CN110073253B - 滤色器用树脂组合物、滤色器用树脂组合物的制造方法以及滤色器 - Google Patents

滤色器用树脂组合物、滤色器用树脂组合物的制造方法以及滤色器 Download PDF

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Abstract

一种滤色器用树脂组合物,其含有:(A)含有下述式(1)所示的结构单元的特定的共聚物;(B)含有碳原子数3~10的含羟基溶剂的溶剂;(C)反应性稀释剂;(D)光聚合引发剂;以及(E)着色剂。式(1)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数。其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。
Figure DDA0002093195380000011

Description

滤色器用树脂组合物、滤色器用树脂组合物的制造方法以及 滤色器
技术领域
本发明涉及一种滤色器用树脂组合物、滤色器用树脂组合物的制造方法以及滤色器。
背景技术
近年来,从节省资源、节能的观点考虑,在各种涂层、印刷、涂料、粘接剂等领域中,能通过紫外线、电子束等活性能量射线进行固化的感光性树脂组合物被广泛使用。另外,在印刷布线基板等电子材料的领域中,能通过活性能量射线进行固化的感光性树脂组合物也被用于阻焊剂(solder resist)、滤色器用抗蚀剂(resist)等。
滤色器通常由玻璃基板等透明基板、形成于透明基板上的红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B)的像素、形成于像素的边界的黑色矩阵和形成于像素以及黑色矩阵上的保护膜构成。这样的构成的滤色器通常通过在透明基板上依次形成黑色矩阵、像素以及保护膜来制造。作为像素以及黑色矩阵(以下,将像素以及黑色矩阵称为“着色图案”)的形成方法,公开了各种方法。作为着色图案的形成方法,例如,可列举出颜料/染料分散法,其包括:将感光性树脂组合物用作抗蚀剂,重复进行该感光性树脂组合物的涂布、曝光、显影以及烘烤的光刻法。该颜料/染料分散法能形成耐光性、耐热性等耐久性优异,且针孔等缺陷少的着色图案,因此当前被广泛使用。
通常,用于光刻法的感光性树脂组合物含有碱溶性树脂、反应性稀释剂、光聚合引发剂、着色剂以及溶剂。
颜料/染料分散法具有上述的优点,另一方面,由于反复形成黑色矩阵、R、G、B的各像素的图案,因此对作为涂膜的粘合剂的碱溶性树脂要求高的耐热分解性和耐热黄变性。作为满足该要求的新材料,本发明人等提出了脂环式单体与以乙氧基化邻苯基苯酚(甲基)丙烯酸酯(即,2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯)为代表的具有源自环氧烷的结构以及芳基残基的(甲基)丙烯酸酯的共聚物(例如,参照专利文献1)。
另外,一般而言,液晶显示装置通过在单独地制作出的滤色器基板与TFT(Thin-Film-Transistor:薄膜晶体管)基板之间夹入液晶,并使这些构件贴合来制造。在使这些构件贴合时,在滤色器基板设有用于使液晶取向的聚酰亚胺膜等取向膜。此时,滤色器层暴露于聚酰亚胺树脂中所含有的N-甲基吡咯烷酮(NMP)等极性高的溶剂中,因此对滤色器层要求耐溶剂性(耐NMP性)。
最近,为了进一步的高亮度化、高解析度,像素中的着色材料变成染料,含有浓度也变高。但是,染料在溶剂中的溶解性比颜料高,染料在过程中洗脱到所暴露的溶剂中,存在像素的色度发生变化这一问题点,含有许多染料的像素被要求改良耐溶剂性。另外,在滤色器层暴露于NMP等溶剂的工序中,有时会达到40℃以上的条件,滤色器的耐NMP性的评价试验也在高温(50℃以上)下进行。
因此,例如,提出了:使用具有环氧基或氧杂环丁烷基和羧基或酚羟基的共聚物来提高耐溶剂性的方法(例如,参照专利文献2以及3);使用含有具有包含三卤甲基的恶二唑结构或三嗪结构的分子的物质作为聚合引发剂来提高耐溶剂性的方法(例如,参照专利文献4)等,但它们的耐溶剂性不充分。
另外,为了提高滤色器的颜色再现(color reproduction)特性,需要增多所配合的着色剂的含量,或者增厚膜厚等,但这些同时会存在产生灵敏度的降低、显影性的降低等问题的倾向,要求进一步的性能提高(例如,参照专利文献5)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:国际公开第2012/141000号
专利文献2:日本特开2012-22048号公报
专利文献3:日本特开2013-25203号公报
专利文献4:日本特开2003-330184号公报
专利文献5:日本特开2014-164021号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明是为了解决上述这样的问题而完成的,其目的在于,提供一种提供灵敏度、显影性良好,并且耐溶剂性优异的着色图案的滤色器用树脂组合物。另外,其目的在于,提供一种具有耐溶剂性优异的着色图案的滤色器。
用于解决问题的方案
本发明人等为了解决上述问题而进行了深入研究,结果发现了如下事实,直至完成了本发明:含有特定的共聚物、特定的溶剂、反应性稀释剂、光聚合引发剂以及着色剂的树脂组合物能解决上述问题。
即,本发明由以下的[1]~[5]表示。
[1]一种滤色器用树脂组合物,其特征在于,含有:(A)共聚物,含有源自具有酸基的聚合性不饱和化合物的结构单元(a-1)、下述式(1)所示的结构单元(a-2)以及源自其他聚合性不饱和化合物的结构单元(a-3),在将全部结构单元的合计设为100摩尔%时,含有1摩尔%~50摩尔%的结构单元(a-2),重均分子量为1000~50000且分子量分布(Mw/Mn)为1.5~3.0;(B)溶剂,含有碳原子数3~10的含羟基溶剂;(C)反应性稀释剂;(D)光聚合引发剂;以及(E)着色剂。
Figure GDA0002093195420000031
(式(1)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数。其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。)
[2]根据[1]所述的滤色器用树脂组合物,其中,所述结构单元(a-1)的酸基为羧基,所述(A)共聚物含有10摩尔%~50摩尔%的所述结构单元(a-1),并且所述(A)共聚物的酸值为20KOHmg/g~300KOHmg/g。
[3]根据[1]或[2]所述的滤色器用树脂组合物,其中,在将除了所述(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,所述(A)共聚物的含量为5质量份~85质量份,所述(C)反应性稀释剂的含量为5质量份~85质量份,所述(D)光聚合引发剂的含量为0.1质量份~30质量份,所述(E)着色剂的含量为5质量份~75质量份。
