KR102478800B1 - 이온성 조성물 및 이의 관련 용도 - Google Patents

이온성 조성물 및 이의 관련 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반적으로 2개의 물품을 서로 선택적으로 부착시키기 위한 점착 재료에 또는 점착 재료로서 사용될 수 있는 이온성 조성물에 관한 것이다. 독점적이지는 않지만, 특히, 본 발명은 양이온성 이미다졸륨 화합물 및 술포닐 이미드 화합물과 같은 음이온성 화합물을 포함하는 이온성 조성물에 관한 것이다.

Description

이온성 조성물 및 이의 관련 용도
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2017년 3월 2일에 제출된 미국 가출원 제62/466,112호의 이익을 주장하며, 그 내용은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
본 발명은 일반적으로 2개의 물품을 서로 선택적으로 부착시키기 위한 점착 재료에 또는 점착 재료로서 사용될 수 있는 이온성 조성물에 관한 것이다. 독점적이지는 않지만, 특히, 본 발명은 양이온성 이미다졸륨 화합물 및 술포닐 이미드 화합물과 같은 음이온성 화합물을 포함하는 이온성 조성물에 관한 것이다.
제1 기판의 전기전도성 표면에 적용되는 점착 코팅으로서 사용될 수 있는 특정 조성물이 알려져 있다. 제1 기판과 제2 기판을 서로 부착시키거나 합치기 위해, 점착 코팅은 제1 기판의 전기전도성 표면과 제2 기판의 전기전도성 표면 사이에 끼워질 수 있다. 전위를 인가하면, 제1 기판 및 제2 기판을 서로 분리시키기 위해 점착 코팅은 제1 기판 및 제2 기판 중 하나 또는 둘 다로부터 탈접합된다. 그러나, 이러한 유형의 코팅의 특정 형태는 이들이 적용되는 전기전도성 표면 상에 바람직하지 않은 부식 효과를 갖는다는 것이 관찰되었다. 따라서, 이러한 기술 분야에 대한 추가 기여에 대한 필요성이 남아있다.
본원에 개시되고 청구된 주제는 임의의 단점을 해결하거나 앞서 기술된 것과 같은 환경에서만 작동하는 실시양태에 제한되지 않는다. 오히려, 이러한 배경은 단지 본 발명이 이용될 수 있는 예를 설명하기 위해 제공된다.
본 발명은 일반적으로 2개의 물품을 서로 선택적으로 부착시키기 위한 점착 재료에 또는 점착 재료로서 사용될 수 있는 이온성 조성물에 관한 것이다. 독점적이지는 않지만, 특히, 본 발명은 양이온성 이미다졸륨 화합물 및 음이온성 술포닐 이미드 화합물과 같은 음이온성 화합물을 포함하는 이온성 조성물에 관한 것이다.
한 실시양태에서, 조성물은 하기 화학식 (I)에 따른 양이온성 화합물을 포함한다:
Figure 112019100369991-pct00001
상기 화학식에서 R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 히드록시알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타내고, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타내고, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알콕시알킬, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C7-C15 아릴알킬을 나타내고, R4는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다. 이 실시양태의 한 형태에서, 상기 조성물은 다음 구조를 갖는 음이온성 화합물을 추가로 포함한다:
Figure 112019100369991-pct00002
다른 실시양태에서, 장치는 하기 화학식 (I)에 따른 양이온성 화합물을 포함하는 조성물에 의해 서로 부착되는 제1 기판 및 제2 기판을 포함한다:
Figure 112019100369991-pct00003
상기 화학식에서 R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타내고, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타내고, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 히드록시알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알콕시알킬, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C7-C15 아릴알킬을 나타내고, R4는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다.
다른 실시양태에서, 방법은 하기 화학식 (I)에 따른 양이온성 화합물을 포함하는 조성물로 제1 기판을 제2 기판에 부착시키는 단계를 포함한다:
Figure 112019100369991-pct00004
상기 화학식에서 R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타내고, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타내고, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 히드록시알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알콕시알킬, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C7-C15 아릴알킬을 나타내고, R4는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타내고, R5는 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낸다.
이 요약은 이하 상세한 설명에서 추가로 기술되는 엄선된 개념을 간단한 형태로 소개한다. 이 요약은 청구된 주제의 주요 특징 또는 본질적인 특성을 식별하기 위해 의도된 것이 아니며, 청구된 주제의 범위를 결정하는 데 도움을 주기 위해 사용하도록 의도된 것도 아니다.
추가 특징 및 이점은 후술하는 상세한 설명에서 기술될 것이고, 상세한 설명으로부터 부분적으로 명백해질 것이며, 또는 실시에 의해 습득할 수 있다. 상기 특징 및 이점은 특히 첨부된 청구범위에서 지적된 기구 및 조합에 의해 실현되고 얻어질 수 있다. 이들 및 다른 특징은 다음의 설명 및 첨부된 청구범위로부터 더 완전히 명백해질 것이다.
도 1은 2개의 기판을 서로 부착시키기 위한 본원에 기술된 이온성 조성물의 용도의 개략도이다.
도 2는 전위를 인가할 시 도 1의 2개의 기판의 박리 또는 탈접합의 개략도이다.
도 3은 본원에 기술된 이온성 조성물의 점착 특성을 시험하기 위해 사용되는 장치의 개략도이다.
도 4는 도 3과 관련하여 시험된 이온성 조성물의 박리 강도 밀도 대 시간의 그래프이다.
본 발명의 이해를 증진시키기 위해, 이하의 실시양태를 참조할 것이며, 이를 기술하기 위해 특정 언어가 사용될 것이다. 그럼에도 불구하고 본 발명의 범위의 제한이 의도되지 않으며, 기술된 주제의 이러한 변경 및 추가 변형, 및 고려되는 본원에 기술된 바와 같은 개시된 원리의 추가 적용은 본 발명과 관련된 기술분야의 숙련가에게 일반적으로 일어날 것으로 생각된다는 것이 이해될 것이다.
본 발명은 일반적으로 2개의 물품을 서로 선택적으로 부착시키기 위한 점착 재료에 또는 점착 재료로서 사용될 수 있는 이온성 조성물에 관한 것이다. 독점적이지는 않지만, 특히, 본 발명은 양이온성 이미다졸륨 화합물 및 술포닐 이미드 화합물과 같은 음이온성 화합물을 포함하는 이온성 조성물에 관한 것이다.
본원에 사용된 바와 같이, 화합물 또는 화학 구조가 "임의로 치환된" 것으로 언급되는 경우, 이는 치환기가 없는(즉 비치환된) 특징을 포함하거나, 또는 "치환된" 특징을 포함하는데, 이는 상기 특징이 하나 이상의 치환기를 갖는 것을 의미한다. 치환기는 비치환된 모 구조체(parent structure)로부터 유래되며 여기에서 모 구조체의 하나 이상의 수소 원자는 하나 이상의 치환기와 독립적으로 교체된다. 치환기는 모 구조체 기 상에 하나 이상의 치환기를 가질 수 있다. 하나 이상의 형태에서, 상기 치환기는 임의로 치환된 알킬 또는 알케닐, 알콕시(예를 들어 -OCH3, -OC2H5, -OC3H7, -OC4H9 등), 알킬술폰(예를 들어 -SCH3, -SC2H5, -SC3H7, -SC4H9 등), -NR'R", -OH, -SH, -CN, -NO2, 또는 할로겐으로부터 독립적으로 선택될 수 있으며, 여기에서 R' 및 R''은 독립적으로 H 또는 임의로 치환된 알킬이다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "이미다졸륨"은 다음의 구조를 갖는 고리 시스템을 지칭한다:
Figure 112019100369991-pct00005
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "비스(술포닐)이미드" 및/또는 "술포닐 이미드"는 예를 들어 다음의 구조를 갖는 헤테로원자 모이어티를 지칭한다:
Figure 112019100369991-pct00006
한 실시양태에서, 이온성 조성물은 하기 화학식 (I)에 따른 양이온성 이미다졸륨 화합물을 포함한다:
Figure 112019100369991-pct00007
상기 화학식에서 R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타낼 수 있고, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타낼 수 있고, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 히드록시알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알콕시알킬, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C7-C15 아릴알킬을 나타낼 수 있고, R4 및 R5는 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낼 수 있다.
