TW201920600A - 有機分子，特別是用於光電裝置者 - Google Patents

有機分子，特別是用於光電裝置者 Download PDF

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Abstract

本發明關於有機分子，特別是用於有機光電裝置者。根據本發明，該有機分子具有 　　- 第一化學部分，其具有式I之結構，
Figure TW201920600A_A0001
及 　　- 兩個第二化學部分，各自具有式II之結構，
Figure TW201920600A_A0002
其中該第一化學部分係經由單鍵與該兩個第二化學部分之各者連結； 　　其中 　　T、V彼此獨立為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或為氫； 　　W、X、Y彼此獨立為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3； 　　其中正好一個選自由W、X和Y所組成之群組的取代基為CN或CF3，且正好兩個選自由T、V、W、X和Y所組成之群組的取代基代表連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點。

Description

有機分子，特別是用於光電裝置者
本發明關於有機發光分子及彼等於有機發光二極體(OLED)和其他光電裝置中的用途。
本發明之目的係提供適合用於光電裝置之分子。 　　此目的係由提供新類別的有機分子之本發明達成。 　　根據本發明，有機分子為純的有機分子，亦即與已知用於光電子裝置之金屬錯合物相比，該等有機分子不含有任何金屬離子。 　　根據本發明，有機分子在藍色、天藍色或綠色光譜範圍內展現發射最大值。有機分子在介於420奈米與520奈米之間，較佳在介於440奈米與495奈米之間，更佳在介於450奈米與470奈米之間特別展現發射最大值。根據本發明之有機分子的光致發光量子產率特別為70%或更高。根據本發明之分子特別展現熱活化延遲螢光(TADF)。在光電裝置(例如有機發光二極體(OLED))中使用根據本發明之分子導致更高的裝置效率。相應的OLED具有比具有已知的發射體材料及可相比的色彩之OLED更高的穩定性。 　　根據本發明之有機發光分子包含下列者或由下列者所組成：第一化學部分，其包含式I之結構或由式I之結構所組成及 　　- 兩個第二化學部分，各者分別獨立地包含式II之結構或由式II之結構所組成，其中第一化學部分係經由單鍵與兩個第二化學部分之各者連結。 　　T為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或為氫。 　　V為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或為氫。 　　W為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 。 　　X為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 。 　　Y為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 。 　　#代表連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點。 　　Z在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵、CR3 R4 、C=CR3 R4 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、SiR3 R4 、S、S(O)和S(O)2 。 　　R1 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　氫、氘、 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代；及 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代。 　　R2 係選自由下列所組成之群組： 　　氫、氘、 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代；及 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代。 　　Rm 係選自由下列所組成之群組： 　　氫、氘、 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代；及 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代。 　　Ra 、R3 和R4 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R5 )2 、OR5 、Si(R5 )3 、B(OR5 )2 、OSO2 R5 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基(thioalkoxy)， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代；且 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代。 　　R5 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R6 )2 、OR6 、Si(R6 )3 、B(OR6 )2 、OSO2 R6 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，且 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代。 　　R6 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、OPh、CF3 、CN、F、 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 ，或F取代； 　　C1 -C5 -烷氧基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 ，或F取代； 　　C1 -C5 -烷硫基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 ，或F取代； 　　C2 -C5 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 ，或F取代； 　　C2 -C5 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 ，或F取代； 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個C1 -C5 -烷基取代基取代； 　　C3 -C17 -雜芳基, 　　其隨意地經一或多個C1 -C5 -烷基取代基取代； 　　N(C6 -C18 -芳基)2 ； 　　N(C3 -C17 -雜芳基)2 ；及 　　N(C3 -C17 -雜芳基)(C6 -C18 -芳基)。 　　取代基Ra 、R3 、R4 或R5 彼此獨立地與一或多個取代基Ra 、R3 、R4 或R5 隨意地形成單-或多環、脂族、芳族及/或苯並稠合之環系統。 　　正好一個選自由W、X和Y所組成之群組的取代基為CN或CF3 ，及正好兩個選自由T、V、W、X和Y所組成之群組的取代基代表連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點。 　　在一個實施態樣中，R1 、R2 和Rm 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基和苯基。 　　在一個實施態樣中，W為連結第一化學部分與兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：CN和CF3 。 　　在本發明之一個實施態樣中，W為CN。 　　在本發明之另一實施態樣中，兩個第二化學部分各自在每次出現時分別獨立地包含式IIa之結構或由式IIa之結構所組成：其中#和Ra 係如上文所定義。 　　在本發明之另一實施態樣中，Ra 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　氫、Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　咔唑基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　及N(Ph)2 。 　　在本發明之另一實施態樣中，Ra 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　氫、Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph，及 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph。 　　在本發明之另一實施態樣中，兩個第二化學部分各自在每次出現時分別獨立地包含下列者或由下列者所組成：式IIb之結構、式IIb-2之結構、式IIb-3之結構或式IIb‑4之結構：其中 　　Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　氘、N(R5 )2 、OR5 、Si(R5 )3 、B(OR5 )2 、OSO2 R5 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代；且 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代。 　　除此以外，上述定義亦適用。 　　