CN109748908B - 基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用 - Google Patents
基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种基于4,6‑二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及其应用，该双极性主体材料，具有式(I)所述结构的化合物，其中，R1‑R6表示为烷基取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物，氢，卤素，C1－C4烷基，R1‑R6至少一个为取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物。实验表明，本发明的化合物比常用主体材料CBP具有更高的玻璃化转变温度，本发明显著提高了主体材料的热稳定性，更符合有机发光二极管对主体材料的要求。
Description
技术领域
本发明涉及新型的双极性主体材料，属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及其应用。
背景技术
相比于液晶显示器需要背光的特性，有机发光二极管(OLED)具有主动发光、响应速度快、耗能低、亮度高、视角广、可弯曲等特性，在平板显示领域有着巨大的应用前景，受到了学术界和产业界的高度重视，因此被视为21世纪最具前途的产品之一。目前OLED器件已经实现了规模生产，并广泛应用在手机、平板电脑、汽车仪表、可穿戴设备等电子产品上。电致荧光和电致磷光分别被称为第一代和第二代OLED。基于荧光材料的OLED具有稳定性高的特点，但受限于量子统计学定律，在电激活作用下，产生的单线态激子和三线态激子的比例为1:3，所以荧光材料电致发光内量子效率最大仅有25％。而磷光材料具有重原子的自旋轨道耦合作用，可以综合利用单线态激子和三线态激子，理论的内量子效率可达100％。但是，在应用中基于磷光的OLED具有明显的效率滚降效应，在高亮度应用中有一定的阻碍。
磷光材料可以综合利用单线态激子和三线态激子，实现100％的内量子效率。研究表明，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，在高电流密度下存在三线态激子堆积，会导致三线态-三线态湮灭(TTA)、三线态-极子湮灭(TPA)，从而出现效率滚降等现象。为了克服这个问题，研究者们常将磷光材料掺杂于有机主体材料中，诸如掺杂于双极性主体材料中，可较好的平衡载流子的注入。最近，具有热活性延迟荧光性质的材料也被应用于磷光器件的主体中，由于热活性延迟荧光材料具有较小的单线态-三线态能级差，三线态激子可通过反系间窜越到单线态，再通过
共振能量转移(FRET)传至客体材料中，从而降低三线态激子浓度，其器件性能也获得提高。因此，对于高效有机发光二极管，开发高性能的主体材料十分重要。
目前，广泛应用于磷光器件的主体材料为CBP(4,4’-二(9-咔唑基)联苯)，但是它要求的驱动电压较高、玻璃化转变温度(Tg)低(Tg＝62℃)，易于结晶。另外，CBP是一种P型材料，空穴迁移率远高于电子迁移率，不利于载流子注入和传输平衡，且发光效率低。
发明内容
针对现有主体(CBP)材料要求的驱动电压较高、玻璃化转变温度易于结晶、载流子注入和传输不平衡等问题，本发明提供一种双极性主体材料，该材料以4,6-二苯砜二苯并呋喃为拉电子中心核，具有给电子能力的二苯胺类、咔唑、吖啶等衍生物作为连接基团，D-A-L-A-D型双极性材料。
基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料，具有式(I)所述结构，
其中，R1-R6表示为烷基取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物，氢，卤素，C1－C4烷基，且R1-R6至少有一个为烷基取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物。
优选：R1、R2、R3中两个为氢、卤素或C1－C4烷基，另一个为C1－C8烷基取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物；R4、R5、R6中两个为氢、卤素或C1－C4烷基，另一个为C1－C8烷基取代或未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物。
优选：R1、R4相同，R2、R5相同，R3、R6相同。
优选：其中，R2、R3、R5、R6为氢、卤素或C1－C4烷基，R1、R4为C1－C4烷基取代或者未取代的吖啶基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、咔唑、茚并咔唑、二苯胺或其它芳香性二苯胺衍生物。
优选：其中R2、R3、R5、R6为氢，R1、R4为C1－C4烷基取代或者未取代的吖啶基、咔唑、茚并咔唑。
式(I)所述的化合物为下列结构化合物
有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、发光层中的一层或多层。需要特别指出，上述有机层可以根据需要，这些有机层不必每层都存在。
所述式(I)所述的化合物为发光层的材料。
本发明的电子器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选1-500nm，更优选5-300nm。
所述有机层可以通过蒸渡或旋涂形成薄膜。
如上面提到，本发明的式(I)所述的化合物如下，但不限于所列举的结构：
上述双极主体材料的制备方法，包括以下制备步骤：
首先将二苯并呋喃(a)在正丁基锂条件下形成锂盐，再碘代获得4,6-二碘二苯并呋喃(b)，再与卤代苯硫酚(氟代、溴代)通过Ullmann反应得到硫醚中间体(c)；卤代硫醚中间体氧化得到卤代硫砜化合物(d)；最后卤代硫砜化合物(d)与取代或未取代的吖啶、咔唑、二苯胺(e)等通过钯催化的Buchwald反应或亲核取代反应，得到所述的双极主体材料。
实验表明，本发明的化合物比常用主体材料CBP具有更高的玻璃化转变温度，本发明显著提高了主体材料的热稳定性。使用本发明的双极性主体材料制备的有机电致发光器件，稳定性高，具有更好的应用前景，更符合有机发光二极管对主体材料的要求。
附图说明
图1为化合物2的DSC曲线；
图2为本发明的器件结构图，其中10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50代表发光层，60代表为电子传输，70代表为电子注入层，80代表为阴极。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)4,6-二碘二苯并呋喃(b)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取二苯并呋喃(8.41g,50mmol)加至三口烧瓶中，氮气保护，加入干燥***(150mL)中，将烧瓶置于-78℃低温反应器中，缓慢滴加正丁基锂(2.2M,68mL,150mmol)，滴加完毕后，反应体系缓慢升至室温，继续搅拌10h。后降至-78℃，缓慢滴加I2的四氢呋喃溶液(38g,150mmol)，滴加完毕后在室温搅拌4h。反应结束后，加入10％NaHSO3溶液(100mL)，萃取分层，无机相用二氯甲烷萃取(3*50mL)，收集有机相，无水MgSO4干燥，旋干溶液得粗产品，后乙醇打浆，抽滤干燥，得14g白色固体。产率：67％。
(2)4,6-双[(4-氟苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c1)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-二碘二苯并呋喃(b)(5.25g,12.5mmol)，4-氟苯硫酚(3.27g,25.5mmol)，CuI(0.48g,2.5mmol)，菲啰啉(0.9g,5mmol)，碳酸钾(4.8g,35mmol)于100mL三口烧瓶中，换氮气三次。加入干燥DMSO，升温至130℃反应16小时。反应结束后，加入150mL水，二氯甲烷萃取(3*50mL)，合并有机层，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，乙醇打浆，抽滤干燥得到4.43g白色粉末固体。产率：84.6％
(3)4,6-双[(4-氟苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d1)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-双[(4-氟苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c1)(1g,2.38mmol)于烧瓶中，二氯甲烷溶解，反应体系置于冰浴中，缓慢加入2.2当量的间氯过氧苯甲酸，室温反应24小时。反应结束后，加入5％NaHSO3溶液50mL，二氯甲烷萃取(3*50mL)，合并有机层，Na2CO3溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，乙醇打浆，抽滤后干燥得到1.02g白色粉末固体。产率：88.7％。
(4)4,6-双[(4-(9,9’-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基砜基]二苯并[b,d]呋喃(1)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取9,9’二甲基吖啶(0.89g,4.2mmol)于50mL烧瓶中，加入10mL干燥DMF，0℃条件下缓慢加入NaH(60％,0.21g,5.2mmol)，室温搅拌30min，后一次性加入4,6-双[(4-氟苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d1)(1g,2.06mmol)，反应在60℃搅拌6小时。反应结束后，加入20mL水，有固体析出，抽滤，水洗，二氯甲烷：正己烷＝2:1为洗脱剂，硅胶柱层析分离得1.4g黄色固体。产率：78.6％
产物鉴定数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.73(d,J＝8.0Hz,4H),8.27(d,J＝8.0Hz,4H),7.65-7.59(m,6H),7.44-7.42(m,4H),6.95-6.93(m,8H),6.34-6.31(m,4H),1.63(s,6H),1.57(s,6H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)＝147.1,140.1,131.7,131.0,130.5,128.0,126.2,125.0,124.0,121.5,115.2,30.7ppm.Ms(ESI:Mz 863)(M+1)
实施例2
(1)4,6-双[(4-(9H-咔唑-9-基)苯基砜基]二苯并[b,d]呋喃(2)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取咔唑(1.7g,10mmol)于50mL烧瓶中，加入20mL干燥DMF，0℃条件下缓慢加入NaH(60％,0.6g,15mmol)，室温搅拌30min，后一次性加入4,6-双[(4-氟苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d1)(3g,5mmol)，反应在60℃搅拌6小时。反应结束后，加入60mL水，有固体析出，抽滤，水洗，二氯甲烷：正己烷＝2:1为洗脱剂，硅胶柱层析分离得3.3g黄色固体。产率：85.7％
