CN110382457A - 新的化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了用于有机发光器件的新的化合物，以及使用其的有机发光器件，该新的化合物能够提高效率，降低驱动电压和/或提高寿命特性，并且可用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和传输、发光、电子传输或电子注入材料。

Description

新的化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年5月22日提交的韩国专利申请第10-2017-0063091号和于2018年1月8日提交的韩国专利申请第10-2018-002356号的优先权的权益，它们的全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及新的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层常常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴由阳极注入有机材料层并且电子由阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落至基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
现有技术文献
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2000-0051826号
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供新的化合物和包含其的有机发光器件。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供了由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地为甲基或苯基，
L1和L2各自独立地为键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含O或S的C2-60杂芳基。
本发明还提供了有机发光器件，其包括第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
有益效果
上述由化学式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且当应用于有机发光器件时可以允许效率的改善、低的驱动电压和/或寿命特性的改善。特别地，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。
附图说明
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明以帮助理解本发明。
本发明提供了由化学式1表示的化合物。
在本说明书中，意指与另一取代基连接的键。
如本文使用的，术语“经取代或未经取代的”意指通过选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或者没有取代基，或者通过例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代，或者没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酯基可以具有这样的结构，其中酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本说明书中，甲硅烷基具体地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接而形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基是包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基是二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环不是单价基团，而是通过使两个取代基结合而形成。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环不是单价基团，而是通过使两个取代基结合而形成。
在化学式1中，根据附接位置，化学式1可以由以下化学式1-1至1-3中的任一者表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
优选地，R1和R2都为甲基，或者都为苯基。
优选地，L1和L2各自独立地为键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、二甲基芴二基、菲二基、芘二基或三亚苯基二基。更优选地，L1为键，L2为键或亚苯基。
优选地，Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经选自C1-4烷基、卤素、氰基和三(C1-4烷基)甲硅烷基中的任一取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；蒽基；菲基；三亚苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
由化学式1表示的化合物的代表性实例如下：
由化学式1表示的化合物可以根据如以下反应方案1(当L1为C6-60亚芳基时)或以下反应方案2(当L1为键时)中所示的制备方法制备。
[反应方案1]
[反应方案2]
在反应方案1和2中，R1、R2、L1、Ar1和Ar2如上所定义，X为卤素，优选氯。
反应方案1是Suzuki偶联反应，其是通过使由化学式1-a表示的化合物与由化学式1-b表示的化合物反应来制备由化学式1表示的化合物的反应。反应方案2是在消除卤素的同时取代胺基的反应，其是通过使由化学式1-a表示的化合物与由化学式1-c表示的化合物反应来制备由化学式1表示的化合物的反应。制备方法可以在后面描述的制备例中进一步说明。
此外，本发明提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，但是其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数目的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层，其中空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以是其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以是其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1中。
图1示出了包括基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。
图2示出了包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、电子传输层9、电子注入层10和阴极4的有机发光器件的一个实例。在这样的结构中，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由化学式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下过程来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法例如溅射法或电子束蒸镀法在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光器件时，由化学式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极且第二电极为阴极，或者第一电极为阴极且第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层是用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、在阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括根据本发明的由化学式1表示的化合物，或金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、基于蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为具有大的空穴迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并且将空穴转移至发光层。其具体实例包括根据本发明的由化学式1表示的化合物，或基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层用于抑制从阴极注入的电子向阳极传输而不在发光层中再结合，从而提高有机发光器件的效率。在本发明中，根据本发明的由化学式1表示的化合物可以用作构成电子阻挡层的物质。
