CN110603302A - 离子组合物及其相关用途 - Google Patents

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Abstract

本公开总体上涉及离子组合物，其可用在粘合材料中或作为粘合材料用于选择性地将两个物品粘合在一起。更具体地但非排他性地，本公开涉及包含阳离子咪唑鎓化合物和阴离子化合物例如磺酰亚胺化合物的离子组合物。

Description

离子组合物及其相关用途
发明人：史丹尼斯劳·瑞瓦尔，胡毓芬，张洪喜
相关申请的交叉引用
本申请要求2017年3月2日提交的美国临时专利申请号62/466,112的权益，该美国临时专利申请的内容全文以引用方式并入本文。
背景技术
本公开涉及离子组合物，其可用在粘合材料中或作为粘合材料用于选择性地将两个物品粘合在一起。更具体地但非排他性地，本公开涉及包含阳离子咪唑鎓化合物和阴离子化合物例如磺酰亚胺化合物的离子组合物。
已知某些组合物可用作涂覆到第一基板的导电表面上的粘合剂涂层。可以将粘合剂涂层夹在第一基板的导电表面和第二基板的导电表面之间，以便将第一基板和第二基板粘合或接合在一起。在施加电势时，粘合剂涂层与第一基板和第二基板中的一个或两个脱粘，以使第一基板和第二基板彼此分离。然而，已经观察到，这种类型的涂层的某些形式可能在其所施加的导电表面上具有不希望的腐蚀作用。因此，仍然需要在该技术领域中做出进一步的贡献。
本文公开和要求保护的主题不限于解决任何缺点或仅在诸如上述环境的环境下操作的实施方式。更确切地说，仅提供此背景来说明本公开可以使用的示例。
发明内容
本公开总体上涉及离子组合物，其可用在粘合材料中或作为粘合材料用于选择性地将两个物品粘合在一起。更具体地但非排他性地，本公开涉及包含阳离子咪唑鎓化合物和阴离子化合物例如阴离子磺酰亚胺化合物的离子组合物。
在一个实施方式中，组合物包含根据式(I)的阳离子化合物：
其中R1代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2代表氢或C1-C3烷基，R3代表C1-C8烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基，R4代表氢或C1-4烷基，且R5代表氢或C1-4烷基。在该实施方式的一种形式中，组合物还包含具有以下结构的阴离子化合物：
在另一个实施方式中，一种装置包括通过组合物粘合在一起的第一基板和第二基板，所述组合物包含根据式(I)的阳离子化合物：
其中R1代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2代表氢或C1-C3烷基，R3代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基，R4代表氢或C1-4烷基，且R5代表氢或C1-4烷基。
在另一个实施方式中，一种方法包括用组合物将第一基板粘合至第二基板，所述组合物包含根据式(I)的阳离子化合物：
其中R1代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2代表氢或C1-C3烷基，R3代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基，R4代表氢或C1-4烷基，且R5代表氢或C1-4烷基。
本发明内容以简化形式介绍了一些概念，这些概念将在下面的详细描述中进一步描述。本发明内容既不旨在标识所要求保护的主题的关键特征或必要特征，也不旨在用于帮助确定所要求保护的主题的范围。
附加的特征和优点将在下面的描述中阐述，并且从描述来看部分显而易见，或者可以通过实践来得知。可以通过在所附权利要求中特别指出的手段和组合来实现和获得这些特征和优点。根据以下描述和所附权利要求，这些和其他特征将变得更加显而易见。
附图说明
图1是本文所述的离子组合物用于将两个基板粘合在一起的用途的示意图。
图2是在施加电位时图1的两个基板的剥离或脱粘的示意图。
图3是用于测试本文所述的离子组合物的粘合性质的装置的示意图。
图4是在图3所示的装置中测试的本文所述的离子组合物剥除强度密度对照时间的曲线图。
具体实施方式
为了促进对本公开的理解，现在将参考以下实施方式，并且将使用特定语言来描述它们。然而，要理解的是，由此不意图限制本公开的范围，在所描述的主题上的改变和进一步的修改，以及如本文所描述的所公开的原理的这种进一步的应用被认为是本公开涉及的技术领域的人员通常会想到的。
本公开总体上涉及离子组合物，其可用在粘合材料中或作为粘合材料用于选择性地将两个物品粘合在一起。更具体地但非排他性地，本公开涉及包含阳离子咪唑鎓化合物和阴离子化合物例如磺酰亚胺化合物的离子组合物。
如本文所用，当化合物或化学结构被称为“任选取代的”时，所述化合物或化学结构包括不具有取代基(即未取代)的特征，或“被取代的”特征(意味着该特征具有一个或多个取代基)。被取代的基团衍生自未取代的母体结构，其中母体结构上的一个或多个氢原子已独立地被一个或多个取代基取代。被取代的基团可以在母体基团结构上具有一个或多个取代基。在一种或多种形式中，取代基可独立地选自任选取代的烷基或烯基、烷氧基(例如-OCH3、-OC2H5、-OC3H7、-OC4H9等)、烷硫基(alkylsulfones)(例如-SCH3、-SC2H5、-SC3H7、-SC4H9等)、-N′R′R″、-OH、-SH、-CN、-NO2、或卤素，其中R′和R″独立地为H或任选取代的烷基。
如本文所用，术语“咪唑鎓”是指具有以下结构的环体系：
如本文所用，术语“双(磺酰基)酰亚胺(bis(sulfonyl)imide)和/或磺酰亚胺(sulfonyl imide)”是指例如具有以下结构的杂原子片段：
在一个实施方式中，离子组合物包含根据式(I)的阳离子咪唑鎓化合物：
其中R1可以代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基；R2可以代表氢或C1-C3烷基；R3可以代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基；并且R4和R5可以独立地代表氢或C1-4烷基。
在一些形式中，R1、R2、R3、R4和R5中的一个或多个可以代表亲水性官能团。在一个更特定的形式中，R1、R2和R3中的一个可以代表亲水性官能团。在这些形式中的一种或多种中，亲水性官能团可包含氧。在一些形式中，含氧的亲水性官能团可以包括醚、羟基、烷氧基和/或酯基。在其他形式中，亲水性官能团可包含氮、硫和/或磷。在其他形式中，亲水性官能团可包括氨基、巯基(sufhydryl)或磷酸酯基。
在一种或多种形式中，R1、R2、R3、R4和R5中的一个或多个可以代表疏水性官能团。在一个以更特定的形式，R1、R2和R3中的一个或多个可以代表疏水性官能团。在这些形式中的一种或多种中，疏水性官能团可包括任选取代的烷基。在一些形式中，任选取代的烷基可以包括甲基、乙基和/或丙基。在其他形式中，疏水官能团可包括任选取代的芳基。在某些形式中，任选取代的芳基可包括苯基和/或苄基。