일부 형태에서, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 하나 이상은 친수성 작용기를 나타낼 수 있다. 더 특정한 형태에서, R1, R2, 및 R3 중 하나 이상은 친수성 작용기를 나타낼 수 있다. 이들 형태 중 하나 이상에서, 상기 친수성 작용기는 산소를 포함할 수 있다. 일부 형태에서, 산소를 함유하는 친수성 작용기는 에테르, 히드록실, 알콕시 및/또는 에스테르기를 포함할 수 있다. 다른 형태에서, 친수성 작용기는 질소, 황 및/또는 인을 포함할 수 있다. 또 다른 형태에서, 친수성 작용기는 아미노기, 술프히드릴기 또는 포스페이트기를 포함할 수 있다.
하나 이상의 형태에서, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 하나 이상은 소수성 작용기를 나타낼 수 있다. 더 특정한 형태에서, R1, R2, 및 R3 중 하나 이상은 소수성 작용기를 나타낼 수 있다. 이들 형태 중 하나 이상에서, 상기 소수성 작용기는 임의로 치환된 알킬기를 포함할 수 있다. 일부 형태에서, 임의로 치환된 알킬기는 메틸, 에틸, 및/또는 프로필기를 포함할 수 있다. 다른 형태에서, 소수성 작용기(들)는 임의로 치환된 아릴기를 포함할 수 있다. 일부 형태에서, 임의로 치환된 아릴기는 페닐 및/또는 벤질기를 포함할 수 있다.
하나 이상의 형태에서, R1, R2, R3, R4 및 R5 중 하나 이상은 독립적으로 치환될 수 있으며, 화학식 (I)에 따른 양이온성 화합물은 비대칭형일 수 있다.
앞서 나타난 바와 같이, R1은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타낼 수 있다. 일부 더 특정한 형태에서, R1은 C1-C3 알킬 또는 C1-C3 알콕시알킬을 나타낼 수 있다. 이들 형태 중 하나 이상에서, C1-C3 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, 또는 이소프로필기일 수 있다. 일부 형태에서, C1-C8 알콕시알킬은 메틸옥시메틸기를 나타낼 수 있다.
앞서 나타난 바와 같이, R2는 수소 또는 C1-C3 알킬을 나타낼 수 있다. 일부 더 특정한 형태에서, R2는 수소를 나타낼 수 있다. 일부 더 특정한 형태에서, R2는 메틸 또는 에틸기를 나타낼 수 있다.
앞서 나타난 바와 같이, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 히드록시알킬, C1-C8 알케닐, C1-C8 알콕시알킬, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C7-C15 아릴알킬을 나타낼 수 있다. 일부 더 특정한 형태에서, R3은 C1-C8 알킬, C1-C8 알케닐, 또는 C1-C8 알콕시알킬을 나타낼 수 있다. 일부 다른 형태에서, R3은 C1-C3 알킬, C1-C3 알콕시, C1-C3 히드록시알킬 예컨대 -CH2CH2-OH, C1-C3 알콕시, 아세톡시 C1-C3 알킬, 또는 C5-C7 아릴알킬 예컨대 -CH2-페닐을 나타낼 수 있다. 일부 형태에서, R3은 메틸 또는 에틸기를 나타낼 수 있다. 다른 형태에서, R3은 예를 들어 메톡시 또는 에톡시기일 수 있는 C1-C3 알콕시를 나타낼 수 있다. 일부 형태에서, R3은 C1-C3 히드록시알킬 예컨대 -CH2CH2-OH를 나타낼 수 있다. 일부 형태에서 R3은 메틸옥시메틸 또는 에톡시메틸기를 나타낼 수 있다. 다른 형태에서, R3은 아세톡시에틸기일 수 있는 아세톡시 C1-C3 알킬을 나타낼 수 있다. 일부 형태에서, R3은 벤질기일 수 있는 C5-C7 아릴알킬기를 나타낼 수 있다.
앞서 나타난 바와 같이, R4 및 R5는 독립적으로 수소 또는 C1-4 알킬을 나타낼 수 있다. 하나 이상의 특정한 형태에서, R4 및 R5 중 적어도 하나는 C1-4 알킬이다. 한 특정한 형태에서, R4는 C1-C2 알킬을 나타내고 R5는 수소를 나타낸다. 다른 형태에서, R4는 수소를 나타내고 R5는 C1-C2 알킬을 나타낸다. 다른 형태에서, R4는 메틸을 나타내고 R5는 수소를 나타낸다. 다른 형태에서, R4는 수소를 나타내고 R5는 메틸을 나타낸다. 다른 형태에서, R4 및 R5 중 하나 또는 둘 다는 C1-C2 알킬을 나타낸다. 또 다른 형태에서, R4 및 R5 중 하나 또는 둘 다는 C1-C4 알킬을 나타낸다. 또 다른 형태에서, R4는 C1-C2 알킬 또는 C1-C4 알킬을 나타내고 R5는 수소를 나타낸다. 추가 형태에서, R5는 C1-C2 알킬 또는 C1-C4 알킬을 나타내고 R4는 수소를 나타낸다. 다른 형태에서, R4 및 R5 둘 다는 예를 들어 메틸기 및/또는 에틸기일 수 있는 C1-C2 알킬을 나타낸다. 다른 형태에서, R4 및 R5 둘 다는 CH3을 나타낸다.
여전히, 화학식 (I)에 따른 양이온성 화합물에 대한 다른 변형이 가능하다. 예를 들어, 한 형태에서, R1은 -H, -CH3, -CH2-CH3, -CH2-(CH3)2, 및 -CH2-O-CH3로부터 선택될 수 있고, R2는 -H, -CH3, 및 -CH2-CH3로부터 선택될 수 있고, R3은 -H, -CH3, -CH2-CH3, -CH2-(CH3)2, -CH2-O-CH3, -CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-O-CH3,
Figure 112019100369991-pct00008
, 또는
Figure 112019100369991-pct00009
로부터 선택될 수 있고, R4는 -H, -CH3, 또는 -CH2-CH3로부터 선택될 수 있고, 그리고/또는 R5는 -H, -CH3, 및/또는 -CH2-CH3로부터 선택될 수 있다. 다른 예로서, 다른 형태에서, R1은 -CH3, -CH2-CH3, -CH2-(CH3)2, 및 -CH2-O-CH3로부터 선택될 수 있고, R2는 -H, -CH3, 및 -CH2-CH3로부터 선택될 수 있고, R3은 -CH3, -CH2-CH3, -CH2-O-CH3, -CH2-CH2-O-CH3, 또는
Figure 112019100369991-pct00010
로부터 선택될 수 있고, R4는 -H 또는 -CH3으로부터 선택될 수 있고, 그리고/또는 R5는 -H 또는 -CH3으로부터 선택될 수 있다. 다른 추가 예에서, 다른 형태로, R1은 -CH3, -CH2-CH3, 및 -CH2-(CH3)2로부터 선택될 수 있고, R2는 -H, -CH3, 및 -CH2-CH3으로부터 선택될 수 있고, R3은 -CH3 및 -CH2-CH3으로부터 선택될 수 있고, R4는 -H 또는 -CH3으로부터 선택될 수 있고, 그리고/또는 R5는 -H 또는 -CH3으로부터 선택될 수 있다.
