CN109997080B - 光引发剂及包含其的遮光用光敏树脂组合物 - Google Patents

光引发剂及包含其的遮光用光敏树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种光引发剂及包含其的遮光用光敏树脂组合物，更详细地，涉及一种光引发剂及光敏树脂组合物，其中，所述光引发剂含有选自化学式1的化合物、化学式2的化合物及化学式3的化合物中的两个以上的化合物，所述光敏树脂组合物包含所述光引发剂而显示出提升的遮光性，并且显示出优异的深部固化性，有利于使用光刻法的图案的形成及显影工艺，因此能够适合用作用于有机发光材料显示面板的遮光用光敏树脂组合物。

Description

光引发剂及包含其的遮光用光敏树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种光引发剂及包含其的遮光用光敏树脂组合物，更详细地，涉及一种光引发剂及光敏树脂组合物，其中，所述光引发剂含有选自化学式1的化合物、化学式2的化合物及化学式3的化合物中的两个以上的化合物，所述光敏树脂组合物包含所述光引发剂而显示出提升的遮光性，并且显示出优异的深部固化性，有利于使用光刻法的图案的形成及显影工艺，因此能够适合用作用于有机发光材料显示面板的遮光用光敏树脂组合物。
背景技术
近年来，在显示用设备中作为用于超高清晰度(Ultra Definition，UD)以上的高分辨率及240Hz以上的高速驱动的元件，正积极地研究低温多晶硅(Low TemperaturePoly-Silicon，LTPS)和氧化物薄膜晶体管。
通常，氧化物薄膜晶体管由于光而使半导体的性质发生变化，因此通过导入遮光层来最小化上述的问题。在形成遮光层后，在高温下进行PE-CVD等后续工艺，因此作为遮光层主要使用金属遮光层。但是，由于金属遮光层的反射率高，光会反射并进入源电极、漏电极和遮光层之间，在源电极、漏电极之间产生寄生电压，构成增加元件的工作电阻的因素，因此存在数据线的负荷增加的问题。
尤其，还会在有机发光材料显示器及透明显示器中导入遮光层，以消除上部金属配线与下部金属配线的反射所导致的对比度显著降低的特性。
用于光敏组合物的光引发剂的常规例子已知有苯乙酮衍生物、二苯甲酮衍生物、三嗪衍生物、联咪唑衍生物、酰基氧化膦衍生物及肟酯衍生物等多个种类，其中肟酯衍生物具有如下优点：吸收紫外线而几乎不会显示颜色，自由基生成效率高，并且与光敏组合物材料的相容性及稳定性优异。但是，早期开发的肟衍生物化合物的光引发效率低，尤其在图案曝光工艺中，敏感度低，因此需要增加曝光量，由此存在产量变少的问题。为了改善这样的缺点，作为光引发剂提出了各种肟酯衍生物化合物(例如，韩国公开专利10-2001-0082580号，10-2007-0044753号)。
发明内容
要解决的技术问题
本发明的目的在于提供一种光敏树脂组合物及尤其适用于所述光敏树脂组合物的光引发剂，其中，所述光敏树脂组合物显示出提升的遮光性，并且显示出优异的深部固化性，有利于使用光刻法的图案的形成及显影工艺，因此能够适合用作用于有机发光材料显示面板的遮光用光敏树脂组合物。
技术方案
为了实现上述目的，本发明提供一种光引发剂，其含有选自下述化学式1的化合物、化学式2的化合物及化学式3的化合物中的两个以上的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002074051520000021
[化学式2]
Figure GDA0002074051520000022
[化学式3]
Figure GDA0002074051520000031
所述化学式1及化学式2中，R1至R3各自独立地为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基或环烷基，A是氢、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基、环烷基、氨基、硝基、氰基或羟基。
所述化学式3中，R4至R6各自独立地为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基或环烷基。
此外，根据本发明的另一个方面，提供一种遮光用光敏树脂组合物，其包含[A]碱可溶性树脂、[B]具有不饱和键的聚合性化合物、[C]着色剂以及[D]所述光引发剂。
根据本发明的另一个方面，提供一种由所述遮光用光敏树脂组合物形成的固化膜。
根据本发明的另个一方面，提供一种包含所述固化膜的显示元件(例如，有机发光材料显示(OLED)元件)。
