CN109574956B - 一种噻二唑酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

一种噻二唑酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于杀虫、杀螨剂领域，涉及一种噻二唑酰胺类化合物及其应用。噻二唑酰胺类化合物如通式I所示：

Description

一种噻二唑酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀虫、杀螨剂领域，涉及一种噻二唑酰胺类化合物及其应用。
背景技术
由于杀虫、杀螨剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀虫、杀螨活性的化合物和组合物。
已知某些噻二唑酰胺化合物具有杀菌、杀虫活性，如CN1180297A公开了化合物KC1(专利中化合物214)及其杀菌活性；CN1810808A公开了化合物KC2(专利中化合物Cpd SZG-2)及其杀菌活性；CN106831646A公开了化合物KC3(专利中化合物5)及其杀虫活性；CN106831647A公开了化合物KC4(专利中化合物86)及其杀虫活性。
Figure BDA0001424335320000011
现有技术中，结构如本发明通式I所示的噻二唑酰胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种噻二唑酰胺类化合物及其应用。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种噻二唑酰胺类化合物，化合物如通式I所示,
Figure BDA0001424335320000012
式中：
R1选自C1-C6卤代烷基；
R2、R3和R4分别独立的选自卤素、氰基、硝基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R6取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R6取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环；
R5选自C1-C6烷基；
R6选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基。
优选，通式I中：
R1选自C1-C3卤代烷基；
R2、R3和R4分别独立的选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R6取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R6取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环；
R5选自C1-C6烷基；
R6选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。
进一步的优选，通式I中：
R1选自氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；
R2、R3和R4分别独立的选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基；
R5选自C1-C4烷基。
再进一步的优选，通式I中：
R1选自氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；
R2、R3和R4分别独立的选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C1-C3卤代烷基；
R5选自甲基、乙基或丙基。
更优选为，通式I中：
R1选自氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或1-氟乙基；
R2、R3和R4分别独立的选自氯、溴、碘、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；
R5选自甲基、乙基或正丙基。
一种通式I化合物的制备方法，反应式如下：
Figure BDA0001424335320000021
式中：
L离去基团；R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。
一种通式I化合物在农业领域中用于制备杀虫剂、杀螨剂的用途。
一种杀虫、杀螨组合物，杀虫、杀螨组合物活性组分和农业上可接受的载体，活性组分为通式I所示化合物，重量含量为1-99％。
一种控制害虫、害螨的方法，将所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，如氯乙基、三氟甲基、二氟甲基、七氟异丙基等。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明技术特征还包括通式I化合物的制备方法，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
Figure BDA0001424335320000031
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物IV。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱对反应有利，适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式II化合物可参考下列文献制备：Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters,2007,17(24):6836-6840；Journal of Agricultural and Food Chemistry,2009,57(10):4279-4286。
通式III化合物为市售或可参考下列文献制备：WO2006134468A、Journal ofOrganic Chemistry,2013,78(10):5103-5109；Synthesis,2009,8:1305-1308。
Figure BDA0001424335320000032
通式IV化合物与通式V化合物在适宜的溶剂中，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱对反应有利，适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
现列出通式I化合物的结构和物理性质，由表1所示。
Figure BDA0001424335320000033
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
Figure BDA0001424335320000034
Figure BDA0001424335320000041
Figure BDA0001424335320000051
Figure BDA0001424335320000061
Figure BDA0001424335320000071
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物2：9.05(br s,1H),9.00(s,1H),7.83(s,1H),7.54(t,1H)。
化合物4：8.72(s,1H),8.67(s,1H),7.80(s,1H),7.54(t,1H)。
化合物6：8.93(s,1H),8.86(s,1H),7.94(s,1H),7.51(t,1H)。
化合物23：7.90(s,1H),7.50(s,1H),7.30(t,1H),4.27-4.31(m,1H),3.39-3.46(m,1H),1.66-1.77(m,2H),1.02(s,1H)。
化合物51：8.99(s,1H),8.58(br s,1H),7.86(s,1H),7.51(t,1H)。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫、杀螨组合物。该杀虫、杀螨组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫、杀螨组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫、杀螨剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治害虫、害螨的方法：将本发明的杀虫、杀螨组合物施于所述的害虫或其生长介质上。通常选择的较为适宜的有效量为每公顷10克到1000克。
同已知的噻二唑酰胺类化合物相比，本发明的噻二唑酰胺类化合物具有意想不到的高杀虫、杀螨活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制害虫、害螨的用途。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫、杀螨组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实施例、生物活性测定实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实施例1化合物2的制备：
Figure BDA0001424335320000072
反应瓶中加入2-氯-3,5-双(三氟甲基)苯胺(260毫克，0.99毫摩尔)、三乙胺(120毫克，1.18毫摩尔)和10毫升乙腈，室温搅拌下滴加4-二氟甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酰氯(270毫克，1.38毫摩尔)的乙腈溶液10毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：10)，得170毫克化合物2，收率40.1％。
实施例2化合物23的制备：
Figure BDA0001424335320000081
向100mL反应瓶中加入2-氯-3,5-双(三氟甲基)苯胺(450毫克,1.707毫摩尔)，叔丁醇钾(192毫克,1.707毫摩尔)，溶液由无色变为黄色，5分钟后滴加1-碘丙烷(290毫克,1.707毫摩尔)，TLC检测反应进程。2hr后反应完毕，反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯得440毫克2-氯-N-丙基-3,5-双(三氟甲基)苯胺。
Figure BDA0001424335320000082
反应瓶中加入2-氯-N-丙基-3,5-双(三氟甲基)苯胺(290毫克,0.949毫摩尔)、三乙胺(115毫克,1.139毫摩尔)和10mL1,2-二氯乙烷，室温下搅拌15min，随后滴加4-二氟甲基-1,2,3-***-5-甲酰氯(330毫克,1.665毫摩尔)的1,2-二氯乙烷溶液，滴加完毕后加热回流，TLC监测反应进程。反应结束后，减压蒸干溶剂，用乙酸乙酯和水萃取，取有机层，饱和碳酸氢钠洗涤、饱和氯化钠洗涤，拌样，柱层析(PE:EA＝100:1,25:1)，得220毫克化合物23，收率：49.1％。
实施例3化合物149的制备：
Figure BDA0001424335320000083
反应瓶中加入2-氯-3,5-双(三氟甲基)苯胺(374毫克，1.42毫摩尔)、三乙胺(172毫克，3.25毫摩尔)和10毫升乙腈，室温搅拌下滴加4-(1-氟乙基)-1,2,3-噻二唑-5-甲酰氯(276毫克，1.42毫摩尔)的乙腈溶液10毫升。滴毕，室温下反应，2小时后反应完毕。反应液倾入至30毫升水中，乙酸乙酯50毫升萃取，有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：25)，得150毫克化合物149，收率23.3％。
生物活性测定实施例
下面以本发明通式I所示的典型化合物进一步的进行活性测定：
根据待测化合物的溶解性，通式I化合物原药用丙酮或二甲亚砜溶解，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在溶液中的含量不超过10％。
实施例4杀虫活性的测定
4.1杀小菜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径2厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5mL。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
按照以上测试方法，选取本发明化合物2、3、23和149。149与已知化合物KC1和KC2进行对小菜蛾杀虫活性的平行测定(对照化合物均为自制，结构经核磁共振氢谱确认)，试验结果见表2。
表2：部分本发明化合物与已知化合物对小菜蛾杀虫活性的比较
Figure BDA0001424335320000091
注：“-”表示未进行测试
4.2杀粘虫活性的测定
将玉米叶片剪成长2厘米的叶段，用Airbrush喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5mL。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
按照以上测试方法，选取本发明化合物22、3、51和149与已知化合物KC1和KC2进行对粘虫杀虫活性的平行测定(对照化合物均为自制，结构经核磁共振氢谱确认)，试验结果见表3。
表3：部分本发明化合物与已知化合物对粘虫杀虫活性的比较
Figure BDA0001424335320000092
4.3杀桃蚜活性的测定
取直径6厘米培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3厘米)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，调查基数后，叶背向上置于培养皿内，用手持式Airbrush喷雾器进行喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5mL，每处理3次重复，处理后置于标准观察室内，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
按照以上测试方法，选取本发明化合物2与已知化合物KC1和KC2进行对桃蚜杀虫活性的平行测定，试验结果见表4。
表4：部分本发明化合物与已知化合物对桃蚜杀虫活性的比较
Figure BDA0001424335320000101
4.4对朱砂叶螨成螨活性的测定
测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用Airbrush喷雾器进行整株喷雾处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5mL。每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
按照以上测试方法，选取本发明化合物2和51与已知化合物KC1和KC2进行对朱砂叶螨杀虫活性的平行测定，试验结果见表5。
表5：部分本发明化合物与已知化合物对朱砂叶螨杀虫活性的比较
Figure BDA0001424335320000102

Claims (8)

1.一种噻二唑酰胺类化合物，其特征在于：化合物如通式I所示
式中：
R1选自二氟甲基；
R2选择氯；
R3选自三氟甲基；
R4选自三氟甲基；
R5选自C1-C6烷基。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自二氟甲基；
R2选择氯；
R3选自三氟甲基；
R4选自三氟甲基；
R5选自甲基、乙基或丙基。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1选自二氟甲基；
R2选择氯；
R3选自三氟甲基；
R4选自三氟甲基；
R5选自甲基、乙基或正丙基。
4.一种噻二唑酰胺类化合物，其特征在于：化合物如下式所示：
、、。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物的制备方法，其特征在于：反应式如下：
式中：L为离去基团；R1、R2、R3、R4和R5如上所定义。
6.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中用于制备杀虫剂的应用。
7.一种杀虫组合物，其特征在于：杀虫组合物活性组分和农业上可接受的载体，活性组分为权利要求1中所述的通式I所示化合物，重量含量为1-99%。
8.一种控制害虫的方法，其特征在于：将权利要求7中所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
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