发光材料是能够通过结合分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子而发出可见光区域中的光并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是这样的化合物：其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输到发光层的材料，对电子具有大迁移率的材料是合适的。其具体实例包括8-羟基喹啉Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术所使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适阴极材料的实例是具有小功函数且后接铝层或银层的常规材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力、来自阴极的电子注入效应以及对发光层或发光材料优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
另外，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
在以下实施例中将详细描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提出这些实施例仅用于举例说明的目的，并且本发明的范围不限于此。
制备例1
在氮气氛下，将化合物A(7.45g，19.01mmol)和化合物a1(8.80g，19.96mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的280mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.66g，0.57mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用320ml乙酸乙酯重结晶以产生制备例1(12.68g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝754
制备例2
在氮气氛下，将化合物A(6.28g，16.02mmol)和化合物a2(8.09g，16.82mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的260mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(130mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.56g，0.48mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用260ml乙酸乙酯重结晶以产生制备例2(8.76g，产率：73％)。
MS[M+H]+＝794
制备例3
在氮气氛下，将化合物A(5.97g，15.23mmol)和化合物a3(8.49g，15.99mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的320mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(160mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.53g，0.46mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用250ml四氢呋喃重结晶以产生制备例3(12.68g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝844
制备例4
在氮气氛下，将化合物A(4.69g，11.96mmol)和化合物a4(5.54g，12.56mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的220mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(110mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.41g，0.36mmol)，并将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用250ml乙酸乙酯重结晶以产生制备例4(7.77g，产率：86％)。
MS[M+H]+＝754
制备例5
在氮气氛下，将化合物A(7.56g，19.29mmol)和化合物a5(6.50g，20.25mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的180mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(2.22g，23.14mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用180mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例5(10.12g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝678
制备例6
在氮气氛下，将化合物A(7.56g，19.29mmol)和化合物a6完全溶解在500mL圆底烧瓶中的220mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(2.22g，23.14mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用180mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例6(10.12g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝718
制备例7
在氮气氛下，将化合物A(5.98g，15.26mmol)和化合物a7(5.14g，16.02mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的160mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.76g，18.31mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.15mmol)，并将所得混合物加热并搅拌7小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例7(6.15g，产率：59％)。
MS[M+H]+＝678
制备例8
在氮气氛下，将化合物A(4.65g，11.86mmol)和化合物a8(5.82g，12.46mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的260mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.37g，14.23mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用220mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例8(7.23g，产率：74％)。
MS[M+H]+＝824
制备例9