在本發明之一個額外的實施態樣中，兩個第二化學部分各自在每次出現時分別獨立地包含下列者或由下列者所組成：式IIc之結構、式IIc-2之結構、式IIc-3之結構或式IIc-4之結構：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　咔唑基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　及N(Ph)2 。 　　在本發明之另一實施態樣中，Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph，及 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph。 　　下列顯示第二化學部分之例示性實施態樣： 其中上述定義適用於#、Z、Ra 、R3 、R4 和R5 。 　　在一個實施態樣中，Ra 和R5 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫(H)、甲基(Me)、異丙基(CH(CH3 )2 ) (i Pr)、三級丁基(t Bu)、苯基(Ph)、CN、CF3 和二苯基胺(NPh2 )。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機分子包含式III-1或式III-2之結構或由式III-1或式III-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIa-1或式IIIa-2之結構或由式IIIa-1或式IIIa-2之結構所組成：其中 　　Rc 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　Me、i Pr、t Bu、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　咔唑基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　及N(Ph)2 。 　　在本發明之一個額外的實施態樣中，有機分子包含式IIIb-1或式IIIb-2之結構或由式IIIb-1或式IIIb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIc-1或式IIIc-2之結構或由式IIIc-1或式IIIc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIId-1或式IIId-2之結構或由式IIId-1或式IIId-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIe-1或式IIIe-2之結構或由式IIIe-1或式IIIe-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIf-1或式IIIf-2之結構或由式IIIf-1或式IIIf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIg-1或式IIIg-2之結構或由式IIIg-1或式IIIg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IIIh-1或式IIIh-2之結構或由式IIIh-1或式IIIh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IV-1或式IV-2之結構或由式IV-1或式IV-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVa-1或式IVa-2之結構或由式IVa-1或式IVa-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVb-1或式IVb-2之結構或由式IVb-1或式IVb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVc-1或式IVc-2之結構或由式IVc-1或式IVc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVd-1或式IVd-2之結構或由式IVd-1或式IVd-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVe-1或式IVe-2之結構或由式IVe-1或式IVe-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVf-1或式IVf-2之結構或由式IVf-1或式IVf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVg-1或式IVg-2之結構或由式IVg-1或式IVg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式IVh-1或式IVh-2之結構或由式IVh-1或式IVh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機分子包含式V-1或式V-2之結構或由式V-1或式V-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Va-1或式Va-2之結構或由式Va-1或式Va-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vb-1或式Vb-2之結構或由式Vb-1或式Vb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vc-1或式Vc-2之結構或由式Vc-1或式Vc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vd-1或式Vd-2之結構或由式Vd-1或式Vd-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Ve-1或式Ve-2之結構或由式Ve-1或式Ve-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vf-1或式Vf-2之結構或由式Vf-1或式Vf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vg-1或式Vg-2之結構或由式Vg-1或式Vg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式Vh-1或式Vh-2之結構或由式Vh-1或式Vh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機分子包含式VI-1或式VI-2之結構或由式VI-1或式VI-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIa-1或式VIa-2之結構或由式VIa-1或式VIa-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIb-1或式VIb-2之結構或由式VIb-1或式VIb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIc-1或式VIc-2之結構或由式VIc-1或式VIc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VId-1或式VId-2之結構或由式VId-1或式VId-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIe-1或式VIe-2之結構或由式VIe-1或式VIe-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIf-1或式VIf-2之結構或由式VIf-1或式VIf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIg-1或式VIg-2之結構或由式VIg-1或式VIg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIh-1或式VIh-2之結構或由式VIh-1或式VIh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機分子包含式VII-1或式VII-2之結構或由式VII-1或式VII-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIa-1或式VIIa-2之結構或由式VIIa-1或式VIIa-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIb-1或式VIIb-2之結構或由式VIIb-1或式VIIb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIc-1或式VIIc-2之結構或由式VIIc-1或式VIIc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIId-1或式VIId-2之結構或由式VIId-1或式VIId-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIe-1或式VIIe-2之結構或由式VIIe-1或式VIIe-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIf-1或式VIIf-2之結構或由式VIIf-1或式VIIf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIg-1或式VIIg-2之結構或由式VIIg-1或式VIIg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIh-1或式VIIh-2之結構或由式VIIh-1或式VIIh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機分子包含式VIII-1或式VIII-2之結構或由式VIII-1或式VIII-