[4]一种滤色器,其特征在于,具有由[1]~[3]中任一项所述的滤色器用树脂组合物形成的着色图案。
[5]一种滤色器用树脂组合物的制造方法,其特征在于,包括:在使含有(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物、(A-2)下述式(2)所示的化合物以及(A-3)其他聚合性不饱和化合物的单体混合物,在(B)溶剂的存在下共聚之后,添加(C)反应性稀释剂、(D)光聚合引发剂以及(E)着色剂并混合的工序,其中,在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的合计设为100摩尔%时,单体混合物含有1摩尔%~50摩尔%的(A-2)化合物,并且(B)溶剂含有碳原子数3~10的含羟基溶剂。
Figure GDA0002093195420000041
(式(2)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数。其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。)
发明效果
根据本发明,能提供一种提供灵敏度、显影性良好,并且耐溶剂性优异的着色图案的滤色器用树脂组合物。另外,根据本发明,能提供一种具有耐溶剂性优异的着色图案的滤色器。
附图说明
图1是表示本发明的一实施方式的滤色器的概略剖面图。
具体实施方式
本发明的滤色器用树脂组合物含有(A)共聚物、(B)溶剂、(C)反应性稀释剂、(D)光聚合引发剂以及(E)着色剂。
[(A)共聚物]
本发明中的(A)共聚物含有:源自具有酸基的聚合性不饱和化合物的结构单元(a-1)、下述式(1)所示的结构单元(a-2)以及源自其他聚合性不饱和化合物的结构单元(a-3)。
Figure GDA0002093195420000051
(式(1)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数。其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。)
就本发明中的(A)共聚物而言,在将结构单元(a-1)、结构单元(a-2)以及结构单元(a-3)的合计设为100摩尔%时,含有1摩尔%~50摩尔%的结构单元(a-2)。当结构单元(a-2)的含有比率小于1摩尔%或者大于50摩尔%时,则得不到所期望的耐溶剂性。结构单元(a-2)的含有比率优选为5摩尔%~40摩尔%,更优选为10摩尔%~30摩尔%。另外,本发明中的(A)共聚物优选含有10摩尔%~50摩尔%的结构单元(a-1),更优选含有15摩尔%~45摩尔%的结构单元(a-1),最优选含有20摩尔%~40摩尔%的结构单元(a-1)。当结构单元(a-1)的含有比率在上述范围内时,可得到更良好的显影性。另外,本发明中的(A)共聚物优选含有1摩尔%~89摩尔%的结构单元(a-3),更优选含有15摩尔%~80摩尔%的结构单元(a-3),最优选含有30摩尔%~70摩尔%的结构单元(a-3)。当结构单元(a-3)的含有比率在上述范围内时,可得到更良好的显影性以及耐溶剂性。
需要说明的是,(A)共聚物的重均分子量(Mw)按聚苯乙烯换算计为1000~50000,优选为2000~40000,更优选为3000~30000。当(A)共聚物的重均分子量(Mw)小于1000时,在显影后,着色图案产生缺陷。另一方面,当(A)共聚物的重均分子量(Mw)大于50000时,显影时间变得过长,丧失实用性。本发明中的(A)共聚物的重均分子量(Mw)的值是使用凝胶渗透色谱法(GPC)在下述条件下测定出并按聚苯乙烯换算计算出的。
柱:SHOWDEX(注册商标)LF-804+LF-804(昭和电工株式会社制)
柱温度:40℃
试样:(A)共聚物的含量为0.2质量%的四氢呋喃溶液
展开溶剂:四氢呋喃
检测器:差示折射计(商品名:SHOWDEX(注册商标)RI-71S,昭和电工株式会社制)
流速:1mL/min
本发明中的(A)共聚物的分子量分布(Mw/Mn)为1.5~3.0,优选为1.5~2.8,更优选为1.5~2.6。当(A)共聚物的分子量分布(Mw/Mn)小于1.5时,必须精确地设定重均分子量和酸值等目标数值范围的最优化、制造(A)共聚物时的反应条件等,从研究的工时与所得效果的平衡考虑是不现实的。另一方面,当(A)共聚物的分子量分布(Mw/Mn)大于3.0时,显影性产生偏差。Mw/Mn根据上述GPC测定的色谱图来进行测定。
本发明中的(A)共聚物的酸值并不特别限定,优选为20KOHmg/g~300KOHmg/g,更优选为30KOHmg/g~200KOHmg/g。若(A)共聚物的酸值为20KOHmg/g以上,则可得到更良好的显影性。另一方面,若(A)共聚物的酸值为300KOHmg/g以下,则曝光部分(光固化部分)不溶解于碱性显影液。
需要说明的是,(A)共聚物的酸值是指,按照JIS K6901 5.3使用溴百里酚蓝与酚红的混合指示剂而测定出的值,是指中和(A)共聚物1g中所含有的酸性成分所需的氢氧化钾的mg数。
在本发明中的(A)共聚物具有不饱和基团的情况下,其不饱和基团当量并不特别限定,优选为100g/mol~4000g/mol,更优选为200g/mol~3000g/mol。若(A)共聚物的不饱和基团当量为100g/mol以上,则对于进一步提高耐热分解性以及耐热黄变性是有效的。另一方面,若(A)共聚物的不饱和基团当量为4000g/mol以下,则对于进一步提高灵敏度是有效的。
本发明中的(A)共聚物的硅烷基当量并不特别限定,优选为400g/mol~4000g/mol,更优选为500g/mol~3000g/mol。若(A)共聚物的硅烷基当量为400g/mol以上,则对于进一步提高耐热分解性以及耐热黄变性是有效的。另一方面,若(A)共聚物的硅烷基当量为4000g/mol以下,则对于进一步提高耐溶剂性是有效的。
需要说明的是,(A)共聚物的硅烷基当量是除以每一个分子中的硅烷基的平均个数后的(A)共聚物的分子量,采用基于后述的(A-2)化合物的装入量计算出的计算值。
上述的(A)共聚物可以通过在(B)含有碳原子数3~10的含羟基溶剂的溶剂的存在下,使含有(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物、(A-2)下述式(2)所示的化合物以及(A-3)其他聚合性不饱和化合物的单体混合物,按照该技术领域中公知的自由基聚合方法共聚来制备。
Figure GDA0002093195420000071
(式(2)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数。其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。)。例如,在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物溶解于(B)溶剂来制备出溶液之后,向该溶液中添加聚合引发剂,在50℃~130℃下使其反应1小时~20小时即可。(A)共聚物中的各个化合物的重复数量、各自化合物所结合的顺序并不特别限定。另外,也可以在制备出不含有结构单元(a-1)、结构单元(a-2)以及结构单元(a-3)中的任一个的共聚物之后,将缺少的结构单元通过改性反应导入至共聚物内,由此来制备含有结构单元(a-1)、结构单元(a-2)以及结构单元(a-3)的共聚物。