在氮气氛下，将化合物A(5.25g，13.39mmol)和化合物a9(4.71g，14.06mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的220mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.54g，16.07mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)，并将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用220mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例9(6.44g，产率：69％)。
MS[M+H]+＝692
制备例10
在氮气氛下，将化合物A(6.33g，16.15mmol)和化合物a10(7.38g，16.96mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的230mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.86g，19.38mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例10(10.88g，产率：85％)。
MS[M+H]+＝792
制备例11
在氮气氛下，将化合物B(7.56g，19.29mmol)和化合物a11(6.50g，20.25mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的180mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(2.22g，23.14mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.10g，0.19mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用180mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例11(10.12g，产率：78％)。
MS[M+H]+＝678
制备例12
在氮气氛下，将化合物B(4.89g，12.47mmol)和化合物a12(4.73g，13.10mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的250mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.44g，14.97mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用210mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例12(5.27g，产率：59％)。
MS[M+H]+＝718
制备例13
在氮气氛下，将化合物B(4.25g，10.84mmol)和化合物a13(5.98g，11.38mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的270mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.25g，13.01mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL四氢呋喃重结晶以产生制备例12(7.63g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝882
制备例14
在氮气氛下，将化合物B(7.45g，19.01mmol)和化合物a14(8.80g，19.96mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的280mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(140mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.66g，0.57mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用320ml乙酸乙酯重结晶以产生制备例14(12.68g，产率：88％)。
MS[M+H]+＝754
制备例15
在氮气氛下，将化合物C(5.61g，14.31mmol)和化合物a15(6.63g，15.03mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的260mL四氢呋喃中。然后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(130mL)并添加四(三苯基膦)钯(0.50g，0.43mmol)，并将所得混合物加热并搅拌6小时。将温度降低至室温，除去水层，并用无水硫酸镁对有机层进行干燥，在减压下浓缩，并用310ml乙酸乙酯重结晶以产生制备例15(8.24g，产率：76％)。
MS[M+H]+＝754
制备例16
在氮气氛下，将化合物C(4.25g，10.84mmol)和化合物a16(5.98g，11.38mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的270mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.25g，13.01mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL四氢呋喃重结晶以产生制备例16(7.63g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝818
制备例17
在氮气氛下，将化合物C(3.98g，10.15mmol)和化合物a17(4.91g，10.66mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的230mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.17g，12.18mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g，0.10mmol)，并将所得混合物加热并搅拌2小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用270mL四氢呋喃重结晶以产生制备例17(7.63g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝718
制备例18
在氮气氛下，将化合物C(4.49g，11.45mmol)和化合物a18(4.77g，12.03mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的250mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.32g，13.74mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.11mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL四氢呋喃重结晶以产生制备例18(7.79g，产率：90％)。
MS[M+H]+＝754
制备例19
在氮气氛下，将化合物C(5.55g，14.16mmol)和化合物a19(7.45g，14.87mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的270mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.63g，16.99mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用240mL四氢呋喃重结晶以产生制备例19(8.52g，产率：80％)。
MS[M+H]+＝858
制备例20
在氮气氛下，将化合物D(6.28g，12.17mmol)和化合物a20(3.13g，12.78mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的220mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.40g，14.60mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.06g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用220mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例20(6.76g，产率：77％)。
