CN110498730B - 一种1,2,4-三氟苯的合成方法 - Google Patents

一种1,2,4-三氟苯的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110498730B
CN110498730B CN201910743529.5A CN201910743529A CN110498730B CN 110498730 B CN110498730 B CN 110498730B CN 201910743529 A CN201910743529 A CN 201910743529A CN 110498730 B CN110498730 B CN 110498730B
Authority
CN
China
Prior art keywords
sulfuric acid
dichloro
catalyst
trifluoroaniline
fluoronitrobenzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201910743529.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110498730A (zh
Inventor
易克炎
易苗
吴文良
尹新
尹凯
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Jitai New Material Co Ltd
Original Assignee
Zhejiang Jitai New Material Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Jitai New Material Co Ltd filed Critical Zhejiang Jitai New Material Co Ltd
Priority to CN201910743529.5A priority Critical patent/CN110498730B/zh
Publication of CN110498730A publication Critical patent/CN110498730A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110498730B publication Critical patent/CN110498730B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/34—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfuric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

本发明提供了一种1,2,4‑三氟苯的合成方法，属于农药、医药、液晶材料中间体制备领域。它解决了现有合成1,2,4‑三氟苯反应条件苛刻等问题，一种1,2,4‑三氟苯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：以2,4‑二氯氟苯为原料，以硝酸为硝化试剂，在硫酸存在的条件下硝化生成2,4‑二氯‑5‑氟硝基苯；将2,4‑二氯‑5‑氟硝基苯溶解于有机溶剂中，加入氟化钾和第一催化剂，在第一催化剂的催化下氟化得到2,4,5‑三氟硝基苯；将2,4,5‑三氟硝基苯溶于溶剂中，和氢气在第二催化剂的催化下氢化还原得到2,4,5‑三氟苯胺；2,4,5‑三氟苯胺先与硫酸反应，成盐后再与亚硝基硫酸发生重氮化反应，然后在铜盐的催化下与次亚磷酸钠发生脱氨基还原反应，最后经水汽蒸馏得到1,2,4‑三氟苯。本发明具有反应条件温和等优点。

