CN109790462A - 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 - Google Patents
具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN109790462A CN109790462A CN201780060388.6A CN201780060388A CN109790462A CN 109790462 A CN109790462 A CN 109790462A CN 201780060388 A CN201780060388 A CN 201780060388A CN 109790462 A CN109790462 A CN 109790462A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- carbon atom
- atom number
- substituted
- unsubstituted
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 108
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 39
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 228
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 212
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 138
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 90
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical compound [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 11
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 11
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 9
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 9
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical group [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 claims description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001343 alkyl silanes Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 claims description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 5
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000013507 mapping Methods 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006588 heterocycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N tellurium atom Chemical compound [Te] PORWMNRCUJJQNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 131
- 239000002585 base Substances 0.000 description 42
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000463 material Substances 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 UOMXLEWVJZEVGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=C(I)C=C1 KGNQDBQYEBMPFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N BI-605906 Chemical compound N=1C=2SC(C(N)=O)=C(N)C=2C(C(F)(F)CC)=CC=1N1CCC(S(C)(=O)=O)CC1 IYHHRZBKXXKDDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC Chemical compound C1(=C(C2=C(C=C1)N(C(C#N)=C2)C[C@@H](N1CCN(CC1)S(=O)(=O)C)C)C)CN1CCC(CC1)NC1=NC(=NC2=C1C=C(S2)CC(F)(F)F)NC BGGALFIXXQOTPY-NRFANRHFSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000000094 1,4-dioxanes Chemical class 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-RALIUCGRSA-N 1-chloro-2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzene Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(Cl)C([2H])=C1[2H] MVPPADPHJFYWMZ-RALIUCGRSA-N 0.000 description 2
- VSKSBSORLCDRHS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-3-iodobenzene Chemical compound FC1=CC=CC(I)=C1 VSKSBSORLCDRHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1Br VHVYSMMZHORFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthene 10-oxide Chemical class C1=CC=C2S(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 PKICNJBYRWRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N phenylphosphine Chemical compound PC1=CC=CC=C1 RPGWZZNNEUHDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-acetamido-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4,4-dimethylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid Chemical compound NC(=N)NCCC[C@@H](C(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(C)=O VIJSPAIQWVPKQZ-BLECARSGSA-N 0.000 description 1
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(trichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=CC=C(C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 OTEKOJQFKOIXMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 1-(4-bromophenyl)naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 YRPIGRRBBMFFBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDXXHPYFJDKWJS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(Br)=C1 FDXXHPYFJDKWJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 2,2'-bithiophene Chemical compound C1=CSC(C=2SC=CC=2)=C1 OHZAHWOAMVVGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJSKXQVRKZTKSI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylfuran Chemical compound CC=1C=COC=1C FJSKXQVRKZTKSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical class CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWCGNRKFLRLWCJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,4-dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(Br)=C1 DWCGNRKFLRLWCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene-11,12,15,16,17,18-hexacarbonitrile Chemical compound N#CC1=C(C#N)C(C#N)=C2C3=C(C#N)C(C#N)=NN=C3C3=NN=NN=C3C2=C1C#N YFCSASDLEBELEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 9-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=CC=C2)C2=CC2=CC=CC=C12 LUBXLGUQZVKOFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12.N1C=CC=CC=C1 KDOKHBNNNHBVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 Chemical compound C1=CC=NC2=C3C(O)=CC=CC3=CC=C21 KESRRRLHHXXBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N Dinobuton Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1OC(=O)OC(C)C HDWLUGYOLUHEMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 241000425573 Talanes Species 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N benzoquinolinylidene Natural products C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N binap Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C(=C2C=CC=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003739 carbamimidoyl group Chemical group C(N)(=N)* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004987 dibenzofuryl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine Chemical group C=1C=CC=CC=1C(OCCN(C)C)C1=CC=CC=C1 ZZVUWRFHKOJYTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-trimethylsilylaniline Chemical compound C1=CC([Si](C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate pentahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([S-])(=O)=O PODWXQQNRWNDGD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940094989 trimethylsilane Drugs 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical class 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机发光元件,更详细地,涉及一种如下的有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设在所述第一电极和所述第二电极之间,其中,所述发光层包括用[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上,并包括用[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上,所述[化学式A]至[化学式C]的结构与发明的详细说明中所记载的相同。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件,更详细地,涉及一种通过使用用作有机发光元件内的发光层的特定结构的主剂材料和掺杂剂材料,从而具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting diode;OLED)是利用自发光现象的显示部件,其视角较大,且能够比液晶显示部件更轻薄、短小,并具有响应速度快等优点,因此作为全彩(full-color)显示部件或照明用设备的应用备受期待。
在所述有机发光元件中被使用为有机物层的材料可根据功能而分类为发光材料和电荷传输材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
并且,所述发光材料可根据发光机理而被分类为源自电子的单重态激发状态的荧光材料和源自电子的三重态激发状态的磷光材料。
此外,仅将一个物质作为发光材料使用的情况下,存在着最大发光波长因为分子间的相互作用移动至长波长侧,且色纯度降低或者由于发光衰减效应引起元件的效率降低的问题,所以为了提高色纯度并增加通过能量转移的发光效率,能够使用主剂-掺杂剂***作为发光材料。
其原理如下:如果在发光层混合少量比形成发光层的主剂的能带间隙更小的掺杂剂,则从发光层产生的激子被传输至掺杂剂而发出高效率的光。此时,主剂的波长移动至掺杂剂的波长带,所以能够根据使用的掺杂剂的种类得到所需波长的光。
公开了如下的关于上述发光层中的掺杂剂化合物的现有技术:韩国公开专利公报第10-2008-0015865号(2008.02.20)中公开了一种利用结合有芳胺基的茚并芴衍生物等的有机发光元件;韩国公开专利公报第10-2012-0047706号(20012.05.14)中公开了一种利用在一个分子内同时存在二苯并呋喃或者二苯并噻吩与芴,或者同时存在苯并呋喃或者二苯并噻吩与咔唑的结构的化合物的有机发光元件。
并且,关于发光层中的主剂化合物的现有技术有:韩国公开专利公报第10-2015-0043020号(2015.04.22)中公开的包含能够作为荧光主剂而使用的蒽衍生物的有机发光元件。
然而,即使拥有包括上述现有文献的现有技术,但是目前的现状为对包括显示出改善的长寿命、低电压以及高效率的发光层材料的有机发光元件的开发仍存在持续的需求。
发明内容
技术问题
因此,本发明的技术目的在于提供引入了发光层内的特定结构的掺杂剂和主剂而具有长寿命、低电压以及高效率特性的新型有机发光元件。
技术方案
为了解决上述技术问题,本发明提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设在所述第一电极和所述第二电极之间,
其中,所述发光层包括用下述[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上并包括用下述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上。
[化学式A]
所述[化学式A]中,
X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个,
Z1以及Z2分别相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个,
所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环,
所述取代基R1至R8、R11至R13分别相同或者相异,并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的某一个,
所述R1至R8能够分别与各自相邻的取代基相连接,从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的某一个以上的杂原子取代,
所述A1以及A2分别相同或者相异,并相互独立地用下述[结构式Q]表示,
[结构式Q]
所述[结构式Q]中,
*表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子的结合键位,
所述连接基L是单键或者选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个;
n是0至2的整数,在n为2的情况下,各自的连接基L彼此相同或者相异,
所述取代基Ar1以及Ar2分别相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个。
[化学式B]
[化学式C]
所述[化学式B]以及[化学式C]中,
R21至R28、R31至R37分别相同或者相异,并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个,
所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个。
发明效果
与根据现有技术的有机发光元件相比,根据本发明的有机发光元件能够显示出长寿命、低电压以及更加提高的效率的效果。
附图说明
图1是根据本发明的一具体例的有机发光元件的概略图。
具体实施方式
以下,对本发明进行更加详细的说明。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极相向;发光层,夹设在所述第一电极和所述第二电极之间,并且所述发光层包括用以下[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上,并且还包括表示为下述[化学式B]或者[化学式C]的蒽系化合物中的一种以上。