产物鉴定数据如下：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ＝8.62(d,J＝8.0Hz,4H),8.66(d,J＝8.0Hz,2H),8.23(d,J＝8.0Hz,2H),8.15(d,J＝8.0Hz,4H),7.93(d,J＝8.0Hz,4H),7.72(t,J＝8.0Hz,2H),7.44(d,J＝8.0Hz,4H),7.30(t,J＝8.0Hz,4H),7.22(t,J＝8.0Hz,4H)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3)＝141.9,138.9,129.8,128.1,127.6,126.7,126.2,124.7,124.5,123.0,120.6,120.3,110.3,109.6ppm.Ms(ESI:Mz 779)(M+1)
实施例3
(1)4,6-双[(3-溴苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c2)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-二碘二苯并呋喃(b)(1.05g,2.5mmol)，3-溴苯硫酚(0.98g,5.2mmol)，CuI(0.095g,0.5mmol)，菲啰啉(0.18g,1mmol)，碳酸钾(0.96g,7mmol)于50mL三口烧瓶中，换氮气三次。加入10mL干燥DMSO，升温至130℃反应16小时。反应结束后，加入150mL水，二氯甲烷萃取(3*20mL)，合并有机层，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，正己烷/乙酸乙酯＝20/1洗脱剂硅胶柱层析分离得0.9g白色固体。产率：66％
(2)4,6-双[(3-溴苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d2)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-双[(3-溴苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c2)(0.9g,1.66mmol)于烧瓶中，二氯甲烷溶解，反应体系置于冰浴中，缓慢加入2.2当量的间氯过氧苯甲酸，室温反应24小时。反应结束后，加入5％NaHSO3溶液50mL，二氯甲烷萃取(3*50mL)，合并有机层，Na2CO3溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，乙醇打浆，抽滤干燥得到0.8g白色粉末固体。产率：80％。
(3)4,6-双[(3-(9H-咔唑-9-基)苯基砜基]二苯并[b,d]呋喃(3)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-双[(3-溴苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d2)(0.136g,0.3mmol)，咔唑(0.1g,0.6mmol)，Pd2(dba)3(28mg,0.03mmol)，P(tBu)3甲苯溶液(24mg,0.06mmol)，叔丁醇钠(0.115g,1.2mmol)，甲苯5mL于10mL Schlenk瓶中，氮气保护，110℃反应10小时。反应结束后，加入20mL 5％NaHSO3溶液，二氯甲烷萃取(3*20mL)，正己烷/乙酸乙酯＝2:1为洗脱剂，硅胶柱层析分离得0.18g黄色固体。产率：69％
产物鉴定数据如下：
Ms(ESI:Mz 779)(M+1)
实施例4
(1)4,6-双[(2-溴苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c3)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-二碘二苯并呋喃(b)(2.1g,5mmol)，2-溴苯硫酚(1.96g,10.4mmol)，CuI(0.19g,1mmol)，菲啰啉(0.36g,2mmol)，碳酸钾(2g,14mmol)于50mL三口烧瓶中，换氮气三次。加入20mL干燥DMSO，升温至130℃反应15小时。反应结束后，加入150mL水，二氯甲烷萃取(3*30mL)，合并有机层并水洗，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，正己烷/乙酸乙酯＝20/1洗脱剂硅胶柱层析分离得1.5g白色固体。产率：55％
(2)4,6-双[(2-溴苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d3)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-双[(2-溴苯基)硫基]二苯并[b,d]呋喃(c3)(1.4g,2.58mmol)于烧瓶中，二氯甲烷溶解，反应体系置于冰浴中，缓慢加入2.2当量的间氯过氧苯甲酸，室温反应24小时。反应结束后，加入5％NaHSO3溶液50mL，二氯甲烷萃取(3*50mL)，合并有机层，Na2CO3溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。砂芯漏斗过滤，旋干溶剂，乙醇打浆，抽滤干燥得到1.4g白色粉末固体。产率：89％。
(3)4,6-双[(2-(9H-咔唑-9-基)苯基砜基]二苯并[b,d]呋喃(4)的合成
合成路线如下所示：
具体合成步骤为：
称取4,6-双[(2-溴苯基)砜基]二苯并[b,d]呋喃(d3)(1.36g,3mmol)，咔唑(1g,6mmol)，Pd2(dba)3(0.28g,0.3mmol)，P(tBu)3甲苯溶液(0.24g,0.6mmol)，叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，甲苯10mL于25mL Schlenk瓶中，氮气保护，110℃反应10小时。反应结束后，加入30mL 5％NaHSO3溶液，二氯甲烷萃取(3*30mL)，正己烷/乙酸乙酯＝2:1为洗脱剂，硅胶柱层析分离得1.1g黄色固体。产率：47％
产物鉴定数据如下：
Ms(ESI:Mz 779)(M+1)
实施例5
玻璃化转变温度测试：
氮气保护下，以20℃/min的加热和冷却速率用示差扫描量热法(DSC)测试化合物2的玻璃化转变温度。测得化合物2的玻璃化转变温度Tg为180℃(图1)。而文献所报道的CBP的玻璃化转变温度仅为62℃。
可见，本发明中的化合物比常用主体材料CBP具有更高的玻璃化转变温度，本发明显著提高了主体材料的热稳定性。
实施例6
有机电致发光器件的制备
器件结构为ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/化合物2:Ir(ppy):(4wt％,20nm)/TmPyPb(50nm)/LiF(1nm)/AL(100nm)
器件制备方式描述如下：见图2
首先，将透明导电ITO玻璃基板(包含10和20)按照以下步骤处理：预先用洗涤剂溶液、去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净，再经氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸渡5nm厚的HATCN作为空穴注入层30。
然后，在空穴注入层上蒸渡50nm厚的TAPC作为空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸渡20nm厚的化合物2:Ir(ppy):(4wt％)作为发光层50。
然后，在发光层上蒸渡50nm厚的TmPyPb作为电子传输层60。
然后，在电子传输层上蒸渡1nm厚的LiF作为电子注入层70。
最后，在电子注入层上蒸渡100nm厚的铝作为器件阴极80。
比较例
电致发光器件的制备
器件结构为ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/CBP:Ir(ppy):(4wt％,20nm)/TmPyPb(50nm)/LiF(1nm)/AL(100nm)
方法同实施例6，但使用常用市售化合物CBP作为主体材料，制作对比用电致发光有机半导体二极管器件。
实验表明，使用本发明的双极性主体材料制备的电致发光器件，在20mA/cm2电流密度下，电压为6.99V，亮度7082cd/m2，电流效率35.41cd/A，功率效率15.91lm/W，外量子效率EQE为9.98％；而使用市售主体CBP制备的电致发光器件在同等电流密度下，电压为7.71V，亮度5845cd/m2，电流效率29.23cd/A，功率效率11.91lm/W，外量子效率EQE为8.5％。因此使用本发明的双极性主体材料，可获得比CBP制备的器件高21％的电流效率以及高17.4％的外量子效率，可获得更高的器件稳定性，具有更好的应用前景，更符合有机发光二极管对主体材料的要求。
Claims (9)
1.基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料，具有式(I)所述结构，
其中R1、R2、R3中两个为氢、卤素或C1－C4烷基，另一个为C1－C8烷基取代或未取代的咔唑基；R4、R5、R6中两个为氢、卤素或C1－C4烷基，另一个为C1－C8烷基取代或未取代咔唑基。
2.根据权利要求1所述的双极性主体材料，其中R1、R4相同，R2、R5相同，R3、R6相同。
3.根据权利要求2所述的双极性主体材料，其中R2、R3、R5、R6为氢、卤素或C1－C4烷基，R1、R4为C1－C4烷基取代或者未取代的咔唑基。
4.根据权利要求3所述的双极性主体材料，其中R2、R3、R5、R6为氢，R1、R4为C1－C4烷基取代或者未取代的咔唑基。
5.根据权利要求1所述的双极主体材料，式(I)为下列结构之一：
6.根据权利要求5所述的双极主体材料，式(I)为下列结构之一：
7.根据权利要求6所述的双极主体材料，式(I)为下列结构：
8.权利要求5所述的双极主体材料的制备方法，采用如下方法制得：
首先将二苯并呋喃(a)在正丁基锂条件下形成锂盐，再碘代获得4,6-二碘二苯并呋喃(b)，再与卤代苯硫酚通过Ullmann反应得到卤代硫醚中间体(c)；卤代硫醚中间体(c)氧化得到卤代硫砜化合物(d)；最后卤代硫砜化合物(d)与咔唑通过钯催化的Buchwald反应或亲核取代反应，得到所述的双极主体材料，所述卤代为氟代或溴代；其反应式如下：
所述碘代所用试剂为碘单质，所述Ullmann反应条件为在菲咯啉和碘化亚铜存在下反应，所述氧化所用氧化剂为间氯过氧苯甲酸，所述钯催化的Buchwald反应中所用试剂为Pd2(dba)3和P(tBu)3，所述亲核取代反应试剂为氢化钠。
9.权利要求1－7任一所述的双极主体材料在有机电致发光器件中的应用。
Priority Applications (5)
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|---|---|---|---|
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