在一种或多种形式，R1、R2、R3、R4和R5中的一个或多个可以独立地被取代，并且根据式(I)的阳离子化合物可以是不对称的。
如上所述，R1可以代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基。在一些更特定的形式中，R1可以代表C1-C3烷基或C1-C3烷氧基烷基。在这些形式中的一种或多种中，C1-C3烷基可以是甲基、乙基、正丙基或异丙基。在某些形式中，C1-C8烷氧基烷基可以代表甲氧基甲基。
如上所述，R2可以代表氢或C1-C3烷基。在一些更特定的形式中，R2可以代表氢。在一些更特定的形式中，R2可以代表甲基或乙基。
如上所述，R3可以代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基。在一些更特定的形式中，R3可以代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基。在一些其他形式中，R3可以代表C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3羟烷基(例如-CH2CH2-OH)、C1-C3烷氧基、乙酰氧C1-C3烷基或C5-C7芳基烷基(例如-CH2-苯基)。在某些形式中，R3可以代表甲基或乙基。在其他形式中，R3可以代表C1-C3烷氧基，其可以是例如甲氧基或乙氧基。在某些形式中，R3可以代表C1-C3羟烷基，例如-CH2CH2-OH。在某些形式中，R3可以代表甲氧基甲基或乙氧基甲基。在其他形式中，R3可以代表乙酰氧C1-C3烷基，其可以是乙酰氧乙基。在一些形式中，R3可以代表C5-C7芳基烷基，其可以是苄基。
如上所述，R4和R5可以独立地代表氢或C1-4烷基。在一种更特别的形式中，R4和R5中的至少一个是C1-4烷基。在一种特定形式中，R4代表C1-C2烷基，R5代表氢。在另一种形式中，R4代表氢并且R5代表C1-C2烷基。在另一种形式中，R4代表甲基，且R5代表氢。在另一种形式中，R4代表氢，且R5代表甲基。在另一种形式中，R4和R5中的一个或两个代表C1-C2烷基。在另一种形式中，R4和R5中的一个或两个代表C1-C4烷基。在另一种形式中，R4代表C1-C2烷基或C1-C4烷基，且R5代表氢。在另一种形式中，R5代表C1-C2烷基或C1-C4烷基，且R4代表氢。在另一种形式中，R4和R5均代表C1-C2烷基，其可以是例如甲基和/或乙基。在另一种形式中，R4和R5均代表CH3。
另外，根据式(I)的阳离子化合物的其他变体也是可能的。例如，在一种形式中，R1可以选自-H、-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2和-CH2-O-CH3，R2可以选自-H、-CH3和-CH2-CH3，R3可以选自-H、-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2、-CH2-O-CH3、-CH2-CH2-OH、-CH2-CH2-O-CH3、R4可以选自-H、-CH3或-CH2-CH3，和/或R5可以选自-H、-CH3和/或-CH2-CH3。作为另一种实例，在另一方式中，R1可以选自-CH3、-CH2-CH3、-CH2-(CH3)2和-CH2-O-CH3，R2可以选自-H、-CH3和-CH2-CH3，R3可以选自-CH3、-CH2-CH3、-CH2-O-CH3、-CH2-CH2-O-CH3或R4可以选自-H或-CH3，和/或R5可以选自-H或-CH3。在还要另一个示例中，在另一种形式中，R1可以选自-CH3、-CH2-CH3和-CH2-(CH3)2，R2可以选自-H、-CH3和-CH2-CH3，R3可以选自-CH3和-CH2-CH3，R4可以选自-H或-CH3，和/或R5可以选自-H或-CH3。
根据式(I)的代表性化合物包括但不限于表1所示的那些：
表1
本文公开的离子组合物还可包含阴离子化合物。在一种形式中，阴离子化合物可以是双(磺酰基)酰亚胺阴离子。在更特别的形式中，双(磺酰基)酰亚胺阴离子可以是双(氟代磺酰基)酰亚胺化合物。在一种形式中，双(氟代磺酰基)酰亚胺化合物可具有以下结构：
本文所述的离子组合物可以用作粘合材料或用在粘合材料中，该粘合材料可用于以可释放的方式将两个或多个物品粘合在一起。换句话说，粘合材料可用于选择性地将物品粘合在一起，从而允许粘合材料与一个或多个物品脱粘，并且如果需要的话，便于物品的分离。更特别地，根据本公开的粘合材料可以被设置在第一基板的导电表面上，并且第二基板的导电表面可以被定位成与粘合材料接触，以便将第一基板和第二基板粘合或接合在一起。在这种构造中，粘合材料被夹在第一基板和第二基板之间，但是可以想到其他变型。如上所述，如果需要，粘合材料有助于第一和第二基板的脱粘和分离。更具体地，在施加电势时，粘合材料将从一个或两个基板的导电表面脱粘或剥离，从而导致第一基板和第二基板彼此分离。
尽管先前没有描述，但是应当理解，本文公开的组合物可包含除阳离子和阴离子化合物之外的组分。例如，在一种形式中，组合物还可包含聚合物。可以存在于组合物中的聚合物的非限制性实例包括JP 2015-204998和/或JP 2015-204996中描述的那些。在一种形式中，聚合物可具有低于0℃的玻璃化转变温度，尽管其他变型也是可能的。在一种形式中，聚合物可以是丙烯酸类聚合物，例如但不限于包含衍生自含C1-C14烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯的单体单元的丙烯酸类聚合物。然而，在其他形式中，丙烯酸类聚合物可包含衍生自C1-C14烷基或烷氧基的单体单元。在一种形式中，丙烯酸类聚合物可包含(甲基)丙烯酸烷基酯和衍生自含极性基团的单体的单体单元。在这种形式的一方面，含极性基团的单体可以是含羧基的单体。在该形式的另一个或替代方面，含C1-C14烷基的(甲基)丙烯酸烷基酯是(甲基)丙烯酸丁酯。
预期本文所述的组合物可用于许多不同的应用，包括例如JP 2015-204996和/或JP20204997中公开的那些。
现在参考图1和图2，将提供关于在装置200中使用本文所述的离子组合物用于将两个基板选择性地粘合在一起的附加细节。包括本文所述的离子组合物的粘合材料203提供了位于基板202的导电表面206和基板201的导电表面207之间的层或涂层。在一种形式中，基板201、202中的一个或两个可以由导电材料形成，使得导电表面206、207中的一个或两个由与基板201、202的其余部分相同的材料形成。但是，在其他形式中，可以将一种或多种与形成基板201、202的材料不同的导电材料用于导电表面206、207。类似地，应当理解，基本201、202中的一个或两个可由不导电的一种或多种材料形成，只要表面206、207是导电的即可。在这些形式中，可以将导电表面206、207作为涂层或层设置在基板201、202上。
在所示形式中，导电表面206、207在包含中间开关205的可闭合电路中电耦合至电源204或与电源204电连通。在一种形式中，电源204可以是直流电源，可以提供大约3V至100V范围内的DC电压，但可以考虑其他变型。当开关205闭合时，在导电表面206、207之间施加电势，以使粘合材料203与导电表面206、207中的一个或两个脱粘，结果，允许基板201和202在物理上彼此分开。
