CN111406057B - 杂环化合物与包含其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本说明书是有关于一种由化学式1表示的杂环化合物与包含其的有机发光装置。
Description
技术领域
本申请案主张于2018年9月19日在韩国智慧财产局提出申请的韩国专利申请案第10-2018-0112497号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。
本说明书涉及一种杂环化合物与包含其的有机发光装置。
背景技术
电致发光装置(electroluminescent device)是一种自发射显示装置，且具有视角宽、响应速度高以及对比度优异的优点。
有机发光装置具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光装置施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合及配对，并且随着所述电子及空穴的湮灭会发出光。必要时，有机薄膜可被形成为单层或多层。
必要时，有机薄膜的材料可具有发光功能。举例而言，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，抑或亦可使用能够充当主体掺杂剂系(host-dopant-based)发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，亦可使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物作为有机薄膜的材料。
为了提高有机发光装置的效能、寿命或效率，一直需要开发一种有机薄膜材料。
(专利文献)
美国专利第4,356,429号
发明内容
技术问题
本揭示是有关于提供一种杂环化合物与包含其的有机发光装置。
技术方案
本申请案的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的杂环化合物。
[化学式1]
在化学式1中，
L1与L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z1与Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；或NRR'，
R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或经取代或未经取代的杂芳基取代的胺基，或彼此相邻的二个以上的基团彼此键结以形成经取代或未经取代的芳烃环或经取代或未经取代的杂环；
R、R'及R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基；
m、p、n及q各自为1至5的整数；
a为0至2的整数；
b为0至4的整数；
当m、p、n、q及b为2或大于2的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同；且
当a为整数2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
有利效果
在本说明书中阐述的化合物可用作有机发光装置的有机材料层的材料。所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、电荷产生材料等的作用。具体而言，所述化合物可用作有机发光装置的电荷产生层材料或电子传输层材料。
当在有机材料层中使用由化学式1表示的化合物时，可降低装置驱动电压，可提高光效率，并且可通过化合物的热稳定性提高装置寿命性质。
附图说明
图1至图4为各自示意性示出根据本申请案一实施例的有机发光装置的层叠结构的附图。
<符号说明>
100:基板
200:阳极
300:有机材料层
301:空穴注入层
301a:第一空穴注入层
302:空穴传输层
302a:第一空穴传输层
302b:第二空穴传输层
303:发光层
303a:第一堆叠
303b:第二堆叠
304:空穴阻挡层
304a:第一空穴阻挡层
304b:第二空穴阻挡层
305:电子传输层
305a:第一电子传输层
305b:第二电子传输层
306:电子注入层
307a:第一电子阻挡层
307b:第二电子阻挡层
308n:N型电荷产生层
308p:P型电荷产生层
400:阴极
具体实施方式
在下文中，将详细阐述本申请案。
在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。
在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60，具体而言为1至40，且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链，并且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为2至20。
在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数无特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60，具体而言为3至40，且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-第三丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，杂环烷基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包含具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂环烷基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至20。
在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基团。芳基的碳原子数可为6至60，具体而言为6至40，且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基、
基、菲基、苝基、芴蒽基、三亚苯基、萉基(phenalenyl group)、芘基、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基、芴基、茚基、苊基、苯并芴基、螺二芴基、2,3-二氢-1H-茚基、其稠环等，但并非仅限于此。
在本说明书中，硅烷基为包含Si、Si原子直接连接作为自由基的取代基，并且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者形成的取代基：氢；氘；卤素基；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；芳基；以及杂环基。硅烷基的具体实例可包括三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、第三丁基二甲基硅烷基、乙烯基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、三苯基硅烷基、二苯基硅烷基、苯基硅烷基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键结以形成环。
当芴基被取代时，可包括
等，然而，所述结构并非仅限于此。
在本说明书中，杂芳基包含O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环，并且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环是指其中杂芳基直接连接至其他环状基团或与其他环状基团稠合的基团。在本文中，其他环状基团可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基团，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60，具体而言为2至40，且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、***基、呋呫基(furazanyl group)、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基(thiopyranyl group)、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹嗪啉基(qninozolinyl)基、萘啶基、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、硅杂芴(dibenzosilole)、螺硅芴(spirobi(dibenzosilole))、二氢吩嗪基、啡恶嗪基、啡啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚[2,3-a]咔唑基、吲哚[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮呯基、9,10-二氢吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、酞嗪基、萘烷基(naphthylidinyl group)、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅杂环己烯基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)等，但并非仅限于此。