[化学式A]
所述[化学式A]中,
X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个,
Z1以及Z2彼此相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个,
所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环,
所述取代基R1至R8、R11至R13分别彼此相同或者相异,并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基,硝基,羟基和卤基中的某一个,
所述R1至R8能够分别与相邻的取代基相连接,从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环的环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的一个以上的杂原子取代,
所述A1以及A2分别相同或者相异,并相互独立地用下述[结构式Q]表示,
[结构式Q]
所述[结构式Q]中,
*表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子结合的结合键位,
所述连接基L是单键或者为选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个。
n是0至2的整数,在n为2的情况下,各自的连接基L相同或者相异,
所述取代基Ar1以及Ar2分别彼此相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个。
[化学式B]
[化学式C]
所述[化学式B]以及[化学式C]中,
R21至R28、R31至R37分别相同或者相异,相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个,
所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个,
其中,所述[化学式A]至[化学式C]中的“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基、碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
另外,对于本发明中的所述“被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基”等中的所述烷基或者芳基的范围而言,所述碳原子数为1至30的烷基以及碳原子数为6至50的芳基的碳原子数的范围指不考虑各个所述取代基所取代的部分,而看成未被取代时的构成烷基部分或者芳基部分的整体碳原子数。例如,对位被丁基取代的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基取代的碳原子数为6的芳基。
本发明的化合物中使用的作为取代基的芳基是经过去除一个氢而从芳香烃衍生的有机基,且包括具有5至7元,优选5或者6元的单环或稠环,并且,在所述芳基中具有取代基的情况下,可以与相邻的取代基彼此融合(fused)而形成额外的环。
所述芳基的具体示例可以有:苯基、邻联苯基、间联苯基、对联苯基、邻三联苯基、间三联苯基、对三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茚基、芴基、四氢化萘基、苝基、基、并四苯基、荧蒽基等芳香基,所述芳基中的一个以上的氢原子能够被以下基团取代:重氢原子、卤原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”),R'和R"彼此独立地为碳原子数为1至10的烷基,在此情况下,称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基。
本发明的化合物中使用的作为取代基的杂芳基指:包括选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的1、2或3个杂原子且其余环原子为碳的碳原子数为2至24的环芳香族系,所述环能够融合(fused)而形成环。并且,所述杂芳基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地,能够被取代基取代。
并且,本发明中,所述杂芳环指所述芳烃环中的一个以上的芳香族碳原子被选自N、O、P、Si、S、Ge、Se、Te中的一个以上的杂原子取代。
本发明中使用的作为取代基的烷基的具体示例可以有:甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等,所述烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地,能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的烷氧基的具体示例可以有:甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等,所述烷氧基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地,能够被取代基取代。
本发明的化合物中使用的作为取代基的硅烷基的具体示例可以有:三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯硅烷基、二苯甲基硅烷基、二苯乙烯硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃基硅烷基等,所述硅烷基中的一个以上的氢原子与上述芳基的情形相同地,能够被取代基取代。
根据本发明的有机发光元件的发光层构成为包括主剂和掺杂剂,作为主剂能够使用表示为所述[化学式B]或者[化学式C]的蒽系化合物,并且作为掺杂剂能够使用表示为所述[化学式A]的胺系化合物。即,在将本发明中表示为所述化学式A的具有螺旋结构的二胺系化合物用作发光层内的掺杂剂,并使用表示为所述[化学式B]或者[化学式C]的被二苯并呋喃基取代的蒽系化合物作为主剂的情况下,能够相比于根据现有技术的有机发光元件,显示出长寿命、低电压以及更加提高的效率的效果。
另外,在所述[化学式A]中,所述Z1以及Z2分别相同或者相异,并且可以彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环,在这种情况下,所述被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环能可以选自下述[结构式10]至[结构式21]中的某一个。
所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成Z1或者Z2内的五元环的碳原子的结合键位,
所述[结构式10]至[结构式21]中的所述R与上文中定义的R1至R8相同,
m为1至8的整数,在m为2以上的情况或者R为2以上的情况下,各个R能够彼此相同或者相异。
并且,根据本发明的一实施例,所述[化学式A]内的连接基L可以是单键或者是选自下述结构式1至结构式9中的某一个。
所述结构式1至结构式9中,在芳香环的碳位结合有氢或者重氢。
并且,根据本发明的一实施例,表示为所述[化学式A]的胺系化合物的具体示例可以是选自用下述[化学式1]至[化学式66]表示的化合物中的某一个,但并不限于此。
另外,根据本发明的表示为所述[化学式B]以及[化学式C]的化合物在蒽环的10号位置结合有被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基,或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基,并且如下述[图1]所示,其特征在于,在蒽环的9号位置结合有二苯并呋喃环的1号位置或者2号位置。
[图1]
并且,在本发明的所述[化学式B]以及[化学式C]中,取代基Ar3可以为被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基,在这种情况下,所述取代基Ar3可以是用下述结构式C表示的取代基。
[结构式C]
所述R41至R45分别相同或者相异,并与前文中所定义的R1至R8相同,并且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和环或者不饱和环。
根据本发明的表示为所述[化学式B]或者所述[化学式C]的蒽系化合物的具体示例可以是用下述[化合物1]至[化合物180]表示的群中选择的某一个表示的化合物,但并不限于此。
另外,本发明的有机发光元件除了所述发光层以外,还能够额外包括空穴注入层、空穴传输层、以及同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
作为根据本发明的有机发光元件的一实施例,所述第一电极为阳极,第二电极为阴极,并包括位于所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层以及空穴注入层;并且可以在发光层和阴极之间依次包括电子传输层以及电子注入层,其中,所述发光层包含用下述[化学式A]表示的胺化合物中的一种以上,并且还能够包括用下述[化学式B]或[化学式C]表示的蒽化合物中的一种以上。
此时,本发明中,“(有机层)包括一种以上的有机化合物”能够被解释为,“(有机层)能够包括属于本发明的范围内的一种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围内的彼此不同的2种以上的化合物”。
并且,所述发光层能够包括主剂和掺杂剂,并能够额外包括根据所述本发明的蒽系化合物和胺系化合物以外的其他化合物。
并且,所述掺杂剂的含量通常能够在以主剂的约100重量份为基准的约0.01至约20重量份的范围内选择,但不限于此。
以下,将对根据本发明的有机发光元件的各层的构成要素进行详细说明。