有益效果
本发明的包含光引发剂的遮光用光敏树脂组合物显示出提升的遮光性，并且显示出优异的深部固化性，有利于使用光刻法的图案的形成及显影工艺，因此能够适合用作用于有机发光材料显示面板的遮光用光敏树脂组合物。
具体实施方式
以下，对本发明进行更详细的说明。
本发明的光引发剂含有选自下述化学式1的化合物、化学式2的化合物及化学式3的化合物中的两个以上的化合物。
[化学式1]
Figure GDA0002074051520000041
[化学式2]
Figure GDA0002074051520000042
[化学式3]
Figure GDA0002074051520000043
所述化学式1及化学式2中，R1至R3各自独立地为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基或环烷基，A是氢、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基、环烷基、氨基、硝基、氰基或羟基。
所述化学式3中，R4至R6各自独立地为氢、卤素、烷基、芳基、烷氧基、芳烷基、羟烷基、羟基烷氧基烷基或环烷基。
在上文中，具体而言，烷基及烷氧基的碳原子数可以是1至10，环烷基的碳原子数可以是3至8，芳基的碳原子数可以是6至30。更具体而言，烷基及烷氧基的碳原子数可以是1至8，环烷基的碳原子数可以是3至6，芳基的碳原子数可以是6至20。
更具体而言，所述R1至R6可以各自独立地为氢、溴、氯、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、异己基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基、菲基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、羟甲基、羟乙基、羟基正丙基、羟基正丁基、羟基异丁基、羟基正戊基、羟基异戊基、羟基正己基、羟基异己基、羟基甲氧基甲基、羟基甲氧基乙基、羟基甲氧基丙基、羟基甲氧基丁基、羟基乙氧基甲基、羟基乙氧基乙基、羟基乙氧基丙基、羟基乙氧基丁基、羟基乙氧基戊基或羟基乙氧基己基；A可以是氢或硝基。
本发明的化学式1的化合物可代表性地列举选自下述组中的一个以上，但是下述化合物并不限定本发明。
Figure GDA0002074051520000051
本发明的化学式2的化合物可代表性地列举选自下述组中的一个以上，但是下述化合物并不限定本发明。
Figure GDA0002074051520000052
本发明的化学式3的化合物可代表性地列举选自下述组中的一个以上，但是下述化合物并不限定本发明。
Figure GDA0002074051520000061
本发明的光引发剂中包含的化学式1至化学式3的化合物之间的含量比没有特别的限制。
一个具体例中，使用化学式1至化学式3的化合物中的两个化合物(第一化合物及第二化合物)时，第一化合物:第二化合物可以例如以1:0.1至1:10，更具体以1:0.2至1:5，进一步具体以1:0.5至1:2，进一步具体以1:0.8至1:1.3的重量比使用，但并不限定于此。其中，第一化合物及第二化合物表示选自化学式1至化学式3的三个化合物中的两个化合物，分别可以是化学式1及化学式2、化学式1及化学式3或者化学式2及化学式3。
另一个具体例中，使用所有化学式1至化学式3的化合物中的三个化合物时(第一化合物至第三化合物)，第一化合物:第二化合物:第三化合物可以例如以1:0.1～10:0.1～10，更具体以1:0.2～5:0.2～5，进一步具体以1:0.5～2:0.5～2，进一步具体以1:0.8～1.3:0.8～1.3的重量比使用，但并不限定于此。其中，第一化合物、第二化合物及第三化合物分别表示化学式1至化学式3的三个化合物中的任何一个，它们分别可以是化学式1、化学式2、化学式3，化学式1、化学式3、化学式2，化学式2、化学式1、化学式3，化学式2、化学式3、化学式1，化学式3、化学式1、化学式2，或者化学式3、化学式2、化学式1。
本发明的遮光用光敏树脂组合物包含[A]碱可溶性树脂、[B]具有不饱和键的聚合性化合物、[C]着色剂以及[D]本发明的光引发剂。
本发明的遮光用光敏树脂组合物的薄膜的物理性能优异，由于抑制阻碍产生色差的现象，并且在深部固化方面有利，因此有利于图案的形成。