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIa-1或式VIIIa-2之結構或由式VIIIa-1或式VIIIa-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIb-1或式VIIIb-2之結構或由式VIIIb-1或式VIIIb-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIc-1或式VIIIc-2之結構或由式VIIIc-1或式VIIIc-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIId-1或式VIIId-2之結構或由式VIIId-1或式VIIId-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIe-1或式VIIIe-2之結構或由式VIIIe-1或式VIIIe-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIf-1或式VIIIf-2之結構或由式VIIIf-1或式VIIIf-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIg-1或式VIIIg-2之結構或由式VIIIg-1或式VIIIg-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之另一實施態樣中，有機分子包含式VIIIh-1或式VIIIh-2之結構或由式VIIIh-1或式VIIIh-2之結構所組成：其中上述定義亦適用。 　　在本發明之一個實施態樣中，Rc 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph， 　　嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph，及 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph。 　　在本發明之一個實施態樣中，Rc 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　Me、i Pr、t Bu、 　　Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph；及 　　三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語〝芳基〞及〝芳族〞可以最廣義理解為任何單-、雙-或多環芳族部分。據此，芳基含有6至60個芳族環原子及雜芳基含有5至60個芳族環原子，其中至少一者為雜原子。儘管如此，在整個申請案中，芳族環原子的數目可在特定的取代基之定義中作為下標數目給出。雜芳族環特別地包括1至3個雜原子。再者，術語〝雜芳基〞及〝雜芳族〞可以最廣義理解為任何單-、雙-或多環雜芳族部分，其包括至少一個雜原子。雜原子在每次出現時可相同或不同，且個別地選自由N、O和S所組成之群組。據此，術語〝伸芳基〞係指攜有兩個至其他的分子結構之結合位點且由此充當為連結子結構之二價取代基。如果例示性實施態樣中的基團之定義不同於本文所給出之定義，例如芳族環原子數目或雜原子數目不同於所給出之定義，則應用在例示性實施態樣中的定義。根據本發明，縮合(稠合)芳族或雜芳族多環係由二或更多個單一芳族或雜芳族環建構，其係經由縮合反應形成多環。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語芳基或雜芳基特別地包含可經由芳族或雜芳族基團的任何位置結合之基團，其係衍生自苯、萘、蒽、菲、芘、二氫芘、䓛(chrysene)、苝、螢蒽、苯並蒽、苯並菲、稠四苯、稠五苯、苯並芘、呋喃、苯並呋喃、異苯並呋喃、二苯並呋喃、噻吩、苯並噻吩、異苯並噻吩、二苯並噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、啡啶、苯並-5,6-喹啉、苯並-6,7-喹啉、苯並-7,8-喹啉、啡噻、啡噁、吡唑、吲唑、咪唑、苯並咪唑、萘並咪唑、菲並咪唑(phenanthroimidazole)、吡啶並咪唑、吡並咪唑、喹噁啉並咪唑(quinoxalinoimidazole)、噁唑、苯並噁唑、萘並噁唑(napthooxazole)、蒽並噁唑(anthroxazol)、菲並噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯並噻唑、嗒、苯並嗒、嘧啶、苯並嘧啶、1,3,5-三、喹噁啉、吡、啡、萘啶、咔啉、苯並咔啉、啡啉、1,2,3-***、1,2,4-***、苯並***、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,2,3,4-四、嘌呤、喋啶、吲和苯並噻二唑或前述基團之組合。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語環基團可以最廣義理解為任何單-、雙-或多環部分。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語烷基可以最廣義理解為任何直鏈、支鏈或環狀烷基取代基。術語烷基特別地包含取代基甲基(Me)、乙基(Et)、正丙基(n Pr)、異丙基(i Pr)、環丙基、正丁基(n Bu)、異丁基(i Bu)、二級丁基(s Bu)、三級丁基(t Bu)、環丁基、2-甲基丁基、正戊基、二級戊基、三級戊基、2-戊基、新戊基、環戊基、正己基、二級己基、三級己基、2-己基、3-己基、新己基、環己基、1-甲基環戊基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、環庚基、1-甲基環己基、正辛基、2-乙基己基、環辛基、1-雙環[2,2,2]辛基、2-雙環[2,2,2]-辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、金剛烷基、2,2,2-三氟乙基、1,1-二甲基-正己-1-基、1,1-二甲基-正庚-1-基、1,1-二甲基-正辛-1-基、1,1-二甲基-正癸-1-基、1,1-二甲基-正十二烷-1-基、1,1-二甲基-正十四烷-1-基、1,1-二甲基-正十六烷-1-基、1,1-二甲基-正十八烷-1-基、1,1-二乙基-正己-1-基、1,1-二乙基-正庚-1-基、1,1-二乙基-正辛-1-基、1,1-二乙基-正癸-1-基、1,1-二乙基-正十二烷-1-基、1,1-二乙基-正十四烷-1-基、1,1-二乙基-正十六烷-1-基、1,1-二乙基-正十八烷-1-基、1-(正丙基)-環己-1-基、1-(正丁基)-環己-1-基、1-(正己基)-環己-1-基、1-(正辛基)-環己-1-基和1-(正癸基)-環己-1-基。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語烯基包含直鏈、支鏈及環狀烯基取代基。術語烯基例如包含取代基乙烯基，丙烯基，丁烯基，戊烯基，環戊烯基，己烯基，環己烯基，庚烯基，環庚烯基，辛烯基，環辛烯基或環辛二烯基。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語炔基包含直鏈、支鏈及環狀炔基取代基。術語炔基例示地包含乙炔基，丙炔基，丁炔基，戊炔基，己炔基，庚炔基或辛炔基。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語烷氧基包含直鏈、支鏈及環狀烷氧基取代基。術語烷氧基例示地包含甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，異丁氧基，二級丁氧基，三級丁氧基或2-甲基丁氧基。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語烷硫基包含直鏈、支鏈及環狀烷硫基取代基，其中例示的烷氧基之O經S置換。 　　如整個本發明申請案中所使用之術語〝鹵素〞及〝鹵基〞可以最廣義理解較佳為氟、氯、溴或碘。 　　每當於本文述及氫時，其亦可能在每次出現時經氘置換。 　　應理解當分子片段經說明為取代基或以其他方式附著至另一部分時，其名稱可如同其為片段(例如萘基、二苯並呋喃基)般或如同其為整個分子(諸如萘、二苯並呋喃)般書寫。如本文所使用之標出取代基或附著片段的該等不同方式被視為等效的。 　　在一個實施態樣中，根據本發明之有機分子在室溫下在具有10重量%之有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)之膜中具有不超過150微秒，不超過100微秒，特別為不超過50微秒，更佳為不超過10微秒或不超過7微秒之激發態壽命。 　　在本發明之一個實施態樣中，根據本發明之有機分子代表熱活化延遲螢光(TADF)發射體，其展現少於5000公分-1 ，較佳為少於3000公分-1 ，更佳為少於1500公分-1 ，甚至更佳為少於1000公分-1 或甚至少於500公分-1 之ΔEST 值，其相應於第一激發單重態(S1)與第一激發三重態(T1)之間的能量差。 　　在本發明之另一實施態樣中，根據本發明之有機分子在室溫下在具有10重量%之有機分子的聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)之膜中具有在可見光或最近紫外光範圍內(亦即在380至800奈米範圍內)的發射峰，其具有少於0.50 eV，較佳為少於0.48 eV，更佳為少於0.45 eV，甚至更佳為少於0.43 eV或甚至少於0.40 eV之半高寬(full width at half maximum)。 　　在本發明之另一實施態樣中，根據本發明之有機分子具有超過150，特別為超過200，較佳為超過250，更佳為超過300或甚至超過500之〝藍色光材料指數〞(BMI)，其係以發射光以%計之光致發光量子產率(PLQY)除以CIEy色座標計算而來。 　　軌道及激發態能量可藉助於實驗方法或藉由使用量子化學方法計算(特別以密度泛函理論計算)來測定。最高佔據分子軌道之能量EHOMO 係以熟習此項技術者已知的方法自循環伏安法量度測定，具有0.1 eV之精確度。