CN110114345B - 新杂环化合物和使用其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新杂环化合物和使用其的有机发光器件。

Description

新杂环化合物和使用其的有机发光器件
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求根据于2017年2月21日提交的韩国专利申请第10-2017-0022903号和于2018年2月20日提交的韩国专利申请第10-2018-0020039号的优先权的权益，其全部公开内容通过引用并入本文。
本发明涉及新杂环化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件具有诸如视角宽，对比度优异，响应时间快，亮度、驱动电压和响应速度优异的特性，并因此进行了许多研究。
有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于阳极与阴极之间的有机材料层的结构。有机材料层通常具有包含不同材料的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴由阳极注入有机材料层并且电子由阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落到基态时发光。
一直需要开发用于在这样的有机发光器件中使用的有机材料的新材料。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献0001)韩国专利特许公开第10-2013-073537号
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供新杂环化合物和包含其的有机发光器件。技术方案
为了实现以上目的，本发明提供了由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure GDA0002108075640000021
在上式1中，
X1、X2和X3各自独立地为CH或N，条件是X1、X2和X3中的至少一者为N，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60亚杂芳基，
L2为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60亚杂芳基，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60杂芳基，其中所述芳基或杂芳基可以进一步被氰基取代，
条件是亚菲基的两个取代基
Figure GDA0002108075640000022
彼此不同。
本发明还提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含本发明的化合物。
附图说明
图1示出包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。
图2示出包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。
由式1表示的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且当应用于有机发光器件时，可以实现效率的改善、低的驱动电压和/或寿命特性的改善。特别地，由式1表示的化合物可以用作空穴注入材料、空穴传输材料、空穴注入和空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、或电子注入材料。
具体实施方式
本发明提供了由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure GDA0002108075640000031
在上式1中，
X1、X2和X3各自独立地为CH或N，条件是X1、X2和X3中的至少一者为N，
L1为经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60亚杂芳基，
L2为单键、经取代或未经取代的C6-60亚芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60亚杂芳基，
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为经取代或未经取代的C6-60芳基、或者经取代或未经取代的包含选自N、O和S的至少一个杂原子的C5-60杂芳基，其中所述芳基或杂芳基可以进一步被氰基取代，
条件是亚菲基的两个取代基
Figure GDA0002108075640000041
彼此不同。
在本说明书中，
Figure GDA0002108075640000042
意指与另一取代基连接的键。
如本文所使用的，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下的一个或更多个取代基进行取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；氨基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；或包含N、O和S原子中的至少一者的杂环基，或没有取代基，或者由所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基进行取代，或没有取代基。例如，术语“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，或者可以被解释为两个苯基连接的取代基。
在本说明书中，羰基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40个碳原子。具体地，羰基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002108075640000043
在本说明书中，酯基可以具有其中酯基的氧可以被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基或者具有6至25个碳原子的芳基取代的结构。具体地，酯基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002108075640000051
在本说明书中，酰亚胺基中的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
Figure GDA0002108075640000052
在本书明书中，甲硅烷基具体包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
在本说明书中，硼基具体包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个实施方案，烷基具有1至20个碳原子。根据另一个实施方案，烷基具有1至10个碳原子。根据又一个实施方案，烷基具有1至6个碳原子。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个实施方案，烯基具有2至20个碳原子。根据另一个实施方案，烯基具有2至10个碳原子。根据又一个实施方案，烯基具有2至6个碳原子。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60。根据一个实施方案，环烷基具有3至30个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至20个碳原子。根据另一个实施方案，环烷基具有3至6个碳原子。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基具有6至30个碳原子。根据一个实施方案，芳基具有6至20个碳原子。作为单环芳基，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure GDA0002108075640000062