Description

一种1,2,4-三氟苯的合成方法
技术领域
本发明属于农药、医药、液晶材料中间体制备领域，特别涉及一种1,2,4-三氟苯的合成方法。
背景技术
1,2,4-三氟苯(CAS:367-23-7)是制备农药、医药重要的中间体，可用于生产降糖药磷酸西他列汀，还可以用于合成克林沙星和西他沙星等氟喹诺酮类关键中间体，也可用于液晶材料原料。目前1,2,4-三氟苯合成主要有以下几条路线：
(1)以2,4-二氟苯胺为起始原料[Journal of the American Chemical Society(美国化学协会期刊),78,2593-6；1956]，与氟硼酸先制成氟硼酸盐，再经重氮裂解，生成1,2,4-三氟苯。该路线裂解采用固体直接加热的方式裂解，产生大量氮气和三氟化硼剧毒气体，存在一定安全隐患，反应摩尔收率较低。
Figure GDA0002231388970000011
(2)以1,2,3,4-四氟苯为起始原料[Journal of the American ChemicalSociety,136(12),4634-4639；2014]，经选择性脱氟生成1,2,4-三氟苯。该工艺虽然路线简单，但是1,2,3,4-四氟苯原料不易得，价格也较昂贵，另外也容易产生其他三氟苯异构体，因此工业化生产优势不大。
Figure GDA0002231388970000012
(3)以1,2,4-三氯苯为起始原料(PCT Int.Appl.,2009122044,08Oct 2009)，在强催化剂条件下与氟化钾氟化生成1,2,4-三氟苯。该工艺虽然路线简单，但收率不高，条件较为苛刻，需要高温高压，具有一定的安全隐患。
Figure GDA0002231388970000021
(4)以2,6-二氯-3-氟苯乙酮为起始原料(文献：2016年6月8日公告授权的申请号为201510161294.0的中国专利)，经过氟化、氧化和脱羧制成1,2,4-三氟苯。该工艺所用的原料2,6-二氯3-氟苯乙酮原料为2,4-二氯氟苯与乙酰氯经傅克酰基化生产2,4-二氯-5-氟苯乙酮的异构体，资源利用，成本上有较大优势，只是氟化较难进行，需要较强的氟化催化剂，总收率略偏低。
Figure GDA0002231388970000022
发明内容
本发明的目的是针对现有技术中存在的上述问题，提供了一种1,2,4-三氟苯的合成方法。
本发明的目的可通过下列技术方案来实现：一种1,2,4-三氟苯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
SO1：以2,4-二氯氟苯为原料，以硝酸为硝化试剂，在硫酸存在的条件下硝化生成2,4-二氯-5-氟硝基苯；
SO2：将2,4-二氯-5-氟硝基苯溶解于有机溶剂中，加入氟化钾和第一催化剂，在第一催化剂的催化下氟化得到2,4,5-三氟硝基苯；
S03:将2,4,5-三氟硝基苯溶解于溶剂中，和氢气在第二催化剂的催化下氢化还原得到2,4,5-三氟苯胺；
S04:2,4,5-三氟苯胺先与硫酸反应成盐后，再与亚硝基硫酸发生重氮化反应，然后在铜盐的催化下与次亚磷酸钠发生脱氨基还原反应，最后经水汽蒸馏得到1,2,4-三氟苯。
优选地，步骤SO1中，硝酸为发烟硝酸，硫酸为浓硫酸，硝酸用量为2,4-二氯氟苯物质的量的1.1倍，硫酸与硝酸按重量比1:1(重量，以下简称w/w)混合形成混酸后再滴加，滴加时保持反应的温度在25～60℃之间。
优选地，滴加时保持反应的温度在50～60℃之间。
优选地，步骤S02中，所述的有机溶剂为环丁砜，2,4-二氯-5-氟硝基苯和环丁砜按重量比1:1(w/w)混合后，升温至100℃，减压除水后，再加入喷雾干燥的氟化钾，氟化钾用量为2,4-二氯-5-氟硝基苯物质的量的2.2倍，所述的第一催化剂为季铵盐，季铵盐的用量为2,4-二氯-5-氟硝基苯重量的1％(w/w)，氟化温度150～200℃。
优选地，氟化温度170～180℃。
优选地，步骤S03中，所述的溶剂为甲醇，所述的第二催化剂为雷尼镍，甲醇与2,4,5-三氟硝基苯按重量比1:1(w/w)进料，雷尼镍的用量为2,4,5-三氟硝基苯重量的1～5％(w/w)，加氢反应温度50～80℃，压力0.5～1.0MPa。
优选地，加氢反应温度50～60℃,压力0.8Mpa。
优选地，步骤S03中，2,4,5-三氟硝基苯和甲醇、第二催化剂混合后，加入氢气进行加氢反应前，需先往反应体系中充入氮气去除反应体系中的氧气。
优选地，步骤S04中，硫酸为浓硫酸，硫酸用量为2,4,5-三氟苯胺物质的量的3倍，亚硝基硫酸为2,4,5-三氟苯胺物质的量的1.05倍，次亚磷酸钠为2,4,5-三氟苯胺物质的量的1.1倍，铜盐用量为2,4,5-三氟苯胺重量的1％
(w/w)，重氮化温度-10～10℃，脱氨基温度40～60℃。
优选地，重氮化温度为0～5℃，脱氨基还原温度为50～55℃。
本发明的工作原理：
本发明涉及到的1,2,4-三氟苯的合成路线如下所示：
Figure GDA0002231388970000041
以2,4-二氯氟苯为原料，浓硫酸和发烟硝酸形成混酸后硝化生成2,4-二氯-5-氟硝基苯；2,4-二氯-5-氟硝基苯在季铵盐催化剂的催化下和氟化钾反应生成2,4,5-三氟硝基苯；2,4,5-三氟硝基苯氢化还原得到2,4,5-三氟苯胺；2,4,5-三氟苯胺先与浓硫酸成盐，再与亚硝基硫酸发生重氮化反应，然后在铜盐催化下与次亚磷酸钠发生脱氨基还原反应，最后得到1,2,4-三氟苯。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、本发明方法以2,4-二氯氟苯为原料，该原料由浙江林江化工股份有限公司产业化项目，因此具有原料易得，原料成本较低，易于实现工业化等巨大优势。
2、本发明涉及的硝化、氟化、加氢和重氮脱氨基操作条件温和，不涉及保温高压等苛刻条件，也不涉及剧毒品的使用，安全风险系数较低，易于实现工业化，是一条合适的工业化合成方法。
3.本发明步骤S03中，加氢反应前，需要用氮气去除反应体系中的游离氧，防止加氢反应时，氧气的存在导致反应物或产物发生氧化反应。
4.本发明步骤S02中，加入2,4-二氯-5-氟硝基苯和环丁砜后，反应体系需100℃减压除水，脱水结束后所加的氟化钾为喷雾干燥过的，这样能保证氟化反应有较好的转化率和收率。硝化物水洗、碱洗分层会带入水分，不脱水容易导致转化率偏低。
具体实施方式
以下是本发明的具体实施例，对本发明的技术方案作进一步的描述，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
(1)500mL四口烧瓶加入165g 2,4-二氯氟苯，用70.7g发烟硝酸(质量分数为98％)和70.7g浓硫酸(质量分数为98％)配成混酸，于50～60℃滴加混酸，滴完同温度下保温3h，静置半小时，分层，有机层分别水洗和碱洗，分层得到2,4-二氯-5-氟硝基苯205.8g，GC纯度99.5％，摩尔收率98.0％。
(2)500mL四口烧瓶加入200g2,4-二氯-5-氟硝基苯，200g环丁砜，升温至100℃，减压除水，脱水1h后，加入121.5g喷雾干燥的氟化钾，2g四丁基溴化铵，升温至170～180℃，GC跟踪，当原料＜3％时，终止反应，精馏，得到2,4,5-三氟硝基苯146.5g，GC纯度99.2％，摩尔收率86.9％。
(3)1L高压釜加入140g2,4,5-三氟硝基苯，140g甲醇，3g雷尼镍催化剂，密闭反应釜，先用氮气置换三次，再用氢气置换三次，充氢至0.8MPa，升温至50℃，维持在0.8MPa、50～60℃反应，反应完后过滤催化剂，滤液转至精馏塔，先常压蒸馏甲醇和水，再精馏收集2,4,5-三氟苯胺，共得到112.2g无色液体，GC纯度99.6％，摩尔收率96.5％。
(4)250mL四口烧瓶中投入29.4g 2,4,5-三氟苯胺，60g浓硫酸，搅拌升温至50℃，得到棕色澄清溶液，冷却至0～5℃，滴加66.7g 40％亚硝基硫酸，滴完得到棕黑色澄清溶液备用；另一500mL四口烧瓶投入23.3g次亚磷酸钠和0.3g氧化铜，加入100mL自来水，缓慢滴加重氮液，滴毕，50～55℃保温30min，水汽蒸馏得到1,2,4-三氟苯24.3g，GC纯度约为99.3％，摩尔收率92.0％。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。

