CN110637005B - 一种制备乳酸烷基酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种由副产物或聚乳酸(PLA)有效制备乳酸烷基酯的方法，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。

Description

一种制备乳酸烷基酯的方法
技术领域
本发明涉及一种由副产物或聚乳酸(PLA)有效制备乳酸烷基酯的方法，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。
背景技术
乳酸烷基酯是一种典型的环保溶剂，其具有低挥发性，优异的溶解性和无毒性。此外，乳酸烷基酯可用作食品添加剂，因为它是可生物降解的，乳酸烷基酯也可用作油脂、粘合剂、油漆或机油污染的固体表面的清洁剂，或用于油漆和涂料的溶剂，因为它可以代替石油基溶剂。
另一方面，由于最近的环境问题，人们已经积极研究可生物降解的塑料。其中，针对有商业价值的聚乳酸(PLA)的研究最为活跃，并且将聚乳酸应用于各种聚合物产品，例如医用材料，包装材料等。已知的制备聚乳酸的方法，除了直接聚合乳酸的方法之外，还有将乳酸转化为丙交酯，并继而由其制备聚乳酸的方法。此时，在丙交酯的制备反应过程中，会产生未反应的乳酸，内消旋丙交酯，水和/或乳酸低聚物作为副产物，这些副产物通常在纯化丙交酯的过程中被分离和丢弃。
另外，可生物降解的聚乳酸的生产和消费正在稳步增长，聚乳酸通常在垃圾填埋场处理，但它的降解需要一年以上的时间完成，即便在暴露于微生物的情况下都需要超过90天的时间。
如上所述，需要开发一种处理在制备丙交酯过程中产生的副产物或废弃聚乳酸的方法，或一种由其制备增值产物的方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备乳酸烷基酯的方法，该方法包括以下步骤：将副产物或聚乳酸(PLA)与醇和酸性催化剂反应来制备乳酸烷基酯(酯交换反应步骤)，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的；中和制备的乳酸烷基酯来得到pH6至pH9的中和溶液(中和步骤)；从中和溶液中回收乳酸烷基酯(回收步骤)。
有益效果
根据本发明制备乳酸烷基酯的方法可以由通常被丢弃的副产物或者由废弃聚乳酸制备乳酸烷基酯，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。其通过简单的酯交换反应过程制备乳酸烷基酯，而无需单独的工艺，例如水解等。此外，所述制备乳酸烷基酯的方法，使用氨气作为碱性物质，代替通常在中和酸性催化剂的中和步骤中使用的氢氧化钠或碳酸钠。氨气的使用阻止了一般中和步骤中产生的水可能引起的乳酸烷基酯的水解，从而使副产物的产生最小化。因此，可以高效率和高产率地生产乳酸烷基酯。
具体实施方式
下面将对本发明内容进行详细描述。同时，本发明中公开的每个描述和实施例也可以应用于其他描述和实施例。也就是说，本发明中公开的各种元素的所有组合都在本发明的范围内。另外，本发明的范围不受下文的具体描述的限制。
为达到上述目的，本发明一方面是提供一种制备乳酸烷基酯的方法，该方法包括以下步骤：使副产物或聚乳酸(PLA)与醇和酸性催化剂反应来制备乳酸烷基酯(酯交换反应步骤)，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的；中和制备的乳酸烷基酯，以制备pH6至pH9的中和溶液(中和步骤)；从中和溶液中回收乳酸烷基酯(回收步骤)。
如本文中所用，术语“乳酸烷基酯”是一种乳酸烷基酯，并且可以是由乳酸和醇(例如烷醇)制备的碱性酯类化合物。这些化合物大多数是可生物降解的。乳酸烷基酯是一种无毒的环保材料，由于其低挥发性，优异的溶解性和可生物降解性，可以用作食品添加剂或各种领域的溶剂。例如，C1至C4乳酸烷基酯可用作食品添加剂，香料，水可漂洗脱脂剂或用于油漆或涂料的溶剂组分，C12至C15乳酸烷基酯可以用作化妆品组合物中的软化剂。
在本发明中，“在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的副产物”是指在使用乳酸制备丙交酯的过程中产生的材料的集合。通常，当使用乳酸制备丙交酯时，将丙交酯从产物中分离，然后丢弃剩余的副产物。在制备丙交酯的过程中产生的产物除了目标化合物丙交酯，可伴随地包括未反应的乳酸、内消旋丙交酯、水和乳酸低聚物。这些化合物的组成比例可以变化。例如，所述副产物可包括选自以下的组中的一种或多种：未反应的乳酸、内消旋丙交酯和乳酸低聚物。此外，所述副产物可以在分离之前或甚至在通过分离工艺分离之后，包括L-丙交酯和/或D-丙交酯。也就是说，所述副产物可包括选自以下的组中的一种或多种：内消旋丙交酯、L-丙交酯、D-丙交酯、乳酸和乳酸低聚物。乳酸低聚物可包括乳酸二聚体、三聚体和多聚体，或其混合物。基于副产物的总重量，所述副产物中包含的丙交酯的量可以为70重量％至95重量％，并且所述丙交酯是指所有形式的丙交酯，不管是内消旋-，D-，还是L-形式。具体地，基于副产物的总重量，所述丙交酯的含量可以为80重量％至93重量％，更具体地，88重量％至92重量％，但不限于此。基于副产物的总重量，所述乳酸低聚物的含量可以为0.5重量％至5重量％，具体地为1重量％至5重量％，更具体地为1重量％至3重量％。基于副产物的总重量，乳酸的含量可以为3重量％至8重量％，具体地为4重量％至7重量％，更具体地为5重量％至6重量％，但不限于此。
