CN110557947A - 喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器以及显示装置。
Description
技术领域
本申请要求基于2018年4月4日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0039312号的优先权,其内容全部包含在本说明书中。
本说明书涉及喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物。此外,本说明书涉及利用上述感光性树脂组合物制造的感光材料、滤色器以及包含其的显示装置。
背景技术
近年来,滤色器要求以高亮度、高对比度为特征的性能。此外,显示装置开发的主要目的之一是通过提高色纯度使显示元件性能差别化以及制造工序上的生产率提高。
由于以往作为滤色器的色料而使用的颜料类型以粒子分散状态存在于彩色光刻胶中,因此在通过调节颜料粒子大小和分布来调节亮度和对比度方面存在困难。在颜料粒子的情况下,在滤色器内凝聚而溶解和分散性降低,并且由于凝聚(aggregation)的大粒子而发生光的多重散射(multiplescattering)。这种偏振的光的散射被视为是降低对比度的主要原因。人们持续努力通过颜料的超微粒化以及分散稳定化而提高亮度和对比度,但在用于实现高色纯度显示装置用色坐标的色料选定中自由度受限。另外,利用已经开发的色料尤其是颜料的颜料分散法在提高利用其的滤色器的色纯度、亮度以及对比度方面达到了极限。
于是,要求开发通过提高色纯度而能够提高颜色再现、亮度以及对比度的新型色料。
现有技术文献
专利文献
韩国专利公开第2001-0009058号
发明内容
本发明人提供一种新型结构的喹酞酮系化合物、包含其的感光性树脂组合物、利用其制造的感光材料、滤色器以及包含其的显示装置。
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
R1和R3中至少一个由下述化学式2或化学式3表示,
[化学式2]
[化学式3]
上述化学式2和化学式3中,
表示与上述化学式1连接的部位,
X为O或NH,
L为取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚杂烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基,
M为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚杂烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基、或者取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基,
R1和R3中不是上述化学式2或化学式3的R1和R3、R4、R41以及R42彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
上述R是氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r1和r3为1至4的整数,r1和r2为2以上时,括号()内的结构相同或不同,
r4为0至4的整数,r4为2以上时,R4相同或不同,
r2为0至2的整数,r2为2时,R2彼此相同或不同,
r41和r42为0至3的整数,r41和r42为2以上时,括号()内的结构相同或不同。
本说明书的一实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂的感光性树脂组合物。
本说明书的一实施方式提供利用上述感光性树脂组合物制造的感光材料。
本说明书的一实施方式提供包含上述感光材料的滤色器。
本说明书的一实施方式提供包含上述滤色器的显示装置。
根据本说明书的一实施方式的化合物可以在感光性树脂组合物中用作色料,具有对有机溶剂的优异的溶解度,从而能够减少分散工序,当适用现有颜料的情况下,与需要分散工序的情况不同,可以通过经济的方法将化合物用作色料。
另外,根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的喹酞酮系化合物用作色料,从而能够提高颜色再现、亮度以及对比度。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中,当指出某一构件位于另一个构件“上”时,其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况,还包括两构件之间存在其他构件的情况。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其他构成要素,而不是将其他构成要素排除。
根据本说明书的一实施方式,提供由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的一实施方式包含由上述化学式1表示的化合物,从而对有机溶剂具有优异的溶解度。具体而言,上述化学式1通过包含由酯基(-COOR)连接的苯邻二甲酰亚胺(phthalimide),从而溶解度增加。
庞大(Bulky)的取代基防止分子间的凝聚,由于生色团(Chromophore)中可自由旋转(free rotation)的取代基而对于溶剂的溶解度进一步增加。特别是,如苯邻二甲酰亚胺(phthalimide)之类的取代基在分散颜料时,经常用作增效剂(synergist)。
由于溶解度增加,可以防止色料之间凝聚,由此减少色料分散所需的材料的量,从而能够提高经济性。此外,可以实现对比度(CR,Contrast Ratio)提高,并且能够具有优异的耐热性。
下面对由上述化学式1表示的化合物的取代基的例示进行说明,但并不限定于此。
本说明书中,表示与其它取代基或结合部连接的部位。
本说明书中,“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘;卤素基团;腈基;硝基;羟基;羰基;酯基;羧基;酰亚胺基;酰胺基;阴离子性基团;烷氧基;烷基;环烷基;烯基;环烯基;磺酸酯基;胺基;芳基;杂芳基;甲硅烷基;烷基磺酰基(Alkylsulfoxy);芳基磺酰基(Aryl sulfoxy);硼基;丙烯酰基;丙烯酸酯基;醚基;包含N、O、S或P原子中的一个以上的杂环基以及阴离子性基团中的一个以上的取代基取代,或者不具有任何取代基。
本说明书中,“相邻的”基团可以表示在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基、与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如,在苯环中在邻(ortho)位被取代的2个取代基以及在脂肪族环中在同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。
本说明书中,相邻的基团可以结合而形成“环”,上述环是指芳香族或脂肪族环。具体而言,上述环可以为芳香族环,可以为芳基或杂芳基。上述芳基和杂芳基可以适用后述的说明。此外,上述环可以为脂肪族环,上述脂肪族环表示不是芳香族环的环。
本说明书中,作为卤素基团的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,上述羰基可以由–COR’表示,上述R’可以为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述羰基的碳原子数没有特别限定,但优选为碳原子数1至30的羰基。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,上述酯基可以由–COOR”表示,上述R”可以为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述酯基中,酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限定,但优选碳原子数为1至30。具体而言,可以为如下结构的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,关于酰胺基,酰胺基的氮可以被氢、碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基、或者碳原子数6至30的芳基取代。具体而言,可以为下述结构式的化合物,但并不限定于此。
本说明书中,阴离子性基团与化学式1的结构具有化学键,上述阴离子性基团没有特别限定,可以适用例如美国专利第7,939,644号、日本特开第2006-003080号、日本特开第2006-001917号、日本特开第2005-159926号、日本特开第2007-7028897号、日本特开第2005-071680号、韩国申请公开第2007-7000693号、日本特开第2005-111696号、日本特开第2008-249663号、日本特开第2014-199436中记载的阴离子。作为上述阴离子性基团的具体例子,有三氟甲磺酸阴离子、双(三氟甲基磺酰基)酰胺阴离子、双三氟甲基磺酰亚胺阴离子、双全氟乙基磺酰亚胺阴离子、四苯硼酸盐阴离子、四(4-氟苯基)硼酸盐、四(五氟苯基)硼酸盐、三(三氟甲磺酰基)甲基化物、SO3 -、CO2 -、SO2N-SO2CF3、SO2N-SO2CF2CF3、卤素基团、例如氟基、碘基、氯基等,但不仅限于此。