(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物的酸基并不特别限定,但通常优选羧基、磷酸基(-O-P(=O)(OH)2)、磺酸基(-S(=O)2OH)等。其中,作为(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物的酸基,从反应性的观点考虑,特别优选羧基。
(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物若为具有酸基和烯属不饱和基团的单体,则并不特别限定。作为(A-1)化合物的具体例,例如,可列举出:(甲基)丙烯酸、巴豆酸、肉桂酸、乙烯基磺酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基酸性磷酸盐等。其中,从获取的容易度以及反应性的观点考虑,优选(甲基)丙烯酸。需要说明的是,在本发明中,“(甲基)丙烯酸”是指选自甲基丙烯酸以及丙烯酸中的至少一种。“(甲基)丙烯酸酯”也是同样的。
作为(A-2)上述式(2)所示的化合物的具体例,例如,可列举出:3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基乙基二甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基乙基二乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷等。其中,从获取的容易度以及反应性的观点考虑,优选3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷以及3-(甲基)丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷。
(A-3)其他聚合性不饱和化合物是(A-1)成分以及(A-2)成分以外的聚合性不饱和化合物,是不具有酸基、硅烷基且能与(A-1)化合物以及(A-2)化合物共聚的聚合性不饱和化合物。作为(A-3)其他聚合性不饱和化合物的具体例,例如,可列举出:丁二烯等二烯类;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸异丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸新戊酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸异戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸甲基环己酯、(甲基)丙烯酸乙基环己酯、1,4-环己烷二甲醇单(甲基)丙烯酸酯、松香(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、(甲基)丙烯酸5-甲基降冰片酯、(甲基)丙烯酸5-乙基降冰片酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸1,1,1-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸全氟乙酯、(甲基)丙烯酸全氟正丙酯、(甲基)丙烯酸全氟异丙酯、(甲基)丙烯酸三苯基甲酯、(甲基)丙烯酸枯基酯、(甲基)丙烯酸3-(N,N-二甲基氨基)丙酯、丙三醇单(甲基)丙烯酸酯、丁三醇单(甲基)丙烯酸酯、戊三醇单(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸蒽酯、(甲基)丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯、(甲基)丙烯酸2-异氰酸基乙酯、(甲基)丙烯酸2-异氰酸基丙酯、(甲基)丙烯酸3-异氰酸基丙酯、(甲基)丙烯酸2-异氰酸基-1-甲基乙酯、(甲基)丙烯酸2-异氰酸基-1,1-二甲基乙酯、(甲基)丙烯酸4-异氰酸基环己酯、使用封端剂对所述的具有异氰酸基的烯属不饱和化合物的异氰酸基进行封端化而得的具有封端异氰酸基的化合物、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N-叔丁基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸四甲基哌啶酯、(甲基)丙烯酸六甲基哌啶酯等(甲基)丙烯酸酯类;(甲基)丙烯酸酰胺、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基酰胺、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基酰胺、(甲基)丙烯酸N,N-二丙基酰胺、(甲基)丙烯酸N,N-二-异丙基酰胺、(甲基)丙烯酸蒽基酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、(甲基)丙烯酸吗啉、双丙酮(甲基)丙烯酰胺等(甲基)丙烯酸酰胺类;降冰片烯(双环[2.2.1]庚-2-烯)、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、四环[4.4.0.12,5.17,10]十二碳-3-烯、8-甲基四环[4.4.0.12 ,5.17,10]十二碳-3-烯、8-乙基四环[4.4.0.12,5.17,10]十二碳-3-烯、二环戊二烯、三环[5.2.1.02,6]癸-8-烯、三环[5.2.1.02,6]癸-3-烯、三环[4.4.0.12,5]十一碳-3-烯、三环[6.2.1.01,8]十一碳-9-烯、三环[6.2.1.01,8]十一碳-4-烯、四环[4.4.0.12,5.17, 10.01,6]十二碳-3-烯、8-甲基四环[4.4.0.12,5.17,10.01,6]十二碳-3-烯、8-亚乙基四环[4.4.0.12,5.17,12]十二碳-3-烯、8-亚乙基四环[4.4.0.12,5.17,10.01,6]十二碳-3-烯、五环[6.5.1.13,6.02,7.09,13]十五碳-4-烯、五环[7.4.0.12,5.19,12.08,13]十五碳-3-烯、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、(甲基)丙烯酸酰苯胺、(甲基)丙烯酰腈、丙烯醛、氯乙烯、偏氯乙烯、氟乙烯、偏氟乙烯、乙烯基吡啶、乙酸乙烯酯、乙烯基甲苯等乙烯基化合物;苯乙烯、苯乙烯的α-、邻-、间-、对-烷基、硝基、氰基、酰胺衍生物;柠康酸二乙酯、马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等不饱和二羧酸二酯;马来酸酐、衣康酸酐、柠康酸酐等不饱和多元酸酐等。