可以产生上述副产物的制备丙交酯的工艺可以包括但不局限于本领域已知的制备丙交酯的方法，例如，可以包括所有使用微生物和化学合成的方法。尽管使用了不同的制备方法，但由其产生的副产物的组分彼此相似。
例如，可以在本发明的制备乳酸烷基酯的方法中使用的聚乳酸可以是聚乳酸本身或其水解产物，并且其分子量不受限制。
在本发明中，聚乳酸是可生物降解的生物活性热塑性脂肪族聚酯，其由乳酸直接聚合或由乳酸的脱水缩合化合物丙交酯制备。聚乳酸可以衍生自可再生资源，例如玉米淀粉，并且是最广泛使用的生物塑料之一。由于聚乳酸废弃物可能包括各种污染物，可以通过分解成单体和再合成对其进行化学再循环，而非机械再循环。如上所述，聚乳酸可以由丙交酯制备，并且根据本发明制备方法制备的乳酸烷基酯，可以由丙交酯合成。在本领域已知的方法中，丙交酯是聚乳酸的原料。根据本发明制备乳酸烷基酯的方法可用于再循环废弃聚乳酸。
根据本发明制备乳酸烷基酯的方法包括酯交换反应步骤，该步骤通过将副产物或聚乳酸与醇和酸性催化剂反应来制备乳酸烷基酯，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。
酯交换反应可在大气压下在80℃至120℃进行，但不限于此。反应温度和压力可以互补地控制，例如，取决于反应物和/或催化剂的种类，可以组合地选择反应温度和压力。
具体地，酯交换反应步骤可以使用硫酸，盐酸或硝酸作为酸性催化剂来进行，更具体地，可以但不限于使用硫酸来进行。在酯交换反应步骤中使用的酸性催化剂的量可以以摩尔数计算。例如，当将副产物或聚乳酸水解成乳酸时，所含的酸性催化剂可以但不限于为：基于所产生的乳酸的摩尔数，摩尔比(酸性催化剂的摩尔数/所产生的乳酸的摩尔数)为0.01至0.06，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。具体地，所述酸性催化剂的摩尔数相对于乳酸的摩尔数的比率可为约0.01摩尔至约0.04摩尔，更具体地，约0.02摩尔至约0.03摩尔，但不限于此。
具体地，在酯交换反应步骤中，所述醇可以但不限于为C1至C4醇。例如，所述醇可以但不限于为甲醇或乙醇。酯交换反应中使用的醇的量可以以摩尔数计算。例如，当将副产物或者聚乳酸水解成乳酸时，所含的醇可以但不限于为：基于所产生的乳酸的摩尔数，摩尔比(所述醇的摩尔数/所产生的乳酸的摩尔数)为2至5，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的。具体地，所述醇的摩尔数相对于乳酸的摩尔数可以为2倍至3倍，更具体地，2.2倍至3倍，但不限于此。例如，当所述醇的摩尔数相对于1摩尔乳酸小于2倍时，乳酸的酯化反应和乳酸低聚物的酯化反应可以相互竞争而形成乳酸烷基酯低聚物。相反的，当所述醇的摩尔数相对于1摩尔乳酸超过5倍时，在纯化由酯化反应得到的乳酸烷基酯的工艺中应当包含去除未反应的醇的步骤，导致工艺的效率低。此外，即使进一步进行去除醇的步骤，醇也不会被完全去除，而是仍残留在产物中，从而降低了乙酸烷基酯的收率。
根据本发明制备乳酸烷基酯的方法包括中和步骤，该步骤通过中和制备的乳酸烷基酯来制备pH6至pH9的中和溶液。中和步骤中和反应溶液，反应溶液已通过添加酸性催化剂来进行酯交换反应。该步骤可以但不限于使用氨气作为碱性物质来进行。
例如，为了酯交换反应而加入的酸性催化剂可以通过促进产物乳酸烷基酯的水解而引起逆反应。因此，为了提高产物的稳定性和/或产率，该方法可包括在纯化产物乳酸烷基酯之前通过用碱性物质处理来中和的步骤。通常，已知的中和反应溶液的方法有使用碱性溶液如氢氧化钠或碳酸钠中和的方法(美国专利No.5,264,617)。然而，如以下反应式，该方法可以在中和过程中产生水，并且水可以引起最终需要回收的目的化合物乳酸烷基酯的水解。
Na2CO3+H2SO4→Na2SO4+CO2+H2O
NaOH+H2SO4→Na2SO4+H2O
因此，如以下反应式，使用气态氨作为中和的碱性物质是有利的，因为可以阻止水的产生，水会引起副反应，例如乳酸烷基酯的水解。
2NH3+H2SO4→(NH4)2SO4
具体地，中和步骤是通过用碱处理由于加入酸性催化剂而pH较低的反应溶液，将反应溶液中和至pH6至pH9。