本发明的遮光用光敏树脂组合物中包含的作为粘合剂树脂的[A]碱可溶性树脂可以使用丙烯酸类粘合剂树脂(丙烯酸类聚合物或侧链具有丙烯酸不饱和键的丙烯酸类聚合物)、有机硅(silicone)类粘合剂树脂、卡多(cardo)类粘合剂树脂及酰亚胺类粘合剂树脂。
虽然并不限定于此，但是从薄膜的物理性能(例如图案特性的调控和耐热性及耐化学性等)的角度，本发明的光敏树脂组合物100重量％中包含的所述碱可溶性树脂的含量优选为3～50重量％，更优选为5～40重量％。另外，碱可溶性树脂的重均分子量优选为2,000至300,000，更优选为4,000至100,000。另外，碱可溶性树脂的分散度优选为1.0至10.0。
一个具体例中，所述丙烯酸类聚合物可以是包含丙烯酸类单体在内的单体的(共)聚合物。这种丙烯酸类单体的例子可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸十四烷基酯、(甲基)丙烯酸十六烷基酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、2-甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、衣康酸、马来酸、马来酸酐、马来酸单烷基酯、衣康酸单烷基酯、富马酸单烷基酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、3,4-环氧丁基(甲基)丙烯酸酯、2,3-环氧环己基(甲基)丙烯酸酯、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、3-甲基氧杂环丁烷-3-甲基(甲基)丙烯酸酯、3-乙基氧杂环丁烷-3-甲基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺等，它们可以各自单独使用或者两种以上一同使用。另外，本发明中也可以使用这种丙烯酸类单体与苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-丙基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺等单体进行共聚而获得的共聚物。
一个具体例中，所述侧链具有丙烯酸不饱和键的丙烯酸类聚合物可以是含有羧酸的丙烯酸类共聚物与环氧树脂进行加成反应获得的共聚物。例如，将含有羧酸的丙烯酸类共聚物与环氧单体(例如丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、3,4-环氧丁基(甲基)丙烯酸酯、2,3-环氧环己基(甲基)丙烯酸酯、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯等)在40～180℃的温度下进行加成反应而获得的共聚物可用作粘合剂树脂，其中所述含有羧酸的丙烯酸类共聚物是通过将诸如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、马来酸单烷基酯等含有羧酸的丙烯酸类单体与诸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸己酯等的(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、2-甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-丙基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺等进行共聚而获得。
侧链具有丙烯酸不饱和键的丙烯酸类聚合物的另一个例子可列举将含有环氧基的丙烯酸类共聚物与羧酸进行加成反应获得的共聚物。例如，将含有环氧基的丙烯酸类共聚物与含有羧酸的丙烯酸类单体(例如丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、马来酸、马来酸单烷基酯等)在40～180℃的温度下进行加成反应而获得的共聚物可用作粘合剂树脂，其中所述含有环氧基的丙烯酸类共聚物通过将诸如丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸缩水甘油酯、3,4-环氧丁基(甲基)丙烯酸酯、2,3-环氧环己基(甲基)丙烯酸酯、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯等的含有环氧基的丙烯酸类单体与(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸己酯等(甲基)丙烯酸烷基酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸二环戊基酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、2-甲氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2-乙氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、N-甲基马来酰亚胺、N-乙基马来酰亚胺、N-丙基马来酰亚胺、N-丁基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酰胺、N-甲基(甲基)丙烯酰胺等单体进行共聚而获得。
一个具体例中，所述有机硅粘合剂树脂含有下述化学式4表示的聚合单元。
[化学式4]
X-R7SiO(4-n)/2
所述化学式4中，R7是碳原子数为1至20的直链状或支链状的亚烷基、碳原子数为6至20的亚芳基、总碳原子数为7至20的芳基-亚烷基、总碳原子数为7至20的烷基-亚芳基或总碳原子数为7至20的亚烷基-亚芳基；X是羟基、羧酸基、羧酸酐基、羧酸酐衍生物基、酰亚胺基、酰亚胺衍生物基、酰胺基、酰胺衍生物基、胺基或巯基；n是0至3的整数；n＝3的聚合单元可以与n不是3的其他聚合单元一同使用。
另外，例如，可以使用选自四烷氧基硅烷、三烷氧基硅烷、甲基三烷氧基硅烷、乙基三烷氧基硅烷、正丙基三烷氧基硅烷、异丙基三烷氧基硅烷、正丁基三烷氧基硅烷、叔丁基三烷氧基硅烷、苯基三烷氧基硅烷、萘基三烷氧基硅烷、乙烯基三烷氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基甲基三烷氧基硅烷、2-甲基丙烯酰氧基乙基三烷氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二烷氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基乙基二烷氧基硅烷、丙烯酰氧基甲基三烷氧基硅烷、2-丙烯酰氧基乙基三烷氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三烷氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基甲基二烷氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基乙基二烷氧基硅烷、3-缩水甘油醚氧基丙基三烷氧基硅烷、2-环氧环己基乙基三烷氧基硅烷、3-环氧环己基丙基三烷氧基硅烷、二甲基烷氧基硅烷、二乙基二烷氧基硅烷、二丙基二烷氧基硅烷、二苯基二烷氧基硅烷、二苯基硅烷二醇及苯基甲基二烷氧基硅烷中的一种或两种以上的单体。其中，烷氧基可以是碳原子数为1至7的直链状、支链状或环状的脂肪族或芳香族烷氧基。另外，可水解的卤代有机硅化合物也可用作单体。
一个具体例中，所述卡多类粘合剂树脂含有源自下述化学式5表示的化合物的聚合单元。
[化学式5]
Figure GDA0002074051520000101
所述化学式5中，R9各自独立地为氢或
Figure GDA0002074051520000102
R10及R11彼此相同或不同，各自独立地为氢、羟基、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数为6至10的芳基；R12是氢、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数为6至10的芳基、碳原子数为2至10的不饱和烃基或–C(＝O)-R12’，其中R12’是氢、羟基、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数为6至10的芳基；Y是
Figure GDA0002074051520000103
其中R13、R14及R15彼此相同或不同，各自独立地为氢、碳原子数为1至20的直链状、卤素取代的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数为6至10的芳基。
一个具体例中，所述酰亚胺类粘合剂树脂含有源自下述化学式6表示的化合物的聚合单元。
[化学式6]
Figure GDA0002074051520000111