最低未佔據分子軌道之能量ELUMO 經計算為EHOMO + Egap ，其中Egap 係如以下方式測定：關於主體化合物，具有10重量%之主體於聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)中的膜之初始的發射光譜被用作為Egap ，除非另有其他陳述。關於發射體分子，Egap 經測定為具有10重量%之發射體於PMMA中的膜之激發與發射光譜交叉的能量。 　　第一激發三重態T1之能量係在低溫下(通常在77 K下)自初始的發射光譜測定。關於主體化合物，其中第一激發單重態及最低三重態係以＞ 0.4 eV之能量分隔，在2-Me-THF中經常於穩態光譜看見磷光。三重態能量因此可以初始的磷光光譜測定。關於TADF發射體分子，第一激發三重態T1之能量係在77 K下自初始的延遲發射光譜測定，若沒有另外其他的陳述，則在具有10重量%之發射體的PMMA膜中測量。關於主體及發射體化合物二者，若沒有另外其他的陳述，則第一激發單重態S1之能量係自在具有10重量%之主體或發射體化合物的PMMA之膜中測量之初始的發射光譜測定。初始的發射光譜係藉由計算發射光譜的切線與x軸之交點來測定。發射光譜的切線係設定在發射譜帶的高能量端(亦即在此發射譜帶係由於自較高能量值移動至較低能量值而上升)及在發射光譜的最大強度之半高值的點。 　　本發明之另一態樣關於製備根據本發明之有機分子(具有隨意的後續反應)之方法，其中3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯被用作為反應物：根據本發明，在合成E1之反應中，可使用亞硼酸代替亞硼酸酯。 　　根據本發明，在合成E1之反應中，可使用經取代或未經取代之3-溴-苯甲腈及經溴取代、經二氟取代之苯甲腈/三氟甲基苯代替經取代或未經取代之3‑氰苯基-亞硼酸及經溴取代、經二氟取代之苯甲腈/三氟甲基苯。 　　關於氮雜環與芳基鹵化物(較佳為芳基氟化物)在親核性芳族取代中的反應，典型的條件例如包括使用鹼(諸如磷酸三鉀或氫化鈉)，例如在非質子性極性溶劑中，諸如二甲基亞碸(DMSO)或N,N-二甲基甲醯胺(DMF)。 　　可替代的合成途徑包含將氮雜環經由銅或鈀催化偶合而引入芳基鹵化物或芳基假鹵化物中，較佳為芳基溴化物、芳基碘化物、三氟甲磺酸芳酯或甲苯磺酸芳酯。 　　本發明之另一態樣關於根據本發明之有機分子在光電裝置中作為發光發射體或作為吸收劑、及/或作為主體材料、及/或作為電子傳輸材料、及/或作為電洞注入材料、及/或作為電洞阻擋材料之用途。 　　有機電致發光裝置可以最廣義理解為建基於有機材料之任何裝置，其適合於發射在可見光或最近紫外光(UV)範圍內(亦即在380至800奈米波長範圍內)之光。有機電致發光裝置可更佳地能夠發射在可見光範圍內(亦即400至800奈米)之光。 　　在此等用途的上下文中，光電裝置更特別地選自由下列所組成之群組： 　　• 有機發光二極體(OLED)， 　　• 發光電化學電池， 　　• OLED感測器，尤其為沒有氣密式外部屏蔽之氣體及蒸氣感測器， 　　• 有機二極體， 　　• 有機太陽能電池， 　　• 有機電晶體， 　　• 有機場效應電晶體， 　　• 有機雷射，及 　　• 下轉換元件(Down-conversion element)。 　　在較佳的實施態樣中，在此等用途的上下文中，有機電致發光裝置為選自由有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)及發光電晶體所組成之群組的裝置。 　　在用途的例子中，根據本發明之有機分子在光電裝置(更特別是OLED)之發光層中的分率為1重量%至99重量%，更特別為5重量%至80重量%。在可替代的實施態樣中，有機分子在發光層中的比例為100重量%。 　　在一個實施態樣中，發光層不僅包含根據本發明之有機分子，且亦包含主體材料，其三重態(T1)及單重態(S1)能階在能量上比有機分子之三重態(T1)及單重態(S1)能階更高。 　　本發明之另一態樣關於包含下列者或由下列所組成之組成物： 　　(a) 至少一種根據本發明之有機分子，特別地呈發射體及/或主體形式，及 　　(b) 一或多種發射體及/或主體材料，其不同於根據本發明之有機分子，及 　　(c) 隨意的一或多種染料及/或一或多種溶劑。 　　在一個實施態樣中，發光層包含組成物(或(基本上)由組成物所組成)，該組成物包含下列者或由下列所組成： 　　(a) 至少一種根據本發明之有機分子，特別地呈發射體及/或主體形式，及 　　(b) 一或多種發射體及/或主體材料，其不同於根據本發明之有機分子，及 　　(c) 隨意的一或多種染料及/或一或多種溶劑。 　　發光層EML特別佳地包含組成物(或(基本上)由組成物所組成)，該組成物包含下列者或由下列所組成： 　　(i) 1至50重量%，較佳為5至40重量%，特別為10至30重量%之一或多種根據本發明之有機分子； 　　(ii) 5至99重量%，較佳為30至94.9重量%，特別為40至89重量%之至少一種主體化合物H；及 　　(iii) 隨意地0至94重量%，較佳為0.1至65重量%，特別為1至50重量%之至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明之分子的結構；及 　　(iv) 隨意地0至94重量%，較佳為0至65重量%，特別為0至50重量%之溶劑；及 　　(v) 隨意地0至30重量%，特別為0至20重量%，較佳為0至5重量%之至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構不同於根據本發明之分子的結構。 　　能量較佳地可自主體化合物H轉移至一或多種根據本發明之有機分子，特別地自主體化合物H的第一激發三重態T1(H)轉移至一或多種根據本發明之有機分子的第一激發三重態T1(E)及/或自主體化合物H的第一激發單重態S1(H)轉移至一或多種根據本發明之有機分子的第一激發單重態S1(E)。 　　在另外的實施態樣中，發光層EML包含組成物(或(基本上)由組成物所組成)，該組成物包含下列者或由下列所組成： 　　(i) 1至50重量%，較佳為5至40重量%，特別為10至30重量%之根據本發明之有機分子； 　　(ii) 5至99重量%，較佳為30至94.9重量%，特別為40至89重量%之一種主體化合物H；及 　　(iii) 隨意地0至94重量%，較佳為0.1至65重量%，特別為1至50重量%之至少一種另外的主體化合物D，其具有的結構不同於根據本發明之分子的結構；及 　　(iv) 隨意地0至94重量%，較佳為0至65重量%，特別為0至50重量%之溶劑；及 　　(v) 隨意地0至30重量%，特別為0至20重量%，較佳為0至5重量%之至少一種另外的發射體分子F，其具有的結構不同於根據本發明之分子的結構。 　　在一個實施態樣中，主體化合物H具有能量EHOMO (H)在-5至-6.5 eV之範圍內的最高佔據分子軌道HOMO(H)，及至少一種另外的主體化合物D具有能量EHOMO (D)之最高佔據分子軌道HOMO(D)，其中EHOMO (H) ＞ EHOMO (D)。 　　在另外的實施態樣中，主體化合物H具有能量ELUMO (H)之最低未佔據分子軌道LUMO(H)，及至少一種另外的主體化合物D具有能量ELUMO (D)之最低未佔據分子軌道LUMO(D)，其中ELUMO (H) ＞ ELUMO (D)。 　　在一個實施態樣中，主體化合物H具有能量EHOMO (H)之最高佔據分子軌道HOMO(H)及具有能量ELUMO (H)之最低未佔據分子軌道LUMO(H)，及 　　至少一種另外的主體化合物D具有能量EHOMO (D)之最高佔據分子軌道HOMO(D)及具有能量ELUMO (D)之最低未佔據分子軌道LUMO(D)， 　　根據本發明之有機分子具有能量EHOMO (E)之最高佔據分子軌道HOMO(E)及具有能量ELUMO (E)之最低未佔據分子軌道LUMO(E)， 　　其中 　　EHOMO (H) ＞ EHOMO (D)及在根據本發明之有機分子之最高佔據分子軌道HOMO(E)的能階(EHOMO (E))與主體化合物H之最高佔據分子軌道HOMO(H)的能階(EHOMO (H))之間的差異為介於-0.5 eV與0.5 eV之間，更佳為介於-0.3 eV與0.3 eV之間，甚至更佳為介於-0.2 eV與0.2 eV之間，或甚至為介於-0.1 eV與0.1 eV之間；及 　　ELUMO (H) ＞ ELUMO (D)及在根據本發明之有機分子之最低未佔據分子軌道LUMO(E)的能階(ELUMO (E))與至少一種另外的主體化合物D之最低未佔據分子軌道LUMO(D)的能階(ELUMO (D))之間的差異為介於-0.5 eV與0.5 eV之間，更佳為介於-0.3 eV與0.3 eV之間，甚至更佳為介於-0.2 eV與0.2 eV之間，或甚至為介於-0.1 eV與0.1 eV之間。 　　在另外的態樣中，本發明關於包含本文所述類型之有機分子或組成物之光電裝置，其更特別地呈選自由下列所組成之群組的裝置之形式：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池、OLED感測器(特別是沒有氣密式外部屏蔽之氣體及蒸氣感測器)、有機二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機場效應電晶體、有機雷射及下轉換元件。 　　在較佳的實施態樣中，有機電致發光裝置選自由下列所組成之群組的裝置：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池(LEC)及發光電晶體。 　　在本發明之光電裝置的一個實施態樣中，根據本發明之有機分子被用作為發光層EML中的發射材料。 　　在本發明之光電裝置的一個實施態樣中，發光層EML係由本文所述之根據本發明之組成物所組成。 　　例如，當有機電致發光裝置為OLED時，其可展現下列的層結構： 　　1. 基材 　　2. 陽極層A 　　3. 電洞注入層，HIL 　　4. 電洞傳輸層，HTL 　　5. 電子阻擋層，EBL 　　6. 發光層，EML 　　7. 電洞阻擋層，HBL 　　8. 電子傳輸層，ETL 　　9. 電子注入層，EIL 　　10. 陰極層， 　　其中OLED僅包含各層，可隨意地合併不同的層且OLED可包含超過一層以上由上文定義之各層類型。 　　