基、芴基等，但不限于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此连接而形成螺环结构。在芴基被取代的情况下，可以形成
Figure GDA0002108075640000061
等。然而，结构不限于此。
在本说明书中，杂环基为包含O、N、Si和S中的至少一者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure GDA0002108075640000063
唑基、
Figure GDA0002108075640000064
二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure GDA0002108075640000072
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异
Figure GDA0002108075640000073
唑基、
Figure GDA0002108075640000074
二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
在本说明书中，芳烷基、芳烯基、烷基芳基和芳基胺基中的芳基与前述芳基的实例相同。在本说明书中，芳烷基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基与前述烷基的实例相同。在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可以应用于前述杂环基的描述。在本说明书中，芳烯基中的烯基与前述烯基的实例相同。在本说明书中，可以应用前述芳基的描述，不同之处在于亚芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于亚杂芳基为二价基团。在本说明书中，可以应用前述芳基或环烷基的描述，不同之处在于烃环并非一价基团，而是通过结合两个取代基而形成。在本说明书中，可以应用前述杂环基的描述，不同之处在于杂环并非一价基团，而是通过结合两个取代基而形成。
优选地，由式1表示的化合物可以为由下式1-1至1-4中的任一者表示的化合物。
[式1-1]
Figure GDA0002108075640000071
[式1-2]
Figure GDA0002108075640000081
[式1-3]
Figure GDA0002108075640000082
[式1-4]
Figure GDA0002108075640000083
在式1-1至1-4中，L1、L2、Ar1、Ar2和Ar3如以上所限定的。
优选地，L1可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002108075640000091
更优选地，L1可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002108075640000092
Figure GDA0002108075640000093
优选地，L2可以为单键或选自以下的任一者：
Figure GDA0002108075640000094
更优选地，L2可以为选自以下的任一者：单键、
Figure GDA0002108075640000095
Figure GDA0002108075640000096
优选地，Ar1、Ar2和Ar3可以各自独立地为选自以下的任一者：
Figure GDA0002108075640000101
优选地，由式1表示的化合物可以为选自以下的任一者：
Figure GDA0002108075640000111
Figure GDA0002108075640000121
Figure GDA0002108075640000131
由式1表示的化合物具有包含三嗪(吡啶、嘧啶)取代基的亚菲基基础结构，并且亚菲基的两个取代基具有不对称结构，从而在驱动器件时表现出优异的耐热性并且还抑制结晶。因此，使用其的有机发光器件可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
此外，由式1表示的化合物可以根据如以下反应方案1A至1C中示出的制备方法来制备。以上制备方法可以在稍后描述的制备例中进一步详细说明。
[反应方案1A]
Figure GDA0002108075640000141
[反应方案1B]
Figure GDA0002108075640000142
[反应方案1C]
Figure GDA0002108075640000143
在反应方案1A至1C中，X1、X2、X3、L1、L2、Ar1和Ar2为以上限定的。
由式1表示的化合物可以通过参照反应方案1A至1C根据待制备的化合物的结构适当地替换初始材料、反应器的类型和催化剂的类型来制备。
此外，本发明提供了包含由式1表示的化合物的有机发光器件。在一个实例中，本发明提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置在第一电极相对侧的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的至少一层有机材料层，其中有机材料层的至少一个层包含由式1表示的化合物。
本发明的有机发光器件的有机材料层可以具有单层结构，而且其可以具有其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且其可以包括更少数量的有机层。
此外，有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和空穴传输的层，其中空穴注入层、空穴传输层或同时进行空穴注入和空穴传输的层包含由式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括发光层，其中发光层包含由式1表示的化合物。
此外，有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层，其中电子传输层或电子注入层包含由式1表示的化合物。
此外，电子传输层、电子注入层或同时进行电子传输和电子注入的层包含由式1表示的化合物。特别地，根据本发明的由式1表示的化合物具有优异的热稳定性，并且具有6.0eV或更大的深HOMO能级、高三线态能量(ET)和空穴稳定性。此外，当将由式1表示的化合物用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机材料层时，可以混合并使用现有技术中使用的n型掺杂剂。
此外，有机材料层可以包括发光层或电子传输层，其中电子传输层可以包含由式1表示的化合物。
此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阳极、至少一个有机材料层和阴极依次堆叠在基底上的正常型有机发光器件。此外，根据本发明的有机发光器件可以为其中阴极、至少一个有机材料层和阳极依次堆叠在基底上的倒置型有机发光器件。例如，根据本发明的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和2中。
图1示出包括基底1、阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在发光层中。
图2示出包括基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的实例。在这样的结构中，由式1表示的化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的至少一个层中。
根据本发明的有机发光器件可以通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的至少一个层包含由式1表示的化合物。此外，当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
例如，根据本发明的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用PVD(物理气相沉积)法(例如，溅射法或电子束蒸镀法)在基底上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金以形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。
此外，在制造有机发光元件时，由式1表示的化合物可以通过溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。
除了这样的方法之外，有机发光器件可以通过在基底上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际公开WO 2003/012890)。然而，制造方法不限于此。
例如，第一电极为阳极以及第二电极为阴极，或者第一电极为阴极以及第二电极为阳极。
作为阳极材料，通常，优选使用具有大的功函数的材料，使得空穴可以顺利地注入到有机材料层中。阳极材料的具体实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SNO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
作为阴极材料，通常，优选使用具有小的功函数的材料，使得电子可以容易地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
空穴注入层为用于注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力、阳极中的空穴注入效应和对发光层或发光材料的优异空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的薄膜形成能力。优选空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。空穴传输材料合适地为对空穴具有大的迁移率的材料，其可以接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
发光材料为能够通过结合分别从空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子而发出可见光区域中的光并且对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。具体实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并
Figure GDA0002108075640000171
唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料可以为稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物和荧蒽化合物。杂环化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但不限于此。
掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。芳族胺衍生物的具体实例包括经取代或未经取代的具有芳基氨基的稠合芳族环衍生物，其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure GDA0002108075640000172
和二茚并芘等，苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺中取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，其中选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但并不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，电子传输材料为可以很好地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，并且对电子具有大的迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与根据现有技术使用的预定期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例为具有小的功函数并且后接铝层或银层的一般材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，并且每种情况都后接铝层或银层。
电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且优选这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自阴极的电子的效应、以及对发光层或发光材料的优异电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure GDA0002108075640000181
唑、
Figure GDA0002108075640000182
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物；金属配合物化合物；含氮5元环衍生物；等等，但不限于此。
金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为前侧发光型、后侧发光型或双侧发光型。
此外，除了有机发光器件之外，由式1表示的化合物可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。
由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备将在以下实施例中详细描述。然而，这些实施例仅用于举例说明性目的而呈现，并且本发明的范围不限于此。
[制备例]
制备例1：化合物1的制备
[反应方案1-1]
Figure GDA0002108075640000191
将9-溴菲(50g，195mmol)和(4-氯苯基)硼酸(33.5g，215mmol)溶解于四氢呋喃(500mL)中。向其中添加2M碳酸钠(162mL)和四(三苯基膦)钯(0)[Pd(PPh3)4](6.8g，5.9mmol)的溶液并回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用水和甲苯萃取获得的混合物三次。分离甲苯层，用硫酸镁干燥并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并使用氯仿和乙醇重结晶所得混合物三次以获得化合物A1(28.1g，产率50％；MS：[M+H]+＝289)。
[反应方案1-2]
Figure GDA0002108075640000192
将化合物A1(28.1g，98mmol)溶解于二甲基甲酰胺(140mL)中，然后冷却至0℃。之后，将N-溴代琥珀酰胺(17.4g，98mmol)溶解于34ml DMF中，然后缓慢滴加。随后，逐渐升高温度，然后在室温下搅拌混合物1小时。在反应完成之后，将反应混合物用硫代硫酸钠溶液洗涤一次并用水洗涤一次，用硫酸镁干燥，并过滤。将滤液在减压下蒸馏，并通过柱色谱纯化以获得化合物A2(25g，产率70％；MS：[M+H]+＝367)。