所述化学式6中，R16各自独立地为氢、羟基、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基或碳原子数为6至10的芳基；R17是氢、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数为6至10的芳基、碳原子数为2至10的不饱和烃基或
Figure GDA0002074051520000112
其中R18是氢、羟基、碳原子数为1至20的直链状、支链状或环状的烷基、碳原子数为2至20的直链状、支链状或环状的烯基或碳原子数为6至10的芳基。
本发明的遮光用光敏树脂组合物中包含的[B]具有不饱和键的聚合性化合物起到在形成图案时通过光反应发生交联来形成图案的作用，高温加热时发生交联而赋予耐化学性及耐热性。
虽然并不限定于此，本发明的光敏树脂组合物100重量％中包含的所述具有不饱和键的聚合性化合物的含量例如可以是0.001～40重量％，更具体可以是0.01～30重量％。若在光敏树脂组合物中添加过多的具有不饱和键的聚合性化合物，则交联度变得过高，导致图案的延展性降低的缺点。
一个具体例中，所述具有不饱和键的聚合性化合物可以是具有羟基或羧基的聚合性不饱和化合物。
一个具体例中，所述具有不饱和键的聚合性化合物可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、2-乙基己基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯等(甲基)丙烯酸的烷基酯；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、环氧乙烷基的数量为2至14的聚乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷基的数量为2至14的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷基的数量为2至14的聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚丙烯酸加合物、(甲基)丙烯酸二羟乙酯的邻苯二甲酸二酯、(甲基)丙烯酸二羟乙酯的甲苯二异氰酸酯加合物、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯等多元醇与α、β-二不饱和羧酸进行酯化获得的化合物，三羟甲基丙烷三缩水甘油醚丙烯酸加合物等缩水甘油基化合物的丙烯酸加合物等，它们可以各自单独使用或者两种以上一同使用。
本发明的遮光用光敏树脂组合物中包含的[C]着色剂起到向由组合物形成的膜赋予遮光性的作用。
虽然并不限定于此，本发明的光敏树脂组合物100重量％中包含的所述着色剂的含量例如可以是3～40重量％，更具体可以是5～30重量％。若光敏树脂组合物中的着色剂的含量过少，则遮光性变差，另一方面，若光敏树脂组合物中的着色剂的含量过多，则会导致形成遮光膜的图案的工艺性降低。
一个具体例中，所述着色剂可列举炭黑、钛黑、苯胺黑、苝黑(perylene black)、内酰胺黑(lactam black)及C.I.颜料黑7等，它们可以各自单独使用或者两种以上一同使用。
本发明的遮光用光敏树脂组合物中包含前述的[D]本发明的光引发剂。
虽然并不限定于此，从最小化遮光用光刻胶的反射率、抑制色差的产生以及顺利地实现深部固化的角度，就本发明的光敏树脂组合物100重量％中包含的所述光引发剂的含量而言，化学式1的化合物至化学式3的化合物各自独立地为0.01～10重量％是有效的，0.1～5重量％是更有效的。
本发明的遮光用光敏树脂组合物中，除了包含所述[A]至[D]成分以外，根据需要还可包含具有环氧基或胺基的有机硅类化合物作为粘合助剂。
所述有机硅类化合物可用于提升ITO电极与光敏树脂组合物的粘合力，并增大固化后的耐热特性，相对于100重量％的组合物，其使用量可以是0.0001～3重量％，但并不限定于此。
一个具体例中，所述具有环氧基或胺基的有机硅类化合物可列举(3-环氧丙氧基丙基)三甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)三乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)甲基二乙氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)二甲基甲氧基硅烷、(3-环氧丙氧基丙基)二甲基乙氧基硅烷、3,4-环氧丁基三甲氧基硅烷、3,4-环氧丁基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷、氨基丙基三甲氧基硅烷等，它们可以各自单独使用或者两种以上一同使用。