在一种形式中，基板201、202中的一个或两个可以包含导电碳质材料或导电金属。如上所述，基板201、202中的一个或两个还可以包含导电层，该导电层可以由诸如但不限于铝的金属材料形成。导电层可以包含常规材料，例如金属，混合金属、合金、金属氧化物和/或复合金属氧化物，或者它可以包含导电聚合物。用于导电层的合适金属的实例包括第1族金属，第4族、第5族、第6族中的金属和第8-10族过渡金属。用于导电层的合适金属的其他例子包括不锈钢、Al、Ag、Mg、Ca、Cu、Mg/Ag、LiF/Al、CsF和/或CsF/Al和/或其合金。如果存在导电层，则其厚度可以在约1nm至约1000μm的范围内。在一种形式中，导电层的厚度为约20nm至约200μm，在另一种形式中，导电层的厚度为约20nm至约200nm。
尽管先前没有讨论，但是应当理解，本文所述的离子组合物可以提供某些应用所期望的各种性质。例如，在某些形式中，本文公开的离子组合物可消除或减少其所位于的导电表面的腐蚀。例如，在一种形式中，本文公开的离子组合物包括降低紧邻导电表面的环境的酸度的组分。一方面，除了阳离子和阴离子化合物本身之外，粘合材料可包括一种或多种材料，该材料可用于降低紧邻导电表面的离子阳离子和/或阴离子的腐蚀性。可以根据ASTMG69-12(测量铝合金腐蚀电位的标准测试方法)中所述的程序评估粘合材料的腐蚀效果。在本申请的实施例中描述了用于评估粘合材料在导电表面上的腐蚀效果的附加程序。
在一种形式中，包含本文公开的离子组合物的粘合材料可以相对于导电电极或导电材料上是化学稳定的，即，在金属电极与所述粘合材料之间不存在(或存在最小的)不希望的反应。不希望的反应可包括例如金属电极的腐蚀降解、金属在选择性粘附的粘合剂中的溶解，和/或金属电极的点蚀。仅提供一些实例，包括本文公开的离子组合物的粘合材料相对于铝、不锈钢和/或其混合物可以是化学稳定的。在一种形式中，包含本文公开的离子组合物的粘合材料在导电表面上的接触可导致在至少(或大于)约15分钟、30分钟、1小时、3小时、5小时、7小时、24小时、50小时、100小时、125小时、200小时和/或300小时的时间段内表面的任何腐蚀降解减少或不存在。在一些形式中，在85℃的高温和85％的高相对湿度下，包含本文公开的离子组合物的粘合材料在导电表面上的直接接触可以在如上所述的时间段最小化和/或防止表面的腐蚀降解。在一种形式中，未观察到腐蚀降解，因为在上述时间范围和/或环境条件下，缺乏对50nm厚的导电铝箔片的总渗透。
在一种形式中，包含本文所述的离子组合物的粘合材料可以配制为在高湿度和高温条件长时间下使导电表面的腐蚀最小化。例如，粘合剂组合物可以在进行加速老化测试方法II期间和之后(最好在上述指定的一段时间内暴露于85℃和85％相对湿度之后)能够使两个基板彼此保持固定关系。同样，虽然先前没有讨论，但是应当理解，本文公开的离子组合物的摩尔质量可以小于或等于约160克/摩尔。
实施例
应当理解，以下实施例用于说明目的，并不意在解释为将本文件中公开的主题仅限于这些实施例中公开的实施方案。
实施例1：1，3，4-三甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(68)的制备。
在2小时内将碘代甲烷(62.2mL，1.0mol)滴加到4-甲基咪唑(20.53g，250mmol)、碳酸钾(41.40g，300mmol)和丙酮(300mL)的混合物中，并在氩气下剧烈搅拌。反应产生的热量使温度升至沸腾。加完后，将混合物在60℃下搅拌3小时。从热的反应混合物中滤出固体，并用沸腾的丙酮(2×300mL)洗涤。将合并的滤液和洗涤液减压浓缩，并用THF(500mL)研磨，得到结晶的碘化物产物(65)(41.16g，69％产率)。
将碘化物(65)(9.52g，40mmol)、KFSI(8.76g，40mmol)和THF(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在70℃加热4小时。冷却过夜后，将固体滤出，并在减压下除去溶剂。用水(50mL)洗涤残余物在乙酸乙酯(100mL)中的溶液，通过纸滤器过滤，并在减压下除去溶剂，得到离子液体(68)(8.00g，69％产率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ8.93(s，1H)，7.42(s，1H)，3.79(s，3H)，3.73(s，3H)，2.26(s，3H)。
实施例2：3，4-二甲基-1-乙基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(62)的制备
在4小时内将碘代甲烷(37.3mL，600mmol)在丙酮(40mL)中的溶液滴加到4-甲基咪唑(41.06g，500mmol)、碳酸钾(103g，750mmol)和丙酮(500mL)的混合物中。然后将混合物在室温下搅拌16小时。滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物用THF(200mL)粉碎，并在室温下放置过夜。通过过滤除去固体，并减压蒸发溶剂，得到异构体的混合物(53)(30.70g)，其还包含一些起始的4-甲基咪唑。
将咪唑(53)(30.00g，312mmol)、溴代乙烷(20mL，268mmol)和甲苯(50mL)的混合物置于压力反应器中，并在80℃下加热16小时。减压除去溶剂。将残余物用丙酮(100mL)粉碎，并在室温下放置过夜。滤出获得的晶体，用丙酮洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化咪唑鎓(62-Br)(6.43g，10％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(62-Br)(6.43g，30.7mmol)、KFSI(6.57g，30mmol)和THF(100mL)的混合物，并在75℃下加热5小时。冷却至50℃后，滤出固体，并在减压下除去溶剂，得到离子液体(62)(8.61g，94％产率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ9.01(s，1H)，7.44(s，1H)，4.10(q，J＝7.3Hz，2H)，3.79(s，3H)，2.29(s，3H)，1.38(t，J＝7.3Hz，3H)。
实施例3：1，3-二乙基-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(92)的制备
将4-甲基咪唑(39.80g，485mmol)、90％KOH(31.10g，500mmol)和无水DMSO(150mL)的混合物在氩气下搅拌3小时。滴加溴代乙烷(37.2mL，500mmol)，同时将反应混合物在冰水浴中冷却。然后将混合物在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入冰水(700mL)中，用5N NaOH(100mL)处理，并用DCM/THF(9∶1，3×300mL)萃取。萃取液用水(300mL)洗涤，用无水碳酸钠干燥，并减压除去溶剂，得到几乎等量的两种异构体的混合物形式的咪唑(88-0)(41.97g，78％产率)。
