CN109912790A - 一种具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯。为线性大分子聚合物，聚合物侧链含有可功能化的双键以及含有亲水性的磷酰胆碱基团。包括共聚物A、B和C。其制备过程为：先由三亚甲基碳酸酯(TMC)与三亚甲基衍生物共聚，然后通过二硫醇和双键的点击化学反应在共聚物侧链上接枝2‑甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)得到目标产物具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯。本发明具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯可通过调节单体种类和比例以及侧链磷酰胆碱基团的量来改变聚碳酸酯的性能，提高聚碳酸酯作为生物降解医用高分子材料的抗凝血能力；其侧链上的双键可为后续接枝生物大分子或其他功能分子提供反应位点，研究潜力大，衍生性能广。
Description
技术领域
本发明涉及生物医学工程功能材料改性技术领域，尤其是涉及一种聚碳酸酯的改性。
背景技术
可生物降解脂肪族聚碳酸酯具有良好的生物降解性、优异的生物相容性和物理机械性能，是一类重要的生物降解医用高分子材料，己在皮下避孕埋植剂，三维组织工程支架、神经修复和药物控制释放等领域表现出极大的应用和潜力。最常见且研究较广泛的可生物降解脂肪族聚碳酸酯是聚三亚甲基碳酸酯(PTMC)，是一种无定形态或具有少许结晶的聚碳酸酯，其玻璃化转变温度大约为-17℃，在室温和体内条件下具有良好的弹性。同时，PTMC在体内降解不会释放出酸类物质造成局部酸性上升而导致自动加速的降解行为发生，并且其降解模式为表面溶蚀，降解的过程中，材料虽然失重，但分子量基本保持不变，从而使其在降解的过程中一直保持较高的力学性能。但是PTMC的主链上没有功能性基团、材料表面亲水性弱和不能接枝药物或其他功能性物质等缺点，在限制其推广。FredrikNederberg等人(Organo Hydrogel Hybrids.Formation of Reservoirs forProteinDelivery[J].Biomacromolecules,2005,6(6):3088-3094.)通过对疏水性的PTMC改性，合成了以亲水性磷酰胆碱基团(PC)封端的PTMC，制得了一种可生物降解的有机水凝胶杂化材料。此水凝胶杂化材料是以1,4-丁二醇为引发剂，首先合成了羟基封端的PTMC，然后通过2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷合成磷酰胆碱封端的PTMC。但很显然，对于该聚合物来说，一条聚合物链上有且最多只有两个磷酰胆碱基团，如此低的PC接枝率不满足其作为生物医用材料用于临床的使用。且聚合物链上没有其他可功能化的基团，不能为后续接枝生物大分子或其他功能分子提供反应位点。因此需要制备出一种研究潜力大，衍生性能广的具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯。
发明内容
本发明的目的在于提供一种合成简单，不用对功能基团进行保护和脱保护、可再功能化、生物相容性更好的磷脂仿生聚碳酸酯。其技术解决方案是：一种具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯，包含主链是线性的聚碳酸酯聚合物，侧链包含有可功能化双键和亲水性的磷酰胆碱基团,具有如下的单体结构,包括共聚物A、B和C：
其制备过程为：先由三亚甲基碳酸酯(TMC)与三亚甲基衍生物共聚，然后通过二硫醇和双键的点击化学反应在共聚物侧链上接枝2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)得到目标产物具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯。
所述三亚甲基衍生物包括：5-甲基-5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮、5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-丙烯酰氧甲基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-甲基丙烯酰氧甲基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-丙烯酰氧-1,3-二噁烷-2-酮、或5-甲基丙烯酰氧-1,3-二噁烷-2-酮。
所述二硫醇包括：1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和1,4-丁二硫醇。
其合成步骤包括首先合成一个含有烯的环状碳酸酯单体，然后所述新型环状碳酸酯单体与三亚甲基碳酸酯按一定比例开环聚合成侧链含烯共聚物，从而在侧链中引入双键，最后通过两端带巯基的硫醇和双键的点击化学反应在含烯共聚物侧链接枝具有亲水性的MPC。
本发明的有益效果是：
1)所述聚合物主链是线性的大分子聚合物，具有良好的弹性。所述聚合物可通过调节单体种类和比例，以及侧链磷酰胆碱基团的量改变聚碳酸酯的性能，提高聚碳酸酯作为生物降解医用高分子材料的抗凝血能力；所述聚合物侧链上的双键可为后续接枝生物大分子或其他功能分子提供反应位点，研究潜力大，衍生性能广。
2)磷脂仿生聚碳酸酯聚合物与改性之前的PTMC相比具有优秀的抗凝血效果，生物相容性更好。
附图说明
图1具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板粘附45min的荧光图。其中，SS：316不锈钢；PTMC：聚三亚甲基碳酸酯；PTMMAC：TMC和MAC的无规共聚物；A(R＝CH3，n＝0)：磷酰胆碱基团修饰的PTMMAC。
