CN103804332A - 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103804332A
CN103804332A CN201210444045.9A CN201210444045A CN103804332A CN 103804332 A CN103804332 A CN 103804332A CN 201210444045 A CN201210444045 A CN 201210444045A CN 103804332 A CN103804332 A CN 103804332A
Authority
CN
China
Prior art keywords
electron
phosphorescent compound
preparation
transporting type
ruddiness phosphorescent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201210444045.9A
Other languages
English (en)
Inventor
周明杰
王平
张振华
梁禄生
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Original Assignee
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd, Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd filed Critical Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201210444045.9A priority Critical patent/CN103804332A/zh
Publication of CN103804332A publication Critical patent/CN103804332A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用；该化合物具有如下结构式：

Description

电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料，尤其涉及一种电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机电致发光器件将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。因此，对于高效有机电致发光器件来说，开发高性能的主体材料和客体材料至关重要。作为三基色之一，红光对于全色显色和固态照明非常关键。然而高效的红色磷光器件却很少，主要原因是缺乏合适的主体材料。
目前，广泛应用于红色磷光器件的主体材料为CBP(4,4’-二(9-咔唑基)联苯)，但是它要求的驱动电压较高、玻璃化转变温度(Tg)低(Tg=62℃)，易于结晶。另外，CBP是一种p-型材料，空穴迁移率远高于电子迁移率，不利于载流子注入和传输平衡，从而导致发光效率低。近年来，研究者发现硫氧基磷光主体材料因硫氧基具有较强的吸电子性质而具有较好的电子传输性能，引起了人们的广泛关注。
发明内容
基于上述问题，本发明所要解决的问题在于提供一种发光效率高的电子传输型红光磷光化合物。
本发明的技术方案如下：
一种具有下述结构式的电子传输型红光磷光化合物I：
Figure BDA00002375750800021
上述电子传输型红光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤：
在在无氧环境下，将结构式为
Figure BDA00002375750800022
的化合物A溶解有机溶剂中，然后再加入结构式为
Figure BDA00002375750800023
的化合B、无机碱以及催化剂，得到混合液，接着将混合液在70～120℃下取代反应6～15小时，停止反应并冷却到室温，经分离纯化处理，得到结构式为
Figure BDA00002375750800024
的化合物C；其中，所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:2～1:2.4；
0℃下，将化合物C溶解在二氯甲烷中，再滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下氧化反应12～18小时，分离纯化得到结构式为
Figure BDA00002375750800025
的电子传输型红光磷光化合物I。
电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其中，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其中，所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种；所述无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其中，所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜；所述催化剂所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其中，化合物C的分离纯化处理包括步骤：
将取代反应结束后得到的反应液过滤，并用水洗得到灰白色固体，粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离后，得到纯化的所述化合物C。
电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其中，化合物I的分离纯化处理包括步骤：
氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30～60分钟，分离有机层，无水硫酸镁干燥，粗产物采用甲苯和乙醇混合溶液为溶剂重结晶，得到化合物I。
上述电子传输型红光磷光化合物可以用在有机电致发光器件中作为发光层主体材料。
本发明提供的电子传输型红光磷光化合物，具有较高的三线态能级，能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，有利于载流子传输平衡，大大提高发光效率；同时，电子传输型红光磷光化合物的热稳定性较好。
本发明提供的电子传输型红光磷光化合物的制备工艺，采用了较简单的合成路线，合成方法简单，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低，适合于广泛应用。
附图说明
图1为本发明的电子传输型红光磷光化合物的热失重分析图；
图2为实施例6的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供的具有下述结构式的电子传输型红光磷光化合物I，其结构如式所示：
Figure BDA00002375750800041
即，4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃。
本发明提供的电子传输型红光磷光化合物，具有较高的三线态能级，能有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，有利于载流子传输平衡，大大提高发光效率；同时，电子传输型红光磷光化合物的热稳定性较好。
图1为本发明的电子传输型红光磷光化合物的热失重分析图；热失重分析是由Perkin-Elmer Series7热分析***测量完成的，所有测量均在室温大气中完成。由图1可知，5%的热失重温度(Td)是442℃。
上述电子传输型红光磷光化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1、分别提供如下结构式表示的化合物A和B：
Figure BDA00002375750800042
即4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃；
Figure BDA00002375750800043
即苯硫酚；
S2、在无氧环境(氮气、氩气或氮气和氩气的混合气构成)下，将化合物A溶解有机溶剂中，再加入化合物B、无机碱以及催化剂，得到混合液，混合液在70～120℃下取代反应6～15小时，停止反应并冷却到室温，反应液经分离纯化处理，得到结构式为
Figure BDA00002375750800051
的化合物C(4,6-二(苯硫基)二苯[b,d]并呋喃)；反应式如下：
Figure BDA00002375750800052
优选，化合物C的分离纯化处理包括步骤：
将取代反应结束后得到的反应液过滤，并用水洗得到灰白色固体，粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离得到纯化的所述化合物C；
在该步骤S1中：
催化剂为铜(Cu)粉、碘化亚铜(CuI)或氧化亚铜(Cu2O)，催化剂与化合物A的摩尔比为1:10~1:5；
无机碱选自碳酸钠(Na2CO3)、碳酸钾(K2CO3)、碳酸铯(Cs2CO3)及磷酸钾(K3PO4)中的至少一种，无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1；
有机溶剂选自溶剂为四氢呋喃(THF)、乙腈(MeCN)、甲苯(Tol)及N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的至少一种；
取代反应中，化合物A和B摩尔比为1:2～1:2.4。
步骤S3、0℃下(采用冰水混合来保持0℃)，将化合物C溶解在二氯甲烷(DCM)中，得到溶解混合液，再将溶解混合液滴入间-氯苯甲酸(mCPBA)的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下氧化反应12~18小时，分离纯化得到结构式为
Figure BDA00002375750800053
的电子传输型红光磷光化合物I；反应式如下：
Figure BDA00002375750800061
优选，化合物I的分离纯化处理包括步骤：
氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30～60分钟，分离有机层，无水硫酸镁干燥，粗产物采用体积比5:1的甲苯和乙醇混合溶液为溶剂重结晶，得到化合物I。
本发明提供的电子传输型红光磷光化合物的制备工艺，采用了较简单的合成路线，合成方法简单，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低，适合于广泛应用。
提供上述的电子传输型红光磷光化合物I(即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃)可用于有机电致发光器件的发光层的主体材料。
下面结合附图，对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。
实施例1
本实施例的电子传输型红光磷光化合物，即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃，制备步骤如下：
第一步：在氮气保护下，将4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃(33.6g,80mmol)溶解在200mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入苯硫酚(44.0g,160mmol)，碳酸钾(22.1g,160mmol)，碘化亚铜(1.52g,8mmol)。混合物在120℃下搅拌取代反应6小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物C。产率为92%。
第二步：冰水混合浴下，将C(15.4g,40mmol)溶解于120mL的二氯甲烷(DCM)溶液中，然后将其滴入90mL间-氯苯甲酸(mCPBA)的二氯甲烷溶液中。混合物在室温下搅拌氧化反应12小时后，再加入300mL饱和碳酸氢钠溶液搅拌60分钟。分离有机层，无水硫酸镁干燥。粗产物采用溶剂甲苯/乙醇(5:1)重结晶得到白色固体产物4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃。产率86%。质谱：m/z448.0(M++1)；元素分析(%)C24H16O5S2:理论值C64.27,H3.60,O17.84,S14.30；实测值：C64.30,H3.62,O17.79,S14.27.
实施例2
本实施例的电子传输型红光磷光化合物，即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃，制备步骤如下：
Figure BDA00002375750800071
第一步：在氮气保护下，将4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃(33.6g,80mmol)溶解在200mL甲苯(Tol)溶液中，然后加入苯硫酚(48.4g,176mmol)，碳酸铯(57.2g,176mmol)，铜粉(0.768g,12mmol)。混合物在110℃下搅拌取代反应9小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物C。产率为83%。
第二步：该步骤与实施例一中的第二步的不同之处在于：氧化反应时间为18小时；氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30分钟。
实施例3
本实施例的电子传输型红光磷光化合物，即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃，制备步骤如下：
Figure BDA00002375750800081
第一步：在氮气保护下，将4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃(33.6g,80mmol)溶解在200mL乙腈(MeCN)溶液中，然后加入苯硫酚(52.8g,192mmol)，磷酸钾(39g,184mmol)，氧化亚铜(2.3g,16mmol)。混合物在90℃下搅拌取代反应12小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物C。产率为89%。
第二步：该步骤与实施例一中的第二步的不同之处在于：氧化反应时间为14小时；氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌50分钟。
实施例4
本实施例的电子传输型红光磷光化合物，即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃，制备步骤如下：
Figure BDA00002375750800082
第一步：在氮气保护下，将4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃(33.6g,80mmol)溶解在200mL四氢呋喃(THF)溶液中，然后加入苯硫酚(50.6g,184mmol)，碳酸钠(20.4g,192mmol)，碘化亚铜(2.6g,13.6mmol)。混合物在70℃下搅拌反应15小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物C。产率为84%。
第二步：该步骤与实施例一中的第二步的不同之处在于：氧化反应时间为16小时；氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌40分钟。
实施例5