首先,作为空穴传输层的材料使用电离电势小的供电子型分子,主要使用将三苯胺作为基本骨架的二胺、三胺或四胺衍生物,例如能够使用,N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或者N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(a-NPD)等。
可以在所述空穴传输层的下部额外沉积空穴注入层(HIL,HoleInjectingLayer),所述空穴注入层材料只要是在本领域中通常使用的材料,则能够不受特殊限制地使用,例如可以使用,六氮杂苯并菲六腈(HATCN,Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)、铜酞菁(CuPc,copperphthalocyanine)或者使用作为星爆型胺类的TCTA(4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺)、m-MTDATA(4,4',4”-三-(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)等。
另外,本发明中的所述电子传输层材料的功能是将从电子注入电极(Cathode,阴极)注入的电子稳定地传输,其可以使用公知的电子传输物质。公知的电子传输物质的示例有喹啉衍生物,尤其能够使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、Liq、TAZ、BAlq、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate:Bebq2))、化合物201、化合物202、BCP、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料,但不限于此。
并且,在本发明中使用的电子传输层能够单独使用下述表示为化学式F的有机金属化合物或者与所述电子传输层材料混合而使用。
[化学式F]
Ym——M——(OA)n
所述[化学式F]中,
Y包括:选自C、N、O以及S中的某一个与所述M直接结合从而构成单键的部分;以及选自C、N、O以及S中的某一个在所述M形成配位键的部分,并且Y是由所述单键和配位键螯合的配体;所述M是碱金属、碱土金属、铝(Al)或者硼(B)原子,所述OA是能够与所述M形成单键或者配位键的1价的配体,
所述O是氧原子,
A是选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基以及被取代或者未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个,
在所述M是选自碱金属中的一个金属的情况下,m=1,n=0,
在所述M是选自碱土金属中的一个金属的情况下,m=1,n=1或者m=2,n=0,
在所述M是硼或者铝的情况下,是m=1至3中的某一个,n是0至2中的某一个,并满足m+n=3。
本发明中Y分别彼此相同或者相异,并可以相互独立地为选自下述[结构式C1]至[结构式C39]中的某一个,但并不限于此。
所述[结构式C1]至[结构式C39]中,
R彼此相同或者相异,并相互独立地选自氢、重氢、卤基、氰基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氨基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基中,并能够通过亚烷基或亚烯基与相邻的取代体相连而形成螺环或稠环。但是,此处所述“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、烷基、烷氧基、烷氨基、芳氨基、杂芳基氨基、烷基硅烷基、芳基硅烷基、芳氧基、芳基、杂芳基、锗、磷和硼。
另外,还能够在所述电子传输层的上部额外沉积电子注入层(EIL,ElectronInjecting Layer),该电子注入层使自阴极的电子注入变得容易,从而执行最终改善电源效率的功能,所述电子注入层的材料也只要是在相应技术领域中通常使用的材料,就能够不受特殊限制地使用,例如能够使用LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO等物质。
所述电子注入层的厚度能够为大约至大约大约至大约 如果所述电子注入层的厚度满足前述的范围,则能够在驱动电压没有实质性上升的情况下获得令人满意的程度的电子注入特性。
并且,本发明中的所述阴极可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等阴极形成用金属,或者为了得到顶部发光元件,能够利用使用了ITO、IZO的透射型阴极而形成。
并且,本发明中,选自所述空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能以及空穴传输功能的功能层、发光层、电子传输层以及电子注入层的一个以上的层能够借助于沉积工艺或者溶液工艺形成。
在此,所述沉积方式指将用作形成所述各个层的材料的物质在真空或低电压状态下通过加热等而蒸发并形成薄膜的方法;所述溶液工艺指将用作形成所述各个层的材料的物质与溶剂混合,并通过喷墨印刷、卷对卷涂覆(roll to roll coating)、丝印、喷涂、浸涂、旋转涂覆等方法而形成薄膜的方法。
并且,本发明中的所述有机发光元件能够应用于从以下装置中选择的一个装置:平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置、以及单色或者白色的柔性照明用装置。
以下,通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
图1是示出本发明的有机发光元件的构造的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60以及阴极80,并且根据需要还能够包括空穴注入层30和电子注入层70,除此之外,还能够形成1层或者2层的中间层,而且还能够形成空穴阻挡层或者电子阻挡层。
参照图1,对本发明的有机发光元件及其制造方法进行说明的话如下。首先,在基板10上部涂覆阳极电极用物质而形成阳极20。其中,作为基板10使用通常用于有机EL元件的基板,其中优选透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性优秀的有机基板或者透明塑料基板。并且,阳极电极用物质使用透明且导电性优秀的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
通过在所述阳极20电极上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴注入层物质而形成空穴注入层30。然后在所述空穴注入层30的上部真空热沉积或者旋转涂覆空穴传输层物质而形成空穴传输层40。
接着,在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50,并能够在所述有机发光层50的上部选择性地将空穴阻挡层(未图示)通过真空沉积方法或者旋转涂覆方法而形成薄膜。在空穴通过有机发光层而流入阴极的情况下,元件的寿命和效率减少,所以所述空穴阻挡层通过使用HOMO(最高占分子轨道,Highest Occupied Molecular Orbital)水平非常低的物质而能够防止这种问题。此时,使用的空穴阻挡物质不受特殊限制,但是需要具有电子传输能力并具有比发光化合物更高的电离电势,能够代表性地使用BAlq、BCP、TPBI等。
在这种空穴阻挡层上通过真空沉积方法或者旋转涂覆法沉积电子传输层60,然后形成电子注入层70,并且在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属而形成阴极80电极,据此完成有机EL元件。其中,阴极形成用金属能够使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等,并且能够为了得到顶部发光元件而使用利用ITO、IZO的穿透型阴极。
以下,以优选的实施例为示例而对本发明进行更详细的说明。但是这些实施例用于对本发明进行具体的说明,本领域的技术人员想必理解本发明的范围显然不限于此。
合成例1.[化学式3]的合成
合成例1-1.[中间体1-a]的合成
将1-(2-溴苯)萘(3.5g,12.2mmol)加入四氢呋喃50mL后在-78℃滴加了正丁基锂(5.8mL,14.6mmol)然后进行了大约1小时的搅拌。在相同温度下缓慢滴加溶解有9-氧杂蒽酮(2.1g,10.8mmol)的四氢呋喃10mL并进行了2小时的搅拌,然后在常温中进行了12小时的搅拌。用乙酸乙酯萃取后用二***再结晶而得到了[中间体1-a]3.2g(收率75%)。
合成例1-2.[中间体1-b]的合成
向乙酸300mL加入[中间体1-a](26.5g,66.3mmol)并将温度升至80℃后滴加1~2滴的盐酸水溶液并进行了2小时左右的回流。将温度降至常温后过滤而得到了[中间体1-b]22.8g(收率90%)。
合成例1-3.[中间体1-c]的合成
在二甲基甲酰胺250mL中加入[中间体1-b](21g,0.055mol)后在0℃进行了搅拌。滴加溶解有N-溴代琥珀酰亚胺(21.5g,0.121mol)的二甲基甲酰胺70mL后进行了6小时的搅拌。将蒸馏水过滤后用己烷清洗。在二氯甲烷溶解后加热而进行了酸性白土和活性炭处理。用二氯甲烷清洗后用己烷进行再结晶而得到了[中间体1-c]17.8g(收率60%)。
合成例1-4.[化学式3]的合成
在氮氛围下向圆底烧瓶中加入[中间体1-c]14.4g(26.7mmol)、4-叔丁基二苯胺6.0g(26.7mmol)、双二亚苄基丙酮二钯0.4g(0.7mmol)、联萘二苯膦(BINAP)0.7g(1mmol)、叔丁醇钠6.5g(66.9mmol)、甲苯100mL后进行了12小时的回流。在反应结束后,层分离而将有机层减压浓缩,然后用柱层析法分离而得到了[化学式3]14.8g。(收率67%)
MS(MALDI-TOF):m/z 828.41[M]+
合成例2.[化学式4]的合成
合成例2-1.[化学式4]的合成
