CN104447421B - 一种新型半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的制备与应用 - Google Patents
一种新型半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的制备与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种可以用于半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光识别的新型化合物，具体涉及一种新型荧光探针的制备方法及其应用，属于化学分析检测技术领域。其分子结构式如下：该荧光探针用于环境或生物样品中的半胱氨酸和同型半胱氨酸的荧光传感分析，对半胱氨酸和同型半胱氨酸的选择性好，抗干扰能力强，可以灵敏快速地从多种氨基酸中区分出半胱氨酸和同型半胱氨酸，具有很好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及的是化学分析检测技术领域，具体涉及一种新型半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的制备方法以及该荧光探针在检测亚硫酸根离子方面的应用。
背景技术
氨基酸是构成蛋白质的基本物质，并且与生物的生命活动有着密切的联系。半胱氨酸(Cysteine，Cys)和同型半胱氨酸(Homocysteine，Hcy)是含有巯基(-SH)并且结构相差很小的两种氨基酸，在生理过程中有着重要的作用，医学研究表明他们与很多疾病有关，比如肾功能衰竭、老年痴呆症、帕金森疾病、心血管疾病、冠心病，它们在生物体内含量变化可以作为这些疾病诊断的依据。因此，人们投注了很大的精力来研究快速灵敏并且有选择性的检测半胱氨酸和同型半胱氨酸的技术，目前已经应用的技术包括高效液相色谱法、毛细管电泳法、电化学检测、光学分析和质谱鉴定，这些方法可以在体外监测半胱氨酸和同型半胱氨酸，不能在活细胞中的监测。荧光分子探针不仅灵敏度高选择性好，而且能够在活细胞中检测分析物，所以研究者们开始关注将荧光分子探针的这项技术应用于对体外或者细胞内的半胱氨酸和同型半胱氨酸进行监测或者细胞荧光成像。目前已经报导了多种基于化学反应的该类探针，例如Michael加成、醛环化反应和裂解反应。在这些方法中，在荧光分子内引入荧光淬灭剂2,4-二硝基-苯磺酸盐或2,4-二硝基苯磺酰胺基团，导致荧光猝灭，在半胱氨酸或同型半胱氨酸诱导下发生的裂解，荧光得以恢复，这是一种特别有效的方法。这类荧光探针中的大部分水溶解性较差，只能在有机溶剂或者有机溶剂与水的混合溶剂中对半胱氨酸和同型半胱氨酸进行监测，使其在生物样品或者活体中的应用受到了限制，因此研发能够在水溶液或者需要很少量有机溶剂的该类探针是很有意义的。
发明内容
本发明目的之一是提供一种合成简单、反应条件温和、成本较低的荧光探针合成方法；目的之二是提供一种灵敏度高、选择性好，抗干扰能力强，能够对体外或者细胞内的半胱氨酸和同型半胱氨酸进行监测或者细胞荧光成像的荧光探针。
本发明解决问题采取的技术方案为，一种荧光增强法检测半胱氨酸和同型半胱氨酸的荧光探针，其分子结构式如下：合成路线如下：具体合成方法如下：(1)将2-甲氧基-6-乙酰基萘(1.5170g,7.58mmol)溶于6mL二氯甲烷中，再加入质量份数36％浓盐酸(100mL)，加热至85℃回流4h，停止加热冷却至室温，用50％氢氧化钠溶液调节pH至中性，析出固体，过滤、滤饼为产物，蒸馏水洗涤3次，真空干燥24h，得到白色固体。产量：1.3552g。产量：96％。(2)将上步所得产物2-羟基-6-乙酰基萘(0.0930g，0.5mmol)溶于7mL无水二氯甲烷中，再加入三乙胺(0.1011g，1mmol)，将2,4-二硝基苯磺酰氯(0.1333g，0.5mmol)溶于3mL无水二氯甲烷中，冰水浴下缓慢滴加到反应液中，继续搅拌1h，停止反应，旋蒸溶剂，经柱层析(淋洗剂，V二氯甲烷/V石油醚＝1/1)得到产物，真空干燥24h，得到浅黄色固体。产量：0.0882g。产率：42.3％。
本发明的荧光探针使用方法如下，将探针分子溶解在含有10％乙腈、pH为7.4的HEPES缓冲溶液中，室温下进行测试。并且对低浓度的半胱氨酸或同型半胱氨酸可以进行定量检测，具体实施方法在实施实例中详细介绍。
本发明的荧光探针的作用机理如下，探针分子与半胱氨酸和同型半胱氨酸作用后，2,4-二硝基苯酰部分从探针分子上离去，探针分子由很弱的荧光变为很强荧光，从而实现了荧光增强法检测半胱氨酸和同型半胱氨酸的过程。探针分子的响应过程：
本发明的荧光探针荧光发射峰在495nm处，与半胱氨酸或同型半胱氨酸作用后的荧光发射峰同样在495nm处，荧光增强了16倍。
本发明所述的探针分子合成简单，成本较低，对半胱氨酸或同型半胱氨酸的选择性好、抗干扰能力强、响应速度快使得该比率荧光探针在生物化学，环境科学等领域具有实际的应用价值。
附图说明
图1为本发明荧光探针的选择性，荧光探针(1.0×10-5mol/L)在HEPES缓冲溶液(20mM，V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中，与不同种类氨基酸作用后的荧光光谱，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图2为半本发明荧光探针的抗干扰能力，半胱氨酸(Cys)与其他氨基酸共存时，与荧光探针(1.0×10-5mol/L)在缓冲溶液(20mM，V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中作用后的荧光强度比值(I/I0)柱状图。
图3为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在HEPES缓冲溶液(20mM，V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中，与不同浓度半胱氨酸(Cys)作用后的荧光光谱变化，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图4为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在HEPES缓冲溶液(20mM，V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中，与半胱氨酸(Cys)浓度的线性关系，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图5为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在HEPES缓冲溶液(20mM,V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中，与不同浓度同型半胱氨酸(Hcy)作用后的荧光光谱变化，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图6为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在HEPES缓冲溶液(20mM，V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中，与同型半胱氨酸(Hcy)浓度的线性关系，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度。
图7为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在缓冲溶液(V乙腈/VHEPES＝3/7，pH＝7.4)中，与半胱氨酸(Cys)和同型半胱氨酸(Hcy)作用过程中荧光强度随时间的变化，横坐标为时间，纵坐标为荧光强度。
图8为本发明的荧光探针(1.0×10-5mol/L)在不同pH值缓冲溶液中，与半胱氨酸(Cys)和同型半胱氨酸(Hcy)作用前后的荧光强度，横坐标为pH，纵坐标为荧光强度。
具体实施实例
实施例1：2-化合物2-羟基-6-乙酰基萘的合成
将2-甲氧基-6-乙酰基萘(1.5170g,7.58mmol)溶于6mL二氯甲烷中，再加入质量份数36％浓盐酸(100mL)，加热至85℃回流4h，停止加热冷却至室温，用50％氢氧化钠溶液调节pH至中性，析出固体，过滤、滤饼为产物，蒸馏水洗涤3次，真空干燥24h，得到白色固体。产量：1.3552g。产量：96％
实施例2：探针分子的合成
将2-羟基-6-乙酰基萘(0.0930g，0.5mmol)溶于7mL无水二氯甲烷中，再加入三乙胺(0.1011g，1mmol)，将2,4-二硝基苯磺酰氯(0.1333g，0.5mmol)溶于3mL无水二氯甲烷中，冰水浴下缓慢滴加到反应液中，继续搅拌1h，停止反应，旋蒸溶剂，经柱层析(淋洗剂，V二氯甲烷/V石油醚＝1/1)得到产物，真空干燥24h，得到浅黄色固体。产量：0.0882g。产率：42.3％。探针分子的结构表征如下：1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.15(d,J＝2.3Hz,1H),8.74(s,1H),8.59(dd,J＝8.7,2.3Hz,1H),8.26(dd,J＝14.2,8.9Hz,2H),8.10-8.00(m,2H),7.90(d,J＝2.4Hz,1H),7.43(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),2.71(s,3H).13CNMR(126MHz,DMSO)δ198.17,152.05,148.63,148.27,135.79,135.47,134.12,133.04,131.70,131.22,130.59,129.01,127.99,125.39,121.83,121.63,120.21,27.27.
实施例3：本发明:荧光探针的应用
将探针溶于缓冲溶液(V乙腈/VHEPES＝1/9，pH＝7.4)中配制成1.0×10-5mol/L的溶液，向溶液中加入氨基酸(Asn,Ala,Val,Phe,His,Leu,Ser,Ile,Trp,Lys,Arg,Pro,Gly,Met,Tyr,Glu,Thr)没有引起荧光的变化，加人氨基酸(Cys,Hcy)引起了荧光变化，该荧光探针对半胱氨酸和同型半胱氨酸根表现出高灵敏度、高选择性的识别。当半胱氨酸和同型半胱氨酸与干扰物质(Asn,Ala,Val,Phe,His,Leu,Ser,Ile,Trp,Lys,Arg,Pro,Gly,Met,Tyr,Glu,Thr)共存时，探针不受干扰因素的影响，表现出来很好的抗干扰能力。该探针分子与亚硫酸根响应速度快，30秒内即可观察到荧光的变化。探针分子在pH为3至10的范围内都可以对亚硫酸根选择性识别，表现出了较宽的应用范围。
Claims (3)
1.一种半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针，其结构为：
2.如权利要求1所述的半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的制备方法，其特征在于按以下步骤进行制备：
(a)将2-甲氧基-6-乙酰基萘溶于二氯甲烷中，再加入浓盐酸，加热至85℃回流4h，停止加热冷却至室温，用50％氢氧化钠溶液调节pH至中性，析出固体，过滤、滤饼为产物，蒸馏水洗涤3次，真空干燥24h，得到中间产物；
(b)将上步所得产物2-羟基-6-乙酰基萘溶于无水二氯甲烷中，再加入三乙胺，将2,4-二硝基苯磺酰氯溶于无水二氯甲烷中，冰水浴下缓慢滴加到反应液中，继续搅拌lh，停止反应，旋蒸除去溶剂，经柱层析分离得到产物，真空干燥24h，得到浅黄色固体，即探针分子。
3.根据权利要求1所述的半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的用途，其特征在于该荧光探针用于环境或生物样品中半胱氨酸和同型半胱氨酸荧光探针的荧光检测和分析。
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