[反应方案1-3]
Figure GDA0002108075640000201
在将化合物A2(20.0g，55mmol)和(4-氰基苯基)硼酸(8.8g，60mmol)分散在四氢呋喃(200mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾(82mL，164mmol)的溶液，并向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.9g，3mol％)，然后搅拌并回流4小时。将温度降至室温并过滤所得固体。由四氢呋喃和乙酸乙酯重结晶滤出的固体，过滤，然后干燥，以产生化合物A3(16.4g，产率77％；MS：[M+H]+＝390)。
[反应方案1-4]
Figure GDA0002108075640000202
将化合物A3(15g，39mmol)、双(频哪醇合)二硼(10.8g，42mmol)、乙酸钾(11.4g，115mmol)和双(三环己基膦)二乙酸钯(0)[Pd(OAc)2(PCy3)2](0.9g，3mol％)添加至二
Figure GDA0002108075640000203
烷(200mL)中并回流12小时。在反应完成之后，将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸馏以除去溶剂。将其溶解于氯仿中，并用水洗涤三次，然后分离有机层并用硫酸镁干燥。将其在减压下蒸馏以产生化合物A4(16.3g，产率88％；MS：[M+H]+＝482)。
[反应方案1-5]
Figure GDA0002108075640000211
在将化合物A4(16.2g，34mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9g，34mmol)分散在四氢呋喃(200mL)中之后，向其中添加2M碳酸钾水溶液(K2CO3水溶液)(50mL，101mmol)，并向其中添加四三苯基膦钯[Pd(PPh3)4](1.2g，3mol％)，然后搅拌并回流5小时。将温度降至室温，并过滤形成的固体。由氯仿和乙酸乙酯重结晶滤出的固体，过滤，然后干燥，以产生化合物1(9.5g，产率48％；MS：[M+H]+＝587)。
制备例2：化合物2的制备
[反应方案2-1]
Figure GDA0002108075640000212
以与化合物A3的制备中相同的方式制备化合物B1(19.0g，产率79％；MS：[M+H]+＝441)，不同之处在于使用[1,1'-联苯基]-4-硼酸(11.9g，60mmol)代替(4-氰基苯基)硼酸。
[反应方案2-2]
Figure GDA0002108075640000221
以与化合物A4的制备中相同的方式制备化合物B2(19.0g，产率91％；MS：[M+H]+＝532)，不同之处在于使用化合物B1(15g，34mmol)代替化合物A3。
[反应方案2-3]
Figure GDA0002108075640000222
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物2(12.9g，产率60％；MS：[M+H]+＝638)，不同之处在于使用化合物B2(17.9g，34mmol)代替化合物A4。
制备例3：化合物3的制备
[反应方案3-1]
Figure GDA0002108075640000223
以与化合物A3的制备中相同的方式制备化合物C1(19.0g，产率81％；MS：[M+H]+＝442)，不同之处在于使用(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(11.9g，60mmol)代替(4-氰基苯基)硼酸。
[反应方案3-2]
Figure GDA0002108075640000231
以与化合物A4的制备中相同的方式制备化合物C2(18.1g，产率88％；MS：[M+H]+＝533)，不同之处在于使用化合物C1(15g，34mmol)代替化合物A3。
[反应方案3-3]
Figure GDA0002108075640000232
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物3(9.7g，产率45％；MS：[M+H]+＝639)，不同之处在于使用化合物C2(17.9g，34mmol)代替化合物A4。
制备例4：化合物4的制备
[反应方案4-1]
Figure GDA0002108075640000241
以与化合物A3的制备中相同的方式制备化合物D1(22.0g，产率76％；MS：[M+H]+＝530)，不同之处在于使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(17.3g，60mmol)代替(4-氰基苯基)硼酸。
[反应方案4-2]
Figure GDA0002108075640000242
以与化合物A4的制备中相同的方式制备化合物D2(21.3g，产率89％；MS：[M+H]+＝622)，不同之处在于使用化合物D1(15g，34mmol)代替化合物A3。
[反应方案4-3]
Figure GDA0002108075640000243
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物4(15.4g，产率63％；MS：[M+H]+＝727)，不同之处在于使用化合物D2(20.9g，34mmol)代替化合物A4。
制备例5：化合物5的制备
[反应方案5-1]
Figure GDA0002108075640000251
以与化合物A3的制备中相同的方式制备化合物E1(21.3g，产率89％；MS：[M+H]+＝455)，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(12.7g，60mmol)代替(4-氰基苯基)硼酸。
[反应方案5-2]
Figure GDA0002108075640000252
以与化合物A4的制备中相同的方式制备化合物E2(21.1g，产率93％；MS：[M+H]+＝547)，不同之处在于使用化合物E1(15g，33mmol)代替化合物A3。
[反应方案5-3]
Figure GDA0002108075640000261
以与化合物1的制备中相同的方式制备化合物5(11g，产率50％；MS：[M+H]+＝652)，不同之处在于使用化合物E2(18.4g，34mmol)代替化合物A4。
[实验例]
实验例1-1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0002108075640000262
的ITO(氧化铟锡)的薄膜的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波洗涤。在这种情况下，使用的清洁剂为由Fischer Co.市售的产品，并且蒸馏水为通过利用由Millipore Co.市售的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水进行超声洗涤两次持续10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂超声洗涤基底，并干燥，之后将其转移至等离子体清洁器中。然后，用氧等离子体清洁基底5分钟，然后将其转移至真空蒸镀仪中。
在由此准备的ITO透明电极上，以
Figure GDA0002108075640000263
的厚度热真空沉积下式HI-1的化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上以
Figure GDA0002108075640000264
的厚度热真空沉积式HT-1的化合物以形成空穴传输层，并且在HT-1沉积层上以
Figure GDA0002108075640000265
的厚度真空沉积下式HT-2的化合物以形成电子阻挡层。在HT-2沉积层上以88:12的重量比真空沉积作为磷光掺杂剂的制备例1中制备的式E1的化合物和下式YGD-1的化合物以形成厚度为
Figure GDA0002108075640000266
的发光层。然后，在发光层上以
Figure GDA0002108075640000267
的厚度真空沉积下式ET-1的化合物，并且进一步以
Figure GDA0002108075640000268
的厚度真空沉积下式ET-2的化合物和2重量％的Li以形成电子传输层和电子注入层。在电子注入层上以
Figure GDA0002108075640000269
的厚度沉积铝以形成阴极。
Figure GDA0002108075640000271
在以上过程中，使有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002108075640000272
至
Figure GDA0002108075640000273
Figure GDA0002108075640000274
使铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002108075640000275
并且使气相沉积期间的真空度保持在1×10-7托至5×10-8托。
实验例1-2至1-5
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替实验例1-1中的制备例1的化合物1。
比较实验例1-1至1-3
以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中示出的化合物代替实验例1-1中的制备例1的化合物1。下表1中式CE1至CE3的化合物如下。
Figure GDA0002108075640000281
对于实验例和比较实验例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且测量在50mA/cm2的电流密度下亮度相对于初始亮度变成95％的时间(LT95)。结果示于下表1中。
[表1]
Figure GDA0002108075640000282
Figure GDA0002108075640000291
如表1中所示，确定当使用本发明的化合物作为发光层材料时，其与比较实验例相比表现出优异的效率和寿命。
实验例2-1
将其上涂覆有厚度为
Figure GDA0002108075640000292
的ITO(氧化铟锡)的薄膜的玻璃基底(Corning7059玻璃)放入包含溶解在其中的清洁剂的蒸馏水中，并通过超声波进行洗涤。使用的清洁剂为由Fischer Co.市售的产品，并且蒸馏水为通过利用由Millipore Co.市售的过滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，并且通过使用蒸馏水进行超声洗涤两次持续10分钟。在用蒸馏水洗涤完成之后，以异丙醇、丙酮和甲醇溶剂的顺序超声洗涤基底，并干燥。
在由此制备的ITO透明电极上，以
Figure GDA0002108075640000293
的厚度热真空沉积下式HI-1的化合物以形成空穴注入层。在空穴注入层上以
Figure GDA0002108075640000294
的厚度真空沉积式HT-1的化合物以形成空穴传输层，并且以
Figure GDA0002108075640000295
的厚度以97.5:2.5的重量比真空沉积下式H1的主体和下式D1的掺杂剂化合物以形成发光层。在发光层上以
Figure GDA0002108075640000296
的厚度真空沉积下式ET-A的化合物以形成电子传输层。在电子传输层上以1:1的重量比真空沉积制备例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)以形成厚度为
Figure GDA0002108075640000297
的电子注入和电子传输层。在电子注入和电子传输层上依次沉积厚度为
Figure GDA0002108075640000298
的氟化锂(LiF)和厚度为
Figure GDA0002108075640000299
的铝以形成阴极。
Figure GDA0002108075640000301
在以上过程中，使有机材料的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002108075640000303
至
Figure GDA0002108075640000304
Figure GDA0002108075640000305
使阴极的氟化锂的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002108075640000306
使铝的气相沉积速率保持在
Figure GDA0002108075640000307
并且使气相沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5×10-6托，从而制造有机发光器件。
实验例2-2至2-5
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中示出的化合物代替实验例2-1中的制备例1的化合物1。
比较实验例2-1至2-3
以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表2中示出的化合物代替实验例2-1中的制备例1的化合物1。下表2中式CE4、CE2和CE3的化合物如下。
Figure GDA0002108075640000302
对于实验例和比较实验例中制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且测量在50mA/cm2的电流密度下亮度相对于初始亮度变成95％的时间(LT95)。结果示于下表2中。
[表2]
Figure GDA0002108075640000311
如表2所示，确定当使用本发明的化合物作为电子传输层材料时，其与比较实验例相比表现出优异的效率和寿命。
<附图标记说明>
1：基底                       2：阳极
3：发光层                     4：阴极
5：空穴注入层                 6：空穴传输层
7：发光层                     8：电子传输层

Claims (4)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FDF0000020710310000011
在上式1中，
L1为
Figure FDF0000020710310000012
L2为单键、或
Figure FDF0000020710310000013
Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为选自以下的任一者：
Figure FDF0000020710310000014
2.根据权利要求1所述的化合物，其中由式1表示的所述化合物为选自以下的任一者：
Figure FDF0000020710310000021
Figure FDF0000020710310000031
3.一种有机发光器件，包括：第一电极；设置在所述第一电极相对侧的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一层有机材料层，其中所述有机材料层的至少一个层包含根据权利要求1或2所述的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中包含所述化合物的有机材料层为电子注入层、电子传输层、或同时进行电子注入和电子传输的层。
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