Claims (1)

1.一种1,2,4-三氟苯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
SO1：以2,4-二氯氟苯为原料，以硝酸为硝化试剂，在硫酸存在的条件下硝化生成2,4-二氯-5-氟硝基苯；
SO2：将2,4-二氯-5-氟硝基苯溶解于有机溶剂中，加入氟化钾和第一催化剂，在第一催化剂的催化下氟化得到2,4,5-三氟硝基苯；
S03:将2,4,5-三氟硝基苯溶解于溶剂中，和氢气在第二催化剂的催化下氢化还原得到2,4,5-三氟苯胺；
S04:2,4,5-三氟苯胺先与硫酸反应成盐后，再与亚硝基硫酸发生重氮化反应，然后在铜盐的催化下与次亚磷酸钠发生脱氨基还原反应，最后经水汽蒸馏得到1,2,4-三氟苯；
步骤SO1中，硝酸为发烟硝酸，硫酸为浓硫酸，硝酸用量为2,4-二氯氟苯物质的量的1.1倍，硫酸与硝酸按重量比1:1混合形成混酸后再滴加，滴加时保持反应的温度在50～60℃之间；
步骤S02中，所述的有机溶剂为环丁砜，2,4-二氯-5-氟硝基苯和环丁砜按重量比1:1混合后，升温至100℃，减压除水后，再加入喷雾干燥的氟化钾，氟化钾用量为2,4-二氯-5-氟硝基苯物质的量的2.2倍，所述的第一催化剂为季铵盐，季铵盐的用量为2,4-二氯-5-氟硝基苯重量的1％，氟化温度170～180℃；
步骤S03中，所述的溶剂为甲醇，所述的第二催化剂为雷尼镍，甲醇与2,4,5-三氟硝基苯按重量比1:1进料，雷尼镍的用量为2,4,5-三氟硝基苯重量的1～5％，加氢反应温度50～60℃，压力0.8MPa；
步骤S03中，2,4,5-三氟硝基苯和甲醇、第二催化剂混合后，加入氢气进行加氢反应前，先往反应体系中充入氮气去除反应体系中的氧气；
步骤S04中，硫酸为浓硫酸，硫酸用量为2,4,5-三氟苯胺物质的量的3倍，亚硝基硫酸为2,4,5-三氟苯胺物质的量的1.05倍，次亚磷酸钠为2,4,5-三氟苯胺物质的量的1.1倍，铜盐用量为2,4,5-三氟苯胺重量的1％，重氮化温度0～5℃，脱氨基温度50～55℃。
CN201910743529.5A 2019-08-13 2019-08-13 一种1,2,4-三氟苯的合成方法 Active CN110498730B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910743529.5A CN110498730B (zh) 2019-08-13 2019-08-13 一种1,2,4-三氟苯的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910743529.5A CN110498730B (zh) 2019-08-13 2019-08-13 一种1,2,4-三氟苯的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110498730A CN110498730A (zh) 2019-11-26
CN110498730B true CN110498730B (zh) 2021-12-03

