CN110540516B - 一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法 - Google Patents

一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种制备1‑磺酰甲基取代的3,4‑二氢萘类化合物的合成途径。在可见光介导下，由乙烯基环丙烷类化合物与磺酰氯反应合成1‑磺酰甲基取代的3,4‑二氢萘类化合物。该方法具有反应条件温和、底物适应范围广、目标产物收率高等优点。

Description

一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法
技术领域
本申请属于有机合成技术领域，具体涉及一种1-磺酰甲基-3,4-二氢萘的制备方法。
背景技术
二氢萘类化合物是有机合成及药物合成中极为重要的结构单元，有效地合成这类化合物的方法已经引起了有机合成化学家们极大的关注。发明人课题组长期致力于开发新颖的合成二氢萘类化合物的合成策略，以引入各种不同的结构单元，从而构建新颖的反应产物并丰富现有的合成途径（参见1）J. Org. Chem.201782147394-7401；2) J. Org. Chem.20188384657-4664; 3) CN106946817B；4）CN108129287A；5）CN109651210A等）。
在过去的几十年中，含硫结构单元，特别是磺酰基团引入有机分子，已经引起了化学家们的广泛关注。在常见的磺酰基源中，磺酰氯是一类廉价，丰富且易得的磺酰基源，发明人课题组已经报道了在光催化条件下磺酰氯与甲烯基环丙烷类化合物的反应，构建2-磺酰基3，4-二氢萘类化合物的合成策略（参见6）CN109705001A）：
Figure 327318DEST_PATH_IMAGE001
然而，现有技术也广泛地报道了在可见光介导的条件下，芳基磺酰氯可以作为芳基自由基源，参与构建一系列的有机合成反应（参见7）Tandem Cyclizations of 1,6‐Enynes with Arylsulfonyl Chlorides by Using Visible‐Light PhotoredoxCatalysis，Jin-heng Li et.al., Angewandte Chemie International Edition, 2013;8) Reusable Visible Light Photoredox Catalysts; Catalyzed Benzylic C (sp3)–HFunctionalization/Carbocyclization Reactions, Jin-heng Li et.al., Synlett,2012等）。
Aiwen Lei课题组报道了一种可见光诱导的无氧化剂氧化交叉偶联反应，由烯烃和亚磺酸构建烯丙基砜类化合物，其中对于机理的研究部分披露了如下反应（参见9）Chem. Commun., 2016, 52, 10407--10410）：
Figure 551626DEST_PATH_IMAGE002
发明人经过长期地潜心研究和实验摸索，在本发明中，提供一种可见光介导的C-Cσ-键磺酰化/芳基化反应，由乙烯基环丙烷类化合物与磺酰氯反应合成1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物。
发明内容
本发明的目的在于丰富制备1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的合成途径，提出一种可见光介导的由乙烯基环丙烷类化合物与磺酰氯反应合成1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、底物适应范围广、目标产物收率高等优点。
本发明提供的一种制备1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的新方法，
Figure 878702DEST_PATH_IMAGE003
。
包括如下步骤：
向Schlenk封管反应器中，依次加入式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱和有机溶剂，然后将反应器用惰性气氛保护，在光照条件下置于90~110℃油浴锅中搅拌反应12~36h，经TLC和/或GC-MS检测反应完全后经后处理得到式III所示的目标产物。
其中，式I及式III中，结构单元
Figure 225370DEST_PATH_IMAGE004
表示C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；R1表示结构单元
Figure 637897DEST_PATH_IMAGE004
上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼此独立地选自氢、C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C20的芳基、硝基、卤素、-CN；
式II及式III中，R2选自C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；并且其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的卤代烷基、硝基、C1-C6的酰基、-CN。
优选地，式I及式III中，结构单元
Figure 400316DEST_PATH_IMAGE004
表示C6-C14的芳基、C3-C12的杂芳基；R1表示结构单元
Figure 581899DEST_PATH_IMAGE004
上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼此独立地选自氢、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C14的芳基、硝基、卤素、-CN；
式II及式III中，R2选自C2-C12的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基、C3-C12的杂芳基；并且其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的卤代烷基、硝基、C1-C6的酰基、-CN。
最优选地，式I化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure 37151DEST_PATH_IMAGE005
。
式II化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure 2221DEST_PATH_IMAGE006
。
根据本发明前述的方法，其中，所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、EosinY、Na2-Eosin Y中的任意一种；优选地，所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2。
根据本发明前述的方法，其中，所述的碱选自2,6-二甲基吡啶、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、吡啶或三乙胺中的任意一种；优选地，所述的碱选自2,6-二甲基吡啶。
根据本发明前述的方法，其中，所述的有机溶剂选自1,4-二氧六环、THF、DMF、DMSO、甲苯、乙腈中的任意一种；优选地，所述的有机溶剂选自1,4-二氧六环。
根据本发明前述的方法，对于所述“惰性气氛”而言，本领域技术人员可以理解的是，所述的“惰性气氛”应当理解为对反应呈惰性的气氛，而并非机械地认为是惰性气体。因此所述的“惰性气氛”可以为氩气气氛、氮气气氛等。优选的，所述“惰性气氛”为氩气气氛。
根据本发明前述的方法，任意部分中具有所述碳原子数目的杂芳基中的杂原子可以选自N,S,O中的任意一种或几种；作为具有所述碳原子数目杂芳基的的实际例子可以例举噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡咯基等。
根据本发明前述的方法，所述的光照条件可以由5W蓝光LED灯、3W蓝光LED灯、36W荧光灯或5W绿光LED灯提供。优选为5W蓝光LED灯提供。
根据本发明前述的方法，所述反应的反应时间优选24h，反应温度优选为100℃。
根据本发明前述的方法，式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱的摩尔比为1:1~3:0.02~0.1:1~3；优选地式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱的摩尔比为1:2:0.05:2。
