)(iPr)、叔丁基(tBu)、苯基(Ph)、CN、CF3、以及二苯基胺(NPh2)。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式III-1或式III-2的结构或是由式III-1或式III-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000191
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIa-1或式IIIa-2的结构或是由式IIIa-1或式IIIa-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000192
其中
Rc于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
咔唑基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
及N(Ph)2。
于本发明之一另外的具体实施例中，有机分子包含式IIIb-1或式IIIb-2的结构或是由式IIIb-1或式IIIb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000201
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIc-1或式IIIc-2的结构或是由式IIIc-1或式IIIc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000211
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIId-1或式IIId-2的结构或是由式IIId-1或式IIId-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000212
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIe-1或式IIIe-2的结构或是由式IIIe-1或式IIIe-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000213
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIf-1或式IIIf-2的结构或是由式IIIf-1或式IIIf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000221
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIg-1或式IIIg-2的结构或是由式IIIg-1或式IIIg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000222
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IIIh-1或式IIIh-2的结构或是由式IIIh-1或式IIIh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000231
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IV-1或式IV-2的结构或是由式IV-1或式IV-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000232
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVa-1或式IVa-2的结构或是由式IVa-1或式IVa-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000233
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVb-1或式IVb-2的结构或是由式IVb-1或式IVb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000241
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVc-1或式IVc-2的结构或是由式IVc-1或式IVc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000242
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVd-1或式IVd-2的结构或是由式IVd-1或式IVd-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000251
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVe-1或式IVe-2的结构或是由式IVe-1或式IVe-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000252
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVf-1或式IVf-2的结构或是由式IVf-1或式IVf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000253
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVg-1或式IVg-2的结构或是由式IVg-1或式IVg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000261
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IVh-1或式IVh-2的结构或是由式IVh-1或式IVh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000262
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式V-1或式V-2的结构或是由式V-1或式V-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000271
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Va-1或式Va-2的结构或是由式Va-1或式Va-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000272
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vb-1或式Vb-2的结构或是由式Vb-1或式Vb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000281
其中适用所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vc-1或式Vc-2的结构或是由式Vc-1或式Vc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000282
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vd-1或式Vd-2的结构或是由式Vd-1或式Vd-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000283
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Ve-1或式Ve-2的结构或是由式Ve-1或式Ve-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000291
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vf-1或式Vf-2的结构或是由式Vf-1或式Vf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000292
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vg-1或式Vg-2的结构或是由式Vg-1或式Vg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000301
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式Vh-1或式Vh-2的结构或是由式Vh-1或式Vh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000302
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VI-1或式VI-2的结构或是由式VI-1或式VI-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000303
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIa-1或式VIa-2的结构或是由式VIa-1或式VIa-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000311
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIb-1或式VIb-2的结构或是由式VIb-1或式VIb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000312
其中适用前文所术的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIc-1或式VIc-2的结构或是由式VIc-1或式VIc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000321
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VId-1或式VId-2的结构或是由式VId-1或式VId-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000322
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIe-1或式VIe-2的结构或是由式VIe-1或式VIe-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000331
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIf-1或式VIf-2的结构或是由式VIf-1或式VIf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000332
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIg-1或式VIg-2的结构或是由式VIg-1或式VIg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000333
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIh-1或式VIh-2的结构或是由式VIh-1或式VIh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000341
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VII-1或式VII-2的结构或是由式VII-1或式VII-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000342
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIa-1或式VIIa-2的结构或是由式VIIa-1或式VIIa-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000351
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIb-1或式VIIb-2的结构或是由式VIIb-1或式VIIb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000352
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIc-1或式VIIc-2的结构或是由式VIIc-1或式VIIc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000361