除了用N-苯基-4-联苯基胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺以外,以相同的方法合成而得到了[化学式4]。(收率70%)
MS(MALDI-TOF):m/z 868.35[M]+
合成例3.[化学式21]的合成
合成例3-1.[中间体3-a]的合成
将9-菲硼酸(16.4g,0.073mol)、1-溴-2-碘苯(17.3g,0.061mol)、四(三苯基膦)钯(3.62g,0.003mol)、碳酸钾(16.9g,0.122mol)加入至1,4-二恶烷150mL、甲苯150mL、蒸馏水60mL而进行了12小时的回流。冷却至常温后用乙酸乙酯进行了萃取,然后用柱层析法分离而得到了[中间体3-a]16.7g(收率82%)。
合成例3-2.[中间体3-b]的合成
用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘,并用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体3-b]。(收率52%)
合成例3-3.[化学式21]的合成
除了用[中间体3-b]代替合成例1-4中使用的[中间体1-c]以外,以相同的方法合成而得到了[化学式21]。(收率70%)
MS(MALDI-TOF):m/z 878.42[M]+
合成例4.[化学式22]的合成
合成例4-1.[中间体4-a]的合成
将1-(4-溴苯基)萘(28.3g,0.1mol)、4-甲苯胺(10.7g,0.1mol)、乙酸钯(0.08g,0.32mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1-1'-联萘(0.26g,0.42mmol),叔丁醇钠(15.2g,0.16mol)加入甲苯200mL中而进行了12小时的回流。在冷却至室温后用甲醇洗净后用二氯甲烷和甲醇再结晶,从而得到了[中间体4-a]23.2g(收率75%)。
合成例4-2.[化学式22]的合成
除了用[中间体4-a]代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺,用中间体[中间体3-b]代替[中间体1-c]以外,以相同的方法进行合成而得到了[化学式22]。(收率67%)
MS(MALDI-TOF):m/z 1046.42[M]+
合成例5.[化学式36]的合成
合成例5-1.[中间体5-a]的合成
除了用2-溴-1-碘萘代替合成例3-1中使用的1-溴-2-碘苯以外,以相同的方法进行合成而得到了[中间体5-a]。(收率80%)
合成例5-2.[中间体5-b]的合成
除了用[中间体5-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘,利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体5-b]。(收率50%)
合成例5-3.[化学式36]的合成
除了用N-苯基-4-(三甲基硅烷基)苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺,用[中间体5-b]代替[中间体1-c]以外,以相同的方法进行合成而得到了[化学式36]。(收率80%)
MS(MALDI-TOF):m/z 960.39[M]+
合成例6.[化学式40]的合成
合成例6-1.[中间体6-a]的合成
用10-噻吨酮代替合成例1-1中使用的9-氧杂蒽酮,利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体6-a]。(收率58%)
合成例6-2.[化学式40]的合成
除了用二苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺,用[中间体6-a]代替[中间体1-c]以外,以相同的方法进行合成而得到了[化学式40]。(收率80%)
MS(MALDI-TOF):m/z 732.26[M]+
合成例7.[化合物51]的合成
合成例7-1.[中间体7-a]的合成
除了用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘,用10-噻吨酮代替9-氧杂蒽酮,利用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体7-a]。(收率54%)
合成例7-2.[中间体7-b]的合成
除了用3-叔丁基溴苯代替合成例4-1中使用的1-(4-溴苯基)萘,用4-叔丁胺代替4-甲苯胺以外,以相同的方法合成而得到了[中间体7-b]。(收率82%)
合成例7-3.[化学式51]的合成
除了用[中间体7-b]代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺,用[中间体7-a]代替[中间体1-c]以外,以相同的方法合成而获得了[化学式51]。(收率83%)
MS(MALDI-TOF):m/z 1006.53[M]+
合成例8.[化学式64]的合成
合成例8-1.[中间体8-a]的合成
将氯苯-d5(五氘代氯苯,Pentadeuterochlorobenzene)(11.7g,0.1mol)、9-吖啶酮(19.5g,0.1mol)、乙酸钯(0.08g,0.32mmol)、2,2'-双(二苯基膦基)-1-1'-联萘(0.26g,0.42mmol)、叔丁醇钠(15.2g,0.16mol)放入甲苯200mL并进行了12小时的回流。在冷却至室温后用甲醇进行清洗而用二氯甲烷和甲醇进行再结晶而获得了[中间体8-a]20.7g。(收率75%)
合成例8-2.[中间体8-b]的合成
用[中间体3-a]代替合成例1-1中使用的1-(2-溴苯基)萘,用[中间体8-a]代替9-氧杂蒽酮,并用与合成例1-1至1-3相同的方法进行合成而得到了[中间体8-b]。(收率56%)
合成例8-3.[化学式64]的合成
除了用二苯胺代替合成例1-4中使用的4-叔丁基二苯胺,用[中间体8-b]代替[中间体1-c]以外,以相同的方法进行合成而得到了[化学式64]。(收率72%)
MS(MALDI-TOF):m/z 846.38[M]+
合成例9.[化合物3]的合成
合成例9-1.[中间体9-a]的合成
在2L的圆底烧瓶中加入1-溴-4-氨基二苯并呋喃(73.0g,0.279mol)和盐酸90mL、水440mL并在0℃进行了搅拌。将亚硝酸钠(25.0g,0.362mol)溶解在水90mL后滴加到反应溶液,然后在同一温度进行了一小时的搅拌。将碘化钾(92.5g,0.557mol)溶解在水90mL后滴加至反应溶液,然后在常温进行了搅拌。反应结束后将有机层用硫代硫酸钠五水合物水溶液进行清洗后进行了减压浓缩。用柱层析法分离而得到了[中间体9-a]52.3g(收率50%)。
合成例9-2.[中间体9-b]的合成
在2L圆底烧瓶中加入[中间体9-a](15.0g,40mmol)、苯硼酸(5.4g,44mmol)、四(三苯基膦)钯(0.9g,1mmol)、碳酸钾(11.1g,80mmol)并加入了甲苯100mL、甲醇45mL、水30mL。在反应器中进行回流搅拌而进行整夜搅拌。在反应结束后将反应器的温度降至室温并进行了减压浓缩。用柱层析法分离后用庚烷再结晶而得到了[中间体9-b]7.0g。(收率54%)
合成例9-3.[化合物3]的合成
在250mL圆底烧瓶中加入[中间体9-b](7.0g,22mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7.9g,26mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5g,1mmol)、碳酸钾(6.0g,43mmol)后加入了甲苯50mL、乙醇21mL、水14mL。将反应器的温度升高至90℃后整夜搅拌。在反应结束后将反应器的温度降至室温并加入甲醇50mL而进行了常温搅拌。将生成的固体过滤后用甲醇进行了清洗。将固体用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物3]8.3g。(收率75%)
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M+]
合成例10.[化合物7]的合成
合成例10-1.[中间体10-a]的合成
除了用4-联苯硼酸代替合成例9-2中使用的苯硼酸以外,以相同的方法合成而得到了[中间体10-a]。(收率56%)
合成例10-2.[化合物7]的合成
除了用[中间体10-a]代替合成例9-3中使用的[中间体9-b],用10-苯基-蒽-9-硼酸代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外,以相同的方法合成而得到了[化合物7]。(收率51%)
MS(MALDI-TOF):m/z 572.21[M]+
合成例11.[化合物56]的合成
合成例11-1.[中间体11-a]的合成
在氮气氛围下向圆底烧瓶中加入2-溴-1,4-二甲氧基苯(50g,230mmol)、四氢呋喃400mL。在-78℃滴入正丁基锂(167mL,280mmol)后进行2小时的搅拌后加入硼酸三甲酯(36mL,320mmol)并在室温中进行了整夜搅拌。在反应结束后缓慢滴加2N-盐酸而进行了酸性化。在进行萃取而减压浓缩后用庚烷和甲苯再结晶而得到了[中间体11-a]。(20.8g,50%)
合成例11-2.[中间体11-b]的合成
向圆底烧瓶中加入了[中间体11-a](20.8g,110mmol)、1-溴-3-氟-4-碘苯(28.7g,95mmol)、四(三苯基膦)钯(33g,29mmol)、碳酸钠(30.3g,290mmol)并加入了甲苯200mL、乙醇60mL、水60mL。进行12小时的回流搅拌,然后在反应结束后将反应器的温度降至室温并进行萃取以及减压浓缩,然后用柱层析法分离而得到了[中间体11-b]。(22.3g,63%)
合成例11-3.[中间体11-c]的合成
向圆底烧瓶中加入[中间体11-b](22.3g,72mmol)、苯硼酸(10.5g,86mmol)、四(三苯基膦)钯(2.5g,2.2mmol)、碳酸钾(29.7g,22mmol)、甲苯160mL、乙醇70mL、水70mL后进行了整夜的回流搅拌。在反应结束后,将温度降至室温并萃取,然后用庚烷再结晶而得到了[中间体11-c]。(16.3g,74%)