Family

ID=68587340

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910743529.5A Active CN110498730B (zh) 2019-08-13 2019-08-13 一种1,2,4-三氟苯的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110498730B (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111153779A (zh) * 2019-12-31 2020-05-15 浙江解氏新材料股份有限公司 一种间氟苯甲醚的高效合成方法
CN115551823A (zh) * 2020-03-12 2022-12-30 阿尔第实业有限公司 1-溴-2,4,5-三氟苯的制备方法
CN112110806B (zh) * 2020-09-10 2022-11-15 浙江永太科技股份有限公司 一种1-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-2,2,2-三氟乙酮的制备方法及中间体
CN112142567B (zh) * 2020-10-12 2023-11-14 浙江永太科技股份有限公司 2-氟-3-氯苯酚的制备方法
CN112266317B (zh) * 2020-11-10 2023-02-10 台州臻挚生物科技有限公司 1,2,4-三氟苯的制备方法
CN112851493B (zh) * 2020-11-10 2022-09-06 台州臻挚生物科技有限公司 一种2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN115141100B (zh) * 2022-08-04 2024-07-19 苏州永健生物医药有限公司 一种2-氟-3-三氟甲基苯胺的制备方法
CN116730795B (zh) * 2023-08-11 2023-10-27 山东国邦药业有限公司 一种三氟苯乙酸中间体1,2,4-三氟苯的合成方法
CN116768696A (zh) * 2023-08-25 2023-09-19 山东华安新材料有限公司 一种一步法制备高纯度1,3,5-三氟苯的方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60246326A (ja) * 1984-05-22 1985-12-06 Asahi Glass Co Ltd 芳香族フツ素化合物の製造方法
EP0562435B1 (de) * 1992-03-21 1995-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin
CN101817724A (zh) * 2010-05-19 2010-09-01 浙江天宇药业有限公司 1,2,4-三氟苯的制备方法
CN102617360A (zh) * 2012-03-01 2012-08-01 江西吉翔医药化工有限公司 3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的合成方法
CN103601613A (zh) * 2013-11-19 2014-02-26 上虞市临江化工有限公司 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法
CN105646140A (zh) * 2016-03-28 2016-06-08 浙江工业大学 一种1,2,4,5-四氟苯的制备方法
CN105646199A (zh) * 2016-01-22 2016-06-08 连云港威远精细化工有限公司 3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的制备工艺
CN107383418A (zh) * 2017-08-18 2017-11-24 侯茜茜 一种新型抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
CN109400459A (zh) * 2018-12-17 2019-03-01 浙江工业大学上虞研究院有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法
CN109456150A (zh) * 2018-10-25 2019-03-12 浙江林江化工股份有限公司 一种3,4,5-三氟苯酚的合成方法
CN109704972A (zh) * 2017-10-26 2019-05-03 张天冬 一种2，3，4-三氟硝基苯的制备方法

