CN110467578A - 一种人半胱氨酸荧光探针及其制法和用途 - Google Patents
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Abstract
本发明的荧光探针是一种基于喹喔啉结构的新的荧光探针。本荧光探针已成功应用于活细胞的内源性外源性成像。本发明的荧光探针可以快速高选择性的检测人半胱氨酸，具有用于临床前检测的潜在可能。本发明公开了其制法，相关活性测试方法与相关活性数据。
Description
技术领域
本发明属于荧光探针技术领域，具体涉及一种人体内半胱氨酸荧光探针及其制备方法和用途。
背景技术
Cys是一种重要的小分子氨基酸，在许多重要的生物过程中起着至关重要的作用，包括调节新陈代谢和维持氧化还原平衡。在哺乳动物的一系列反应中，Cys是由丝氨酸和蛋氨酸制成的。这些反应主要由蛋氨酸腺苷三磷酸钴胺素腺苷转移酶，胱硫醚-β-合成酶和胱硫醚-γ-裂解酶催化。细胞内Cys的正常水平从30到200不等。据报道，Cys的异常水平与许多疾病有关。高浓度的Cys会导致神经毒性和心血管疾病。另一方面，Cys缺乏可能会导致水肿、嗜睡、虚弱、发育迟缓、肝损伤、肌肉和脂肪丧失，以及皮肤损伤。因此，对Cys具有较高的选择性和敏感性的检测方法，对了解其生物学功能的机理具有重要意义。
许多方法已经被用于检测Cys，如凝胶电泳，Roman光谱，电子顺磁共振，质谱，微电极生物传感器，光电化学传感器。因为电化学或色谱方法通常需要昂贵的设备和复杂的准备，荧光成像技术呈现现了令人满意的灵敏度，选择性和能力。在此基础上，利用Cys对丙烯酸酯的共轭加成，初步开发了荧光探针。这种反应机制一直很受欢迎。另一种被广泛采用的机制是Cys 的亲核取代反应。虽然这两种方法可以在活细胞和组织样本中检测外源性或内源性硫化氢，但只有几个探针对Cys的选择性比其他含硫的分析物高，特别是Hcy和GSH。
我们提供了一种含有喹喔啉结构的荧光探针，它显示出对Cys很强的选择性并成功应用于活细胞中检测Cys。
发明内容
本发明提供一种新型的高选择性的快速灵敏检测Cys的小分子荧光探针并成功应用于活细胞中检测Cys。
本发明的技术方案是提供一种可与人半胱氨酸特异性结合的荧光探针，所述探针为，3-(4- 羟乙基)喹喔啉-2(1H)-酮。
本发明的目的还在于提供所述的人半胱氨酸荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
步骤一：邻苯二胺(0.108g，1.0mmol)在50mL水中溶解，放置于100mL的圆底反应瓶中。在混合物中加入丙酮酸(0.072g，1.0mmol)，反应混合物在50摄氏度时搅拌。经TLC监测确认反应完成后，产物经过过滤和水洗，得到化合物1为黄色固体
步骤二：在回流条件下将对羟基苯甲醛(0.073g，0.6mmol)和化合物1(0.080g，0.5mmol) 加入醋酸溶液中(30mL)中并加入的浓硫酸(0.2mL)催化。经TLC确认反应完成后，反应冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤过滤，干燥后得到化合物2为黄色固体
步骤三：将化合物2(0.092g，0.42mmol)溶于二氯甲烷溶液(10mL)中，在0摄氏度条件下，将丙烯酰氯溶液(0.038g，0.35mmol)(2mL)逐滴地添加进反应体系内，并加入三乙胺(73μL)催化。经TLC和溶剂去除确认反应完成后，在硅胶柱上纯化粗产物，得到的的QP-1为黄色固体
本发明的目的还在于提供所述人半胱氨酸荧光探针的用途，将所述人半胱氨酸荧光探针应用于定量检测人半管氨酸的含量。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
(1)是一种用喹喔啉类化合物的新型探针。
(2)与同型半胱氨酸，谷胱甘肽，其他氨基酸和离子相比对半胱氨酸有超高的选择性。
(3)已经成功应用于内源性和外源性半胱氨酸活细胞成像。
(4)有温和的荧光量子产率(Φu＝0.54)，所以它具有一定的适用性分析。
(5)本发明所提供的制备方法合成路线简单，易于制备，便于推广应用。
本发明人半胱氨酸荧光探针性能优异，可为进一步研究细胞中人半胱氨酸生物学功能提供了可靠使用的工具。