此外，有機電致發光裝置可隨意地包含一或多個保護層，其保護裝置免於暴露於環境中的有害物種之傷害，包括例如濕氣、蒸氣及/或氣體。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機電致發光裝置為OLED，其展現下列相反的層結構： 　　1. 基材 　　2. 陰極層 　　3. 電子注入層，EIL 　　4. 電子傳輸層，ETL 　　5. 電洞阻擋層，HBL 　　6. 發光層，B 　　7. 電子阻擋層，EBL 　　8. 電洞傳輸層，HTL 　　9. 電洞注入層，HIL 　　10. 陽極層A， 　　其中具有相反的層結構之OLED僅包含各層，可隨意地合併不同的層且OLED可包含超過一層以上由上文定義之各層類型。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機電致發光裝置為OLED，其可展現堆疊構造。在與其中OLED並排放置之典型排列相反的此構造中，個別的單元係堆疊在彼此之上。摻合光可以展現堆疊構造之OLED產生，白色光可特別地藉由堆疊藍色光、綠色光及紅色光OLED而產生。此外，展現堆疊構造之OLED可隨意地包含電荷產生層(CGL)，其通常設置在兩個OLED次單元之間且通常由n摻雜層及p摻雜層所組成，一個CGL之n摻雜層通常經設置更接近於陽極層。 　　在本發明之一個實施態樣中，有機電致發光裝置為OLED，其包含二或更多個在陽極與陰極之間的發射層。這所謂的串聯式OLED特別地包含三個發射層，其中一個發射層發射紅色光，一個發射層發射綠色光，及一個發射層發射藍色光，且可隨意地包含其他的層，諸如電荷產生層、在個別的發射層之間的阻擋或傳輸層。在另外的實施態樣中，發射層係相鄰堆疊。在另外的實施態樣中，串聯式OLED包含在兩個發射層之間的電荷產生層。另外，可合併相鄰的發射層或以電荷產生層分開的發射層。 　　基材可以任何材料或材料之組成物形成。最常使用玻璃載片作為基材。另一選擇地，可使用薄金屬層(例如銅、金、銀或鋁膜)或塑膠膜或載片。這可容許較高程度的可撓性。陽極層A最常由容許獲得(基本上)透明膜之材料所組成。因為兩個電極中至少一者應為(基本上)透明的，以便於容許光自OLED發射，所以陽極層A或陰極層C為透明的。陽極層A較佳地包含大含量的透明導電性氧化物(TCO)或甚至由透明導電性氧化物(TCO)所組成。此等陽極層A可例如包含銦錫氧化物、鋁鋅氧化物、摻雜氟之氧化鋅、銦鋅氧化物、PbO、SnO、氧化鋯、氧化鉬、氧化釩、氧化鎢(wolfram oxide)、石墨、摻雜之Si、摻雜之Ge、摻雜之GaAs、摻雜之聚苯胺、摻雜之聚吡咯及/或摻雜之聚噻吩。 　　陽極層A特別佳地(基本上)由銦錫氧化物(ITO)(例如(InO3)0.9(SnO2)0.1)所組成。由透明導電性氧化物(TCO)所引起的陽極層A之粗糙度可藉由使用電洞注入層(HIL)補償。再者，HIL可促進準電荷載體(亦即電洞)的注入，因為促進準電荷載體自TCO傳輸至電洞傳輸層(HTL)。電洞注入層(HIL)可包含聚-3,4-伸乙二氧基噻吩(PEDOT)、聚苯乙烯磺酸酯(PSS)、MoO2 、V2 O5 、CuPC或CuI，特別是PEDOT與PSS之混合物。電洞注入層(HIL)亦可防止金屬自陽極層A擴散至電洞傳輸層(HTL)中。HIL可例如包含PEDOT:PSS (聚-3,4-伸乙二氧基噻吩：聚苯乙烯磺酸酯)、PEDOT (聚-3,4-伸乙二氧基噻吩)、mMTDATA (4,4’,4”-參[苯基(間-甲苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD (2,2’,7,7’-肆(n,n-二苯胺基)-9,9’-螺雙茀)、DNTPD (N1,N1’-(聯苯-4,4’-二基)雙(N1-苯基-N4,N4-二-間-甲苯基苯-1,4-二胺)、NPB (N,N’-雙-(1-萘基)-N,N’-雙-苯基-(1,1’-聯苯基)-4,4’-二胺)、NPNPB (N,N’-二苯基-N,N’-二-[4-(N,N-二苯胺基)苯基]聯苯胺)、MeO-TPD (N,N,N’,N’-肆(4-甲氧基苯基)聯苯胺)、HAT-CN (1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯六甲腈)及/或螺-NPD (N,N’-二苯基-N,N’-雙-(1-萘基)-9,9’-螺雙茀-2,7-二胺)。 　　通常設置電洞傳輸層(HTL)與陽極層A或電洞注入層(HIL)相鄰。本文可使用任何電洞傳輸化合物。例如，富含電子之雜芳族化合物(諸如三芳基胺及/或咔唑)可用作電洞傳輸化合物。HTL可降低陽極層A與發光層EML之間的能量障壁。電洞傳輸層(HTL)亦可為電子阻擋層(EBL)。電洞傳輸化合物較佳地攜有比較高的彼等三重態T1能階。例如，電洞傳輸層(HTL)可包含星形雜環，諸如參(4-咔唑基-9-苯基)胺(TCTA)、聚-TPD (聚(4-丁基苯基二苯胺))、[α]-NPD (聚(4-丁基苯基二苯胺))、TAPC (4,4’-環亞己基-雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯胺])、2-TNATA (4,4’,4”-參[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺)、螺-TAD、DNTPD、NPB、NPNPB、MeO-TPD、HAT-CN及/或TrisPcz (9,9’-二苯基-6-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H,9’H-3,3’-雙咔唑)。另外，HTL可包含p摻雜層，其可由在有機電洞傳輸基質中的無機或有機摻雜劑所組成。可使用例如過渡金屬氧化物作為無機摻雜劑，諸如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。可使用例如四氟四氰基哢二甲烷(F4-TCNQ)、五氟苯甲酸銅(Cu(I)pFBz)或過渡金屬錯合物作為有機摻雜劑。 　　EBL可例如包含mCP (1,3-雙(咔唑-9-基)苯)、TCTA、2-TNATA、mCBP (3,3-二(9H-咔唑-9-基)聯苯)、tris-Pcz、CzSi (9-(4-三級丁基苯基)-3,6-雙(三苯基矽基)-9H-咔唑)及/或DCB (N,N’-二咔唑基-1,4-二甲基苯)。 　　通常設置發光層EML與電洞傳輸層(HTL)相鄰。發光層EML包含至少一種發光分子。EML特別地包含至少一種根據本發明之發光分子。在一個實施態樣中，發光層僅包含根據本發明之有機分子。EML通常另外包含一或多種主體材料。例如，主體材料係選自CBP (4,4’-雙-(N-咔唑基)-聯苯)、mCP、mCBP Sif87 (二苯並[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、CzSi、Sif88 (二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、DPEPO (雙[2-(二苯膦基)苯基]醚氧化物)、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-咔唑、T2T (2,4,6-參(聯苯-3-基)-1,3,5-三)、T3T (2,4,6-參(三苯-3-基)-1,3,5-三)及/或TST (2,4,6-參(9,9’-螺雙茀-2-基)-1,3,5-三)。通常應經選擇展現在能量上比有機分子之第一三重態(T1)及第一單重態(S1)能階更高的第一三重態(T1)及第一單重態(S1)能階之主體材料。 　　在本發明之一個實施態樣中，EML包含具有至少一種電洞支配主體及一種電子支配主體之所謂的混合型主體系統。在特別的實施態樣中，EML包含正好一種根據本發明之發光分子及混合型主體系統，其包含作為電子支配主體之T2T及作為電洞支配主體之選自下列的主體：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-咔唑。在另外的實施態樣中，EML包含50至80重量%，較佳為60至75重量%之選自下列的主體：CBP、mCP、mCBP、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並呋喃-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3-(二苯並噻吩-2-基)苯基]-9H-咔唑、9-[3,5-雙(2-二苯並呋喃基)苯基]-9H-咔唑和9-[3,5-雙(2-二苯並噻吩基)苯基]-9H-咔唑；10至45重量%，較佳為15至30重量%之T2T；及5至40重量%，較佳為10-30重量%之根據本發明之發光分子。 　　可設置電子傳輸層(ETL)與發光層EML相鄰。本文可使用任何電子傳輸體。例如，可使用缺電子化合物，諸如苯並咪唑、吡啶、***、噁二唑(例如1,3,4-噁二唑)、氧化膦及碸。電子傳輸體亦可為星形雜環，諸如1,3,5-三(1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-基)苯基(TPBi)。ETL可包含NBphen (2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3 (鋁-參(8-羥基喹啉))、TSPO1 (二苯基-4-三苯基矽基苯基-氧化膦)、BPyTP2 (2,7-二(2,2’-聯吡啶-5-基)三苯基)、Sif87 (二苯並[b,d]噻吩-2-基三苯基矽烷)、Sif88 (二苯並[b,d]噻吩-2-基)二苯基矽烷)、BmPyPhB (1,3-雙[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯)及/或BTB (4,4’-雙-[2-(4,6-二苯基-1,3,5-三基)]-1,1’-聯苯)。ETL可隨意地與材料(諸如Liq)摻雜。電子傳輸層(ETL)亦可阻擋電洞或引入電洞阻擋層(HBL)。 　　