CN108689962A - 一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种分析探针及其制备方法和应用。具体的，本发明提供一种快捷，操作简便、灵敏度高的检测水合肼的荧光探针，结构如式（I），名称为2‑（6‑甲氧基萘‑2‑基）苯并[d]噻唑，简称2‑Ac。并提供如式(I)结构的化合物的合成方法，步骤如下：

Description

一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种有机小分子荧光探针，具体涉及一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
肼( NH2NH2) 是无色易燃液体，具有较强的毒性且不稳定。临床研究表明， 肼易渗透皮肤组织或经口腔进入人体，会对人类的肝脏、肾脏和中枢神经***造成严重损伤。为此，美国环境保护局（EPA）已将肼归类为可能的人类致癌物， 其暴露的阈限值为10 ppb 。肼作为一种重要的精细化工原料，被广泛用于化学、制药、农业和航空航天工业等领域。据报道，一些固氮菌能够产生作为副产物的肼。因此，开发用于快速、简单、灵敏和选择性检测肼的方法在环境和生物科学中非常重要。
目前，检测肼的分析方法有分光光度法、色谱法和电化学方法等。然而，这些方法需繁琐的样品和试剂制备过程，或需复杂仪器，因此不适于现场分析。相对于其它方法，荧光分析法操作简便、灵敏度高，适用于细胞内检测，已成为目前研究生物体内水合肼的理想方法。
发明内容
本发明提供了一种检测水合肼的荧光探针。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为无色，当与水合肼作用后，溶液的颜色为淡黄色，但显示出荧光增强。
本发明通过如下技术方案实现的：
一种检测水合肼的荧光探针，分子式为C19H13NO2S，具有式（I）所示的结构：
式（Ⅰ）所示的化合物名称为2-（6-甲氧基萘-2-基）苯并[d]噻唑，以下简称2-Ac。
2-Ac的制备方法，包括以下步骤：
（1）将固体6-羟基-2-萘甲醛（化合物1），2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至溶剂中，150~180 ℃温度下反应2~5h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用***洗涤，得化合物2。
（2）将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，于室温下反应2-8h，分离提纯后，得到式（I）所示化合物。
本发明检测硫化氢的荧光探针的合成路线如下：
。
所述步骤（1）中，溶剂是由DMF构成的。化合物1的物质量浓度为0.06-0.2mol/L。
所述步骤（1）中，6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为10-0.2：1；5-0.125:1。
所述步骤（2）中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1：1-7。
所述步骤（2）中，所用溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:10-50。
所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到式（I）所示化合物。
一种检测水合肼的荧光探针2-Ac的应用，是将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测水合肼分子。
以荧光增强的方式检测水合肼。在检测体系pH为7-8时，该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别水合肼。荧光的激发波长为300nm，该探针本身的荧光在508nm处荧光较弱，加入到水或有机溶剂后所得溶液为无色，当与水合肼作用后，溶液的荧光在508nm处显著增强。
本发明的有益效果：
1本发明为检测水合肼的荧光探针对水合肼检测的选择性高，检测灵敏度高，抗干扰性强，而且现象明显，便于识别。
2本发明检测水合肼的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，产率为40-60%，适合大规模推广应用。
附图说明
图1为本发明实施例4中pH=7.4时，不同浓度水合肼条件下荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入水合肼条件下的荧光曲线，曲线从下往上水合肼的浓度依次增加，最上面的曲线为浓度是30当量（eq）时水合肼的荧光曲线。
图2为本发明实施例4中pH=7.4时，用激发波长为330nm、在508nm处的荧光强度，不同浓度水合肼条件下荧光探针的荧光强度变化。
图3为本发明实施例5中pH=7.4时，用激发波长为330nm、在508nm处的荧光强度随着时间变化的荧光光谱图，其中最下面的曲线为0min时的荧光曲线，曲线自下而上时间依次增加，最上面曲线为60min时水合肼的荧光曲线。
图4为本发明实施例6中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm，在508nm处的荧光轻度对比；1-23分别代表Ca2+-、CO3 2-、Cu2+、Fe2+、Fe3+、GSH、H2O2、H2S、HClO、Hcy、HNO、Mg2+、Na+、Ni2+、NO2 -、NO3 -、O2-、OH-、ONOO-、PO4 3-、S2-、SO3 2-、SO4 2-、Zn2+，24代表水合肼。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明，但不限于此。
本发明所用原料，如无特殊说明均为常规市购产品。
本发明所用的水为标准压强下的水。
实施例1
（1）将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中，6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.125mol/L，6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比为1:1；1:4。160 ℃温度下反应2h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用***洗涤，得化合物2。
（2）将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:1.1，溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:30。
于室温下反应5h，将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到目标产物2-Ac。
收率为40%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例2
（1）将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中，6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.2mol/L。6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比为1:1；1:2。150 ℃温度下反应4h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用***洗涤，得化合物2。