在本说明书中，胺基可选自由以下组成的群组：单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二杂芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基杂芳基胺基；及芳基杂芳基胺基，且尽管并非特别受限于此，但碳原子数较佳地为1至30。胺基的具体实例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯胺基、二联苯胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、联甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、联苯基萘基胺基、苯基联苯基胺基、联苯基芴基胺基、苯基三亚苯基胺基、联苯基三亚苯基胺基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，亚芳基是指具有两个键结位点的芳基，亦即二价基。除了各自为二价者以外，以上提供的关于芳基的说明可应用于此。此外，亚杂芳基是指具有两个键结位点的杂芳基，亦即二价基。除了各自为二价者之外，以上提供的关于杂芳基的说明可应用于此。
在本说明书中，氧化膦基的具体实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并非仅限于此。
在本说明书中，“相邻的”基团可指取代直接连接至被相应取代基取代的原子的取代基，空间上最靠近相应取代基定位的取代基，或取代被相应取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，取代苯环中邻位的两个取代基及取代脂族环中相同碳的两个取代基可被解释为彼此“相邻的”基团。
在本说明书中，术语“取代”是指键结至化合物的碳原子的氢原子被改变为另一个取代基，并且取代位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置(即，取代基可进行取代的位置)即可，并且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本说明书中，“经取代或未经取代”是指经选自由以下组成的群组中的一或多个取代基取代：C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺；C6至C60单环或多环芳基胺；及C2至C60单环或多环杂芳基胺，或者未经取代，或者经连接选自以上所述取代基中的二个以上取代基的取代基取代，或者未经取代。
本申请案的一个实施例提供了由化学式1表示的化合物。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式2或化学式3表示。
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2及化学式3中，
L1、L2、Z1、Z2、R1至R3、a、b、m、n、p及q具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1与L2彼此相同或不同，并且可各自独立地为直接键；C6至C40单环或多环亚芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L1可为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；菲基；蒽基；联三亚苯基；芘基；未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；二价吡啶基；二价喹啉基；二价喹唑啉基；二价苯并噻唑基；或二价咪唑并[1,2-a]吡啶基。
在另一实施例中，L2可为直接键；亚苯基；亚联苯基；蒽基；二价喹唑啉基；或二价咪唑并[1,2-a]吡啶基。
在本申请案的一个实施例中，Z1与Z2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；或NRR'。
在另一实施例中，Z1与Z2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z1与Z2彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z1与Z2彼此相同或不同，并且可各自独立地为C1至C40烷基；未经取代或经选自由C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C6至C40芳基；未经取代或经选自由C1至C20烷基、C6至C40芳基及C2至C40杂芳基组成的群组中的一或多个取代基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z1可为乙基；-P(＝O)RR'；未经取代或经选自由吡啶基及咔唑基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯基；萘基；未经取代或经萘基取代的蒽基；菲基；未经取代或经苯基取代的联苯基；未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经选自由苯基、吡啶基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；咔唑基；未经取代或经选自由苯基、吡啶基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基或乙基取代的咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经苯基或乙基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；或未经取代或经苯基取代的苯并[h]咪唑并[2,1-a][2.6]萘啶基。
在另一实施例中，Z2可为乙基；苯基；联苯基；萘基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经选自由苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；未经取代或经联苯基取代的喹唑啉基；未经取代或经乙基取代的咪唑基；未经取代或经苯基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；或-P(＝O)RR'。
在本申请案的一个实施例中，R、R'及R”彼此相同或不同，并且可各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C60烷基；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或不同，并且可各自独立地为经取代或未经取代的C1至C40烷基；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或不同，并且可各自独立地为C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一实施例中，R、R'及R”彼此相同或不同，并且可各自独立地为甲基；或苯基。
在本申请案的一个实施例中，R1至R3彼此相同或不同，并且各自独立地选自由以下组成的群组：氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；以及未经取代或被经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基或经取代或未经取代的杂芳基取代的胺基，抑或彼此相邻的二或更多个基团可彼此键结以形成经取代或未经取代的芳烃环或经取代或未经取代的杂环。
在本申请案的一个实施例中，R1可为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或经取代或未经取代的杂芳基。
在另一实施例中，R1可为氢；或经取代或未经取代的芳基。
在另一实施例中，R1可为氢；或经取代或未经取代的C6至C60芳基。
在另一实施例中，R1可为氢；或经取代或未经取代的C6至C40芳基。
在另一实施例中，R1可为氢；苯基；或萘基。
在本申请案的一个实施例中，R2可为氢。
在本申请案的一个实施例中，R3可为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，R3可为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，R3可为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在本申请案的一个实施例中，R3由-(L3)c-(Z3)d表示，