其中,从获取的容易度以及反应性的观点考虑,优选(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基酰胺、(甲基)丙烯酸吗啉、苯乙烯、乙烯基甲苯以及降冰片烯,更优选(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯、苯乙烯以及乙烯基甲苯。这些(A-3)化合物可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。其中,从耐热分解性以及耐热黄变性的观点考虑,优选(甲基)丙烯酸烷基酯,更优选(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯。另外,从提高耐溶剂性的观点考虑,优选具有与酸基反应的官能团的聚合性化合物,具体而言,可列举出具有缩水甘油基、氧杂环丁烷基、异氰酸基(isocyanato group)、或者封端异氰酸基的聚合性化合物。更优选的是,从获取的容易度以及反应性的观点考虑,可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸(3-乙基氧杂环丁烷-3-基)甲酯等。
作为用于上述异氰酸基的封端的封端剂,例如,可列举出:ε-己内酰胺、δ-戊内酰胺、γ-丁内酰胺、β-丙内酰胺等内酰胺系;甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、甲基卡必醇、苄醇、苯基溶纤剂、糠醇、环己醇等醇系;苯酚、甲酚、二甲酚、乙基苯酚、邻异丙基苯酚、对叔丁基苯酚等丁基苯酚、对叔辛基苯酚、壬基苯酚、二壬基苯酚、苯乙烯化苯酚、氧苯甲酸酯、百里酚、对萘酚、对硝基苯酚、对氯苯酚等酚系;丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮等活性亚甲基系;丁基硫醇、苯硫酚、叔十二烷基硫醇等硫醇系;二苯胺、苯基萘胺、苯胺、咔唑等胺系;乙酰苯胺、甲氧基乙酰苯胺、乙酸酰胺、苯甲酰胺等酸酰胺系;琥珀酸酰亚胺、马来酸酰亚胺等酸酰亚胺系;咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑等咪唑系;脲、硫脲、亚乙基脲等脲系;N-苯基氨基甲酸苯酯、2-恶唑烷酮等氨基甲酸盐系;亚乙基亚胺、聚亚乙基亚胺等亚胺系;甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲基乙基酮肟、甲基异丁基酮肟、环己酮肟等肟系;亚硫酸氢钠、亚硫酸氢钾等亚硫酸氢盐系等。
出于与上述的规定了构成(A)共聚物的结构单元(a-1)~(a-3)的含有比率同样的理由,在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的合计设为100摩尔%时,单体混合物优选含有10摩尔%~50摩尔%的(A-1)化合物,更优选含有15摩尔%~45摩尔%的(A-1)化合物,最优选含有20摩尔%~40摩尔%的(A-1)化合物。同样地,在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的合计设为100摩尔%时,单体混合物含有1摩尔%~50摩尔%的(A-2)化合物,优选含有5摩尔%~40摩尔%的(A-2)化合物,更优选含有10摩尔%~30摩尔%的(A-2)化合物。同样地,在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的合计设为100摩尔%时,单体混合物优选含有1摩尔%~89摩尔%的(A-3)化合物,更优选含有15摩尔%~80摩尔%的(A-3)化合物,最优选含有30摩尔%~70摩尔%的(A-3)化合物。
从将(A)共聚物的重均分子量以及分子量分布(Mw/Mn)控制在规定的范围,并且得到具有所期望的耐溶剂性的着色图案的观点考虑,用于共聚反应的(B)溶剂中需要含有碳原子数3~10的含羟基溶剂。当使用不含有碳原子数3~10的含羟基溶剂的溶剂来进行共聚反应时,会发生凝胶化,或者所得的共聚物的重均分子量以及分子量分布(Mw/Mn)不在规定的范围内。其中,从控制分子量分布的观点考虑,优选具有一个羟基的溶剂。作为碳原子数3~10的含羟基溶剂的具体例,例如,可列举出:丙醇、丁醇、戊醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、苄醇等单醇类;乙二醇单甲醚、乙二醇单***、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单***、二乙二醇单正丙醚、二乙二醇单正丁醚、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单***、丙二醇单甲醚、丙二醇单***、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单***、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙二醇单***等(聚)亚烷基二醇单烷基醚类等。这些碳原子数3~10的含羟基溶剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。另外,在上述的醇中,例如,在丙醇中,以除了1-丙醇之外还含有2-丙醇的方式含有各种异构体。
在用于共聚反应的(B)溶剂中也可以含有其他溶剂。作为其他溶剂,例如,可列举出:乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单***乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单***乙酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯类;二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二***、四氢呋喃等其他醚类;甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等酮类;2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等酯类;甲苯、二甲苯等芳香族烃类;N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等羧酸酰胺类等。其中,从反应性的观点考虑,优选丙二醇单甲醚乙酸酯等(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯系溶剂。
