CN110066246B - 一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法 - Google Patents

一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

一种制备异喹啉‑1‑酮衍生物的方法，本发明涉及一种制备异喹啉‑1‑酮衍生物的方法。本发明的目的是为了解决现有方法合成异喹啉‑1‑酮衍生物步骤繁琐、产率低且污染环境的问题，本发明在氮气气氛下，室温下将苯乙炔衍生物和N‑苯甲酰胺‑2,4,6‑三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在有机溶剂中，加入光催化剂和路易斯碱混合均匀后，置于在15W蓝色LED下光照反应后，萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化，所得产物即为异喹啉‑1‑酮衍生物。本发明方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，无需过渡金属催化，产率50％以上，具有操作简单、无污染、安全环保、成本低等优点。本发明应用于有机合成领域。

Description

一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法。
背景技术
异喹啉-1-酮骨架广泛的存在于具有生物活性的天然产物中以及一些非天然化合物中。如下所示，化合物1和2是典型的含有异喹啉-1-酮骨架的具有生物活性的天然产物。据文献报道，一系列的异喹啉-1-酮衍生物具有多种生物活性，如下所示的化合物3，它是一种灭菌剂，因此异喹啉-1-酮衍生物的合成，得到化学家们的广泛关注。
Figure GDA0003495233630000011
目前，合成异喹啉-1-酮衍生物报道较多，但是现有合成方法大多采用过渡金属催化体系，这就不可避免的会对环境产生极大的污染和破坏，且步骤繁琐、产率低。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有方法合成异喹啉-1-酮衍生物步骤繁琐、产率低且污染环境的问题，提供一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法。
本发明一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法包括如下步骤：
在氮气气氛下，室温下将苯乙炔衍生物和N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在有机溶剂中，加入光催化剂和路易斯碱混合均匀后，置于在15W蓝色LED下光照反应后，用水和乙酸乙酯萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化，所得产物即为异喹啉-1-酮衍生物；所述苯乙炔衍生物、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物化合物、路易斯碱和光催化剂的投料摩尔比为(20-40)：10：(15-20)：1；其中苯乙炔衍生物的化学结构式为：
Figure GDA0003495233630000021
N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物的化学结构式为：
Figure GDA0003495233630000022
其中，R1、R2为氢、卤素、烷氧基或烷基。
本发明提供了一种简洁的一步合成异喹啉-1-酮衍生物的方法，该方法解决了现有异喹啉-1-酮衍生物合成步骤繁琐、产率低、方法环保性差的问题，该方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，无需过渡金属催化，产率50％以上，具有操作简单、无污染、安全环保、成本低等优点。
附图说明
图1为实施例1所制异喹啉-1-酮衍生物的1H NMR谱图；
图2为实施例1所制异喹啉-1-酮衍生物的13C NMR谱图。
具体实施方式
具体实施方式一：本实施方式一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法包括如下步骤：
在氮气气氛下，室温下将苯乙炔衍生物和N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在有机溶剂中，加入光催化剂和路易斯碱混合均匀后，置于在15W蓝色LED下光照反应后，用水和乙酸乙酯萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化，所得产物即为异喹啉-1-酮衍生物；所述苯乙炔衍生物、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物化合物、路易斯碱和光催化剂的投料摩尔比为(20-40)：10：(15-20)：1；其中苯乙炔衍生物的化学结构式为：
Figure GDA0003495233630000023
N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物的化学结构式为：
Figure GDA0003495233630000031
其中，R1、R2为氢、卤素、烷氧基或烷基。
本实施方式的反应式如下：
Figure GDA0003495233630000032
本实施方式提供了一种简洁的一步合成异喹啉-1-酮衍生物的方法，该方法解决了现有异喹啉-1-酮衍生物合成步骤繁琐、产率低、方法环保性差的问题，该方法在常温常压下即可反应，反应条件温和，无需过渡金属催化，产率50％以上，具有操作简单、无污染、安全环保、成本低等优点。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：光催化剂为曙红二钠盐。其他与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方与具体实施方式一或二不同的是：路易斯碱为四氟硼酸钠。其他与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：有机溶剂为二氯甲烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。其他与具体实施方式一至三之一不同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：在蓝色LED灯光照射反应的时间为12-24h。其他与具体实施方式一至四之一不同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂。其他与具体实施方式一至五之一不同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:(1-2)。其他与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物和有机溶剂的摩尔体积比为1mol:(5-10)L。其他与具体实施方式一至七之一相同。
为验证本发明的有益效果进行了以下实验：
实施例1
向10mL光反应管中，依次加入对甲氧基苯乙炔(0.4mmol)、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[EosinY])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(4-甲氧基苯基)-异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000041
纯度99％。产率72％。附图1为该化合物的1H NMR谱图，附图2为其13C NMR谱图。其核磁数据为：1H NMR(600MHz,DMSO)δ11.43(d,J＝3.9Hz,1H)，8.29(d,J＝8.0Hz,1H)，7.72–7.65(m,1H)，7.53(t,J＝7.5Hz,1H)，7.50(d,J＝8.2Hz,1H)，7.35(d,J＝8.6Hz,2H)，7.08–7.03(m,3H)，3.82(s,3H).
13C NMR(151MHz,DMSO)δ161.20,158.58,136.91,132.33,130.86,128.25,127.40,127.17,126.37,125.84,124.28,117.01,114.04,55.11.