MS[M+H]+＝726
制备例21
在氮气氛下，将化合物E(5.05g，9.79mmol)和化合物a21(3.71g，10.28mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的280mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.13g，11.74mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.05g，0.12mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用210mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例21(6.68g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝842
制备例22
在氮气氛下，将化合物F(7.18g，12.82mmol)和化合物a22(5.88g，13.46mmol)完全溶解在500mL圆底烧瓶中的320mL二甲苯中。然后，向其中添加NaOtBu(1.48g，15.39mmol)并添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)，并将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至室温，并进行过滤以除去碱。然后，在减压下浓缩二甲苯并用210mL乙酸乙酯重结晶以产生制备例22(6.68g，产率：81％)。
MS[M+H]+＝918
实施例1-1
将其上施加有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，使用溶剂(例如，异丙醇、丙酮和甲醇)进行超声波洗涤，并将所得产物干燥并输送至等离子清洗机。此外，使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后将其输送至真空沉积器。
在准备的ITO透明电极上热真空沉积厚度为的由以下化学式HAT表示的化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积由以下化学式HT1表示的化合物以形成空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积厚度为的预先制备的制备例1的化合物以形成电子阻挡层。然后，在电子阻挡层上以25:1的重量比真空沉积厚度为的由以下化学式BH表示的化合物和由以下化学式BD表示的化合物以形成发光层。在发光层上真空沉积厚度为的由以下化学式HB1表示的化合物以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以1:1的重量比真空沉积由以下化学式ET1表示的化合物和由以下化学式LIQ表示的化合物以形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在至 将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在并且将铝的气相沉积速率保持在将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。由此，制造了有机发光器件。
实施例1-2至1-16
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替制备例1的化合物。
比较例1-1至1-3
以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中所示的化合物代替制备例1的化合物。下表1中使用的EB1、EB2和EB3的化合物如下。
实验例1
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表1中。T95意指直至亮度降低至初始亮度(6000尼特)的95％所花费的时间。
[表1]
如表1所示，使用本发明的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。特别是，与使用连接有包含咔唑的胺的比较例1-2的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件相比，它们表现出更低的电压、更高的效率和更长的寿命特性。此外，使用具有与本发明的核心相似但不含甲基的结构的比较例1-3的化合物作为电子阻挡层制造的有机发光器件显示，效率降低了10％或更大并且寿命降低了30％或更大。
从表1中的结果可以确定，根据本发明的化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此可以应用于有机发光器件。
实施例2-1至2-22
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替比较例1-1中由化学式HT1表示的化合物。
比较例2-1和2-2
以与比较例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中所示的化合物代替比较例1-1中由化学式HT1表示的化合物。下表2中使用的HT2和HT3的化合物如下。
实验例2
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表2中。T95意指直至亮度降低至初始亮度(6000尼特)的95％所花费的时间。
[表2]
如表2所示，使用本发明的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和/或稳定性方面表现出优异的特性。特别是，与使用连接有包含咔唑的胺的由化学式HT2表示的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件相比，实施例的有机发光器件表现出更低的电压、更高的效率和更长的寿命特性。此外，使用具有与本发明的核心相似但不含甲基的结构的由化学式HT3表示的化合物制造的有机发光器件显示，效率降低了5％或更大并且寿命降低了20％或更大。
实施例3-1
将其上施加有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。此时，使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，使用溶剂(例如，异丙醇、丙酮和甲醇)进行超声波洗涤，并将所得产物干燥并输送至等离子清洗机。此外，使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后将其输送至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上，形成厚度为的由以下化学式HI1表示的化合物作为空穴注入层，其中以下化学式A-1的化合物以2％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积预先制备的化合物1以形成厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积膜厚度为 的以下化学式EB1的化合物以形成电子阻挡层。然后，将其中以下化学式YGH-1的化合物和以下化学式YGH-2的化合物以6:4的重量比混合的主体组合物、和量相对于主体组合物为6重量％的作为磷光掺杂剂的化学式YGD-1的化合物一起真空沉积在EB1气相沉积膜上以形成厚度为的绿色发光层。在发光层上真空沉积厚度为的以下化学式HB1的化合物以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化学式ET1的化合物和以下化学式LIQ的化合物，以形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积厚度为 的氟化锂(LiF)和厚度为的铝以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在至 将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在并且将铝的气相沉积速率保持在将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。由此，制造了有机发光器件。
实施例3-2至3-16
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中所示的化合物代替制备例1的化合物。