L3为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z3为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或-P(＝O)RR'，
c为0至3的整数，
d为1至5的整数，并且
R及R'具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中，L3可为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；经取代或未经取代的C6至C60亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C60亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；经取代或未经取代的C6至C40亚芳基；或经取代或未经取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；C6至C40亚芳基；或未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40亚杂芳基。
在另一实施例中，L3可为直接键；亚苯基；亚联苯基；蒽基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；或未经取代或经苯基取代的嘧啶基。
在本申请案的一个实施例中，Z3可为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z3可为氢；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z3可为氢；经取代或未经取代的C1至C40烷基；经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z3可为氢；未经取代或经C2至C40杂芳基取代的C6至C40芳基；未经取代或经C6至C40芳基取代的C2至C40杂芳基；或-P(＝O)RR'。
在另一实施例中，Z3可为氢；未经取代或经咔唑基取代的苯基；联苯基；咔唑基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；或-P(＝O)RR'。
在本申请案的一个实施例中，化学式1可由以下化学式4至化学式9中的任一者表示。
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
[化学式7]
[化学式8]
[化学式9]
在化学式4至化学式9中，
L1、L2、Z1、Z2、R1、R2、a、m、n、p及q具有与化学式1中相同的定义，
L3为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或经取代或未经取代的亚杂芳基，
Z3为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或-P(＝O)RR'，
c为0至3的整数，
d为1至5的整数，且
R及R'具有与化学式1中相同的定义。
在本申请案的一个实施例中提供的杂环化合物中，化学式1由以下化合物中的任一者表示。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可合成具有所引入的取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光装置的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入核心结构，可合成满足各有机材料层所需条件的材料。
此外，通过向化学式1的结构中引入各种取代基，可精细地控制能带隙(energyband gap)，且同时，有机材料之间的接口处的性质得以增强，并且材料应用可变得多样化。
同时，所述化合物具有高的玻璃转变温度(Tg)，并且具有优异的热稳定性。此种热稳定性的增加成为向装置提供驱动稳定性的重要因素。
本申请案的另一实施例提供一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极相对设置；以及一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
在本申请案的一个实施例中，第一电极可为阳极，且第二电极可为阴极。
在另一实施例中，第一电极可为阴极，且第二电极可为阳极。
由化学式1表示的杂环化合物的具体细节与以上所提供的说明相同。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为蓝色有机发光装置，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作蓝色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为绿色有机发光装置，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作绿色有机发光装置的材料。
在本申请案的一个实施例中，有机发光装置可为红色有机发光装置，并且可将根据化学式1的杂环化合物用作红色有机发光装置的材料。
除了使用上述杂环化合物形成一或多个有机材料层之外，可使用普通的有机发光装置制造方法及材料来制造本揭示的有机发光装置。
在制造有机发光装置时，可通过溶液涂布法以及真空沉积法将杂环化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂布法是指旋涂、浸涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但并非仅限于此。
本揭示的有机发光装置的有机材料层可形成为单层结构，或者亦可形成为其中层叠有二或更多个有机材料层的多层结构。举例而言，根据本揭示的一个实施例的有机发光装置可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光装置的结构并非仅限于此，并且可包括更少数量的有机材料层。
在本揭示的有机发光装置中，有机材料层包括电子注入层或电子传输层，并且电子注入层或电子传输层可包含杂环化合物。
在本揭示的有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层，并且电子传输层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层可包含杂环化合物。
在另一有机发光装置中，有机材料层包括电子传输层、发光层或空穴阻挡层，并且电子传输层、发光层或空穴阻挡层可包含杂环化合物。
本揭示的有机发光装置可还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的至少一个层。
图1至图4示出了根据本申请案的一个实施例的有机发光装置的电极及有机材料层的层叠次序。然而，本申请案的范围并非仅限于该些附图，并且亦可将此项技术中已知的有机发光装置的结构用于本申请案中。
图1示出了其中阳极200、有机材料层300及阴极400连续层叠在基板100上的有机发光装置。然而，所述结构并非仅限于此种结构，并且如在图2中所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续层叠在基板上的有机发光装置。
图3示出了有机材料层为多层的情形。根据图3的有机发光装置包括空穴注入层301、空穴传输层302、发光层303、空穴阻挡层304、电子传输层305及电子注入层306。然而，本申请案的范围并非仅限于此种层叠结构，并且必要时可不包括除发光层之外的其他层，并且可更包括其他必要的功能层。
必要时，包含化学式1的化合物的有机材料层可更包含其他材料。
此外，根据本申请案一个实施例的有机发光装置包括阳极、阴极及设置在阳极与阴极之间的二或更多个堆叠，并且所述二或更多个堆叠各自独立地包括发光层，在所述二或更多个堆叠之间包括电荷产生层，并且电荷产生层包含由化学式1表示的杂环化合物。
此外，根据本申请案的一个实施例的有机发光装置包括阳极、设置在阳极上且包括第一发光层的第一堆叠、设置在第一堆叠上的电荷产生层、设置在电荷产生层上且包括第二发光层的第二堆叠、以及设置在第二堆叠上的阴极。在本文中，电荷产生层可包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，第一堆叠及第二堆叠可各自独立地更包括一或多种类型的上述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层等。
电荷产生层可为N型电荷产生层，并且除了由化学式1表示的杂环化合物之外，电荷产生层可更包含此项技术中已知的掺杂剂。
作为根据本申请案一个实施例的有机发光装置，在以下图4中示意性地示出了具有2-堆叠串联结构(2-stack tandem structure)的有机发光装置。
