CN108689962A - 一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种分析探针及其制备方法和应用。具体的,本发明提供一种快捷,操作简便、灵敏度高的检测水合肼的荧光探针,结构如式(I),名称为2‑(6‑甲氧基萘‑2‑基)苯并[d]噻唑,简称2‑Ac。并提供如式(I)结构的化合物的合成方法,步骤如下:
Description
技术领域
本发明涉及一种有机小分子荧光探针,具体涉及一种检测水合肼的荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
肼( NH2NH2) 是无色易燃液体,具有较强的毒性且不稳定。临床研究表明, 肼易渗透皮肤组织或经口腔进入人体,会对人类的肝脏、肾脏和中枢神经***造成严重损伤。为此,美国环境保护局(EPA)已将肼归类为可能的人类致癌物, 其暴露的阈限值为10 ppb 。肼作为一种重要的精细化工原料,被广泛用于化学、制药、农业和航空航天工业等领域。据报道,一些固氮菌能够产生作为副产物的肼。因此,开发用于快速、简单、灵敏和选择性检测肼的方法在环境和生物科学中非常重要。
目前,检测肼的分析方法有分光光度法、色谱法和电化学方法等。然而,这些方法需繁琐的样品和试剂制备过程,或需复杂仪器,因此不适于现场分析。相对于其它方法,荧光分析法操作简便、灵敏度高,适用于细胞内检测,已成为目前研究生物体内水合肼的理想方法。
发明内容
本发明提供了一种检测水合肼的荧光探针。该荧光探针本身的荧光很弱,加至水或有机溶剂后所得溶液为无色,当与水合肼作用后,溶液的颜色为淡黄色,但显示出荧光增强。
本发明通过如下技术方案实现的:
一种检测水合肼的荧光探针,分子式为C19H13NO2S,具有式(I)所示的结构:
式(Ⅰ)所示的化合物名称为2-(6-甲氧基萘-2-基)苯并[d]噻唑,以下简称2-Ac。
2-Ac的制备方法,包括以下步骤:
(1)将固体6-羟基-2-萘甲醛(化合物1),2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至溶剂中,150~180 ℃温度下反应2~5h后,将水倒入反应液中,降温冷却,析出固体,将固体用***洗涤,得化合物2。
(2)将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中,于室温下反应2-8h,分离提纯后,得到式(I)所示化合物。
本发明检测硫化氢的荧光探针的合成路线如下:
。
所述步骤(1)中,溶剂是由DMF构成的。化合物1的物质量浓度为0.06-0.2mol/L。
所述步骤(1)中,6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为10-0.2:1;5-0.125:1。
所述步骤(2)中,化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:1-7。
所述步骤(2)中,所用溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系,其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:10-50。
所述步骤(2)中,分离提纯的具体方法为:将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂,将固体用二氯甲烷溶解,以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离,得到式(I)所示化合物。
一种检测水合肼的荧光探针2-Ac的应用,是将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测水合肼分子。
以荧光增强的方式检测水合肼。在检测体系pH为7-8时,该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别水合肼。荧光的激发波长为300nm,该探针本身的荧光在508nm处荧光较弱,加入到水或有机溶剂后所得溶液为无色,当与水合肼作用后,溶液的荧光在508nm处显著增强。
本发明的有益效果:
1本发明为检测水合肼的荧光探针对水合肼检测的选择性高,检测灵敏度高,抗干扰性强,而且现象明显,便于识别。
2本发明检测水合肼的荧光探针的制备方法简单,制备的产品产率高,产率为40-60%,适合大规模推广应用。
附图说明
图1为本发明实施例4中pH=7.4时,不同浓度水合肼条件下荧光探针的荧光光谱;其中最下面的曲线为不加入水合肼条件下的荧光曲线,曲线从下往上水合肼的浓度依次增加,最上面的曲线为浓度是30当量(eq)时水合肼的荧光曲线。
图2为本发明实施例4中pH=7.4时,用激发波长为330nm、在508nm处的荧光强度,不同浓度水合肼条件下荧光探针的荧光强度变化。
图3为本发明实施例5中pH=7.4时,用激发波长为330nm、在508nm处的荧光强度随着时间变化的荧光光谱图,其中最下面的曲线为0min时的荧光曲线,曲线自下而上时间依次增加,最上面曲线为60min时水合肼的荧光曲线。
图4为本发明实施例6中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm,在508nm处的荧光轻度对比;1-23分别代表Ca2+-、CO3 2-、Cu2+、Fe2+、Fe3+、GSH、H2O2、H2S、HClO、Hcy、HNO、Mg2+、Na+、Ni2+、NO2 -、NO3 -、O2-、OH-、ONOO-、PO4 3-、S2-、SO3 2-、SO4 2-、Zn2+,24代表水合肼。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步说明,但不限于此。
本发明所用原料,如无特殊说明均为常规市购产品。
本发明所用的水为标准压强下的水。
实施例1
(1)将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中,6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.125mol/L,6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比为1:1;1:4。160 ℃温度下反应2h后,将水倒入反应液中,降温冷却,析出固体,将固体用***洗涤,得化合物2。
(2)将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中,化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:1.1,溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系,其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:30。
于室温下反应5h,将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂,将固体用二氯甲烷溶解,以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离,得到目标产物2-Ac。
收率为40%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例2
(1)将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中,6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.2mol/L。6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比为1:1;1:2。150 ℃温度下反应4h后,将水倒入反应液中,降温冷却,析出固体,将固体用***洗涤,得化合物2。
(2)将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中,化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:2,溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系,其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:40。