附图说明
图1为人半胱氨酸荧光检测原理示意图；
图2为本发明实施案例二中人半胱氨酸荧光探针与人半胱氨酸的紫外可见吸收光谱图；
图3为本发明实施案例三中人半胱氨酸荧光探针与不同浓度的人半胱氨酸反应的荧光发射光谱图；
图4为本发明实施案例四中人半胱氨酸荧光探针与阴离子，金属离子，各种氨基酸反应后荧光强度变化图；
图5为本发明实施案例五中人半胱氨酸与待检测细胞毒性实验图；
图6为本发明实施例六中人血清蛋白荧光探针细胞内成像图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的解释说明，但具体实施例并不对本发明做任何限定。除非特别说明，实施例中所涉及的试剂、方法均为本领域常用的试剂和方法。
本发明实施例提供人半胱氨酸荧光探针，所述荧光探针为，3-(4-羟乙基)喹喔啉-2(1H)-酮，其分子结构式如下式所示：
本发明实施例人半胱氨酸荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤i：邻苯二胺(0.108g，1.0mmol)在50mL水中溶解，放置于100mL的圆底反应瓶中。在混合物中加入丙酮酸(0.072g，1.0mmol)，反应混合物在50摄氏度时搅拌。经TLC监测确认反应完成后，产物经过过滤和水洗，得到化合物1为黄色固体；
步骤ii：在回流条件下将对羟基苯甲醛(0.073g，0.6mmol)和化合物1(0.080g，0.5mmol) 加入醋酸溶液中(30mL)中并加入的浓硫酸(0.2mL)催化。经TLC确认反应完成后，反应冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤过滤，干燥后得到化合物2为黄色固体；
步骤iii：将化合物2(0.092g，0.42mmol)溶于二氯甲烷溶液(10mL)中，在0摄氏度条件下，将丙烯酰氯溶液(0.038g，0.35mmol)(2mL)逐滴地添加进反应体系内，并加入三乙胺(73μL)催化。经TLC和溶剂去除确认反应完成后，在硅胶柱上纯化粗产物，得到的的QP-1为黄色固体。
其制备线路如下所示：
以下通过实施例对本发明做进一步说明。
实施例一：
人半胱氨酸荧光探针的制备
将邻苯二胺(0.108g，1.0mmol)在50mL水中溶解，放置于100mL的圆底反应瓶中。在混合物中加入丙酮酸(0.072g，1.0mmol)，反应混合物在50摄氏度时搅拌。经TLC监测确认反应完成后，产物经过过滤和水洗，得到化合物1。在回流条件下将对羟基苯甲醛(0.073g，0.6mmol) 和化合物1(0.080g，0.5mmol)加入醋酸溶液中(30mL)中并加入的浓硫酸(0.2mL)催化。经TLC 确认反应完成后，反应冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤过滤，干燥后得到化合物 2。将化合物2(0.092g，0.42mmol)溶于二氯甲烷溶液(10mL)中，在0摄氏度条件下，将丙烯酰氯溶液(0.038g，0.35mmol)(2mL)逐滴地添加进反应体系内，并加入三乙胺(73μL)催化。经TLC 和溶剂去除确认反应完成后，在硅胶柱上纯化粗产物，得到的的QP-1为黄色固体1H NMR(600 MHz，DMSO-d6)δ6.18(dd，1H，J＝10.8，1.2Hz)，6.41-6.46(m，1H)，6.56(dd，1H，J＝17.4，1.2Hz)， 7.25-7.33(m，4H)，7.49-7.52(m，1H)，7.61(d，1H，J＝16.2Hz)，7.77-7.82(m，3H)，8.08(d，1H，J＝ 16.2Hz)，12.52(s，1H)；13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δ115.3，122.2，122.4，123.6，127.6，128.4， 128.9，129.9，131.1，132.3，132.9，136.0，150.9，153.0，154.8，164.0；HRMS(ESI-TOF)m/z：[M+H]+ Calcd.for C19H15N2O3319.1077，Found 319.1078.