根据图4的有机发光装置包括第一空穴注入层301a、第一空穴传输层302a、第一电子阻挡层307a、第一堆叠303a、第一空穴阻挡层304a、第一电子传输层305a、N型电荷产生层308n、P型电荷产生层308p、第二空穴传输层302b、第二电子阻挡层307b、第二堆叠303b、第二空穴阻挡层304b、第二电子传输层305b及电子注入层306。然而，在本文中，在一些情形中可不包括图4中阐述的第一电子阻挡层307a、第一空穴阻挡层304a及第二空穴阻挡层304b等。
在根据本申请案一个实施例的有机发光装置中，在下文中示出除化学式1的化合物之外的材料，然而，该些材料仅用于说明目的而并非用于限制本申请案的范围，并且可由此项技术中已知的材料代替。
作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，并且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)及氧化铟锌(indiumzinc oxide，IZO)；金属及氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙-1,2-二氧基)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺等，但并非仅限于此。
作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，并且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/A1或LiO2/A1等，但并非仅限于此。
作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且举例而言，可使用：酞菁化合物，例如在美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或星暴型(starburst-type)胺衍生物，例如在文献[高级材料，6，P.677(1994)]中阐述的三(4-肼甲酰基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解性的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-亚乙二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟脑磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作为电子传输材料，可使用以下的金属错合物：恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作为电子注入材料的实例，在此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案并非仅限于此。
作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，并且必要时，可混合并使用二或更多种发光材料。在本文中，二或更多种发光材料可通过被沉积为个别供应源或者通过被预混合及沉积为一个供应源来使用。此外，亦可将荧光材料用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过结合分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。
在混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。举例而言，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任意二或更多种材料并将其用作发光层的主体材料。
根据本申请案一个实施例的有机发光装置可依据所使用的材料为顶面发射型、底面发射型或双面发射型。
根据本申请案一个实施例的杂环化合物亦可根据在有机发光装置中使用的类似原理用于包括有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机电子装置中。
实施本发明的方式
在下文中，将参照实例更详细地阐述本说明书，然而，该些实例仅用于说明目的，并且本申请案的范围并非仅限于此。
<制备例>
[制备例1]制备化合物1
制备化合物1-1
在将2-胺基-3-溴吡啶(100克，578.0毫摩尔，1当量(eq.))溶解在EtOH中后，向其中添加了苯甲酰基溴甲烷(phenacyl bromide)(138克，693.60毫摩尔，1.2当量)，并在回流下对结果进行了搅拌。在反应完成后，将结果冷却到了室温(25℃)，并对所生成的固体进行了过滤以获得目标化合物1-1(127克，81％)。
制备化合物1-2
在将化合物1-1(100克，366.13毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加了2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline)(96.2克，439.35毫摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(21克，18.31毫摩尔，0.05当量)及K2CO3(151.8克，1098.4毫摩尔，3当量)，并在100℃下将结果搅拌了4小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物1-2(92克，88％)。
制备化合物1-3
在将化合物1-2(92克，322.41毫摩尔，1当量)溶解在四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)中后，在0℃下向其中添加了三乙醇胺(triethanolamine，TEA)(135毫升，967.23毫摩尔，3当量)及4-溴苯甲酰氯(20.78克，81.85毫摩尔，1.5当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物1-3(122克，81％)。
制备化合物1-4
在将化合物1-3(122.3克，261.13毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(36.5毫升，391.7毫摩尔，1.5当量)，并在150℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物1-4(75.2克，64％)。
制备化合物1-5
在将化合物1-4(10克，22.2毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷中后，向其中添加了双联(频哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，并在110℃下将结果搅拌了2小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，使所述有机层穿过了硅胶以获得目标化合物1-5(10.3克，93％)。
制备化合物1
在向化合物1-5(10.3克，20.6毫摩尔)中添加2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(9.4克，24.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.23毫摩尔)、K2CO3(74.1毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物1(10.7克，83％)。
[制备例2]制备化合物2
制备化合物2
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫摩尔)中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物2(12.2克，87％)。
[制备例3]制备化合物4
制备化合物4
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫摩尔)中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物4(10.7克，85％)。
[制备例4]制备化合物13
制备化合物13-1
在将化合物1-2(20克，70.1毫摩尔，1当量)溶解在四氢呋喃(THF)中后，在0℃下向其中添加了TEA(3当量)及3-溴苯甲酰氯(1.5当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物13-1(27.6克，84％)。
制备化合物13-2
在将化合物13-1(27.6克，58.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(1.5当量)，并在150℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物13-2(17.7克，67％)。
制备化合物13-3