根据本发明制备乳酸烷基酯的方法包括回收步骤，该步骤从中和步骤中产生的中和溶液中回收最终产物乳酸烷基酯。回收步骤可以通过真空蒸馏中和溶液的方法来进行，但不限于此。示例中的真空蒸馏是最广泛使用的回收方法，但是可应用于本发明的回收步骤的方法不限于此。本领域已知的各种纯化方法都可以使用而没有限制，只要该方法能够从含有乳酸烷基酯的溶液状态的反应液中回收乳酸烷基酯。
具体地，用于回收乳酸烷基酯的真空蒸馏可以在30℃至90℃的温度和30托耳至90托耳的压力下进行，但不限于此。例如，真空蒸馏可以在30℃至50℃，或50℃至80℃下进行，但不限于此。此外，真空蒸馏可以在30托耳至50托耳，或50托耳至90托耳下进行，但不限于此。具体地，真空蒸馏的温度和压力的最佳组合的选择，可以从最大化反应效率和/或产物的收率和回收率的方向上考虑，但不限于此。例如，真空蒸馏可主要在30℃至40℃，和50托耳至90托耳的条件下进行，以除去过量的反应物，如醇，以及微量水，然后真空蒸馏可以进一步在50℃至80℃和30托耳至50托耳下进行，以回收目的化合物乳酸烷基酯，但不限于此。同时，当在高于90℃的高温下进行蒸馏时，中和溶液中未反应的乳酸会发生聚合反应，从而造成产生乳酸低聚物的问题。
当使用根据本发明制备乳酸烷基酯的方法时，可以以90％或更高的转化率，在没有预处理过程的情况下，由通常会被废弃的“在将乳酸转化为丙交酯过程中产生的副产物乳酸”和/或“聚乳酸废弃物”制备乳酸烷基酯。并且，通过随后的中和与回收步骤，最终可以以90％或更高的高纯度以及高产率获得乳酸烷基酯。
实施例
在下文中，将参照实施例更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅用于说明目的，并且本发明的范围不限于这些实施例。
参考实施例
取预定量的副产物溶解在水中，然后加入氢氧化钠，在80℃下进行水解，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括内消旋丙交酯、L/D-丙交酯、乳酸低聚物和乳酸，或聚乳酸(PLA)。通过高效液相色谱(HPLC)分析水解产物，以确认反应物的所有组分完全分解成乳酸，并计算产生的乳酸的摩尔数。以下实施例中使用的醇和酸性催化剂的量取决于其相对于乳酸摩尔数的摩尔比，所述乳酸是副产物和聚乳酸分解时产生的。
实施例1
将50g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括88重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)，2重量％的乳酸低聚物和5重量％的乳酸、乙醇和98％硫酸。此时，通过参考实施例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.2倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。
进行HPLC分析以检测反应溶液是否发生向乳酸乙酯的转化。使用配备有波长为230nm的二极管阵列检测器(DAD)和RP-18C18柱(Merck，美国)的HPLC(Agilent，美国)进行HPLC分析。使用0.2％磷酸水溶液和含有0.2％磷酸的乙腈的浓度梯度作为流动溶剂，流速设定为1mL/min。通过该分析，证实89％转化为乳酸乙酯。
将通过反应生成的含有乳酸乙酯的反应混合物冷却至室温，然后通过将氨气鼓泡到反应溶液中将pH调节至8。之后，在30托耳至50托耳和50℃至80℃下进行真空蒸馏以回收乳酸乙酯。进行Karl-Fischer水分析确认含有1.23％的水，并进行液相色谱分析确认纯度为94％。计算的终产率为84％。
实施例2
将50g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括90重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)、2重量％的乳酸低聚物和5重量％的乳酸、甲醇和98％硫酸。此时，通过参考实施例的方法计算，所使用的甲醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.2倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应完成后，进行HPLC分析，结果证实89％转化为乳酸甲酯。
将通过反应生成的含有乳酸甲酯的反应混合物冷却至室温，然后通过将氨气鼓泡到反应溶液中将pH调节至8。之后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的甲醇和微量水，从而得到水含量为1.68％，纯度为93％的乳酸甲酯。终产率为84％。
实施例3
