JP7002617B2 - オキシムエステル誘導体化合物、それを含む光重合開始剤及び感光性組成物 - Google Patents
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Description
を提供することである。
(b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物;及び
(c)上述した第1の形態~第3の形態のうちいずれか一つの形態のオキシムエステル誘導体化合物を含む光重合開始剤を含有する感光性組成物に関する。
記アルコキシから1つの水素がヒドロキシに置換された構造を意味し、望ましくはヒドロキシ(C1~C10)アルコキシ(C1~C10)アルキルであり、より望ましくはヒドロキシ(C1~C4)アルコキシ(C1~C6)アルキルであり得る。
ここで、前記オキシムエステル誘導体化合物は、光重合開始剤として含まれ得る。
前記アルカリ可溶性樹脂としては、アクリル重合体または側鎖にアクリル不飽和結合を有するアクリル重合体を使用することができる。
ロヘキシルマレイミド、(メタ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて使用することができる。
前記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物は、パターン形成時に光反応によって架橋されてパターン形成に寄与し、高温加熱の際に架橋されて耐化学性及び耐熱性を付与する。
本発明の感光性組成物において、光重合開始剤として前記化学式1のオキシムエステル誘導体化合物を使用することができる。前記光重合開始剤は、透明性を高め、露光量を最小化するために、感光性組成物100重量%中に0.01~10重量%、望ましくは0.1~5重量%含有することがより効果的である。
また、本発明の感光性組成物は、必要に応じて接着助剤としてエポキシ基、またはアミン基を有するシリコーン系化合物をさらに含むことができる。
量%中に0.0001~3重量%含まれ得る。上記の範囲を下回ると、添加効果が得られず、上記の範囲を超えると、非露光部の現像特性が低下して、下部基材、ITO、またはガラス基板にスカム(scum)及び残渣などが残存する可能性がある。
本発明の感光性組成物は、必要に応じて光増感剤、熱重合防止剤、消泡剤、レベリング剤などの相溶性添加剤をさらに含むことができる。
本発明の感光性組成物は、溶媒を加えて基板上にコーティングした後、マスクを用いて紫外線を照射し、アルカリ現像液で現像する方法でパターンを形成する。
本発明の感光性組成物は、光重合開始剤として上述したオキシムエステル誘導体化合物を単独で使用することもでき、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O-アシルオキシムエステル系化合物、及びチオール系化合物からなる群より選択される1種または2種以上の化合物をさらに使用することもできる。
ントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントンなどを使用することができる。
本発明の一形態である感光性組成物には、カラーフィルタ、またはブラックマトリクス形成用レジストとして使用するために含有される色材を、さらに加えることができる。
メントオレンジ36、43、51、55、59、61、C.I.ピグメントレッド9、97、122、123、149、168、177、180、192,215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、C.I.ピグメントバイオレット19、23、29、30、37、40、50、C.I.ピグメントブルー15、15:1、15:4、15:6、22、60、64、C.I.ピグメントグリーン7、36、C.I.ピグメントブラウン23、25、26、C.I.ピグメントブラック7、及びチタンブラックなどが挙げられる。
実施例1
反応器中に、10-H-フェノチアジン(30g)をジメチルスルホキシド(90ml)に入れて溶かし、テトラブチルアンモニウムブロマイド(2g)と50%水酸化ナトリウム溶液(120ml)を添加した。30分間撹拌した後、1-ブロモブタン(32.6ml)を滴加して室温で24時間撹拌した。反応完了後、エチルアセテートと水で3回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水してから減圧濃縮した。展開溶媒としてヘキサンを用いてカラムクロマトグラフィー精製をして目標化合物(27.0g、70.5%)を得た。
MS(m/e):255
反応器中に、1段階での上記生成物(27g)を塩化メチレン(135ml)に溶かした後、塩化アルミニウム(42.0g)、塩化ブチリル(33.6g)を0℃以下で添加し、常温で8時間撹拌した。反応完了後、反応溶液を氷水に添加して撹拌してから放置して、水層は除去し、有機層は水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水して減圧濃縮した。展開溶媒としてエチルアセテート:ヘキサン(1:10)を用いてカラムクロマトグラフィー精製をして目標化合物(17.0g、41%)を得た。
MS(m/e):395
反応器中に、2段階での上記生成物(17.0g)をテトラヒドロフラン(85ml)に加えた後、濃塩酸(10.8mL)と亜硝酸イソブチル(13.3g)を徐々に滴加した。常温で1時間30分撹拌した後、エチルアセテートと水で3回抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水してからエチルアセテートで結晶化して目標化合物(10.7g、55.0%)を得た。
MS(m/e):453
反応器中に、3段階での上記生成物(10.7g)をエチルアセテート(107ml)に加えた後、室温でトリエチルアミン(7.3g)、塩化アセチル(5.65g)を順に滴加した。室温で1時間撹拌した後、蒸留水を加えた。有機層を蒸留水で2回洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮して得た生成物をエチルアセテートとヘキサ