实施例2
向10mL光反应管中，依次加入对甲基苯乙炔(0.4mmol)、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.4mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[Eosin Y])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯光下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(4-甲基苯基)-异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000051
纯度99％。产率58％。其核磁数据为：1HNMR(600MHz,DMSO)δ11.44(s,1H),8.29(d,J＝8.0Hz,1H),7.69(t,J＝7.6Hz,1H),7.55–7.52(m,1H),7.51(d,J＝8.1Hz,1H),7.34–7.27(m,4H),7.06(d,J＝5.2Hz,1H),2.38(s,3H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ161.73,137.22,137.12,133.70,132.87,130.10,129.72,128.01,127.70,126.94,126.37,124.77,117.78,21.25.
实施例3
向10mL光反应管中，依次加入苯乙炔(0.4mmol)、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[EosinY])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯光下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-苯基-异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000052
纯度99％。产率54％。其核磁数据为：1HNMR(600MHz,DMSO)δ11.48(s,1H),8.31(d,J＝7.9Hz,1H),7.70(t,J＝7.6Hz,1H),7.54(t,J＝7.5Hz,1H),7.52–7.47(m,3H),7.45–7.40(m,3H),7.10(s,1H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ161.77,137.08,136.69,132.93,130.24,129.15,128.29,127.89,127.75,126.99,126.39,124.70,117.87.
实施例4
向10mL光反应管中，依次加入2-萘乙炔(0.4mmol)、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[EosinY])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(2-萘基)-异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000061
纯度99％。产率74％。其核磁数据为：1H NMR(600MHz,DMSO)δ11.54(d,J＝14.3Hz,1H),8.32(dd,J＝11.4,6.5Hz,1H),8.03(d,J＝8.4Hz,1H),7.98(d,J＝14.1Hz,3H),7.87(t,J＝8.4Hz,1H),7.70(dd,J＝15.1,7.7Hz,1H),7.58(t,J＝9.3Hz,4H),7.44(dd,J＝13.9,6.2Hz,1H),7.22(t,J＝5.2Hz,1H).
13C NMR(101MHz,DMSO)δ161.82,137.17,134.30,133.69,133.02,132.64,128.71,128.58,128.40,128.38,128.05,127.91,127.78,127.07,126.87,126.66,126.39,124.82,117.79.
实施例5
向10mL光反应管中，依次加入对氟苯乙炔(0.4mmol)、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[Eosin Y])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(4-氟苯基)-异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000062
纯度99％。产率63％。其核磁数据为：1HNMR(600MHz,DMSO)δ11.50(s,1H),8.31(dd,J＝8.0,1.0Hz,1H),7.71(ddd,J＝8.4,7.2,1.4Hz,1H),7.57–7.53(m,1H),7.49–7.45(m,3H),7.35–7.30(m,2H),7.11(d,J＝5.0Hz,1H).
13C NMR(151MHz,DMSO)δ161.56(d,J＝244.0Hz),161.25,136.59,132.49,132.47,131.77(d,J＝8.1Hz).,127.96,127.23,126.53,125.83,124.10,116.28,115.47(d,J＝21.3Hz).
实施例6
向10mL光反应管中，依次加入苯乙炔(0.4mmol)、N-(4-甲氧基苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[EosinY])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(4-甲氧基苯基)-6-甲氧基异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000071
纯度99％。产率76％。其核磁数据为：1H NMR(600MHz,DMSO)δ11.24(d,J＝15.1Hz,1H),8.21(t,J＝6.8Hz,1H),7.36(t,J＝7.0Hz,2H),7.13(t,J＝8.1Hz,1H),7.04(t,J＝8.6Hz,2H),7.00(t,J＝5.2Hz,1H),6.87(d,J＝6.2Hz,1H),3.81(s,3H),3.76(s,3H).
13C NMR(151MHz,DMSO)δ162.18,160.90,158.55,138.89,130.73,129.43,128.36,128.18,119.63,116.65,114.98,114.09,106.12,55.22,55.09.
实施例7
向10mL光反应管中，依次加入苯乙炔(0.4mmol)、N-(4-甲氧基苯甲酰胺)-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐(0.1mmol)、四氟硼酸钠(0.15mmol)、曙红二钠盐(Na2[EosinY])(0.01mmol)、干燥二甲基亚砜(1mL)之后，用氮气球鼓泡除氧0.5h，然后，将反应体系密封，放于蓝色LED灯下照射12h。反应结束后，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，有机溶剂经旋转蒸发仪浓缩旋干后，再以体积比为1:1的石油醚：乙酸乙酯的混合溶液作为洗脱剂，进行硅胶柱层析纯化分离，得到相应的4-(4-甲氧基苯基)-6-甲基异喹啉-1-酮，其结构式为：
Figure GDA0003495233630000081
纯度99％。产率67％。其核磁数据为：1HNMR(600MHz,CDCl3)δ11.75(s,1H),8.39(d,J＝7.9Hz,1H),7.39–7.32(m,4H),7.13(s,1H),7.02(d,J＝7.4Hz,2H),3.89(s,3H),2.43(s,3H).
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ159.13,143.21,137.86,131.13,129.31,128.79,128.36,127.59,127.38,126.68,124.72,119.58,114.05,55.37,22.12.
以上所述的实施例只是本发明的一种较佳的方案，并非对本发明作任何形式上的限制，在不超出权利要求所记载的技术方案的前提下还有其它的变体及改型。

Claims (5)

1.一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
在氮气气氛下，室温下将苯乙炔衍生物和N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物溶解在二甲基亚砜中，加入曙红二钠盐和四氟硼酸钠混合均匀后，置于在15W蓝色LED下光照反应后，用水和乙酸乙酯萃取，收集有机相，旋蒸去除溶剂后经硅胶柱层析分离纯化，所得产物即为异喹啉-1-酮衍生物；所述苯乙炔衍生物、N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物化合物、四氟硼酸钠和曙红二钠盐的投料摩尔比为(20-40)：10：(15-20)：1；
其中苯乙炔衍生物的化学结构式为：
Figure FDA0003495233620000011
N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物的化学结构式为：
Figure FDA0003495233620000012
异喹啉-1-酮衍生物的化学结构式为：
Figure FDA0003495233620000013
其中，R1为氢、甲氧基、甲基、萘环或氟；R2为甲氧基或甲基。
2.根据权利要求1所述的一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于在蓝色LED灯光照射反应的时间为12-24h。
3.根据权利要求1所述的一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于硅胶柱层析分离纯化所用溶剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂。
4.根据权利要求3所述的一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:(1-2)。
5.根据权利要求1所述的一种制备异喹啉-1-酮衍生物的方法，其特征在于N-苯甲酰胺-2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐衍生物和二甲基亚砜的摩尔体积比为1mol:(5-10)L。
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