将70g分子量为100,000g/mol的聚乳酸(NatureWorks LLC，美国)、乙醇和98％硫酸加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应。此时，通过参考例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.5倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应完成后，进行HPLC分析，结果证实95％转化为乳酸乙酯。
将通过反应生成的含有乳酸乙酯的反应混合物冷却至室温，然后通过将氨气鼓泡到反应溶液中将pH调节至7。之后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的乙醇和微量水，从而得到含水量为2.16％，纯度为95％的乳酸乙酯。终产率为91％。
实施例4
将700g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括92重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)、1重量％的乳酸低聚物和6重量％的乳酸、乙醇和98％硫酸。此时，通过参考实施例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.5倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应完成后，进行HPLC分析，结果证实93％转化为乳酸乙酯。
将通过反应生成的含有乳酸乙酯的反应混合物冷却至室温，然后通过将氨气鼓泡到反应溶液中将pH调节至8。之后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的乙醇和微量水，从而得到1,076g乳酸乙酯。此时，确认得到的乳酸乙酯含有1.84％的水。通过液相色谱分析所得的纯度为94％，终产率为90％。
实施例5
将750g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括90重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)，2重量％的乳酸低聚物和5重量％的乳酸、乙醇和98％硫酸。此时，通过参考例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.5倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应完成后，进行HPLC分析，结果证实92％转化为乳酸乙酯。
将通过反应生成的含有乳酸乙酯的反应混合物冷却至室温，然后通过将氨气鼓泡到反应溶液中将pH调节至7。此后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的乙醇和微量水，从而得到1,116g乳酸乙酯。此时，确认得到的乳酸乙酯含有1.74％的水。通过液相色谱分析纯度为96％，终产率为90％。
比较例1：使用碱性溶液1中和制备乳酸烷基酯
将750g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括90重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)、2重量％的乳酸低聚物和5重量％的乳酸、乙醇和98％硫酸。此时，通过参考例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.2倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应结束后，进行HPLC分析，结果确认89％转化为乳酸乙酯。
将与上述反应中使用的硫酸等量的10N氢氧化钠水溶液加入到含有通过反应生成的乳酸乙酯的反应混合物中。之后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的乙醇和微量水，从而得到780g乳酸乙酯和490g凝胶型乳酸低聚物，其是由乳酸乙酯水解得到的乳酸发生聚合反应产生的。用液相色谱分析产物，结果所得乳酸乙酯的纯度为75％，终产率为73％。
比较例2：使用碱性溶液2中和制备乳酸烷基酯
将50g副产物加入反应器中，然后在90℃搅拌下进行酯交换反应，该副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，其包括90重量％的丙交酯(内消旋丙交酯和L/D-丙交酯)、2重量％的乳酸低聚物和5重量％的乳酸、乙醇和98％硫酸。此时，通过参考例的方法计算，所使用的乙醇和98％硫酸的摩尔数为乳酸摩尔数的2.5倍和0.02倍，所述乳酸是副产物的所有成分降解所产生的。反应结束后，进行HPLC分析，结果显示96％转化为乳酸乙酯。
将与上述反应中使用的硫酸等量的10N氢氧化钠水溶液加入到含有通过反应生成的乳酸乙酯的反应混合物中。之后，用与实施例1相同的方式进行真空蒸馏，以除去残留的乙醇和微量水，从而得到62g乳酸乙酯，以及由乳酸的聚合反应产生的凝胶型乳酸低聚物，所述乳酸是由乳酸乙酯水解得到的。用液相色谱分析产物，结果所得乳酸乙酯的纯度为76％，终产率为76％。