另外，根据需要，本发明的遮光用光敏树脂组合物还可包含一种以上的如光敏剂、热聚合抑制剂、消泡剂、流平剂、分散剂等具有相容性的添加剂。
另外，根据需要，本发明的遮光用光敏树脂组合物可进一步含有选自噻吨酮类化合物、酮类化合物、联咪唑类化合物、三嗪类化合物、O-酰基肟(O-acyloxime)类化合物或硫醇类化合物中的一种或两种以上的化合物。
本发明的遮光用光敏树脂组合物通过以下方法形成图案：添加溶剂并在基板上进行旋涂，然后利用掩膜照射紫外线，用碱性显影液进行显影，优选地，相对于100重量％的组合物，添加10～95重量％的溶剂，将粘度调节至1～50cps范围。
就所述溶剂而言，考虑到与粘合剂树脂、光引发剂及其它化合物的相容性，可以将乙酸乙酯、乙酸丁酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲基***、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯(EEP)、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇甲醚丙酸酯(PGMEP)、丙二醇甲醚、丙二醇丙醚、乙酸甲酯溶纤剂(methyl cellosolve acetate)、乙酸乙酯溶纤剂、二乙二醇乙酸甲酯、二乙二醇乙酸乙酯、丙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、γ-丁内酯、二***、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Diglyme)、四氢呋喃(THF)、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、二乙二醇甲醚、二乙二醇***、二丙二醇甲醚、甲苯、二甲苯、己烷、庚烷、辛烷等溶剂各自单独使用或者两种以上混合使用。
一个具体例中，如上所述的溶剂可包含于本发明的遮光用光敏树脂组合物中。在这种情况下，组合物中溶剂的含量是在组合物的总重量中将其余成分的含量除外的余量。
以下，为了对本发明的详细的理解，列举实施例及比较例对本发明的代表性化合物进行详细说明。但是，本发明的实施例可变形为各种其它实施方式，不应解释为本发明的范围限定于以下详述的实施例。本发明的实施例是为了向本技术领域的技术人员更完整地说明本发明而提供。
[实施例]
合成例：碱可溶性树脂的制备
a)A-1树脂的制备
在200mL的丙二醇甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Methyl Ether Acetate，PGMEA)中添加1.5g的偶氮二异丁腈(Azobisisobutyronitrile，AIBN)之后，将甲基丙烯酸、甲基丙烯酸缩水甘油酯、甲基丙烯酸甲酯及丙烯酸二环戊基酯(dicyclopentanylacrylate)分别以20:20:40:20的摩尔比(丙烯酸类单体的固含量：40重量％)添加，然后在氮气气氛下，在70℃下搅拌并聚合5小时，制备丙烯酸类聚合物A-1树脂。确认了如上所述制备的共聚物的重均分子量是25,000。
b)A-2树脂的制备
将62.5g(0.05摩尔)的3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酸甲酯(methyl3-(triethoxysilyl)propionate)、51.6g(0.04摩尔)的二环庚烷基三乙氧基硅烷(bicycloheptanyltriethoxy silane)、6.8g(0.01摩尔)的甲基三甲氧基硅烷、200g的丙二醇单甲醚乙酸酯进行定量并混合，将获得的溶液进行搅拌，同时滴加10.4g(0.02摩尔)的35％盐酸水溶液、47.2g的水及50g的四氢呋喃的混合液。完成滴加后，将反应温度升温至85℃，在升温的温度下进行反应6小时。反应结束后，蒸发去除适量的四氢呋喃和甲醇，添加***(ether)、水进行提取后回收有机相，蒸发去除残余醇及溶剂，获得54g的硅氧烷树脂。将获得的硅氧烷树脂溶解在125.5g的丙二醇单甲醚乙酸酯中。如上所述制备的硅氧烷聚合物A-2树脂的重均分子量是6,000。
c)A-3树脂的制备