根据本发明前述的方法，其中，所述的后处理包括如下操作：反应完成后，将反应液经硅胶短柱过滤，乙酸乙酯冲洗，有机相用饱和食盐水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂得到粗产物，然后通过硅胶柱层析分离（洗脱溶剂为正己烷/乙酸乙酯）纯化得到目标产物。
相比于现有技术，本发明取得了如下有益效果：
1）本发明首次报道了一种可见光介导的由乙烯基环丙烷类化合物与磺酰氯反应合成1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的新方法；
2）本发明的合成策略具有反应原料来源易得、反应条件温和、操作简单、催化剂可以回收利用、反应底物适应范围广、目标产物收率高等优点。
具体实施方式
以下结合具体实施例，对本发明进行进一步详细的描述：
实施例1-24反应条件优化试验
以式I-1所示的α-环丙基苯乙烯，和II-1所示的苯磺酰氯为模板，探讨了不同反应条件对于目标产物（III-1，1-苯磺酰甲基-3,4-二氢萘）产率的影响，代表性实施例如实施例1-24所示：
Figure 568331DEST_PATH_IMAGE007
。
其中实施例1的典型试验操作如下：
向25mL Schlenk封管反应器中，加入式I-1所示的α-环丙基苯乙烯（0.2mmol）、II-1所示的苯磺酰氯(2.0 equiv, 0.4 mmol)、Ru(bpy)3Cl2 (5 mol %, 0.01 mmol), 2,6-二甲基吡啶 (2 equiv, 0.4 mmol)，然后加入1,4-二氧六环(2mL)，用氩气(1atm)置换反应器内空气后，将反应器在5W蓝光LED光照条件下置于100℃油浴锅中搅拌反应24小时，经TLC或GC-MS检测反应完全，然后将反应混合液经硅胶短柱过滤，乙酸乙酯冲洗，有机相用饱和食盐水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取(3 × 10 mL)，合并有机相，无水Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂得到粗产物，然后通过硅胶柱层析分离（洗脱溶剂为正己烷/乙酸乙酯，体积比为10:1）纯化得到式III-1所示的1-苯磺酰甲基-3,4-二氢萘。产率83%；黄色油状液体; 1H NMR(400 MHz, CDCl3) δ: 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.55 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.43(t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.13-7.08 (m, 4H), 5.93-5.90 (m, 1H), 4.23 (s, 2H), 2.69(t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.25-2.20 (m, 2H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ: 138.3,135.9, 135.0, 133.6, 128.8, 128.7, 128.7, 127.6, 127.4, 126.4, 125.8, 123.1,60.0, 27.7, 23.3; HRMS (ESI-TOF) m/z: C17H17O2S (M + H)+ calcd for 285.0944,found 285.0949。
实施例2
替换光催化剂为Ir(ppy)3 ，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为78%。
实施例3
替换光催化剂为Eosin Y，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为56%。
实施例4
替换光催化剂为Na2-Eosin Y，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为35%。
实施例5
不加入光催化剂，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为0%。
实施例6
反应在黑暗条件下进行，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为0%。
实施例7
Ru(bpy)3Cl2 (10 mol %)，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为85%。
实施例8
Ru(bpy)3Cl2 (2 mol %)，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为68%。
实施例9
替换光源为36W荧光灯，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为33%。
实施例10
替换光源为3W蓝光LED灯，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为25%。
实施例11
替换光源为5W绿光LED灯，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为31%。
实施例12
替换碱为K2CO3，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为47%。
实施例13
替换碱为Na2CO3，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为63%。
实施例14
替换碱为Cs2CO3，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为22%。
实施例15
替换碱为吡啶，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为39%。
实施例16
替换碱为三乙胺，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为26%。
实施例17
替换溶剂为乙腈，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为69%。
实施例18
替换溶剂为THF，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为74%。
实施例19
替换溶剂为DMF，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为22%。
实施例20
替换溶剂为DMSO，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为29%。
实施例21
替换溶剂为甲苯，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为41%。
实施例22
替换反应温度为110℃，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为71%。
实施例23
替换反应温度为90℃，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为66%。
实施例24
反应时间为36h，其余反应条件及操作同实施例1，目标产物产率为84%。
由实施例1-24所列举的代表性的反应条件摸索试验数据可以看出，在适当加大催化剂投料量及延长反应时间的情况下，目标产物的产率具有小幅地提高，但是基于催化剂成本及反应效率等因素的考虑，发明人仍然选择实施例1的条件作为模板，探究了不同结构的反应底物在实施例1的反应条件下的适应性。结果参见表1。
表1：
Figure 604420DEST_PATH_IMAGE008
Figure 230574DEST_PATH_IMAGE009
Figure 617693DEST_PATH_IMAGE010
Figure 784232DEST_PATH_IMAGE011
Figure 940407DEST_PATH_IMAGE012
Figure 737461DEST_PATH_IMAGE013
Figure 346297DEST_PATH_IMAGE014
。
其中实施例25-47中对应的目标产物结构（式III-2~III-24）如下：
Figure 519790DEST_PATH_IMAGE015
。
以上所述实施例仅为本发明的优选实施例，而并非本发明可行实施的穷举。对于本领域技术人员而言，在不背离本发明原理和精神的前提下，对其所作出的任何显而易见的改动，都应当被认为包含在本发明的权利要求保护范围之内。

Claims (9)

1.一种制备式III所示的1-磺酰甲基取代的3,4-二氢萘类化合物的方法，包括如下步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
向Schlenk封管反应器中，依次加入式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱和有机溶剂，然后将反应器用惰性气氛保护，在光照条件下置于90~110℃油浴锅中搅拌反应12~36h，经TLC和/或GC-MS检测反应完全后经后处理得到式III所示的目标产物；
其中，式I及式III中，结构单元
Figure DEST_PATH_IMAGE004
表示C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；R1表示结构单 元
Figure DEST_PATH_IMAGE005
上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼此独立地选自氢、C1-C20的烷基、C1-C20的 烷氧基、C6-C20的芳基、硝基、卤素、-CN；
式II及式III中，R2选自C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C20的芳基、C3-C20的杂芳基；并且其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的卤代烷基、硝基、C1-C6的酰基、-CN；
并且其中，所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、Eosin Y、Na2-Eosin Y中的任意一种；
所述的碱选自2,6-二甲基吡啶、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、吡啶或三乙胺中的任意一种；
所述的有机溶剂选自1,4-二氧六环、THF、DMF、DMSO、甲苯、乙腈中的任意一种；
所述的光照条件由5W蓝光LED灯、3W蓝光LED灯、36W荧光灯或5W绿光LED灯提供。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：式I及式III中，结构单元
Figure DEST_PATH_IMAGE006
表示C6-C14 的芳基、C3-C12的杂芳基；R1表示结构单元
Figure DEST_PATH_IMAGE007
上面的一个或多个取代基，各个R1取代基彼 此独立地选自氢、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C6-C14的芳基、硝基、卤素、-CN；
式II及式III中，R2选自C2-C12的烷基、取代或未取代的C6-C14的芳基、C3-C12的杂芳基；并且其中，所述“取代或未取代的”中的取代基选自卤素、C1-C6的烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6的卤代烷基、硝基、C1-C6的酰基、-CN。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：式I化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE009
；
式II化合物选自具有如下结构的化合物：
Figure DEST_PATH_IMAGE011
。
4.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于：所述的光催化剂选自Ru(bpy)3Cl2；
所述的碱选自2,6-二甲基吡啶；
所述的有机溶剂选自1,4-二氧六环；
所述的光照条件由5W蓝光LED灯提供。
5.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于：所述的惰性气氛为氩气气氛或氮气氛。
6.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于：所述反应的反应时间24h，反应温度为100℃。
7.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于：式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱的摩尔比为1:1~3:0.02~0.1:1~3。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，式I所示的乙烯基环丙烷类化合物、式II所示的磺酰氯、光催化剂、碱的摩尔比为1:2:0.05:2。
9.根据权利要求1-3任意一项所述的方法，其特征在于：所述的后处理包括如下操作：反应完成后，将反应液经硅胶短柱过滤，乙酸乙酯冲洗，有机相用饱和食盐水洗涤，水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水Na2SO4干燥，减压浓缩除去溶剂得到粗产物，然后通过硅胶柱层析分离，洗脱溶剂为正己烷/乙酸乙酯，纯化得到目标产物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106946817B (zh) * 2017-03-17 2019-04-02 湖南理工学院 一种甲烯基环丙烷类衍生物与醚类化合物C(sp3)-H键反应的方法
CN108129287B (zh) * 2018-01-26 2020-10-02 湖南理工学院 一种1,2-二氢萘衍生物的制备方法
CN108912036B (zh) * 2018-08-24 2021-06-25 南昌航空大学 一种烯烃1,4-双官能团化反应制备烯丙基吲哚类化合物的方法
CN109651209B (zh) * 2018-12-04 2020-08-11 湖南理工学院 一种碳-碳σ-键活化制备（E）-1-苯基-4-磺酰基丁-1-烯类化合物的方法
CN109651210B (zh) * 2018-12-20 2020-08-07 湖南理工学院 一种3-磺酰基-1,2-二氢化萘化合物的制备方法
CN109705001B (zh) * 2019-01-23 2021-02-02 湖南理工学院 一种光催化制备3-磺酰基-1,2-二氢化萘化合物的方法

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