相对于用于共聚反应的(B)溶剂,碳原子数3~10的含羟基溶剂的含有比率优选为10质量%~100质量%,更优选为20质量%~100质量%。当碳原子数3~10的含羟基溶剂的含有比率在上述范围内时,更容易将(A)共聚物的重均分子量以及分子量分布(Mw/Mn)控制在规定的范围,能进一步提高着色图案的耐溶剂性。
共聚反应中的(B)溶剂的使用量并不特别限定,但在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的装入量的合计设为100质量份时,优选为30质量份~1000质量份,更优选为50质量份~800质量份。
通过将(B)溶剂的使用量设为30质量份以上,能防止异常的聚合反应,稳定地进行聚合反应,并且还能防止(A)共聚物的着色、凝胶化。另外,通过将(B)溶剂的使用量设为1000质量份以下,能抑制由链转移作用引起的(A)共聚物的分子量的降低,并且将(A)共聚物的粘度控制在适当的范围。
作为能用于该共聚反应的聚合引发剂,并不特别限定,例如可列举出:2,2’-偶氮二(异丁腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(异丁酸)二甲酯、过氧化苯甲酰、叔丁基过氧-2-乙基己酸酯等。这些聚合引发剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
聚合引发剂的使用量并不特别限定,但在将(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的装入量的合计设为100质量份时,优选为0.5质量份~20质量份,更优选为1.0质量份~10质量份。
就本发明的滤色器用树脂组合物中的(A)共聚物的配合量而言,在将该滤色器用树脂组合物中的除了(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,优选为5质量份~85质量份,更优选为15质量份~75质量份,最优选为20质量份~65质量份。当(A)共聚物的配合量在上述范围内时,滤色器用树脂组合物的固化性变得更适当。
[(B)溶剂]
配合于本发明的滤色器用树脂组合物中的(B)溶剂可以直接使用制备上述的(A)共聚物时(共聚反应)所使用的溶剂,也可以进一步加入上述所举例示出的(B)溶剂。另外,在加入其他成分时,可以是共存于其中的溶剂。
就本发明的滤色器用树脂组合物中的(B)溶剂的配合量而言,在将该滤色器用树脂组合物中的除了(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,优选为30质量份~1000质量份,更优选为50质量份~800质量份,最优选为100质量份~700质量份。当(B)溶剂的配合量在上述范围内时,滤色器用树脂组合物的粘度变得更适当。
[(C)反应性稀释剂]
作为配合于本发明的滤色器用树脂组合物中的(C)反应性稀释剂,并不特别限定,但优选含有烯属不饱和双键、乙烯基、(甲基)丙烯酰氧基的物质。作为(C)反应性稀释剂的具体例,例如,可列举出:苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、邻苯二甲酸二烯丙酯、苯膦酸二烯丙酯等芳香族乙烯基系单体类;乙酸乙烯酯、己二酸乙烯酯等聚羧酸单体类;(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸β-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸羟基丙酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三(羟基乙基)异氰脲酸酯的三(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸系单体;三烯丙基氰脲酸酯等。其中,特别优选多官能(甲基)丙烯酸酯类。这些(C)反应性稀释剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
就本发明的滤色器用树脂组合物中的(C)反应性稀释剂的配合量而言,在将该滤色器用树脂组合物中的除了(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,优选为5质量份~85质量份,更优选为15质量份~75质量份,最优选为20质量份~65质量份。当(C)反应性稀释剂的配合量在上述范围内时,滤色器用树脂组合物的粘度以及光固化性变得更适当。
[(D)光聚合引发剂]
作为配合于本发明的滤色器用树脂组合物中的(D)光聚合引发剂,并不特别限定,例如可列举出:苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***等苯偶姻及其烷基醚类;苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、4-(1-叔丁基二氧基-1-甲基乙基)苯乙酮等苯乙酮类;1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮等烷基苯酮类;2-甲基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-叔丁基蒽醌、1-氯蒽醌等蒽醌类;2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等噻吨酮类;苯乙酮二甲基缩酮、苄基二甲基缩酮等缩酮类;二苯甲酮、4-(1-叔丁基二氧基-1-甲基乙基)二苯甲酮、3,3’,4,4’-四(叔丁基二氧基羰基)二苯甲酮等二苯甲酮类;1,2-辛烷二酮,1-[4-(苯硫基)-2-(O-苯甲酰基肟)]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基],1-(O-乙酰基肟)等肟酯类;2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-丙烷-1-酮;2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮-1;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦等酰基氧化膦类;呫吨酮类等。这些(D)光聚合引发剂可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
就本发明的滤色器用树脂组合物中的(D)光聚合引发剂的配合量而言,在将该滤色器用树脂组合物中的除了(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,优选为0.1质量份~30质量份,更优选为0.5质量份~20质量份,最优选为1质量份~15质量份。当(D)光聚合引发剂的配合量在上述范围内时,滤色器用树脂组合物的光固化性变得更适当。
[(E)着色剂]
作为配合于本发明的滤色器用树脂组合物中的(E)着色剂,可以使用公知的染料或颜料。