本实施例的电子传输型红光磷光化合物，即4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃，制备步骤如下：
Figure BDA00002375750800091
第一步：在氮气保护下，将4,6-二碘二苯[b,d]并呋喃(33.6g,80mmol)溶解在200mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶液中，然后加入苯硫酚(46.2g,168mmol)，磷酸钾(42.4g,200mmol)，铜粉(1g,16mmol)。混合物在100℃下搅拌反应15小时。停止反应冷却至室温，过滤，用蒸馏水洗固体三次，粗产物采用淋洗液正己烷经硅胶层析柱分离得到灰白色固体产物C。产率为87%。
第二步：该步骤与实施例一中的第二步的不同之处在于：氧化反应时间为17小时；氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌35分钟。
实施例6：
本实施例为有机电致发光器件，其采用上述实施例1至5任一制得的4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃(用P表示)作为发光层的主体材料。
该有机电致发光器件，如图2所示，包括基底1/导电阳极层2/空穴注入层3/(空穴传输/电子阻挡层)4/发光层5/(电子传输/空穴阻挡层)6/电子注入层7阴极层8；其中，空穴传输层/电子阻挡层中的斜杆“/”表示既有空穴传输功能，又有电子阻挡功能；电子传输/空穴阻挡层中的斜杆“/”表示既有电子传输功能又有空穴阻挡功能。
上述有机电致发光器件的功能层材质及厚度如下：
基底1采用玻璃；
导电阳极层2采用ITO(氧化铟锡化合物)，厚度150nm；ITO制备在玻璃表面后，简称ITO玻璃；
空穴注入层3的材质为酞菁铜(CuPc)，厚度为30nm；
空穴传输/电子阻挡层4的材质为N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)，厚度为20nm；
发光层5的材质为(乙酰丙酮)双(2-甲基二苯并[F,H]喹喔啉)合铱(III)(Ir(MDQ)2(acac))用作客体发光材料，按照15%的质量比掺杂到4,6-二(苯基磺酰基)二苯[b,d]并呋喃(用P表示)主体材料中得到的掺杂混合材料，表示为P:Ir(MDQ)2(acac)，厚度为20nm；
电子传输/空穴阻挡层6的材质为3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-***(TAZ)，厚度为30nm；
电子注入层7的材质为氟化锂(LiF)，厚度为1nm；
阴极层8的材质为铝(Al)，厚度为100nm。
上述有机电致发光器件可以表示为：
玻璃/ITO/CuPc/TPD/P:Ir(MDQ)2(acac)/TAZ/LiF/Al。
该有机电致发光器件，其制备工艺如下：
首先，在清洗干净的玻璃表面通过磁控溅射制备一层ITO层，得到ITO玻璃；
其次，将ITO玻璃移至真空蒸镀设备中，在ITO层表面依次层叠CuPc、TPD、P:Ir(MDQ)2(acac)、TAZ、LiF、Al；待上述工艺步骤完成后，得到有机电致发光器件。
有机电致发光器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量***(Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Cuirrentmeter)完成的。
测试结果为，有机电致发光器件的启动电压为2.2V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为17.4lm/W。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.具有下述结构式的电子传输型红光磷光化合物I：
Figure FDA00002375750700011
2.一种电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
在在无氧环境下，将结构式为
Figure FDA00002375750700012
的化合物A溶解有机溶剂中，然后再加入结构式为
Figure FDA00002375750700013
的化合B、无机碱以及催化剂，得到混合液，接着将混合液在70～120℃下取代反应6～15小时，停止反应并冷却到室温，反应液经分离纯化处理，得到结构式为
Figure FDA00002375750700014
的化合物C；其中，所述化合物A和化合物B的摩尔比为1:2～1:2.4；
0℃下，将化合物C溶解在二氯甲烷中，再滴入间-氯苯甲酸的二氯甲烷溶液中，滴加完毕后在室温下氧化反应12～18小时，分离纯化得到结构式为
Figure FDA00002375750700015
的电子传输型红光磷光化合物I。
3.根据权利要求2所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯及N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述无机碱选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯及磷酸钾中的至少一种。
5.根据权利要求4所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述无机碱与化合物A的摩尔比为2:1～2.5:1。
6.根据权利要求2所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂为铜粉、碘化亚铜或氧化亚铜。
7.根据权利要求4所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，所述催化剂所述化合物A的摩尔比为1:10~1:5。
8.根据权利要求2所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，化合物C的分离纯化处理包括步骤：
将取代反应结束后得到的反应液过滤，并用水洗得到灰白色固体，粗产物采用正己烷为淋洗液经硅胶层析柱分离后，得到纯化的所述化合物C。
9.根据权利要求2所述的电子传输型红光磷光化合物的制备方法，其特征在于，化合物I的分离纯化处理包括步骤：
氧化反应结束后，往反应液中加入饱和NaHCO3并搅拌30～60分钟，分离有机层，无水硫酸镁干燥，粗产物采用甲苯和乙醇混合溶液为溶剂重结晶，得到化合物I。
10.权利要求1所述的电子传输型红光磷光化合物在有机电致发光器件中作为发光层主体材料的应用。
CN201210444045.9A 2012-11-08 2012-11-08 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用 Pending CN103804332A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210444045.9A CN103804332A (zh) 2012-11-08 2012-11-08 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201210444045.9A CN103804332A (zh) 2012-11-08 2012-11-08 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103804332A true CN103804332A (zh) 2014-05-21

Family

ID=50701769

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201210444045.9A Pending CN103804332A (zh) 2012-11-08 2012-11-08 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103804332A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019085688A1 (zh) * 2017-11-02 2019-05-09 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用
CN109755415A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性材料的器件
CN109928961A (zh) * 2017-12-15 2019-06-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102339410B1 (ko) * 2017-11-02 2021-12-14 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 4,6-디페닐 설폰 디벤조퓨란의 양극성 물질을 함유하는 소자
CN109755415A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性材料的器件
CN109748908A (zh) * 2017-11-02 2019-05-14 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用
WO2019085688A1 (zh) * 2017-11-02 2019-05-09 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用
TWI668218B (zh) * 2017-11-02 2019-08-11 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 基於4,6-二苯碸二苯並呋喃的雙極性主體材料及應用
TWI675030B (zh) * 2017-11-02 2019-10-21 大陸商廣東阿格蕾雅光電材料有限公司 含有4,6-二苯碸二苯並呋喃的雙極性材料的器件
KR20200056441A (ko) * 2017-11-02 2020-05-22 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 4,6-디페닐 설폰 디벤조퓨란계 양극성 호스트 물질 및 응용
KR20200057755A (ko) * 2017-11-02 2020-05-26 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 4,6-디페닐 설폰 디벤조퓨란의 양극성 물질을 함유하는 소자
JP2021501988A (ja) * 2017-11-02 2021-01-21 広東阿格蕾雅光電材料有限公司 ４、６−ジフェニルスルホンジベンゾフランベースの双極性ホスト材料を含むデバイス
KR102350371B1 (ko) 2017-11-02 2022-01-18 광동 어글레이어 압토일렉트라닉 머티어리얼즈 컴퍼니 리미티드 4,6-디페닐 설폰 디벤조퓨란계 양극성 호스트 물질 및 응용
CN109748908B (zh) * 2017-11-02 2021-07-16 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 基于4,6-二苯砜二苯并呋喃的双极性主体材料及应用
CN109928961A (zh) * 2017-12-15 2019-06-25 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用
CN109928961B (zh) * 2017-12-15 2021-06-15 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 含有4-硫砜芳基二苯并呋喃的光电材料及应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103804332A (zh) 电子传输型红光磷光化合物及其制备方法和应用
CN104725297A (zh) 四苯乙烯基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN103804276A (zh) 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804406A (zh) 双极性红光磷光化合物及其制备方法和应用
CN104177264A (zh) 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804407A (zh) 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804244A (zh) 电子输入型红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN104293346A (zh) 一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104629739A (zh) 双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804274A (zh) 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN104449665A (zh) 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
CN104418844A (zh) 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104177285A (zh) 双极性蓝光磷光主体材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804405A (zh) 电子传输型化合物及其制备方法和应用
CN104178128A (zh) 双极性蓝光磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804245A (zh) 电子输入型红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804247A (zh) 电子输入型红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804275A (zh) 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804246A (zh) 电子输入型红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN104178122A (zh) 电子传输型红光磷光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804277A (zh) 双极性红光磷光化合物、其制备方法和有机电致发光器件
CN103804285A (zh) 电子传输型化合物及其制备方法和应用
CN104250248A (zh) 一种双极性蓝光磷光化合物及其制备方法和有机电致发光器件
CN104419403A (zh) 咔唑基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用
CN104419404A (zh) 苯萘胺基蓝光磷光主体材料及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20140521