在120℃下，将231g的9,9-双(4-环氧丙基氧代苯基)芴、150mg的四丁基氯化铵和74g的丙酸进行加热并反应12小时。通过用GC分析丙酸来终止反应，获得固相的中间体(收率：92％)。将280g的所获得的固相的中间体溶解在400mL的丙二醇甲醚乙酸酯(PropyleneGlycol Methyl Ether Acetate，PGMEA)中，然后添加101.4g的3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐、500mg的四丁基氯化铵，并在120℃下进行反应。最终，将35g的邻苯二甲酸酐进行混合，在90℃下反应后终止，获得卡多类聚合物A-3树脂。重均分子量是3,800。
d)A-4树脂的制备
在120℃下，将231g的9,9-双(4-环氧丙基氧代苯基)芴、150mg的四丁基氯化铵、100mg的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和72g的丙烯酸进行加热并反应12小时。通过用GC分析丙烯酸来终止反应，获得固相的中间体(收率：92％)。将280g的所获得的固相的中间体溶解在400mL的丙二醇甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Methyl Ether Acetate，PGMEA)中，然后添加101.4g的3,3',4,4'-联苯四羧酸二酐、500mg的四丁基氯化铵，并在120℃下进行反应。最终，将35g的邻苯二甲酸酐进行混合，在90℃下反应后终止，获得卡多类聚合物A-4树脂。重均分子量是4,800。
e)A-5树脂的制备
将20.1g的2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)-六氟丙烷及17.6g的2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯溶解在180mL的丙二醇甲醚乙酸酯(Propylene Glycol MethylEther Acetate，PGMEA)中，然后缓慢地添加14.5g的5-(2,5-二氧代四氢呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1,2-二羧酸酐进行反应，然后添加24.4g的4,4'-(六氟异亚丙基)二邻苯二甲酸酐，在25℃下反应4小时，在50℃下反应20小时，获得酰亚胺聚合物A-5树脂。重均分子量是2,800。
f)A-6树脂的制备
将114g的4,4'-二氨基二苯醚、12.3g的1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷和81.8g的3-氨基苯酚溶解在800g的N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)中。之后，一同添加310g的双(3,4-二羧基苯基)醚二酐和200g的NMP，在20℃下反应1小时，在50℃下反应4小时。之后，添加150g的二甲苯，在150℃下搅拌5小时后终止反应。使终止反应后的树脂在净化水中沉淀，并进行洗涤，在80℃的真空干燥机中干燥20小时，获得酰亚胺类聚合物A-6树脂。重均分子量是15,000。
实施例1～28及比较例1～6：光敏树脂组合物的制备
在设置有紫外线屏蔽膜和搅拌器的反应混合槽中添加20重量％的[A]碱可溶性树脂(固含量是50重量％，溶解在溶剂(PGMEA)中)、5重量％的[B]二季戊四醇六丙烯酸酯、20重量％的[C]内酰胺黑(固含量是25重量％，分散在PGMEA中)、0.5重量％的[D]光引发剂及其它添加剂FC-430(3M公司的流平剂，0.1重量％)，在常温下进行搅拌，然后添加余量的溶剂，以使组合物总量成为100重量％，制备光敏树脂组合物。所述各实施例及比较例中使用的碱可溶性树脂的种类及光引发剂的种类和含量如下述表1所示。
[化合物1]
Figure GDA0002074051520000161
[化合物2]
Figure GDA0002074051520000162
[化合物3]
Figure GDA0002074051520000163
[化学式4]
Figure GDA0002074051520000171
[化学式5]
Figure GDA0002074051520000172
[表1]
Figure GDA0002074051520000173
Figure GDA0002074051520000181
Figure GDA0002074051520000191