HBL可例如包含BCP (2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉 = 浴靈銅(Bathocuproine))、BAlq (雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-(4-苯基苯氧基)鋁)、NBphen (2,9-雙(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-啡啉)、Alq3 (鋁-參(8-羥基喹啉))、TSPO1 (二苯基-4-三苯基矽基苯基-氧化膦)、T2T (2,4,6-參(聯苯基-3-基)-1,3,5-三)、T3T (2,4,6-參(三苯基-3-基)-1,3,5-三)、TST (2,4,6-參(9,9’-螺雙茀-2-基)-1,3,5-三)及/或TCB/TCP (1,3,5-參(N-咔唑基)苯/1,3,5-參(咔唑基)-9-基)苯)。 　　可設置陰極層C與電子傳輸層(ETL)相鄰。例如，陰極層C可包含下列者或可由下列者所組成：金屬(例如Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、LiF、Ca、Ba、Mg、In、W或Pd)或金屬合金。出於實際的原因，陰極層亦可由(基本上)不透明金屬所組成，諸如Mg、Ca或Al。另一選擇地或另外，陰極層C亦可包含石墨和/或碳奈米管(CNT)。另一選擇地，陰極層C亦可由奈米級銀線所組成。 　　OLED可另外隨意地包含介於電子傳輸層(ETL)與陰極層C之間的保護層(其可指定為電子注入層(EIL))。此層可包含包含氟化鋰、氟化銫、銀、Liq (8-羥基喹啉鋰)、Li2 O、BaF2 、MgO及/或NaF。 　　電子傳輸層(ETL)及/或電洞阻擋層(HBL)亦可隨意地包含一或多種主體化合物。 　　為了進一步修飾發光層EML之發射光譜及/或吸收光譜，發光層EML可另外包含一或多種另外的發射體分子F。此等發射體分子F可為此項技術中已知的任何發射體分子。此等發射體分子F較佳為具有的結構不同於根據本發明之分子的結構之分子。發射體分子F可隨意為TADF發射體。另一選擇地，發射體分子F可隨意為螢光及/或磷光發射體分子，其能夠位移發光層EML之發射光譜及/或吸收光譜。例如，三重態及/或單重態激子可自根據本發明之發射體分子轉移至發射體分子F，然後藉由發射與以發射體分子E所發射之光相比而通常為紅位移之光弛緩(relaxing)至基態S0。發射體分子F亦可隨意地激起雙光子效應(亦即最大吸收能量一半的兩個光子之吸收)。 　　有機電致發光裝置(例如OLED)可例如隨意地為基本上白色光的有機電致發光裝置。例如，此等白色光的有機電致發光裝置可包含至少一種(深)藍色光發射體分子及一或多種發射綠色光及/或紅色光之發射體分子。接著亦可隨意地在二或更多種如本文所述之分子之間有能量透射。 　　若在特定的上下文中沒有更具體的定義，則如本文所使用之發射光及/或吸收光之色彩的指定係如下： 　　紫色光： ＞380-420奈米之波長範圍； 　　深藍色光：＞420-480奈米之波長範圍； 　　天藍色光：＞480-500奈米之波長範圍； 　　綠色光： ＞500-560奈米之波長範圍； 　　黃色光： ＞560-580奈米之波長範圍； 　　橘色光： ＞580-620奈米之波長範圍； 　　紅色光： ＞620-800奈米之波長範圍。 　　關於發射體分子，此等色彩係指發射最大值。因此，例如深藍色光發射體具有＞420至480奈米範圍之發射最大值，天藍色光發射體具有＞480至500奈米範圍之發射最大值，綠色光發射體具有＞500至560奈米範圍之發射最大值，紅色光發射體具有＞620至800奈米範圍之發射最大值。 　　深藍色光發射體較佳地可具有低於480奈米，更佳為低於470奈米，甚至更佳為低於465奈米，或甚至低於460奈米之發射最大值。其通常為大於420奈米，較佳為大於430奈米，更佳為大於440奈米，或甚至大於450奈米。 　　據此，本發明之另一態樣關於OLED，其在1000 cd/平方公尺下展現超過8%，更佳為超過10%，更佳為超過13%，甚至更佳為超過15%，或甚至超過20%之外部量子效率，及/或展現在介於420奈米與500奈米之間，較佳在介於430奈米與490奈米之間，更佳在介於440奈米與480奈米之間，甚至更佳在介於450奈米與470奈米之間的發射最大值，及/或在500 cd/平方公尺下展現超過100小時，較佳為超過200小時，更佳為超過400小時，甚至更佳為超過750小時，或甚至超過1000小時之LT80值。據此，本發明之另一態樣關於OLED，其發射展現少於0.45，較佳為少於0.30，更佳為少於0.20，或甚至更佳為少於0.15，或甚至少於0.10之CIEy色座標。 　　本發明之另一態樣關於OLED，其以明顯的色點發光。根據本發明，OLED發射具有窄的發射譜帶(小的半高寬(FWHM))之光。在一個態樣中，根據本發明之OLED發射具有發射主峰之FWHM少於0.50 eV，較佳為少於0.48 eV，更佳為少於0.45 eV，甚至更佳為少於0.43 eV，或甚至少於0.40 eV之光。 　　本發明之另一態樣關於OLED，其發射接近於如以ITU-R Recommendation BT.2020 (Rec. 2020)定義之藍原色(CIEx = 0.131及CIEy = 0.046)之CIEx (= 0.131)及CIEy (= 0.046)色座標的CIEx及CIEy色座標之光，且因此適合用於超高定義(Ultra High Definition)(UHD)顯示器，例如UHD-TV。在商業應用中，通常使用頂部發射裝置(頂部電極為透明的)，而在整個本發明申請案中所使用之試驗裝置代表底部發射裝置(底部電極及基材為透明的)。當自底部改變至頂部發射裝置時，藍色光裝置之CIEy色座標可減少高達兩倍，而CIEx幾乎保持不變(Okinaka等人之(2015 ),22.1: Invited Paper: New Fluorescent Blue Host Materials for Achieving Low Voltage in OLEDs ,SID Symposium Digest of Technical Papers ,46; doi:10.1002/sdtp.10480)。據此，本發明之另一態樣關於OLED，其發射展現介於0.02與0.30之間，較佳為介於0.03與0.25之間，更佳為介於0.05與0.20之間，或甚至更佳為介於0.08與0.18之間，或甚至介於0.10與0.15之間的CIEx色座標及/或介於0.00與0.45之間，較佳為介於0.01與0.30之間，更佳為介於0.02與0.20之間，或甚至更佳為介於0.03與0.15之間，或甚至介於0.04與0.10之間的CIEy色座標。 　　在另一態樣中，本發明關於生產光電組件之方法。在此例子中使用本發明之有機分子。 　　根據本發明之有機電致發光裝置(特別是OLED)可藉由蒸發沉積及/或液體加工之任何方式製造。據此，至少一層係 　　- 藉助於昇華方法製備， 　　- 藉助於有機蒸氣相沉積方法製備， 　　- 藉助於載送氣體昇華方法製備， 　　- 經溶液加工或印刷。 　　用於製造根據本發明之有機電致發光裝置(特別是OLED)之方法為此項技術中已知。不同的層係藉助於後續的沉積方法個別地及相繼地沉積在適合的基材上。個別的層可使用相同或不同的沉積方法沉積。 　　蒸氣沉積方法例如包含熱(共)蒸發、化學蒸氣沉積及物理蒸氣沉積。AMOLED背板被用作為主動矩陣OLED顯示器之基材。個別的層可自使用適當的溶劑之溶液或分散液加工。溶液沉積方法例如包含旋轉塗佈、浸漬塗佈及噴射印刷。液體加工可隨意地在惰性氛圍中(例如在氮氛圍中)進行且溶劑可藉由現有技術已知的方式隨意地完全或部分移除。
實施例 通用的合成流程I合成AAV1之通用程序：將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2 (1.10當量)、4-溴-2,6-二氟苯甲腈/4-溴-2,6-二氟三氟甲基苯(1.00當量)、Pd2 (dba)3 (0.01當量)、2-二環己膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯(SPhos)(0.04當量)及磷酸三鉀(2.00當量)在氮氛圍下於110℃下在甲苯/水之混合物(10:1之比，2毫升甲苯/毫莫耳芳基溴化物)中攪拌，直到完全反應為止(以GC/MS監測，經常在2至4小時內完成)。接著將反應混合物過濾且將殘餘物以二氯甲烷過濾。移除溶劑。將獲得的粗製產物以通過二氧化矽短塞過濾純化且獲得成為固體的產物。 　　可使用相應的亞硼酸代替亞硼酸酯。 合成AAV2之通用程序：Z2之合成係根據AAV1進行，其中將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2與3-溴-2,6-二氟苯甲腈/3-溴-2,6-二氟三氟甲基苯反應。 合成AAV3之通用程序：Z3之合成係根據AAV1進行，其中將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2與4-溴-3,5-二氟苯甲腈/4-溴-3,5-二氟三氟甲基苯反應。 　　合成AAV4之通用程序：Z4之合成係根據AAV1進行，其中將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2與4-溴-2,5-二氟苯甲腈/4-溴2,5-二氟三氟甲基苯反應。 　　合成AAV5之通用程序：Z5之合成係根據AAV1進行，其中將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2與2-溴-4,5-二氟苯甲腈/2-溴-4,5-二氟三氟甲基苯反應。 　　合成AAV6之通用程序：Z6之合成係根據AAV1進行，其中將3-(三氟甲基)苯基亞硼酸頻哪醇酯E2與3‑溴-5,6-二氟苯甲腈/3‑溴-5,6-二氟三氟甲基苯反應。 　　合成AAV7之通用程序： 將Z1、Z2、Z3、Z4、Z5或Z6 (各1當量)、相應的施予分子D-H (2.00當量)及磷酸三鉀(4.00當量)在氮氛圍下懸浮在DMSO中且在120℃下攪拌(4至16小時)。接著將反應混合物倒入極過量的水中，以便沉澱產物。將沉澱物過濾，以水清洗且收集。將粗製產物以再結晶或以快速層析術純化。獲得成為固體的產物。 　　