本说明书中,阴离子性基团其本身可以具有阴离子,或者与其它阳离子一起以配合物形态存在。因此,根据取代的阴离子性基团的个数,本发明的化合物分子全部电荷之和可能发生变化。本发明的化合物的一个胺基上具有阳离子,因此分子全部电荷之和可以具有从取代的阴离子性基团的个数中减去1而得的值程度的阴离子至0的值。
本说明书中,磺酸基是-SO3H。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,可以为1至30,具体而言,可以为1至20,更具体而言,可以为1至10。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,优选为1至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例子,有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等,但并不限定于此。本说明书中,环烷基没有特别限定,但优选为碳原子数3至30的环烷基,特别优选为环戊基、环己基,但并不限定于此。
本说明书中,环烷基没有特别限定,优选碳原子数为3至60的环烷基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言,有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,优选为2至60。根据一实施方式,上述烷基的碳原子数为2至30。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式,上述烷基的碳原子数为2至10。作为烯基的具体例子,优选为茋基(stylbenyl)、苯乙烯(styrenyl)基等取代有芳基的烯基,但并不限定于此。
本说明书中,环烯基没有特别限定,优选碳原子数为3至60的环烯基,根据一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式,上述环烷基的碳原子数为3至6。作为环烯基的例子,优选为亚环戊烯基、亚环己烯基,但并不限定于此。
本说明书中,芳基没有特别限定,优选碳原子数为6至60的芳基,可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式,上述芳基的碳原子数为6至20。就上述芳基而言,作为单环芳基,可以为苯基、联苯基、三联苯基等,但并不限定于此。作为上述多环芳基,可以为萘基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,芴基可以被取代,2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下,可以为等螺芴基、(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
本说明书中,上述杂环基是包含O、N或S作为杂原子的杂环基,碳原子数没有特别限定,但碳原子数为2至30,具体而言,碳原子数为2至20。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基等,但不仅限于此。
本说明书中,杂芳基除了芳香族以外,可以适用上述的关于杂环基的说明。
本说明书中,甲硅烷基可以由–SiY1Y2Y3的化学式表示,上述Y1、Y2和Y3分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基(TMS)、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但并不限定于此。
本说明书中,作为烷基磺酰基,有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但并不限定于此。上述烷基磺酰基中的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中,作为芳基磺酰基,有苯磺酰基对甲苯磺酰基(p-)等,但并不限定于此。上述芳基磺酰基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中,硼基可以由–BY4Y5的化学式表示,上述Y4和Y5分别可以为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但并不限定于此。
本说明书中,丙烯酰基表示光聚合性不饱和基团,例如可举出(甲基)丙烯酰基,但并不限定于此。
本说明书中,丙烯酸酯基表示光聚合性不饱和基团,例如可举出(甲基)丙烯酸酯基,但并不限定于此.
本说明书中,“(甲基)丙烯酰基”表示选自丙烯酰基和甲基丙烯酰基中的至少一种。“(甲基)丙烯酸酯”的标记也具有相同的意思。
本说明书中,醚基可以由–COR”’表示。上述R”’为取代或未取代的烷基。上述烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
本说明书中,磺酸酯基可以为烷基磺酸酯基、环烷基磺酸酯基或芳基磺酸酯基。上述“烷基”可以适用上述的关于烷基的说明,上述“环烷基”可以适用上述的关于环烷基的说明,上述“芳基”可以适用上述的关于芳基的说明。
本说明书中,上述磺酸酯基可以由下述化学式S表示,但并不限定于此。
[化学式S]
上述化学式S中,A为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书中,胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基,碳原子数没有特别限定,优选为1至30。作为胺基的具体例子,有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等,但并不限定于此。
本说明书中,包含氮原子的二酐基的碳原子数没有特别限定,可以为4至30,具体而言,可以为4至20,更具体而言,可以为4至15。
本说明书中,包含上述氮原子的二酐基可以由下述化学式N或化学式M表示,但并不限定于此。
[化学式N]
[化学式M]
上述化学式N和化学式M中,B为-X-X’-或-X=X’-,X和X’为CR11R12,R11、R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、N、或S,或者相邻的基团彼此结合而形成环,Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
本说明书中,上述取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基除了是2价基团以外,可以适用上述的包含氮原子的二酐基的说明。
本说明书中,亚烷基表示烷烃(alkane)上有两个结合位置。上述亚烷基可以为直链、支链或环状。亚烷基的碳原子数没有特别限定,例如碳原子数为1至30,具体而言,可以为1至20,更具体而言,可以为1至10。
本说明书中,亚杂烷基表示包含O、N或S作为杂原子的烷烃(alkane)上有两个结合位置。上述亚杂烷基可以为直链、支链或环状。亚杂烷基的碳原子数没有特别限定,例如碳原子数为2至30,具体而言,可以为碳原子数为2至20,更具体而言,可以为碳原子数为2至10。
本说明书中,亚芳基表示芳基上有两个结合位置即2价基团。它们除了分别为2价基团以外,可以适用上述的芳基的说明。
本说明书中,亚杂芳基表示杂芳基上有两个结合位置即2价基团。它们除了分别为2价基团以外,可以适用上述的杂芳基的说明。
本说明书的一实施方式中,X为O或NH。
本说明书的一实施方式中,X为O。
本说明书的一实施方式中,X为NH。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L可以为取代或未取代的碳原子数1至30的亚烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的亚杂芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的碳原子数1至20的亚烷基、取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的亚杂芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的直链或支链的碳原子数1至30的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的直链或支链的碳原子数1至20的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的直链或支链的碳原子数1至10的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的碳原子数1至30的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的碳原子数1至20的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的碳原子数1至10的亚烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为取代或未取代的亚丙基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的L为亚丙基。