ンとの1:1溶媒で結晶化して目標化合物(8.7g、67.4%)を得た。
MS(m/e):537
分解点:200.8℃
実施例1と同じ条件で、下記表1及び表2の組成のオキシムエステル誘導体化合物を合成した。
合成例1
500mLの重合容器にプロピレングリコールメチルエーテルアセテート(PGMEA)200mLとアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1.5gを添加した後、メタクリル酸、グリシジルメタクリル酸、メチルメタクリル酸、及びジシクロペンタニルアクリル酸をそれぞれ20:20:40:20のモル比で、アクリルモノマーの固形分が40重量%となるように添加した後、窒素雰囲気下、70℃で5時間撹拌して重合させてアクリル重合体(a-1)を製造した。このようにして製造された重合体の重量平均分子量は25,000、分散度は1.9であった。
500mLの重合容器にPGMEA 200mLとAIBN 1.0gを添加した後、メタクリル酸、スチレン、メチルメタクリル酸、及びシクロヘキシルメタクリル酸をそれぞれ40:20:20:20のモル比で、アクリルモノマーの固形分が40重量%となるように添加した後、窒素雰囲気下、70℃で5時間撹拌して重合させて共重合体を合成した。この反応器にN,N-ジメチルアニリン0.3gと、グリシジルメタクリル酸を総モノマー固形分100モルに対して20モルの比となるように添加した後、100℃で10時間撹拌して側鎖にアクリル不飽和結合を有するアクリル重合体(a-2)を製造した。このようにして製造された重合体の重量平均分子量は20,000、分散度は2.0であった。
500mLの重合容器にPGMEA 200mLとAIBN 1.0gを添加した後、グリシジルメタクリル酸、スチレン、メチルメタクリル酸、及びシクロヘキシルメタクリル酸をそれぞれ40:20:20:20のモル比で、アクリルモノマーの固形分が40重量%となるように添加した後、窒素雰囲気下、70℃で5時間撹拌して重合させて共重合体を合成した。この反応器にN,N-ジメチルアニリン0.3gと、アクリル酸を総モノマー固形分100モルに対して20モルの比となるように添加した後、100℃で10時間撹拌して側鎖にアクリル不飽和結合を有するアクリル重合体(a-3)を製造した。このようにして製造された重合体の重量平均分子量は18,000、分散度は1.8であった。
実施例20~実施例35は、紫外線遮断膜と撹拌機を備える反応混合槽に下記表3に記載される成分と含量に従って、アルカリ可溶性樹脂a-1~a-3;エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物;本発明の光重合開始剤;及びFC-430(3M社製のレベリング剤)を順次添加し、常温で撹拌した後、組成物の総量が100重量%になるように溶媒としてPGMEAを加えて感光性組成物を製造した。
下記表3に記載されるように、実施例36は、固形分25重量%でPGMEAに分散したカーボンブラック分散液を50重量%加え、実施例37は、固形分25重量%でPGMEAに分散したピグメントレッド177(P.R.177)の分散液を50重量%加えたことを除いて、それぞれ実施例17と同じ方法で着色感光性組成物を製造した。
下記表3に記載されるように、光重合開始剤として、実施例1の化合物とともに下記化学式3を混合使用したことを除いて、実施例17と同じ方法で感光性組成物を製造した。
(a)アルカリ可溶性樹脂
(b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物
b-1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
b-2:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
b-3:ペンタエリスリトールトリアクリレート
b-4:ペンタエリスリトールトリメタクリレート
b-5:トリメチロールプロパントリアクリレート
b-6:エチレングリコールジアクリレート
b-7:ビスフェノール-Aジグリシジルエーテルアクリル酸付加物
b-8:トリメチロールプロパントリグリシジルエーテルアクリル酸付加物
(c)光重合開始剤
(e)レベリング剤:FC-430(3M社製のレベリング剤)
(h)色材
h-1:カーボンブラック(固形分25重量%)
h-2:ピグメントレッド177(P.R.177、固形分25重量%)
実施例20~実施例38、比較例1及び比較例2で製造した感光性組成物の評価はガラス基板上で行い、感光性組成物の感度、残膜率、パターン安定性、耐化学性及び延性などの性能を測定して、その結果を下記表4に示した。
ガラス基板上にフォトレジストをスピンコーティングして100℃で1分間ホットプレートで乾燥した後、ステップマスクを用いて露光し、0.04%KOH水溶液で現像した。ステップマスクパターンが初期厚さに対して80%の厚さを維持する露光量を、感度として評価した。
感光性組成物を基板上にスピンコーターで塗布した後、100℃で1分間プリベーク(prebake)し、365nmで露光させた後、230℃で20分間ポストベーク(postbake)して、レジスト膜のポストベーク前後の厚さの比率(%)を測定した。
フォトレジストパターンを形成したシリコンウェハーをホールパターンの垂直方向から切断し、パターンの断面方向を電子顕微鏡で観察した。パターンのサイド壁が基板に対して55度以上の角度で起立し、レジスト膜が減少しなかったものを「良好」とし、レジスト膜の減少が認められたものを「膜減」と判定した。
感光性組成物を基板上にスピンコーターを用いて塗布した後、プリベーク及びポストベークなどの工程を経て形成されたレジスト膜をストリッパー(stripper)溶液に40℃で10分間浸漬し、レジスト膜の透過率及び厚さの変化の有無を観察した。透過率及び厚さの変化が2%以下の場合を「良好」とし、透過率及び厚さの変化が2%を超えれば「不良」と判定した。
感光性組成物を基板上にスピンコーティングした後、100℃で1分間プリベークし、フォトレジストの感度で露光させた後、KOH水溶液で現像して20μm×20μmのパターンを形成した。形成されたパターンを230℃で20分間ポストベークして架橋させ、該パターンの延性をナノインデンター(nano indentor)を用いて測定した。ナノインデンターでの測定は5gfの負荷で行い、総変位量が500nm以上であれば「良好」、500nm未満であれば「不良」と判定した。
Claims (12)
- 下記化学式1で表されるオキシムエステル誘導体化合物:
R1 は、水素、(C3~C20)アルキル、(C6~C20)アリール、(C1~C20)アルコキシ、(C6~C20)アリール(C1~C20)アルキル、ヒドロキシ(C1~C20)アルキル、ヒドロキシ(C1~C20)アルコキシ(C1~C20)アルキル、または(C3~C20)シクロアルキルであり;
R 2 は、水素、(C1~C20)アルキル、(C6~C20)アリール、(C1~C20)アルコキシ、(C6~C20)アリール(C1~C20)アルキル、ヒドロキシ(C1~C20)アルキル、ヒドロキシ(C1~C20)アルコキシ(C1~C20)アルキル、または(C3~C20)シクロアルキルであり;
R3は、(C1~C20)アルキル、(C6~C20)アリール、(C6~C20)アリール(C1~C20)アルキル、または(C3~C20)シクロアルキルである。 - 前記R1 が、水素、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、i-ヘキシル、n-オクチル、n-デシル、i-デシル、n-ドデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フェナントリル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、t-ブトキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシn-プロピル、ヒドロキシn-ブチル、ヒドロキシi-ブチル、ヒドロキシn-ペンチル、ヒドロキシi-ペンチル、ヒドロキシn-ヘキシル、ヒドロキシi-ヘキシル、ヒドロキシメトキシメチル、ヒドロキシメトキシエチル、ヒドロキシメトキシプロピル、ヒドロキシメトキシブチル、ヒドロキシエトキシメチル、ヒドロキシエトキシエチル、ヒドロキシエトキシプロピル、ヒドロキシエトキシブチル、ヒドロキシエトキシペンチル、またはヒドロキシエトキシヘキシルであり;
前記R 2 が、水素、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、i-ヘキシル、n-オクチル、n-デシル、i-デシル、n-ドデシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ベンジル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、アントリル、インデニル、フェナントリル、メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、i-プロピルオキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、t-ブトキシ、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシn-プロピル、ヒドロキシn-ブチル、ヒドロキシi-ブチル、ヒドロキシn-ペンチル、ヒドロキシi-ペンチル、ヒドロキシn-ヘキシル、ヒドロキシi-ヘキシル、ヒドロキシメトキシメチル、ヒドロキシメトキシエチル、ヒドロキシメトキシプロピル、ヒドロキシメトキシブチル、ヒドロキシエトキシメチル、ヒドロキシエトキシエチル、ヒドロキシエトキシプロピル、ヒドロキシエトキシブチル、ヒドロキシエトキシペンチル、またはヒドロキシエトキシヘキシルであり;
前記R3が、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、i-ペンチル、n-ヘキシル、i-ヘキシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルであることを特徴とする請求項1に記載のオキシムエステル誘導体化合物。 - 請求項1~請求項3のうちいずれか1項に記載のオキシムエステル誘導体化合物を含む光重合開始剤。
- (a)アルカリ可溶性樹脂;
(b)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物;及び
(c)請求項1~請求項3のうちいずれか1項に記載のオキシムエステル誘導体化合物を含む光重合開始剤を含有する感光性組成物。 - 前記感光性組成物100重量%中に、前記オキシムエステル誘導体化合物が0.01~10重量%含まれることを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 前記光重合開始剤が、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、O-アシルオキシムエステル系化合物、及びチオール系化合物からなる群より選択される1種または2種以上の化合物をさらに含むことを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が色材をさらに含むことを特徴とする請求項5に記載の感光性組成物。
- 前記感光性組成物が色材をさらに含むことを特徴とする請求項7に記載の感光性組成物。
- 請求項5に記載の感光性組成物の硬化物を含む成形物。
- 前記成形物が、アレイ平坦化膜、絶縁膜、カラーフィルタ、カラムスペーサ、ブラックカラムスペーサ、またはブラックマトリクスであることを特徴とする請求項10に記載の成形物。
- 請求項10に記載の成形物を含むディスプレイ装置。
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