合成例11-4.[中间体11-d]的合成
向圆底烧瓶中加入[中间体11-c](16.3g,53mmol)、氢溴酸(48mL,260mmol)、乙酸100mL并进行了12小时的搅拌。在反应结束后冷却至常温,然后加水进行搅拌。在萃取后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-d]。(14g,95%)
合成例11-5.[中间体11-e]的合成
向圆底烧瓶中加入[中间体11-d](14g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、N-甲基-2-吡咯烷酮112mL并进行了12小时的搅拌。在反应结束后进行萃取,然后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-e]。(10.5g,81%)
合成例11-6.[中间体11-f]的合成
在氮气氛围下向圆底烧瓶加入[中间体11-e](13.6g,52mmol)并加入二氯甲烷136mL而溶解。在0℃滴加了吡啶(10mL,110mmol)、三氟甲磺酰酐(12.7g,68mmol)。在常温下搅拌12小时后向反应溶液加入水20mL后进行搅拌。在萃取后用庚烷再结晶而获得了[中间体11-f]。(7.5g,37%)
合成例11-7.[化合物56]的合成
向圆底烧瓶中加入[中间体11-f](7.5g,19mmol)、10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸(7g,23mmol)、四(三苯基膦)钯(0.66g,0.6mmol)、碳酸钾(7.9g,57mmol)后加入甲苯53mL、乙醇23mL、水23mL并进行12小时的回流搅拌。在反应结束后将温度降至常温并加入甲醇而进行搅拌后分离了有机层。将有机层减压浓缩后用甲苯和丙酮再结晶而得到了[化合物56]。(6g,63%)
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M]+
合成例12.[化合物115]的合成
合成例12-1.[中间体12-a]的合成
向2L的圆底烧瓶中加入2-溴二苯并呋喃(70.0g,0.283mol)、双(频哪醇合)二硼(86.3g,0.340mol)、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁-二氯化钯(II)(4.6g,0.006mol)、乙酸钾(56.6g,0.567mol)、1,4-二恶烷700mL后进行了整夜的回流搅拌。在反应结束后使其经过硅藻土(Celite)垫而进行了减压浓缩。用柱层析法分离而得到了[中间体12-a]66.4g。(收率79%)
合成例12-2.[化合物115]的合成
除了用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替合成例9-3中使用的[中间体9-b],用[中间体12-a]代替10-苯基(d5)-蒽-9-硼酸以外,以相同的方法合成而得到了[化合物115]。(收率55%)
MS(MALDI-TOF):m/z 470.17[M]+
合成例13.[化合物151]的合成
合成例13-1.[化合物151]的合成
除了用1-溴-2.6-二甲氧基苯代替合成例11-1中使用的2-溴-1,4-二甲氧基苯,用1-溴-2-氟-3-碘苯代替合成例11-2中使用的1-溴-3-氟-4-碘苯以外,以与合成例11-1至11-7相同的方法合成而得到了[化合物151]。(收率63%)
MS(MALDI-TOF):m/z 501.21[M]+
合成例14.[化合物155]的合成
合成例14-1.[化合物155]的合成
除了用1-溴-2.6-二甲氧基苯代替合成例11-1中使用的2-溴-1,4-二甲氧基苯,用1-溴-2-氟-3-碘苯代替合成例11-2中使用的1-溴-3-氟-4-碘苯,用1-萘硼酸代替合成例11-3中使用的苯硼酸以外,以与合成例11-1至11-7相同的方法合成而得到了[化合物155]。(收率55%)
MS(MALDI-TOF):m/z 551.23[M]+
实施例1至8:有机发光元件的制造
通过图案化而使ITO玻璃的发光面积成2mm×2mm的大小后进行清洗。将基板安装在真空腔内,然后使基准压力成1×10-6torr,然后在所述ITO上以的顺序使有机物成膜。然后作为发光层的主剂和掺杂剂将下表1中记载的化合物以重量比(97:3)混合而成膜然后将作为电子传输层的[化学式E-1]作为电子注入层的 顺序成膜,据此制造了有机发光元件。在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。
比较例1至2
用[BD1]代替了在所述实施例1至8中使用的发光层内的掺杂剂,除此之外,通过相同的方法制造了有机发光元件,并在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BD1]的结构如下。
比较例3至4
用[BH1]代替了在所述实施例1至8中使用的发光层内的主剂,除此之外,通过相同的方法制造了有机发光元件,并在10mA/cm2下测量了所述有机发光元件的发光特性。所述[BH1]的结构如下。
对于根据实施例1至8、比较例1至4制造的有机发光元件,测量了驱动电压、效率以及寿命,并将其结果示于[表1]中。
其中,T97表示亮度相对于初始亮度降低至97%所需要的时间。
[表1]
根据所述实施例1至实施例8的结果,根据本发明的有机发光元件相比于根据现有技术的比较例1至比较例4的有机发光元件,表现出了长寿命、低电压驱动以及高效率特性,因此作为有机发光元件的应用可行性高。
产业利用可能性
根据本发明的有机发光元件通过在发光层内引入特定结构的主剂和掺杂剂,从而能够制造具有长寿命、低电压、以及高效率特性的有机发光元件,因此具有产业利用可能性。
Claims (12)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极相向;
发光层,夹设在所述第一电极和所述第二电极之间,
其中,所述发光层包括用下述[化学式A]表示的胺系化合物中的一种以上,并包括用下述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物中的一种以上,
[化学式A]
所述[化学式A]中,
X是选自NR11、O、S以及SiR12R13中的某一个,
Z1以及Z2分别相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至20的杂芳环中的某一个,
所述Z1内彼此相邻的两个碳原子和Z2内彼此相邻的两个碳原子形成五元环从而形成分别形成稠环,
所述取代基R1至R8、R11至R13分别相同或者相异,并相互独立地为选自氢、重氢、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至20的炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或者未被取代且具有从O、N、S中选择的一个以上杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳基硅烷基、氰基、硝基、羟基和卤基中的某一个,
所述R1至R8能够分别与各自相邻的取代基相连接,从而形成脂环族、芳香族的单环或者多环,形成的所述脂环族、芳香族的单环或者多环的环的碳原子能够由选自N、S、O中的某一个以上的杂原子取代,
所述A1以及A2分别相同或者相异,并相互独立地用下述[结构式Q]表示,
[结构式Q]
所述[结构式Q]中,
*表示与所述[化学式A]的Z1或者Z2的芳香族环内的不形成五元环的碳原子的结合键位,
所述连接基L是单键或者选自被取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基或者被取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中的某一个;
n是0至2的整数,在n为2的情况下,各自的连接基L彼此相同或者相异,
所述取代基Ar1以及Ar2分别相同或者相异,并相互独立地为选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至40的烷基、被取代或者未被取代的碳原子数为3至30的环烷基中的某一个,
[化学式B]
[化学式C]
所述[化学式B]以及[化学式C]中,
R21至R28、R31至R37分别相同或者相异,并且相互独立地为选自氢、重氢、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的烯基、被取代或未被取代的碳原子数为2至30的炔基、被取代或未被取代的碳原子数为3至30的环烷基、被取代或未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳硫氧基、被取代或未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至30的芳胺基、被取代或未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或未被取代且具有O、N或S杂原子的碳原子数为2至50的杂芳基、氰基、硝基、卤基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硅烷基、被取代或者未被取代的碳原子数1至30的锗基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的硼基、被取代或者未被取代的碳原子数为1至30的铝基、羰基、磷酰基、氨基、巯基、羟基、硒基、碲基、酰胺基、醚基和酯基中的某一个,
所述取代基Ar3是选自被取代或者未被取代的碳原子数为6至50的芳基、被取代或者未被取代的碳原子数为2至50的杂芳基中的某一个,
其中,所述[化学式A]至[化学式C]中的“被取代或未被取代”中的“取代”指被从由以下基团组成的群中选择的一个以上的取代基所取代:重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述发光层包括主剂和掺杂剂,用所述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物用作主剂,并且用所述[化学式A]表示的胺系化合物用作掺杂剂。
