CN110003130B - 一种检测次氯酸的荧光探针及制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种检测次氯酸的荧光探针及制备方法。所述探针的结构为
Figure DEST_PATH_IMAGE001
。该荧光探针本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为淡紫色，当与次氯酸作用后，溶液的颜色加深，并且显示出荧光增强。本发明检测次氯酸的荧光探针对次氯酸检测的选择性高，检测灵敏度高，而且现象明显，便于识别。本发明检测次氯酸的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，适合大规模推广应用。

Description

一种检测次氯酸的荧光探针及制备方法
技术领域
本发明属于分析检测领域，具体涉及一种检测次氯酸的荧光探针及制备方法。
背景技术
次氯酸是生物体内重要的活性氧（ROS）之一，与动物和人类的健康密切相关。次氯酸在生物体内主要以次氯酸根形式存在。有研究表明，次氯酸在细胞的分化、迁移、传导和免疫等生理过程中发挥着及其重要的作用，但是，当其浓度较高时却能引起一系列的疾病，甚至中毒。所以实现对于次氯酸的实时可视化检测能够对这些疾病进行监控。
随着现代生活水平的提高，人们对健康的关注度也日益提高。近年来，次氯酸对人类健康的重要性，己经受到越来越多的关注，快速定量检测生物体内次氯酸的浓度具有十分重要的意义。因此，开发有效的对于次氯酸在食物定量安全检测和***、临床和环境应用的方法是非常重要的。传统的检测方法有很多，比如有碘还原滴定法，分光光度法，化学发光分析法和库仑法等。但上述方法大多操作手续繁琐，给实际操作带来一定的困难。
近年来，作为卓越的检测技术，荧光探针因为它的高选择性、高敏感性及实时成像性，已经越来越引起人们的高度关注，被广泛应用于各种物质的检测。通常情况下，荧光探针检测物质是依靠于荧光强度的增加或消减，因此探针的浓度、仪器的效率、环境等因素都会影响信号的输出。但是对于比率型荧光探针来说，利用两个不同波长处荧光强度的变化，可以很好地消除这些因素。
目前检测次氯酸的荧光探针很少，已经报道过的探针大都是基于对双键的亲核反应，这些探针往往需要较长的反应时间，大大限制了它们的应用。因此，开发新型的荧光探针检测次氯酸是非常重要的。
发明内容
本发明针对现有技术的不足，提供了一种检测次氯酸的荧光探针及制备方法。该荧光探针灵敏度高、反应时间短，颜色变化及荧光增强效果明显，且专一性较强。
本发明通过以下技术方案实现：
一种检测次氯酸的荧光探针，其分子结构式如下：
Figure 461682DEST_PATH_IMAGE001
。
该荧光探针 I本身的荧光很弱，加至水或有机溶剂后所得溶液为浅紫色，当与次氯酸作用后，荧光探针苯胺上的氨基与次氯酸作用，作用后氨基被次氯酸氧化，然后连着氨基的苯环脱离出来，导致下颜色明显加深，并且显示出荧光增强的现象。
本发明中，一种检测次氯酸的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
（1）将化合物Ⅳ和1,6二羟基萘加入到DMF中反应，反应结束后，分离提纯，得化合物Ⅲ；
（2）将化合物Ⅲ、对硝基氟苯和碳酸钾加入DMF中反应，反应结束后，分离提纯，得到化合物Ⅱ；
（3）将化合物Ⅱ和铁粉加入到冰醋酸中反应，反应结束后，分离提纯，得到检测次氯酸的荧光探针I。
优选地，步骤（1）中所述的化合物Ⅳ和 1,6二羟基萘的摩尔比为1：1~1.5。
优选地，步骤（2）中所述的化合物Ⅲ与对硝基氟苯的摩尔比为1：2~2.5。
优选地，步骤（3）中所述的化合物Ⅱ与铁粉的摩尔比为1：25~30。
优选地，步骤（1）中所述的反应条件为140℃下反应10h；所述的分离提纯的方法为将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Ⅲ。
优选地，步骤（2）中所述的反应条件为40℃下反应5h；所述的分离提纯的方法为将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比100:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Ⅱ。
优选地，步骤（3）中所述的反应条件为室温反应24h；所述的分离提纯的方法为向反应完成得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠，消耗掉其中的冰醋酸，然后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水干燥，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到检测次氯酸的荧光探针I。
本发明中，所述的检测次氯酸的荧光探针在定性或定量分析中的应用。
优选地，所述的检测次氯酸的荧光探针应用于水、有机溶剂和生物体中的一种。
以荧光增强、颜色发生明显改变的方式检测次氯酸。该荧光探针在水体系、有机溶剂体系或生物体中能够高选择性识别次氯酸，该探针本身的荧光在650nm处荧光较弱，加入到水或有机溶剂后所得溶液为浅紫色，当与次氯酸作用后，溶液的荧光在650nm处显著增强，颜色变成紫色。
有益效果
（1）本发明检测次氯酸的荧光探针对次氯酸检测的选择性高，专一性好。经过荧光分光光度仪检测可以发现，该荧光探针对次氯酸检测灵敏度高，颜色变化及荧光增强效果明显，便于识别。
（2）本发明检测次氯酸的荧光探针的制备方法简单，制备的产品产率高，适合大规模推广应用。
附图说明
图1为实施例2中不同浓度次氯酸条件下荧光探针的荧光光谱；其中最下面的曲线为不加入次氯酸条件下的荧光曲线，曲线从下往上次氯酸的浓度依次增加。
图2为实施例2中，不同浓度次氯酸条件下荧光探针的荧光强度变化的线性拟合曲线；其中荧光检测的激发波长为560nm、发射波长在650nm处的荧光强度。
图3为实施例3中加入不同生物小分子之后的荧光强度变化的对比图；其中荧光检测的激发波长为560nm，发射波长糟650nm处的荧光强度；1-16分别代表生物活性小分子(CH3)3COOH, Glu, Cys，S2O3 2-, S2-, SO3 2-, SO4 2-，HSO3 2-,ClO-, NO2 -,H2O2, Vc-, Zn2+,Fe3+，Mg2+,Ca2+。
图4为检测次氯酸的荧光探针I的1H NMR图。
图5为检测次氯酸的荧光探针I的质谱图。
具体实施方式
下面对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1
一种检测次氯酸的荧光探针，结构式如 I所示：
Figure 441139DEST_PATH_IMAGE001
。
所述的检测次氯酸的荧光探针的制备方法包括以下步骤：
（1）将0.194g化合物Ⅳ和0.176g 1,6二羟基萘加至10ml DMF中，140℃温度下反应10h后，得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得化合物Ⅲ，收率为54%。1HNMR (400 MHz, MeOD) δ 8.04 (dd, J = 15.4, 7.5 Hz, 2H), 7.96 (d, J = 2.4 Hz,1H), 7.59 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.11 – 7.03 (m, 2H), 6.81 (dd, J = 9.1, 2.6Hz, 1H), 6.59 (t, J = 3.5 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 1.31 – 1.26 (m, 4H), 1.23(d, J = 7.1 Hz, 6H)。
（2）将0.065g化合物Ⅲ与0.06g对硝基氟苯和0.06g碳酸钾加入10ml DMF中，于40℃反应5h后，得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比100:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Ⅱ，收率为50%。13C NMR (101 MHz, DMSO) δ 162.34 (s), 157.79 (s), 151.66 (s), 147.12(s), 131.63 (s), 128.66 (d, J = 13.5 Hz), 126.81 (s), 124.68 (s), 122.33 (s),119.03 (s), 113.62 (s), 110.93 (s), 104.75 (s), 96.47 (s), 44.98 (s), 12.92(s)。
（3）将0.038g化合物Ⅱ和0.132g铁粉加入到10ml冰醋酸中，室温反应24h，得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠，消耗掉其中的冰醋酸，然后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水干燥，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到检测次氯酸的荧光探针I，收率为60%。1H NMR (400 MHz,CDCl3) δ 8.24 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.12 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 9.0Hz, 1H), 7.19 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 6.76 (d, J= 8.6 Hz, 2H), 6.65 (dd, J = 9.1, 2.4 Hz, 1H), 6.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.33(s, 1H), 3.50 – 3.44 (m, 4H), 1.25 (s, 6H)。
实施例2
检测次氯酸的荧光探针I与次氯酸的滴定实验：
在PBS缓冲液（pH=7.4）中，加入初始浓度为1mM的荧光探针，使溶液中荧光探针的浓度为10μM。然后，依次加入不同量的初始浓度为1.00mM的次氯酸钠，使得溶液中次氯酸钠的浓度分别为5μM、10μM、15μM、20μM、25μM、30μM、35μM、40μM、50μM、60μM、70μM、80μM、100μM、140μM、180μM、250μM、300μM，不加入次氯酸钠作为对照，静置0.5h使次氯酸钠与荧光探针充分反应。
用荧光光谱仪测试不同浓度次氯酸条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为560nm，发射波长为650nm，检测波长为650nm，结果分别如图1和图2所示。由图1可知，随着次氯酸的浓度的增加，在560nm波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对次氯酸进行响应。
次氯酸荧光探针与次氯酸的荧光变化时间实验：
用荧光光谱仪测试不同时间条件下的荧光光谱，荧光光谱的激发波长为560nm，发射波长为650nm，检测波长为650nm，结果如图2所示。由图2可知，随着时间的增加，在560nm激发波长下的荧光强度逐渐增强，说明本发明制备的荧光探针能够对次氯酸进行响应。
实施例3
荧光探针检测次氯酸的选择性测试
如实施例2所述，在同样测试条件下，向溶液中加入过量的其它生物活性小分子（物种），测试加入不同生物活性小分子之后的荧光光谱，激发波长为560nm，发射波长为650nm，检测波长为650nm，结果如图3所示。由图3可知，1-16分别代表生物活性小分子(CH3)3COOH, Glu, Cys，S2O3 2-, S2-, SO3 2-, SO4 2-，HSO3 2-,ClO-, NO2 -,H2O2, Vc-, Zn2+,Fe3+，Mg2+,Ca2+。650nm处荧光强度只有次氯酸明显增强，其它生物活性小分子不对检测结果产生干扰，说明本发明制备的荧光探针对次氯酸具有较高的选择性，具有较好的专一性。
以上所述仅是本专利的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本专利技术原理的前提下，还可以做出若干改进和替换，这些改进和替换也应视为本专利的保护范围。

Claims (10)

1.一种检测次氯酸的荧光探针，其特征在于，其分子结构式如下：
Figure 166359DEST_PATH_IMAGE001
。
2.一种权利要求1所述检测次氯酸的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
Figure 211675DEST_PATH_IMAGE002
；
（1）将化合物Ⅳ和1,6二羟基萘加入到DMF中反应，反应结束后，分离提纯，得化合物Ⅲ；
（2）将化合物Ⅲ、对硝基氟苯和碳酸钾加入DMF中反应，反应结束后，分离提纯，得到化合物Ⅱ；
（3）将化合物Ⅱ和铁粉加入到冰醋酸中反应，反应结束后，分离提纯，得到检测次氯酸的荧光探针I。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的化合物Ⅳ和 1,6二羟基萘的摩尔比为1：1~1.5。
4.根据权利要求 2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的化合物Ⅲ与对硝基氟苯的摩尔比为1：2~2.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述的化合物Ⅱ与铁粉的摩尔比为1：25~30。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中所述的反应条件为140℃下反应10h；所述的分离提纯的方法为将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Ⅲ。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（2）中所述的反应条件为40℃下反应5h；所述的分离提纯的方法为将反应完成得到的溶液用去离子水洗涤，除去DMF，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比100:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到化合物Ⅱ。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述的反应条件为室温反应24h；所述的分离提纯的方法为向反应完成得到的溶液中加入饱和碳酸氢钠，消耗掉其中的冰醋酸，然后用二氯甲烷萃取，饱和食盐水干燥，后将有机层旋转蒸馏除去溶剂，将固体用二氯甲烷溶解，用体积比50:1的二氯甲烷和甲醇混合溶剂柱层析分离，得到检测次氯酸的荧光探针I。
9.一种权利要求1所述的检测次氯酸的荧光探针在制备次氯酸定性或定量分析试剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述的检测次氯酸的荧光探针应用于水、有机溶剂和生物体中的一种。
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