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚杂烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基、或者取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M为直接键合、或者取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M为直接键合。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M为取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M为2价的包含氮原子的二酐基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M可以由下述化学式表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的M可以由下述化学式表示。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1和R3中至少一个由上述化学式2或上述化学式3表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1由上述化学式2或上述化学式3表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1由上述化学式2表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1由上述化学式2表示。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中不是上述化学式2或上述化学式3的R1选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的R1可以彼此结合而形成环,上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、卤素基团、硝基、羟基、-COOR、或者取代或未取代的烷基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成环,上述R为氢、或者取代或未取代的烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中的不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、卤素基团、硝基、羟基、-COOR、或者取代或未取代的碳原子数1至30的烷基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成芳香族环,上述R为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至30的烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、卤素基团、硝基、羟基、-COOR、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成芳香族环,上述R为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中的不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、卤素基团、硝基、羟基、-COOR、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成芳香族环,上述R为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至10的烷基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中的不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、F、Cl、Br、硝基、羟基、-COOR、或者取代或未取代的叔丁基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环,上述R为氢、或者取代或未取代的甲基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、F、Cl、Br、硝基、羟基、-COOR、或叔丁基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成被卤素基团、硝基、或磺酸基取代或未取代的苯环,上述R为氢或甲基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R1中不是上述化学式2或上述化学式3的R1为氢、F、Cl、Br、硝基、羟基、-COOR、或叔丁基,或者相邻的R1可以彼此结合而形成被Br、硝基、或磺酸基取代或未取代的苯环,上述R为氢或甲基。
另外,本说明书的一实施方式中,上述R2选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的R1可以彼此结合而形成环,上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R2为氢或氘。
本说明书的一实施方式中,上述R2为氢。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3由化学式2或化学式3表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3由化学式2表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3由化学式3表示。
另外,本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的R1可以彼此结合而形成环,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的芳基、包含氮原子的二酐基,或者相邻的R3可以彼此结合而形成环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的芳基、包含氮原子的二酐基,或者相邻的R3可以彼此结合而形成环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基磺酸酯基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者包含氮原子的二酐基,或者相邻的R3可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基磺酸酯基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者包含氮原子的二酐基,或者相邻的R3可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢、取代或未取代的碳原子数6至10的芳基磺酸酯基、苯基、或者包含氮原子的二酐基,或者相邻的R3可以彼此结合而形成苯环、或吡啶环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为氢。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为取代或未取代的芳基磺酸酯基,上述取代或未取代的芳基磺酸酯基可以由下述化学式S表示。
[化学式S]
上述化学式S中,A为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S的A为取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S的A为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S的A为碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S的A为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S的A为苯基或萘基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式S可以由下述化学式中的任一个表示。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为苯基。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1的R3中不是上述化学式2或上述化学式3的R3为包含氮原子的二酐基,包含上述氮原子的二酐基可以由下述化学式N或下述化学式M表示。
[化学式N]
[化学式M]
