CN117050103A - 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种杂环化合物及其有机电致发光器件，具体涉及有机电致发光材料技术领域。由于本发明提供的杂环化合物具备较大的共轭，可提高电子迁移效率，使电子和空穴的传输达到平衡；同时可阻挡空穴向发光层界面处逸散，提高了空穴和电子的有效复合概率，同时该杂环化合物具备较高的玻璃化转变温度，具备良好的热稳定性及成膜稳定性，作为发光层材料或电子传输区域材料时，可降低驱动电压，显著提高器件的发光效率以及寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(Organic Light-Emitting Diode，OLED)具有高亮度、材料选择范围宽、驱动电压低、全固化主动发光等特性，同时拥有高清晰、广视角，以及可顺畅显示动画的高速响应等优势，是最近十几年热门研究领域，广泛应用于平板显示、灯具照明和微显视等领域中的高端产品。
有机电致发光器件的发光原理是在外加电场的作用下，空穴和电子分别从阳极和阴极注入，然后在发光层复合形成激子，激子将能量传递给有机发光分子，使其从基态跃迁至激发态，激发态分子处于不稳定状态，当受激分子从激发态回到基态时能量以光的形式放出，产生发光现象。目前，OLED的器件结构多呈三明治状，包括阴极、阳极和置于二者之间的有机物层，有机物层也根据各自功能的不同分为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层发光层以及光取出层。
在有机电致发光器件的不断发展的状况下，各功能材料的发展以及远远不能满足市场需求，以致于有机电致发光材料也成为了本领域的研究热点。目前，有机电致发光器件表现出驱动电压高，发光效率低，功耗高等问题，这是由于电子传输型材料的电子传输效率低，电子和空穴传输不平衡，二者不能有效传输到发光层；同时各功能层之间的能级不匹配，导致一部分电子和空穴向发光层外逸出，导致发光效率降低，驱动电压的提高。而发光层内也存在电子和空穴迁移不平衡，主客体材料三线态能级不匹配等问题，也会使得电子和空穴复合形成激子的效率低，进而影响着有机电致发光器件的发光效率。
OLED器件的优化和性能的提升可以通过改善器件中不同功能层的材料来进实现。因此，针对目前在电子传输型材料和发光层材料存在的问题，需要研制出性能更加优异的电子传输材料、空穴阻挡材料以及发光层主体材料。
发明内容
针对现有技术中有机电致发光器件驱动电压高，发光效率低，寿命短等问题，本发明提供了一种杂环化合物，可以显著改善上述问题，使得有机电致发光器件驱动电压低，发光效率高且使用寿命长。
具体的，本发明提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物具有式I表示的结构：
在式I中，所述X独立的选自C(R2)或N原子，且至少有1个X选自N原子，与Ar1、Ar2或L键合的X选自C原子；
所述X1独立的选自C原子或N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n0独立的选自0、1、2、3、4或5，当n0大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同，或相邻的两个Ra之间连接形成取代或未取代的苯环；
所述L独立的选自下列基团中的任意一种：
所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3或4；所述n2独立的选自0、1、2或3；当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的苯环；
条件是，所述Ar1、Ar2、L、L1、L2、R2、或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代：
所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
本发明不包含如下化合物：
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极，以及面向所述阳极的阴极，以及位于所述阳极与阴极之间或位于阳极或阴极中至少一个电极外侧的有机物层，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
本发明提供的杂环化合物具备较大的共轭，可提高电子迁移效率，使电子和空穴的传输达到平衡；同时该杂环化合物还具备合适的HOMO与LUMO能级，降低电子迁移过程中的传输势垒，降低驱动电压，同时还可阻挡空穴向发光层界面处逸散，避免空穴和电子在发光层界面处复合，减少器件寿命的损耗，提高器件的发光效率；同时，该杂环化合物共轭较大，同时还具备较大的空间位阻，使得玻璃化转变温度进一步提高，不易在高温下发生分解，具备良好的化学稳定性及热稳定性，可以改善蒸镀成膜的形态，延长器件的寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素原子包括氟、氯、溴、碘。
在本发明中，当取代基在芳香环上的位置不固定时，表示其可连接于所述芳香环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示/>可表示可表示 以此类推。
本发明中“相邻两个基团之间连接形成环”是指通过相邻的基团彼此结合并任选地芳构化以形成取代或未取代的芳香族环、杂芳族环、脂肪族环或脂肪族杂环。所述“相邻的基团”是指在直接相连的两个原子上的两个取代基、设置成与相应取代基空间上最接近的取代基、在有相应取代基的原子上的另一个取代基，例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基或者在脂环中的同一个碳原子上的两个取代基可以被认为彼此“相邻”。
所述脂肪族环、所述脂肪族杂环可以为饱和的环也可以为不饱和的环，具体的所连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、螺环或稠合环；所形成的芳香族环的成环碳原子数优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子；所形成的杂芳族环的成环碳原子数优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子；所形成的脂肪族环的成环碳原子数优选3至30个碳原子，特别优选3至18个碳原子，更优选3至12个碳原子，最优选3至8个碳原子；所形成的脂肪族杂环的成环碳原子数优选3至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，更优选2至12个碳原子，最优选2至8个碳原子。进一步的，所连接形成的环可有如下情况：例如苯、萘、茚、环戊烯、环戊烷、环戊烷并苯、环己烯、环己烷、环己烷并苯、吡啶、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲或芘，但不限于此。
本发明所述的“取代或未取代”诸如“取代或未取代的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基”中的“取代”表示基团上的至少一个氢原子被取代基所替换。当有多个氢被多个取代基替换时，所述多个取代基可以相同或者不同。上述“取代或未取代”中的“取代”所代表的取代基包括如下所述基团，氘、氚、氰基、硝基、羟基、卤素原子、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷胺基、取代或未取代的C6～C30的芳氧基、取代或未取代的C6～C30的芳胺基等，但不限于此。所述取代基优选如下基团：氘、氚、氰基、氟、氯、溴、碘、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环戊二烯基、环己二烯基、金刚烷基、降冰片烷基、三氟甲基、三氟乙基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三氘代甲基、甲氧基、乙氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、蒽基、芘基、基、荧蒽基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、9,9’-螺二芴基、二苯胺基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、菲啰啉基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基等。此外，上述取代基中的每一个可以是取代或未取代的，两个相邻的取代基可以连接形成环。
本发明所述的烷基是指烷烃分子中去掉一个氢原子后的一价基团，可为直链烷基、支链烷基，优选具有1至12个碳原子，更优选具有1至8个碳原子，特别优选具有1至6个碳原子。实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、正己基等，但不限于此。
本发明所述的环烷基是指环状烷烃分子中去掉一个氢原子后的一价基团，优选具有3至12个碳原子，更优选具有3至10个碳原子，特别优选具有3至6个碳原子。实例可包括环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基等，但不限于此。