在使用染料作为(E)着色剂的情况下,与使用颜料的情况相比,能得到亮度高的着色图案,另外,显示出良好的碱显影性。
作为染料,从在(B)溶剂和碱性显影液中的溶解性、与滤色器用树脂组合物中的其他成分的相互作用、耐热性等观点考虑,优选使用具有羧基等酸性基团的酸性染料、酸性染料与氮化合物的盐、酸性染料的磺酰胺体等。作为这样的染料,例如,可列举出:酸性茜素紫N;酸性黑1、2、24、48;酸性蓝1、7、9、25、29、40、45、62、70、74、80、83、90、92、112、113、120、129、147;酸性铬紫K;酸性品红;酸性绿1、3、5、25、27、50;酸性橙6、7、8、10、12、50、51、52、56、63、74、95;酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、69、73、80、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、183、198、211、215、216、217、249、252、257、260、266、274;酸性紫6B、7、9、17、19;酸性黄1、3、9、11、17、23、25、29、34、36、42、54、72、73、76、79、98、99、111、112、114、116;食物黄3以及它们的衍生物等。其中,优选偶氮系、呫吨系、蒽醌系或者酞菁系的酸性染料。这些染料根据目标像素的颜色可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上。
作为颜料,例如,可列举出:C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料;C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料;C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料;C.I.颜料棕23、25等褐色颜料;C.I.颜料黑1、7,炭黑,钛黑,氧化铁等黑色颜料等。这些颜料根据目标像素的颜色可以单独使用一种,也可以组合使用两种以上,也可以并用染料和颜料。
就本发明的滤色器用树脂组合物中的(E)着色剂的配合量而言,在将该滤色器用树脂组合物中的除了(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,优选为5质量份~75质量份,更优选为5质量份~65质量份,最优选为10质量份~55质量份。
在使用颜料作为(E)着色剂的情况下,从提高颜料的分散性的观点考虑,可以在滤色器用树脂组合物中配合公知的分散剂。
作为分散剂,优选使用经时的分散稳定性优异的高分子分散剂。作为高分子分散剂,例如,可列举出:氨基甲酸酯系分散剂、聚亚乙基亚胺系分散剂、聚氧亚乙基烷基醚系分散剂、聚氧乙二醇二酯系分散剂、脱水山梨糖醇脂肪族酯系分散剂、脂肪族改性酯系分散剂等。作为这样的高分子分散剂,可以使用以EFKA(EFKA chemicals BV(EFKA)公司制)、Disperbyk(Byk Chemie公司制)、DISPARLON(楠本化成株式会社制)、SOLSPERSE(ZENECA公司制)等商品名市售的物质。
本发明的滤色器用树脂组合物中的分散剂的配合量根据颜料等的种类进行适当调整。
在本发明的滤色器用树脂组合物中,除了上述的成分之外,为了赋予规定的特性,还可以配合公知的偶联剂、流平剂、热阻聚剂等公知的添加剂。滤色器用树脂组合物中的这些添加剂的配合量如果在不阻碍本发明的效果的范围内则并不特别限定。
本发明的滤色器用树脂组合物可以通过使用公知的混合装置混合上述的成分来制备,或者,也可以通过先制备出含有(A)共聚物以及(B)溶剂的组合物之后,即,使含有(A-1)化合物、(A-2)化合物以及(A-3)化合物的单体混合物在(B)溶剂的存在下共聚之后,添加(C)反应性稀释剂、(D)光聚合引发剂以及(E)着色剂并混合来制备。在后者的制备方法中,根据需要,也可以在共聚后追加添加(B)溶剂。
本发明的滤色器用树脂组合物具有碱显影性,因此能通过使用碱性水溶液来进行显影。特别是,本发明的滤色器用树脂组合物能提供灵敏度、显影性优异,并且耐溶剂性优异的着色图案。因此,本发明的滤色器用树脂组合物适合用作用于制造嵌入于有机EL显示装置、液晶显示装置、固态摄像元件的滤色器的抗蚀剂。
[滤色器]
接着,对使用本发明的滤色器用树脂组合物制作出的滤色器进行说明。
本发明的滤色器具有由上述的滤色器用树脂组合物形成的着色图案。
以下,参照附图,对本发明的滤色器进行说明。
图1是表示本发明的一实施方式的滤色器的概略剖面图。
如图1所示,本发明的滤色器具备:基板1;黑色矩阵3,形成于基板1的一面上,形成于RGB的像素2与像素2的边界;以及保护膜4,形成于像素2以及黑色矩阵3上。
对于本发明的滤色器而言,除了像素2以及黑色矩阵3(着色图案)使用上述的滤色器用树脂组合物来形成之外,其他构成可以采用公知的构成。
需要说明的是,图1中示出的滤色器的构成是一个例子,本发明的滤色器并不仅仅限定于该构成。
接着,对本发明的滤色器的制造方法进行说明。
首先,在基板1的一面形成着色图案。具体而言,在基板1的一面依次形成像素2以及黑色矩阵3。
作为基板1,并不特别限定,可列举出:玻璃基板、硅基板、聚碳酸酯基板、聚酯基板、聚酰胺基板、聚酰胺酰亚胺基板、聚酰亚胺基板、铝基板、印刷布线基板、阵列基板等。
着色图案可以通过光刻法来形成。具体而言,在基板1的一面涂布上述的滤色器用树脂组合物并形成涂布膜之后,隔着规定图案的光掩模,对涂布膜进行曝光而使曝光部分光固化。然后,利用碱性水溶液对未曝光部分进行显影之后,进行烘烤,由此能形成规定的着色图案。
作为滤色器用树脂组合物的涂布方法,并不特别限定,可使用:丝网印刷法、辊涂法、帘式涂布法、喷涂法、旋涂法、狭缝涂布法等。
另外,可以在涂布滤色器用树脂组合物并形成涂布膜之后,根据需要,使用循环式烘箱、红外线加热器、热板(hot plate)等加热单元,对涂布膜进行加热,由此使(B)溶剂挥发。
加热条件并不特别限定,根据滤色器用树脂组合物的组成适当设定。例如,将涂布膜在50℃~120℃的温度下加热30秒钟~30分钟即可。
作为用于对由滤色器用树脂组合物形成的涂布膜进行曝光的光源,并不特别限定,例如可使用:低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、氙灯、金属卤化物灯等。另外,曝光量也并不特别限定,根据滤色器用树脂组合物的组成适当设定。
作为用于显影的碱性水溶液,并不特别限定,例如可使用:碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾等的水溶液;乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺等胺系化合物的水溶液;氢氧化四甲基铵等季铵盐的水溶液;3-甲基-4-氨基-N,N-二乙基苯胺、3-甲基-4-氨基-N-乙基-N-β-羟基乙基苯胺、3-甲基-4-氨基-N-乙基-N-β-甲磺酰胺乙基苯胺、3-甲基-4-氨基-N-乙基-N-β-甲氧基乙基苯胺以及它们的硫酸盐、盐酸盐或者对甲苯磺酸盐等对苯二胺系化合物的水溶液等。其中,优选使用对苯二胺系化合物的水溶液。需要说明的是,在这些碱性水溶液中,根据需要,可以添加消泡剂、表面活性剂。另外,优选在通过上述的碱性水溶液进行显影之后,水洗并使其干燥。
烘烤的条件并不特别限定,根据滤色器用树脂组合物的组成进行加热处理即可。例如,在130℃~250℃的温度下加热10分钟~60分钟即可。
通过使用滤色器用树脂组合物并重复进行上述那样的涂布、曝光、显影以及烘烤,能依次形成所期望的像素2以及黑色矩阵3(着色图案)。
需要说明的是,在本实施方式中,对通过光固化实现的着色图案的形成方法进行了说明,但本发明并不限定于此。若使用配合了固化促进剂以及公知的环氧树脂来代替(D)光聚合引发剂的树脂组合物,则也可以在通过喷墨法涂布之后,进行加热,由此形成所期望的着色图案。
接着,在着色图案(像素2以及黑色矩阵3)上形成保护膜4。
保护膜4并不特别限定,可使用公知的材料以及形成方法来形成。
对于这样制造的滤色器而言,由于使用提供灵敏度、显影性优异,并且耐溶剂性优异的着色图案的滤色器用树脂组合物来制造,因此具有耐溶剂性优异的着色图案(像素2以及黑色矩阵3)。
[图像显示元件]
本发明的图像显示元件具备上述的滤色器。作为本发明的图像显示元件,若具备上述的滤色器则并不特别限定,例如可列举出:液晶显示元件、有机EL显示元件等。对于本发明的图像显示元件而言,由于具备上述的滤色器,因此能实现高亮度显示。
实施例
以下,通过实施例以及比较例更加具体地对本发明进行说明,但本发明并不限定于以下的实施例。
需要说明的是,在实施例以及比较例中,硅烷基当量是除以每一个分子中的硅烷基的平均个数后的(A)共聚物的分子量,是基于(A-2)化合物的装入量计算出的计算值。
以下示出(A)共聚物的合成例。
[合成例1]
向具备搅拌装置、滴液漏斗、冷凝器、温度计以及气体导入管的烧瓶中,加入丙二醇单甲醚700.0g,一边进行氮气置换一边进行搅拌,升温至88℃。
接着,将在含有甲基丙烯酸46.2g(0.54摩尔)、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷60.5g(0.24摩尔)以及甲基丙烯酸甲酯166.0g(1.66摩尔)的单体混合物中添加了2,2’-偶氮二(异丁酸)二甲酯(聚合引发剂)27.3g而得的物质,从滴液漏斗滴加至所述烧瓶中。
滴加结束后,在88℃下搅拌5小时来进行共聚反应,得到了试样1(重均分子量:7100、分子量分布(Mw/Mn):2.1、酸值:99KOHmg/g、硅烷基当量:1230g/mol)。
[合成例2~6、比较合成例1~5]
除了使用表1以及表2所记载的原料以外,与合成例1同样地,进行共聚反应,得到了试样2~11。将所得的试样的重均分子量、分子量分布(Mw/Mn)、酸值以及硅烷基当量示于表1以及表2。另外,将用于制备(A)共聚物的(A-1)化合物~(A-3)化合物的摩尔%示于表3。
[比较合成例6]
向具备搅拌装置、滴液漏斗、冷凝器、温度计以及气体导入管的烧瓶中,装入2,2-偶氮二异丁腈5质量份以及乙酸3-甲氧基丁酯250质量份,进一步装入甲基丙烯酸18质量份、甲基丙烯酸三环[5.2.1.02.6]癸烷-8-基25质量份、苯乙烯5质量份、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷20质量份、以及3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷32质量份并进行氮气置换之后,缓慢地进行搅拌,并且使溶液的温度上升至80℃。经过1小时后,混合溶液发生凝胶化,无法良好地制作试样。
[表1]
Figure GDA0002093195420000211
[表2]
Figure GDA0002093195420000221
[表3]
Figure GDA0002093195420000231
使用所得的试样1~11,按照以下的方法制备出滤色器用树脂组合物(染料型)以及滤色器用树脂组合物(颜料型)。
<滤色器用树脂组合物(染料型)的制备>
按照表4所示的配合成分以及配合比例,制备出使用了染料(VALIFAST BLUE2620)作为(E)着色剂的滤色器用树脂组合物(彩色抗蚀剂)。
需要说明的是,表4中的(A)共聚物的配合量不包括在合成(A)共聚物时使用的溶剂,表4中的(B)溶剂的配合量是将在合成(A)共聚物时使用的溶剂和追加配合的丙二醇单甲醚合算出的值。
[表4]
Figure GDA0002093195420000241
<滤色器用树脂组合物(颜料型)的制备>
向填充有直径0.5mm的氧化锆珠180质量份的不锈钢制容器中,投入10质量份的C.I颜料绿36、33.75质量份的丙二醇单甲醚乙酸酯、6.25质量份的分散剂(商品名:Disperbyk-161、BYK Chemie Japan公司制),用油漆搅拌器(paint shaker)混合3小时而使其分散,由此制备出绿色颜料分散液。
按照表5所示的配合成分以及配合比例,制备出使用了该绿色颜料分散液作为(E)着色剂的滤色器用树脂组合物(彩色抗蚀剂)。
需要说明的是,表5中的(A)共聚物的配合量不包括在合成(A)共聚物时使用的溶剂,表5中的(B)溶剂的配合量是将在合成(A)共聚物时使用的溶剂和追加配合的丙二醇单甲醚合算出的值。
[表5]
Figure GDA0002093195420000251
<彩色抗蚀剂的评价>
(1)碱显影性
将所制备的滤色器用树脂组合物旋涂于5cm见方的玻璃基板(无碱玻璃基板)上,以使曝光后的厚度为2.5μm之后,在90℃下加热3分钟而使溶剂挥发,在玻璃基板上形成了涂布膜。
接着,在距涂布膜100μm的距离处配置规定图案的光掩模,隔着该光掩模,对涂布膜进行曝光(曝光量150mJ/cm2),使曝光部分光固化。
接着,在温度23℃以及压力0.3MPa下喷射含有0.1质量%的碳酸钠的水溶液,由此将未曝光部分溶解而进行显影之后,通过残渣以及显影形态进行了确认。
碱显影后的残渣通过使用日立高新技术公司制的电子显微镜S-3400来观察碱显影后的图案进行了确认。该评价的基准如下。
○:无残渣
×:有残渣
将上述的碱显影性的评价结果示于表6。
(2)耐溶剂性
将所制备的滤色器用树脂组合物旋涂于5cm见方的玻璃基板(无碱玻璃基板)上,以使烘烤后的厚度为2.5μm之后,在90℃下加热3分钟而使溶剂挥发,在玻璃基板上形成了涂布膜。
接着,利用波长365nm的光对涂布膜进行曝光,使曝光部分光固化之后,在烘烤温度230℃的干燥器中放置30分钟,制作出固化涂膜。
在容量500mL的带盖玻璃瓶中加入200mL的N-甲基-2-吡咯烷酮,在60℃的条件下进行了静置。将附有上述的固化涂膜的试验片浸渍于其中之后,在维持为规定温度的状态下,静置了30分钟。
利用分光光度计UV-1650PC(岛津制作所制)测定出试验片浸渍于N-甲基-2-吡咯烷酮前后的颜色变化(ΔE*ab)。在浸渍前后的ΔE*ab的值为4.5以下时,可以说固化膜的耐溶剂性良好。
将上述的耐溶剂性的评价结果示于表6。
[表6]
Figure GDA0002093195420000261
需要说明的是,在上述表6中的实施例6以及实施例12中,作为添加剂,添加了CPI(注册商标)-100P(SAN-APRO公司制、光产酸剂)。CPI(注册商标)-100P的添加量相对于(A)共聚物100质量份设为1质量份。
根据表6的结果,可知:在使用了染料作为(E)着色剂的情况下,使用了在合成例1~6中得到的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(实施例1~6)提供了碱显影性以及耐溶剂性优异的图案。
相对于此,使用了未使用碳原子数3~10的含羟基溶剂的比较合成例1以及比较合成例2的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例1以及比较例2)的耐溶剂性不充分,使用了比较合成例1的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例1)的碱显影性也不充分。另外,使用了(A-1)化合物~(A-3)化合物中的(A-2)化合物的含有比率为55摩尔%的比较合成例3的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例3)的碱显影性良好,但耐溶剂性不充分。使用了不含有(A-1)化合物的比较合成例4的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例4)的耐溶剂性良好,但碱显影性不充分。使用了不含有(A-2)化合物的比较合成例5的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例5)的碱显影性良好,但耐溶剂性不充分。
在使用了颜料作为(E)着色剂的情况下,使用了合成例1~6的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(实施例7~12)提供了碱显影性以及耐溶剂性优异的图案。
相对于此,使用了未使用碳原子数3~10的含羟基溶剂的比较合成例1以及比较合成例2的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例6以及比较例7)的耐溶剂性不充分,使用了比较合成例1的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例6)的碱显影性也不充分。另外,使用了(A-1)化合物~(A-3)化合物中的(A-2)化合物的含有比率为55摩尔%的比较合成例3的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例8)的碱显影性良好,但耐溶剂性不充分。使用了不含有(A-1)化合物的比较合成例4的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例9)的耐溶剂性良好,但碱显影性不充分。使用了不含有(A-2)化合物的比较合成例5的(A)共聚物的彩色抗蚀剂(比较例10)的碱显影性良好,但耐溶剂性不充分。
产业上的可利用性
本发明能提供一种提供在用作感光性材料时,灵敏度、显影性良好,并且耐溶剂性优异的着色图案的滤色器用树脂组合物。另外,本发明能提供一种具有耐溶剂性优异的着色图案的滤色器。另外,本发明的滤色器为高亮度,且可靠性高,因此适合作为嵌入于有机EL显示装置、液晶显示装置、固态摄像元件的滤色器。
附图标记说明
1:基板;2:像素;3:黑色矩阵;4:保护膜。

Claims (5)

1.一种滤色器用树脂组合物,其特征在于,含有:
(A)共聚物,含有源自具有酸基的聚合性不饱和化合物的结构单元(a-1)、下述式(1)所示的结构单元(a-2)以及源自其他聚合性不饱和化合物的结构单元(a-3),在将全部结构单元的合计设为100摩尔%时,含有1摩尔%~50摩尔%的下述式(1)所示的结构单元(a-2),重均分子量为1000~50000且分子量分布(Mw/Mn)为1.5~3.0,所述源自其他聚合性不饱和化合物的结构单元(a-3)的其他聚合性不饱和化合物含有具有缩水甘油基、氧杂环丁烷基、异氰酸基、或者封端异氰酸基的聚合性化合物;
(B)溶剂,含有碳原子数3~10的含羟基溶剂;
(C)反应性稀释剂;
(D)光聚合引发剂;以及
(E)着色剂,
Figure FDA0003209285850000011
式(1)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数,其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的滤色器用树脂组合物,其中,
所述源自具有酸基的聚合性不饱和化合物的结构单元(a-1)的酸基为羧基,所述(A)共聚物含有10摩尔%~50摩尔%的所述源自具有酸基的聚合性不饱和化合物的结构单元(a-1),并且所述(A)共聚物的酸值为20KOHmg/g~300KOHmg/g。
3.根据权利要求1或2所述的滤色器用树脂组合物,其中,
在将除了所述(B)溶剂以外的成分的总和设为100质量份时,所述(A)共聚物的含量为5质量份~85质量份,所述(C)反应性稀释剂的含量为5质量份~85质量份,所述(D)光聚合引发剂的含量为0.1质量份~30质量份,所述(E)着色剂的含量为5质量份~75质量份。
4.一种滤色器,其特征在于,具有由权利要求1~3中任一项所述的滤色器用树脂组合物形成的着色图案。
5.一种滤色器用树脂组合物的制造方法,其特征在于,
包括:在使含有(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物、(A-2)下述式(2)所示的化合物以及(A-3)其他聚合性不饱和化合物的单体混合物,在(B)溶剂的存在下共聚之后,添加(C)反应性稀释剂、(D)光聚合引发剂以及(E)着色剂并混合的工序,
其中,在将(A-1)具有酸基的聚合性不饱和化合物、(A-2)下述式(2)所示的化合物以及(A-3)其他聚合性不饱和化合物的合计设为100摩尔%时,单体混合物含有1摩尔%~50摩尔%的(A-2)下述式(2)所示的化合物,并且(B)溶剂含有碳原子数3~10的含羟基溶剂,(A-3)其他聚合性不饱和化合物含有具有缩水甘油基、氧杂环丁烷基、异氰酸基、或者封端异氰酸基的聚合性化合物,
Figure FDA0003209285850000021
式(2)中,R1表示氢原子或者甲基,R2~R4各自独立地表示氢原子、碳原子数1~6的烷基或者碳原子数1~6的烷氧基,n为1~10中的整数,其中,R2~R4中的至少一个为碳原子数1~6的烷氧基。
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