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIId-1或式VIId-2的结构或是由式VIId-1或式VIId-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000362
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIe-1或式VIIe-2的结构或是由式VIIe-1或式VIIe-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000371
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIf-1或式VIIf-2的结构或是由式VIIf-1或式VIIf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000372
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIg-1或式VIIg2的结构或是由式VIIg-1或式VIIg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000381
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIh-1或式VIIh-2的结构或是由式VIIh-1或式VIIh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000382
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VIII-1或式VIII-2的结构或是由式VIII-1或式VIII-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000391
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIa-1或式VIIIa-2的结构或是由式VIIIa-1或式VIIIa-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000392
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIb-1或式VIIIb-2的结构或是由式VIIIb-1或式VIIIb-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000401
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIc-1或式VIIIc-2的结构或是由式VIIIc-1或式VIIIc-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000402
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIId-1或式VIIId-2的结构或是由式VIIId-1或式VIIId-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000411
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIe-1或式VIIIe-2的结构或是由式VIIIe-1或式VIIIe-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000412
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIf-1或式VIIIf-2的结构或是由式VIIIf-1或式VIIIf-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000421
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIg-1或式VIIIg-2的结构或是由式VIIIg-1或式VIIIg-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000422
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式VIIIh-1或式VIIIh-2的结构或是由式VIIIh-1或式VIIIh-2的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000431
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，Rc于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
吡啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、
嘧啶基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代、以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph的取代基所取代。
于本发明之一具体实施例中，Rc于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：
Me、
iPr、
tBu、
Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph所组成之群组的取代基所取代；以及
三嗪基，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、CN、CF3、及Ph的取代基所取代。
于本发明之另一具体实施例中，第一化学部份包含下列式的结构或由下列式的结构所组成：式I-Fa、式I-Fb、式I-Fc、式II-Fa、式II-Fb、式II-Fc、式II-Fd、式II-Fe、式II-Ff、式III-Fa、式III-Fb、式III-Fc、式III-Fd、式III-Fe、式III-Ff、式IV-Fa、式IV-Fb、式IV-Fc、或式V-Fa：
Figure BDA0002304487410000441
/>
Figure BDA0002304487410000451
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一较佳具体实施例中，第一化学部份包含式II-Fd之结构或由其所组成。
于本发明之另外的较佳具体实施例中，第一化学部份包含式II-Ff之结构或由其所组成。
于本发明之另外的较佳具体实施例中，第一化学部份包含式V-Fa之结构或由其所组成。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式III-1A或式III-2A的结构或由式III-1A或式III-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000461
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式III-1B或式III-2B的结构或由式III-1B或式III-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000462
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式III-1C或式III-2C的结构或由式III-1C或式III-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000471
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IV-1A或式IV-2A的结构或由式IV-1A或式IV-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000472
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IV-1B或式IV-2B的结构或由式IV-1B或式IV-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000481
其中适用前文所述的定义。
于本发明之另一具体实施例中，有机分子包含式IV-1C或式IV-2C的结构或由式IV-1C或式IV-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000482
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式V-1A或式V-2A的结构或由式V-1A或式V-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000491
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式V-1B或式V-2B的结构或由式V-1B或式V-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000492
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式V-1C或式V-2C的结构或由式V-1C或式V-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000501
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VI-1A或式VI-2A的结构或由式VI-1A或式VI-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000502
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VI-1B或式VI-2B的结构或由式VI-1B或式VI-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000511
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VI-1C或式VI-2C的结构或由式VI-1C或式VI-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000512
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VII-1A或式VII-2A的结构或由式VII-1A或式VII-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000521
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VII-1B或式VII-2B的结构或由式VII-1B或式VII-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000522
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VII-1C或式VII-2C的结构或由式VII-1C或式VII-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000531
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VIII-1A、式VIII-2A的结构或由式VIII-1A、式VIII-2A的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000532
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VIII-1B、式VIII-2B的结构或由式VIII-1B、式VIII-2B的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000541
其中适用前文所述的定义。
于本发明之一具体实施例中，有机分子包含式VIII-1C、式VIII-2C的结构或由式VIII-1C、式VIII-2C的结构所组成：
Figure BDA0002304487410000542
其中适用前文所述的定义。
在本申请案各处所使用之「芳基」及「芳族」术语就广义而言可被理解为任何单-、双-或多环的芳族部份。因此，芳基基团含有6至60个芳族环原子，且杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中至少有一者为杂原子。然而，在整个申请案中，芳族环原子的数目可在某些取代基的定义中以下标数字表示。详而言之，杂芳族环包括一至三个杂原子。再次，「杂芳基」及「杂芳族」术语就广义而言可被理解为任何包括至少一种杂原子之单-、双-或多环的芳族部份。杂原子于每次出现时可相同或相异且可个别选自下列所组成之群组：N、O及S。因此，「伸芳基」一词系指二价的取代基，带有二个与其他分子结构结合的结合位置且因而系充作为连接符结构。倘若范例具体实施例内之一基团的定义与在此所给定之定义不同，例如，芳族环原子的数目或杂原子的数目与给定的定义不同，则适用范例具体实施例内的定义。根据本发明，缩合的(环状)芳族或杂芳族多环系由二或更多个单芳族或杂芳族环(彼等经由缩合反应形成多环)所构建。