于室温下反应5h,将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂,将固体用二氯甲烷溶解,以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离,得到2-Ac。
收率为50%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例3
(1)将灰白色固体6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中,6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.1mol/L。6-羟基-2-萘甲醛与2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为为1:1;1:3。180℃温度下反应5h后,将水倒入反应液中,降温冷却,析出固体,将固体用***洗涤,得化合物2。
将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中,化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:4,溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系,其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:50。
于室温下反应5h,将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂,将固体用二氯甲烷溶解,以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离,得到得到2-Ac。
收率为60%。1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 8.76 (s, 1H), 8.30 – 8.24 (m, 1H),8.24 – 8.17 (m, 2H), 8.12 (s, 1H), 8.10 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0Hz, 1H), 7.59 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.51 (t, J = 7.1 Hz, 1H), 7.45 (dd, J =8.9, 2.3 Hz, 1H), 2.37 (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, DMSO) δ 169.75, 167.64,154.11, 150.08, 135.17, 131.27, 130.98, 129.19, 127.69, 127.24, 126.14,125.14, 123.38, 122.91, 119.22, 21.40。
实施例4 水合肼荧光探针与水合肼的滴定实验
在PBS缓冲液(pH=7.4)中,加入按照实施例1合成的初始浓度为1mM的荧光探针,使溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后,依次加入不同量的初始浓度为1.00mM的水合肼,使得溶液中水合肼的浓度分别为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM、100μM、140μM、180μM、250μM、300μM,不加入水合肼作为对照,静置0.5h使水合肼与荧光探针充分反应。
用荧光光谱仪测试不同浓度水合肼条件下的荧光光谱,荧光光谱的发射波长为330nm,激发波长为300nm,检测波长为508nm,结果分别如图1和图2所示。
由图1可知,本发明制备的荧光探针能够在508nm波长下对水合肼进行响应。
由图2可知,随着水合肼的浓度的增加,在508nm波长下的荧光强度逐渐增强,说明本发明制备的荧光探针能够对水合肼进行响应。
实施例5 水合肼荧光探针与水合肼的荧光变化时间实验
在PBS缓冲液(pH=7.4)中,用荧光光谱仪测试不同时间条件下的荧光光谱,荧光光谱的,发射波长为330nm,激发波长为300nm,检测波长为508nm,结果如图3所示。
由图3可知,随着时间的增加,在300nm激发波长下的荧光强度逐渐增强。
实施例6 荧光探针检测水合肼的选择性测试
如实施例4所述,在同样测试条件下,向溶液中加入过量的其它生物活性小分子,测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱,发射波长为330nm,激发波长为300nm,检测波长为508nm,结果如图4所示。图4为本发明实施例6中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm,在508nm处的荧光强度对比;由图4可知,1~23分别代表生物活性小分子图4为本发明实施例5中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图。激发波长为330nm,在508nm处的荧光轻度对比;1-23分别代表Ca2+-、CO3 2-、Cu2+、Fe2+、Fe3+、GSH、H2O2、H2S、HClO、Hcy、HNO、Mg2+、Na+、Ni2+、NO2 -、NO3 -、O2-、OH-、ONOO-、PO4 3-、S2-、SO3 2-、SO4 2-、Zn2+,24代表水合肼。
由图4得,508nm处荧光强度只有水合肼明显增强,说明本发明制备的荧光探针对水合肼具有较高的选择性。
Claims (9)
1.一种检测水合肼的荧光探针,其特征在于,荧光探针分子式为C19H13NO2S,具有式(I)所示的结构:。
2.一种权利要求1所述检测硫化氢的荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将6-羟基-2-萘甲醛,2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠加至DMF中,150~180℃温度下反应2-5h后,将水倒入反应液中,降温冷却,析出固体,将固体用***洗涤,得化合物2;
(2)将化合物2与乙酰氯在二氯甲烷环境中,于室温下反应2~8h,分离提纯后,得到式(I)所示化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,6-羟基-2-萘甲醛的量浓度为0.05-0.5mol/L。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的步骤(1)中,6-羟基-2-萘甲醛、2-氨基苯硫酚与焦亚硫酸钠的摩尔比分别为10-0.2:1;5-0.125:1。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,化合物2与乙酰氯的摩尔比为1:1-7。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,所用溶剂体系为二氯甲烷与三乙胺混合体系,其中三乙胺与二氯甲烷的体积比为1:10-50。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,分离提纯的具体方法为:将反应完成得到的溶液旋转蒸馏除去溶剂,将固体用二氯甲烷溶解,以二氯甲烷为展开剂进行薄层层析分离,得到式(I)所示化合物。
8.一种权利要求1所述的检测水合肼的荧光探针的应用,其特征在于,将荧光探针用于水体系、有机溶剂体系或生物体中识别和检测水合肼分子。
9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述的荧光探针的荧光的激发波长为300nm,检测波长508nm;检测环境pH为7-8。
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