3.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述[化学式B]以及[化学式C]中,
取代基Ar3是被取代或者未被取代的碳原子数为6至18的芳基。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
在所述[化学式A]中,所述Z1以及Z2彼此相同或者相异,并且彼此独立地为被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环。
5.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述[化学式A]中,所述连接基L是单键或者选自下述结构式1至结构式9中的某一个连接基,
所述结构式1至结构式9中,芳香环的碳位结合有氢或者重氢。
6.如权利要求4所述的有机发光元件,其特征在于,
所述被取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳烃环是选自下述[结构式10]至[结构式21]中的某一个,
所述[结构式10]至[结构式21]中,“-*”表示用于形成所述Z1或者Z2内的五元环的碳原子的结合键位,
所述[结构式10]至[结构式21]中的所述R与权利要求1中定义的R1至R8相同,
m为1至8的整数,在m为2以上的情况或者R为2以上的情况下,各个R能够彼此相同或者相异。
7.如权利要求3所述的有机发光元件,其特征在于,
所述[化学式B]以及[化学式C]的取代基Ar3是用下述结构式C表示的取代基,
[结构式C]
所述R41至R45彼此相同或者相异,与权利要求1中所定义的R1至R8相同,并且能够与彼此相邻的取代基结合而形成饱和环或者不饱和环。
8.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
用所述[化学式B]或者[化学式C]表示的蒽系化合物是选自用下述[化合物1]至[化合物180]表示的化合物中的某一个,
9.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
用所述[化学式A]表示的胺系化合物是选自用下述[化学式1]至[化学式66]表示的化合物中的某一个,
10.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件还包括空穴注入层、空穴传输层、同时具有空穴注入功能和空穴传输功能的功能层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
11.如权利要求10所述的有机发光元件,其特征在于,
选自各个所述层中的一个以上的层借助沉积工艺或者溶液工艺而形成。
12.如权利要求1所述的有机发光元件,其特征在于,
所述有机发光元件应用于选自以下装置中的某一个装置:平板显示装置、柔性显示装置、单色或者白色的平板照明用装置、以及单色或者白色的柔性照明用装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2016-0128177 | 2016-10-05 | ||
KR1020160128177A KR20180037695A (ko) | 2016-10-05 | 2016-10-05 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
PCT/KR2017/010084 WO2018066830A1 (ko) | 2016-10-05 | 2017-09-14 | 장수명, 저전압 및 고효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN109790462A true CN109790462A (zh) | 2019-05-21 |
CN109790462B CN109790462B (zh) | 2022-06-28 |
Family
ID=61831431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780060388.6A Active CN109790462B (zh) | 2016-10-05 | 2017-09-14 | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11133472B1 (zh) |
EP (1) | EP3524660B1 (zh) |
KR (1) | KR20180037695A (zh) |
CN (1) | CN109790462B (zh) |
WO (1) | WO2018066830A1 (zh) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110835328A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-02-25 | 苏州久显新材料有限公司 | 螺苯并芴酮类衍生物和电子器件 |
CN112500397A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种具有二苯并呋喃接蒽核心结构的有机电致发光材料及其制备方法和器件 |
CN114040916A (zh) * | 2019-07-17 | 2022-02-11 | Sfc株式会社 | 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件 |
CN114957229A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-30 | 广州追光科技有限公司 | 一种芳胺化合物及其应用 |
EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-01-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102204548B1 (ko) | 2018-06-08 | 2021-01-19 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
US12004423B2 (en) | 2018-07-25 | 2024-06-04 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
CN111448679B (zh) * | 2018-08-17 | 2023-11-17 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
WO2020055177A1 (ko) * | 2018-09-14 | 2020-03-19 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
US20210054000A1 (en) * | 2018-09-14 | 2021-02-25 | Lg Chem, Ltd. | Novel Compound, Coating Composition Comprising the Same and Organic Light Emitting Device Comprising the Same |
US10763444B2 (en) | 2018-10-09 | 2020-09-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same |
WO2020085845A1 (en) * | 2018-10-26 | 2020-04-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102305649B1 (ko) * | 2018-10-26 | 2021-09-29 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102110835B1 (ko) * | 2018-11-12 | 2020-05-14 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102110834B1 (ko) * | 2018-11-12 | 2020-05-14 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102094830B1 (ko) | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
JP7193649B2 (ja) * | 2019-01-21 | 2022-12-20 | エスエフシー カンパニー リミテッド | 有機発光素子用化合物及びこれを含む長寿名の有機発光素子 |
KR102144446B1 (ko) * | 2019-01-21 | 2020-08-13 | 에스에프씨주식회사 | 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 장수명의 유기발광소자 |
KR102100581B1 (ko) * | 2019-01-30 | 2020-04-14 | 두산솔루스 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR20210007782A (ko) * | 2019-07-10 | 2021-01-20 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2021194216A1 (ko) * | 2020-03-23 | 2021-09-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120135501A (ko) * | 2012-10-29 | 2012-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20150333277A1 (en) * | 2013-05-15 | 2015-11-19 | Sfc Co., Ltd. | Organic light emitting compound and organic light emitting device including the same |