详而言之，本申请案各处所用之术语芳基基团或杂芳基基团包含衍生自下列之可经由芳族或杂芳族基团之任何位置键结的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
Figure BDA0002304487410000551
(chrysene)、苝、荧蒽(fluoranthene)、苯并蒽、苯并菲、稠四苯、稠五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、1,3,5-三嗪、喹噁啉、吡嗪酰胺、吩嗪、二氮萘、咔啉、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯并***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四氮杂苯、嘌呤、蝶啶、吲嗪及苯并噻二唑或是前述基团的组合。
本申请案各处所用之术语环状基团就广义而言可被理解为任何单-、双-或多环的部份。
本申请案各处所用之术语烷基基团就广义而言可被理解为任何线性、支链、或环状的烷基取代基。详而言之，术语烷基包含下列取代基：甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(nPr)、异丙基(iPr)、环丙基、正丁基(nBu)、异丁基(iBu)、仲丁基(sBu)、叔丁基(tBu)、环丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、第三戊基、2-戊基、新戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、新己基、环己基、1-甲基环戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2,2,2]辛基、2-双环[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金刚烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二-1-基、1,1-二甲基-正十四-1-基、1,1-二甲基-正十六-1-基、1,1-二甲基-正十八-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二-1-基、1,1-二乙基-正-十四-1-基、1,1-二乙基-正十六-1-基、1,1-二乙基-正十八-1-基、1-(正丙基)-环己-1-基、1-(正丁基)环己-1-基、1-(正己基)环己-1-基、1-(正辛基)环己-1-基及1-(正癸基)环己-1-基。
本申请案各处所使用之术语烯基包含线性、支链、及环状的烯基取代基。术语烯基基团例示地包含取代基乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。
本申请案各处所使用之术语炔基包含线性、支链、及环状的炔基取代基。该术语炔基基团例示地包含乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。
本申请案各处所使用之术语烷氧基包含线性、支链、及环状的烷氧基取代基。该术语烷氧基基团例示地包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基及2-甲基丁氧基。
本申请案各处所使用之术语硫代烷氧基包含线性、支链、及环状的硫代烷氧基取代基，其中例示烷氧基基团的O被S替代。
本申请案各处所用之术语「卤素」及「卤基」就广义而言可被理解较佳为氟、氯或碘。
在本文中每当提到氢时，其于每次出现时亦可被氘所替代。
应了解到，当分子片段被描述为取代基或者为附接至另外的部份时，其名称可写成为就好像其为一片段(例如，萘基、二苯并呋喃基)或是就好像其为一完整分子(例如，萘、二苯并呋喃)。如本文所用的，此等命名取代基或附接片段的不同方式系被视为相等的。
于一具体实施例中，根据本发明之有机分子在室温下，于含有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜内具有不大于150μs、不大于100μs的激态寿命(excitedstate lifetime)，尤其为不大于50μs，更佳为不大于10μs或不大于7μs。
于本发明之一具体实施例中，根据本发明之有机分子代表热活化延迟荧光(TADF)发射体，呈现出的ΔEST值(对应于第一激发单态(S1)与第一激发三重态(T1)之间的能量差)小于5000cm-1，较佳小于3000cm-1，更佳者系小于1500cm-1，还更佳者系小于1000cm-1或甚至小于500cm-1。
于本发明之另一具体实施例中，根据本发明之有机分子在室温下，于含有10重量％有机分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的膜内具有在可见光或最近紫外光范围内(亦即在380至800nm波长的范围内)的发射峰，有半高宽(full width at half maximum)小于0.50eV，较佳小于0.48eV，更佳为小于0.45eV，还更佳为小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
于本发明之另一具体实施例中，根据本发明之有机分子具有「蓝色材料指数」(BMI)(用发光的CIEy色坐标除以呈％之光致发光量子产率(PLQY)计算得)大于150，尤其系大于200，较佳大于250，更佳为大于300或甚至大于500。
轨域及激态能量可藉助于实验方法或采用量子-化学方法(尤指密度函数理论计算法)的计算来决定。最高占据分子轨域的能量EHOMO系藉由发明所属技术领域中具有通常知识者已知的方法，由准确度0.1eV的循环伏安测量法(cyclic voltammetrymeasurement)决定。最低未占据分子轨域的能量ELUMO系计算为EHOMO+E间隙，其中E间隙系如下决定的：就主体化合物而言，将在聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中有10重量％主体之膜发射光谱的开始(onset)用作为E间隙，除非另有说明。就发射体分子而言，E间隙系决定为其中在PMMA中有10重量％发射体的膜之激发及发光光谱交错时的能量。
第一激发三重态T1的能量系由在低温下(典型上系于77K)自发射光谱的开始测定。就主体化合物而言，当第一激发单态及最低三重态能量上的相隔>0.4eV时，于2-Me-THF中之稳态光谱内通常可见到磷光。因此，三重态能量可决定为磷光光谱的开始。就TADF发射体分子而言，第一激发三重态T1的能量系由在77K之延迟发射光谱的开始测定，若未另有说明，则系于含有10重量％发射体的PMMA膜内测量。同时就主体及发射体化合物而言，第一激发单态S1的能量系由发射光谱的开始测定，若未另有说明，则系于含有10重量％主体或发射体化合物的PMMA膜内测量。发射光谱之开始的系藉由计算发射光谱之切线与X-轴的交点来决定。发射光谱的切线系坐落于发射带的高能侧(亦即发射带由较高能量值前往较低能量值上升之处)，以及发射光谱之最大强度的半度值点。
本发明之进一步方面系关于制备根据本发明之有机分子的方法，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基硼酸频哪醇(pinacol)酯用作为反应物，其较佳与溴基二氟苄腈或与溴基二氟苯并三氟化物反应。视需要地进行至少一个后续反应。
本发明之进一步方面系关于合成根据本发明之有机分子的方法，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基硼酸频哪醇酯及溴基二氟苄腈用作为反应物：
Figure BDA0002304487410000591
视需要地进行至少一个后续反应。
本发明之进一步方面系关于合成根据本发明之有机分子的方法，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基硼酸频哪醇酯及溴基二氟苯并三氟化物用作为反应物：
Figure BDA0002304487410000601
视需要地进行至少一个后续反应。
根据本发明之一等效方面，在E1的合成反应中，可使用经二氟基取代、经CN取代之苯基硼酸酯以及经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的溴基苯作为反应物：
Figure BDA0002304487410000602
在E1的合成反应中，可使用经二氟基取代、经CF3取代之苯基-硼酸酯以及经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的溴基苯作为反应物：
Figure BDA0002304487410000611
根据本发明，在E1的合成反应中，可用硼酸替代硼酸酯。
根据本发明，在E1的合成反应中，可用经取代或未经取代的溴基-氟基苯基以及经二氟基取代、经三氟甲基取代的苯基硼酸替代经取代或未经取代的苯基硼酸及经溴基取代、经二氟基取代的苯并三氟化物。
在E1合成的反应中，可用经取代或未经取代的溴基-氟基苯基以及经二氟基取代、经三氟甲基取代的苯基-硼酸替代经取代或未经与代的苯基硼酸及经溴基取代、经二氟基取代的苯并三氟化物。
就氮杂环在亲核性芳族取代中与芳基卤化物(较佳为芳基氟化物)的反应而言，举例而言，典型的条件包括使用碱(诸如，磷酸三钾或***)，例如于非质子极性溶剂中(诸如，二甲亚砜(DMSO)或N,N-二甲基甲酰胺(DMF))。
替代的合成途径包含将氮杂环经由铜-或钯催化的偶合反应，导入芳基卤化物或芳基拟卤化物(pseudohalide)，较佳为芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳酯或甲苯烷磺酸芳酯。
本发明之进一步方面系关于根据本发明之有机分子于光电子装置内作为发光发射体或作为吸收体、及/或作为主体材料及/或作为电子传输材料、及/或作为空穴注入材料、及/或空穴阻挡材料的用途。
有机电致发光装置在广义上可被理解为任何基于适合在可见光或最近紫外光(UV)范围内(亦即波长380至800nm的范围内)发光之有机材料的装置。更佳的是，有机电致发光装置能够在可见光范围(亦即400至800nm的范围)内发光。
在如是用途的背景下，光电子装置更特定地系选自下列所组成群组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED传感器，尤指未密封外部遮蔽之气体及蒸汽传感器，
·有机二极管，
·有机太阳电池，
·有机晶体管，
·有机场效晶体管，
·有机激光器以及
·下转换元件。
在如是用途之背景下的较佳具体实施例中，有机电致发光装置系选自下列所组成之群组的装置：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、以及发光晶体管。
在用途的情况下，光电子装置(尤指OLED)之发射层内的根据本发明之有机分子的分率系1重量％至99重量％，尤指5重量％至80重量％。于替代的具体实施例中，发射层内之有机分子的比例系100重量％。
于一具体实施例中，该发光层不仅包含根据本发明之有机分子，亦还包含主体材料，其三重态(T1)及单态(S1)能量位级在能量上高于有机分子之三重态(T1)及单态(S1)能量位级。
本发明之进一步方面系关于组合物，其包含下列或由下列所组成：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，尤其系呈发射体及/或主体的形式，以及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，彼等系异于根据本发明之有机分子以及
(c)视需要地，一或多种染料及/或一或多种溶剂。
于一具体实施例中，发光层包含组合物(或(基本上)由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(a)至少一种根据本发明之有机分子，尤其系呈发射体及/或主体的形式，以及
(b)一或多种种发射体及/或主体材料，彼等异于根据本发明之有机分子以及
(c)视需要一或多种染料及/或一或多种溶剂。
特别较佳地，发光层EML包含组合物(或(基本上)由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(i)1-50重量％(较佳为5-40重量％，尤指10-30重量％)之一或多种根据本发明之有机分子；
(ii)5-99％重量％(较佳为30-94.9重量％，尤指40-89重量％)之至少一种主体化合物H；以及
(iii)视需要0-94重量％(较佳为0.1-65重量％，尤指1-50重量％)之至少一种另外的主体化合物D，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构；以及
(iv)视需要地，0-94重量％(较佳为0-65重量％，尤指0-50重量％)之溶剂；以及
(v)视需要地，0-30重量％(尤指0-20重量％，较佳为0-5重量％)之至少一种另外的发射体分子F，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构。
较佳的是，能量可由主体化合物H转移至一或多种根据本发明之有机分子，特别是由主体化合物H之第一激发三重态T1(H)转移至根据本发明之一或多种有机分子的第一激发三重态T1(E)及/或由主体化合物H之第一激发单态S1(H)转移至根据本发明之一或多种有机分子之第一激发单态S1(E)。