<物理性能的评价>
测量所述实施例1～28及比较例1～6中制备的光敏树脂组合物的敏感度、图案特性等性能，并将其评价结果示于下述表2中。
1)用于临界尺寸的曝光量
在玻璃基板上旋涂树脂组合物，在120℃下进行预热处理90秒后，形成约1.3μm厚度的涂膜。利用光掩膜，用高压水银灯进行曝光，从20mJ/cm2开始，每次增加10mJ/cm2，然后在2.38％四甲基氢氧化铵(Tetramethylammonium hydroxide，TMAH)水溶液中进行显影。之后，用纯水进行洗涤并干燥，在230℃的对流式烘箱中进行后热处理30分钟，形成遮光用图案。就敏感度而言，将使临界尺寸(Critical dimension，C.D.)的负片图案的大小饱和的曝光量表示为各样品的敏感度。
2)达到显影工艺后粘附的曝光量
在玻璃基板上旋涂光刻胶，在120℃下进行预热处理90秒后，形成约1.3μm厚度的涂膜。利用光掩膜，用高压水银灯进行曝光，从20mJ/cm2开始，每次增加10mJ/cm2，然后在2.38％TMAH水溶液中进行显影。显影之后，根据没有使10μm细线图案发生剥离的曝光量判定图案粘附性。
3)表面固化度
以上述敏感度评价中确定的曝光量进行曝光，并进行显影后，遮光用表面上产生的针孔的数量在10mm×10mm内少于0～3个时判定为○，少于3～7个时判定为Δ，7个以上时判定为X。
4)显影工艺特性
以上述敏感度评价中确定的曝光量进行曝光后，进行显影，将非曝光部分的显影时间设为BT，曝光部分的10μm细线图案的剥离(peeling)时间设为BP，从而判定显影工艺宽容度(BP-BT)。
5)图案直线性
利用旋涂机，将遮光用组合物涂布在基板上，然后对经过预烘烤(pre-bake)、曝光、后烘烤(post-bake)及显影的工艺形成的遮光用图案的直线性进行确认。图案没有变皱或撕裂时判定为○，图案发生变皱或撕裂中的一种时判定为Δ，同时发生变皱及撕裂时判定为X。
[表2]
Figure GDA0002074051520000201
Figure GDA0002074051520000211

Claims (10)

1.一种光引发剂，其含有
(1)以下的化学式1和化学式3的两个组中的化合物，其中化学式1的组:化学式3的组的重量比为1:0.1～10；或者
(2)以下的化学式2和化学式3的两个组中的化合物，其中化学式2的组:化学式3的组的重量比为0.1～10:0.1～10；
[化学式1的组]
Figure FDA0003739542130000011
[化学式2的组]
Figure FDA0003739542130000012
[化学式3的组]
Figure FDA0003739542130000021
2.一种光引发剂，其包含一起使用的以下化学式1至化学式3的三个组中的化合物，其中化学式1的组:化学式2的组:化学式3的组的重量比为1:0.1～10:0.1～10，
[化学式1的组]
Figure FDA0003739542130000022
[化学式2的组]
Figure FDA0003739542130000031
[化学式3的组]
Figure FDA0003739542130000032
3.一种遮光用光敏树脂组合物，其包含：
[A]碱可溶性树脂；
[B]具有不饱和键的聚合性化合物；
[C]着色剂；以及
[D]权利要求1或2所述的光引发剂。
4.根据权利要求3所述的遮光用光敏树脂组合物，其中，[A]碱可溶性树脂是选自丙烯酸类树脂、有机硅类树脂、卡多类树脂或酰亚胺类树脂中的一种以上。
5.根据权利要求3所述的遮光用光敏树脂组合物，其中，[B]具有不饱和键的聚合性化合物是具有羟基或羧基的聚合性不饱和化合物。
6.根据权利要求3所述的遮光用光敏树脂组合物，其中，[C]着色剂是选自炭黑、钛黑、苯胺黑、苝黑、内酰胺黑或C.I.颜料黑7中的一种以上。
7.根据权利要求4所述的遮光用光敏树脂组合物，其中，以光敏树脂组合物100重量％为基准，[D]光引发剂中存在的化学式1的组的化合物至化学式3的组的化合物的量各自独立地为0.01～10重量％。
8.根据权利要求3所述的遮光用光敏树脂组合物，其中，所述光敏树脂组合物进一步含有选自噻吨酮类化合物、酮类化合物、联咪唑类化合物、三嗪类化合物、O-酰基肟类化合物或硫醇类化合物中的一种或两种以上的化合物。
9.一种固化膜，其由权利要求3至8中任一项所述的遮光用光敏树脂组合物形成。
10.一种显示元件，其包含权利要求9所述的固化膜。
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