上述化学式N和化学式M中,B为-X-X’-或-X=X’-,X和X’为CR11R12,R11、R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、N、或S,或者相邻的基团彼此结合而形成环,Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式N的B为-X-X’-或-X=X’-,X和X’为CR11R12,R11、R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、N、或S,或者相邻的基团可以彼此结合而形成脂肪族环或芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1至Z3可以各自独立地与相邻的基团彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1和Z2可以彼此结合而形成芳香族环,Z2和Z3可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1和Z2可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环,Z2和Z3可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M的Z1和Z2可以彼此结合而形成苯环,Z2和Z3可以彼此结合而形成苯环。
本说明书的一实施方式中,上述化学式N可以由下述化学式中的任一个表示。
上述化学式中,N1至N18彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
n1为0至4的整数,n2为0至2的整数,n3为0至4的整数,n8为0至8的整数,n9为0至4的整数,n10为0至4的整数,n11为0至2的整数,n12为0至5的整数,n13为0至2的整数,n14为0至2的整数,n15为0至4的整数,n16为0至4的整数,n17为0至3的整数,n18为0至3的整数,
n1至n18为2以上时,括号()内的结构相同或不同。
本说明书的一实施方式中,上述N1至N18为氢。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M可以由下述化学式M-1表示。
[化学式M-1]
上述化学式M-1中,N19和N20彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
n19和n20彼此相同或不同,各自独立地为0至3的整数,n19和n20为2以上时,括号()内的结构相同或不同。
本说明书的一实施方式中,上述化学式M-1的N19和N20为氢。
另外,本说明书的一实施方式中,上述R4选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢,或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢,或者相邻的基团可以彼此结合而形成芳香族环。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢,或者相邻的基团可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
本说明书的一实施方式中,上述R4为氢,或者相邻的基团可以彼此结合而形成苯环。
另外,本说明书的一实施方式中,上述R41和R42彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。
本说明书的一实施方式中,上述R41和R42为氢。
另外,本说明书的一实施方式中,上述r1为1至4的整数。
另外,本说明书的一实施方式中,上述r2为0至2的整数。
另外,本说明书的一实施方式中,上述r3为1至4的整数。
另外,本说明书的一实施方式中,上述r4为0至4的整数。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述结构表示,下述结构表示上述化学式1的异构体,上述化学式1表示代表结构。异构体是指分子式相同但具有彼此不同的物理/化学性质的分子。
上述结构中,R1至R3和r1至r3与上述相同。
关于上述异构体的说明可以适用于本说明书中记载的全部化学式。
根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1可以由下述化学式4或化学式5表示。
[化学式4]
[化学式5]
上述化学式4和化学式5中,
R2至R4、R41、R42、L、M、r2至r4、r41和r42与上述化学式1中的定义相同,
R5选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r5为0至3的整数,r5为2以上时,R5彼此相同或不同。
本说明书中,上述R5为氢或氘。
本说明书中,上述R5为氢。
根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1可以由下述化学式6或化学式7表示。
[化学式6]
[化学式7]
上述化学式6和化学式7中,
R1、R2、R4、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r41和r42与上述化学式1中的定义相同,
R6选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基,
上述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r6为0至3的整数,r6为2以上时,R6彼此相同或不同。
另外,本说明书中,上述R6为氢或氘。
本说明书中,上述R6为氢。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述化学式4-1或化学式5-1表示。
[化学式4-1]
[化学式5-1]
上述化学式4-1和化学式5-1中,
R2至R5、R41、R42、L、M、r2至r5、r41和r42与上述化学式4和化学式5中的定义相同。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述化学式6-1或化学式7-1表示。
[化学式6-1]
[化学式7-1]
上述化学式6-1和化学式7-1中,
R1、R2、R4、R6、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r6、r41和r42与上述化学式6和化学式7中的定义相同。
本说明书的一实施方式中,上述化学式1可以由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
上述化学式1-1中,
R1至R3、r1和r2与上述化学式1中的定义相同,
R31为氢、氘、取代或未取代的磺酸酯基、或者取代或未取代的包含氮原子的二酐基,
r3-1为0至3的整数,r3-1为2以上时,R3相同或不同。
上述化学式1-1的R31中,取代或未取代的磺酸酯基以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基与上述说明相同。
本说明书的一实施方式中,上述R3中的至少一个为氢,可以由下述化学式S、化学式N或化学式M表示。
[化学式S]
[化学式N]
[化学式M]
上述化学式S、化学式N和化学式M中,表示与上述化学式1连接的部位,
A为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
B为-X-X’-或-X=X’-,
X和X’为CR11R12,
R11、R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、N、或S,或者相邻的基团彼此结合而形成环,
Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
上述化学式S、化学式N和化学式M中,A、B和Z1至Z3与上述说明相同。
根据本说明书的另一实施方式,上述化学式1可以由下述化学式中的任一个表示,但并不必须限定于此。
另外,本说明书的一实施方式提供包含由上述化学式1表示的化合物的色料组合物。
上述色料组合物除了上述化学式1的化合物以外,还可以包含染料和颜料中的至少一种。例如,上述色料组合物可以只包含上述化学式1的化合物,但也可以包含上述化学式1的化合物和一种以上的染料,或者包含上述化学式1的化合物和一种以上的颜料,或者包含上述化学式1的化合物、一种以上的染料以及一种以上的颜料。
本说明书的一实施方式提供一种包含上述色料组合物的感光性树脂组合物。
本说明书的一实施方式提供一种感光性树脂组合物,其包含:由上述化学式1表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
上述粘合剂树脂只要能够显示出由感光性树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,则没有特别限定。
上述粘合剂树脂可以利用赋予机械强度的多官能性单体和赋予碱溶解性的单体的共聚树脂,还可以包含该技术领域通常使用的粘合剂。
赋予上述膜的机械强度的多官能性单体可以为选自不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯基类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类、以及酸酐中的任意一个以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例子,可选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯基酯、(α-羟基甲基)丙烯酸甲酯、(α-羟基甲基)丙烯酸乙酯、(α-羟基甲基)丙烯酸丙酯以及(α-羟基甲基)丙烯酸丁酯,但不仅限于此。
作为上述芳香族乙烯基类的具体例子,可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯、以及(邻、间、对)-氯苯乙烯,但不仅限于此。
作为上述不饱和醚类的具体例子,可选自乙烯基甲醚、乙烯基***、以及烯丙基缩水甘油醚,但不仅限于此。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例子,可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺,但不仅限于此。
作为上述酸酐,有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐等,但不仅限于此。
上述赋予碱溶解性的单体只要包含酸基,则没有特别限定,例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、马来酸单甲酯、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯、ω-羧酸聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的一种以上,但不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式,上述粘合剂树脂的酸值为50至130KOHmg/g,重均分子量为1000至50000g/mol。
上述粘合剂树脂的酸值可以通过用0.1N浓度的氢氧化钾(KOH)甲醇溶液进行滴定来测定。
本说明书的一实施方式中,上述粘合剂树脂可以为甲基丙烯酸苄酯和甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30)。
上述多官能性单体是起到通过光而形成光刻胶像的作用的单体,具体而言,可以为选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰尿酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯以及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的一种或两种以上的混合物。
本说明书的一实施方式中,上述多官能性单体可以为DPHA(Dipentaerythritolhexacrylate,二季戊四醇六丙烯酸酯)。
上述光引发剂只要是通过光生成自由基而激发交联的引发剂,则没有特别限定,例如可以为选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、以及肟系化合物中的一种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮等,但并不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物,有2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等,但并不限定于此。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,但并不限定于此。
上述肟系化合物有1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛二酮2-(o-苯甲酰基肟)(CIBA-GEIGY公司,CGI 124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-乙酮1-(O-乙酰肟)(CGI242)、N-1919(ADEKA公司)等,但并不限定于此。
本说明书的一实施方式中,上述光引发剂可以为I-369(BASF公司)。
上述溶剂可以为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂醋酸酯、甲基溶纤剂醋酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚以及二丙二醇单甲醚中的一种以上,但不仅限于此。
本说明书的一实施方式中,上述溶剂可以为丙二醇单甲醚乙酸酯。
本说明书的一实施方式提供一种感光性树脂组合物,其中,以上述感光性树脂组合物总重量为基准,上述由化学式1表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,上述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%,上述添加剂的含量为0.1重量%至10重量%,上述溶剂的含量为10重量%至80重量%。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,由上述化学式1表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,上述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%。
上述固体成分的总重量是指,感光性树脂组合物中除了溶剂以外的成分的总重量之和。以固体成分和各个成分的固体成分为基准的重量%的基准可以用液相色谱或气相色谱等该领域中使用的一般分析手段进行测定。
根据本说明书的一实施方式,上述感光性树脂组合物还可以包含添加剂。
根据本说明书的一实施方式,上述感光性树脂组合物还可以包含选自光交联敏化剂、固化促进剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂以及流平剂中的一个或两种以上的添加剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
本说明书的一实施方式中,上述添加剂可以为表面活性剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物总重量为基准,上述表面活性剂的含量为0.1重量%至10重量%。
根据本说明书的一实施方式,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述表面活性剂的含量为0.1重量%至10重量%。
上述光交联敏化剂可以使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基氨基查耳酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查耳酮化合物;2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉中的一种以上。
上述固化促进剂用于固化和提高机械强度,具体而言,可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三甲醇丙烷-三(2-巯基乙酸酯)、以及三甲醇丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的一种以上。
作为本说明书中所使用的密合促进剂,可以使用选自甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的一种以上,作为烷基三甲氧基硅烷,可以使用选自辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一种以上。
上述表面活性剂为硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,硅系表面活性剂可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但不仅限于此。
本说明书的一实施方式中,上述表面活性剂可以为DIC公司的F-475。
作为上述抗氧化剂,可以为选自受阻酚(Hindered phenol)系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂以及膦系抗氧化剂中的一种以上,但不仅限于此。
作为上述抗氧化剂的具体例子,可列举出如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯等磷酸系热稳定剂;如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hindered phenol)系主抗氧化剂;如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基-对苯二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺等胺系辅助抗氧化剂;二月桂基二硫化物、硫代丙酸二月桂酯、硫代丙酸二硬脂醇酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系辅助抗氧化剂;或如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diph osphite)或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二亚膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethyl ethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系辅助抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等,但并不限定于此,可以使用该领域一般使用的所有紫外线吸收剂。
作为上述热聚合抑制剂,例如可以包含选自对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基儿茶酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑、以及吩噻嗪(phenothiazine)中的一种以上,但不仅限于此,可以包含该技术领域中一般公知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以通过以预先对颜料进行表面处理的形态向颜料进行内部添加的方法、或向颜料进行外部添加的方法来使用。作为上述分散剂,可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。这些可以分别使用或组合两种以上使用。
具体而言,上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯烯化氧加成物、醇烯化氧加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加成物以及烷基胺中的一种以上,但并不限定于此。
作为上述流平剂,可以为聚合性的流平剂或非聚合性的流平剂。作为聚合性的流平剂的具体例子,可列举出聚乙烯亚胺、聚酰胺-胺、胺与环氧化物的反应生成物,作为非聚合性的流平剂的具体例子,包含非聚合含硫化合物以及非聚合含氮化合物,但并不限定于此,可以使用该领域中一般使用的流平剂。
本说明书的一实施方式提供利用上述感光性树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言,可以将本说明书的感光性树脂组合物通过合适的方法涂布到基材上,并进行固化,从而制造薄膜或图案形态的感光材料。
作为上述涂布方法,没有特别限定,可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。另外,在形成涂布膜后,可以根据情况,在减压下部分去除残留溶剂。
作为用于使根据本说明书的感光性树脂组合物固化的光源,例如有射出波长在250nm至450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但并不限定于此。
根据本说明书的感光性树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、外涂层形成用感光材料、柱状间隔物感光材料、光固化型涂料、光固化型油墨、光固化型粘接剂、印刷板、印刷线路板用感光材料、等离子体显示面板(PDP)用感光材料等,但其用途没有特别限定。
本说明书的一实施方式提供包含上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以利用包含由上述化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物来制造。将上述感光性树脂组合物涂布在基板上而形成涂布膜,并且使上述涂布膜曝光、显影以及固化,从而制造感光材料,并且可以提供包含该感光材料的滤色器。
根据本说明书的一实施方式的感光性树脂组合物的耐热性优异,由热处理导致的颜色变化少,因此可以提供即使在制造滤色器时经过固化过程后颜色再现性也高且亮度以及对比度高的滤色器。
上述基板可以为玻璃板、硅片以及聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限定。
具体而言,可以将根据本说明书的一实施方式的感光性树脂组合物在玻璃(5×5cm2)上进行旋涂(spincoating),在100℃实施预烘处理(prebake)100秒而形成膜。将形成膜的基板与光掩模(photo mask)之间的间距设为250μm,利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。然后,将曝光的基板在显影液(氢氧化钾(KOH),0.05%)中显影60秒,在230℃进行后烘处理(postbake)20分钟而制作了基板。
上述耐热性评价可以通过后述的方法测定。将通过上述一实施方式制作的基板利用光谱仪得到了380nm至780nm的范围的可见光区域的透射率。另外,将预烘处理(prebake)基板进一步在230℃后烘处理(postbake)20分钟,在相同的设备和测定范围内得到了透射率光谱。
上述光谱仪可以为MCPD-Otsuka公司制造的光谱仪,但并不限定于此。
利用上述得到的透射率光谱和C光源背光,并利用得到的值E(L*,a*,b*)计算颜色变化(以下称为ΔEab)。ΔEab值小意味颜色耐热性优异。当具有ΔEab<3值时,可用作滤色器用色素,可以说是耐热性优异的色料。具体而言,计算ΔEab的式如下。
[计算式1]
ΔEab(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一实施方式,上述滤色器还可以包含外涂层。
出于提高对比度的目的,可以在滤色器的彩色像素之间配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料,可以使用铬。这时,可以利用将铬在玻璃基板整体上进行蒸镀,并且通过蚀刻处理来形成图案的方式。但是,考虑到工序上的高费用、铬的高反射率、由铬废液导致的环境污染,可使用利用可进行微加工的颜料分散法而得到的树脂黑矩阵。
上述黑色矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如,可以单独使用碳黑,或者将碳黑和着色颜料混合使用,这时由于混合遮光性不足的着色颜料,因此有即使相对性地增加色料的量,也不会降低膜的强度或对基板的密合性的优点。
本说明书的一实施方式提供包含上述滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子体显示面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(Thin FIlmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)以及阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任意一个。
下面,为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例详细地进行说明。但是,根据本说明书的实施例可以变形为其他各种形态,本说明书的范围不应解释为限定于下面记述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
<实施例>
<着色剂化合物的合成实施例>
合成例1:化合物1的合成
在100ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中加入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)和2g(12.642mmol)的A-1、1.873g(12.642mmol)的B-1进行搅拌。具体而言,在180℃反应12小时。
然后,添加2.429g(12.642mmol)的D-1,进一步在180℃反应12小时。将反应物冷却至常温,使其在250g的甲醇(MeOH)中沉淀。搅拌30分钟,在减压条件下过滤析出物后,在80℃真空烘箱中进行干燥,从而得到了化合物1,在没有进一步分离的情况下进行了下一个反应。
在250ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中加入80g的二甲基甲酰胺(DMF,Dimethylformamide),加入5g(10.813mmol)的中间体1、2.725g(30.439mmol)的碳酸氢钠(NaHCO3),升温至50℃而搅拌,从而制造了反应溶液。
然后,将2.899g(10.813mmol)的E-1慢慢添加至上述反应溶液中,在120℃搅拌4小时。然后,将反应溶液冷却至常温,使其在1800ml的蒸馏水(去离子水(DI-Water))中沉淀。沉淀后将析出物在减压条件下过滤并水洗。将析出物在减压条件下干燥。得到了5.2g(8.010mmol)的化合物1。
离子化模式APCI+:m/z=650[M+H],精确质量(Exact Mass):649
合成例2:化合物2的合成
在250ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中加入100ml的6M盐酸(HCl)后,进一步加入9.135g(66.61mmol)的A-2,升温至100℃,搅拌30分钟,从而制造了反应溶液1。然后将9.34g(133.21mmol)的A-3慢慢添加至上述反应溶液1中。
然后,在100℃进一步搅拌2小时。然后将反应溶液冷却至常温,在减压条件下过滤析出物。在250ml的乙醇(EtOH)中对析出物进行再结晶。然后,在减压条件下过滤而得到了7.3g(38.995mmol)的A-4。
然后,加入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)、2.366(12.642mmol)的A-4、1.873g(12.642mmol)的B-1并搅拌。具体而言,在180℃反应12小时而制造了反应溶液2。
然后,将反应溶液2冷却至常温,使其在250g的MeOH中沉淀。搅拌30分钟,将析出物在减压条件下过滤后,在80℃真空烘箱中进行干燥而得到了中间体2,在没有进一步分离的情况下进行了下一个反应。
在250ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中加入80g的二甲基甲酰胺(DMF,Dimethylformamide),加入3.431g(10.813mmol)的中间体2、2.725g(30.439mmol)的碳酸氢钠(NaHCO3),升温至50℃并搅拌,从而制造了反应溶液3。
然后,将2.899g(10.813mmol)的E-1慢慢添加至反应溶液3中,在120℃搅拌4小时。将搅拌的溶液冷却至常温,使其在1800ml的蒸馏水(去离子水(DI-Water))中沉淀。在减压条件下过滤析出物,水洗后,在减压条件下干燥析出物而得到了3.577g(7.090mmol)的化合物2。
离子化模式APCI+:m/z=505[M+H],精确质量:504
合成例3:化合物3的合成
加入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)、2.366(12.642mmol)的A-5、1.873g(12.642mmol)的B-1并搅拌。在180℃反应12小时而制造了反应溶液1。
然后,将反应溶液1冷却至常温,使其在250g的甲醇(MeOH)中沉淀。搅拌30分钟,在减压条件下过滤析出物后,在80℃真空烘箱中进行干燥而得到中间体2,在没有进一步分离的情况下进行了下一个反应。
在250ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中加入80g的二甲基甲酰胺(DMF,Dimethylformamide),加入3.431g(10.813mmol)的中间体3、2.725g(30.439mmol)的碳酸氢钠(NaHCO3),升温至50℃并搅拌,从而制造了反应溶液2。
然后,将2.899g(10.813mmol)的E-1慢慢添加至上述反应溶液2中,在120℃搅拌4小时。搅拌后,冷却至常温(25℃),使其在1800ml的蒸馏水(去离子水(DI-Water))中沉淀。在减压条件下过滤析出物并水洗。在减压条件下干燥析出物而得到了3.592g(7.120mmol)的化合物3。
离子化模式APCI+:m/z=505[M+H],精确质量:504
合成例4:化合物4的合成
在100ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中,加入25g的苯甲酸甲酯(Methylbenzoate)和2.443g(12.642mmol)的A-6、2.429g(12.642mmol 2.642mmol)的D-1,在180℃搅拌12小时。
将反应物冷却至常温,使其在250g的甲醇(MeOH)中沉淀。搅拌30分钟,在减压条件下过滤析出物,在80度真空烘箱中进行干燥而得到了化合物4,在没有进一步分离的情况下进行了下一个反应。
在250ml的双颈圆底烧瓶(RBF,Round Bottom Flask)中,加入80g的二甲基甲酰胺(DMF,Dimethylformamide)、3.972g(10.813mmol)的中间体4、2.725g(30.439mmol)的碳酸氢钠(NaHCO3),升温至50℃并搅拌。
然后,将2.899g(10.813mmol)的E-1慢慢添加至反应溶液,在120℃搅拌4小时。将反应溶液冷却至常温,使其在1800ml的蒸馏水(去离子水(DI-Water))中沉淀。在减压条件下过滤析出物并进行水洗,在减压条件下干燥而得到了5.127g(9.245mmol)的化合物4。
离子化模式APCI+:m/z=555[M+H],精确质量:554
合成例5:化合物5的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体5,通过相同的方法合成了化合物5。
离子化模式APCI+:m/z=700[M+H],精确质量:699
合成例6:化合物6的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体6,通过相同的方法合成了化合物6。
离子化模式APCI+:m/z=600[M+H],精确质量:599
合成例7:化合物7的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体7,通过相同的方法合成了化合物7。
离子化模式APCI+:m/z=556[M+H],精确质量:555
合成例8:化合物8的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体8,通过相同的方法合成了化合物8。
离子化模式APCI+:m/z=654[M+H],精确质量:653
合成例9:化合物9的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体9,通过相同的方法合成了化合物9。
离子化模式APCI+:m/z=654[M+H],精确质量:653
合成例10:化合物10的合成
在合成例4中,将中间体4变更为中间体10,通过相同的方法合成了化合物10。
离子化模式APCI+:m/z=700[M+H],精确质量:699
合成例11:化合物11的合成
合成例4中,将中间体4变更为中间体11,通过相同的方法合成了化合物11。
离子化模式APCI+:m/z=651[M+H],精确质量:650
合成例12:化合物12的合成
合成例4中,将中间体4变更为中间体12,通过相同的方法合成了化合物12。
离子化模式APCI+:m/z=711[M+H],精确质量:710
合成例13~24:化合物13~24的合成
利用中间体1~12,代替E-1而变更为通过相同的方法合成了化合物13~24。
化合物13:离子化模式APCI+:m/z=700[M+H],精确质量:699
化合物14:离子化模式APCI+:m/z=555[M+H],精确质量:554
化合物15:离子化模式APCI+:m/z=555[M+H],精确质量:554
化合物16:离子化模式APCI+:m/z=605[M+H],精确质量:604
化合物17:离子化模式APCI+:m/z=750[M+H],精确质量:749
化合物18:离子化模式APCI+:m/z=650[M+H],精确质量:649
化合物19:离子化模式APCI+:m/z=606[M+H],精确质量:605
化合物20:离子化模式APCI+:m/z=704[M+H],精确质量:703
化合物21:离子化模式APCI+:m/z=704[M+H],精确质量:703
化合物22:离子化模式APCI+:m/z=750[M+H],精确质量:749
化合物23:离子化模式APCI+:m/z=701[M+H],精确质量:700
化合物24:离子化模式APCI+:m/z=761[M+H],精确质量:760
比较例化合物
从BASF购买下述结构式的着色剂(PY 138)来用作比较例化合物。
<感光性树脂组合物的制造实施例>
实施例1
将5.554g的化合物1、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30,酸值为113KOH mg/g,用凝胶渗透色谱(GPC)测定的重均分子量20000g/mol),分子量分布(PDI)2.0g,固体成分(S.C)25%,包含溶剂即丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA,Propylene glycol monomethyl ether acetate))10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为多官能性单体的光聚合性化合物即DPHA(日本化药)12.443g的、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及作为添加剂的表面活性剂即1.016g的DIC公司的F-475进行混合而制造了实施例1的感光性树脂组合物。
实施例2~24
实施例1中,将化合物1变更为化合物2~24,除此以外,通过与实施例1的感光性树脂组合物相同的组成制造了实施例2至24的感光性树脂组合物。
比较例
将5.554g的比较例化合物PY 138、作为粘合剂树脂的甲基丙烯酸苄基酯与甲基丙烯酸的共聚物(摩尔比70:30,酸值为113KOH mg/g,用凝胶渗透色谱(GPC)测定的重均分子量20000g/mol),分子量分布(PDI)2.0g,固体成分(S.C)25%,包含溶剂即丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA,Propylene glycol monomethyl ether acetate))10.376g、作为光引发剂的I-369(BASF公司)2.018g、作为多官能性单体的光聚合性化合物即DPHA(日本化药)12.443g、溶剂PGMEA(丙二醇单甲醚乙酸酯)68.593g、以及作为添加剂d的1.016g的DIC公司的F-475进行混合而制造了比较例的感光性树脂组合物。
<实验例>
溶解度评价
准备化合物1至24以及比较例化合物(PY 138),在25℃、1大气压下测定在100g的二甲基甲酰胺(DMF,DimethylFormamide)中的溶解度,将其结果示于下述表1。将溶解度为1%以上的情况表示为O,小于1%的情况表示为X。
[表1]
区分 | 溶解度 |
化合物1~24 | O |
比较例化合物(PY138) | X |
参考上述表1时,本发明的化合物1至24的色料在有机溶剂(二甲基甲酰胺)中的溶解度优于比较例化合物(PY 138)。
一般在颜料的情况下,不溶解于有机溶剂而需要通过衍生物、分散剂等进行分散。但是,像根据本说明书的实施例1至24这样溶解于有机溶剂时,不需要衍生物或分散剂,或者可以减少使用量,因此,在商业上可以容易地适用。
基板制作
将上述实施例1至24的感光性树脂组合物分别用于基板制作。具体而言,将上述实施例1至24的感光性树脂组合物在玻璃(5×5cm2)上进行旋涂(spin coating),在100℃实施预烘处理(prebake)100秒而形成了膜。
将形成膜的基板与光掩模(photo mask)之间的间距设为250μm,利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。
然后,将曝光的基板在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,在230℃进行后烘处理(postbake)20分钟而制作了基板。
耐热性评价
将通过上述基板制作方法制作的基板利用光谱仪(MCPD-Otsuka公司)得到了380nm至780nm的范围的可见光区域的透射率光谱。另外,将预烘处理(prebake)基板进一步在230℃后烘处理(postbake)20分钟,在相同的设备和测定范围内得到了透射率光谱。
利用得到的透射率光谱和C光源背光,并利用得到的值E(L*,a*,b*),用下述式1计算颜色变化(以下称为ΔEab),并示于下述表2。
ΔEab值小意味颜色耐热性优异。
当具有ΔEab<3值时,可用作滤色器用色素,可以说是耐热性优异的色料。
[式1]
ΔEab(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
[表2]
参考上述表2可以确认,利用本发明的实施例1至24的感光性树脂组合物形成的彩色图案基板在后烘处理和后烘处理后透射率光谱之差(ΔEab)小于3,颜色稳定性高且非常少而耐热性优异。
Claims (14)
1.一种由下述化学式1表示的化合物:
化学式1
所述化学式1中,
R1和R3中的至少一个由下述化学式2或化学式3表示,
化学式2
化学式3
所述化学式2和化学式3中,
表示与所述化学式1连接的部位,
X为O或NH,
L为取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚杂烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基,
M为直接键合、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的亚杂烷基、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基、或者取代或未取代的2价的包含氮原子的二酐基,
R1和R3中不是所述化学式2或化学式3的R1和R3、R4、R41以及R42彼此相同或不同,各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、磺酸基、阴离子性基团、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、以及取代或未取代的包含氮原子的二酐基,相邻的基团可以彼此结合而形成环,
所述R是氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r1和r3为1至4的整数,r1和r2为2以上时,括号()内的结构相同或不同,
r4为0至4的整数,r4为2以上时,R4相同或不同,
r2为0至2的整数,r2为2时,R2彼此相同或不同,
r41和r42为0至3的整数,r41和r42为2以上时,括号()内的结构相同或不同。
2.根据权利要求1所述化合物,其中,所述化学式1为由下述化学式4或化学式5表示的化合物:
化学式4
化学式5
所述化学式4和化学式5中,
R2至R4、R41、R42、L、M、r2至r4、r41和r42与所述化学式1中的定义相同,
R5选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基,
所述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r5为0至3的整数,r5为2以上时,R5彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式6或化学式7表示:
化学式6
化学式7
所述化学式6和化学式7中,
R1、R2、R4、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r41和r42与所述化学式1中的定义相同,
R6选自氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、-COR、-COOR、酰亚胺基、酰胺基、阴离子性基团、磺酸基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的环烯基、取代或未取代的磺酸酯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂芳基,
所述R为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
r6为0至3的整数,r6为2以上时,R6彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式4-1或化学式5-1表示:
化学式4-1
化学式5-1
所述化学式4-1和化学式5-1中,
R2至R5、R41、R42、L、M、r2至r5、r41和r42与所述化学式4和5中的定义相同。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式6-1或化学式7-1表示:
化学式6-1
化学式7-1
所述化学式6-1和化学式7-1中,
R1、R2、R4、R6、R41、R42、L、M、r1、r2、r4、r6、r41和r42与所述化学式6和化学式7中的定义相同。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式1-1表示:
化学式1-1
所述化学式1-1中,
R1至R3、r1和r2与所述化学式1中的定义相同,
R31为氢、氘、取代或未取代的磺酸酯基、或者取代或未取代的包含氮原子的二酐基,
r3-1为0至3的整数,r3-1为2以上时,R3相同或不同。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述R3中至少一个为氢;由下述化学式S、化学式N或化学式M表示的化合物:
化学式S
化学式N
化学式M
所述化学式S、化学式N和化学式M中,表示与所述化学式1连接的部位,
A为取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基,
B为-X-X’-或-X=X’-,
X和X’为CR11R12,
R11、R12彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、N、或S,或者相邻的基团彼此结合而形成环,
Z1至Z3彼此相同或不同,各自独立地为氢、氘、卤素基团、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基,或者相邻的基团可以彼此结合而形成环。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,由所述化学式1表示的化合物由下述化学式中的任一个表示:
9.一种感光性树脂组合物,包含:权利要求1至8中任一项所述的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
10.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物,其中,以所述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,由所述化学式1表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,
所述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,
所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,
所述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%。
11.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物,其中,还包含添加剂。
12.一种感光材料,其利用权利要求9所述的感光性树脂组合物制造。
13.一种滤色器,其包含权利要求12所述的感光材料。
14.一种显示装置,包含权利要求13所述的滤色器。
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