화학식 (I)에 따른 대표적인 화합물은 하기 표 1에 나타난 것을 포함할 수 있지만, 이에 한정되지 않는다:
Figure 112019100369991-pct00011
본원에 개시된 이온성 조성물은 또한 음이온성 화합물을 포함할 수 있다. 한 형태에서, 음이온성 화합물은 비스(술포닐)이미드 음이온일 수 있다. 더 특정한 형태에서, 비스(술포닐)이미드 음이온은 비스(플루오로술포닐)이미드 화합물일 수 있다. 한 형태에서, 비스(플루오로술포닐)이미드 화합물은 다음의 구조를 가질 수 있다:
Figure 112019100369991-pct00012
본원에 개시된 이온성 조성물은 박리가능한 방식으로 2개 이상의 물품을 서로 접합시키는 데 사용될 수 있는 점착 재료로서, 또는 점착 재료에서 이용될 수 있다. 대안적으로, 점착 재료는 물품을 선택적으로 서로 접합하는 데 사용될 수 있으며, 점착 재료가 물품 중 하나 이상으로부터 탈접합되는 것을 가능하고, 원하는 경우 물품의 분리를 용이하게 한다. 더 구체적으로, 본 발명에 따른 점착 재료는 제1 기판의 전기전도성 표면에 제공될 수 있고, 제1 기판 및 제2 기판을 서로 접합하거나 합치기 위해 제2 기판의 전기전도성 표면이 점착 재료와 접촉하도록 위치할 수 있다. 이러한 배열에서, 점착 재료는 제1 기판과 제2 기판 사이에 끼워지지만, 다른 변형예도 고려된다. 앞서 나타난 바와 같이, 원하는 경우, 점착 재료는 제1 기판과 제2 기판의 탈접합 및 분리를 용이하게 한다. 더 구체적으로, 전위를 인가할 시, 점착 재료는 기판의 한 전도성 표면 또는 2개의 전도성 표면으로부터 탈접합되거나 박리되어, 제1 기판과 제2 기판이 서로 분리된다.
앞서 기술되지 않았지만, 본원에 개시된 조성물이 양이온성 및 음이온성 화합물 이외의 성분을 포함할 수 있다는 것을 인식해야 한다. 예를 들어, 한 형태에서, 상기 조성물은 또한 중합체를 포함할 수 있다. 상기 조성물에 존재할 수 있는 중합체의 비제한적 예는 일본 특허 제2015-204998호 및/또는 일본 특허 제2015-204996호에 기술된 것을 포함한다. 한 형태에서, 상기 중합체는 유리 전이 온도가 0℃ 미만일 수 있지만, 다른 변형예도 고려된다. 한 형태에서, 중합체는 아크릴 중합체, 예컨대 비제한적으로, 알킬 (메트)아크릴레이트 에스테르를 함유하는 C1-C14 알킬기로부터 유래된 단량체 단위를 포함하는 아크릴 중합체일 수 있다. 그러나 다른 형태에서, 아크릴 중합체는 C1-C14 알킬 또는 알콕시기로부터 유래된 단량체 단위를 포함할 수 있다. 한 형태에서, 아크릴 중합체는 알킬 (메트)아크릴레이트 에스테르, 및 단량체를 함유하는 극성기로부터 유래된 단량체 단위를 함유할 수 있다. 이러한 형태의 한 측면에서, 단량체를 함유하는 극성기는 단량체를 함유하는 카르복실기일 수 있다. 이러한 형태의 추가적 또는 대안적 측면에서, 알킬 (메트)아크릴레이트 에스테르를 함유하는 C1-C14 알킬기는 부틸 (메트)아크릴레이트이다.
본원에 개시된 조성물은 예를 들어 일본 특허 제2015-204996호 및/또는 일본 특허 제20204997호에 개시된 것을 포함하는 많은 상이한 응용분야에 이용될 수 있다는 것이 고려된다.
도 1 및 2를 참조하면, 장치(200)에서 2개의 기판을 서로 선택적으로 접합하기 위한 본원에 개시된 이온성 조성물의 용도에 관한 추가 세부사항이 제공될 것이다. 본원에 개시된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료(203)는 기판(202)의 전기전도성 표면(206)과 기판(201)의 전기전도성 표면(207) 사이에 위치한 층 또는 코팅을 제공한다. 한 형태에서, 기판(201, 202) 중 하나 또는 둘 다는 전기전도성 물질로 형성되어, 전기전도성 표면(206, 207) 중 하나 또는 둘 다는 기판(201, 202)의 나머지와 동일한 재료로 형성된다. 그러나, 다른 형태에서 전기전도성 표면(206, 207)에 대해, 기판(201, 202)을 형성하는 물질(들)과 다른 하나 이상의 전기전도성 물질을 사용하는 것이 가능하다. 유사하게, 표면(206, 207)이 전기전도성이라면, 기판(201, 202) 중 하나 또는 둘 다는 전기전도성이 아닌 하나 이상의 물질로 형성될 수 있음을 인식해야 한다. 이들 형태에서, 전기전도성 표면(206, 207)은 기판(201, 202) 상에 코팅 또는 층으로서 제공될 수 있다.
예시된 형태에서, 전기전도성 표면(206, 207)은 개재 스위치(205)를 포함하는 폐쇄가능한 전기 회로에서 전원(204)에 전기적으로 커플링되거나 전기 통신한다. 한 형태에서, 전원(204)은 약 3 V 내지 100 V 범위의 DC 전압을 제공하는 직류 전원일 수 있지만, 다른 변형예도 고려된다. 스위치(205)가 닫히면, 전위가 전기전도성 표면(206, 207) 사이에 인가되어 전기전도성 표면(206, 207) 중 하나 또는 둘 다로부터 점착 재료(203)가 탈접합되고, 그 결과로, 기판(201 및 202)이 물리적으로 서로 분리된다.
한 형태에서, 기판(201, 202) 중 하나 또는 둘 다는 전기전도성 탄소질 물질 또는 전기전도성 금속을 포함할 수 있다. 앞서 제안된 바와 같이, 기판(201, 202) 중 하나 또는 둘 다는 또한 비제한적으로 알루미늄과 같은 금속 물질로 형성될 수 있는 전기전도성 층을 포함할 수 있다. 상기 전기전도성 층은 금속, 혼합 금속, 합금, 금속 산화물, 및/또는 복합 금속 산화물과 같은 기존 재료를 포함하거나, 전도성 중합체를 포함할 수 있다. 전기전도성 층에 대한 적합한 금속의 예는 제1족 금속, 제 4, 5, 6족 금속, 및 제 8족 내지 10족 전이 금속을 포함한다. 전기전도성 층에 대한 적합한 금속의 추가 예는 스테인리스강, Al, Ag, Mg, Ca, Cu, Mg/Ag, LiF/Al, CsF, 및/또는 CsF/Al 및/또는 이들의 합금을 포함한다. 전기전도성 층이 존재하는 경우, 이의 두께는 약 1 nm 내지 약 1,000 ㎛일 수 있다. 한 형태에서, 전기전도성 층은 두께가 약 20 nm 내지 약 200 ㎛이며, 다른 형태에서 전기전도성 층은 두께가 20 nm 내지 200 nm이다.
앞서 논의되지 않았지만, 본원에 기술된 이온성 조성물은 특정 응용분야에 바람직한 다양한 특성을 제공할 수 있다는 것을 인식해야 한다. 예를 들어, 일부 형태에서, 본원에 개시된 이온성 조성물은 이들이 위치한 전기전도성 표면의 부식을 없애거나 감소시킬 수 있다. 예를 들어 한 형태에서, 본원에 개시된 이온성 조성물은 전기전도성 표면에 바로 인접한 환경의 산도를 감소시키는 성분을 포함한다. 한 측면에서, 점착 재료는 양이온 및 음이온 화합물 외에, 전기전도성 표면에 바로 인접한 이온성 양이온 및/또는 음이온의 부식을 감소시키는 데 사용될 수 있는 하나 이상의 물질을 포함할 수 있다. 점착 재료의 부식 효과는 ASTM G69-12(알루미늄 합금의 부식 전위 측정을 위한 표준 테스트 방법)에 기술된 절차에 따라 평가될 수 있다. 전기전도성 표면 상의 점착 재료의 부식 효과를 평가하기 위한 추가 절차는 본 출원의 실시예에 기술되어 있다.