结果
首先，为了检测醇的种类在根据本发明制备乳酸烷基酯的方法中的影响，分别使用乙醇和甲醇作为实施例1和2中的醇，以及组分彼此相似的副产物分别用作制备乳酸乙酯和乳酸甲酯的原料。计算并比较转化率、纯度和产率。结果，以上所有情况都显示出相似的值，表明无论所用醇的碳原子数如何，都达到了高转化率、高纯度和产率。
此外，为了检测原料的种类在根据本发明制备乳酸烷基酯的方法中的影响，使用聚乳酸制备乳酸烷基酯(实施例3)，而非在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的副产物。结果，得到了95％的转化率、95％的纯度和91％的终产率。所有这些值均与仅原料不同的实施例4或5的值相当。也就是说，即使使用未经预处理的聚乳酸作为原料，也可以制备具有高转化率、高纯度和产率的乳酸烷基酯。
此外，为了检验大规模生产的可能性，与实施例1相比，在实施例4和5中，反应在原料量增加10倍或更多的条件下进行。结果，即使等比例地增加作为原料的副产物的量，以及醇和硫酸的量来进行反应，也可以以相同或更高的转化率、纯度和产物收率制备乳酸烷基酯，其中所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的，所述硫酸作为与副产物反应的催化剂。
同时，与实施例1相比，实施例3至5中使用的乙醇的量略微增加。结果，当乙醇的摩尔数相对于作为原料的乳酸的量从2.2倍增加至2.5倍时，通过酯交换反应转化为乳酸烷基酯的转化率显示约增加4％。
此外，即使实施例1、2、4和5中使用的副产物的组分彼此不同，但所有实施例都显示出高水平的转化率、纯度和产物收率。因此，在本发明的制备乳酸烷基酯的方法中，可以使用具有各种组成比的副产物。
为了检测中和步骤的差异在根据本发明制备乳酸烷基酯的方法中的影响，制备了比较例。在比较例中，除中和步骤外，所有步骤均以与实施例相同的方式进行。在中和步骤中，使用与硫酸的重量等量的10N氢氧化钠水溶液代替氨气。测量通过比较例的方法制备的乳酸烷基酯的转化率、纯度和产率，并分别与实施例的转化率、纯度和产率的值进行比较。结果，转化率保持在约90％或更高的高水平，而纯化的乳酸烷基酯的纯度显示降低约20％或更多，并且终产率也显示降低10％或更多。这种纯度和产率的降低是由于形成作为副产物的乳酸低聚物。也就是说，乳酸乙酯被使用氢氧化钠的中和步骤中产生的水水解成乳酸，并且乳酸聚合产生凝胶型乳酸低聚物作为副产物，从而降低乳酸乙酯的产率和纯度。
然而，在本发明制备乳酸烷基酯的方法中，通过在中和步骤中使用氨气可以使中和反应产生的水最小化，从而阻止副反应发生并显著提高乳酸烷基酯的纯度和产率。

Claims (8)

1.一种制备乳酸烷基酯的方法，该方法包括以下步骤：酯交换反应步骤：使副产物或聚乳酸PLA与醇和酸性催化剂反应来制备乳酸烷基酯，所述副产物是在将乳酸转化为丙交酯的过程中产生的；中和步骤：中和制备的乳酸烷基酯以制备pH6至pH9的中和溶液；和回收步骤：从所述中和溶液中回收乳酸烷基酯；其中所述中和步骤通过氨气进行；和其中所述酯交换反应步骤中的酸性催化剂为硫酸，盐酸或硝酸。
2.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述副产物包括选自以下的组中的一种或多种：内消旋丙交酯、L-丙交酯、D-丙交酯、乳酸和乳酸低聚物。
3.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述酯交换反应步骤中所含的酸性催化剂的摩尔数相对于乳酸的摩尔数的摩尔比为0.01至0.06，所述乳酸是通过所述副产物或聚乳酸的水解产生的。
4.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述酯交换反应步骤中的醇为C1-C4醇。
5.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述酯交换反应步骤中的醇为甲醇或乙醇。
6.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述酯交换反应步骤中的所含醇的摩尔数相对于乳酸的摩尔数的摩尔比为2至5，所述乳酸是通过所述副产物或聚乳酸的水解产生的。
7.根据权利要求1所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述回收步骤通过真空蒸馏所述中和溶液来进行。
8.根据权利要求7所述制备乳酸烷基酯的方法，其中所述真空蒸馏在30℃至90℃的温度和30托耳至90托耳的压力下进行。
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