比较例3-1至3-3
以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表3中所示的化合物代替制备例1的化合物。下表3中使用的EB4、EB5和EB6的化合物如下。
实验例3
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表3中。T98意指直至亮度降低至初始亮度(6000尼特)的98％所花费的时间。
[表3]
如表3所示，使用本发明的化合物作为绿色发光器件(磷光)的空穴传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。与使用其中直接连接有包含咔唑的胺的比较例1-2的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件相比，它们表现出更低的电压、更高的效率和更长的寿命。此外，使用具有与本发明的核心相似但不含甲基的结构的比较例3-1和3-3的化合物制造的有机发光器件显示寿命降低了50％至60％或更大。当将实施例3-1至3-4与实施例3-5至3-8进行比较时，其中连接有苯基作为连接基团而不是直接键的物质显示出最佳特性(特别是寿命)。当比较实施例3-9至3-12时，在本发明的方向3上含有苯基连接基团的物质显示出类似的趋势。在实施例3-13至3-16中，发现其中本发明的核心包含苯基而不是甲基的物质是直接键，但寿命特性相对更好。
从表3中的结果确定，根据本发明的化合物在使用磷光绿色发光层的器件中具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
实施例4-1
将其上施加有厚度为的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基底浸入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并通过超声波洗涤。此时，使用的清洁剂是可商购自Fisher Co.的产品，并且蒸馏水是通过使用可商购自Millipore Co.的过滤器过滤两次的水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水重复两次超声洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成后，使用溶剂(例如，异丙醇、丙酮和甲醇)进行超声波洗涤，并将所得产物干燥并输送至等离子清洗机。此外，使用氧等离子体洗涤基底5分钟，然后将其输送至真空沉积器。
在由此准备的ITO透明电极上形成厚度为的以下化学式HI1的化合物作为空穴注入层，其中以下化学式A-1的化合物以1.5％的浓度进行p掺杂。在空穴注入层上真空沉积预先制备的化合物1以形成厚度为的空穴传输层。然后，在空穴传输层上真空沉积膜厚度为的以下化学式EB1的化合物以形成电子阻挡层。然后，在EB1气相沉积膜上以98:2的重量比真空沉积以下化学式RH-1的化合物和以下化学式RD-1的化合物，以形成厚度为的红色发光层。在发光层上真空沉积厚度为的以下化学式HB1的化合物以形成空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上以2:1的重量比真空沉积以下化学式ET1的化合物和以下化学式LIQ的化合物，以形成厚度为的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积厚度为的氟化锂(LiF)和厚度为的铝以形成阴极。
在上述过程中，将有机材料的气相沉积速率保持在至 将阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在并且将铝的气相沉积速率保持在将气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托。由此，制造了有机发光器件。
实施例4-2至4-16
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表4中所示的化合物代替制备例1的化合物。
比较例4-1至4-3
以与实施例4-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表4中所示的化合物代替制备例1的化合物。下表4中使用的HT5、HT6和HT7的化合物如下。
实验例4
当向实施例和比较例中制造的有机发光器件施加电流时，测量电压、效率、色坐标和寿命，结果示于下表4中。T98意指直至亮度降低至初始亮度(4500尼特)的98％所花费的时间。
[表4]
如表4所示，使用本发明的化合物作为绿色发光器件(磷光)的空穴传输层制造的有机发光器件在有机发光器件的效率、驱动电压和稳定性方面表现出优异的特性。与使用其中直接连接有包含咔唑的胺的比较例4-2的化合物作为空穴传输层制造的有机发光器件相比，它们表现出更低的电压、更高的效率和更长的寿命。此外，使用具有与本发明的核心相似但不含甲基的结构的比较例4-1和4-3的化合物制造的有机发光器件显示，电压增加了20％或更大，效率减少了5％至10％或更大，寿命降低了60％至70％或更大。这是因为，与上述实验例3中以的厚度沉积作为绿色发光层的空穴传输层的器件相比，使用作为红色发光层的空穴传输层。因此，可以得出结论，本发明的核心具有比比较例4-1和4-3的材料相对更高的空穴迁移能力。当与实施例4-5至4-4以及实施例4-5至4-8比较时，其中连接有苯基作为连接基团而不是直接键的物质显示出最佳特性(特别是寿命)。比较实施例4-9至4-12，在本发明的方向3上含有苯基连接基团的化合物也显示出相同的趋势。在实施例4-13至4-16中，发现其中本发明的核心包含苯基而不是甲基的物质是直接键，但寿命特性相对更好。
从表4中的结果确定，根据本发明的化合物在使用磷光绿色发光层的器件中具有优异的空穴传输能力，因此可以应用于有机发光器件。
[附图标记说明]
1：基底 2：阳极 3：有机材料层 4：阴极
5：空穴注入层 6：空穴传输层 7：电子阻挡层 8：发光层
9：电子传输层 10：电子注入层

Claims (10)

1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地为甲基或苯基，
L1和L2各自独立地为键；或者经取代或未经取代的C6-60亚芳基，以及
Ar1和Ar2各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基；或者包含O或S的C2-60杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
化学式1由以下化学式1-1、1-2或1-3表示：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1和L2各自独立地为键、亚苯基、联苯二基、三联苯二基、四联苯二基、萘二基、蒽二基、二甲基芴二基、菲二基、芘二基或三亚苯基二基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
L1为键，以及
L2为键或亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
Ar1和Ar2各自独立地为未经取代或经选自C1-4烷基、卤素、氰基和三(C1-4烷基)甲硅烷基中的任一取代基取代的苯基；联苯基；三联苯基；四联苯基；萘基；蒽基；菲基；三亚苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中由所述化学式1表示的所述化合物为选自以下中的任一者：
7.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置在所述第一电极相对侧的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述有机材料层的至少一个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，其中所述空穴注入层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，其中所述空穴传输层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，其中所述电子阻挡层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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