한 형태에서, 본원에 개시된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료는 전기전도성 전극 또는 전기전도성 물질에 비해 화학적으로 안정하다. 즉, 금속 전극과 점착 재료 사이에 원하지 않는 반응이 없다(또는 최소한으로 존재한다). 원하지 않는 반응은 예를 들어, 금속 전극의 부식성 분해, 선택적으로 부착되는 점착제에서의 금속의 용해 및/또는 금속 전극의 점식(pitting)을 포함할 수 있다. 본원에 개시된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료는 몇 가지 예를 들자면, 알루미늄, 스테인리스강 및/또는 이들의 혼합물에 비해 화학적으로 안정할 수 있다. 한 형태에서, 전기전도성 표면 상에 본원에 개시된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료의 접촉은 적어도 15분, 30분, 1시간, 3시간, 5시간, 7시간, 24시간, 50시간, 100시간, 125시간, 200시간 및/또는 300시간의 기간 동안 표면의 임의의 부식성 분해를 없애거나 최소화할 수 있다. 일부 형태에서, 전기전도성 표면 상에 본원에 개시된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료의 직접 접촉은 85℃ 및 85% 상대습도의 환경에서 하나의 앞서 확인된 기간 동안 표면의 부식성 분해를 최소화하고/하거나 방지할 수 있다. 한 형태에서, 임의의 부식성 분해의 부재는 하나의 앞서 확인된 기간 동안 및/또는 앞서 확인된 환경 조건에서 50 nm 두께의 전기전도성 알루미늄 호일 시트의 전체 침투가 없는 것에 의해 입증될 수 있다.
한 형태에서, 본원에 기술된 이온성 조성물을 포함하는 점착 재료는 장기적인 고습도 및 고온 조건 하에서 전기전도성 표면의 부식을 최소화하도록 제제화될 수 있다. 예를 들어, 점착제 조성물은 가속 에이징 테스트 방법 II(Accelerated Aging Test Method II)에 적용되는 동안 및 후(바람직하게는 하나의 앞서 확인된 기간 동안 85℃ 및 85% 상대습도에 노출된 후)에 2개의 기판을 서로 고정된 관계로 유지할 수 있다. 또한, 앞서 논의되지 않았지만, 본원에 개시된 이온성 조성물은 몰당 약 160 그램 이하의 몰질량을 가질 수 있음을 인식해야 한다.
실시예
다음의 실시예는 예시를 위한 것이며, 본원에 개시된 주제를 이들 실시예에 개시된 실시양태로 제한하는 것으로 이해되어서는 안된다는 것을 인식해야 한다.
실시예 1: 1,3,4-트리메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(68)의 제조
Figure 112019100369991-pct00013
4-메틸이미다졸(20.53 g, 250 mmol), 칼륨 카보네이트(41.40 g, 300 mmol), 및 아세톤(300 mL)의 혼합물에 요오드메탄(62.2 mL, 1.0 mol)을 2시간 내로 적하 첨가하고, 아르곤 하에서 강하게 교반하였다. 반응으로부터의 열로 인해 온도가 비등점까지 상승하였다. 첨가가 완료된 후, 혼합물을 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 고온의 반응 혼합물로부터 고체를 여과해 내고 끓는 아세톤(2×300 mL)으로 세척하였다. 합쳐진 여액 및 세척액을 감압 하에서 농축하고 THF(500 mL)로 분쇄하여 결정질 요오드화물 생성물(65)을 얻었다(41.16 g, 69% 수율).
요오드화물(65)(9.52 g, 40 mmol), KFSI(8.76 g, 40 mmol) 및 THF(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 70℃에서 4시간 동안 가열하였다. 밤새 냉각시킨 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 에틸 아세테이트 중 잔류물의 용액(100 mL)을 물(50 mL)로 세척하고, 종이 필터를 통해 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(68)를 얻었다(8.00 g, 69% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 8.93 (s, 1H), 7.42 (s, 1H), 3.79 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).
실시예 2: 3,4-디메틸-1-에틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(62)의 제조
Figure 112019100369991-pct00014
4-메틸이미다졸(41.06 g, 500 mmol), 칼륨 카보네이트(103 g, 750 mmol), 및 아세톤(500 mL)의 혼합물에 아세톤(40 mL) 중 요오드메탄(37.3 mL, 600 mmol) 용액을 4시간 내로 적하 첨가하였다. 그 후 혼합물을 상온에서 16시간 동안 교반하였다. 고체를 여과해내고, 용액을 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 THF(200 mL)로 분쇄하고 밤새 상온에 두었다. 고체를 여과하여 제거하고 용액을 감압 하에서 증발시켜, 일부 출발 4-메틸이미다졸을 함유하는 이성질체의 혼합물(53)(30.70 g)을 얻었다.
이미다졸(53)(30.00 g, 312 mmol), 브로모에탄(20 mL, 268 mmol) 및 톨루엔(50 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 배치하고 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 용매를 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 아세톤(100 mL)으로 분쇄하고 밤새 상온에 두었다. 얻어진 결정을 여과해내고, 아세톤으로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화 이미다졸륨(62-Br)을 얻었다(6.43 g, 10% 수율).
브롬화 이미다졸륨(62-Br)(6.43 g, 30.7 mmol), KFSI(6.57 g, 30 mmol) 및 THF(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 75℃에서 5시간 동안 가열하였다. 50℃로 냉각시킨 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(62)를 얻었다(8.61 g, 94% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 7.44 (s, 1H), 4.10 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 1.38 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
실시예 3: 1,3-디에틸-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(92)의 제조
Figure 112019100369991-pct00015
4-메틸이미다졸(39.80 g, 485 mmol), 90% KOH(31.10 g, 500 mmol) 및 무수 DMSO(150 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수조에서 냉각시키는 동안 브로모에탄(37.2 mL, 500 mmol)을 적하 첨가하였다. 그 후 혼합물을 밤새 상온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 빙수(700 mL)에 붓고, 5 N NaOH(100 mL)로 처리하고 DCM/THF(9:1, 3×300 mL)로 추출하였다. 추출물을 물(300 mL)로 세척하고, 무수 나트륨 카보네이트 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에서 제거하여 대략 동일한 양의 2개의 이성질체의 혼합물로서 이미다졸(88-0)을 얻었다(41.97 g, 78% 수율).
이미다졸(88-0)(11.02 g, 100 mmol), 브로모에탄(11.2 mL, 150 mmol) 및 무수 톨루엔(50 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 바텀 상(bottom phase)을 분리하고 에틸 에테르(100 mL)로 분쇄하여 결정질 물질을 얻었다. 생성물을 아세톤(100 mL)으로부터 재결정화하여 브롬화 이미다졸륨(88-Br)의 크고 빛나는 결정을 얻었다(13.83 g, 63% 수율).
브롬화 이미다졸륨(88-Br)(8.57 g, 39.1 mmol), KFSI(8.57 g, 39.1 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. THF(100 mL) 중 잔류물 용액을 밤새 상온에 두고, 여과하여 소량의 추가 침전물을 제거하고, 용매를 감압 하에서 증발시켜 1,3-디에틸-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(92)를 얻었다(12.48 g, 100% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 9.07 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 4.13 (q, J = 7 Hz, 2H), 4.10 (q, J = 7.0 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.40 (m, 6H).
실시예 4: 1,3-비스(메톡시메틸)-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(46)의 제조
Figure 112019100369991-pct00016
강하게 교반된 4-메틸이미다졸(32.84 g, 400 mmol), 칼륨 카보네이트(89 g, 645 mmol) 및 DCM(200 mL)의 혼합물에 클로로메틸 메틸 에테르(51 mL, 634 mmol)를 3시간 내로 적하 첨가하였다. 첨가 후, 혼합물을 상온에서 밤새 교반하였다. 고체를 여과해내고 아세톤(300 mL)으로 세척하였다. 합쳐진 여액 및 세척액을 감압 하에서 농축시키고 실리카 겔 및 에틸 아세테이트/메탄올(85:15)을 사용하여 잔류물을 크로마토그래피하여 모노-메톡시-메틸화 이미다졸의 이성질체 혼합물(05)을 얻었다(13.48 g, 27% 수율).
무수 THF(50 mL) 중 이미다졸(05)(12.00 g, 95 mmol)의 용액에 클로로메틸 메틸 에테르(11.4 mL, 150 mmol)을 적하 첨가하고 상온에서 아르곤 하에 교반하였다. 첨가 후, 5시간 동안 교반을 지속하였다. 혼합물이 2개의 층으로 나뉘었다. 바텀 층(bottom layer)을 분리하고, 에틸 에테르(200 mL)로 세척하고 메탄올(200 mL) 중에 용해시켰다. 어두운 용액을 숯(10 g)으로 처리하고 20시간 동안 교반하였다. 색상이 황색으로 변하였다. 셀라이트(Celite) 층을 통해 용액을 여과하고, 용매를 감압 하에서 증발시켜 염화 이미다졸륨(43)을 얻었다(17.69 g, 90% 수율).