（2）将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:2，溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:40。
于室温下反应5h，将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到2-Ac。
收率为50%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例3
（1）将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中，6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.1mol/L。6-羟基-2-萘甲醛与2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为为1:1；1:3。180℃温度下反应5h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用***洗涤，得化合物2。
将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1：4，溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:50。
于室温下反应5h，将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到得到2-Ac。
收率为60%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例4 水合肼荧光探针与水合肼的滴定实验
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，加入按照实施例1合成的初始浓度为1mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00mM的水合肼，使得溶液中水合肼的浓度分别为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM、100μM、140μM、180μM、250μM、300μM，不加入水合肼作为对照，静置0.5h使水合肼与荧光探针充分反应。
用荧光光谱仪测试不同浓度水合肼条件下的荧光光谱，荧光光谱的发射波长为330nm，激发波长为300nm，检测波长为508nm，结果分别如图1和图2所示。
由图1可知，本发明制备的荧光探针能够在508nm波长下对水合肼进行响应。
由图2可知，随着水合肼的浓度的增加，在508nm波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对水合肼进行响应。
实施例5 水合肼荧光探针与水合肼的荧光变化时间实验
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，用荧光光谱仪测试不同时间条件下的荧光光谱，荧光光谱的，发射波长为330nm，激发波长为300nm，检测波长为508nm，结果如图3所示。
由图3可知，随着时间的增加，在300nm激发波长下的荧光强度逐渐增强。
实施例6 荧光探针检测水合肼的选择性测试
如实施例4所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子，测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，发射波长为330nm，激发波长为300nm，检测波长为508nm，结果如图4所示。图4为本发明实施例6中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm，在508nm处的荧光强度对比；由图4可知，1~23分别代表生物活性小分子图4为本发明实施例5中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm，在508nm处的荧光轻度对比；1-23分别代表Ca2+-、CO3 2-、Cu2+、Fe2+、Fe3+、GSH、H2O2、H2S、HClO、Hcy、HNO、Mg2+、Na+、Ni2+、NO2 -、NO3 -、O2-、OH-、ONOO-、PO4 3-、S2-、SO3 2-、SO4 2-、Zn2+，24代表水合肼。
由图4得，508nm处荧光强度只有水合肼明显增强，说明本发明制备的荧光探针对水合肼具有较高的选择性。

Claims (9)

1.一种检测水合肼的荧光探针，其特征在于，荧光探针分子式为C19H13NO2S，具有式（I）所示的结构：。
2.一种权利要求1所述检测硫化氢的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将6-羟基-2-萘甲醛，2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中，150~180℃温度下反应2-5h后，将水倒入反应液中，降温冷却，析出固体，将固体用***洗涤，得化合物2；
（2）将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中，于室温下反应2~8h，分离提纯后，得到式（I）所示化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中，6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.05-0.5mol/L。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述的步骤（1）中，6-羟基-2-萘甲醛、2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为10-0.2：1；5-0.125:1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，化合物2与乙酰氯的摩尔比为1：1-7。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，所用溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系，其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:10-50。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤（2）中，分离提纯的具体方法为：将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离，得到式（I）所示化合物。
8.一种权利要求1所述的检测水合肼的荧光探针的应用，其特征在于，将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测水合肼分子。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，所述的荧光探针的荧光的激发波长为300nm，检测波长508nm；检测环境pH为7-8。
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