图2具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板粘附45min的SEM电镜图。
图3所用三亚甲基衍生物单体结构式。
具体实施方式
实施例1
a.5-甲基-5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮(MAC)的合成
以2,2-(双羟甲基)丙酸(bis-HPA)为原料合成5-甲基-5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮(MAC)。此单体为聚碳酸酯的侧链提供可功能化的双键。
b.TMC和MAC无规共聚物的制备
称取一定量的TMC和MAC单体(摩尔比为3：1)以及一个干净干燥的磁性搅拌子置于用橡胶塞密封好的特制的干燥的单口烧瓶中，反应装置用油泵抽半个小时真空后，分别把催化剂和引发剂溶于干燥的正己烷中稀释，用注射器按每摩尔单体加入辛酸亚锡(4×10- 4mol催化剂)、正辛醇(2×10-5mol引发剂)注射进反应装置后，拔出注射器，用真空酯密封，继续抽真空一个小时后，停止抽真空，密封。然后，反应装置置于油浴锅中升温至115℃，反应12h。反应结束后，冷却至室温，用氯仿溶解聚合物后，溶液向冷的乙醇溶剂中滴加沉降，产物真空干燥，获得共聚物命名为PTMMAC。(共聚物实际组成比为TMC:MAC＝2.08:1。重均分子量Mw＝81.9KD)
c.硫醇化-2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(ETPC)的制备
1,2-乙二硫醇(9.42g，100mmol)和2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)(14.76g，50mmol)置于250ml单口烧瓶中，加入100ml氯仿(溶剂)，然后加入二异丙胺(278.8uL，2.0mmol)提供碱性环境，置于油浴锅中升温至25℃，反应24h，反应结束后，用丙酮沉降，通过柱层析提纯产物，再真空干燥，制得的ETPC。
d.具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)的制备
ETPC(0.42g，1mmol)和PTMMAC(5g，0.06mmol)，加入反应溶剂300ml(氯仿:无水乙醇(5:1))，然后加入二异丙胺(29.5ul，0.21mmol)提供碱性环境，反应温度25℃，反应时间24h，反应结束后，溶液浓缩，冷乙醇沉降，产物真空干燥。获得目标产物A(R＝CH3，n＝0)。(MPC接枝率＝侧链含MPC结构单元量/聚合物总的结构单元量＝1.8％)
经测试：目标产物具有优良的抗凝血效果。
结合附图1和图2做进一步说明如下：
结合附图1具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板粘附45min的荧光图中可以看出，A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板粘附数量远远少于SS、PTMC和PTMMAC表面的血小板粘附数量。
结合附图2具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板粘附45min的SEM电镜图中可以看出，SS表面，血小板聚集和激活程度最为严重；PTMC涂层表面有大部分血小板的聚集和激活；PTMMAC涂层表面的大部分血小板也伸出了伪足；而具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)涂层表面的血小板成正常的盘状，未伸出伪足更未出现聚集和被激活。
因此，具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯A(R＝CH3，n＝0)具有优良的抗凝血效果。虽然目标聚合物的抗凝血效果是通过其无规共聚物A(R＝CH3，n＝0)测定的，但目标聚合物的抗凝血效果应不排除其A、B和C的无规共聚物、交替共聚物、嵌段共聚物和接枝共聚物类型。
Claims (3)
1.一种具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯，包含主链是线性的聚碳酸酯聚合物，侧链包含有可功能化双键和亲水性的磷酰胆碱基团,具有如下的结构,包括共聚物A、B和C：
其制备过程为：先由三亚甲基碳酸酯(TMC)与三亚甲基衍生物共聚，然后通过二硫醇和双键的点击化学反应在共聚物侧链上接枝2-甲基丙烯酰氧乙基磷酰胆碱(MPC)得到目标产物具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯。
2.根据权利要求1所述的具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯，其特征在于，所述三亚甲基衍生物包括：5-甲基-5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮、5-烯丙氧基羰基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-丙烯酰氧甲基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-甲基丙烯酰氧甲基-1,3-二噁烷-2-酮、或5-丙烯酰氧-1,3-二噁烷-2-酮、或5-甲基丙烯酰氧-1,3-二噁烷-2-酮。
3.根据权利要求1或2所述的具有高抗凝血性的改性聚碳酸酯，其特征在于，所述二硫醇包括：1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和1,4-丁二硫醇。
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