于另一具体实施例中，发光层EML包含组合物(或(基本上)由其所组成)，该组合物系包含下列或由下列所组成：
(i)1-50重量％(较佳为5-40重量％，尤指10-30重量％)之一种根据本发明之有机分子；
(ii)5-99％重量％(较佳为30-94.9重量％，尤指40-89重量％)之一种主体化合物H；以及
(iii)视需要0-94重量％(较佳为0.1-65重量％，尤指1-50重量％)之至少一种另外的主体化合物D，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构；以及
(iv)视需要0-94重量％(较佳为0-65重量％，尤指0-50重量％)之溶剂；以及
(v)视需要0-30重量％(尤指0-20重量％，较佳为0-5重量％)之至少一种另外的发射体分子F，其具有异于根据本发明之分子之结构的结构。
于一具体实施例中，主体化合物H具有最高占据分子轨域HOMO(H)，其具有在-5至-6.5eV范围内之能量EHOMO(H)；且至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨域HOMO(D)，其具有能量EHOMO(D)，其中EHOMO(H)>EHOMO(D)。
于另一具体实施例中，主体化合物H具有最低未占据分子轨域LUMO(H)，其具有能量ELUMO(H)；且至少一种另外的主体化合物D具有最低未占据分子轨域LUMO(D)，其具有能量ELUMO(D)，其中ELUMO(H)>ELUMO(D)。
于一具体实施例中，主体化合物H具有最高占据分子轨域HOMO(H)(具有能量EHOMO(H))以及最低未占据分子轨域LUMO(H)(具有能量ELUMO(H))，且
至少一种另外的主体化合物D具有最高占据分子轨域HOMO(D)(具有能量EHOMO(D))以及最低未占据分子轨域LUMO(D)(具有能量ELUMO(D))，
根据本发明之有机分子具有最高占据分子轨域HOMO(E)(具有能量EHOMO(E))以及最低未占据分子轨域LUMO(E)(具有能量ELUMO(E))，
其中
EHOMO(H)>EHOMO(D)且根据本发明之有机分子之最高占据分子轨域HOMO(E)的能量位级(EHOMO(E))与主体化合物之最高占据分子轨域HOMO(H)之能量位级(EHOMO(H))间的差异系在-0.5eV至0.5eV之间，更佳的是在-0.3eV至0.3eV之间，还更佳的是在-0.2eV至0.2eV之间或甚至-0.1eV至0.1eV之间；而且
ELUMO(H)>ELUMO(D)且根据本发明之有机分子之最低未占据分子轨域LUMO(E)的能量位级(ELUMO(E))与至少一种另外的主体化合物D之最低占据分子轨域LUMO(D)(ELUMO(D))间的差异系在-0.5eV至0.5eV之间，更佳的是在-0.3eV至0.3eV之间，还更佳的是在-0.2eV至0.2eV之间或甚至-0.1eV至0.1eV之间。
于进一步方面中，本发明系关于包含本文所叙述种类之有机分子或组合物之光电子装置，特别是呈选自下列所组成之群组之装置的形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED传感器(尤指未密封外部遮蔽之气体及蒸汽传感器)、有机二极管、有机太阳电池、有机晶体管、有机场效晶体管、有机激光器以及下转换元件。
于较佳的具体实施例中，有机电致发光装置系选自下列所组成之群组的装置：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池(LEC)、以及发光晶体管。
于本发明之光电子装置的一具体实施例中，根据本发明之有机分子系用于发光层EML作为发射材料。
于本发明之光电子装置的一具体实施例中，发光层EML系由本文所叙述之根据本发明之组合物所组成。
举例而言，当有机电致发光装置系OLED时，其可呈现出下列层结构：
1.基板
2.阳极层A
3.空穴注入层，HIL
4.空穴传输层，HTL
5.电子阻挡层，EBL
6.发射层，EML
7.空穴阻挡层，HBL
8.电子传输层，ETL
9.电子注入层，EIL
10.阴极层，
其中OLED仅视需要地包含各层，不同的层可合并且OLED可包含一层以上之前文所定义之各个层类型的层。
此外，有机电致发光装置可任意包含一或多层保护层，保护装置不致损害性地暴露于环境内之有害物种(包括例如，湿气、蒸气及/或气体)。
于本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其呈现出下列逆转的层结构：
1.基板
2.阴极层
3.电子注入层，EIL
4.电子传输层，ETL
5.空穴阻挡层，HBL
6.发射层，B
7.电子阻挡层，EBL
8.空穴传输层，HTL
9.空穴注入层，HIL
10.阳极层A。
其中有逆转层结构之OLED仅视需要地包含各层，不同的层可合并且OLED可包含一层以上之前文所定义之各个层类型的层。
在本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其可呈现出堆栈式架构(stacked architecture)。在此架构中，与典型的配置相反地，其中OLED系并排置放，个别的单元系堆栈于彼此的顶部。以呈现出堆栈架构之OLED可产生混合光，详而言之，白光可藉由堆栈蓝色、绿色及红色OLED而产生。此外，呈现出堆积架构之OLED可视需要包含电荷产生层(CGL)，其通常系位于二个OLED子单元之间且典型上系由n-掺杂及p-掺杂层所组成，而一CGL的n-掺杂层通常系位于更接近阳极层之处。
于本发明之一具体实施例中，有机电致发光装置系OLED，其在阳极和阴极之间包含二或多层发射层。详而言之，此所谓的串联式OLED包含三发射层，其中一发射层发出红光，一发射层发出绿光且一发射层发出蓝光，且视需要地可在个别的发射层之间包含另外的层，诸如，电荷产生层、阻挡或传输层。于其他的具体实施例中，发射层系相邻堆栈的。于进一步具体实施例中，串联式OLED在每二层发射层之间包含电荷发产生层。此外，相邻的发射层或被电荷产生层分开的发射层可合并。
基板可由任何材料或材料的组成形成。玻璃载片最常被用作为基板。或者，可使用薄金属层(例如，铜、金、银或铝膜)或塑料膜或载片。如此可允许较高程度的可挠性。阳极层A大多由可得到(基本上)透明膜的材料所组成。由于二个电极中至少有一个应为(基本上)透明的，以便让光由OLED发出，所以阳极层A抑或阴极层C为透明的。较佳的是，阳极层A包含大量透明的导电性氧化物(TCOs)或甚至由其所组成。举例而言，如是之阳极层A可包含铟锡氧化物、铝锌氧化物、经氟掺杂的氧化锡、铟锌氧化物、PbO、SnO、氧化锆、氧化钼、氧化钒、氧化钨、石墨、经掺杂的Si、经掺杂的Ge、经掺杂的GaAs、经掺杂的聚苯胺、经掺杂的聚吡咯及/或经掺杂的聚噻吩。
特别较佳的是，阳极层A(基本上)可由铟锡氧化物(ITO)(例如，(InO3)0.9(SnO2)0.1)所组成。透明导电性氧化物(TCO)所造成之阳极层A的粗糙性可藉由使用空穴注入层(HIL)加以弥补。此外，HIL可促进准电荷载体(亦即空穴)的注入，因而促进准电荷载体由TCO传输至空穴传输层(HTL)。空穴注入层(HIL)可包含聚-3,4-乙二氧基(ethylendioxy)噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸盐(PSS)、MoO2、V2O5、CuPC或CuI，尤指PEDOT与PSS的混合物。空穴注入层(HIL)亦可防止金属由阳极A层扩散至空穴传输层(HTL)。举例而言，HIL可包含PEDOT：PSS(聚-3,4-乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸盐)、PEDOT(聚-3,4-乙二氧基噻吩)、mMTDATA(4,4’,4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD(2,2’,7,7’-四(n,n-二苯基胺基)-9,9’-螺二芴)、DNTPD(N1,N1’-(联苯-4,4’-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二间甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB(N,N’-nis-(1-伸萘基)-N,N’-双-苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺)、NPNPB(N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯基-胺基)苯基]联苯胺)、MeO-TPD(N,N,N’,N’-四(4-甲氧基苯基)联苯胺)、HAT-CN(1,4,5,8,9,11-六氮杂联伸三苯-六甲腈)及/或螺-NPD(N,N’-二苯基-N,N’-双-(1-萘基)-9,9’-螺二芴-2,7-二胺)。
电动传输层(HTL)典型上系毗邻阳极层A或空穴注入层(HIL)。本文中，任何空穴传输化合物皆可使用。举例而言，富电子之杂芳族化合物(诸如，三芳基胺类及/或咔唑可用作为空穴传输化合物。HTL可降低阳极层A与发光层EML之间的能量障壁。空穴传输层(HTL)亦可为电子阻挡层(EBL)。较佳的是，空穴传输化合物带有能量位级相对较高的三重态T1。举例而言，空穴传输层(HTL)可包含：星状杂环，诸如，三(4-咔唑-9-基苯基)胺(TCTA)、聚-TPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、[α]-NPD(聚(4-丁基苯基-二苯基-胺))、TAPC(4,4’-环亚己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA(4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯基胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及/或TrisPcz(9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-双咔唑)。此外，HTL可包含p-掺杂层，其可由在有机空穴传输矩阵内之无机或有机掺杂剂所组成。过渡金属氧化物，诸如氧化钒、氧化钼或氧化钨可例示地用作为无机掺杂剂。四氟四氰基咔二甲烷(tetrafluorotetracyanoquinodimethane)(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸铜(Cu(I)pFBz)或过渡金属络合物可例示地用作为有机掺杂剂。
例示地，EBL可包含mCP(1,3-双(咔唑-9-基)苯、TCTA、2-TNATA、mCBP(3,3-二(9H-咔唑-9-基)联苯)、三-Pcz、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑)、及/或DCB(N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。
发光层EML典型系毗邻空穴传输层(HTL)。发光层EML包含至少一种发光分子。详而言之，EML包含至少一种根据本发明之发光分子。于一具体实施例中，发光层仅包含根据本发明之有机分子。一般而言，EML另外包含一或多种主体材料。举例而言，主体材料系选自：CBP(4,4’-双-(N-咔唑基)-联苯)、mCP、mCBP Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、CzSi、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯基硅烷)、DPEPO(双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯基-3-基)-1,3,5-三嗪)及/或TST(2,4,6-三(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)。主体材料通常应经选择为呈现出第一三重态(T1)及第一单态(S1)能量位级，彼等在能量上高于有机分子的第一三重态(T1)及第一单态(S1)能量位级。
于本发明之一具体实施例中，EML包含所谓的混合主体***，含有至少一种空穴优势的主体以及一个电子优势的主体。于一特定具体实施例中，EML包含正好一个根据本发明之发光分子以及一个混合主体***，其包含T2T作为电子优势的主体以及选自下列的主体作为空穴优势主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑。于进一步具体实施例中，EML包含50-80重量％(较佳为60-75重量％)之选自下列的主体：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯并噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-双(2-二苯并呋喃基)苯基]-9H-咔唑以及9-[3,5-双(2-二苯并噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10-45重量％(较佳为15-30重量％)之T2T及5-40重量％(较佳为10-30重量％)之根据本发明的发光分子。
电子传输层(ETL)可毗邻发光层EML。在本文中，可使用任何电子传输物。举例而言，可使用缺电子化合物，例如，苯并咪唑类、吡啶类、***类、噁二唑类(例如，1,3,4-噁二唑类)、膦氧化物(phosphinoxide)及砜类。电子传输物亦可为星状的杂环，诸如，1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含：NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉)、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-膦氧化物)、BPyTP2(2,7-二(2,2’-双吡啶-5-基)三苯基)、Sif87(二苯并[b,d]噻吩-2-基三苯基硅烷)、Sif88(二苯并[b,d]噻吩-2-基二苯基硅烷)、BmPyPhB(1,3-双[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)及/或BTB(4,4’-双-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪基)]-1,1’-联苯)。视需要地，ETL可以诸如Liq之材料掺杂。电子传输层(ETL)亦可阻挡空穴或是将空穴阻挡层(HBL)导入。
HBL例示如可包含BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉＝浴铜灵(Bathocuproine))、BAlq(双(8-(羟基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)铝)、NBphen(2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3(铝-三(8-羟基喹啉))、TSPO1(二苯基-4-三苯基硅基苯基-膦氧化物)、T2T(2,4,6-三(联苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、T3T(2,4,6-三(三苯-3-基)-1,3,5-三嗪)、TST(2,4,6-参(9,9’-螺二芴-2-基)-1,3,5-三嗪)、及/或TCB/TCP(1,3,5-三(N-咔唑基)苯/1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)。
阴极层C可毗邻电子传输层(ETL)。举例而言，阴极层C可包含金属(例如，Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W、或Pd)或金属合金或是由彼等所组成。就实用的理由而言，阴极层亦可由(基本上)不透明的金属(诸如，Mg、Ca或Al)所组成。或者或另外地，阴极层C亦可包含石墨及或奈米碳管(CNT)。或者，阴极层C亦可由奈米尺度的银线所组成。
OLED可进一步(视需要地)在电子传输层(ETL)及阴极层C(可称作为电子注入层(EIL))之间包含保护层。此层可包含氟化锂、氟化铯、银、Liq(8-羟基喹啉锂(8-hydroxyquinolinolatolithium))、Li2O、BaF2、MgO及/或NaF。
视需要地，电子传输层(ETL)及/或空穴阻挡层(HBL)亦可包含一或多种主体化合物。
为了进一步改良发光层EML之发射光谱及/或吸收光谱，发光层EML可进一步包含一或多种其他的发射体分子F。如是发射体分子F可为任何技艺上已知的发射体分子。较佳的是，如是发射体分子F系具有异于根据本发明分子结构的结构之分子。该发射体分子F可视需要为TADF发射体。或者，发射体分子F可视需要为荧光及/或磷光发射体分子，其能够移动发光层EML的发射光谱及/或吸收光谱。举例而言，藉由发出与发射体分子E发出的光相较之下典型为红位移(red-shifted)之光，在松弛至基态S0之前，三重态及/或单态激子可由根据本发明之发射体分子转移为发射体分子F。视需要地，发射体分子F亦可激起双光子效应(亦即，吸收最大值之能量一半的双光子的吸收)。
视需要地，有机电致发光装置(例如，OLED)例示地可为基本上白色的有机电致发光装置。举例而言，如是白色有机电致发光装置可包含至少一种(深)蓝色发射体分子以及一或多种发出绿色及/或红色光的发射体分子。然后，如前文所述之二或更多个分子之间视需要地亦可有能量穿透性(energy transmittance)。
若未于特定的上下文中更具体地定义，则用于本文之发出及/或吸收光之颜色的派定如下：
紫色：波长范围>380-420nm；
深蓝色：波长范围>420-480nm；
天蓝色：波长范围>480-500nm；
绿色：波长范围>500-560nm；
黄色：波长范围>560-580nm；
橘色：波长范围>580-620nm；
红色：波长范围>620-800nm。
就发射体分子而言，如是之颜色意指发射最大值(emission maximum)。因此，举例而言，深蓝色发射体具有在>420至480nm范围内的发射最大值，天蓝色发射体具有在>480至500nm范围内的发射最大值，绿色发射体具有在>500至560nm范围内的发射最大值，红色发射体具有在>620至800nm范围内的发射最大值。
深蓝色发射体较佳可具有低于480nm的发射最大值，更佳的是低于470nm，甚至更佳的是低于465nm或甚至低于460nm。其典型系高于420nm，较佳高于430nm，更佳系高于440nm或甚至高于450nm。
因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其于1000cd/m2呈现出的外部量子效率大于8％，更佳为大于10％，更佳为大于13％，甚至更佳为大于15％或甚至大于20％，且/或在420至500nm之间呈现出发射最大值，较佳在430至490nm之间，更佳者系在440至480nm之间，甚至更佳者系在450nm至470nm之间，且/或在500cd/m2呈现出的LT80值大于100小时，较佳大于200小时，更佳者较佳大于400小时，甚至更佳者系大于750小时或甚至大于1000小时。因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其发射呈现出小于0.45的CIEy色坐标，较佳小于0.30，更佳者系小于0.20或甚至更佳者系小于0.15或甚至小于0.10。
本发明之进一步方面系关于OLED，其系于显明的色彩点发光。根据本发明，OLED发出窄发射带(小的半高宽(FWHM))的光。于一方面中，根据本发明之OLED发出有主发射峰之FWHM小于0.50eV的光，较佳小于0.48eV，更佳为小于0.45eV，甚至更佳者系小于0.43eV或甚至小于0.40eV。
本发明之进一步方面系关于OLED，其所发出的带有CIEx及CIEy色坐目标光接近蓝色原色(CIEx＝0.131及CIEy＝0.046)(如ITU-R Recommendation BT.2020(Rec.2020)所定义)的CIEx(＝0.131)及CIEy(＝0.046)色坐标，且因此适合用于超高画质(UHD)显示器，例如，UHD-TV。在商业应用上，通常系使用上发射(上电极系透明的)装置，而在整个本申请案中所使用的试验装置系表示底部发射的装置(底部电极及基板为透明的)。当由底部发射改变为上发射装置时，蓝色装置之CIEy色坐标可减少达二倍，然而CIEx维持几乎未改变(Okinaka等人(2015),22.1:Invited Paper:New Fluorescent Blue Host Materials forAchieving Low Voltage in OLEDs,SID Symposium Digest of Technical Papers,46；doi:10.1002/sdtp.10480)。因此，本发明之进一步方面系关于OLED，其发射呈现在0.02至0.30之间的CIEx色坐标，较佳在0.03至0.25之间，更佳者系在0.05至0.20之间或甚至更佳者系在0.08至0.18之间或甚至在0.10至0.15之间，且/或呈现出在0.00至0.45之间的CIEy色坐标，较佳在0.01至0.30之间，更佳者系在0.02至0.20之间或甚至更佳者系在0.03至0.15之间或甚至在0.04至0.10之间。
于进一步方面中，本发明系关于制造光电子组件的方法。本发明之有机分子系使用于此情况下。
有机电致发光装置，尤指根据本发明之OLED可藉由任何方式之气相沉积法及/或液态处理法来制造。因此，至少有一层系
-藉由升华方法制备得，
-藉由有机气相沉积法制备得，
-藉由载体气体升华方法制备得，
-经溶液处理
-或经印刷。
用于制造有机电致发光装置(尤指根据本发明之OLED)的方法在技艺上系已知的。不同的层系藉由后续的沉积法，个别且连续沉积于适当的基板上。可使用相同或不同的沉积法，将个别的层沉积。
气相沉积法例示地包含热(共)蒸镀法、化学气相沉积法以及物理气相沉积法。就主动式矩阵OLED显示器而言，系使用AMOLED底板作为基板。使用充足的溶剂，个别层可由溶液或分散液进行处理。溶液沉积方法例示地包含旋转涂布法、浸涂法及喷墨印刷法。液态处理法可视需要地在惰性氛围内(例如，于氮氛围内)进行且溶剂可视需要地藉由技艺上已知的方式完全或部分移除。
附图说明
图1实施例1(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图2实施例2(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图3实施例3(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图4实施例4(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图5实施例5(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图6实施例6(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图7实施例7(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图8实施例8(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图9实施例9(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图10实施例10(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图11实施例11(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图12实施例12(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图13实施例13(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图14实施例14(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图15实施例15(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图16实施例16(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
图17实施例17(10重量％)于PMMA内的发射光谱。
具体实施方式
实施例
通用合成流程I
Figure BDA0002304487410000771
通用合成流程II
Figure BDA0002304487410000772
合成的通用程序AAV1：
Figure BDA0002304487410000781
在氮氛围、110℃下，于甲苯/水混合物(比例10：1，2mL甲苯/mmol芳基溴)内，将经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基硼酸频哪醇酯E2(1.20当量)、4-溴基-2,6-二氟苄腈/4-溴基-2,6-二氟苯并三氟化物(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。接着，将反应混合物过滤并且用二氯甲烷清洗残留物。将溶剂去除。藉由于甲苯中进行再结晶，将所得到的粗制产物纯化，而得到呈固体的产物。
可使用对应的硼酸替代硼酸酯。
合成的通用程序AAV1-2：
Figure BDA0002304487410000791
在氮氛围、110℃下，于甲苯/水混合物(比例10：1，2mL甲苯/mmol芳基溴)内，将经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的溴基苯E2-2(1.00当量)、4-氰基/三氟甲基-3,5-二氟苯基-硼酸频哪醇酯(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。接着，将反应混合物过滤并且用二氯甲烷清洗残留物。将溶剂移除。藉由于甲苯中进行再结晶，将所得到粗制产物纯化，而得到呈固体的产物。
可使用对应的硼酸替代硼酸酯。
合成的通用程序AAV2：
Figure BDA0002304487410000792
Z2的合成系根据AAV1进行，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基-硼酸频哪醇酯酸E2系与3-溴基-2,6-二氟-苄腈/3-溴基-2,6-二氟苯并三氟化物反应。
合成的通用程序AAV3：
Figure BDA0002304487410000801
Z3的合成系根据AAV1进行，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基-硼酸频哪醇酯E2系与4-溴基-3,5-二氟苄腈/4-溴基-3,5-二氟苯并三氟化物反应。
合成之通用程序AAV4：
Figure BDA0002304487410000802
Z4的合成系根据AAV1进行，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基-硼酸频哪醇酯E2系与4-溴基-2,5-二氟苄腈/4-溴基-2,5-二氟苯并三氟化物反应。
合成之通用程序AAV5：
Figure BDA0002304487410000811
Z5的合成系根据AAV1进行，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基-硼酸频哪醇酯E2系与2-溴基-4,5-二氟苄腈/2-溴基-4,5-二氟苯并三氟化物反应。
合成之通用程序AAV6：
Figure BDA0002304487410000812
Z6的合成系根据AAV1进行，其中经RI-、RII-、RIII-、RIV-、RV-取代的苯基-硼酸频哪醇酯E2系与3-溴基-5,6-二氟苄腈/3-溴基-5,6-二氟-苯并三氟化物反应。
合成之通用程序AAV7：
Figure BDA0002304487410000821
/>
Figure BDA0002304487410000831
于氮氛围中，将Z1、Z2、Z3、Z4、Z5或Z6(各1当量)、对应的供体分子D-H(2.00当量)及磷酸三钾(4.00当量)悬浮于DMSO中并且于120℃下搅拌(16小时)。接着，将反应混合物倒入饱和的氯化钠溶液并且用二氯甲烷萃取三次。用饱和的氯化钠溶液将合并的有机相清洗二次，令其经MgSO4干燥并且将溶剂去除。藉由再结晶法或快速层析法，将粗制产物纯化。得到呈固体的产物。
详而言之，供体分子D-H系3,6-经取代的咔唑(例如，3,6-二甲基咔唑、3,6-二苯基咔唑、3,6-二-叔丁基咔唑)、2,7-经取代的咔唑(例如，2,7-二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二-叔丁基咔唑)、1,8-经取代的咔唑(例如，1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二-叔丁基咔唑)、1-经取代的咔唑(例如，1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-叔丁基咔唑)、2-经取代的咔唑(例如，2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-叔丁基咔唑)、或3-经取代的咔唑(例如，3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-叔丁基咔唑)。
举例而言，经卤素取代的咔唑，尤指3-溴咔唑，可用作为D-H。
于后续反应中，例示地，硼酸酯官能基或硼酸官能基可于一或多个卤素取代基的位置导入(经由D-H导入)，而产生对应的咔唑-3-基硼酸酯或咔唑-3-基硼酸，例如，经由与双(频哪醇根基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(CAS No.73183-34-3)反应。接着，一或多个取代基Ra可经由与对应卤化反应物Ra-Hal(较佳为Ra-Cl及Ra-Br)的偶合反应，而导入替代硼酸酯基团或硼酸基团。
或者，经由与取代基Ra之硼酸[Ra-B(OH)2]或对应硼酸酯的反应，一或多个取代基Ra可在一或多个卤素取代基的位置上导入(经由D-H导入)。
HPLC-MS：
于HPLC上，藉由带有MS-侦检器的Agilent(1100系列)，进行HPLC-MS光谱检法。于HPLC中，使用Waters的逆相管柱4.6mm x 150mm，粒径5.0μm(无前置管柱)。HPLC-MS测量系于室温(rt)下、使用下列浓度之溶剂乙腈、水及THF进行：
Figure BDA0002304487410000841
Figure BDA0002304487410000851
由浓度0.5mg/ml的溶液，取出15μL的注射体积供测量。使用下列的梯度：
Figure BDA0002304487410000852
藉由APCI(大气压力化学离子化)，将探子离子化。
循环伏安法
循环伏安图系由具有浓度10-3mol/l之有机分子于二氯甲烷或适当的溶剂及适当的辅助电解质(例如，0.1mol/l之六氟磷酸四丁基铵)的溶液中测量得的。该测量系于室温下、氮氛围中，使用三电极组(工作及相对电极：Pt线，参考电极：Pt线)进行的并且使用FeCp2/FeCp2 +作为内标准校准。使用铁莘作为内标准(相对于SCE)，校正HOMO数据。
密度函数理论计算
采用BP86函数及么元分解法(RI)，将分子结构优化。采用时间依赖性DFT(TD-DFT)方法，使用(BP86)优化结构来计算激发能。使用B3LYP函数来计算轨域及激态能量。使用Def2-SVP基组以及数值积分用的m4-网格。将Turbomole程序套组用于所有的计算。
光物理测量
样本预处理：旋转涂布
设备：Spin150，SPS euro。
样本浓度为10mg/ml，溶于适当的溶剂。
程序：1)400U/min下，3秒；2)1000U/min、1000Upm/s下20秒。3)4000U/min、1000Upm/s下10秒。涂布后，在70℃下，将薄膜干燥1分钟。光致发光光谱法及TCSPC(时间相关单光子计数)
藉由Horiba Scientific，Modell FluoroMax-4(装备有150W氙弧灯、激发-及发射单色器及Hamamatsu R928光电倍增器)以及时间相关单光子计数选项，进行稳态发射光谱法的测量。使用标准校正配合，校正发射及激发光谱。
采用相同的***，使用有FM-2013配备及Horiba Yvon TCSPC集线器的TCSPC方法，测定激态寿命。
激发来源：
NanoLED 370(波长：371nm，脉冲持续时间：1.1ns)
NanoLED 290(波长：294nm，脉冲持续时间：<1ns)
SpectraLED 310(波长：314nm)
SpectraLED 355(波长：355nm)。
使用软件套DataStation及DAS6分析软件完成数据分析(指数配合)。使用卡方检定将该配合特定化。
光致发光量子产率测量
对于光致发光量子产率(PLQY)测量，使用Absolute PL Quantum YieldMeasurement C9920-03G***(Hamamatsu Photonics)。使用软件U6039-05(版本3.6.0)测定量子产率及CIE坐标。
发射最大值系以nm给定，量子产率Φ以％给定且CIE坐标为x,y值。
使用下列步骤准则测定PLQY：
1)质量保证：使用在乙醇中的蒽(已知浓度)做为参考
2)激发波长：测定有机分子之吸收最大值并且使用此波长将分子激发
3)测量。
于氮氛围下，对溶液或膜的样本测量量子产率。使用下列方程式计算产率：
Figure BDA0002304487410000871
其中n光子表示光子计数且Int.为强度。
有机电致发光装置的制造及特征化
包含根据本发明之有机分子的OLED装置可经由真空沉积法制造得。若一层含有超过一个的化合物，则一或多种化合物的重量百分比系以％给定。总重量百分比数值等于100％，因此若数值未给出，则此化合物的分率等于给出之数值与100％的差值。
使用标准方法以及测量电致发光光谱、与强度相依之外部量子效率(％)(使用藉由光二极管侦测得的光计算)、以及电流，将未完全优化的OLED特征化。于恒定电流密度下操作期间的发光强度变化撷取OLED装置寿命。LT50数值对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之50％的时间，类似地，LT80对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之80％的时间点，LT95对应于测量得的发光强度降至起始发光强度之95％的时间等等。
进行加速寿命测量(例如，施用增加的电流密度)。举例而言，使用下列方程式决定在500cd/m2下的LT80值：
Figure BDA0002304487410000881
其中L0表示在所施用之电流密度下的起始发光强度。
数值系对应于数个像素(通常为2至8个)的平均，给予这些像素之间标准偏差。
实施例1
Figure BDA0002304487410000882
实施例1系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(35％产率)合成得。
MS(HPLC-MS),m/z(滞留时间)：769.57(12.13分钟)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.18(d,J＝1.8Hz,4H),7.84(t,J＝1.2Hz,2H),7.59(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),7.44(d,J＝8.6Hz,4H),7.38(tt,J＝8.4,6.3Hz,1H),7.08-7.01(m,2H),1.50(s,36H)。
图1表示实施例1(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于456nm。光致发光量子产率(PLQY)系87％，半高宽为0.41eV，且发射寿命为36μs。CIEx值为0.16且CIEy值为0.16。
实施例2
Figure BDA0002304487410000891
实施例2系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(66％产率)合成得。
MS(HPLC-MS),m/z(滞留时间)：849.41(10.66分钟)。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.43(d,J＝1.8,4H),8.01(t,J＝1.3Hz,2H),7.81(dd,J＝8.5,1.8Hz,4H),7.78-7.73(m,8H),7.60(d,J＝8.5,4H),7.53-7.48(m,8H),7.48-7.40(m,1H),7.40-7.36(m,4H),7.13-7.07(m,2H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-113.81。
图2表示实施例2(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于469nm。光致发光量子产率(PLQY)系82％，半高宽为0.42eV，且发射寿命为18μs。CIEx值为0.16且CIEy值为0.22。
实施例3
Figure BDA0002304487410000901
为了合成实施例3，兹于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例10：1，2mL甲苯/mmol芳基溴)中，将4-溴基-2,6-二氟苄腈(1.1当量)、3,5-二氟苯基-硼酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。接着，令反应混合物通过一个小的硅藻土塞(洗提剂：CH2Cl2)过滤，而后通过一个小的硅胶塞过滤。去除溶剂。藉由令所得到的粗制产物于热环己烷内搅拌，然后进行过滤，而予以纯化。该反应进行的产率为77％。
接着，根据AAV7来合成实施例3(72％产率)。
MS(HPLC-MS),m/z(滞留时间)：769.51(12.59分钟)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.17(d,J＝1.8Hz,4H),7.85(s,2H),7.57(dd,J＝8.6,2.0Hz,4H),7.36(d,J＝8.6Hz,4H),7.15-7.10(m,2H),6.89(tt,J＝8.5,2.3Hz,1H),1.49(s,36H)。
图3表示实施例3(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于472nm。光致发光量子产率(PLQY)系87％且半高宽为0.42eV。CIEx值为0.17且CIEy值为0.25。
实施例4
Figure BDA0002304487410000911
为了合成实施例4，兹于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例10：1，2mL甲苯/mmol芳基溴)中，将4-溴基-2,6-二氟苄腈(1.1当量)、3,5-二氟苯基-硼酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。接着，令反应混合物通过一个小的硅藻土塞(洗提剂：CH2Cl2))过滤，而后通过一个小的硅胶塞过滤。去除溶剂。藉由令所得到的粗制产物于热环己烷内搅拌，然后进行过滤，而予以纯化。进行反应之产率为77％。
接着，根据AAV7来合成实施例4(72％产率)。
MS(HPLC-MS),m/z(滞留时间)：849.30(10.72分钟)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.44(d,J＝1.8Hz,4H),8.03(s,2H),7.80(dd,J＝8.5,1.8Hz,4H),7.78-7.73(m,8H),7.54(d,J＝8.5Hz,4H),7.51(t,J＝7.7Hz,8H),7.41-7.36(m,4H),7.24-7.21(m,2H),6.95(tt,J＝8.6,2.3Hz,1H)。
图4表示实施例4(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于479nm。光致发光量子产率(PLQY)系83％、半高宽为0.43eV、且发射寿命为70μs。CIEx值为0.19且CIEy值为0.33。
实施例5
Figure BDA0002304487410000921
为了合成实施例5，兹藉由于氮氛围、120℃下，将4-溴基-2,6-二氟苄腈(1.00当量)、3,6-二苯基咔唑(2.50当量)及磷酸三钾(5.00当量)悬浮于DMSO内(16小时)，以合成4-溴基-2,6-二(3,6-二苯基咔唑)苄腈。将冷却下来的反应混合物倒入冰水。过滤出固体，令其溶于甲苯并且经MgSO4干燥。去除溶剂后，藉由于回流中的乙醇内搅拌，将粗制产物纯化。得到呈固体的产物。
进行反应的产率为43％。
接着，于氮氛围中、110℃下，在二
Figure BDA0002304487410000922
烷(10mL/mmol芳基溴)中，将4-溴基-2,6-二(3,6-二苯基咔唑)苄腈(1.00当量)及双(频哪醇根基)二硼烷(bis(pinacolato)diboran)(1.30当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及乙酸钾(3.00当量)搅拌16小时。然后，令反应混合物过滤通过短二氧化硅塞(洗提剂：二氯甲烷)。去除溶剂。藉由快速层析法，将所得到的粗制产物纯化，而得到呈固体之产物，4-氰基-3,5-二(3,6-二苯基咔唑)苯基(频哪醇根基)硼烷。反应进行的产率为84％。
至于实施例5，兹于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例10：2，8mL甲苯/mmol硼酸酯)中，将溴五氟苯(1.20当量)、4-氰基-3,5-二(3,6-二苯基咔唑)苯基(频哪醇根基)硼烷(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(3.00当量)搅拌16小时。接着，令反应混合物过滤通过短二氧化硅塞(洗提剂：二氯甲烷)。将溶剂去除。藉令粗制产物于回流的环己烷中搅拌，而予以纯化，而得到呈固体的产物。反应进行的产率为33％。
MS(HPLC-MS),m/z(滞留时间)：903.27(10.83分钟)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.43(d,J＝1.8Hz,4H),7.97(s,2H),7.81(dd,J＝8.5,1.8Hz,4H),7.78-7.73(m,8H),7.57(d,J＝8.4Hz,4H),7.53-7.48(m,8H),7.41-7.37(m,4H)。
图5表示实施例5(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于501nm。光致发光量子产率(PLQY)系75％、半高宽为0.49eV、且发射寿命为5μs。CIEx值为0.23且CIEy值为0.42。
实施例6
Figure BDA0002304487410000931
于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例5：1)中，将4-氰基-3,5-二氟苯基-频哪醇酯(1.10当量)及2-溴氟苯(1.00当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物并且用饱和的氯化钠溶液清洗三次，令其经MgSO4干燥并且移除溶剂。藉由再结晶法或快速层析法，将粗制产物纯化。得到呈固体之产物4-氰基-3,5,2’-三氟-[1,1’-联苯]。反应进行的产率为65％。
实施例6系根据AVV7，藉由4-氰基-3,5,2’-三氟-[1,1’-联苯]与3,9-二苯基咔唑反应而得到(产率：83％)。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.80(d,J＝1.8Hz,4H),8.36(d,J＝1.3Hz,2H),7.90(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),7.88-7.84(m,8H),7.74(d,J＝8.5Hz,4H),7.60-7.55(m,1H),7.55-7.51(m,8H),7.49-7.41(m,2H),7.41-7.34(m,5H)。
19F NMR(471MHz,DMSO-d6)δ-117.0。
图6表示实施例6(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于475nm。光致发光量子产率(PLQY)系77％、半高宽为0.51eV、且发射寿命为9μs。CIEx值为0.19且CIEy值为0.29。
实施例7
Figure BDA0002304487410000941
实施例7系根据AVV7，藉由4-氰基-3,5,2’-三氟-[1,1’-联苯]与3,9-二-叔丁基咔唑反应而得到的(产率：92％)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.16(d,J＝1.9Hz,4H),7.89(d,J＝1.2Hz,2H),7.57(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),7.47(td,J＝7.8,1.8Hz,1H),7.44-7.38(m,5H),7.26-7.17(m,2H),1.49(s,36H)。
19F NMR(471MHz,氯仿-d)δ-116.56。.
图7表示实施例7(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于454nm。光致发光量子产率(PLQY)系86％、半高宽为0.42eV、且发射寿命为49μs。CIEx值为0.15且CIEy值为0.15。
实施例8
Figure BDA0002304487410000951
于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例5：1)中，将4-溴-2,6-二氟苄腈(1.00当量)及3-氟苯基硼酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物并且用饱和的氯化钠溶液清洗三次，令其经MgSO4干燥并且去除溶剂。藉由再结晶法或快速层析法，将粗制产物纯化。得到呈固体之产物4-氰基-3,5,3’-三氟基-[1,1’-联苯]。反应进行的产率为39％。
实施例8系根据AVV7，藉由4-氰基-3,5,3’-三氟-[1,1’-联苯]与3,9-二-叔丁基咔唑反应而得到(产率：39％)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.17(d,J＝1.8Hz,4H),7.88(s,2H),7.57(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),7.44(td,J＝7.9,5.6Hz,1H),7.41-7.38(m,1H),7.37(d,J＝8.7Hz,4H),7.31(dt,J＝9.7,2.2Hz,1H),7.14(tdd,J＝8.2,2.6,1.2Hz,1H),1.49(s,36H)。
19F NMR(471MHz,氯仿-d)δ-116.56。
图8表示实施例8(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于460nm。光致发光量子产率(PLQY)系78％、半高宽为0.42eV、且发射寿命为251μs。CIEx值为0.16且CIEy值为0.18。
实施例9
Figure BDA0002304487410000961
为了合成实施例9，兹于氮氛围、110℃下，在甲苯/水混合物(比例10：1，2mL甲苯/mmol芳基溴)中，将4-溴基-2,6-二氟苄腈(1.1当量)、3,5-二氟苯基-硼酸(1.0当量)、Pd2(dba)3(0.012当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲苯基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。接着，令反应混合物通过小的硅藻土塞(洗提剂：CH2Cl2)过滤，接着通过小的硅胶塞过滤。去除溶剂。藉由于热环己烷内搅拌然后进行过滤，将所得到的产物纯化。反应进行的产率系77％。
接着，根据AAV7合成实施例9(28％产率)。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.19(dt,J＝7.7,1.0Hz,4H),7.94(s,2H),7.53(ddd,J＝8.4,7.2,1.2Hz,4H),7.42(dt,J＝8.2,0.9Hz,4H),7.39(ddd,J＝8.0,7.2,1.0Hz,4H),7.19-7.15(m,2H),6.92(tt,J＝8.6,2.3Hz,1H)。
图9表示实施例10(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于453nm。光致发光量子产率(PLQY)系68％、且半高宽为0.43eV。CIEx值为0.16且CIEy值为0.15。
实施例10
Figure BDA0002304487410000971
实施例10系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(47％产率)合成得。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.17(dt,J＝7.8,1.0Hz,4H),7.92(t,J＝1.4Hz,2H),7.53(ddd,J＝8.2,7.0,1.2Hz,4H),7.49-7.46(m,4H),7.43-7.39(m,1H),7.38(ddd,J＝8.0,7.0,1.1Hz,4H),7.10-7.03(m,2H)。
19F NMR(471MHz,氯仿-d)δ-113.87。
图10表示实施例10(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于438nm。光致发光量子产率(PLQY)系70％，半高宽为0.42eV，且发射寿命为180μs。CIEx值为0.15且CIEy值为0.09。
实施例11
Figure BDA0002304487410000981
实施例11系根据AAV1-2(63％产率)及AAV7(67％产率)合成得。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.16(d,J＝2.0,4H),7.83(d,J＝1.3Hz,2H),7.57(dd,J＝8.6,1.9Hz,4H),7.48-7.41(m,1H),7.39(d,J＝8.6Hz,4H),7.01-6.93(m,2H),1.48(s,36H)。
19F NMR(471MHz,CDCl3)δ-107.04,-111.88。
图11表示实施例11(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于456nm。光致发光量子产率(PLQY)系86％，半高宽为0.42eV，且发射寿命为43μs。CIEx值为0.15且CIEy值为0.15。
实施例12
Figure BDA0002304487410000982
实施例12系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(97％产率)合成得。
1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.37(d,J＝1.8Hz,2H),8.22(d,J＝7.6Hz,2H),7.96(s,2H),7.78(ddd,J＝8.5,2.7,1.8Hz,2H),7.76-7.72(m,4H),7.58-7.53(m,4H),7.53-7.47(m,6H),7.44-7.35(m,5H),7.08(t,J＝8.2Hz,2H)。
MS(HPLC-MS),m/z:679.33。
图12表示实施例12(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于458nm。光致发光量子产率(PLQY)系77％，半高宽为0.45eV，且发射寿命为22μs。CIEx值为0.16且CIEy值为0.18。
实施例13
Figure BDA0002304487410000991
实施例13系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(反应温度为100℃，47％产率)合成得。
MS(HPLC-MS),m/z:787.57。
图13表示实施例13(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于456nm。光致发光量子产率(PLQY)系90％，半高宽为0.42eV，且发射寿命为17μs。CIEx值为0.15且CIEy值为0.16。
实施例14
Figure BDA0002304487410001001
实施例14系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(反应温度为100℃，37％产率)合成得。
MS(HPLC-MS),m/z:563.35。
图14表示实施例14(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于437nm。光致发光量子产率(PLQY)系72％，半高宽为0.42eV，且发射寿命为159μs。CIEx值为0.15且CIEy值为0.09。
实施例15
Figure BDA0002304487410001002
/>
于氮氛围中、110℃下，在甲苯/水混合物(比例5：1)内，将4-溴-2,6-二氟苄腈(1.00当量)与3-氟苯基硼酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物并且用饱和的氯化钠溶液予以清洗三次，令其经硫酸镁干燥并且去除溶剂。藉由再结晶法或快速层析法，将粗制产物纯化。得到呈固体的产物4-氰基-3,5,3’-三氟-[1,1’-联苯]。反应进行的产率系39％。
实施例15系根据AVV7，由4-氰基-3,5,3’-三氟-[1,1’-联苯]与3,9-二-苯基咔唑反应而得(产率：74％)。
MS(HPLC-MS),m/z:831.38。
图15表示实施例15(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于471nm。光致发光量子产率(PLQY)系70％且半高宽为0.42eV。CIEx值为0.17且CIEy值为0.25。
实施例16
Figure BDA0002304487410001011
于氮氛围中、110℃下，在甲苯/水混合物(比例5：1)内，将4-溴-2,6-二氟苄腈(1.00当量)与3-氟苯基硼酸(1.10当量)、Pd2(dba)3(0.01当量)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos)(0.04当量)及磷酸三钾(2.00当量)搅拌16小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物并且用饱和的氯化钠溶液予以清洗三次，令其经MgSO4干燥并且去除溶剂。藉由再结晶法或快速层析法，将粗制产物纯化。得到呈固体的产物4-氰基-3,5,3’-三氟-[1,1’-联苯]。反应进行的产率系39％。
实施例16系根据AVV7，由4-氰基-3,5,3’-三氟-[1,1’-联苯]与3-苯基咔唑反应而得(产率：91％)。
MS(HPLC-MS),m/z:679.47。
图16表示实施例16(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于467nm。光致发光量子产率(PLQY)系62％且半高宽为0.45eV。CIEx值为0.17且CIEy值为0.22。
实施例17
Figure BDA0002304487410001021
实施例17系根据AAV1-2(62％产率)及AAV7(26％产率)合成得。
MS(HPLC-MS),m/z:657.22。
图17表示实施例17(10重量％，于PMMA中)的发射光谱。发射最大值系于452nm。光致发光量子产率(PLQY)系72％且半高宽为0.42eV。CIEx值为0.16且CIEy值为0.13。
装置D1
实施例3系以下列的层结构于OLED-装置D1内测试：
Figure BDA0002304487410001022
Figure BDA0002304487410001031
就装置D1而言，测得在1000cd/m2下的外部量子效率(EQE)为18.6±0.2％，而由加速寿命测量测得在500cd/m2下的LT80-数值为98小时。发射最大值系于473nm，CIEx为0.16且在6V下之CIEy：0.26。
装置D2
实施例1系以下列的层结构于OLED-装置D2内测试：
Figure BDA0002304487410001032
就装置D2而言，测得在1000cd/m2下的外部量子效率(EQE)为23.7±0.2％。发射最大值系于461nm，在10V下之CIEy：0.16。
本发明之有机分子的其他例子
Figure BDA0002304487410001041
/>
Figure BDA0002304487410001051
/>
Figure BDA0002304487410001061
/>
Figure BDA0002304487410001071
/>
Figure BDA0002304487410001081
/>
Figure BDA0002304487410001091
/>
Figure BDA0002304487410001101
/>
Figure BDA0002304487410001111
/>
Figure BDA0002304487410001121
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Figure BDA0002304487410001131
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Claims (14)

1.一种有机分子，包含
-第一化学部份，其包含式I之结构，
Figure FDA0004052000360000011
以及
-两个第二化学部份，各自彼此独立地包含式II之结构，
Figure FDA0004052000360000012
其中该第一化学部份系经由单键连接至该两个第二化学部份中的每一者；
其中
T为氢；
V为连接所述第一化学部份与所述两个第二化学部份中之一者的单键的结合位置；
W为CN；
X为连接所述第一化学部份与所述两个第二化学部份中之一者的单键的结合位置；
Y为氢；
#表示连接所述第一化学部份与所述两个第二化学部份中之一者的单键的结合位置；
Z于每次出现时为单键；
RI系选自下列所组成之群组：
氢、氘、F，以及
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；
RII系选自下列所组成之群组：
氢、氘、F，以及
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；
RIII系选自下列所组成之群组：
氢、氘、F，以及
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；
RIV系选自下列所组成之群组：
氢、氘、F，以及
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；
RV系选自下列所组成之群组：
氢、氘、F，以及
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要经氘所取代；
Ra于每次出现时选自下列所组成之群组：氢及氘，
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；以及
Ph，
其视需要经一或多个取代基R5所取代；
R5于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：氢、氘及CN；
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6或C≡C所取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6或C≡C所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6或C≡C所取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6或C≡C所取代；以及
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R6所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R6C＝CR6或C≡C所取代；
R6于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群驵：氢、氘、OPh、CF3、CN、F；
C1-C5-烷基，
其中一或多个氢原子视需要地，彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-烷氧基，
其中一或多个氢原子视需要地，彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C1-C5-硫代烷氧基，
其中一或多个氢原子视需要地，彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
C2-C5-烯基，
其中一或多个氢原子视需要地，彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；以及
C2-C5-炔基，
其中一或多个氢原子视需要地，彼此独立地经氘、CN、CF3、或F所取代；
其中，视需要地，取代基Ra或R5彼此独立地与一或多个取代基Ra或R5形成单-或多环、脂族、芳族及/或苯并稠合环***；
其中至少有一个选自RI、RII、RIII、RIV、及RV所组成群组的取代基为F。
2.根据权利要求1所述的有机分子，其中RI、RII、RIII、RIV、及RV于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：H、F及甲基。
3.根据权利要求1所述的有机分子，其中该两个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIb之结构：
Figure FDA0004052000360000051
其中
Rb于每次出现时系彼此独立地选自下列所组成之群组：氘，
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代)；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；以及
Ph，
其视需要经一或多个取代基R5所取代；
且除此之外，适用权利要求1之定义。
4.根据权利要求1所述的有机分子，其中该两个第二化学部份各自于每次出现时彼此独立地包含式IIc之结构：
Figure FDA0004052000360000061
其中
Rb于每次出现时彼此独立地选自下列所组成之群组：氘，
C1-C40-烷基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C1-C40-烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C1-C40-硫代烷氧基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-烯基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；
C2-C40-炔基，
其视需要经一或多个取代基R5所取代且
其中一或多个非相邻的CH2-基团视需要经R5C＝CR5或C≡C所取代；以及
Ph，
其视需要经一或多个取代基R5所取代；
且除此之外，适用权利要求1之定义。
5.根据权利要求3或4所述的有机分子，其中Rb于每次出现时系彼此独立地选自下列组成之群组
-Me、iPr及tBu，以及
-Ph，其视需要经一或多个彼此独立地选自Me、iPr、tBu、及CN所组成之群组的取代基所取代。
6.一种根据权利要求1至5中一项或多项所述的分子的用途，其系用于光电子装置中作为发光发射体、主体材料、电子传输材料、空穴注入材料及/或空穴阻挡材料。
7.根据权利要求6所述的用途，其中该光电子装置系选自下列所组成之群组：
·有机发光二极管(OLED)，
·发光电化学电池，
·OLED-传感器，
·有机二极管，
·有机太阳能电池，
·有机晶体管，
·有机场效晶体管，
·有机激光器，以及
·下转换元件。
8.一种组合物，包含：
(a)至少一种根据权利要求1至5中一项或多项所述的有机分子，以及
(b)一或多种发射体及/或主体材料，其异于根据权利要求1至5中一项或多项所述的有机分子以及
(c)视需要之一种或多种染料及/或一种或多种溶剂。
9.根据权利要求8所述的组合物，所述机分子呈发射体及/或主体形式。
10.一种光电子装置，包含根据权利要求1至5中一项或多项所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物。
11.根据权利要求10所述的光电子装置，所述光电子装置选自下列所组成群组之装置的形式：有机发光二极管(OLED)、发光电化学电池、OLED-传感器、有机二极管、有机太阳能电池、有机晶体管、有机场效晶体管、有机激光器以及下转换元件。
12.根据权利要求10所述的光电子装置，包含
-基板，
-阳极，以及
-阴极，其中该阳极或该阴极系配置于该基板上，以及
-至少一发光层，其系安排位于该阳极与该阴极之间且包含根据权利要求1至5所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物。
13.一种制造光电子装置之方法，其中使用根据权利要求1至5中一项所述的有机分子或根据权利要求8所述的组合物。
14.根据权利要求13所述的制造光电子装置之方法，包含通过真空蒸镀法或通过溶液对有机化合物进行处理。
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