将咪唑(88-0)(11.02g，100mmol)、溴代乙烷(11.2mL，150mmol)和无水甲苯(50mL)的混合物密封在压力反应器中，并在80℃下加热16小时。冷却后，分离出底部相，并用***(100mL)粉碎，得到结晶物质。将产物从丙酮(100mL)中重结晶，得到溴化咪唑鎓(88-Br)的大光泽晶体(13.83g，63％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓盐(88-Br)(8.57g，39.1mmol)、KFSI(8.57g，39.1mmol)和丙酮(100mL)的混合物，并在60℃下加热2小时。滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物在THF(100mL)中的溶液在室温下放置过夜，过滤以除去少量额外的沉淀物，并减压蒸发溶剂，得到1，3-二乙基-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(92)(12.48g，100％产率)。1HNMR(500MHz，DMSO-d6)：δ9.07(s，1H)，7.53(s，1H)，4.13(q，J＝7Hz，2H)，4.10(q，J＝7.0Hz，2H)，2.29(s，3H)，1.40(m，6H)。
实施例4：1，3-双(甲氧基甲基)-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(46)的制备
在3小时内将氯代甲基甲基醚(51mL，634mmol)滴加到4-甲基咪唑(32.84g，400mmol)、碳酸钾(89g，645mmol)和DCM(200mL)的剧烈搅拌的混合物中。添加后，将混合物在室温下搅拌过夜。滤出固体，并用丙酮(300mL)洗涤。将合并的滤液和洗涤液减压浓缩，并将残余物使用硅胶和乙酸乙酯/甲醇(85∶15)进行色谱分离，得到单甲氧基甲基化的咪唑的异构体混合物(05)(13.48g，27％产率)。
将氯代甲基甲基醚(11.4mL，150mmol)逐滴加入到咪唑(05)(12.00g，95mmol)在无水THF(50mL)中的溶液中，并在氩气下在室温下搅拌。添加后，继续搅拌5小时。将混合物分成两层。分离出底层，用***(200mL)洗涤并溶解在甲醇(200mL)中。将深色溶液用木炭(10g)处理并搅拌20小时。颜色变成淡黄色。将溶液通过硅藻土层过滤，并减压蒸发溶剂，以得到氯化咪唑鎓(43)(17.69g，90％产率)。
将氯化咪唑鎓盐(43)(9.92g，48mmol)、KFSI(10.52g，48mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下于60℃搅拌1小时。添加木炭(5g)，并将混合物在室温下搅拌2小时。通过硅藻土层过滤溶液，并在减压下除去溶剂，得到离子液体(46)(15.46g，92％产率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ9.45(s，1H)，7.69(s，1H)，5.55(s，2H，N-CH2-O)，5.51(s，2H，N-CH2-O)，3.33(s，3H，CH3O)，3.32(s，3H，CH3O)，2.34(s，3H)。
实施例5：1-乙基-3-(2-羟乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(90)的 制备
将咪唑的异构体混合物(88-0)(实施例3)(5.50g，50mmol)、2-溴代乙醇(5.3mL，75mmol)和无水甲苯(25mL)密封在压力反应器中并在100℃加热16小时。冷却后，分离出底部相，并用***(50mL)粉碎，得到油状产物。将油在真空烘箱中干燥，得到异构体的混合物(90-Br)(11.57g，98％产率)。
将异构体(90-Br)(9.87g，39.6mmol)、KFSI(8.68g，39.6mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃加热2小时。滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物在THF(100mL)中的溶液在室温下放置过夜。然后将其过滤以除去少量额外的沉淀物，并减压蒸发溶剂，得到1-乙基-3-(2-甲氧基乙基)-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺和其5-甲基咪唑鎓异构体的混合物(90)(7.64g，97％产率)。主要异构体的1H NMR(500MHz，DMSO-d6)为：δ9.02(s，1H)，7.54(s，1H)，5.14(bs，1H，OH)，4.16(m，4H)，3.70(m，2H)，2.26(s，3H)，1.41(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例6：1-乙基-3-(2-甲氧基乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺 (91)的制备
将咪唑的异构体混合物(88-0)(实施例3)(5.50g，50mmol)、2-溴代乙基甲基醚(10.42g，75mmol)和无水甲苯(25mL)密封在压力反应器中，并在80℃下加热16小时。冷却后，分离出底部相，并用***(50mL)粉碎，得到油状产物。将油在真空烘箱中干燥，得到异构体的混合物(91-Br)(9.87g，79％产率)。
将异构体(91-Br)(9.87g，39.6mmol)、KFSI(8.68g，39.6mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热2小时。滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物在THF(100mL)中的溶液在室温下放置过夜，过滤以除去少量额外的沉淀物，并减压蒸发溶剂，得到1-乙基-3-(2-甲氧基乙基)-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺及其5-甲基咪唑鎓异构体的混合物(91)(13.57g，98％产率)，这是两种异构体以约55∶45的摩尔比的混合物。主要异构体的1H NMR(500MHz，DMSO-d6)为：δ9.03(s，1H)，7.54(s，1H)，4.28(t，J＝5.0Hz，2H)，4.16(q，J＝7.5Hz，2H)，3.66(t，J＝4.5Hz，2H)，3.27(s，3H，MeO)，2.29(s，3H)，1.40(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例7：1-乙基-3-(2-乙酰氧乙基)-4(5)-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺 (93)的制备
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(90-Br)(实施例5)(6.43g，27.3mmol)和乙酸酐(20mL)的混合物，并在100℃下加热6小时。将混合物用间二甲苯(100mL)稀释，并在减压下浓缩。重复用间二甲苯稀释并减压蒸发，得到产物(93-Br)(7.20g，95％产率)，其为比例约为1∶1的两种异构体的混合物。
将产物(93-Br)(7.00g，25.2mmol)、KFSI(5.54g，25.2mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热3小时。冷却后，将固体滤出，并在减压下除去溶剂。将残余物在无水THF(75mL)中的溶液在室温下放置过夜，然后过滤并在减压下浓缩以得到离子液体(93)。
实施例8：1-乙基-3-苄基-4(5)-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(94)的制备
将咪唑(88-0)(实施例3)(8.30g，75mmol)、苄基溴(11.2mL，100mmol)和甲苯(100mL)的混合物在80℃下加热16小时。冷却后，通过倾析分离底层，用甲苯(50mL)洗涤，然后用THF(100mL)洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化物(94-Br)(20.85g，99％产率)。
在氩气下搅拌溴化物(94-Br)(6.70g，23.8mmol)、KFSI(5.22g，23.8mmol)和丙酮(100mL)的混合物，并在60℃下加热3小时。冷却后，将固体滤出，并减压蒸发溶剂。将残余物溶于无水THF中，并在室温下静置4小时。过滤溶液，并在减压下除去溶剂，得到离子液体(94)(8.59g，95％产率)。
实施例9：3-乙基-1-异丙基-4(5)-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(86)的制备
将氢氧化钾(90％，8.40g，134mmol)加入4-甲基咪唑在DMSO(100mL)中的溶液中，并将得到的混合物在室温下搅拌1小时。然后逐滴加入2-溴代丙烷(9.4mL，100mmol)，同时将混合物在冰水浴中冷却。加完后，继续在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入水(500mL)中，用5N NaOH(100mL)处理，并用DCM(3×200mL)萃取。将萃取液用水(400mL)洗涤，用无水硫酸钠干燥，并在减压下除去溶剂，得到咪唑(81)(8.80g，71％产率)，该咪唑(81)作为比例为2∶1的两种异构体的混合物。
将咪唑(81)(8.50g，72mmol)、溴代乙烷(8mL，107mmol)和甲苯的混合物密封在压力反应器中，并在80℃下加热16小时。冷却后，打开反应器，倾析分离出底层，并用***粉碎，得到结晶产物。将产物溶于热THF/丙酮(25+25mL)中，然后将溶液倒入冷THF(150mL)中，使产物重结晶。在室温下静置过夜后，滤出雪白晶体，用THF(100mL)洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化咪唑鎓(86-Br)(14.62g，87％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(86-Br)(5.60g，24mmol)、KFSI(5.26g，24mmol)和丙酮(100mL)的混合物，并在60℃下加热3小时。滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物在THF(100mL)中的溶液在室温下放置过夜，然后过滤并减压浓缩，得到离子液体(86)(8.05g，100％产率)，其为摩尔比为2∶1两种异构体的混合物。主要异构体的1H NMR(500MHz，DMSO-d6)为：δ9.11(s，1H)，7.64(s，1H)，4.54(m，1H)，4.10(q，J＝7.5Hz，2H)，2.29(s，3H)，1.45(d，J＝7.0Hz，6H)，1.40(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例10：2，4-二甲基咪唑的甲基化
将甲磺酸甲酯(25.4mL，300mmol)在丙酮(50mL)中的溶液滴加到搅拌的2，4-二甲基咪唑(25.00g，260mmol)、碳酸钾(55.20g，400mmol)和丙酮(500mL)的混合物中。然后在室温下在氩气下继续搅拌16小时。滤出所得固体，并在减压下除去溶剂。将残余物用THF(200mL)粉碎，得到结晶产物(59-3)(14.47g，25％产率)。
将滤液用活性炭处理，通过硅藻土层过滤，并在减压下除去溶剂。将残余物在室温下保存后，形成一些晶体，并将这些晶体分离，用THF洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到1，2，4-三甲基咪唑(59-1)(4.01g，产率14％)。浓缩滤液得到异构体咪唑(59-1)和(59-2)的混合物(12.19g，43％产率)。
实施例11：1，2，3，4-四甲基咪唑双(氟代磺酰基)酰亚胺(64)的制备
将甲磺酸酯(59-3)(实施例10)(14.47g，65.7mmol)、KFSI(13.59g，62mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热3小时。冷却后，将混合物用THF(100mL)稀释，滤出固体，并在减压下除去溶剂，得到盐(64)(17.01g，90％产率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ7.33(s，1H)，3.71(s，3H)，3.62(s，3H)，2.55(s，3H)，2.24(s，3H)。
实施例12：3-乙基1，2，4-三甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(60)的制备
将咪唑(59-1)(实施例10)(4.00g，36.3mmol)、溴代乙烷(3.7mL，50mmol)和甲苯(20mL)的混合物密封在压力反应器中，并在80℃下加热3天3夜。冷却后，将混合物用THF(20mL)稀释。滤出固体，用THF(20mL)洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化物(60-Br)(7.46g，94％产率)。