EP3269790A1 (en) * | 2016-07-14 | 2018-01-17 | SFC Co., Ltd. | Organic light-emitting diode with high efficiency |
EP3459956A2 (en) * | 2016-07-01 | 2019-03-27 | LG Chem, Ltd. | Compound and organic electronic element comprising same |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
KR101423173B1 (ko) | 2010-11-04 | 2014-07-25 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR102143368B1 (ko) | 2013-10-14 | 2020-08-11 | 에스에프씨주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102190108B1 (ko) * | 2014-12-31 | 2020-12-11 | 에스에프씨주식회사 | 고효율과 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
KR101974860B1 (ko) * | 2015-02-04 | 2019-09-05 | 에스에프씨주식회사 | 저전압구동이 가능하며 장수명을 갖는 유기 발광 소자 |
KR20160141361A (ko) | 2015-05-27 | 2016-12-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2016
- 2016-10-05 KR KR1020160128177A patent/KR20180037695A/ko not_active Application Discontinuation
-
2017
- 2017-09-14 EP EP17858625.1A patent/EP3524660B1/en active Active
- 2017-09-14 CN CN201780060388.6A patent/CN109790462B/zh active Active
- 2017-09-14 WO PCT/KR2017/010084 patent/WO2018066830A1/ko unknown
- 2017-09-14 US US16/338,725 patent/US11133472B1/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20120135501A (ko) * | 2012-10-29 | 2012-12-14 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20150333277A1 (en) * | 2013-05-15 | 2015-11-19 | Sfc Co., Ltd. | Organic light emitting compound and organic light emitting device including the same |
EP3459956A2 (en) * | 2016-07-01 | 2019-03-27 | LG Chem, Ltd. | Compound and organic electronic element comprising same |
EP3269790A1 (en) * | 2016-07-14 | 2018-01-17 | SFC Co., Ltd. | Organic light-emitting diode with high efficiency |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114040916A (zh) * | 2019-07-17 | 2022-02-11 | Sfc株式会社 | 新型硼化合物及包括该新型硼化物的有机发光元件 |
CN110835328A (zh) * | 2019-11-18 | 2020-02-25 | 苏州久显新材料有限公司 | 螺苯并芴酮类衍生物和电子器件 |
CN112500397A (zh) * | 2020-12-18 | 2021-03-16 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 一种具有二苯并呋喃接蒽核心结构的有机电致发光材料及其制备方法和器件 |
EP4122934A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-01-25 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
CN114957229A (zh) * | 2022-06-16 | 2022-08-30 | 广州追光科技有限公司 | 一种芳胺化合物及其应用 |
CN114957229B (zh) * | 2022-06-16 | 2023-11-24 | 广州追光科技有限公司 | 一种芳胺化合物及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11133472B1 (en) | 2021-09-28 |
US20210296590A1 (en) | 2021-09-23 |
EP3524660B1 (en) | 2022-06-15 |
KR20180037695A (ko) | 2018-04-13 |
EP3524660A4 (en) | 2020-05-13 |
EP3524660A1 (en) | 2019-08-14 |
CN109790462B (zh) | 2022-06-28 |
WO2018066830A1 (ko) | 2018-04-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109790462A (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
CN109804043A (zh) | 具有长寿命、低电压以及高效率特性的有机发光元件 | |
JP6586140B2 (ja) | イミダゾ[1,2−f]フェナントリジンイリジウム錯体に基づく高い効率を有する青色発光体 | |
CN105968088B (zh) | 具有结合形成稠合环的取代基的苯并菲-苯并呋喃/苯并噻吩/苯并硒吩化合物 | |
CN104478864B (zh) | 用于oled的包含联咔唑的化合物 | |
CN101076902B (zh) | 稳定和有效的电致发光材料 | |
CN107108545A (zh) | 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件 | |
CN107915698A (zh) | 新型有机化合物以及包括该有机化合物的有机发光元件 | |
CN107207454A (zh) | 可实现低电压驱动且具有长寿命的有机发光元件 | |
CN108349922A (zh) | 新型有机发光化合物及包括此的有机发光元件 | |
TW201030122A (en) | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same | |
KR20130110934A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
CN113227066B (zh) | 有机发光元件用化合物及包含该化合物的长寿命的有机发光元件 | |
CN108424423A (zh) | 新型杂配铱络合物 | |
KR20130043460A (ko) | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
KR101515814B1 (ko) | 융합된 고리 치환기를 갖는 방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
TW201105610A (en) | Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same | |
KR20100109293A (ko) | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자 | |
CN106977479A (zh) | 新型胺化合物及包括此的有机发光元件 | |
CN107459523A (zh) | 新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件 | |
CN110277500A (zh) | 有机发光装置 | |
KR20180014985A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP2009149607A (ja) | 新規な有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを使用する有機エレクトロルミネセントデバイス | |
KR20180037889A (ko) | 신규한 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
CN107108546B (zh) | 新型蒽衍生物以及包括该蒽衍生物的有机发光元件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |