WO2021194216A1 - 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 Download PDF

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WO2021194216A1
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주성훈
양병선
김지환
조현준
최성은
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Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic derivative compound or a condensed multimer thereof, and a high-efficiency, long-life organic light-emitting device with remarkably improved luminous efficiency using the same.
  • an organic light emitting device In an organic light emitting device, electrons injected from an electron injection electrode (cathode electrode) and holes injected from a hole injection electrode (anode electrode) combine in a light emitting layer to form excitons, and the excitons release energy It is a self-luminous device that emits light while emitting light, and such an organic light-emitting device has a low driving voltage, high luminance, wide viewing angle, and fast response speed, and is in the spotlight as a next-generation light source because of its advantages that it can be applied to a full-color flat panel light emitting display. .
  • the structure of the organic layer in the device is optimized, and the material constituting each organic layer is a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, an electron blocking material. It should be preceded by a stable and efficient material, but it is still necessary to develop a stable and efficient organic layer structure and each material for an organic light emitting device.
  • the structure of the device capable of improving the light emitting characteristics of the organic light emitting device and the development of a new material supporting it are continuously required.
  • an object of the present invention is to provide a polycyclic aromatic derivative compound or a condensed multimer thereof that can be employed in an organic layer of a device to realize a high efficiency and long-life organic light emitting device, and an organic light emitting device including the same.
  • the present invention provides a polycyclic aromatic derivative compound represented by the following [Formula A-1] or [Formula A-2], or a condensed multimer thereof.
  • the present invention includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer contains a large amount of the polycyclic aromatic derivative compound or its condensed system. It provides an organic light emitting device comprising at least one type of sieve.
  • the polycyclic aromatic derivative compound or a condensed multimer thereof according to the present invention may be employed in the organic layer in the device to realize a high efficiency and long life organic light emitting device.
  • the present invention is included in an organic light emitting device, and relates to a polycyclic aromatic derivative compound represented by the following [Formula A-1] or [Formula A-2] or a condensed multimer thereof, and has significantly improved high efficiency and particularly lifespan characteristics It is characterized in that it is possible to implement a long-life organic light emitting device.
  • Y is NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 Any one selected from, a plurality of Y is the same or different from each other.
  • Z is CR 6 or N, a plurality of Z and R 6 are the same as or different from each other, and R and R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, carbon number An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 30 group of a cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 1 to 50 carbon
  • R and the R 1 to R 6 may each be bonded to each other or connected to an adjacent substituent to form an alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring
  • the carbon atom may be substituted with any one or more heteroatoms selected from N, S and O.
  • Q 1 and Q 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 2 to 50 carbon atoms.
  • Q 1 may be represented by the following [Structural Formula 1].
  • V is any one selected from NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 .
  • W 1 and W 2 are the same as or different from each other, and each independently is a single bond, or NR 1 , CR 2 R 3 , O, S and SiR 4 R 5 Any one selected from, with the proviso that W 1 and W 2 are excluded when both are single bonds.
  • R 1 to R 5 are the same as defined in [Formula A-1] or [Formula A-2].
  • Two adjacent ones selected from a plurality of Z 1 are respectively connected to W 1 and W 2 , the rest are N or CR 7 , and a plurality of Z 1 and R 7 are the same as or different from each other.
  • R 7 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a C2-C24 alkenyl group, a C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 30 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted cycloal
  • Z 2 is each independently N or CR 8 , and a plurality of Z 2 and R 8 are the same as or different from each other.
  • R 8 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a C2-C24 alkenyl group, a C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 30 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted cycloal
  • each of R 8 may be bonded to each other or connected to an adjacent substituent to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring are N, S and It may be substituted with any one or more heteroatoms selected from O.
  • the [Structural Formula 1] may have various structures, and in a specific embodiment, for example, Z 2 may be connected to each other to have a structure such as the following, and such a structure is a specific compound to be described later The structure can be clearly seen in
  • Q 2 may be represented by any one of the following [Structural Formula 1] to [Structural Formula 5].
  • V is NR 1 , CR 2 R 3 , O, S, Se and SiR 4 R 5 Any one selected from, and a plurality of V in [Structural Formula 3] are the same or different from each other.
  • W 1 and W 2 are the same as or different from each other, and each independently is a single bond, or NR 1 , CR 2 R 3 , O, S and SiR 4 R 5 Any one selected from, with the proviso that W 1 and W 2 are excluded when both are single bonds.
  • R 1 to R 5 are the same as defined in [Formula A-1] or [Formula A-2].
  • Two adjacent ones selected from a plurality of Z 1 are respectively connected to W 1 and W 2 , the rest are N or CR 7 , and a plurality of Z 1 and R 7 are the same as or different from each other.
  • R 7 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a C2-C24 alkenyl group, a C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 30 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted cycloal
  • Z 2 is each independently N or CR 8 , and a plurality of Z 2 and R 8 are the same as or different from each other.
  • R 8 is each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a C2-C24 alkenyl group, a C2-C24 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C6-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 30 heteroalkyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 50 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryloxy group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted cycloal
  • Each of R 8 may be bonded to each other or connected to an adjacent substituent to form an alicyclic or aromatic monocyclic or polycyclic ring, and the carbon atoms of the formed alicyclic, aromatic monocyclic or polycyclic ring may be selected from among N, S and O It may be substituted with any one or more selected heteroatoms.
  • the condensed multimer according to the present invention is a dimer or trimer having two or three structures represented by the [Formula A-1] or [Formula A-2], and in one embodiment of the present invention According to it, it may be a dimer.
  • the multimer may be any form having a plurality of unit structures of the [Formula A-1] or [Formula A-2], for example, the [Formula A-1] or [Formula A-2]
  • any ring included in the structure of the [Formula A-1] or [Formula A-2] is a plurality of It may be a form in which it is combined so as to be shared in the unit structure, or a form in which rings such as a benzene ring including Q 1 , Q 2 , and Z included in the unit structure are combined to be condensed with each other.
  • [Formula A-1] or [Formula A-2] according to the present invention can form various polycyclic skeleton structures according to the definition of each substituent, and organic light emission using various polycyclic aromatic skeleton structures formed accordingly Various organic layers of the device satisfy the desired conditions, so that high-efficiency and long-life organic light emitting devices can be realized.
  • the term 'substituted or unsubstituted' means that each of the substituents defined above is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, cyclo having 3 to 24 carbon atoms.
  • the carbon number range of the alkyl group or aryl group in the 'substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms', 'substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms', etc. considers the portion in which the substituent is substituted. It refers to the total number of carbon atoms constituting the alkyl part or the aryl part when viewed as unsubstituted.
  • a phenyl group substituted with a butyl group at the para position corresponds to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having 4 carbon atoms.
  • the meaning that adjacent groups are bonded to each other to form a ring means that adjacent groups can be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted alicyclic or aromatic ring, and 'adjacent substituents'
  • the substituent may refer to a substituent substituted on an atom directly connected to the substituted atom, a substituent positioned closest to the steric structure to the substituent, or another substituent substituted with the atom in which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at an ortho position in a benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in an aliphatic ring may be interpreted as 'adjacent substituents'.
  • the alkyl group may be linear or branched, and specific examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, sec-butyl group, 1-methyl-butyl group, 1-ethyl-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, hexyl group, n-hexyl group, 1- Methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, heptyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclopentylmethyl group ,
  • the alkenyl group includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, specifically, a vinyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 1-butenyl group, 2-bute Nyl group, 3-butenyl group, 1-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 3-methyl-1-butenyl group, 1,3-butadienyl group, allyl group, 1-phenylvinyl-1-yl group , 2-phenylvinyl-1-yl group, 2,2-diphenylvinyl-1-yl group, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl group, 2,2-bis(diphenyl -1-yl) vinyl-1-yl group, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • substituents specifically, a vinyl group, 1-propenyl group
  • the alkynyl group also includes a straight or branched chain, and may be further substituted by other substituents, and may include ethynyl, 2-propynyl, and the like, but is limited thereto. it doesn't happen
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but specifically, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 3-methylcyclopentyl group, a 2,3-dimethylcyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 3-methylcyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 2,3-dimethylcyclohexyl group, 3,4,5-trimethylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, spirodecyl, spirodecyl group , adamantyl, etc., but are not limited thereto, and may be further substituted by other substituents, and polycyclic refers to a group in which a cycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group, and the other
  • heterocycloalkyl groups refer to aromatic and non-aromatic cyclic radicals containing one or more heteroatoms, wherein one or more heteroatoms are O, S, N, P, B, Si, and Se, preferably It is selected from O, N or S, and specifically, when it includes N, it may be aziridine, pyrrolidine, piperidine, azepane, azocan, etc., which also include monocyclic or polycyclic, and additionally by other substituents may be substituted with, and polycyclic means a group in which a heterocycloalkyl group is directly connected or condensed with another ring group. it might be a gimmick
  • the cycloalkenyl group is a cyclic unsaturated hydrocarbon group that has one or more carbon double bonds and is not an aromatic ring, and includes cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, 1, 3-cyclohexadienyl group, 1,4-cyclohexadienyl group, 2,4-cycloheptadienyl group, 1,5-cyclooctadienyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the aromatic hydrocarbon ring or aryl group may be monocyclic or polycyclic, and examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and the like, and examples of the polycyclic aryl group include a naphthyl group.
  • anthracenyl group phenanthrenyl group
  • pyrenyl group perylenyl group
  • tetracenyl group chrysenyl group
  • fluorenyl group acenaphthacenyl group
  • triphenylene group fluoranthene group, etc.
  • the aromatic heterocyclic or heteroaryl group is an aromatic ring containing at least one heteroatom, for example, a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, and an oxadia group.
  • the aliphatic hydrocarbon ring is a non-aromatic ring and means a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms, and includes, for example, a monocyclic or polycyclic ring, and may be further substituted by other substituents, and the polycyclic is another
  • the other ring group may be an aliphatic hydrocarbon ring, but may be a different type of ring group, for example, an aliphatic heterocycle, an aryl group, a heteroaryl group, or the like.
  • the aliphatic heterocycle refers to an aliphatic ring containing one or more of heteroatoms, and includes heteroatoms such as O, S, Se, N or Si, and also includes monocyclic or polycyclic rings, and other substituents may be further substituted by, and polycyclic refers to a group in which a heterocycloalkyl, heterocycloalkane, heterocycloalgen group, etc. is directly connected or condensed with another ring group, and the other ring group may be an aliphatic heterocyclic ring, It may be another type of cyclic group, such as an aliphatic hydrocarbon ring, an aryl group, a heteroaryl group, and the like.
  • the aliphatic aromatic mixed cyclic group refers to a ring in which two or more rings are connected to each other and condensed, and an aliphatic ring and an aromatic ring are condensed to have non-aromaticity as a whole, and also polycyclic aliphatic aromatic mixture In addition to carbon in the ring, it may contain a hetero atom selected from N, O, P and S.
  • the alkoxy group may be specifically methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, but is not limited thereto.
  • the silyl group is an unsubstituted silyl group (-SiH 3 ) or a substituted silyl group (-SiH 2 R, -SiHR 2 , -SiR 3 ), wherein R is an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, etc.
  • the alkylsilyl group means a silyl group substituted with an alkyl
  • the aryl (heteroaryl)silyl group is aryl and / Or as meaning a silyl group substituted with a heteroaryl group
  • examples of the arylsilyl group include a substituted or unsubstituted monoarylsilyl group, a substituted or unsubstituted diarylsilyl group, or a substituted or unsubstituted triarylsilyl group
  • the aryl group and heteroaryl group in the arylsilyl group, the heteroarylsilyl group and the arylheteroarylsilyl group may be a monocyclic aryl group, a monocyclic heteroary
  • the aryl group, the arylsilyl group including two or more heteroaryl groups, the heteroarylsilyl group and the arylheteroarylsilyl group is a monocyclic aryl group (heteroaryl group), a polycyclic aryl group (heteroaryl group), or monocyclic It may include an aryl group (heteroaryl group) and a polycyclic aryl group (heteroaryl group) at the same time.
  • the aryl group and the heteroaryl group among the arylsilyl group, the heteroarylsilyl group and the arylheteroarylsilyl group may be selected from the examples of the aryl group and the heteroaryl group described above.
  • silyl group examples include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclobutylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like. have.
  • the amine group may be -NH 2 , an alkylamine group, an arylamine group, an arylheteroarylamine group, etc.
  • the arylamine group means an amine substituted with aryl
  • the alkylamine group means an amine substituted with an alkyl
  • the arylheteroarylamine group refers to an amine substituted with aryl and heteroaryl groups, and examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or There is an unsubstituted triarylamine group
  • the aryl group and heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be a monocyclic aryl group or a monocyclic heteroaryl group, and may be a polycyclic aryl group or a polycyclic heteroaryl group.
  • the aryl group, the arylamine group containing two or more heteroaryl groups, the arylheteroarylamine group is a monocyclic aryl group (heteroaryl group), a polycyclic aryl group (heteroaryl group), or a monocyclic aryl group (hetero) aryl group) and a polycyclic aryl group (heteroaryl group) may be included at the same time.
  • the aryl group and the heteroaryl group in the arylamine group and the arylheteroarylamine group may be selected from the examples of the aryl group and the heteroaryl group described above.
  • the cycloalkyloxy group, the aryloxy group, the heteroaryloxy group, the cycloalkylthio group, the arylthio group, the cyclylaryl group, the aryl group, and the heteroaryl group in the heteroarylthio group include the aforementioned cyclylaryl group, aryl Group, as an example of a heteroaryl group, specifically, for example, an aryloxy group, phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethyl Phenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl -2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group, 2-anthryloxy group
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • polycyclic aromatic derivative compound represented by [Formula A-1] or [Formula A-2] according to the present invention and a condensed polyhedron thereof may be any one selected from the following [Compound 1] to [Compound 477] and specific substituents can be clearly identified through this, but the ranges of [Formula A-1] to [Formula A-2] and the condensed multimer according to the present invention are not limited thereby.
  • an organic light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and one or more organic layers interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the [Formula A- 1] or [Formula A-2] may include at least one compound according to the present invention or a condensed multimer thereof.
  • the organic light emitting device may have a structure including a first electrode and a second electrode and an organic layer disposed therebetween, and according to the present invention [Formula A-1] or [Formula A-1] A-2], or a condensed multimer thereof, may be prepared using a conventional device manufacturing method and material, except that the organic layer of the device is used.
  • the organic layer of the organic light emitting device according to the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic layers are stacked.
  • it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a light emitting layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like.
  • the present invention is not limited thereto and may include a smaller number or a larger number of organic layers, and the preferred organic layer structure of the organic light emitting device according to the present invention will be described in more detail in the following Examples.
  • the organic light emitting device includes an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode, and if necessary, may further include a hole injection layer between the anode and the hole transport layer, and also between the electron transport layer and the cathode It may further include an injection layer, in addition to that, it is also possible to further form an intermediate layer of one or two layers, a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed, and an organic layer having various functions according to the characteristics of the device. may further include.
  • the organic light emitting device is characterized in that it contains an anthracene derivative represented by the following [Formula C] as a host compound in the light emitting layer.
  • R 21 to R 28 are the same or different, respectively, and are the same as defined for R 1 in [Formula A-1] to [Formula A-3].
  • Ar 9 and Ar 10 are the same or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 50 aryl group, a substituted or unsubstituted A alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or un
  • L 13 is a single bond, or any one selected from a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 2 to 20 carbon atoms, preferably a single bond, or It may be a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, k is an integer of 1 to 3, but when k is 2 or more, each L 13 is the same or different from each other.
  • Ar 9 of [Formula C] is a substituent represented by the following [Formula C-1].
  • R 31 to R 35 are the same or different, and are the same as defined in R 1 of [Formula A-1] or [Formula A-2], and combine with neighboring substituents to form a saturated or unsaturated ring can
  • Ar 10 of [Formula C] may be a substituted dibenzofuran.
  • the [Formula C] may be a structure substituted with at least one deuterium, and [Formula C] is a structure in which 30% or more is substituted with deuterium, that is, the degree of deuterium is 30% or more, and preferably 40% or more may have a structure substituted with deuterium.
  • the deuterium means a percentage of (deuterium substitution number)/(hydrogen + deuterium substitution number) in the total substituent structure of the compound represented by [Formula C].
  • the [Formula C] employed in the organic light emitting device according to the present invention may be any one specifically selected from the following [Formula C1] to [Formula C60].
  • an anode is formed by coating a material for an anode electrode on a substrate.
  • a substrate used in a conventional organic light emitting device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and water resistance is preferable.
  • a material for the anode electrode indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO), etc., which are transparent and have excellent conductivity, are used.
  • a hole injection layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole injection layer material on the anode electrode, and then a hole transport layer is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating of a hole transport layer material on the hole injection layer.
  • the hole injection layer material may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and as a specific example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ] can be used.
  • the hole transport layer material is also not particularly limited as long as it is commonly used in the art, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (?-NPD), etc. can be used.
  • TPD N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1- Biphenyl]-4,4'-diamine
  • ?-NPD N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine
  • a hole auxiliary layer and a light emitting layer are sequentially stacked on the hole transport layer, and a hole blocking layer is selectively deposited on the light emitting layer by a vacuum deposition method or a spin coating method to form a thin film.
  • the hole blocking layer serves to prevent this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because the lifetime and efficiency of the device are reduced when holes are introduced into the cathode through the organic light emitting layer.
  • the hole blocking material used is not particularly limited, but has an electron transport ability and has an ionization potential higher than that of a light emitting compound, and typically BAlq, BCP, TPBI, etc. may be used.
  • Materials used for the hole blocking layer include, but are not limited to, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2 , OXD-7, Liq, and the like.
  • an electron injection layer is formed, and a cathode forming metal is vacuum thermally deposited on the electron injection layer to form a cathode electrode.
  • An organic light emitting diode according to an embodiment is completed.
  • lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) may be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used.
  • the electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from the cathode, and a known electron transport material may be used.
  • known electron transport materials include quinoline derivatives, in particular tris(8-quinolinolate)aluminum (Alq3), TAZ, Balq, beryllium bis(benzoquinolin-10- Materials such as olate: Bebq2), ADN, and oxadiazole derivatives PBD, BMD, BND, etc. may be used.
  • each of the organic layers may be formed by a monomolecular deposition method or a solution process, wherein the deposition method evaporates a material used as a material for forming each layer through heating in a vacuum or low pressure state. It refers to a method of forming a thin film, and the solution process mixes a material used as a material for forming each layer with a solvent, and uses it inkjet printing, roll-to-roll coating, screen printing, spray coating, dip coating, spin coating It refers to a method of forming a thin film through a method such as, for example.
  • the organic light emitting diode according to the present invention can be used in a device selected from a flat panel display device, a flexible display device, a device for flat panel lighting of a single color or a white color, and a device for a flexible lighting device of a single color or a white color.
  • 35-3 (66.1 g), 35-4 (100.0 g), palladium acetate (II) (1.99 g), ( ⁇ )-2,2'bis(diphenylphosphino)-1,1'binaphthalene in a reactor (5.51 g), sodium tert-butoxide (85.1 g), and toluene (1000 mL) were added, and the mixture was stirred under reflux for 6 hours. After cooling to room temperature, water (300 mL) was added. The organic layer was extracted with ethyl acetate, concentrated under reduced pressure, and then 35-5 was separated by silica gel column chromatography. (119 g, yield 91.8%)
  • Reactor 35-6 (25.0 g), 35-7 (15.9 g), bis(tri-tertiary butylphosphine)palladium(0) (0.48 g), sodium tert-butoxide (9.0 g), toluene (250 mL) ) and stirred under reflux for 12 hours. After cooling to room temperature, water (100 mL) was added. The organic layer was extracted with ethyl acetate, concentrated under reduced pressure, and then 35-8 was separated by silica gel column chromatography. (29.1 g, yield 79.7%)
  • the compound 251 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that Intermediate 251-1 synthesized by the method described in the preceding document (Chinese Patent Publication No. CN111303149A) was used instead of Intermediate 35-2. got it (15.3%)
  • the light emitting area of the ITO glass was patterned to have a size of 2 mm ⁇ 2 mm and then washed. After mounting the ITO glass in a vacuum chamber, the base pressure was set to 1 ⁇ 10 -7 torr, and then HAT-CN (700 ⁇ ) and [Formula G] (250 ⁇ ) were formed on the ITO in the order.
  • an organic light emitting device was prepared in the same manner except that the host compound and dopant compound described in Comparative Examples 1 and 2 of [Table 1] were used instead of the compound according to the present invention in the light emitting layer, and the organic light emitting device The luminescence characteristics of the were measured at 0.4 mA.
  • the structures of BH1, BH2, and BD1 used in Comparative Examples 1 and 2 are as follows.
  • a device employing a host compound having a characteristic structure according to the present invention while including the polycyclic aromatic derivative compound or a condensed multimer thereof according to the present invention as a dopant compound in the light emitting layer is It has significantly improved external quantum efficiency and long life characteristics compared to devices employing the compound (Comparative Examples 1 and 2) in contrast to the characteristic structure of the compound according to the present invention.
  • An organic light emitting device can be implemented.
  • the polycyclic aromatic derivative compound or the condensed multimer thereof according to the present invention can be employed in an organic layer in the device to realize a high efficiency and long-life organic light emitting device, so that a flat panel display device, a flexible display device, a monochromatic or white flat panel lighting device, and a single color Alternatively, it can be industrially usefully used for various display devices such as a white flexible lighting device.

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Abstract

본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체는 소자 내 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있어, 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치 등 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.

Description

다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
본 발명은 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체 및 이를 이용하여 발광 효율이 현저하게 향상된 고효율, 장수명 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 전자 주입 전극 (캐소드 전극)으로부터 주입된 전자 (electron)와 정공 주입 전극 (애노드 전극)으로부터 주입된 정공 (hole)이 발광층에서 결합하여 엑시톤 (exiton)을 형성하고 그 엑시톤이 에너지를 방출하면서 발광하는 자체 발광형 소자이며, 이와 같은 유기발광소자는 낮은 구동 전압, 높은 휘도, 넓은 시야각 및 빠른 응답속도를 가지며 풀-컬러 평판 발광 디스플레이에 적용 가능하다는 이점 때문에 차세대 광원으로서 각광을 받고 있다.
이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징을 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층의 구조를 최적화하고, 각 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 여전히 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층의 구조 및 각 재료의 개발이 계속하여 필요한 실정이다.
이와 같이 유기발광소자의 발광 특성을 개선할 수 있는 소자의 구조와 이를 뒷받침하는 새로운 재료에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
따라서, 본 발명은 소자의 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물, 또는 이의 축합계 다량체를 제공한다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000001
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000002
상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-2]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물 및 이의 축합계 다량체의 구조, 각 치환기에 대한 정의, 그리고 이에 따라 구현되는 본 발명에 따른 구체적인 다환 방향족 유도체 화합물 및 축합계 다량체에 대해서는 후술하기로 한다.
또한, 본 발명은 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체를 1 종 이상 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체는 소자 내 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명은 유기발광소자에 포함되며, 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체에 관한 것이며, 고효율, 그리고 특히 수명 특성이 현저히 향상된 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
[화학식 A-1] [화학식 A-2]
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상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]에서,
X는 B, P, P=O, P=S 또는 Al이고, 본 발명의 바람직한 실시예에 의하면, B일 수 있으며, 구조적으로 보론 (B)을 포함하는 다환 방향족 유도체 화합물을 통하여 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있는 것을 특징으로 한다.
Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이며, 복수의 Y는 서로 동일하거나 상이하다.
Z는 CR 6 또는 N이고, 복수의 Z 및 R 6은 서로 동일하거나 상이하며, R 및 상기 R 1 내지 R 6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 R 및 상기 R 1 내지 R 6는 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
Q 1 및 Q 2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 Q 1은 하기 [구조식 1]로 표시될 수 있다.
[구조식 1]
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상기 [구조식 1]에서,
V는 NR 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이다.
W 1 및 W 2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, NR 1, CR 2R 3, O, S 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고, 단, W 1 및 W 2 모두 단일결합인 경우 제외한다.
상기 R 1 내지 R 5는 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]에서의 정의와 동일하다.
복수의 Z 1 중에서 선택되는 인접한 두 개는 각각 W 1 및 W 2와 연결되고, 나머지는 N 또는 CR 7이며, 복수의 Z 1 및 R 7은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 R 7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Z 2는 각각 독립적으로 N 또는 CR 8이며, 복수의 Z 2 및 R 8은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 R 8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 R 8은 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
이와 같은 정의에 의해서 상기 [구조식 1]은 다양한 구조를 가질 수 있으며, 구체적인 일 구현예로 예를 들면, Z 2가 서로 연결되어 하기와 같은 구조 등을 가질 수 있으며, 이러한 구조는 후술하는 구체적인 화합물에서 그 구조를 명확히 확인할 수 있다.
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본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 Q 2은 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 어느 하나로 표시될 수 있다.
[구조식 1]
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[구조식 2]
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[구조식 3]
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[구조식 4]
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[구조식 5]
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상기 [구조식 1] 내지 [구조식 5]에서,
V는 NR 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고, [구조식 3]에서 복수의 V는 서로 동일하거나 상이하다.
W 1 및 W 2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, NR 1, CR 2R 3, O, S 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고, 단, W 1 및 W 2 모두 단일결합인 경우 제외한다.
상기 R 1 내지 R 5는 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]에서의 정의와 동일하다.
복수의 Z 1 중에서 선택되는 인접한 두 개는 각각 W 1 및 W 2와 연결되고, 나머지는 N 또는 CR 7이며, 복수의 Z 1 및 R 7은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 R 7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Z 2는 각각 독립적으로 N 또는 CR 8이며, 복수의 Z 2 및 R 8은 서로 동일하거나 상이하다.
상기 R 8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 R 8은 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
상기 [구조식 1] 내지 [구조식 5]에서의 '*'는 각 구조식이 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 Q 1 및 Q 2에서 결합하는 사이트를 의미한다.
본 발명에 따른 상기 축합계 다량체는 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 구조를 2개 또는 3개 가지는 2량체 또는 3량체인 것으로서, 본 발명의 일 실시예에 의하면 2량체일 수 있다.
본 발명에 있어서 다량체는 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 단위 구조를 복수로 가지는 형태이면 되고, 예를 들면, 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2] 단위 구조가 단일결합, 알킬렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기 등의 연결기로 복수 결합한 형태뿐만 아니라, 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 구조에 포함되는 임의의 환을 복수의 단위 구조에서 공유하도록 하여 결합한 형태라도 되고, 또한, 상기 단위 구조에 포함되는 Q 1, Q 2, Z를 포함하는 벤젠 환 등의 환이 서로 축합되도록 결합한 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 축합계 다량체는 후술하는 구체적인 화합물 (화합물 257 내지 264)에서 그 구조를 명확히 확인할 수 있다.
이와 같이 본 발명에 따른 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]는 각 치환기의 정의에 따라 다양한 다환 골격 구조를 형성할 수 있으며, 이에 따라 형성되는 다양한 다환 방향족 골격 구조를 이용하여 유기발광소자의 다양한 유기층이 원하는 조건을 충족시켜 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 상기에서 정의된 각 치환기 등이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로사이클로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지환족, 방향족 고리를 형성할 수 있는 것을 의미하며, '인접하는 치환기'는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체 구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 '인접하는 치환기'로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 구체적으로 시클로프로필기 시클로부틸기 시클로펜틸기 3-메틸시클로펜틸기 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 다른 종류의 고리기일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 방향족 및 비방향족 시클릭 라디칼을 지칭하고, 하나 이상의 헤테로원자는 O, S, N, P, B, Si, 및 Se, 바람직하게는 O, N 또는 S로부터 선택되며, 구체적으로 N을 포함하는 경우 아지리딘, 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 아조칸 등일 수 있으며, 이 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 다른 종류의 고리기일 수도 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알케닐기는 하나 이상의 탄소 이중결합을 가지면서 방향족 고리가 아닌 고리 형 불포화 탄화수소기로서, 시클로프로페닐, 시클로부테닐, 시클로펜테닐, 시클로헥세닐, 시클로헵테닐, 1,3-시클로헥사디에닐기, 1,4-시클로헥 사디에닐기, 2,4-시클로헵타디에닐기, 1,5-히클로옥타디에닐기 등을 들 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 있어서, 방향족 탄화수소 고리 또는 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 방향족 헤테로고리 또는 헤테로아릴기는 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하고, 그 예로서 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족 탄화수소 고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 헤테로고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 아다만틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등의 시클로알킬, 그리고 시클로헥세인, 시클로펜테인 등의 시클로알케인, 그리고 시클로헥센, 시클로뷰텐 등의 시클로시클로알켄을 포함하며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미하고, O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬, 헤테로시클알케인, 헤테로시클로알겐기 등이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 지방족헤테로고리일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 지방족 탄화수소 고리, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다.
본 발명에 있어서 지방족 방향족 혼합고리기는 2 이상의 고리가 서로 연결, 축합되어 있고, 지방족 고리 및 방향족 고리가 축합되어 전체적으로 비방향족성(non-aromacity)를 갖는 고리를 의미하며, 또한 다환의 지방족 방향족 혼합고리에서 탄소 이외에 N, O, P 및 S 중에서 선택되는 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 실릴기는 비치환된 실릴기 (-SiH 3) 또는 치환된 실릴기 (-SiH 2R, -SiHR 2, -SiR 3)로서, 상기 R은 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수 있으며, 이에 따라 알킬실릴기, 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기, 아릴헤테로아릴실릴기 등일 수 있고, 알킬실릴기는 알킬로 치환된 실릴기를 의미하는 것이며, 아릴(헤테로아릴)실릴기는 아릴 및/또는 헤테로아릴기로 치환된 실릴기을 의미하는 것으로서, 예를 들어 아릴실릴기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 디아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴실릴기가 있고, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴실릴기, 헤테로아릴실릴기 및 아릴헤테로아릴실릴기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 이러한 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아민기는 -NH 2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 발명에 있어서, 시클로알킬옥시기, 아릴옥시기,　헤테로아릴옥시기, 시클로알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로아릴티오기 중의 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 시클아릴기, 아릴기, 헤테로아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기를 예로 들면, 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2-메틸페닐티옥시기, 4-tert-부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
보다 구체적으로 본 발명에 따른 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물 및 이의 축합계 다향체는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 477] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있으며, 이를 통하여 구체적인 치환기를 명확하게 확인할 수 있으며, 다만, 이에 의해서 본 발명에 따른 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-2] 및 축합계 다량체의 범위가 한정되는 것은 아니다.
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상기 구체적인 화합물에서 확인할 수 있는 바와 같이, B, P, P=O, P=S, Al 등을 포함하면서 다환 방향족 구조를 형성하고, 여기에 치환기를 도입하여 그 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광재료를 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 사용되는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층, 정공저지층 물질 등에 사용되는 치환기를 상기 구조에 도입함으로써 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 제조할 수 있으며, 이를 통하여 고효율, 그리고 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 일 측면은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극 및 제2 전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기층으로 이루어진 유기발광소자에 관한 것으로서, 상기 유기층에 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 본 발명에 따른 화합물 또는 이의 축합계 다량체를 최소한 1 개 이상 포함할 수 있다.
즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 화합물, 또는 이의 축합계 다량체를 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 발광층, 전자저지층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있으며, 본 발명에 따른 바람직한 유기발광소자의 유기층 구조 등에 대해서는 후술하는 실시예에서 보다 상세하게 설명한다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드을 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
먼저, 본 발명에 따른 유기발광소자는 발광층 내에 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 C]
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상기 [화학식 C]에서,
R 21 내지 R 28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-3]의 R 1에서 정의된 바와 동일하다.
Ar 9 및 Ar 10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
L 13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기일 수 있으며, k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L 13은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 C]의 Ar 9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 한다.
[화학식 C-1]
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상기 [화학식 C]에서,
R 31 내지 R 35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 R 1에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 C]의 Ar 10은 치환된 디벤조퓨란일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 [화학식 C]는 적어도 하나의 중수소로 치환된 구조일 수 있으며, [화학식 C]는 30% 이상이 중수소로 치환된 구조, 즉 중수소화도가 30%이상 일 수 있으며, 바람직하게는 40% 이상이 중수소로 치환된 구조일 수 있다.
상기 중수소화는 [화학식 C]로 표시되는 화합물의 전체 치환기 구조에서 (중수소 치환수)/(수소+중수소 치환수)의 백분율을 의미한다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 채용되는 상기 [화학식 C]는 구체적으로 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C60] 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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한편, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 구체적인 구조, 그 제조방법 및 각 유기층 재료에 대하여 살펴보면 다음과 같다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO 2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq 2, OXD-7, Liq 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, Balq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), ADN, 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. 화합물 35의 제조
합성예 1-1. <중간체 35-2>의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000056
<35-1> <35-2>
반응기에 선행 문헌 (Journal of Heterocyclic Chemistry (1984), 21(1), 185-92)을 참고로 하여 합성한 35-1 (50.0 g)과 DMF (250 mL)를 투입하고, 0 ℃로 냉각한다. N-브로모석신이미드 (37.0 g)를 투입하고, 12시간 교반하였다. 상온으로 승온후 48시간 교반한 후에 0 ℃로 냉각 후, 포화탄산수소나트륨 수용액 (100 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 35-2를 분리하였다. (31 g, 수율 46.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 14H 8BrS 2 (Pos)318.93, found 318.9
합성에 1-2. <중간체 35-5>의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000057
<35-3> <35-4> <35-5>
반응기에 35-3 (66.1 g), 35-4 (100.0 g), 팔라듐아세테이트(II) (1.99 g), (±)-2,2'비스(다이페닐포스피노)-1,1'바이나프탈렌 (5.51 g), 소듐 터셔리부톡사이드 (85.1 g), 톨루엔 (1000 mL)을 투입하고, 6시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 (300 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 35-5를 분리하였다. (119 g, 수율 91.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 16H 18Cl 2N (Pos)294.08, found 294.0
합성예 1-3. <중간체 35-6>의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000058
<35-6>
반응기에 35-2 (32.9 g), 35-5 (30.0 g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (3.55 g), 트리터셔리 부틸포스포늄 테트라플루오로보레이트 (3.55 g), 소듐 터셔리부톡사이드 (19.6 g), 톨루엔 (300 mL)을 투입하고, 12시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후, 물(100 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔컬럼크로마토그래피로 35-6를 분리하였다. (41.9 g, 수율 77.2%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 30H 24Cl 2NS 2 (Pos)532.07, found 532.0
합성예 1-4. <중간체 35-8>의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000059
<35-7> <35-8>
반응기에 35-6 (25.0 g), 35-7 (15.9 g), 비스(트리 터셔리 부틸포스핀)팔라듐(0) (0.48 g), 소듐 터셔리부톡사이드 (9.0 g), 톨루엔 (250 mL)을 투입하고, 12시간 동안 환류교반하였다. 상온으로 냉각 후, 물(100 mL)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음 실리카겔컬럼크로마토그래피로 35-8을 분리하였다. (29.1 g, 수율 79.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 50H 50ClN 2S 2 (Pos)777.31, found 777.3
합성예 1-5. 화합물 35의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000060
<화합물 35>
반응기에 35-8 (20.0 g), 터셔리 부틸벤젠 (200 mL)을 투입 후, -60 ℃에서 1.7 M 터셔리 부틸리튬 (45.4 mL)을 적가하였다. 60 ℃로 승온 후 2시간 동안 교반하였다. -60 ℃로 냉각 후 보론 트리브로마이드 (4.9 mL)를 적가하였다. 상온으로 승온 후 1시간 교반한 다음, 0 ℃로 냉각 후, N,N-디아이소프로필에틸아민 9.0 mL를 적가하였다. 120 ℃로 승온 후, 12시간 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 (84mL), 소듐아세테이트 (4.2 g)을 투입하였다. 에틸아세테이트로 유기층을 추출하고, 감압농축한 다음, 실리카겔컬럼크로마토그래피로 화합물 35를 분리하였다. (2.1 g, 수율 10.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 50H 48BN 2S 2 (Pos)751.34, found 751.3
합성예 2. 화합물 251의 제조
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000061
251-1 251-2
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000062
251-3 251
상기 중간체 35-2 대신, 선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN111303149A)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 251-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일하게 합성하여, 중간체 251-3으로부터 화합물 251를 얻었다. (15.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 53H 54BN 2S (Pos)761.41, found 761.4
합성예 3. 화합물 252의 제조
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000063
252-1 252-2 252-3
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000064
252-4 252
상기 중간체 35-4 대신 252-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 252-4로부터 화합물 252를 얻었다. (23.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 54H 56BN 2S (Pos)775.43, found 775.4
합성예 4. 화합물 255의 제조
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000065
255-1 255-2 255-3
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000066
255
상기 중간체 35-4 대신 255-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 255-3으로부터 화합물 255를 얻었다. (14.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 57H 62BN 2S (Pos)817.47, found 817.4
합성예 5. 화합물 279의 제조
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000067
279-1 279-2 279-3
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000068
279
상기 중간체 35-4 대신 279-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 279-3으로부터 화합물 279를 얻었다. (12.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 59H 58BN 2S (Pos)837.44, found 837.4
합성예 6. 화합물 341의 제조
(1) 중간체341-3의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000069
341-1 341-2 341-3
선행 문헌 (Tetrahedron, 2014, vol. 70, #32, p.4754 - 4759)에 기재된 합성법을 적용하여 중간체 341-1과 중간체 341-2로부터 중간체 341-3을 얻었다. (수율 83.1%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 26H 36N (Pos)362.29, found 362.2
(2) 화합물 341의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000070
251-2 341-3 341-4
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000071
341
중간체 35-7 대신 341-3을 사용한 것 이외에는 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 341-4로부터 화합물 341를 얻었다. (16.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 59H 62BN 2S (Pos)841.47, found 841.4
합성예 7. 화합물 354의 제조
(1) 중간체 354-3의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000072
354-1 354-2 354-3
선행 문헌 (Journal of Materials Chemistry C: Materials for Optical and Electronic Devices (2013), 1(11), 2224-2232)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 354-1 50.0 g, 354-2 28.4 g, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) 2.10 g, 비스(디페닐포스피노)-1,1'-바이나프틸 1.43 g, 소듐터셔리부톡사이드 22.0 g, 톨루엔를 넣고 16시간 동안 환류 교반하였다. 상온으로 냉각한 다음, 아세테이트산에틸과 물을 투입 후, 유기층을 분리하였다. 실리카겔크로마토그래피로 정제하여, 중간체 354-3을 얻었다. (53.0 g, 88.2%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 38H 41N 2 (Pos)525.33, found 525.3
(2) 화합물 354의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000073
251-2 354-3 354-4
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000074
354
중간체 35-7 대신 354-3을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 354-4로부터 화합물 354를 얻었다. (11.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 59H 62BN 2S (Pos)841.47, found 841.4
합성예 8. 화합물 444의 제조
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000075
252-3 444-1 444-2
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000076
444
중간체 35-7 대신 선행 문헌 (한국특허 공개공보 KR102149450)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 444-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 3과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 444-2로부터 화합물 444를 얻었다. (11.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 48H 48BN 2S (Pos)695.37, found 695.3
합성예 9. 화합물 472의 제조
(1) 중간체 472-2의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000077
35-5 472-1 472-2
중간체 35-2 대신 선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN111303149A)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 472-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 472-1로부터 화합물 472-2를 얻었다. (87.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 33H 30Cl 2NS (Pos)695.37, found 695.3
(2) 화합물 472의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000078
472-2 472-3 472-4 472
중간체 35-6 대신 472-2를 사용하고, 중간체 35-7 대신 선행 문헌 (한국특허 공개공보 KR201759015A)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 472-3을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법대로 합성하여 중간체 472-4로부터 화합물 472를 얻었다. (13.9%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 58H 54BN 2S (Pos)821.41, found 821.4
합성예 10. 화합물 474의 제조
(1) 중간체 474-2의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000079
35-5 474-1 474-2
중간체 35-2 대신 선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN111303149A)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 474-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 중간체 474-1로부터 화합물 474-2를 얻었다. (92.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 36H 29Cl 2N 2S (Pos)591.15, found 591.1
(2) 화합물 474의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000080
474-2 474-3 474-4
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000081
474
중간체 35-6 대신 474-2를 사용하고, 중간체 35-7 대신 선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN111138298A)에 기재된 방법으로 합성하여 얻은 중간체 474-3을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 474-4로부터 화합물 474를 얻었다. (12.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 58H 49BN 3S (Pos)830.38, found 830.3
합성예 11. 화합물 286의 제조
(1) 중간체 286-2의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000082
286-1 286-2
선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN110551154)에 기재된 합성법을 적용하여, 중간체 286-1로부터 중간체 286-2를 얻었다. (수율 65.3%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 12H 4D 5BrCl (Pos)271.99, found 271.9
(2) 중간체 286-3의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000083
286-2 286-3
아이오딘 대신 헥사클로로에탄을 사용한 것 이외에는, 선행 문헌 (중국특허 공개공보 CN110551154)에 기재된 동일한 합성법을 적용하여, 중간체 286-2로부터 중간체 286-3를 얻었다. (수율 73.6%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 12H 3D 5BrCl 2 (Pos)305.95, found 305.9
(3) 중간체 286-6의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000084
286-4 286-5 286-6
중간체 35-4 대신 중간체 286-4를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 286-5로부터 중간체 286-6를 얻었다. (90.0%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 39H 29D 5Cl 2NS (Pos)623.21, found 623.2
(4) 화합물 286의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000085
286-6 286-7 286-9
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000086
286
중간체 35-6 대신 중간체 286-6을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 286-9로부터 화합물 286를 얻었다. (12.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 59H 53D 5BN 2S (Pos)842.47, found 842.4
합성예 12. 화합물 292의 제조
(1) 중간체 292-4의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000087
286-1 292-2 292-3 292-4
D5-페닐보론산 대신 중간체 292-2를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 292-3으로부터 중간체 292-4를 얻었다. (77.7%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 18H 10BrCl 2O (Pos)390.93, found 390.9
(2) 화합물 292의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000088
292-4 292-5 292-6
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000089
292
중간체 286-4 대신 중간체 292-4를 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 11과 동일한 방법대로 합성하여 중간체 292-6로부터 화합물 292를 얻었다. (9.4%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 65H 60BN 2OS (Pos)927.45, found 927.4
합성예 13. 화합물 303의 제조
(1) 중간체 303-3의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000090
286-1 303-1 303-2 303-3
D5-페닐보론산 대신 중간체 303-1을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 303-2로부터 중간체 303-3을 얻었다. (81.2%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 21H 16BrCl 2 (Pos)416.98, found 416.9
(2) 화합물 303의 합성
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000091
303-3 303-4 303-5
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000092
303
중간체 286-4 대신 중간체 303-3을 사용한 것 이외에는, 상기 합성예 11과 동일한 방법으로 합성하여, 중간체 303-5로부터 화합물 303을 얻었다. (11.8%)
MS (ESI) calcd for Chemical Formula: C 68H 66BN 2S (Pos)953.51, found 953.5
실시예 1 내지 10 : 유기발광소자의 제조
ITO 글래스의 발광면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10 -7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 HAT-CN (700 Å), [화학식 G] (250 Å) 순으로 성막하였다. 발광층의 호스트와 도판트로서 하기 [표 1]에 기재된 본 발명에 따른 화합물을 중량비 (98:2)으로 혼합하여 성막 (250 Å)한 다음, 이후에 전자 수송층으로 [화학식 E-1]과 [화학식 E-2]을 1:1의 비로 300 Å, 전자 주입층으로 [화학식 E-1]을 5 Å, Al (1000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광소자를 제조하였다. 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[HAT-CN] [화학식 G]
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000093
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000094
[화학식 E-1] [화학식 E-2]
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000095
비교예 1 내지 2
상기 실시예의 소자 구조에서 발광층 내 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [표 1]의 비교예 1 내지 2에 기재된 호스트 화합물 및 도판트 화합물을 사용한 것 이외에는 동일하게 유기발광소자를 제작하였으며, 상기 유기발광소자의 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 비교예 1 내지 2에 사용된 BH1, BH2, BD1의 구조는 다음과 같다.
Figure PCTKR2021003568-appb-img-000096
[BH1] [BH2] [BD1]
상기 실시예 1 내지 10와 비교예 1 내지 2에 따라 제조된 유기발광소자에 대하여, 전압, 외부양자효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다.
구분 호스트 도판트 전압(V) 외부양자효율(%) 수명(LT97)
실시예 1 BH1 화합물 35 3.5 9.11 200
실시예 2 BH1 화합물 111 3.5 9.54 120
실시예 3 BH1 화합물 143 3.5 8.77 105
실시예 4 BH1 화합물 168 3.5 9.38 100
실시예 5 BH1 화합물 169 3.5 9.07 170
실시예 6 BH1 화합물 279 3.5 9.39 210
실시예 7 BH1 화합물 288 3.5 8.96 183
실시예 8 BH1 화합물 341 3.5 8.92 172
실시예 9 BH1 화합물 424 3.5 9.23 256
실시예 10 BH1 화합물 472 3.5 9.05 210
비교예 1 BH1 BD1 3.5 7.56 111
비교예 2 BH2 BD1 3.5 6.37 57
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체를 발광층에 도판트 화합물로 포함하면서, 본 발명에 따른 특징적 구조의 호스트 화합물을 채용한 소자는 본 발명에 따른 화합물이 갖는 특징적 구조와 대비되는 화합물을 채용한 소자 (비교예 1 내지 2)에 비하여 현저히 향상된 외부양자효율 및 장수명 특성을 가지는 바, 본 발명에 따른 화합물을 이용하여 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있다.
본 발명에 따른 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체는 소자 내 유기층에 채용되어 고효율 및 장수명의 유기발광소자를 구현할 수 있어, 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치, 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치 등 다양한 디스플레이 소자에 산업적으로 유용하게 활용할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 다환 방향족 유도체 화합물; 또는 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 구조를 복수 개로 갖는 다환 방향족 유도체 화합물의 축합계 다량체;로서,
    상기 축합계 다량체는 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 구조에 포함되는 환을 복수의 단위 구조에서 공유하도록 하여 결합된 형태이거나; 또는 하기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]로 표시되는 구조에 포함되는 환끼리 축합하도록 하여 결합한 형태;인 것을 특징으로 하는, 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체:
    [화학식 A-1] [화학식 A-2]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000097
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000098
    상기 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]에서,
    X는 B, P, P=O, P=S 또는 Al이고,
    Y는 N-R 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 Y는 서로 동일하거나 상이함),
    Z는 CR 6 또는 N이고 (복수의 Z 및 R 6은 서로 동일하거나 상이함),
    R 및 상기 R 1 내지 R 6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R 및 상기 R 1 내지 R 6는 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
    Q 1 및 Q 2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 Q 1은 하기 [구조식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체:
    [구조식 1]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000099
    상기 [구조식 1]에서,
    V는 NR 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    W 1 및 W 2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, NR 1, CR 2R 3, O, S 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고 (단, W 1 및 W 2 모두 단일결합인 경우 제외함),
    상기 R 1 내지 R 5는 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-2]에서의 정의와 동일하고,
    복수의 Z 1 중에서 선택되는 인접한 두 개는 각각 W 1 및 W 2와 연결되고, 나머지는 N 또는 CR 7이며 (복수의 Z 1 및 R 7은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R 7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    Z 2는 각각 독립적으로 N 또는 CR 8이며 (복수의 Z 2 및 R 8은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R 8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R 8은 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 Q 2은 하기 [구조식 1] 내지 [구조식 5] 중에서 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체:
    [구조식 1]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000100
    [구조식 2]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000101
    [구조식 3]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000102
    [구조식 4]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000103
    [구조식 5]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000104
    상기 [구조식 1] 내지 [구조식 5]에서,
    V는 NR 1, CR 2R 3, O, S, Se 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고 ([구조식 3]에서 복수의 V는 서로 동일하거나 상이함),
    W 1 및 W 2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, NR 1, CR 2R 3, O, S 및 SiR 4R 5 중에서 선택되는 어느 하나이고 (단, W 1 및 W 2 모두 단일결합인 경우 제외함),
    상기 R 1 내지 R 5는 상기 [화학식 A-1] 내지 [화학식 A-2]에서의 정의와 동일하고,
    복수의 Z 1 중에서 선택되는 인접한 두 개는 각각 W 1 및 W 2와 연결되고, 나머지는 N 또는 CR 7이며 (복수의 Z 1 및 R 7은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R 7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    Z 2는 각각 독립적으로 N 또는 CR 8이며 (복수의 Z 2 및 R 8은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 R 8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 니트로기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 지방족 방향족 혼합 고리 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R 8은 각각 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 477] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체:
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000105
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000106
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000107
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000108
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000109
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000110
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000111
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000112
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000113
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000114
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000115
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000116
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000117
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000118
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000119
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000120
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000121
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000122
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000123
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000124
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000125
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000126
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000127
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000128
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000129
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000130
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000131
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000132
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000133
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000134
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000135
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000136
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000137
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000138
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000139
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000140
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000141
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000142
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000143
  5. 제1 전극, 상기 제1 전극에 대향된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고,
    상기 유기층이 제1항에 따른 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체를 1 종 이상 포함하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
    상기 층들 중 1층 이상이 상기 다환 방향족 유도체 화합물 또는 이의 축합계 다량체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 [화학식 C]로 표시되는 안트라센 유도체를 호스트 화합물로 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000144
    상기 [화학식 C]에서,
    R 21 내지 R 28은 각각 동일하거나 상이하며, 상기 제1항 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 R 1에서 정의된 바와 동일하고,
    Ar 9 및 Ar 10은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수6내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며
    L 13은 단일결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    k는 1 내지 3의 정수이되, 상기 k가 2 이상인 경우에 각각의 L 13은 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]의 Ar 9는 하기 [화학식 C-1]로 표시되는 치환기인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    [화학식 C-1]
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000145
    상기 [화학식 C]에서,
    R 31 내지 R 35는 각각 동일하거나 상이하고, 상기 제1항 [화학식 A-1] 또는 [화학식 A-2]의 R 1에서 정의된 바와 동일하고, 서로 이웃하는 치환기와 결합하여 포화 혹은 불포화 고리를 형성할 수 있다.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]의 Ar 10은 하기 치환된 디벤조퓨란인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 적어도 하나 이상의 중수소로 치환된 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  11. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 30% 이상 중수소로 치환된 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  12. 제7항에 있어서,
    상기 [화학식 C]는 하기 [화학식 C1] 내지 [화학식 C60] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000146
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000147
    Figure PCTKR2021003568-appb-img-000148
  13. 제6항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  14. 제5항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치; 플렉시블 디스플레이 장치; 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치; 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치; 중에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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