将(60-Br)(7.46g，34mmol)、KFSI(7.43g，34mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在50℃下加热16小时。冷却至室温后，将固体滤出。减压浓缩滤液，得到离子液体(60)(11.00g，100％产率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.33(s，1H)，4.10(q，J＝7.5Hz，2H)，3.69(s，3H)，2.61(s，3H)，2.27(s，3H)，1.26(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例13：1-乙基-2，3，4-三甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(61)的制备
将咪唑(59-1和59-2)(实施例10)(12.00g，109mmol)、溴代乙烷(11.2mL，150mmol)和甲苯的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热4小时。冷却后，将得到的固体滤出，用THF洗涤，并从乙腈和THF的混合物中重结晶，得到结晶的溴化物(61-Br)(8.91g，37％产率)。
在氩气下搅拌溴化物(61-Br)(8.91g，40.6mmol)、KFSI(8.90g，40.6mmol)和丙酮(100mL)的混合物，并在60℃下加热3小时。冷却至室温后，将固体滤出，并减压除去溶剂，得到离子液体(61)(9.20g，71％产率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.41(s，1H)，4.16(q，J＝7.5Hz，2H)，3.61(s，3H)，2.58(s，3H)，2.25(s，3H)，1.32(t，J＝7.0Hz，3H)。
实施例14：1，3-二乙基-2，4-二甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(89)的制备
将2，4-二甲基咪唑(19.23g，200mmol)、90％KOH(15.60g，250mmol)和无水DMSO(100mL)的混合物在氩气下在室温下搅拌3小时。滴加溴代乙烷(16.4mL，220mmol)，同时将混合物在冰水浴中冷却。在室温下搅拌过夜后，将混合物倒入冰水(500mL)中，用5N NaOH(80mL)处理，并用DCM/THF(9∶1，2×300mL)萃取。萃取液经无水Na2CO3干燥，并减压除去溶剂，得到两种异构的单乙基化产物的混合物(89-0)(22.49g，91％产率)。
将咪唑(89-0)(7.45g，60mmol)、溴代乙烷(7.46mL，100mmol)和无水甲苯(50mL)的混合物密封在压力反应器中，并在50℃下加热3天。分离获得的晶体，用***洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化咪唑鎓(89-Br)(11.08g，79％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(89-Br)(5.86g，25.1mmol)、KFSI(5.51g，25.1mmol)和丙酮(75mL)的混合物，并在60°下加热2小时。冷却后，将固体滤出，并在减压下除去溶剂。将残余物在无水THF(100mL)中的溶液在室温下放置过夜，然后过滤，并在减压下除去溶剂，得到1，3-二乙基-2，4-二甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(89)(8.40g，100％产率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.43(s，1H)，4.10(m，4H)，2.61(s，3H)，2.28(s，3H)，1.33(t，J＝7.5Hz，3H)，1.27(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例15：1，3-二乙基-4，5-二甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(87)的制备
在配有回流冷凝器(该冷凝器具有附接的酸阱(acid trap))的二颈烧瓶中，放入4-羟甲基-5-甲基咪唑鎓盐酸盐(10.00g)。一次性加入亚硫酰氯(40mL)，使固体溶解，在几分钟之内开始形成新的沉淀。然后将混合物在40℃下加热1小时，用***(50mL)稀释并在室温下放置过夜。滤出固体，用***(2×50mL)洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到咪唑鎓盐酸盐(82-Cl)(11.11g)。
将咪唑鎓盐酸盐(82-Cl)(11.00g，65.8mmol)、10％Pd(C)(2g)和甲醇(200mL)的混合物在60psi的H2下氢化16小时。用硅藻土垫滤出固体，并在减压下除去溶剂，得到4，5-二甲基咪唑鎓盐酸盐(82)(8.02g，92％产率)。
用固体90％KOH(11.20g，180mmol)和溴代乙烷(4.9mL，65)处理4，5-二甲基咪唑鎓盐酸盐(82)(8.00g，60.3mmol)在无水DMSO(100mL)中的溶液。将得到的混合物在氩气下搅拌并在40℃下加热16小时。将反应混合物倒入冰水(500mL)中，用5N NaOH处理，并用DCM/THF(9∶1，2×200mL)萃取。萃取液用水(100mL)洗涤，用Na2CO3干燥，并在减压下除去溶剂，得到1-乙基-4，5-二甲基咪唑(87-0)(5.43g，73％产率)。
将1-乙基-4，5-二甲基咪唑(87-0)(5.40g，43.5mmol)、溴代乙烷(4.5mL，60mmol)和甲苯(30mL)的混合物置于压力反应器中并在60℃下加热20小时。冷却后，通过倾析分离底层，并从丙酮(200mL)中重结晶，得到溴化咪唑鎓(87-Br)(6.41g，63％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(87-Br)(6.38g，27.4mmol)、KFSI(6.00g，27.4mmol)和丙酮(100mL)的混合物，并在60℃加热2小时。冷却至室温后，滤出固体，并在减压下除去溶剂。将残余物溶解在THF(100mL)中，并在室温下放置过夜。在烧瓶底部发现少量固体。过滤溶液，并减压除去溶剂，得到1，3-二乙基-4，5-二甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(87)(9.10g，99％产率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ9.01(s，1H)，4.09(q，J＝7.5Hz，4H)，2.24(s，6H)，1.38(t，J＝7.4Hz，6H)。
实施例16：2-乙基-1，3，4-三甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(75)的制备
将碘代甲烷(15.6mL，250mmol)在2-丁酮(50mL)中的溶液滴加到碳酸钾(41.40g，300mmol)在2-乙基-4-甲基咪唑(11.47g，100mmol)的2-丁酮(50mL)溶液中的悬浮液中，并在氩气下剧烈搅拌。添加(3小时)后，将混合物在回流冷凝器上在60℃下加热另外3小时。从温热的反应混合物中滤出固体，并用2-丁酮(100mL)洗涤。将合并的滤液和洗涤液在室温下放置过夜，以产生碘化物(75-1)晶体，将其滤出并在真空烘箱中干燥。通过浓缩滤液获得第二批碘化物(75-1)。用沸腾的2-丁酮(200mL)洗涤碘化钾固体，产生了另外两批碘化物(75-1)，总计12.89g(48％产率)。
将碘化物(75-1)(6.34g，23.8mmol)、KFSI(5.22g，23.8mmol)和2-丁酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热4小时。滤出固体。滤液用乙酸乙酯(400mL)稀释，先用1％硫代硫酸钠(100mL)洗涤，然后用水(100mL)洗涤，用硫酸钠干燥，并减压除去溶剂，得到离子液体(75)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.33(s，1H)，3.74(s，3H)，3.66(s，3H)，3.30(q，J＝7.5Hz，2H)，2.24(s，3H)，1.16(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例17：1，2，3-三乙基-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(84)的制备
将2-乙基-4-甲基咪唑(11.02g，100mmol)、碳酸钾(13.80g，100mmol)、溴代乙烷(11.2mL，150mmol)和DMF(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在50℃下加热40小时。将混合物用乙酸乙酯(400mL)稀释，搅拌15分钟，并滤出固体。用水(2×100mL)洗涤溶液，用无水硫酸钠干燥，并在减压下除去溶剂，得到作为两种异构体的混合物的产物(78)(2.62g，19％产率)。
将咪唑(78)(2.60g，19.8mmol)在无水甲苯(20mL)中的溶液用溴代乙烷(2mL，27mmol)处理，并将得到的混合物在压力反应器中于80℃下加热20小时。冷却至室温后，打开反应器，并将所得晶体滤出，用甲苯洗涤，并在真空烘箱中干燥，得到溴化咪唑鎓(84-Br)(3.11g，64％产率)。
在氩气下搅拌溴化咪唑鎓(84-Br)(3.10g，12.5mmol)、KFSI(2.75g，12.5mmol)和丙酮(75mL)的混合物，并在60℃下加热2小时。冷却后，将固体滤出，并在减压下除去溶剂。将残余物溶于无水THF中，并将获得的溶液在室温下静置2小时。在烧瓶底部观察到少量沉淀。过滤溶液，并减压蒸发溶剂，得到1，2，3-三乙基-4-甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(84)(4.38g，100％产率)。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)：δ7.49(s，1H)，4.13(m，4H)，3.03(q，J＝7.5Hz，2H)，2.29(s，3H)，1.37(t，J＝7.5Hz，3H)，1.30(t，J＝7.5Hz，3H)，1.19(t，J＝7.5Hz，3H)。
实施例18：1-乙基-2，3，4，5-四甲基咪唑鎓双(氟代磺酰基)酰亚胺(57)的制备
将1，2，4，5-四甲基咪唑(12.42g，100mmol)、溴代乙烷(11.2mL，150mmol)和甲苯(50mL)的混合物密封在压力反应器中，并在60℃下加热2小时，然后在80℃下加热2小时，最后在100℃下加热16小时。冷却后，将固体滤出，用THF洗涤，并从乙腈/丙酮中重结晶，得到产物(57-Br)(13.70g，59％产率)。
将产物(57-Br)(13.70g，59mmol)、KFSI(12.06g，55mmol)和丙酮(100mL)的混合物在氩气下搅拌并在60℃下加热3小时。冷却后，滤出固体，并在减压下除去溶剂，得到离子液体(57)(19.50g，58％产率)。1H NMR(400MHz，DMSO-d6)：δ4.10(q，J＝7.3Hz，2H)，3.60(s，3H)，2.60(s，3H)，2.24(s，3H)，2.21(s，3H)。
实施例19：腐蚀测试
使用设置为5μl的微量移液器，将参比CE-1(1-乙基-3-甲基-咪唑鎓，SigmaAldrich，圣路易斯，密苏里州)的第一和第二等分样品以及在表2列出的各个实验例的第一和第二等分试样以间隔开的方式放置在50nm铝膜(Toray Advanced Film，东京，日本)上。将制备的薄膜置于设定为85℃和85％相对湿度的温度和湿度台式室(Temperature&Humidity Benchtop chamber)(ESPEC North America，Hudsonville，Ml，USA，BTL-433型标准温度和湿度台式)中，并定期在选定的时间(最初是每小时一次)进行检查。将彩色的纸片和/或光源放置在准备好的膜后面，并目视检查每个等分试样沉积点处的总穿孔情况。如果观察到总穿孔，则记录时间，并将样品指示为腐蚀性物品。结果显示在下表2中。
表2
<u>组合物</u> <u>膜穿孔的时间(小时)</u>
参比组合物CE-1 ＞120
实施例1组合物(68) ＞125
实施例2组合物(62) ＞200
实施例3组合物(92) ＜3
实施例4组合物(46) ＜1
实施例13组合物(61) ＞200
实施例16组合物(75) ＜3
实施例20：聚合物溶液的制备
将95质量份丙烯酸正丁酯、5质量份丙烯酸和125质量份乙酸乙酯引入附接到冷凝器(配备有氮气入口)的搅拌瓶中。将混合物在室温下搅拌，同时引入氮气约1小时以从反应体系中去除氧气。加入0.2质量份偶氮二异丁腈(AIBN)，将所得混合物的温度升高至约63±2℃，并将所得混合物混合/搅拌约5-6小时以进行聚合。停止反应后，获得了固含量为约30％的含丙烯酸类聚合物的溶液。测定的聚合物溶液(PI)的表观分子量为约800,000，Tg(玻璃化转变温度)为约-50℃。
实施例21：粘合剂片的制备
粘合剂片通过如下制备：将实施例20中所述的聚合物溶液与表3中所示的每种组合物混合以获得可电脱粘的粘合剂组合物。将制备的组合物涂布/沉积在经过表面处理的PET间隔件(剥离衬里)[MRF38，由Mitsubishi Chemical Corp.，Japan制造]上，从而形成厚度为约150μm(微米)的粘合剂复合层。然后将经涂覆的膜在130℃下加热干燥约3分钟，然后在50℃下老化24小时，以获得厚度为约50μm的粘合剂层/片，从而获得粘合剂层/片。将PET剥离衬里与经涂布的膜对准，然后在50℃下老化约24小时以获得厚度为约50μm的粘合剂层/片。
实施例22：制备粘合剂/玻璃基板测试样品
将可商购的预清洁的载玻片(3x 1英寸)用作粘合剂涂层或层的基板。进一步用丙酮(Sigma Aldrich，St.Louis，MO，USA)和异丙醇(Aldrich)清洁玻璃载片基板，然后干燥。加入适量的乙酸乙酯以调节浆液的粘度，然后用厚度可调的刮刀涂布机(BYK Gardner薄膜流延刀)将浆液浇铸在预清洁的玻璃基板上。然后将流延带在预热的烘箱中在130℃下固化约3分钟，从而在基板上形成干燥的涂层。将PET剥离衬里与经涂布的玻璃对准，并施加到固化的涂有粘合剂的玻璃基板上。然后将剥离衬里层状粘合剂涂布的玻璃基板在约50℃下老化/干燥约24小时，并在环境条件下储存直至需要。
即将施加纳米Al涂层之前，除去上述剥离衬里。将上述铝(厚度为50nm的铝涂布的PET膜(Toray Advanced Film))施加在玻璃基板的粘合剂涂层表面上。
将制得的膜置于设定为85℃和85％相对湿度的温度和湿度台式室(Temperature&Humidity Benchtop chamber)(ESPEC North America，[Hudsonville，Ml，USA]，BTL-433型标准温度和湿度台式)中，并定期在选定的时间(最初是每小时一次)进行检查。以规则的预定时间间隔检查粘合剂和铝箔之间的界面，例如用于指示金属电极的腐蚀降解、金属在选择性粘附的粘合剂中的溶解和/或金属电极的点蚀。如果观察到腐蚀性，则记录时间并将样品指示为腐蚀性物品。结果在下表3中提供。
表3
实施例23：粘合剂组合物的电脱粘测试
以JP 2015-228951和/或JP 2015-204998中所述的方式进行粘合剂组合物的电脱粘或剥离的测试，其也在图3的装置300中示出。
如图3所示，将粘合材料303(包含实施例15的组合物(87))涂覆在25mm宽且100mm长的导电基板301上。将所得的基板301层压在另一柔性导电层302(例如铝箔和/或金属化塑料膜，例如PET)上，该柔性导电层302为10mm至25mm宽并且比基板301长100mm。通过2kg辊压机施加轧制压力来进行层压。
粘合/脱粘测试仪(Mark-10，Copiague，New York，USA，ESM303型电动拉伸/压缩支架)配备了Mark-10测力计(系列7-1000)，并具有上部夹具和下部夹具。将导电基板301固定到下部夹具上，然后电连接至电源304(Protek DC电源3006B)的正极。将柔性导电层302固定到上部夹具，所述上部夹具与同一DC电源的负极连接。电源的输出范围为0到100VDC。移动/剥除速度设定为300mm/min。存在开关305，并且在305闭合时，在基板301和层302之间施加电势。
在动态测试中，在剥除或分离开始后几秒钟时施加电压，并且通过数据采集***(Mark-10 MESURgauge Plus)记录测力计的时间和剥除强度读数。图4示出了当向掺杂有浓度为5重量％的实施例15的组合物(87)的粘合材料施加10VDC时，随时间推移的180度剥除强度变化。
在静态脱粘测试中，将样品固定在测试仪上，并以相同的方式连接到电源。以相同的剥除速度测量初始180度剥除的剥除强度。然后停止剥除。施加DC电压(例如10VDC)一段时间(例如10秒)。然后以相同的剥除速度300mm/min测量剥除强度。对于包含实施例15的组合物(87)的相同粘合剂样品，初始剥除强度为3.0N/cm，在施加10VDC达10秒后，残余粘合剥除强度为约0.5。
对于所公开的工艺和/或方法，在工艺和方法中执行的功能可以以不同的顺序来实现，如上下文所指示的。此外，概述的步骤和操作仅作为示例提供，并且某些步骤和操作可以是可选的，可以组合为较少的步骤和操作，或者可以扩展为其他步骤和操作。
本公开有时可以示出包含在不同的其他组件中或与不同的其他组件连接的不同组件。这样描绘的架构仅是示例性的，并且可以执行实现相同或相似功能的许多其他架构。
在本公开中以及在所附权利要求中使用的术语(例如，所附权利要求的主体)通常旨在作为“开放式”术语(例如，术语“包括”应解释为“包括但不限于”，术语“具有”应解释为“至少具有”，术语“包括”应解释为“包括但不限于”等)。此外，如果引入了特定数量的元素，则可以解释为表示至少所列举的数量，如可以通过上下文指示的那样(例如，无其他修饰语的“两个列举”的单纯叙述意味着至少两列举，或两个或多个列举)。如本公开中所使用的，呈现两个或更多个替代术语的任何析取词和/或短语应被理解为考虑包括这些术语之一、这些术语中的一个或两个的术语的可能性。例如，短语“A或B”将被理解为包括“A”或“B”或“A和B”的可能性。
所使用的术语和词语不限于书面含义，而是仅用于使得能够对本公开内容进行清楚和一致的理解。应当理解，不使用数量词或者单数形式的“一”，“一个”和“该”包括复数对象，除非上下文另外明确指出。因此，例如，提及“组件表面”包括提及一个或多个这样的表面。
术语“基本上”是指不需要精确地实现所叙述的特性、参数或值，而是有偏差或变化的，包括例如公差、测量误差、测量精度限制和本领域技术人员已知的其他因素，其可以不排除该特性旨在提供的效果的量发生。
在不脱离本发明的精神或本质特征的情况下，本公开的各方面可以以其他形式来体现。所描述的方面在所有方面均应被认为是说明性的而非限制性的。要求保护的主题由所附权利要求而不是前述描述所示。落入权利要求等同含义和范围内的所有改变均应包含在其范围之内。

Claims (16)

1.一种组合物，其包含根据式(I)的阳离子化合物：
其中R1代表C1-C8烷基、C1-C8烯基或C1-C8烷氧基烷基，R2代表氢或C1-C3烷基，R3代表C1-C8烷基、C1-C8羟烷基、C1-C8烯基、C1-C8烷氧基烷基、乙酰氧C1-C3烷基或C7-C15芳基烷基，R4代表氢或C1-4烷基，且R5代表氢或C1-4烷基。
2.权利要求1所述的组合物，进一步包含具有以下结构的阴离子化合物：
3.前述权利要求中任一项所述的组合物，其中R4和R5中至少一个是C1-4烷基。
4.前述权利要求中任一项所述的组合物，其还包含丙烯酸类聚合物。
5.前述权利要求中任一项所述的组合物，其中R4代表氢且R5代表C1-4烷基。
6.权利要求1-4中任一项所述的组合物，其中R4代表C1-4烷基且R5代表氢。
7.权利要求1或权利要求2所述的组合物，其中R1代表-CH3、-CH2-CH3或-CH2-(CH3)2。
8.权利要求1、2或7中任一项所述的组合物，其中R2代表-H、-CH3或-CH2-CH3。
9.权利要求1、2、7或8中任一项所述的组合物，其中R3代表-CH3或-CH2-CH3。
10.权利要求1、2、7、8或9中任一项所述的组合物，其中R4代表-CH3且R5代表氢。
11.权利要求1、2、7、8或9中任一项所述的组合物，其中R4代表氢且R5代表-CH3。
12.一种装置，其包含第一基板、第二基板以及位于所述第一基板与所述第二基板之间的根据前述权利要求中任一项所述的组合物，其中所述第一基板和所述第二基板通过所述复合物粘合在一起。
13.如权利要求12所述的装置，其中所述第一基板包含导电表面，所述第二基底包含导电表面，并且所述组合物被定位成与所述导电表面接触。
14.一种方法，包括利用根据权利要求1-11中任一项所述的组合物将第一基板粘合至第二基板。
15.如权利要求14所述的方法，还包括：在所述第一基板和所述第二基板之间施加电势，以及将所述第一基板与所述第二基板分离。
16.如权利要求14所述的方法，还包括将所述组合物放置在所述第一基板的导电表面上。
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