实施例二：
荧光探针与人半胱氨酸反应的紫外可见吸收光谱(说明书附图，图2)
利用紫外-可见光分光光度计来测定QP-1的紫外吸收活性研究。
(1)PBS缓冲液的配制：135mM NaCl，4.7mM KCl，10mM Na2HPO4，2mM NaH2PHO4，pH7.4；
(2)实验药液的配制：将测试样品用少量的DMSO溶解配成储备液，一般按实验最高浓度的 10倍配制储备液；
(3)Cys溶液的配制：将Cys用少量的去离子水溶解配制成储备液；
(4)QP-1吸收光谱的测定条件QP-1(10μM)在PBS缓冲液(pH 7.4，10mM，含有体积比5％的DMSO)37℃，使用岛津UV-2550，300nm-800nm波段进行紫外吸收测定。
实施例三
荧光探针与不同浓度的人半胱氨酸反应的荧光发射光谱测定(说明书附图，图3)
取上述荧光分子储备液，用磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)稀释成终浓度为10μM，加入不同终浓度的人半胱氨酸(0.01-50mg/mL)，在403nm激发波长下，测得其荧光发射光谱，如图3所示，在403nm的激发波长下，通过添加Cys，该***呈现467nm至537nm的发射波长，荧光强度比增加近5倍。即使浓度低至1μM，QP-1仍可检测到其目标并提供清晰的荧光响应。同时，在537nm附近的QP-1的荧光强度表明与20-100μM的Cys浓度具有良好的正相关性。
本发明的QP-1具有良好的溶解性和灵敏的荧光探针性质，在荧光开关和传感器、荧光探针、生物标记及荧光成像、有机发光器件等领域具有重要的应用价值。
实施例四：
荧光探针与阴离子，金属离子，各种氨基酸反应后荧光强度变化(说明书附图，图4)
(1)金属离子溶液的配制：将ZnSO4·7H2O，MnCl2·4H2O，Ca(NO3)2.4H2O，CuSO4·5H2O， MgSO4·7H2O，FeSO4·7H2O，FeCl3，BaCl2，AlCl3，KCl，NaCl，AgNO3，CdCl2，CrCl3，Pb(OAc)2， NiSO4·6H2O，CoSO4·7H2O，HgCl用少量的去离子水溶解配制成储备液；
(2)阴离子溶液的配制：将Na2SO3，Na2S，NaF，NaCl，KBr，Kl，Na2CO3，NaHCO3，NaOAc，NaSCN， NaNO2，NaNO3，H2O2，NaOH，Na3PO4，Na2S2O3，Na2SO4用少量的去离子水溶液制备成储备液；
(3)氨基酸溶液的制备：将Ala，Val，Leu，Ile，Pro，Phe，Trp，Met，Gly，Ser，Thr，Cys， Tyr，Asn，Gln，Lys，Arg，His，Asp，Glu用少量的去离子水溶液制备成储备液；
取上述荧光分子储备液，用磷酸盐缓冲液(pH＝7.4)稀释成终浓度为10μM，加入终浓度为2mM的不同氨基酸(Ala，Val，Leu，Ile，Pro，Phe，Trp，Met，Gly，Ser，Thr，Cys，Tyr，Asn，Gln，Lys，Arg，His，Asp，Glu)、金属离子(Al3+，Ba2+，Ca2+，Cd2+，Co2+，Cr3+，Cu2+，Fe2+， Fe3 +，Hg2+，K+，Li+，Mg2+，Mn2+，Na+，Ni2+，Zn2+，Pb2+，Ag+)、阴离子(SO3 2-，S2-，F-，Cl-，Br-，I-，CO3 2-，HCO3 -， OAc-，SCN-，NO2 -，NO-，OH-，PO4 3-，S2O3 2-，SO4 2-)、过氧化氢以及终浓度为10μM的人半胱氨酸。在激发波长为403nm下，电压500V，狭缝5nm*5nm条件下用日立F-7000荧光分光光度计进行荧光活性的测定，如图4所示，荧光探针对人半胱氨酸的选择性较强，能在各种复杂的环境中对实现对Cys的检测。