염화 이미다졸륨(43)(9.92 g, 48 mmol), KFSI(10.52 g, 48 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 용액을 60℃에서 1시간 동안 아르곤 하에 교반하였다. 숯(5 g)을 첨가하고, 혼합물을 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 셀라이트 층을 통해 용액을 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(46)를 얻었다(15.46 g, 92% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.45 (s, 1H), 7.69 (s, 1H), 5.55 (s, 2H, N-CH2-O), 5.51 (s, 2H, N-CH2-O), 3.33 (s, 3H, CH3O), 3.32 (s, 3H, CH3O), 2.34 (s, 3H).
실시예 5: 1-에틸-3-(2-히드록시에틸)-4(5)-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(90)의 제조
Figure 112019100369991-pct00017
이미다졸(88-0)(실시예 3)(5.50 g, 50 mmol), 2-브로모에탄올(5.3 mL, 75 mmol) 및 무수 톨루엔(25 mL)의 이성질체 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 100℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 바텀 상을 분리하고 에틸 에테르(50 mL)로 분쇄하여 유성 생성물을 얻었다. 오일을 진공 오븐에서 건조하여 이성질체 혼합물(90-Br)을 얻었다(11.57 g, 98% 수율).
이성질체(90-Br)(9.87 g, 39.6 mmol), KFSI(8.68 g, 39.6 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. THF(100 mL) 중 잔류물 용액을 밤새 상온에 두었다. 그 후 여과하여 소량의 추가 침전물을 제거하고, 용매를 감압 하에 증발시켜 1-에틸-3-(2-메톡시에틸)-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드 및 이의 5-메틸이미다졸륨 이성질체의 혼합물(90)을 얻었다(7.64 g, 97% 수율). 주성분 이성질체의 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 9.02 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 5.14 (bs, 1H, OH), 4.16 (m, 4H), 3.70 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.41 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 6: 1-에틸-3-(2-메톡시에틸)-4(5)-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(91)의 제조
Figure 112019100369991-pct00018
이미다졸(88-0)(실시예 3)(5.50 g, 50 mmol), 2-브로모에틸 메틸 에테르(10.42 g, 75 mmol) 및 무수 톨루엔(25 mL)의 이성질체 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 바텀 상을 분리하고 에틸 에테르(50 mL)로 분쇄하여 유성 생성물을 얻었다. 오일을 진공 오븐에서 건조하여 이성질체의 혼합물(91-Br)을 얻었다(9.87 g, 79% 수율).
이성질체(91-Br)(9.87 g, 39.6 mmol), KFSI(8.68 g, 39.6 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. THF(100 mL) 중 잔류물 용액을 밤새 상온에 두고, 여과하여 소량의 추가 침전물을 제거하고, 용매를 감압 하에서 증발시켜 1-에틸-3-(2-메톡시에틸)-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드 및 이의 5-메틸이미다졸륨 이성질체의 혼합물(91)을 얻었으며(13.57 g, 98% 수율), 두 이성질체의 혼합물의 대략적인 몰비는 55:45이었다. 주성분 이성질체의 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 9.03 (s, 1H), 7.54 (s, 1H), 4.28 (t, J = 5.0 Hz, 2H), 4.16 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 3.66 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 3.27 (s, 3H, MeO), 2.29 (s, 3H), 1.40 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 7: 1-에틸-3-(2-아세톡시에틸)-4(5)-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(93)의 제조
Figure 112019100369991-pct00019
브롬화 이미다졸륨(90-Br)(실시예 5)(6.43 g, 27.3 mmol) 및 무수 아세트산(20 mL)의 혼합물을 아르곤 하에 교반하고 100℃에서 6시간 동안 가열하였다. 혼합물을 m-자일렌(100 mL)으로 희석시키고 감압 하에서 농축하였다. m-자일렌으로의 희석 및 감압 하에서의 증발을 반복하여 대략 1:1의 비로 두 이성질체의 혼합물로서 생성물(93-Br)을 얻었다(7.20 g, 95% 수율).
생성물(93-Br)(7.00 g, 25.2 mmol), KFSI(5.54 g, 25.2 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 무수 THF(75 mL) 중 잔류물 용액을 상온에서 밤새 두고, 그 후 여과하고 감압 하에서 농축하여 이온성 액체(93)를 얻었다.
실시예 8: 1-에틸-3-벤질-4(5)-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(94)의 제조
Figure 112019100369991-pct00020
이미다졸(88-0)(실시예 3)(8.30 g, 75 mmol), 브롬화 벤질(11.2 mL, 100 mmol) 및 톨루엔(100 mL)의 혼합물을 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 바텀 층을 디켄테이션(decantation)으로 분리하고, 톨루엔(50 mL)으로 세척하고, THF(100 mL)로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화물(94-Br)을 얻었다(20.85 g, 99% 수율).
브롬화물(94-Br)(6.70 g, 23.8 mmol), KFSI(5.22 g, 23.8 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 잔류물을 무수 THF 중에 용해시키고, 4시간 동안 상온에 두었다. 용액을 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(94)를 얻었다(8.59 g, 95% 수율).
실시예 9: 3-에틸-1-이소프로필-4(5)-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(86)의 제조
Figure 112019100369991-pct00021
DMSO 중 4-메틸이미다졸 용액(100 mL)에 수산화칼륨(90%, 8.40 g, 134 mmol)을 첨가하고, 얻어진 혼합물을 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 그 후 혼합물을 빙수조에서 냉각시키는 동안 2-브로모프로판(9.4 mL, 100 mmol)을 적하 첨가하였다. 첨가 후, 상온에서의 교반을 밤새 지속하였다. 반응 혼합물을 물(500 mL)에 붓고, 5 N NaOH(100 mL)로 처리하고 DCM(3×200 mL)으로 추출하였다. 추출물을 물(400 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에서 제거하여 2:1 비의 두 이성질체의 혼합물로서 이미다졸(81)을 얻었다(8.80 g, 71% 수율).
이미다졸(81)(8.50 g, 72 mmol), 브로모에탄(8 mL, 107 mmol) 및 톨루엔의 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 80℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 반응기를 열고 디켄테이션으로 바텀 층을 분리하고 에틸 에테르로 분쇄하여 결정질 생성물을 얻었다. 고온 THF/아세톤(25+25 mL)에 용해시키고 용액을 저온 THF(150 mL)에 부어서 생성물을 재결정화하였다. 밤새 상온에 둔 후, 백색 결정을 여과해내고, THF(100 mL)로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화 이미다졸륨(86-Br)을 얻었다(14.62 g, 87% 수율).
브롬화 이미다졸륨(86-Br)(5.60 g, 24 mmol), KFSI(5.26 g, 24 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. THF(100 mL) 중 잔류물 용액을 밤새 상온에 두고, 여과하고 감압 하에서 농축하여 대략 2:1 몰비의 두 이성질체의 혼합물인 이온성 액체(86)를 얻었다(8.05 g, 100% 수율). 주성분 이성질체의 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 9.11 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 4.54 (m, 1H), 4.10 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.45 (d, J = 7.0 Hz, 6H), 1.40 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 10: 2,4-디메틸이미다졸의 메틸화
Figure 112019100369991-pct00022
2,4-디메틸이미다졸(25.00 g, 260 mmol), 칼륨 카보네이트(55.20 g, 400 mmol) 및 아세톤(500 mL)의 교반된 용액에 아세톤(50 mL) 중 메틸 메실레이트(25.4 mL, 300 mmol) 용액을 적하 첨가하였다. 그 후 아르곤 하에서의 교반을 상온에서 16시간 동안 지속하였다. 형성된 고체를 여과해내고, 용액을 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 THF(200 mL)로 분쇄하여 결정질 생성물(59-3)을 얻었다(14.47 g, 25% 수율).
여액을 활성탄으로 처리하고, 셀라이트 층을 통해 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 상온에서 보관할 때, 일부 결정이 형성되었고, 이들 결정을 분리하고, THF로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 1,2,4-트리메틸이미다졸(59-1)을 얻었다(4.01 g, 14% 수율). 여액을 농축하여 이성질체 이미다졸(59-1) 및 (59-2)의 혼합물을 얻었다(12.19 g, 43% 수율).
실시예 11: 1,2,3,4-테트라메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(64)의 제조
Figure 112019100369991-pct00023
메실레이트(59-3)(실시예 10)(14.47 g, 65.7 mmol), KFSI(13.59 g, 62 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 THF(100 mL)로 희석시키고, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하여 염(64)을 얻었다(17.01 g, 90% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.33 (s, 1H), 3.71 (s, 3H), 3.62 (s, 3H), 2.55 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).
실시예 12: 3-에틸-1,2,4-트리메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(60)의 제조
Figure 112019100369991-pct00024
이미다졸(59-1)(실시예 10)(4.00 g, 36.3 mmol), 브로모에탄(3.7 mL, 50 mmol) 및 아세톤(20 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 80℃에서 3일 동안 가열하였다. 냉각 후, 혼합물을 THF(20 mL)로 희석시켰다. 고체를 여과해내고, THF(20 mL)로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화물(60-Br)을 얻었다(7.46 g, 94% 수율).
브롬화물(60-Br)(7.46 g, 34 mmol), KFSI(7.43 g, 34 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 50℃에서 16시간 동안 가열하였다. 상온으로 냉각시킨 후, 고체를 여과해내었다. 여액을 감압 하에서 농축하여 이온성 액체(60)를 얻었다(11.00 g, 100% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.33 (s, 1H), 4.10 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 3.69 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 13: 1-에틸-2,3,4-트리메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(61)의 제조
Figure 112019100369991-pct00025
이미다졸(59-1 및 59-2)(실시예 10)(12.00 g, 109 mmol), 브로모에탄(11.2 mL, 150 mmol) 및 톨루엔의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 4시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 얻어진 고체를 여과해내고, THF로 세척하고 아세토니트릴과 THF의 혼합물로부터 재결정화하여 결정질 브롬화물(61-Br)을 얻었다(8.91 g, 37% 수율).
브롬화물(61-Br)(8.91 g, 40.6 mmol), KFSI(8.90 g, 40.6 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 상온으로 냉각시킨 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(61)를 얻었다(9.20 g, 71% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.41 (s, 1H), 4.16 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 3.61 (s, 3H), 2.58 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 1.32 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
실시예 14: 1,3-디에틸-2,4-디메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(89)의 제조
Figure 112019100369991-pct00026
2,4-디메틸이미다졸(19.23 g, 200 mmol), 90% KOH(15.60 g, 250 mmol) 및 무수 DMSO(100 mL)의 혼합물을 상온에서 3시간 동안 아르곤 하에서 교반하였다. 혼합물을 빙수조에서 냉각시키는 동안 브롬화에틸(16.4 mL, 220 mmol)을 적하 첨가하였다. 상온에서 밤새 교반한 후, 혼합물을 빙수(500 mL)에 붓고, 5 N NaOH(80 mL)로 처리하고 DCM/THF(9:1, 2×300 mL)로 추출하였다. 추출물을 무수 Na2CO3 상에서 건조시키고, 용매를 감압 하에서 제거하여 2개의 이성질체 일에틸화 생성물의 혼합물(89-0)을 얻었다(22.49 g, 91% 수율).
이미다졸(89-0)(7.45 g, 60 mmol), 브로모에탄(7.46 mL, 100 mmol) 및 무수 톨루엔(50 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 50℃에서 3일 동안 가열하였다. 얻어진 결정을 분리하고, 에틸 에테르로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화 이미다졸륨(89-Br)을 얻었다(11.08 g, 79% 수율).
브롬화 이미다졸륨(89-Br)(5.86 g, 25.1 mmol), KFSI(5.51 g, 25.1 mmol) 및 아세톤(75 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 무수 THF(100 mL) 중 잔류물 용액을 밤새 상온에 두고, 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 1,3-디에틸-2,4-디메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(89)를 얻었다(8.40 g, 100% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.43 (s, 1H), 4.10 (m, 4H), 2.61 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.33 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.27 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 15: 1,3-디에틸-4,5-디메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(87)의 제조
Figure 112019100369991-pct00027
산 트랩이 부착된 환류 응축기가 장착된 2구 플라스크에 4-히드록시메틸-5-메틸이미다졸륨 히드로클로라이드(10.00 g)를 배치하였다. 한 부분에 염화티오닐(40 mL)을 첨가하여 고체를 용해시키고, 수 분 내로 새로운 침전이 형성되기 시작하였다. 그 후 혼합물을 40℃에서 1시간 동안 가열하고, 에틸 에테르(50 mL)로 희석시키고 밤새 상온에 두었다. 고체를 여과해내고, 에틸 에테르(2×50 mL)로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 이미다졸륨 히드로클로라이드(82-Cl)을 얻었다(11.11 g).
이미다졸륨 히드로클로라이드(82-Cl)(11.00 g, 65.8 mmol), 10% Pd(C)(2 g) 및 메탄올(200 mL)의 혼합물을 60 psi의 H2에서 16시간 동안 수소화하였다. 셀라이트 패드를 사용하여 고체를 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 4,5-디메틸이미다졸륨 히드로클로라이드(82)를 얻었다(8.02 g, 92% 수율).
무수 DMSO(100 mL) 중 4,5-디메틸이미다졸륨 히드로클로라이드(82)(8.00 g, 60.3 mmol) 용액을 고체 90% KOH(11.20 g, 180 mmol) 및 브로모에탄(4.9 mL, 65 mmol)으로 처리하였다. 얻어진 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 40℃에서 16시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 빙수(500 mL)에 붓고, 5 N NaOH로 처리하고 DCM/THF(9:1, 2×200 mL)로 추출하였다. 추출물을 물(100 mL)로 세척하고, Na2CO3 상에서 건조하고 용매를 감압 하에서 제거하여 1-에틸-4,5-디메틸이미다졸(87-0)을 얻었다(5.43 g, 73% 수율).
1-에틸-4,5-디메틸이미다졸(87-0)(5.40 g, 43.5 mmol), 브로모에탄(4.5 mL, 60 mmol) 및 톨루엔(30 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 배치하고 60℃에서 20시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 바텀 층을 디켄테이션으로 분리하고 아세톤(200 mL)으로부터 재결정화하여 브롬화 이미다졸륨(87-Br)을 얻었다(6.41 g, 63% 수율).
브롬화 이미다졸륨(87-Br)(6.38 g, 27.4 mmol), KFSI(6.00 g, 27.4 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 상온으로 냉각시킨 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 THF(100 mL) 중에 용해시키고 밤새 상온에 두었다. 플라스크 바닥에서 소량의 고체를 발견하였다. 용액을 여과하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 1,3-디에틸-4,5-디메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(87)를 얻었다(9.10 g, 99% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 9.01 (s, 1H), 4.09 (q, J = 7.5 Hz, 4H), 2.24 (s, 6H), 1.38 (t, J = 7.4 Hz, 6H).
실시예 16: 2-에틸-1,3,4-트리메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(75)의 제조
Figure 112019100369991-pct00028
2-부탄온(50 mL) 중 2-에틸-4-메틸이미다졸(11.47 g, 100 mmol) 용액 중 칼륨 카보네이트(41.40 g, 300 mmol)의 현탁액에 2-부탄온(50 mL) 중 요오드메탄(15.6 mL, 250 mmol) 용액을 적하 첨가하고 아르곤 하에서 강하게 교반하였다. 첨가 후(3시간), 혼합물을 60℃에서 별도의 3시간 동안 환류 응축기 하에서 가열하였다. 고온 반응 혼합물로부터 고체를 여과해내고 2-부탄온(100 mL)으로 세척하였다. 합쳐진 여액 및 세척액을 밤새 상온에 두어 요오드화물의 결정(75-I)을 제조하고, 이를 여과해내고 진공 오븐에서 건조하였다. 여액을 농축하여 요오드화물(75-I)의 제2 크롭(crop)을 얻었다. 요오드화칼륨 고체를 끓는 2-부탄온(200 mL)으로 세척하여 총 12.89 g의 요오드화물(75-I)의 2개의 추가 크롭을 제조하였다(48% 수율).
요오드화물(75-I)(6.34 g, 23.8 mmol), KFSI(5.22 g, 23.8 mmol) 및 2-부탄온(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 4시간 동안 가열하였다. 고체를 여과해내었다. 여액을 에틸 아세테이트(400 mL)로 희석시키고, 1% 나트륨 티오술페이트(100 mL)로 세척하고 물(100 mL)로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(75)를 얻었다. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.33 (s, 1H), 3.74 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.30 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.16 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 17: 1,2,3-트리에틸-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(84)의 제조
Figure 112019100369991-pct00029
2-에틸-4-메틸이미다졸(11.02 g, 100 mmol), 칼륨 카보네이트(13.80 g, 100 mmol), 브로모에탄(11.2 mL, 150 mmol) 및 DMF(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 50℃에서 40시간 동안 가열하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트(400 mL)로 희석시키고, 15분 동안 교반하고, 고체를 여과해내었다. 용액을 물(2×100 mL)로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조하고, 용매를 감압 하에서 제거하여 2개의 이성질체의 혼합물로서 생성물(78)을 얻었다(2.62 g, 19% 수율).
건조 톨루엔(20 mL) 중 이미다졸(78)(2.60 g, 19.8 mmol) 용액을 브로모에탄(2 mL, 27 mmol)으로 처리하고, 얻어진 혼합물을 압력 반응기에서 80℃에서 20시간 동안 가열하였다. 상온으로 냉각시킨 후, 반응기를 열고 얻어진 결정을 여과해내고, 톨루엔으로 세척하고 진공 오븐에서 건조하여 브롬화 이미다졸륨(84-Br)을 얻었다(3.11 g, 64% 수율).
브롬화 이미다졸륨(84-Br)(3.10 g, 12.5 mmol), KFSI(2.75 g, 12.5 mmol) 및 아세톤(75 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 2시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하였다. 잔류물을 건조 THF 중에 용해시키고, 얻어진 용액을 2시간 동안 상온에 두었다. 플라스크 바닥에서 소량의 침전물이 관찰되었다. 용액을 여과하고, 용매를 감압 하에서 증발시켜 1,2,3-트리에틸-4-메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(84)를 얻었다(4.38 g, 100% 수율). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6): δ 7.49 (s, 1H), 4.13 (m, 4H), 3.03 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 2.29 (s, 3H), 1.37 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.30 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.19 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
실시예 18: 1-에틸-2,3,4,5-테트라메틸이미다졸륨 비스(플루오로술포닐)이미드(57)의 제조
Figure 112019100369991-pct00030
1,2,4,5-테트라메틸이미다졸(12.42 g, 100 mmol), 브로모에탄(11.2 mL, 150 mmol) 및 톨루엔(50 mL)의 혼합물을 압력 반응기에 밀봉하고 60℃에서 2시간 동안, 그 후 80℃에서 2시간 동안, 마지막으로 100℃에서 16시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, THF로 세척하고 아세토니트릴/아세톤으로부터 재결정화하여 생성물(57-Br)을 얻었다(13.70 g, 59% 수율).
생성물(57-Br)(13.70 g, 59 mmol), KFSI(12.06 g, 55 mmol) 및 아세톤(100 mL)의 혼합물을 아르곤 하에서 교반하고 60℃에서 3시간 동안 가열하였다. 냉각 후, 고체를 여과해내고, 용매를 감압 하에서 제거하여 이온성 액체(57)를 얻었다(19.50 g, 58% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 4.10 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 2.60 (s, 3H), 2.24 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).
실시예 19: 부식 시험
5 ㎕로 설정된 마이크로피펫을 사용하여, 참조 CE-1(1-에틸-3-메틸-이미다졸륨, 미주리주, 세인트루이스, 시그마 알드리치)의 제1 및 제2 분액 샘플 및, 표 2에 식별된 각각의 실험 실시예의 제1 및 제2 분액 샘플을 50 nm 알루미늄 필름(일본, 도쿄, 도레이 어드밴스드 필름) 상에 이격 배치로 배치하였다. 제조된 필름을 85℃ 및 85% 상대습도(RH)로 설정된 온도&습도 벤치탑 챔버(미국, 미시간주, 허드슨빌, ESPEC 북아메리카, Criterion Temperature & Humidity Benchtop 모델 BTL-433)에 배치하고 선택된 시간(처음에는 매 시간)에 주기적으로 점검하였다. 제조된 필름 뒤에 색상 종이 시트 및/또는 광원을 배치하고, 각 분액 침적 지점에서 총 천공의 조짐에 대해 육안 검사하였다. 총 천공이 관찰된 경우, 그 시간을 기록하고 샘플을 부식성 물품으로 표시하였다. 결과를 아래 표 2에 나타낸다.
Figure 112019100369991-pct00031
실시예 20: 중합체 용액의 제조
질소 가스 주입구가 장착된 응축기에 부착된 교반 플라스크에 n-부틸 아크릴레이트 95 질량부, 아크릴산 5 질량부 및 에틸 아세테이트 125 질량부를 넣었다. 질소를 약 1시간 동안 넣으면서 혼합물을 상온에서 교반하여 반응 시스템으로부터 산소를 제거하였다. 아조비스이소부티로니트릴(AIBN) 0.2 질량부를 첨가하여, 형성된 혼합물의 온도를 약 63±2℃로 상승시키고, 중합을 위해 약 5시간 내지 6시간 동안 혼합/교반하였다. 반응을 중단한 후, 고체 함량이 약 30%인 아크릴 중합체 함유 용액을 형성하였다. 중합체 용액(P1)의 겉보기 분자량은 약 800,000이고 유리 전이 온도는 약 -50℃인 것으로 확인되었다.
실시예 21: 점착 시트의 제조
실시예 20에 기술된 중합체 용액과 표 3에서 식별된 조성물을 혼합하여 점착 시트를 제조하여 전기적으로 탈접합가능한 점착제 조성물을 얻었다. 제조된 조성물을 PET 분리기(박리 라이너)(MR38, 일본 미쯔비시 플라스틱스 제조) 처리된 표면 상에 코팅/증착시켜, 두께가 약 150 ㎛인 점착 복합층을 형성하였다. 그 후 코팅된 필름을 130℃에서 약 3분 동안 가열 건조하고 50℃에서 24시간 동안 에이징하여 두께가 약 50 ㎛인 점착제층/시트를 얻었다. PET 박리 라이너를 코팅된 필름과 정렬하고 50℃에서 약 24시간 동안 에이징하여 두께가 약 50 ㎛인 점착제층/시트를 얻었다.
실시예 22: 점착 재료/유리 기판 시험 샘플의 제조
점착 코팅 또는 층에 대한 기판으로서 상업적으로 이용가능한 사전세척된 유리 슬라이드(3×1 인치)를 사용하였다. 유리 슬라이드 기판을 아세톤(미국, 미주리주, 세인트루이스, 시그마 알드리치) 및 이소프로필 알콜(알드리치)로 추가 세척하고 건조하였다. 적당량의 에틸 아세테이트를 첨가하여 슬러리의 점도를 조절하였고, 두께 조절 블레이드 코터(BYK Gardner 필름 캐스팅 나이프)로 사전세척된 유리 기판 상에 슬러리를 캐스팅하였다. 그 후 캐스팅 테이프를 예열된 오븐에서 130℃에서 약 3분 동안 경화시켜 기판 상에 건조 코팅을 형성하였다. PET 박리 라이너를 코팅된 유리와 정렬하고 경화된 점착 코팅된 유리 기판에 적용하였다. 그 후 박리 라이너 층상 점착 코팅된 유리 기판을 약 50℃에서 약 24시간 동안 에이징/건조하고 필요할 때까지 주위 온도 하에 보관하였다.
나노-Al 코팅층을 적용하기 직전에, 앞서 언급된 박리 라이너를 제거하였다. 앞서 기술된 알루미늄(50 nm 두께의 알루미늄 코팅된 PET 필름(도레이 어드밴스드 필름))을 유리 기판의 점착 코팅된 표면에 적용하였다.
제조된 필름을 85℃ 및 85% 상대습도로 설정된 온도&습도 벤치탑 챔버(미국, 미시간주, 허드슨빌, ESPEC 북아메리카, Criterion Temperature & Humidity Benchtop 모델 BTL-433)에 배치하고 선택된 시간(처음에는 매 시간)에 주기적으로 점검하였다. 예를 들어, 금속 전극의 부식성 분해의 조짐, 선택적으로 점착성인 점착 재료에서 금속의 용해 및/또는 금속 전극의 점식에 대해, 점착 재료와 알루미늄 호일 사이의 경계를 미리 정해진 일정한 시간 간격에 검사하였다. 부식이 관찰된 경우, 그 시간을 기록하고 샘플을 부식성 물품으로 표시하였다. 결과를 아래 표 3에 나타낸다.
Figure 112019100369991-pct00032
실시예 23: 점착제 조성물 시험의 전기적 탈접합
일본 특허 제2015-228951호 및/또는 일본 특허 제2015-204998에 기술되고 또한 도 3의 장치(300)에 도시된 바와 같은 방식으로, 점착제 조성물의 전기적 탈접합 또는 박리에 대한 시험을 수행하였다.
도 3에 도시된 바와 같이, 점착 재료(303)(실시예 15의 조성물(87)을 포함함)를, 폭이 25 mm이고 길이가 100 mm인 전도성 기판(301) 상에 코팅하였다. 형성된 기판(301)을, 폭이 10 mm 내지 25 mm이고 기판(301)보다 100 mm 더 긴 다른 가요성 전도성 층(302)(예컨대 알루미늄 호일 및/또는 PET와 같은 금속화 플라스틱 필름) 상에 라미네이션하였다. 2 kg의 롤러 및 롤 프레스에 의한 롤 압력을 적용하여 라미네이션을 수행하였다.
접합/탈접합 시험기(Mark-10, 미국, 뉴욕, 코피아그, 모델 ESM303 전동식 장력/압축 스탠드)는 Mark-10 포스 게이지(시리즈 7-1000)가 장착되어 있고 하단 및 상단 클램프를 갖는다. 전도성 기판(301)을 하단 클램프 상에 고정시키고 전원(304)(프로텍 DC 전원 3006B)의 양극에 전기적으로 연결하였다. 가요성 전도성 층(302)을, 동일한 DC 전원의 음극에 연결된 상단 클램프에 고정시켰다. 전원은 출력이 0 VDC 내지 100 VDC 범위이다. 이동/박리 속도를 300 mm/분으로 설정하였다. 스위치(305)가 존재하며, 닫힌 경우, 기판(301)과 층(302) 사이에 전위가 인가된다.
동적 시험에서, 박리 또는 분리가 시작되고 수 초 후 전압이 인가되고, 포스 게이지로부터의 시간 및 박리 강도 판독값이 데이터 수집 시스템(Mark-10 MESURgauge Plus)에 의해 기록되었다. 도 4는 5 중량%의 농도에서 실시예 15의 조성물(87)이 도핑된 점착 재료에 10 VDC가 인가될 때, 시간에 따른 180도 박리 강도 발달을 도시한다.
정적 탈접합 시험에서, 샘플을 시험기에 고정하고 동일한 방식으로 전원에 연결하였다. 동일한 박리 속도에서 초기 180도 박리를 측정하였다. 그 후 박리를 중단하였다. DC 전압(예를 들어 10 VDC)을 일정 시간 동안(예를 들어 10초) 인가하였다. 그 후 300 mm/min의 동일한 박리 속도에서 박리 강도를 측정하였다. 실시예 15의 조성물(87)을 포함하는 동일한 점착 샘플에 대하여, 초기 박리 강도는 3.0 N/cm이었고, 10초 동안 10 VDC를 인가한 후 잔류 점착 박리 강도는 ~0.5이었다.
개시된 공정 및/또는 방법에 대하여, 공정 및 방법에서 수행된 기능은, 문맥에 의해 지시될 수 있는 바와 같이, 상이한 순서로 구현될 수 있다. 또한, 설명된 단계 및 작업은 단지 예로써 제공되고, 단계 및 작업의 일부는 선택사항이거나, 더 적은 단계 및 작업으로 합쳐지거나, 또는 추가 단계 및 작업으로 확장될 수 있다.
본 발명은 때때로 상이한 다른 성분 내에 포함되거나 상이한 다른 성분과 연결된 다른 성분을 설명할 수 있다. 이러한 도시된 아키텍처는 단지 예시적인 것이며, 동일하거나 유사한 기능을 달성하는 많은 다른 아키텍처가 구현될 수 있다.
본 발명, 및 첨부된 청구범위(예를 들어, 첨부된 청구범위의 본문)에 사용된 용어는 일반적으로 "개방형" 용어(예를 들어, 용어 "포함하는"은 "비제한적으로 포함하는"으로 이해되어야 하고, 용어 "갖는"은 "적어도 갖는"으로 이해되어야 하고, 용어 "포함하다"는 "비제한적으로 포함하다"로 이해되어야 하는 등)로 의도된다. 또한, 특정 수의 요소가 도입되는 경우, 이는 문맥에 의해 나타내어질 수 있는 바와 같이 적어도 언급된 수를 의미하는 것으로 해석될 수 있다(예를 들어, 다른 수식어가 없는 "2의 언급"의 단순한 언급은, 적어도 2의 언급, 또는 2 이상의 언급을 의미한다). 본 발명에 사용된 바와 같이, 2개 이상의 대안 용어를 나타내는 임의의 선언적인 단어 및/또는 문구는 용어 중 하나, 또는 용어 둘 다를 포함하는 가능성을 고려하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 문구 "A 또는 B"는 "A" 또는 "B" 또는 "A 및 B"의 가능성을 포함하는 것으로 이해될 것이다.
사용된 용어 및 단어는 서지적 의미에 한정되지 않고, 본 발명의 명확하고 일관된 이해를 가능하게 하기 위해 사용된다. 문맥이 명확하게 달리 지시하지 않는다면, 단수형 "하나", "하나의", 및 "한"은 복수 지시자를 포함한다는 것이 이해된다. 따라서, 예를 들어, "한 성분 표면"에 대한 언급은 하나 이상의 이러한 표면에 대한 언급을 포함한다.
용어 "실질적으로"는, 열거된 특성, 파라미터, 또는 값이 정확히 달성될 필요는 없지만, 예를 들어 허용오차, 측정 오차, 측정 정확도 한계 및 당업계의 숙련가에게 알려진 다른 요소를 포함하는 편차 또는 변형이, 상기 특성이 제공하려고 의도한 효과를 방해하지 않는 양으로 발생할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 측면은 이의 사상 또는 본질적인 특성을 벗어나지 않고 다른 형태로 구현될 수 있다. 기술된 측면은 모든 면에서 예시적이고, 제한적이지 않은 것으로 고려되어야 한다. 청구된 주제는 전술한 설명이 아니라 첨부된 청구범위에 의해 나타난다. 청구범위의 의미 및 등가 범위 내에 있는 모든 변경은 그 범위 내에 포함되어야 한다.

Claims (16)

  1. 하기 양이온성 화합물을 포함하는 조성물:
    Figure 112022062932088-pct00039
    ,
    Figure 112022062932088-pct00040
    또는
    Figure 112022062932088-pct00041
    .
  2. 제1항에 있어서, 다음의 구조를 갖는 음이온성 화합물을 추가로 포함하는 조성물:
    Figure 112019100369991-pct00034
    .
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 양이온성 화합물이
    Figure 112022062932088-pct00042
    인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 양이온성 화합물이
    Figure 112022062932088-pct00043
    인 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 양이온성 화합물이
    Figure 112022062932088-pct00044
    인 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 아크릴 중합체를 추가로 포함하는 조성물.
  7. 제1 기판, 제2 기판, 및 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 위치한 제1항 또는 제2항에 따른 조성물을 포함하는 장치로서, 상기 제1 기판과 상기 제2 기판이 상기 조성물에 의해 서로 부착되는 것인 장치.
  8. 제7항에 있어서, 상기 제1 기판은 전기전도성 표면을 포함하고, 상기 제2 기판은 전기전도성 표면을 포함하고, 상기 조성물이 상기 전기전도성 표면들에 접촉하여 위치한 것인 장치.
  9. 제1항 또는 제2항에 따른 조성물로 제1 기판을 제2 기판에 부착시키는 단계를 포함하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 전위를 인가하는 단계 및 상기 제2 기판으로부터 상기 제1 기판을 분리하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
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