施予分子D-H特別是經3,6-取代之咔唑(例如3,6-二甲基咔唑、3,6‑二苯基咔唑、3,6-二-三級丁基咔唑)、經2,7-取代之咔唑(例如2,7‑二甲基咔唑、2,7-二苯基咔唑、2,7-二-三級丁基咔唑)、經1,8-取代咔唑(例如1,8-二甲基咔唑、1,8-二苯基咔唑、1,8-二-三級丁基咔唑)、經1‑取代之咔唑(例如1-甲基咔唑、1-苯基咔唑、1-三級丁基咔唑)、經2‑取代之咔唑(例如2-甲基咔唑、2-苯基咔唑、2-三級丁基咔唑)或經3‑取代之咔唑(例如3-甲基咔唑、3-苯基咔唑、3-三級丁基咔唑)。 　　例如，經鹵素取代之咔唑(特別是3-溴咔唑)可用作為D-H。 　　在後續的反應中，例如可在一或多個鹵素取代基之位置上引入亞硼酸酯官能基或亞硼酸官能基，其係經由D-H引入，以得到相應的咔唑-3-基亞硼酸酯或咔唑-3-基亞硼酸，例如經由與雙(頻哪醇)二硼(CAS No. 73183-34-3)之反應。接著可經由與相應的鹵化反應物Ra ‑Hal (較佳為Ra -Cl和Ra -Br)之偶合反應引入一或多個代替亞硼酸酯基團或亞硼酸基團之取代基Ra 。 　　另一選擇地，可在一或多個鹵素取代基的位置上引入一或多個取代基Ra ，其係經由D-H、經由與取代基Ra 之亞硼酸[Ra -B(OH)2 ]或相應的亞硼酸酯之反應引入。 HPLC-MS： 　　HPLC-MS光譜法係在具有MS-檢測器(Thermo LTQ XL)之Agilent (1100系列)的HPLC上進行。HPLC係使用來自Waters之反相管柱4.6毫米 × 150毫米，粒徑5.0微米(沒有前置管柱)。HPLC-MS測量係在室溫(rt)下以下列濃度之溶劑乙腈、水及THF進行。自具有濃度0.5毫克/毫升之溶液取得15微升注射體積進行測量。使用下列梯度：探針之離子化係以APCI (大氣壓力化學離子化法)進行。 循環伏安法 　　循環伏安圖係自具有濃度10-3 莫耳/公升之有機分子於二氯甲烷或適合的溶劑中的溶液及適合的支援電解質(例如0.1莫耳/公升之六氟磷酸四丁基銨)測量。測量係在室溫下於氮氛圍下以三電極配置(工作電極及相對電極：Pt線，參考電極：Pt線)進行及使用FeCp2 /FeCp2 + 作為內標準物計算。HOMO數據係使用二茂鐵作為內標準物比對SCE進行校準。 密度泛函理論計算 　　分子結構係使用BP86函數及恆等解析近似法 (resolution of identity approach)(RI)最優化。激發能係使用(BP86)最優化結構計算，該計算係利用時間依賴性DFT (TD-DFT)方法。軌道及激發態能量係以B3LYP函數計算。使用Def2-SVP基底函數組(及m4-網格)進行數值積分。使用Turbomole程式套裝進行所有的計算。 光物理測量 　　樣品預處理：旋轉塗佈 　　裝置：Spin150，SPS euro。 　　溶解在適合的溶劑中之樣品濃度為10毫克/毫升。 　　程序：1)在400 U/分鐘下3秒；在1000 U/分鐘下、在1000 Upm/s下20秒。3)在4000 U/分鐘下、在1000 Upm/s下10秒。在塗佈後，將膜在70℃下經1分鐘乾燥。 光致發光光譜法及TCSPC (時間相關之單光子計數) 　　穩態發射光譜法係以配備有150瓦氙弧燈、激發與發射單色器及Hamamatsu R928光電倍增器，及時間相關之單光子計數選配之Horiba Scientific，型號FluoroMax-4測量。發射及激發光譜係使用標準的校準擬合法校準。 　　激發態壽命係使用相同的系統及使用TCSPC方法以FM-2013設備和Horiba Yvon TCSPC中心(hub)測定。 激發來源： 　　NanoLED 370 (波長：371奈米，脈衝期：1.1奈秒) 　　NanoLED 290 (波長：294奈米，脈衝期：＜1奈秒) 　　SpectraLED 310 (波長：314奈米) 　　SpectraLED 355 (波長：355奈米)。 　　數據分析(指數擬合)係使用DataStation軟體套組及DAS6分析軟體進行。擬合係使用卡方試驗具體指明。 光致發光量子產率測量 　　使用Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03G系統(Hamamatsu Photonics)進行光致發光量子產率(PLQY)測量。量子產率及CIE色座標係使用U6039-05軟體3.6.0版測定。 　　發射最大值係以奈米給出，量子產率Φ係以%給出，及CIE色座標係以x、y值給出。 PLQY係使用下列方案測定： 　　1) 品質保證：使用在已醇中的蒽(已知濃度)作為參考物 　　2) 激發波長：測定有機分子之吸收最大值且使用此波長激發分子 　　3) 測量 　　量子產率係在氮氛圍下以溶液或膜樣品測量。產率係使用以下公式計算：其中nphoton 表示光子計數及Int.表示強度。 有機電致發光裝置之製造及特徵化 　　包含根據本發明之有機分子的OLED裝置可經由真空沉積方法製造。若層含有超過一種以上的化合物，則一或多種化合物之重量百分比係以%給出。總重量百分比值合計至100%，因此若未給出值，則此化合物的部分等於所給出之值與100%之間的差額。 　　未完全最優化之OLED係使用標準方法及測量電致發光光譜、使用以光二極體檢測之光計算的依賴於強度的外部量子效率(以%計)及電流予以特徵化。OLED裝置壽命係在恆定電流密度下自操作期間的發光強度變化擷取。LT50值相當於所測量之發光強度降低至最初發光強度的50%之時間點，同樣地LT80相當於所測量之發光強度降低至最初發光強度的80%之時間點，LT95相當於所測量之發光強度降低至最初發光強度的95%之時間點，等。 　　進行加速壽命測量(例如施加增加之電流密度)。例如，在500 cd/平方公尺下的LT80值係使用以下公式計算：其中L0 表示在施加之電流密度下的最初發光強度。 　　值相當於數個像素(通常為2至8個)之平均值，給出在該等像素之間的標準偏差。圖顯示一個OLED像素之數據系列。 實施例1實施例1係根據AAV1 (92%產率)及AAV7 (86%產率)合成。 　　MS (HPLC-MS)，m/z (滯留時間)：801.52 (12.75分鐘)。 　　圖1描述實施例1 (在PMMA中的10重量%)之發射光譜。發射最大值係在463奈米。光致發光量子產率(PLQY)為82%及半高寬為0.42 eV。CIEx 值為0.16及CIEy 值為0.21。 實施例2實施例2係根據AAV1 (92%產率)及AAV7 (80%產率)合成。 　　MS (HPLC-MS)，m/z (滯留時間): 881.32 (10.91分鐘)。 　　圖2描述實施例2 (在PMMA中的10重量%)之發射光譜。發射最大值係在475奈米。光致發光量子產率(PLQY)為82%及半高寬為0.43 eV。CIEx 值為0.18及CIEy 值為0.29。 實施例3實施例3係根據AAV1 (92%產率)及AAV7 (78%產率)合成。 　　MS (HPLC-MS)，m/z (滯留時間)：577.21 (8.16分鐘)。 　　圖3描述實施例3 (在PMMA中的10重量%)之發射光譜。發射最大值係在448奈米。光致發光量子產率(PLQY)為56%及半高寬為0.43 eV。CIEx 值為0.15及CIEy 值為0.12。 實施例4實施例4係根據AAV1 (92%產率)及AAV7 (69%產率)合成。 　　MS (HPLC-MS)，m/z (滯留時間)：729.30 (21.97分鐘)。 　　圖4描述實施例4 (在PMMA中的10重量%)之發射光譜。發射最大值係在472奈米。光致發光量子產率(PLQY)為64%及半高寬為0.45 eV。CIEx 值為0.17及CIEy 值為0.25。 裝置實施例裝置D1在1000 cd/平方公尺下得到9.4 ± 0.1%之外部量子效率(EQE)。發射最大值係在464奈米，在9 V下具有55奈米之FWHM。相應的CIEx值為0.149及CIEy值為0.194。 　　裝置D2在1000 cd/平方公尺下得到10.3 ± 0.1%之外部量子效率(EQE)。發射最大值係在464奈米，在8 V下具有58奈米之FWHM。相應的CIEx值為0.152及CIEy值為0.205。 　　本發明之有機分子的額外實例。
圖1 在PMMA中的實施例1 (10重量%)之發射光譜。 　　圖2 在PMMA中的實施例2 (10重量%)之發射光譜。 　　圖3 在PMMA中的實施例3 (10重量%)之發射光譜。 　　圖4 在PMMA中的實施例4 (10重量%)之發射光譜。

Claims (14)

  1. 一種有機分子，其包含 　　- 第一化學部分，其包含式I之結構，及 　　- 兩個第二化學部分，各自分別獨立地包含式II之結構，其中該第一化學部分係經由單鍵與該兩個第二化學部分之各者連結； 　　其中： 　　T 為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或為氫； 　　V 為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或為氫； 　　W 為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 ； 　　X 為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 ； 　　Y 為連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點或選自由下列所組成之群組：氫、CN和CF3 ； 　　# 代表連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點； 　　Z 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：直接鍵、CR3 R4 、C=CR3 R4 、C=O、C=NR3 、NR3 、O、SiR3 R4 、S、S(O)和S(O)2 ； 　　R1 、R2 和Rm 彼此獨立地在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　氫， 　　氘， 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代； 　　C2 -C8 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地經氘取代；及 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代；及 　　Ra 、R3 和R4 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫， 　　氘， 　　N(R5 )2 ， 　　OR5 ， 　　Si(R5 )3 ， 　　B(OR5 )2 ， 　　OSO2 R5 ， 　　CF3 ， 　　CN， 　　F， 　　Br， 　　I， 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基(thioalkoxy)， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，且 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代；及 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代； 　　R5 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、N(R6 )2 、OR6 、Si(R6 )3 、B(OR6 )2 、OSO2 R6 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R6 C=CR6 、C≡C、Si(R6 )2 、Ge(R6 )2 、Sn(R6 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR6 、P(=O)(R6 )、SO、SO2 、NR6 、O、S或CONR6 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代；且 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R6 取代； 　　R6 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氫、氘、OPh、CF3 、CN、F、 　　C1 -C5 -烷基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 或F取代； 　　C1 -C5 -烷氧基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 或F取代； 　　C1 -C5 -烷硫基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 或F取代； 　　C2 -C5 -烯基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 或F取代； 　　C2 -C5 -炔基， 　　其中一或多個氫原子隨意地彼此獨立地經氘、CN、CF3 或F取代； 　　C6 -C18 -芳基， 　　其隨意地經一或多個C1 -C5 -烷基取代基取代； 　　C3 -C17 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個C1 -C5 -烷基取代基取代； 　　N(C6 -C18 -芳基)2 ， 　　N(C3 -C17 -雜芳基)2 ， 　　及N(C3 -C17 -雜芳基)(C6 -C18 -芳基)； 　　其中取代基Ra 、R3 、R4 或R5 彼此獨立地與一或多個取代基Ra 、R3 、R4 或R5 隨意地形成單-或多環、脂族、芳族及/或苯並稠合之環系統； 　　其中正好一個選自由W、X和Y所組成之群組的取代基為CN或CF3 ，及正好兩個選自由T、V、W、X和Y所組成之群組的取代基代表連結該第一化學部分與該兩個第二化學部分中之一者的單鍵之結合位點。
  2. 根據申請專利範圍第1項之有機發光分子，其中R1 、R2 和Rm 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：H、甲基和苯基。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之有機發光分子，其中W為CN。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之有機發光分子，其中該兩個第二化學部分在每次出現時分別獨立地包含式IIa之結構：其中#及Ra 係如申請專利範圍第1項所定義。
  5. 根據申請專利範圍第1或2項之有機發光分子，其中該兩個第二化學部分在每次出現時分別獨立地包含式IIb之結構：其中 　　Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氘、N(R5 )2 、OR5 、Si(R5 )3 、B(OR5 )2 、OSO2 R5 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代；及 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代； 　　且其中除此以外還適用申請專利範圍第1項之定義。
  6. 根據申請專利範圍第1或2項之有機發光分子，其中該兩個第二化學部分在每次出現時分別獨立地包含式IIc之結構：其中 　　Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組：氘、N(R5 )2 、OR5 、Si(R5 )3 、B(OR5 )2 、OSO2 R5 、CF3 、CN、F、Br、I、 　　C1 -C40 -烷基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷氧基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C1 -C40 -烷硫基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -烯基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C2 -C40 -炔基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代，及 　　其中一或多個不相鄰的CH2 基團隨意地經R5 C=CR5 、C≡C、Si(R5 )2 、Ge(R5 )2 、Sn(R5 )2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR5 、P(=O)(R5 )、SO、SO2 、NR5 、O、S或CONR5 取代； 　　C6 -C60 -芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代；及 　　C3 -C57 -雜芳基， 　　其隨意地經一或多個取代基R5 取代； 　　且其中除此以外還適用申請專利範圍第1項之定義。
  7. 根據申請專利範圍第5項之有機發光分子，其中Rb 在每次出現時分別獨立地選自由下列所組成之群組： 　　- Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 ， 　　- Ph，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph； 　　- 吡啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph； 　　- 嘧啶基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph； 　　- 咔唑基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 和Ph； 　　- 三基，其隨意地經一或多個彼此獨立地選自由下列所組成之群組的取代基取代：Me、i Pr、t Bu、CN、CF3 ,和Ph； 　　及 　　- N(Ph)2 。
  8. 一種製備根據申請專利範圍第1至7項之有機分子的方法，其中3‑(三氟甲基)苯基亞硼酸(boronic acid)被用作為反應物，其較佳地與經溴取代之經二氟取代之苯甲腈或三氟甲基苯反應。
  9. 一種根據申請專利範圍第1至7項中之一或多項之分子的用途，該分子係於光電裝置中作為發光發射體、及/或作為主體材料、及/或作為電子傳輸材料、及/或作為電洞注入材料、及/或作為電洞阻擋材料。
  10. 根據申請專利範圍第9項之用途，其中該光電裝置係選自由下列所組成之群組： 　　•有機發光二極體(OLED)， 　　•發光電化學電池， 　　•OLED感測器， 　　•有機二極體， 　　•有機太陽能電池， 　　•有機電晶體， 　　•有機場效應電晶體， 　　•有機雷射，及 　　•下轉換元件(Down-conversion element)。
  11. 一種組成物，其包含： 　　(a) 至少一種根據申請專利範圍第1至7項中之一或多項之有機分子，特別地呈發射體及/或主體形式，及 　　(b) 一或多種發射體及/或主體材料，其不同於根據申請專利範圍第1至7項中之一或多項之有機分子，及 　　(c) 隨意的一或多種染料及/或一或多種溶劑。
  12. 一種光電裝置，其包含一種根據申請專利範圍第1至7項中之一或多項之有機分子或根據申請專利範圍第11項之組成物，特別呈選自由下列所組成之群組的裝置形式：有機發光二極體(OLED)、發光電化學電池、OLED感測器、有機二極體、有機太陽能電池、有機電晶體、有機場效應電晶體、有機雷射及下轉換元件。
  13. 根據申請專利範圍第12項之光電裝置，其包含 　　- 基板， 　　- 陽極，及 　　- 陰極，其中該陽極或該陰極係配置在該基板上，及 　　- 至少一種發光層，其排列在該陽極與該陰極之間，且其包含根據申請專利範圍第1至7項中任一項之有機分子或根據申請專利範圍第11項之組成物。
  14. 一種製造光電裝置之方法，其中使用根據申請專利範圍第1至7項中之一項之有機分子或根據申請專利範圍第11項之組成物，該方法特別包含藉由真空蒸發法或自溶液加工該有機化合物。
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