在将化合物13-2(17.7克，39.4毫摩尔)溶解在1,4-二恶烷中后，向其中添加了双联(频哪醇基)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，并在110℃下将结果搅拌了2小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，使所述有机层穿过了硅胶以获得目标化合物13-3(18.8克，96％)。
制备化合物13
在向化合物13-3(10克，20.1毫摩尔)中添加2-溴-9-苯基-1,10-啡啉(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物13(9.8克，78％)。
[制备例5]制备化合物28
制备化合物28
在向化合物13-3(10克，20.1毫摩尔)中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物28(9.1克，72％)。
[制备例6]制备化合物51
制备化合物51
在向化合物1-5(10.0克，20.1毫摩尔)中添加2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶(2,2'-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3,5-diyl)dipyridine)(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物51(10.7克，79％)。
[制备例7]制备化合物60
制备化合物60
除了使用2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物60。
[制备例8]制备化合物62
制备化合物62
在将化合物1-4(8克，17.764毫摩尔，1当量)溶解在苄腈中后，向其中添加了NiCl2(1.38克，10.66毫摩尔，0.6当量)，并在180℃下将结果搅拌了1小时，并且在向其中引入乙氧基苯基膦(23毫升，106.59毫摩尔，6当量)后，在180℃下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对层进行了分离，并用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对结果进行了纯化以获得目标化合物62(2.6克，26％)。
[制备例9]制备化合物63
制备化合物63
除了使用(4-溴苯基)二苯基氧化膦代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物63。
[制备例10]制备化合物65
制备化合物65
除了使用9,9’-(5-溴-1,3-亚苯基)双(9H-咔唑)代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物65。
[制备例11]制备化合物66
制备化合物66
除了使用2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物66。
[制备例12]制备化合物79
制备化合物79
除了使用4-溴-2,6-二苯基嘧啶代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物79。
[制备例13]制备化合物95
制备化合物95
除了使用4-([1,1'-联苯基]-3-基)-6-(4-溴苯基)-2-苯基嘧啶代替5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉之外，以与制备例5的化合物28的制备相同的方式获得了目标化合物95。
[制备例14]制备化合物115
制备化合物115
除了使用4-(4-溴苯基)-2-苯基喹唑啉代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物115。
[制备例15]制备化合物120
制备化合物120
除了使用2-(4-溴苯基)-1-乙基-1H-苯并[d]咪唑代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物120。
[制备例16]制备化合物139
制备化合物139-1
在将2-胺基-3-溴吡啶(1当量)溶解在EtOH中后，向其中添加了4-羟基苯甲酰基溴甲烷(4-hydroxyphenacyl bromide)(1.2当量)，并在回流下对结果进行了搅拌。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并对所生成的固体进行了过滤以获得目标化合物139-1。
制备化合物139-2
在将化合物139-1(1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加了2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)及K2CO3(3当量)，并在100℃下将结果搅拌了4小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物139-2。
制备化合物139-3
在将化合物139-2(1当量)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加了TEA(3当量)及苯甲酰氯(1.5当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物139-3。
制备化合物139-4
在将化合物139-3(1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(1.5当量)，并在150℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物139-4。
制备化合物139-5
在将化合物139-4(14.0克，37.7毫摩尔)溶解在二氯甲烷中后，向其中添加了吡啶(1.5当量)，且然后在0℃向其中滴加了三氟甲烷磺酸酐(triflic anhydride)。此后，在室温下将结果搅拌了5小时。在反应完成后，使反应溶液穿过二氧化硅，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及甲醇作为展开溶剂通过管柱层析法对反应溶液进行了纯化以获得目标化合物139-5。
制备化合物139-6
在将化合物139-5(1当量)溶解在1,4-二恶烷中后，向其中添加了双联(频哪醇基)二硼、Pd(dppf)Cl2及乙酸钾，并在110℃下将结果搅拌了2小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，使所述有机层穿过了硅胶以获得目标化合物139-6。
制备化合物139-7
在向化合物139-6(1当量)中添加2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物139-7。
制备化合物139-8
在将化合物139-7(1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccimide)(1当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物139-8。
制备化合物139
在向化合物139-8(1当量)中添加苯硼酸(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物139。
[制备例17]制备化合物142
制备化合物142-1
在向化合物139-6(1当量)中添加4-溴-2,6-二苯基嘧啶(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物142-1。
制备化合物142-2
在将化合物142-1(1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(1当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物142-2。
制备化合物142
在向化合物142-2(1当量)中添加苯硼酸(1.2当量)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3.0当量)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物142。
[制备例18]制备化合物147
制备化合物147-1
在将化合物1-2(20克，70.1毫摩尔，1当量)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加了TEA(21毫升，210毫摩尔，3当量)及苯甲酰氯(14.7克，105毫摩尔，1.5当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物147-1(25.7克，94％)。
制备化合物147-2
在将化合物147-1(25.7克，65.8毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(15毫升，98.7毫摩尔，1.5当量)，并在150℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物147-2(20.5克，84％)。
制备化合物147-3
在将化合物147-2(20.5克，55.2毫摩尔，1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(9.8克，55.2毫摩尔，1当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物147-3(23克，95％)。
制备化合物147
在向化合物147-3(10克，22.2毫摩尔)中添加二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)氧化膦(12.7克，26.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(1.11毫摩尔)、K2CO3(66.6毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物147(13.1克，82％)。
[制备例19]制备化合物148
制备化合物148
除了使用2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)氧化膦之外，以与制备例18的化合物147的制备相同的方式获得了目标化合物148。
[制备例20]制备化合物149
制备化合物149
除了使用2,4-二(萘-2-基)-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)氧化膦之外，以与制备例18的化合物147的制备相同的方式获得了目标化合物149。
[制备例21]制备化合物157
制备化合物157
除了使用4-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-苯基-6-(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)嘧啶代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)氧化膦之外，以与制备例18的化合物147的制备相同的方式获得了目标化合物157。
[制备例22]制备化合物163
制备化合物163
除了使用2-乙基-1-(4′-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1′-联苯基]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑代替二苯基(4'-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1,1'-联苯基]-4-基)氧化膦之外，以与制备例18的化合物147的制备相同的方式获得了目标化合物163。
[制备例23]制备化合物175
制备化合物175-1
在将化合物66(10.0克，16.6毫摩尔，1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(2.95克，16.6毫摩尔，1当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物175-1(10.5克，93％)。
制备化合物175
在向化合物175-1(10.5克，15.4毫摩尔)中添加苯硼酸(2.2克，18.8毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.021克，0.77毫摩尔)、K2CO3(6.4克，46.2毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物175(8.5克，82％)。
[制备例24]制备化合物176
制备化合物176-1
在将化合物79(10.0克，16.6毫摩尔，1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(1当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物176-1(10.1克，90％)。
制备化合物176
在向化合物176-1(10.1克，14.8毫摩尔，1当量)中添加苯硼酸(1.2当量，17.7毫摩尔)、Pd(PPh3)4(0.05当量，0.85克，0.74毫摩尔)、K2CO3(3.0当量，6.1克，44.4毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了6小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物176(8.0克，80％)。
[制备例25]制备化合物181
制备化合物181
除了使用(4-溴苯基)二甲基氧化膦代替2,2'-(4'-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二基)联吡啶之外，以与制备例6的化合物51的制备相同的方式获得了目标化合物181。
[制备例26]制备化合物192
制备化合物192-1
在将化合物1-1(100克，366.13毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加了5-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(111.4克，439.35毫摩尔，1.2当量)、Pd(PPh3)4(21克，18.31毫摩尔，0.05当量)及K2CO3(151.8克，1098.4毫摩尔，3当量)，并在100℃下将结果搅拌了3小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物192-1(103.1克，88％)。
制备化合物192-2
在将化合物192-1(92克，322.41毫摩尔，1当量)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加了TEA(135毫升，967.23毫摩尔，3当量)及苯甲酰氯(20.78克，81.85毫摩尔，1.5当量)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物192-2(106.6克，78％)。
制备化合物192-3
在将化合物192-2(106.6克，251.47毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(36.5毫升，377.2毫摩尔，1.5当量)，并在150℃下将结果搅拌了14小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物192-3(64.3克，63％)。
制备化合物192
在向化合物192-3(10克，24.6毫摩尔)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(10.7克，24.6毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.46毫摩尔)、SPhps(4.92毫摩尔)、K2CO3(73.8毫摩尔)及1,4-二恶烷/H2O后，在110℃下将结果搅拌了2小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并对沈淀的固体进行了过滤。此后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对结果进行了纯化以获得目标化合物192(12克，72％)。
[制备例27]制备化合物199
制备化合物199-1
在将化合物192-3(50克，123.2毫摩尔，1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(123.2毫摩尔)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物199-1(58.5克，98％)。
制备化合物199-2
在向化合物199-1(58.5克，120.7毫摩尔)中添加苯硼酸(126.8毫摩尔)、Pd(PPh3)4(6.04毫摩尔)、K2CO3(362.1毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了8小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物199-2(47.1克，81％)。
制备化合物199
在向化合物192-2(10克，20.74毫摩尔)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)嘧啶(14.0毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.07毫摩尔)、XPhos(4.15毫摩尔)、K2CO3(62.22毫摩尔)及1,4-二恶烷/H2O后，在110℃下将结果搅拌了5小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并对沈淀的固体进行了过滤。此后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对结果进行了纯化以获得目标化合物199(13.4克，86％)。
[制备例28]制备化合物203
制备化合物203-1
在将化合物1-1(100克，366.13毫摩尔，1当量)溶解在1,4-二恶烷/H2O中后，向其中添加了4-氯-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺(111.4克，439.35毫摩尔)、Pd(PPh3)4(18.31毫摩尔)及K2CO3(1098.4毫摩尔)，并在100℃下将结果搅拌了5小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物203-1(95.8克，82％)。
制备化合物203-2
在将化合物203-1(95.8克，300.22毫摩尔，1当量)溶解在THF中后，在0℃下向其中添加了TEA(900.66毫摩尔)及苯甲酰氯(450.33毫摩尔)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用蒸馏水及EA对结果进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。利用乙酸乙酯及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对浓缩的残余物进行了纯化以获得目标化合物203-2(110.7克，87％)。
制备化合物203-3
在将化合物203-2(110.7克，261.19毫摩尔，1当量)溶解在硝基苯中后，向其中添加了POCl3(391.79毫摩尔)，并在150℃下将结果搅拌了17小时。在反应完成后，在室温下对结果进行了中和，且然后用蒸馏水及二氯甲烷进行了萃取。用MgSO4对有机层进行了干燥，且然后进行了过滤并浓缩。将浓缩的残余物与乙酸乙酯进行了搅拌，且然后进行了过滤以获得目标化合物203-3(54.1克，51％)。
制备化合物203
在向化合物203-3(10克，24.6毫摩尔)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(24.6毫摩尔)、Pd2(dba)3(2.46毫摩尔)、XPhos(4.92毫摩尔)、K2CO3(73.8毫摩尔)及1,4-二恶烷/H2O后，在110℃下将结果搅拌了4小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并对沈淀的固体进行了过滤。此后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对结果进行了纯化以获得目标化合物203(12.9克，77％)。
[制备例29]制备化合物212
制备化合物212-1
在将化合物203-3(50克，123.2毫摩尔，1当量)溶解在ACN中后，向其中添加了N-溴代丁二酰亚胺(123.2毫摩尔)，并在室温下将结果搅拌了1小时。在反应完成后，用ACN洗涤了所生成的固体，并获得了目标化合物212-1(54.9克，92％)。
制备化合物212-2
在向化合物212-1(54.9克，113.3毫摩尔)中添加萘-2-基硼酸(124.6毫摩尔)、Pd(PPh3)4(5.67毫摩尔)、K2CO3(339.3毫摩尔)及甲苯/EtOH/H2O后，在110℃下将结果搅拌了4小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并用蒸馏水及EA进行了萃取。用无水MgSO4对有机层进行了干燥，并且在用旋转蒸发器移除溶剂后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对所述有机层进行了纯化以获得目标化合物212-2(50.6克，84％)。
制备化合物212
在向化合物212-2(10克，18.80毫摩尔)中添加2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(20.68毫摩尔)、Pd2(dba)3(1.88毫摩尔)、XPhos(3.76毫摩尔)、K2CO3(56.4毫摩尔)及1,4-二恶烷/H2O后，在110℃下将结果搅拌了3小时。在反应完成后，将结果冷却到了室温，并对沈淀的固体进行了过滤。此后，利用二氯甲烷及己烷作为展开溶剂通过管柱层析法对结果进行了纯化以获得目标化合物212(11.5克，76％)。
还以与制备例1至制备例29中阐述的制备化合物的方法相同的方式制备了除在制备例1至制备例29中阐述的化合物之外的化合物，并且合成识别结果示于下表1及表2中。
[表1]
[表2]
[实验例]<实验例1>
1)制造有机发光装置
利用蒸馏水超音波对氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)作为薄膜在上面涂布至1500埃
的厚度的玻璃基板进行了清洗。在利用蒸馏水的清洗完成之后，利用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，接着进行了干燥，在紫外线(ultraviolet，UV)清洁器中用紫外线对所述基板进行了紫外线臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理达5分钟。然后，将基板转移到了等离子体清洁器(PT)，并且在真空下进行用于ITO功函数及残留膜移除的等离子体处理之后，将基板转移到了用于有机沉积的热沉积设备。在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为单堆叠结构。作为空穴注入层，将HAT-CN沉积至50埃的厚度，且随后，作为空穴传输层，将掺杂有10％或小于10％的DNTPD的NPD沉积至1500埃的厚度，并将TCTA连续沉积至200埃的厚度。随后，将在ADN主体中包含t-Bu-苝(t-Bu-perylene)掺杂剂的发光层形成为250埃的厚度。随后，将Alq3(电子传输层)作为膜形成至250埃的厚度，并且作为N型电荷产生层，用锂(碱金属)对在下表3中阐述的化合物进行掺杂，并且将所述化合物形成为厚度为100埃的膜。将铝(阴极)形成为厚度为1,000埃的膜，且因此制造了有机发光装置。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由麦克赛恩斯有限公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent light emission，EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量***(M6000)测量了标准亮度为750坎德拉/平方米(cd/m2)时的T95。根据本揭示制造的蓝色有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及彩色坐标(color coordinate，CIE)的测量结果如表3所示。
[表3]
如自表3的结果可见，相较于比较例，使用本揭示的蓝色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及改善的发光效率。具体而言，已识别出化合物1、2、3、4、13及17在驱动、效率及寿命所有这些方面皆为显著优越的。
此种结果被认为是由于以下事实：用作由所揭示的骨架形成的具有适当长度及强度以及平整度的N型电荷产生层的本揭示的化合物与能够结合至金属的适当杂化合物通过掺杂碱金属或碱土金属在N型电荷产生层中形成间隙状态，并且自P型电荷产生层生成的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中降低了驱动电压，并且提高了效率及寿命。
<实验例2>
1)制造有机发光装置
利用蒸馏水超音波对氧化铟锡作为薄膜在上面涂布至1500埃的厚度的玻璃基板进行了清洗。在利用蒸馏水的清洗完成之后，利用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，接着进行了干燥，并且在紫外线清洁器中用紫外线对所述基板进行了紫外线臭氧处理达5分钟。然后，将基板转移到了等离子体清洁器(PT)，并且在真空下进行了用于ITO功函数及残留膜移除的等离子体处理，并将基板转移到了用于有机沉积的热沉积设备。
在透明ITO电极(阳极)上，将有机材料形成为2-堆叠白色有机发光装置(whiteorganic light emitting device，WOLED)结构。对于第一堆叠，将TAPC热真空沉积至300埃的厚度，以形成空穴传输层。在形成空穴传输层之后，如下所述在其上热真空沉积发光层。作为发光层，将TCz1(主体)掺杂以8％的FIrpic(蓝色磷光掺杂剂)，并沉积至300埃。在使用TmPyPB将电子传输层形成至400埃后，将下表4中阐述的化合物掺杂以20％的Cs2CO3，以将电荷产生层形成至100埃。
对于第二堆叠，将MoO3热真空沉积至50埃的厚度以形成空穴注入层。通过向TAPC掺杂20％的MoO3且然后将TAPC沉积至300埃而将空穴传输层(通用层)形成至100埃。通过向TCz1(主体)掺杂8％的Ir(ppy)3(绿色磷光掺杂剂)并将结果沉积至300埃而形成了发光层，且然后使用TmPyPB将电子传输层形成至600埃。最后，通过将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度而在电子传输层上形成了电子注入层，且然后通过将铝(A1)阴极沉积至1,200埃的厚度而在电子注入层上形成了阴极，且因此制造了有机发光装置。
同时，对于将用于有机发光二极管制造的每种材料，在10-6托至10-8托下将制造有机发光二极管所需的所有有机化合物真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量***(M6000)测量了标准亮度为3,500坎德拉/平方米时的T95。根据本揭示制造的白色有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及彩色坐标(CIE)的测量结果如表4所示。
[表4]
如自表4的结果可见，相较于比较例，使用本揭示的2-堆叠白色有机发光装置的电荷产生层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及改善的发光效率。具体而言，已识别出化合物1、2、3、4、13及17在驱动、效率及寿命所有这些方面皆为显著优越的。
此种结果被认为是由于以下事实：用作由所揭示的骨架形成的具有适当长度及强度以及平整度的N型电荷产生层的本揭示的化合物与能够结合至金属的适当杂化合物通过掺杂碱金属或碱土金属在N型电荷产生层中形成间隙状态，并且自P型电荷产生层生成的电子容易通过在N型电荷产生层中产生的间隙状态注入电子传输层中。因此，P型电荷产生层可有利地将电子注入及传输至N型电荷产生层，且因此在有机发光装置中降低了驱动电压，并且提高了效率及寿命。
<实验例3>
1)制造有机发光装置
用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸馏水对自有机发光二极管用玻璃(由三星康宁有限公司(Samsung-Corning Co.,Ltd.)制造)获得的透明ITO电极薄膜连续进行了超音波清洗各5分钟，将所述透明ITO电极薄膜储存在异丙醇中并进行使用。
接下来，将ITO基板安装在了真空沉积设备的基板折叠机(substrate folder)中，并将以下4,4',4”-三(N,N-(2-萘基)-苯基胺基)三苯基胺(2-TNATA)引入真空沉积设备中的单元中。
随后，抽空腔室直至其中的真空度达到10-6托，且然后通过向单元施加电流而蒸发2-TNATA，以在ITO基板上沉积厚度为600埃的空穴注入层。
向真空沉积设备的另一个单元引入了以下N,N'-双(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)，并通过向所述单元施加电流而进行了蒸发以在空穴注入层上沉积厚度为300埃的空穴传输层。
在如上形成空穴注入层及空穴传输层之后，在其上沉积具有如下结构的蓝色发光材料作为发光层。具体而言，在真空沉积设备的一侧单元中，将H1(蓝光发射主体材料)真空沉积至200埃的厚度，并相对于主体材料在上面真空沉积5％的D1(蓝光发射掺杂剂材料)。
随后，将下表5的化合物沉积至300埃的厚度作为电子传输层。
作为电子注入层，将氟化锂(LiF)沉积至10埃的厚度，并采用铝阴极直至1,000埃的厚度，且因此制造了有机发光二极管。
同时，对于将用于有机发光二极管制造的每种材料，在10-6托至10-8托下将制造有机发光二极管所需的所有有机化合物真空升华纯化。
2)有机发光装置的驱动电压及发光效率
对于如上制造的有机发光装置，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的M7000测量了电致发光(EL)性质，并且利用测量结果，使用由麦克赛恩斯有限公司制造的寿命测量***(M6000)测量了标准亮度为700坎德拉/平方米时的T95。根据本揭示制造的蓝色有机电致发光装置的驱动电压、发光效率、外部量子效率及彩色坐标(CIE)的测量结果如表5所示。
[表5]
如自表5的结果可见，相较于比较例，使用本揭示的蓝色有机发光装置的电子传输层材料的有机发光装置具有较低的驱动电压及显著改善的发光效率及寿命。具体而言，已识别出化合物65、66、69、84、149、157及175在驱动、效率及寿命所有这些方面皆为显著优越的。
此种结果被认为是由于以下事实：当使用具有适当长度及强度以及平整度的所揭示的化合物作为电子传输层时，通过在特定条件下接收电子而制备了处于激发态的化合物，且具体而言当在激发态中形成化合物的杂骨架位点(hetero-skeleton site)时，激发能量在被激发的杂骨架位点经历其他反应之前移动至稳定状态，并且相对稳定的化合物能够有效地传输电子而不会使化合物分解或破坏。作为参考，在被激发时为稳定的那些化合物被认为是芳基或并苯系化合物或多环杂化合物。因此，认为通过本揭示的化合物在驱动、效率及寿命所有这些方面皆获得了优异的结果，藉此增强了电子传输效能或提高了稳定性。
Claims (8)
1.一种杂环化合物，由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1与L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；菲基；蒽基；联三亚苯基；芘基；未经取代或经苯基取代的二价嘧啶基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；二价吡啶基；二价喹啉基；二价喹唑啉基；二价苯并噻唑基；或二价咪唑并[1,2-a]吡啶基，
Z1与Z2彼此相同或不同，并且各自独立地为乙基；-P(＝O)RR'；未经取代或经选自由吡啶基及咔唑基组成的群组中的一或多个取代基取代的苯基；萘基；未经取代或经萘基取代的蒽基；菲基；未经取代或经苯基取代的联苯基；未经取代或经吡啶基取代的吡啶基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；未经取代或经选自由苯基、吡啶基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的三嗪基；咔唑基；未经取代或经选自由苯基、吡啶基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的嘧啶基；未经取代或经选自由苯基、联苯基及萘基组成的群组中的一或多个取代基取代的喹唑啉基；未经取代或经苯基或乙基取代的咪唑基；未经取代或经苯基取代的苯并噻唑基；未经取代或经苯基或乙基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶基；或未经取代或经苯基取代的苯并[h]咪唑并[2,1-a][2.6]萘啶基，
R1为氢；氘；苯基；或萘基，
R2为氢；或氘，
R3由-(L3)c-(Z3)d表示，
L3为直接键；亚苯基；亚联苯基；蒽基；未经取代或经苯基取代的二价三嗪基；或未经取代或经苯基取代的嘧啶基，
Z3为氢；未经取代或经咔唑基取代的苯基；联苯基；咔唑基；未经取代或经苯基取代的嘧啶基；未经取代或经苯基取代的三嗪基；未经取代或经苯基取代的啡啉基；或-P(＝O)RR'，
c为0至3的整数；
d为1的整数；
R及R'各自独立地为甲基；或苯基，
m及p各自为1至2的整数；
n及q各自为1的整数；
a为0至2的整数；
b为0至4的整数；
当b为2或大于2的整数时，括号中的取代基彼此相同或不同；且
当m、p及a为整数2时，括号中的取代基彼此相同或不同。
2.一种杂环化合物，由以下化合物中的任一者表示：
3.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对设置；以及
一或多个有机材料层，设置在所述第一电极与所述第二电极之间，
其中所述有机材料层中的一或多个层包含权利要求1至2任一项所述的杂环化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光装置，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
5.根据权利要求3所述的有机发光装置，还包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的至少一个层。
6.根据权利要求3所述的有机发光装置，包括：
第一堆叠，设置在所述第一电极上且包括第一发光层；
电荷产生层，设置在所述第一堆叠上；
第二堆叠，设置在所述电荷产生层上且包括第二发光层；以及
所述第二电极，设置在所述第二堆叠上。
7.根据权利要求6所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层包含所述杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中所述电荷产生层为N型电荷产生层。
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