实施例五：
人半胱氨酸荧光探针与待检测细胞的毒性实验(说明书附图，图5)
在应用QP-1检测活细胞中的Cys之前，进行MTT测定以评估QP-1对293T，A549，HeLa和LO2细胞的细胞毒性。如图5所示，QP-1对HeLa细胞的细胞毒性低于其他三种细胞，特别是在其浓度大于20μM时。更重要的是在其浓度大于20μM时，大多数细胞仍然活着，而 QP-1对HeLa细胞的细胞毒性没有显着变化，表明QP-1适合于细胞成像。
实施例六：
人半胱氨酸活细胞成像实验(说明书附图，图6)
当HeLa细胞与QP-1(20μM)孵育30分钟时，与对照相比，蓝色和绿色通道显示明显的强荧光(图6a和b)(图6e和f)。QP-1可以直接识别HeLa细胞中的Cys而不用添加额外的Cys来提高荧光强度，这在实际应用中更加有用。在对照实验中，细胞用1mM N-乙基马来酰亚胺(NEM，细胞内硫醇清除剂)预处理，然后与QP-1(20μM)再孵育30分钟。如图6e和f所示，在蓝色通道中观察到由未反应的QP-1产生的明显的荧光，而在绿色通道中几乎没有荧光。在另一个实验中，细胞用1mM NEM预处理，然后用20μMQP-1处理30分钟，最后与50μM Cys再孵育30分钟。蓝色和绿色通道中的荧光(图6i和j)很明显，但它们的强度往往比图6a和b低。总之，这些观察结果表明QP-1能够检测活细胞中的Cys。
综上所述，本发明公开了一种人半胱氨酸荧光探针及其制备方法和用途。该探针可通过简单化学原料制备，该荧光探针荧光强度高低与人半胱氨酸含量成正比，可以用于定量检测人半胱氨酸。通过该荧光探针对人半胱氨酸的选择性实验数据，发现其对人半胱氨酸响应远远高于其它小分子化合物，因此可广泛应用于样品中人半胱氨酸的检测。
Claims (3)
1.一种人半胱氨酸荧光探针及其制法和用途，其特征是它有如下结构：
2.一种制备权利要求1中所述人半胱氨酸荧光探针的方法，它由下列步骤组成：
步骤一：将1mmol邻苯二胺在50mL水中溶解，放置于100mL的圆底反应瓶中，在混合物中加入1mmol丙酮酸，反应混合物在50摄氏度时搅拌，经TLC监测确认反应完成后，产物经过过滤和水洗，得到第一步产物；
步骤二：在回流条件下将0.6mmol对羟基苯甲醛和0.5mmol第一步产物加入30mL醋酸溶液中中并加入的0.2mL浓硫酸催化，经TLC确认反应完成后，反应冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液进行洗涤过滤，干燥后得到第二步产物；
步骤三：将0.42mmol第二步产物溶于10mL二氯甲烷溶液中，在0摄氏度条件下，将0.35mmol丙烯酰氯溶液逐滴地添加进反应体系内，并加入73μL三乙胺催化，经TLC监测确认反应完成后，在硅胶柱上纯化粗产物，得到的终产物为黄色固体。
3.权利要求1所述的人半胱氨酸荧光探针在体外检测，胞内检测，临床前诊断中的应用。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20191119 |
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