本发明所述的烷氧基由—O—烷基表示。可为直链烷氧基、支链烷氧基，优选具有1至12个碳原子，更优选1至8个碳原子，特别优选1至6个碳原子。实例可包括甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基、正丁氧基，异丁氧基。叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基包括单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合。优选6至30个碳原子，特别优选6至18个碳原子，最优选6至12个碳原子。实例包括如下基团，苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、芴基、苯并芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、芘基、荧蒽基、基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳烃分子中的一个或多个芳核碳原子被杂原子替代得到的一价基团，所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮、硅或者磷原子，优选2至30个碳原子，特别优选2至18个碳原子，最优选2至12个碳原子。所述杂芳基实例包括但不限于如下所述的基团，噁唑基、苯并噁唑基、萘并噁唑基、菲并噁唑基、蒽并噁唑基、三亚苯并噁唑基、吡啶并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、萘并噻唑基、菲并噻唑基、蒽并噻唑基、三亚苯并噻唑基、吡啶并噻唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、蒽并咪唑基、三亚苯并咪唑基、吡啶并咪唑基、螺芴氧杂蒽基、螺芴硫杂蒽基、呋喃基、苯并呋喃基、吡啶并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、蒽并呋喃基、三亚苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡啶并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、蒽并噻吩基、三亚苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并二苯并噻吩基、吲哚基、萘并吲哚基、菲并吲哚基、蒽并吲哚基、三亚苯并吲哚基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、联吡啶基、联嘧啶基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、邻菲罗啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、苯并喹唑啉、苯并喹喔啉等，但不限于此。
本发明所述的甲硅烷基是指由硅烷分子上去掉一个氢原子而成的一价基团，可由—Si(Rs)(Rs)(Rs)所述的基团表示，所述Rs选自氢、氘、氰基、卤素，或选自如前所述的烷基、烯基、烷氧基、环烷基中的任意一种或一种以上，优选具有1至30个碳原子，优选具有1至25个碳原子，更优选具有1至22个碳原子，最优选1至18个碳原子，实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基、三环丙烷基甲硅烷基、三环丁烷基甲硅烷基等，但不限于此。
本发明所述的脂肪族环可以为饱和环或不饱和环，可包含环烷烃、环烯烃、环炔烃等，优选具有3至25个碳原子，更优选3至15个碳原子，特别优选3至7个碳原子，优选5至10个碳原子，最优选5至7个碳原子，实例可包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷、降冰片烷、环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的芳基的说明。
本发明所述的亚杂芳基的意思是杂芳基上有2个结合位置即二价基团。它们除了分别是二价基团以外，可以适用上述的杂芳基的说明。
本发明所述的“至少一个”、“一个或多个”，在允许的情况下，包括一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明提供一种杂环化合物，所述杂环化合物具有式I表示的结构：
在式I中，所述X独立的选自C(R2)或N原子，且至少有1个X选自N原子，与Ar1、Ar2或L键合的X选自C原子；
所述X1独立的选自C原子或N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n0独立的选自0、1、2、3、4或5，当n0大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同，或相邻的两个Ra之间连接形成取代或未取代的苯环；
所述L独立的选自下列基团中的任意一种：
所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3或4；所述n2独立的选自0、1、2或3；当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的苯环；
条件是，所述Ar1、Ar2、L、L1、L2、R2、或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代：
所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
本发明不包含如下化合物：
优选的，所述中有一个X选自N原子，再优选的，所述/>中有二个X选自N原子，更优选的，所述/>中有三个X选自N原子。
优选的，所述选自下列基团中的任意一种：
所述R2的定义与前文所述的R2定义相同；所述m0独立的选自0、1或2；
“*”为与L1、L2、L的连接位点。
优选的，所述杂环化合物选自下列结构中的至少一种：
所述Ar1、Ar2、R2、L、L1、L2、X1、Ra以及n0的定义与前文所述的定义相同。
更优选的，式I所述的杂环化合物选自下列式III-1～式III-5表示的结构中的任意一种：
所述Ar1、Ar2、R2、L、L1、L2、X1、Ra以及n0的定义与前文所述的定义相同。
优选的，所述R2独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、取代或未取代的下列基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、苯并环戊烷基、苯并环己烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基中的任意一种，或选自式III表示的基团。
优选的，所述R2独立的选自式III表示的基团。
优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自下列基团中的任意一种：
所述Y独立的选自C(R5)或N原子，连接位点处的Y选自C原子；
所述环M选自未取代的或被一个或多个R6取代的C3～C7的脂肪族环；
所述Z1选自O原子或S原子；所述Z2选自O、S、C(R7)2或N(R8)；
所述R3、R7独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成取代或未取代的螺环结构；
所述R4、R8独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R5之间连接形成取代或未取代的环。
优选的，上述每个基团中至多有3个Y选自N原子；进一步优选的，上述每个基团中有3个Y选自N原子；再优选的，上述每个基团中有2个Y选自N原子；更优选的，上述每个基团中有1个Y选自N原子；特别优选的，上述每个基团中每个Y独立的选自C(R5)。
优选的，所述环M选自下列基团中的任意一种：
“*”表示键合位点；
所述R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种。
所述c1独立的选自0、1或2，所述c2独立的选自0、1、2、3或4，所述c3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述c4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述c5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
再优选的，所述Ar1、Ar2独立的选自下列基团中的任意一种：
/>
/>
/>
所述R3、R7独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成如下所示的螺环结构：
所述R9独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述b2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；
所述R4、R8独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4或5，所述a2独立的选自0、1、2、3或4，所述a3独立的选自0、1、2或3，所述a4独立的选自0、1或2，所述a5独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述a7独立的选自0、1或2，所述a8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a9独立的选自0、1、2、3、4、5或6。
优选的，所述R5、R6独立的选自氢、氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、氘代三甲基甲硅烷基、氟取代的甲基、氟取代的乙基、氟取代的异丙基、氟取代的叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代金刚烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代吡啶基、氘代萘基、氘代嘧啶基中的任意一种，或选自式III基团表示的基团。
优选的，所述R6选自式III表示的基团，再优选的，所述R5选自式III表示的基团。
再优选的，各基团中的R5中的一个、两个，以及在允许的情况下三个或者更多个，选自式III表示的基团。
优选的，所述R3、R7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、氘代三甲基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代吡嗪基、氘代哒嗪基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、甲基取代的联苯基、乙基取代的联苯基中的任意一种，或选自式III基团表示的基团。
优选的，所述R3选自式III表示的基团，再优选的，所述R7选自式III表示的基团。
所述R4、R8独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、氘代三甲基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、喹啉基、异喹啉基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代萘基、氘代吡啶基、氘代嘧啶基、氘代吡嗪基、氘代哒嗪基、氘代喹啉基、氘代异喹啉基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、金刚烷基取代的苯基、降冰片烷基取代的苯基、甲基取代的联苯基、乙基取代的联苯基、萘基取代的苯基中的任意一种，或选自式III基团表示的基团。
优选的，所述R4选自式III表示的基团，再优选的，所述R8选自式III表示的基团。
优选的，所述Ra独立的选自氢、氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、氘代三甲基甲硅烷基、氘代三乙基甲硅烷基、氘代三叔丁基甲硅烷基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氟取代的甲基、氟取代的乙基、氟取代的异丙基、氟取代的叔丁基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基中的任意一种，或选自式III表示的基团；当有两个或多个Ra存在时，相邻的两个Ra可以连接形成取代或未取代的苯环。
优选的，所述Ra选自式III表示的基团。
优选的，所述独立的选自下列基团中的任意一种：/>
所述Ra的定义如前文所述；所述n0独立的选自0、1、2、3、4或5，所述n2独立的选自0、1、2、3或4，所述n3独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述n4独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述n5独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
优选的，所述Rx独立的选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、乙烯基、丙烯基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氘代环丙烷基、氘代环丁烷基、氘代环戊烷基、氘代环己烷基、氘代环庚烷基中的任意一种。
本发明中，“所述Ar1、Ar2、L、L1、L2、R2、或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代”具体是指Ar1、Ar2、L、L1、L2、R2、或Ra中的任意一者、任意两者、任意三者、任意四者或全部基团中的一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或更多个氢被式III表示的基团取代。
优选的，所述Ar1、Ar2、L、L1、L2或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代；再优选的，所述Ar1、Ar2或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代；更优选的，所述Ar1或Ar2中的一个或多个氢被式III表示的基团取代；特别优选的，所述Ra中的一个或多个氢被式III表示的基团取代。
优选的，Ra、R5中的一个、两个、三个或四个选自式III表示的基团取代。
再优选的，Ra中的一个或两个选自式III表示的基团。
再优选的，R5中的一个或两个选自式III表示的基团。
再优选的，Ra中的一个或两个以及R5中的一个或两个选自式III表示的基团。
优选的，所述式III选自下列基团中的任意一种：
优选的，所述R1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、三氟甲基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基中的任意一种；或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的苯环。
更优选的，所述L独立的选自下列基团中的任意一种：
/>
/>
优选的，所述L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述R9独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2或3，所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m5独立的选自0、1或2。
再优选的，所述R9独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代叔丁基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代金刚烷基、氘代苯基、氘代联苯基、氘代吡啶基中的任意一种，或选自式III基团表示的基团。
优选的，所述R9选自式III表示的基团。
最优选的，所述杂环化合物选自下列结构中的任意一种：
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/>
/>
/>
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/>
/>
/>
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/>
/>
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以上列举了本发明式I表示的杂环化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包含阳极、面向所述阳极的阴极以及有机物层，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
本发明所述的有机电致发光器件至少包含阳极、面向所述阳极的阴极以及有机物层。一个有机电致发光器件中可以包含一个或多个有机物层，且所述有机物层可以位于所述阳极与阴极之间，也可以位于所述阳极或阴极中至少一个电极的外侧，优选的，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间，所述有机物层包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含发光层、电子传输区域以及空穴传输区域，所述发光层或电子传输区域包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
具体的，位于所述阳极与所述阴极之间的有机物层可以包含发光层、电子传输区域以及空穴传输区域，空穴传输区域包含空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层等，电子传输区域包含空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等；所述位于所述阳极或阴极中至少一个电极的外侧的有机物层包含光取出层。上述各个功能层可以由单层薄膜构成，也可以由多层薄膜构成，每一层薄膜可以仅由一种材料组成也可以由多种材料组成。
优选的，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述发光层包含主体材料及客体材料，所述主体材料包含本发明所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含电子传输区域，所述电子传输区域包含电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层，所述电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层包含本发明所述杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层，所述电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含本发明所述杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含电子传输层，所述电子传输层包含本发明所述杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含本发明所述杂环化合物中的任意一种或一种以上。
优选的，所述有机物层包含光取出层，所述光取出层包含本发明所述杂环化合物中的任意一种或一种以上。
本发明对有机电致发光器件中的各层薄膜的材料没有特别的限定，可以使用本领域中已知的物质。下面对上述提到的有机电致发光器件的各有机功能层以及器件两侧的电极分别进行介绍：
本发明的阳极需要具有较高的功函数，目的是为了提高空穴的注入效率。阳极材料可以选用如下材料，金属氧化物、金属和氧化物的组合、金属或其合金等。具体实例可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、铝(Al)、钛(Ti)、金(Au)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)等，但不限于此。
本发明的阴极需要具有较低的功函数，目的是为了提高电子的注入效率。阴极材料可以选用如下材料，金属或其合金等。具体实例可包括铝(Al)、银(Ag)、钙(Ca)、铟(In)、镁:银(Mg:Ag)等，但不限于此。
本发明的空穴注入层材料需要具有较好的空穴注入能力，且具备较合适的HOMO能级，以便降低阳极和空穴传输层之间的界面势垒，提升空穴注入能力。空穴注入层材料可以选用如下材料，芳胺衍生物、金属氧化物、酞菁金属配合物、多氰基共轭有机物、聚合物等。具体实例可包括2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、酞菁铜(CuPC)、4,4',4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、聚(4-乙烯基三苯胺)(PVTPA)等，但不限于此。
本发明的空穴传输层材料需要具有较高的空穴迁移率，以便空穴的注入。空穴传输层材料可以选用如下材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物、芴类衍生物、聚合物等。具体实例可包括N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二苯基-N,N'-二(2-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(β-NPB)、N,N,N',N'-四-1-萘基[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(α-TNB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、聚乙烯咔唑(PVC)等，但不限于此。
本发明的电子阻挡层材料需要具有较好空穴传输能力以及阻挡电子的能力，以便有效的传输空穴以及限制电子向发光层界面逸散。电子阻挡层材料可以选用如下材料，芳胺衍生物、咔唑衍生物等。具体实例可包括N,N-二([1,1'-联苯]-4-基)-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-胺、N-(4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯]-4-N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)等，但不限于此。
作为本发明所述的发光层材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，通常含有客体(掺杂)材料及主体材料，客体材料可为单纯的荧光材料、磷光材料或TADF材料，或者由荧光和磷光材料搭配组合而成。发光层的主体材料不但需要具备双极性的电荷传输性质，同时需要恰当的能级，将激发能量有效地传递到客体发光材料，这一类的材料可以举出二苯乙烯基芳基衍生物、均二苯乙烯衍生物、咔唑衍生物、三芳基胺衍生物、蒽衍生物及芘衍生物等，优选本发明所述的杂环化合物中的至少一种。具体实例可包括4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基硅基)-9H-咔唑(CZSi)、9,9'-(2,6-吡啶二基二-3,1-亚苯)双-9H-咔唑(26DCZPPY)、9,9'-二苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑(BCzPh)、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(MCP)、9,9-二甲基-N，N-二苯基-7-(4-(1-苯基-1H苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-芴-2-胺(EFIN)、10-(4'-(二苯氨基)联苯-4-基)吖啶-9(10H)-酮(ADBP)、三[4-(芘基)-苯基]胺(TPyPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(TBADN)、1-(7-[9,9'-联蒽]-10-基-9,9-二辛基-9H-芴-2-基)芘(BAnF8Pye)、9,9,9',9'-四(4-甲基苯基)-2,2'-联-9H-芴(BDAF)、三(6-氟-8-羟基喹啉)铝(6FAlq3)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(BeBq2)、双(8-羟基喹啉)锌(Znq2)等，但不限于此。
客体材料可以选自下列结构中的任意一种或几种：金属配合物(例如铱配合物、铂配合物、锇配合物、铑配合物等)、蒽衍生物、芘衍生物、苝衍生物等，但不限于此。具体实例可包含双(2-(萘-2-基)吡啶)(乙酰丙酮)铱(Ir(npy)2acac)、三[2-苯基-4-甲基喹啉)]铱(Ir(Mphq)3)、乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(3-甲基-2-吡啶基)苯基]铱(Ir(3mppy)3)、双(2-苯并[H]喹啉-C2,N')(乙酰丙酮)合铱(Ir(bzq)2(acac))、三(2-(3,5-二甲基苯基)喹啉-C2,N')合铱(Ir(dmpq)3)、二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ir(piq)2(acac))、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、红荧烯、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)(PCAN)、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯(BCzSB)、1,1'-(4,4'-(4-苯基-4H-1,2,4-***-3,5-二基)双(4,1-亚苯基))双(1H-吩恶嗪)(2PXZ-TAZ)等，但不限于此。
本发明的空穴阻挡层具有较好电子传输能力以及阻挡空穴的能力，以便有效的传输电子以及限制空穴向发光层界面逸散。空穴阻挡层材料可以选用如下材料，金属配合物、喹啉衍生物，咪唑衍生物，邻二氮菲衍生物，***衍生物、氮杂苯衍生物等，优选本发明所述的杂环化合物中的至少一种。具体实例可包括二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基][1,1':3',1”-三联苯]-3,3”-二基]二吡啶(TmPyPB)等，但不限于此。
本发明的电子传输材料需要具有较高的电子迁移率，以便电子的注入。电子传输层材料可以选自如下材料，喹啉衍生物，咪唑衍生物，邻二氮菲衍生物，***衍生物、金属螯合物、氮杂苯衍生物、二氮蒽衍生物、含硅杂环类化合物、含硼杂环类化合物等，优选本发明所述的杂环化合物中的至少一种。具体实例可包括8-羟基喹啉铝(Alq3)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯(TpPyPB)、1,3,5-三(4-吡啶基喹啉-2-基)苯(TPyQB)、3-(联苯-4-基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-***(TAZ)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、三[2,4,6-三甲基-3-(3-吡啶基)苯基]硼烷(3TPYMB)等，但不限于此。
本发明的电子注入材料需要具有较好的电子注入能力，且具备较合适的LUMO能级，以便降低阴极和电子传输层之间的界面势垒，提升电子注入能力。电子注入层材料包含但不限于如下所述材料，金属、碱金属、碱土金属、金属化合物、金属氧化物、金属卤化物、碱土金属化合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、碱金属化合物、碱金属氧化物、碱金属卤化物等。具体实例可包括锂(Li)、锶(Sr)、镱(Yb)、氟化锂(LiF)、氟化钠(NaF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、8-羟基喹啉锂(Liq)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、碳酸铯(Cs2CO3)、醋酸铷(CH3COORb)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等，但不限于此。
本发明的光取出层具有光耦合出来的作用，以便提高出光效率。所述光取出层材料可以包含如下材料，金属化合物、三芳胺衍生物、联苯胺衍生物、咔唑衍生物等，优选本发明所述的杂环化合物中的至少一种。具体实例可包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(NPD)、4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP)等。
对于本发明有机电致发光器件中各层薄膜的制备方法没有特别限制，可以采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、喷涂法、丝网印刷法、激光转印法等，但不限于此。
本发明的有机电致发光器件主要应用于信息显示技术领域和照明领域，在信息显示方面被广泛应用于各种信息显示，如手机、平板电脑、平板电视、智能手表、VR、车载***、数码照相机、可穿戴设备等。
合成实施例
原料与试剂说明：本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
仪器：G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；Vario ELcube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)。
本发明式I化合物的核心结构可由下列所示反应路线进行制备，取代基可以经过本领域已知的方法键合，并且取代基的种类、位置以及数量可以根据本领域已知的技术改变。
合成路线：
本发明涉及的主要反应类型为Suzuki偶联反应与Miyaura硼化反应，本发明提供的合成路线中的原料可以为市售产品，也可由本领域公知的制备方法进行制备。
例如：当L选自*-L1-L2-*时，原料A可由下述合成路线进行制备，但不限于此：
原料C可由下述合成路线进行制备：
当Ar1与Ar2相同时，也可在一个步骤中一起引入上述Ar1与Ar2基团以得到原料C，即：
所述Xa、Xb、Xc、Xd、Xe独立的选自Cl、Br、I，所述Ma独立的选自
或者也可以改变上述反应的顺序以得到本发明式I表示的杂环化合物。
合成实施例1：中间体C-5的制备
步骤1：在氮气保护下，向镁屑(5.04g，210mmol)中加入50mL无水四氢呋喃溶剂，然后加入两粒碘，缓慢滴加b-143(31.40g，200mmol)的四氢呋喃溶液(100mL)，引发格式反应，滴加完毕后室温反应7.5h，反应结束后，将混合物冷却至室温。
步骤2：在氮气保护下，向反应瓶中加入a-143(36.88g，200mmol)，然后加入200mL四氢呋喃溶剂，将体系温度降低至-5℃，然后缓慢滴加步骤1中制备的格式试剂，滴加时间为2～3小时，滴加完毕后在-5℃条件下反应5h，反应结束后，将反应液倒入12％的稀盐酸中，充分搅拌30分钟后，然后用二氯甲烷萃取(300mL×3次)，分离有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏浓缩溶剂，抽滤后用四氢呋喃重结晶，得到中间体F-143(28.03g，收率62％)，HPLC纯度≧99.78％。质谱m/z：224.9843(理论值：224.9861)。
步骤3：在氮气保护下，向反应瓶中加入中间体F-143(24.87g，110mmol)，d-143(25.41g，100mmol)，无水碳酸钾(27.64g，200mmol)，然后加入250mL甲苯溶液，氮气置换空气3次后加入四(三苯基膦)钯(1.16g，1.0mmol)，搅拌加热反应8.5小时。反应结束后冷却至室温，减压蒸馏浓缩溶剂，抽滤然后用乙醇冲洗滤饼，将得到的滤饼用甲苯重结晶，得到中间体C-143(25.99g，产率65％)，HPLC纯度≧99.80％。质谱m/z：399.0584(理论值：399.0597)。
依照上述中间体C-143的制备方法，使用表中的原料b、原料d代替合成实施例1中的原料b-143、原料d-143，合成了下列中间体C：
合成实施例2：化合物1的制备
制备D-1：
在氮气保护下，向反应瓶中加入A-1(37.03g，120mmol)，B-1(36.63g，120mmol)，碳酸钾(33.17g，240mmol)，然后加入400mL甲苯/乙醇/水混溶剂(v甲苯：v乙醇：v水＝2:1:1)，然后加入四(三苯基膦)钯(0.14g，0.12mmol)在搅拌回流的条件下反应3.5h，反应完成后，将反应物冷却至室温，加入蒸馏水，静置分液，将分离的有机相通过减压蒸馏浓缩溶剂，抽滤，用乙醇冲洗滤饼，将得到的滤饼用甲苯/乙醇(v甲苯：v乙醇＝10:1)重结晶，得到D-1(41.67g，71％)，HPLC纯度≧99.81％，质谱m/z：488.1742(理论值：488.1727)。
制备E-1：
在氮气保护下，向反应瓶中加入D-1(39.13g，80mmol)，联硼酸频那醇酯(21.58g，85mmol)，KOAc(23.55g，240mmol)，然后加入350mL 1,4—二氧六环，氮气置换空气3次后，加入Pd(dppf)Cl2(0.73g，1.0mmol)，在加热条件下，搅拌反应6小时，反应结束后，将反应物冷却至室温，加入蒸馏水，然后用二氯甲烷萃取(700mL×3次)，分离有机相，将有机相用无水硫酸镁干燥，得到的固体用甲苯重结晶，得到E-1(39.02g，84％)，HPLC纯度≧99.92％，质谱m/z：580.2951(理论值：580.2969)。
制备化合物1：
在氮气保护下，向反应瓶中加入E-1(29.03g，50mmol)，C-1(13.34g，50mmol)，碳酸钾(13.82g，100mmol)，然后加入200mL甲苯/乙醇/水混溶剂(v甲苯：v乙醇：v水＝2:1:1)，然后加入Pd2(dba)3(0.92g，1.0mmol)，(4.0mL,2.0mmol)的P(t-Bu)3(0.5M的甲苯溶液)，加热搅拌反应7.5小时，反应结束后，将反应物冷却至室温，加入蒸馏水，静置分液，将分离的有机相通过减压蒸馏浓缩溶剂，抽滤，用乙醇和蒸馏水冲洗滤饼，将得到的滤饼用甲苯重结晶，得到化合物1(21.92g，64％)，HPLC纯度≧99.92％，质谱m/z：684.2978(理论值：684.2961)。理论元素含量(％)C49H40N2Si：C,85.92；H,5.89；N,4.09。实测元素含量(％)：C,85.88；H,5.85；N,4.12。
合成实施例3：化合物17的制备：
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-17、B-17、C-17，其他步骤相同，得到化合物17(19.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：609.2588(理论值：609.2600)。理论元素含量(％)C42H35N3Si：C,82.72；H,5.79；N,6.89。实测元素含量(％)：C,82.75；H,5.76；N,6.87。
合成实施例4：化合物31的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将C-1分别替换为等摩尔的C-31，其他步骤相同，得到化合物31(20.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：685.2901(理论值：685.2913)。理论元素含量(％)C48H39N3Si：C,84.05；H,5.73；N,6.13。实测元素含量(％)：C,84.08；H,5.77；N,6.09。
合成实施例5：化合物63的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-63、C-63，其他步骤相同，得到化合物63(26.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：877.3872(理论值：877.3852)。理论元素含量(％)C63H51N3Si：C,86.16；H,5.85；N,4.78。实测元素含量(％)：C,86.11；H,5.83；N,4.75。
合成实施例6：化合物74的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-74、C-31，其他步骤相同，得到化合物74(17.35g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：533.2269(理论值：533.2287)。理论元素含量(％)C36H31N3Si：C,81.01；H,5.85；N,7.87。实测元素含量(％)：C,81.05；H,5.86；N,7.85。
合成实施例7：化合物76的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-76、B-76、C-76，其他步骤相同，得到化合物76(22.20g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：727.3363(理论值：727.3383)。理论元素含量(％)C51H45N3Si：C,84.14；H,6.23；N,5.77。实测元素含量(％)：C,84.18；H,6.20；N,5.74。
合成实施例8：化合物99的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-99、C-99，其他步骤相同，得到化合物99(19.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：609.2589(理论值：609.2600)。理论元素含量(％)C42H35N3Si：C,82.72；H,5.79；N,6.89。实测元素含量(％)：C,82.69；H,5.83；N,6.90。
合成实施例9：化合物126的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-126、B-126、C-126，其他步骤相同，得到化合物126(20.20g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：651.3083(理论值：651.3070)。理论元素含量(％)C45H41N3Si：C,82.91；H,6.34；N,6.45。实测元素含量(％)：C,82.95；H,6.30；N,6.47。
合成实施例10：化合物133的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-133、C-133，其他步骤相同，得到化合物133(18.61g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：590.2875(理论值：590.2883)。理论元素含量(％)C40H26D7N3Si：C,81.31；H,6.82；N,7.11。实测元素含量(％)：C,81.32；H,6.86；N,7.07。
合成实施例11：化合物136的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-99、C-136，其他步骤相同，得到化合物136(20.28g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：643.3399(理论值：643.3383)。理论元素含量(％)C44H45N3Si：C,82.07；H,7.04；N,6.53。实测元素含量(％)：C,82.03；H,7.05；N,6.50。
合成实施例12：化合物139的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-99、C-139，其他步骤相同，得到化合物139(21.67g)，HPLC检测固体纯度≥99.87％。质谱m/z：677.3057(理论值：677.3078)。理论元素含量(％)C42H47N3Si3：C,74.39；H,6.99；N,6.20。实测元素含量(％)：C,74.42；H,6.95；N,6.23。
合成实施例13：化合物143的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-133、C-143，其他步骤相同，得到化合物143(20.97g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：665.2315(理论值：665.2321)。理论元素含量(％)C44H35N3SSi：C,79.36；H,5.30；N,6.31。实测元素含量(％)：C,79.32；H,5.27；N,6.35。
合成实施例14：化合物154的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-99、C-154，其他步骤相同，得到化合物154(19.31g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：622.2459(理论值：622.2440)。理论元素含量(％)C43H34N2OSi：C,82.92；H,5.50；N,4.50。实测元素含量(％)：C,82.90；H,5.48；N,4.55。
合成实施例15：化合物159的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-99、C-159，其他步骤相同，得到化合物159(24.15g)，HPLC检测固体纯度≥99.87％。质谱m/z：791.2775(理论值：791.2790)。理论元素含量(％)C54H41N3SSi：C,81.88；H,5.22；N,5.31。实测元素含量(％)：C,81.85；H,5.20；N,5.27。
合成实施例16：化合物160的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-99、C-160，其他步骤相同，得到化合物160(20.21g)，HPLC检测固体纯度≥99.85％。质谱m/z：673.2568(理论值：673.2549)。理论元素含量(％)C46H35N3OSi：C,81.99；H,5.24；N,6.24。实测元素含量(％)：C,82.03；H,5.20；N,6.22。
合成实施例17：化合物173的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-99、C-173，其他步骤相同，得到化合物173(23.58g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：785.3238(理论值：785.3226)。理论元素含量(％)C56H43N3Si：C,85.57；H,5.51；N,5.35。实测元素含量(％)：C,85.55；H,5.48；N,5.39。
合成实施例18：化合物175的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-175、B-175、C-31，其他步骤相同，得到化合物175(17.07g)，HPLC检测固体纯度≥99.90％。质谱m/z：560.2122(理论值：560.2145)。理论元素含量(％)C35H28N6Si：C,74.97；H,5.03；N,14.99。实测元素含量(％)：C,74.93；H,5.08；N,14.95。
合成实施例19：化合物184的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-184、B-99、C-31，其他步骤相同，得到化合物184(17.51g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：583.2460(理论值：583.2444)。理论元素含量(％)C40H33N3Si：C,82.29；H,5.70；N,7.20。实测元素含量(％)：C,82.25；H,5.73；N,7.17。
合成实施例20：化合物222的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-222、B-222、C-222，其他步骤相同，得到化合物222(19.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.82％。质谱m/z：681.2035(理论值：681.2019)。理论元素含量(％)C42H31N5 OSSi：C,73.98；H,4.58；N,10.27。实测元素含量(％)：C,73.95；H,4.62；N,10.23。
合成实施例21：化合物225的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-225、C-139，其他步骤相同，得到化合物225(22.57g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：739.3759(理论值：739.3778)。理论元素含量(％)C49H53N3Si2：C,79.52；H,7.22；N,5.68。实测元素含量(％)：C,79.47；H,7.25；N,5.70。
合成实施例22：化合物233的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-99、C-31，其他步骤相同，得到化合物233(19.82g)，HPLC检测固体纯度≥99.98％。质谱m/z：609.2605(理论值：609.2600)。理论元素含量(％)C42H35N3Si：C,82.72；H,5.79；N,6.89。实测元素含量(％)：C,82.75；H,5.76；N,6.93。
合成实施例23：化合物240的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-240、C-31，其他步骤相同，得到化合物240(19.82g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：609.2590(理论值：609.2600)。理论元素含量(％)C42H35N3Si：C,82.72；H,5.79；N,6.89。实测元素含量(％)：C,82.75；H,5.75；N,6.93。
合成实施例24：化合物258的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-258、B-258、C-31，其他步骤相同，得到化合物258(18.53g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：617.3117(理论值：617.3102)。理论元素含量(％)C42H27 D8N3Si：C,81.64；H,7.01；N,6.80。实测元素含量(％)：C,81.60；H,7.05；N,6.82。
合成实施例25：化合物264的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-240、C-264，其他步骤相同，得到化合物264(18.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：619.3239(理论值：619.3228)。理论元素含量(％)C42H25 D10N3Si：C,81.38；H,7.31；N,6.78。实测元素含量(％)：C,81.35；H,7.34；N,6.75。
合成实施例26：化合物285的制备
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按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-285、C-285，其他步骤相同，得到化合物285(20.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.86％。质谱m/z：699.3051(理论值：699.3070)。理论元素含量(％)C49H41N3Si：C,84.08；H,5.90；N,6.00。实测元素含量(％)：C,84.05；H,5.92；N,6.04。
合成实施例27：化合物298的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-99、C-298，其他步骤相同，得到化合物298(21.04g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：689.2480(理论值：689.2499)。理论元素含量(％)C46H35N3O2Si：C,80.09；H,5.11；N,6.09。实测元素含量(％)：C,80.12；H,5.06；N,6.13。
合成实施例28：化合物308的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-308、B-74、C-308，其他步骤相同，得到化合物308(20.48g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：660.2716(理论值：660.2709)。理论元素含量(％)C45H36N4Si：C,81.78；H,5.49；N,8.48。实测元素含量(％)：C,81.82；H,5.52；N,8.50。
合成实施例29：化合物316的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-99、C-316，其他步骤相同，得到化合物316(20.99g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：699.2689(理论值：699.2706)。理论元素含量(％)C48H37N3OSi：C,82.37；H,5.33；N,6.00。实测元素含量(％)：C,82.40；H,5.35；N,6.05。
合成实施例30：化合物328的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-328、B-328、C-328，其他步骤相同，得到化合物328(24.11g)，HPLC检测固体纯度≥99.80％。质谱m/z：860.4255(理论值：860.4274)。理论元素含量(％)C60H56N4Si：C,83.68；H,6.55；N,6.51。实测元素含量(％)：C,83.65；H,6.50；N,6.47。
合成实施例31：化合物337的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-337、B-337、C-337，其他步骤相同，得到化合物337(22.20g)，HPLC检测固体纯度≥99.83％。质谱m/z：704.2914(理论值：704.2909)。理论元素含量(％)C47H32D4N4OSi：C,80.08；H,5.72；N,7.95。实测元素含量(％)：C,80.12；H,5.75；N,7.99。
合成实施例32：化合物340的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-340、C-340，其他步骤相同，得到化合物340(21.85g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：682.2930(理论值：682.2948)。理论元素含量(％)C44H42N4Si2：C,77.37；H,6.20；N,8.20。实测元素含量(％)：C,77.41；H,6.22；N,8.16。
合成实施例33：化合物367的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-367、C-367，其他步骤相同，得到化合物367(25.05g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：889.4253(理论值：889.4248)。理论元素含量(％)C61H59N3Si2：C,82.29；H,6.68；N,4.72。实测元素含量(％)：C,82.33；H,6.65；N,4.75。
合成实施例34：化合物373的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-222、C-373，其他步骤相同，得到化合物373(20.19g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：659.2740(理论值：659.2757)。理论元素含量(％)C46H37N3Si：C,83.72；H,5.65；N,6.37。实测元素含量(％)：C,83.75；H,5.62；N,6.34。
合成实施例35：化合物415的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-63、B-415、C-415，其他步骤相同，得到化合物415(21.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.89％。质谱m/z：695.2780(理论值：695.2788)。理论元素含量(％)C45H41N3OSi2：C,77.66；H,5.94；N,6.04。实测元素含量(％)：C,77.69；H,5.90；N,6.07。
合成实施例36：化合物425的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将B-1、C-1分别替换为等摩尔的B-425、C-139，其他步骤相同，得到化合物423(23.42g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：731.3134(理论值：731.3152)。理论元素含量(％)C49H45N3Si2：C,80.39；H,6.20；N,5.74。实测元素含量(％)：C,80.42；H,6.17；N,5.78。
合成实施例37：化合物442的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-442、C-442，其他步骤相同，得到化合物442(20.61g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：633.2612(理论值：633.2600)。理论元素含量(％)C44H35N3Si：C,83.37；H,5.57；N,6.63。实测元素含量(％)：C,83.35；H,5.60；N,6.64。
合成实施例38：化合物455的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-74、B-455、C-99，其他步骤相同，得到化合物455(23.58g)，HPLC检测固体纯度≥99.83％。质谱m/z：785.3208(理论值：785.3226)。理论元素含量(％)C56H43N3Si：C,85.57；H,5.51；N,5.35。实测元素含量(％)：C,85.60；H,5.55；N,5.32。
合成实施例39：化合物467的制备
按照与合成实施例2中化合物1相同的制备方法，将A-1、B-1、C-1分别替换为等摩尔的A-467、B-467、C-467，其他步骤相同，得到化合物467(21.71g)，HPLC检测固体纯度≥99.86％。质谱m/z：723.3085(理论值：723.3070)。理论元素含量(％)C51H41N3Si：C,84.61；H,5.71；N,5.80。实测元素含量(％)：C,84.58；H,5.75；N,5.76。
器件实施例
以下通过器件实施例和对比器件实施例详细说明本发明合成的OLED材料在有机电致发光器件中的应用效果，应理解这些实施例仅是对本发明的解释，并不限制本发明的范围。
测试方法：驱动电压、发光效率由测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试***进行测试。寿命由McScience公司的M6000 OLED寿命测试***进行测试。测试的环境为大气环境，温度为室温。
制备有机电致发光器件以及对比器件时用到的材料如下所示：
器件实施例1-1：绿光有机电致发光器件的制备
将ITO透明玻璃基板由5％的玻璃清洗液超声清洗2次，每次20分钟，再由去离子水超声清洗2次，每次10分钟。依次使用丙酮和异丙酮超声清洗20分钟，120℃烘干。有机材料都是经过升华，纯度都在99.99％以上。在ITO透明玻璃基板上真空蒸镀HI-P以及HT-1的混合材料(HI-P：HT-1质量比＝3:97)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在空穴传输层上蒸镀GH-2、GH-1以及GD-1的混合材料(GH-2：GH-1：GD-1质量比＝46:46:8)以此形成发光层，发光层的蒸镀厚度为40nm，然后在发光层上真空蒸镀本发明化合物1与Liq的混合材料(化合物1：Liq质量比＝1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm，然后蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm。
器件实施例1-2～器件实施例1-38：绿光有机电致发光器件的制备
用本发明化合物17、化合物31、化合物63、化合物74、化合物76、化合物99、化合物126、化合物133、化合物136、化合物139、化合物143、化合物154、化合物159、化合物160、化合物173、化合物175、化合物184、化合物222、化合物225、化合物233、化合物240、化合物258、化合物264、化合物285、化合物298、化合物308、化合物316、化合物328、化合物337、化合物340、化合物367、化合物373、化合物415、化合物425、化合物442、化合物455、化合物467替代器件实施例1-1中的化合物1作为电子传输层，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
对比器件实施例1～3：
用对比化合物1、对比化合物2、对比化合物7替代器件实施例1-1中的化合物1作为电子传输层，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
表1：器件实施例1-1～1-38、对比器件实施例1～3中制备的有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
根据表1中结果可知，本发明提供的杂环化合物具备较好的电子迁移率，可有效平衡空穴和电子传输平衡，提高发光效率，同时具备合适的能级，可降低电子注入传输势垒，降低驱动电压，避免局部电压过高导致器件功耗升高，从而延长器件使用寿命。
器件实施例2-1：绿光有机电致发光器件的制备
在已经清洗好的ITO透明玻璃基板上真空蒸镀HI-P以及HT-1的混合材料(HI-P：HT-1质量比＝3:97)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在空穴传输层上蒸镀GH-2、GH-1以及GD-1的混合材料(GH-2：GH-1：GD-1质量比＝46:46:8)以此形成发光层，发光层的蒸镀厚度为40nm，然后在发光层上真空蒸镀本发明化合物1作为空穴阻挡层，蒸镀厚度为10nm，然后在空穴阻挡层上真空蒸镀ET-1与Liq的混合材料(ET-1：Liq质量比＝1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm，然后蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm。
器件实施例2-2～器件实施例2-20：绿光有机电致发光器件的制备
用本发明化合物31、化合物74、化合物99、化合物139、化合物159、化合物184、化合物225、化合物233、化合物258、化合物285、化合物298、化合物308、化合物316、化合物337、化合物340、化合物373、化合物425、化合物442、化合物455替代器件实施例2-1中的化合物1作为空穴阻挡层，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
对比器件实施例4～6：
用对比化合物2、对比化合物3替代器件实施例2-1中的化合物1作为空穴阻挡层，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
表2：器件实施例2-1～2-20、对比器件实施例4～5中制备的有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表2中结果可知，本发明提供的杂环化合物具备合适的能级，可有效将空穴限制在发光层内，避免空穴向电子传输层一侧逸散，减少在发光层界面处复合的概率，提高激子的有效复合率，进而提高发光效率，同时避免漏电流现象发生，延长器件的寿命。
器件实施例3-1：红光有机电致发光器件的制备
在已经清洗好的ITO透明玻璃基板上真空蒸镀HI-P以及HT-1的混合材料(HI-P：HT-1质量比＝3:97)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在空穴传输层上蒸镀本发明化合物1、RH-1以及RD-1的混合材料(本发明化合物1：RH-1：RD-1质量比＝49:49:2)以此形成发光层，发光层的蒸镀厚度为30nm，然后在发光层上真空蒸镀ET-1与Liq的混合材料(ET-1：Liq质量比＝1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm，然后蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀Al作为阴极，蒸镀厚度为120nm。
器件实施例3-2～器件实施例3-30：红光有机电致发光器件的制备
用本发明化合物17、化合物31、化合物63、化合物74、化合物99、化合物126、化合物133、化合物136、化合物139、化合物143、化合物154、化合物159、化合物173、化合物175、化合物184、化合物225、化合物233、化合物240、化合物258、化合物264、化合物298、化合物308、化合物316、化合物337、化合物340、化合物367、化合物373、化合物425、化合物442替代器件实施例3-1中的化合物1作为红光主体材料，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
对比器件实施例6～8：
用对比化合物1、对比化合物5、对比化合物7替代器件实施例3-1中的化合物1作为红光主体材料，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
表3：器件实施例3-1～3-30、对比器件实施例6～8中制备的有机电致发光器件的发光特性测试数据
/>
根据表3结果可知，本发明提供的杂环化合物具备合适的能级，可与相邻功能层能级相匹配，可均衡电子和空穴传输平衡，降低空穴和电子的注入势垒，使空穴和电子在发光层有效复合，进而降低驱动电压，提升发光效率，延长器件寿命。
器件实施例4-1：蓝光有机电致发光器件的制备
在清洗干燥完毕的ITO/Ag/ITO玻璃基板上真空蒸镀HI-P以及HT-1的混合材料(HI-P：HT-1质量比＝3:97)作为空穴注入层，蒸镀厚度为10nm，在空穴注入层上真空蒸镀厚度为120nm的HT-1作为空穴传输层，在空穴传输层上蒸镀BH-1以及BD-1的混合材料(BH-1：BD-1质量比＝98:2)以此形成发光层，发光层的蒸镀厚度为20nm，然后在发光层上真空蒸镀ET-1与Liq的混合材料(ET-1：Liq质量比＝1:1)作为电子传输层，蒸镀厚度为30nm，然后蒸镀厚度为1nm的Yb作为电子注入层，在电子注入层上真空蒸镀Mg：Ag合金(Mg：Ag质量比＝1:9)作为阴极，蒸镀厚度为13nm，然后在阴极上真空蒸镀本发明化合物31作为光取出层，蒸镀厚度为75nm。
器件实施例4-2～器件实施例4-10：蓝光有机电致发光器件的制备
用本发明化合物74、化合物139、化合物160、化合物233、化合物264、化合物298、化合物316、化合物337、化合物415替代器件实施例4-1中的化合物31作为光取出层材料，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
对比器件实施例9：
用对比化合物6替代器件实施例4-1中的化合物31作为光取出层材料，其余制作工艺完全相同，制备有机电致发光器件。
表4：器件实施例4-1～4-10、对比器件实施例9中制备的有机电致发光器件的发光特性测试数据
根据表4结果可知，将本发明提供的杂环化合物其应用在光取出层中时可提高有机电致发光器件的发光效率，延长器件的寿命。
应当指出，本发明用个别实施方案进行了特别描述，但在不脱离本发明原理的前提下，本领域普通技术人可对本发明进行各种形式或细节上的改进，这些改进也落入本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物具有式I表示的结构：
在式I中，所述X独立的选自C(R2)或N原子，且至少有1个X选自N原子，与Ar1、Ar2或L键合的X选自C原子；
所述X1独立的选自C原子或N原子；
所述R2独立的选自氢、氘、氚、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述Ar1、Ar2独立的选自取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的任意一种；
所述L1、L2独立的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的C2～C30的亚杂芳基中的任意一种；
所述Ra独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n0独立的选自0、1、2、3、4或5，当n0大于1时，两个或多个Ra彼此相同或不同，或相邻的两个Ra之间连接形成取代或未取代的苯环；
所述L独立的选自下列基团中的任意一种：
所述R1独立的选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
所述n1独立的选自0、1、2、3或4；所述n2独立的选自0、1、2或3；当n1大于1时，两个或多个R1彼此相同或不同，或相邻的两个R1之间连接形成取代或未取代的苯环；
条件是，所述Ar1、Ar2、L、L1、L2、R2、或Ra的至少一个基团中的一个或多个氢被式III表示的基团取代：
所述Rx独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基中的任意一种；
本发明不包含如下化合物：
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，式I所述的杂环化合物选自下列式III-1～式III-5表示的结构中的任意一种：
所述Ar1、Ar2、R2、L、L1、L2、X1、Ra以及n0的定义与式I中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自下列基团中的任意一种：
所述Y独立的选自C(R5)或N原子，连接位点处的Y选自C原子；
所述环M选自未取代的或被一个或多个R6取代的C3～C7的脂肪族环；
所述Z1选自O原子或S原子；所述Z2选自O、S、C(R7)2或N(R8)；
所述R3、R7独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成取代或未取代的螺环结构；
所述R4、R8独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R5之间连接形成取代或未取代的环。
4.根据权利要求1或3所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2独立的选自下列基团中的任意一种：
所述R3、R7独立的选自氢、氘、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；或相邻的两个R3之间连接形成如下所示的螺环结构：
所述R9独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述b1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述b2选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述b3选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11或12，所述b4选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13或14；
所述R4、R8独立的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述R5、R6独立的选自氢、氘、氚、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述a1独立的选自0、1、2、3、4或5，所述a2独立的选自0、1、2、3或4，所述a3独立的选自0、1、2或3，所述a4独立的选自0、1或2，所述a5独立的选自0、1、2、3、4、5、6或7，所述a6独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7、8、9或10，所述a7独立的选自0、1或2，所述a8独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述a9独立的选自0、1、2、3、4、5或6。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述Ra独立的选自氢、氘、氰基、硝基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、金刚烷基、降冰片烷基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、氘代三甲基甲硅烷基、氘代三乙基甲硅烷基、氘代三叔丁基甲硅烷基、氘代甲基、氘代乙基、氘代正丙基、氘代异丙基、氘代正丁基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代金刚烷基、氘代降冰片烷基、氟取代的甲基、氟取代的乙基、氟取代的异丙基、氟取代的叔丁基、甲基取代的金刚烷基、甲基取代的降冰片烷基中的任意一种，或选自式III表示的基团；当有两个或多个Ra存在时，相邻的两个Ra可以连接形成取代或未取代的苯环。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述式III选自下列基团中的任意一种：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述L1、L2独立的选自单键或下列基团中的任意一种：
所述R9独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12的烷氧基、取代或未取代的C3～C12的环烷基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的C2～C12的杂环烷基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C30的杂芳基中的任意一种；
所述m1独立的选自0、1、2、3或4，所述m2独立的选自0、1、2或3，所述m3独立的选自0、1、2、3、4、5或6，所述m4独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8，所述m5独立的选自0、1或2。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述杂环化合物选自下列结构中的任意一种：
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9.一种有机电致发光器件，包含阳极，以及面向所述阳极的阴极，以及位于所述阳极与阴极之间或位于阳极或阴极中至少一个电极外侧的有机物层，其特征在于，所述有机物层包含权利要求1至8任一项所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
10.根据权利要求9所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层位于阳极与阴极之间，所述有机物层包含发光层、电子传输层、空穴阻挡层中的至少一层，所述发光层、电子传输层或空穴阻挡层中的至少一层包含权利要求1至8任一项所述的杂环化合物中的任意一种或一种以上。
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