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60246326A (ja) * 1984-05-22 1985-12-06 Asahi Glass Co Ltd 芳香族フツ素化合物の製造方法
EP0562435B1 (de) * 1992-03-21 1995-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin
CN101817724A (zh) * 2010-05-19 2010-09-01 浙江天宇药业有限公司 1,2,4-三氟苯的制备方法
CN102617360A (zh) * 2012-03-01 2012-08-01 江西吉翔医药化工有限公司 3,5-二氯-2,4-二氟苯胺的合成方法
CN103601613A (zh) * 2013-11-19 2014-02-26 上虞市临江化工有限公司 一种3,4,5-三氟溴苯的制备方法
CN105646199A (zh) * 2016-01-22 2016-06-08 连云港威远精细化工有限公司 3-氯-2,4,5-三氟苯甲酸的制备工艺
CN105646140A (zh) * 2016-03-28 2016-06-08 浙江工业大学 一种1,2,4,5-四氟苯的制备方法
CN107383418A (zh) * 2017-08-18 2017-11-24 侯茜茜 一种新型抗紫外线塑料添加剂及其制备方法
CN109704972A (zh) * 2017-10-26 2019-05-03 张天冬 一种2，3，4-三氟硝基苯的制备方法
CN109456150A (zh) * 2018-10-25 2019-03-12 浙江林江化工股份有限公司 一种3,4,5-三氟苯酚的合成方法
CN109400459A (zh) * 2018-12-17 2019-03-01 浙江工业大学上虞研究院有限公司 2,4,5-三氟苯乙酸的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"2,4,5-三氟苯乙酸的合成研究进展";胡静等;《化学研究与应用》;20140831;第26卷(第8期);第1176-1182页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN110498730A (zh) 2019-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110498730B (zh) 一种1,2,4-三氟苯的合成方法
CN111454159B (zh) 一种n-甲基-1,3-丙二胺的制备工艺方法
CN106905104B (zh) 一种2-溴-5-氟三氟甲苯的合成方法
CN112457153B (zh) 2,4,5-三氟苯乙酸的工业化制备方法
CN113929553B (zh) 一种2,4-二氯氟苯的合成方法
CN111517931A (zh) 一种用微通道反应器合成2,4-二氟苯甲醛的方法
US11981616B2 (en) Method for preparing 3,3′-diaminobenzidine
CN101177379A (zh) 一种2,4,6-三氯氟苯的制备方法
CN113200815B (zh) 一种连续流合成间三氟甲基苄氯的方法
IE51947B1 (en) Process for the preparation of orthotrifluoromethyl-aniline
CN102020543B (zh) 一种生产9-芴酮的方法
CN116693420B (zh) 液相制备七氟异丁腈的方法
CN107337576B (zh) 常温催化合成2-溴-5-氟三氟甲苯
CN114163296B (zh) 一种1,3-二氯-2,4,6-三氟苯的制备方法
CN110642720B (zh) 一种2,4-二氟-3,5-二氯硝基苯的制备方法
CN114805081A (zh) 一种基于微通道连续流技术快速制备1-萘胺的方法
CN108059605A (zh) 对氨基苯甲腈的合成方法
CN114085158A (zh) 一种4,4’-二氨基二苯醚的合成方法
CN112209839A (zh) 利用R142b中的高沸物为原料合成2,2-二氟乙胺的方法
CN111004149B (zh) 多氯苯腈催化氟化制备多氟苯腈的方法
CN102199076B (zh) 制备七氟烷的方法
CN112010732A (zh) 一种3,5-二氯-4-氟溴苯化合物的制备方法
EP0129214B1 (en) Method for the preparation of benzenamines
CN111389424A (zh) 一种催化剂、制备方法及在六氟丙烯齐聚反应中的应用
CN114634397B (zh) 一种气相法制备六氟丙烯二聚体的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 312369, No. three, No. 8, Shangyu economic and Technological Development Zone, Hangzhou Bay, Zhejiang, Shaoxing, China

Applicant after: Zhejiang Jitai New Material Co., Ltd

Address before: 312369 No.8, Weisan Road, economic and Technological Development Zone, Shangyu District, Hangzhou Bay, Shaoxing City, Zhejiang Province

Applicant before: ZHEJIANG LINJIANG CHEMICAL Co.,Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant