JPH03128355A - ４―アシルオキシキノリン誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

４―アシルオキシキノリン誘導体及びこれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤

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JPH03128355A
JPH03128355A JP2179085A JP17908590A JPH03128355A JP H03128355 A JPH03128355 A JP H03128355A JP 2179085 A JP2179085 A JP 2179085A JP 17908590 A JP17908590 A JP 17908590A JP H03128355 A JPH03128355 A JP H03128355A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の背景〕 本発明は、４−アシルオキシキノリン誘導体及びこれを
有効成分として含有する殺虫剤に関するものである。
これまでに、殺虫活性を有する様々な化合物が開発され
てきた。しかしながら、近年殺虫剤抵抗性の発達などの
問題により、優れた活性を有する新殺虫剤の開発が要望
されている。
〔発明の概要〕
発明の要旨 本発明者らは、新規殺虫剤を見出す目的で研究を重ねた
結果、新規化合物である特定の４−アシルオキシキノリ
ン誘導体が顕著な殺虫活性を有することを見出し、本発
明を完成した。
すなわち、本発明による４−アシルオキシキノリン誘導
体は、下記の一般式（１）で示されるものである。
また、本発明による殺虫剤は、下記の一般式（１）で示
される４−アシルオキシキノリン誘導体の１種または２
種以上を有効成分として含有するものである。
〔式中、 Ｒ１は水素原子、Ｃ〜Ｃ１８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１８
アルケニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１ｏシク
ロアルキル基、フェニル低級アルキル基、フェノキシ低
級アルキル基、アリール基、０Ｒ４（ここで、Ｒ４は低
級アルキル基、は−Ｓ−または−Ｏ−を表す）を表し、
Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または−ＣＯＯＲ５（
Ｒ５は水素原子又は低級アルキル基を表す）を表し、 Ｒは水素原子、Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル基または低級アル
ケニル基を表し、 あるいはＲおよびＲ３が一緒になって →ＣＨ２←富を表しくここで、ｍは３または４を表す）
、 但し、Ｒが水素原子でかつＲ３がメチル基である場合に
は、ＲはＯＲ４を表わさない。
Ｗは水素原子、または核に置換されている同−又は異な
る１〜４個のハロゲン原子、低級アルキル基または低級
アルコキシ基を表す。
（Ｄ　Ｌ、同ｎ、＋７１．：、　Ｒカｌ　ｆ　ｈ　基、
Ｒ２、Ｒ３およびＷが水素原子を表わす場合を除く。〕
〔発明の詳細な説明〕 本発明による化合物は、一般式（１）で表わされる４−
アシルオキシキノリン誘導体である。
Ｒ水素原子、０１〜Ｃ１８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ１８は
アルケニル基、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１ｏシク
ロアルキル基、フェニル低級アルキル基、フェノキシ低
級アルキル基、アリール基、０Ｒ４（ここで、Ｒ４は低
級アルキル基、アーＳ−または一〇−を表す）を表わす
。
Ｃ−Ｃアルキル基及びＣ２〜Ｃ１８アル１　　　１８ ケニル基は直鎖、分岐鎖のいずれであってもよい。
Ｃ３〜Ｃ１ｏシクロアルキル基の置換基としては、ハロ
ゲン、低級アルキル基又は低級アルケニル基が挙げられ
る。
アリール基としては、フェニル、低級アルキルおよび（
または）ハロゲン置換フェニル基、ナフチル基、または
低級アルキルおよび（または）ハロゲン置換ナフチル基
等が挙げられる。
上記において低級アルキル基とは、Ｃ１〜０４程度のア
ルキル基、好ましくはＣ１〜Ｃ３アルキル基、を表わす
ものとする。以下の記述においても同様とする。
Ｒ２は水素原子、低級アルキル基または−ＣＯＯＲを表
わす。ここで、Ｒ５は水素原子又は低級アルキル基を表
す。
Ｒは水素原子、Ｃ１〜Ｃ１ｏアルキル基または低級アル
ケニル基を表す。
またＲ２とＲ３とは一緒になって 一＋ＣＨ２←石（ここで、ｍは３または４を表す）表わ
すものであってもよい。
但し、Ｒが水素原子でかつＲ３がメチル基である場合に
は、ＲはＯＲ４を表わさない。
Ｗは水素原子、または核に置換されている同−又は異な
る１〜４個のハロゲン原子（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素原子）、低級アルキル基または低級アルコキ
シ基を表す。
すなわちＷはキノリン骨格のベンゼン環部分に置換され
ている置換基であり、この置換基は同一または異なって
いてよく、最大４個まで存在し得る。
ここで低級アルコキシ基とは、Ｃ１〜Ｃ４程度のアルコ
キシ基、を表わすものとする。
但し、本発明による化合物には、同時に、Ｒ１がメチル
基、Ｒ２、Ｒ３およびＷが水素原子を表わす化合物は含
まれない。
一般式（１）で示される本発明化合物の具体例のいくつ
かを示せば、下記のものが挙げられる。
４−アセトキシ−２，３−ジメチル−６−フルオロキノ
リン、 ４−アセトキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−メチ
ルキノリン、 ４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２−エチル−６
−フルオロ−３−メチルキノリン、４−エトキシカルボ
ニルオキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−メチルキ
ノン。
（Ｉｎ）化合物の合成 一般式（１）の化合物は、結合の形成ないし置換基の導
入に関して、合ｌ］的的な任意の方法によって、合成す
ることができる。
具体的には、たとえば、一般式（１）で示される化合物
は、公知の方性（例えば（イ）　Ｊ、ＣｈｅＬＳｏｃ、
（Ｃ）、１９７０．２４２［ｉ、　（０）　Ｔｅｔｒａ
ｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ。
１９６ｇ、４９４５、（ハ）　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ
　Ｌｅｔｔ、　１９７１゜４２２３）に準じて、一般式
（■）（式中、Ｒ２Ｒ３、Ｗは前記と同義）で示される
化合物と一般式（ＩＩＩ）あるいは一般式（■）〔式（
ＩＩＩ）および式（ＩＶ）中、Ｒ１は前記と同義〕で示
される化合物とを塩基存在下あるいは無塩基下で反応さ
せることにより合成することができる。
（ＩＩ） 塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等
の有機アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機アルカリが挙げられる。また、原料
である一般式（ｎ）の化合物は公知の方法〔例えば（イ
）ｊ、＾ａ、ｃｈｅｓ、ｓｏｃ、７０゜２４０２（１９
４ｇ）、　（０）　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔ
、　２７．５３２３（１９８６）　）に準じて合成する
ことができる。
（ｍ）化合物の用途／段山、殺ダニ剤 前記一般式（１）で示される本発明化合物が特に有効な
段山効果を示す害山としては、アブラムシ類、ウンカ類
、ヨコバイ類、カメムシ類等の半翅目、ハスモンヨトウ
、コナガ、ニカメイガ等の鱗翅目、ミナミキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目、ソウムシ類、ハムシ類等の鞘翅
目、イエバエ、アカイエカ等の双翅目、ゴキブリ類等の
網翅目、ニセナミハダニ等のハダニ類、その信置翅目及
びマダニ類等が挙げられる。
前記一般式ＣＩ）で示される本発明化合物を殺虫剤の有
効成分として使用する場合は、本発明化合物をそのまま
用いてもよいが、通常は適当な固体担体、液体担体、ガ
ス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤、
餌等と混合して乳剤、液剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤
、エアゾール、フロワブル剤、毒餌等任意の剤型にして
使用する。
固体担体としては、例えばタルク、ベントナイト、クレ
ー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイ
トカーボン、炭酸カルシウム等が挙げられ、液体担体と
しては、例えばメタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレ
ングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類
、ケロシン、灯油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素類、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭
素等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、酢酸エチ
ル等のエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド等の酸アミド類、大豆油、綿実油等の桓物浦
類、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。また、
ガス状担体としては、例えばＬＰＧ、フロンガス、空気
、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤として
は、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキル（アリー
ル）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（
アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リ
グニンスルホン酸塩等が用いられる。
更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例
えばカルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリ
エチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が用い
られる。
上記の出仕、昇ＩｆＩｊ活性剤、分散剤及び補助剤は、
必要に応じて各々１１１独で、あるいは組み合イ）せて
用いられる。
これらの製剤中の白゛効成分の＠Ｙｆ量は、乳剤では通
常１−７５重量部、粉剤では通常０．　３−２５重足部
、水和剤では通常１−９０重量部、粒剤では通常０．５
−１０重量部が適当である。
これらの製剤は、そのままであるいは希釈して用いる。
また、これらの製剤は他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
除草剤、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤等
と混合して用いることもできる。
本発明の殺虫剤の具体例のいくつかを示せば、下記の化
合物を有効成分として含有するものがある。
４−アセトキシ−２，３−ジメチル−６−フルオロキノ
リン、 ４−アセトキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−メチ
ルキノリン、 ４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２−エチル−６
−フルオロ−３−メチルキノリン、４−エトキシカルボ
ニルオキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−メチルキ
ノリン。
（ＩＶ）実験例 以下は、実験例によって本発明を更に詳細に説明するた
めのものである。本発明はこれらの例示のみに限定され
るものではない。
２．３−ジメチル−４−キノロン１．７３ｇの無水酢酸
２５ｍ１中溶液を１３０℃で８時間攪拌した。溶媒を減
圧留去した後、クロロホルム３０ｍ１を加え、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液および水で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００、溶媒ｎ−ヘキサン：酢酸エチル−４：１）によ
り精製すると、２，３−ジメチル−４−アセトキシキノ
リン１．８７ｇが得られた。
ｍ、　　ｐ、　　：９３〜９４℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：２．２４　（ｓ、　３Ｈ）、
２、４７　（ｓ、　　３Ｈ）　、２．６９　（ｓ、　　
３Ｈ）、７、３〜８．　１　（ｍ、　４Ｈ）。
ＥＩ−ｍｓ　　２１５（Ｍ　　）、１７３゜ｉ　ｒ　（
ＫＢｒ）　　２９００．１７６０．１６００．１５６０
．１２００ｃｍ−’６０％水素化ナトリウム１８０■と
ジメチルホルムアミド１０ｍ１との溶液に、水冷下で２
−エチル−６−フルオロ−３−メチル−４−キノロン９
２３ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。反応液を水
冷却し、シクロプロパンカルボニルクロライド４７０■
を加え、室温で４時間攪拌した。反応波を水２０ｍ１に
加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗
浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧
留去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ワコーゲルＣ−２００、溶媒ｎ−ヘキサン
：酢酸エチル−７＝１）により精製すると、４−シクロ
プロパンカルボニルオキシ−２−エチル−６＝フルオロ
−３−メチルキノリン１．０２ｇが得られた。
ｍ、ｐ、８６〜８７℃ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ：　１．　Ｏ〜１．５　（ｍ％
６Ｈ）１．６〜２．２　（ｍ、２Ｈ）　、２．２８（ｓ
、３Ｈ）　、３．００　（δ、２ＨＳ　Ｊ−７，５ＭＺ
）　、７．１〜７．５　（ｍ、２Ｈ）　、８．０３（ｄ
ｄ、ＩＨ，Ｊ＝９Ｈｚ、５Ｈｚ）。
Ｅｌ−ｍｓ　　２７３（Ｍ＋）、２０５以下、 上記製造例のいずれかと同ｔ１の方性で化合物３〜化合
物６４を合成した。
製剤例１．乳　剤 本発明化合物２０重量部、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２０重量部、キシレン５０重量部にポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル１０重量部を加え均一に混合
、溶解して乳剤を得た。
製剤例２．水和剤 本発明化合物２５重量部、クレー３０重量部、ケイソウ
土３５重量部、リグニンスルホン酸カルシウム３重量部
、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７ｆｒｆ
ｆｉ部を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例３．粉　剤 本発明化合物２ｆｆｌ量部、クレー６０重量部、タルク
３７重量部、ステアリン酸カルシウム１重量部を均一に
混合して粉剤を得た。
製剤例４１粒　剤 本発明化合物５重量部、ベントナイト４０重量部、タル
ク５３重量部、リグニンスルホン酸カシルウム２重量部
を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒
乾燥して粒剤を得る。
試験例１．ハスモンヨトウ幼虫に対する効力試験製剤例
１に準じて製剤し、界面活性剤 （０，０１％）を含む水で１０００ｐｐ１１に希釈した
薬液にハスモンヨトウ３−４令幼虫１０頭を１０秒間浸
漬した。処理後、キャベツ葉片（５ｃｍＸ５ｃ＋ｎ）を
入れた直径９ｃ＋ｎのプラスチックカップに放生し、２
５℃の恒温室に放置した。２日後に生死組数を調査し、
死生率を求めた。結果を第１表に示す。
死生率（％）−（死曳数／放生数）Ｘ１００第 １ 表 試験例２．モモアカアブラムシ（無翅胎生雌成山）に対
する効力試験 製剤例１に準じて製剤し、界面活性剤 （０，０１％）を含む水で１１０００ｐｐに希釈した薬
液に、モモアカアブラムシ無翅胎生雌成虫１０頭を接種
したキャベツ葉片を１０秒間浸漬した。風乾後、直径９
山のプラスチックカップに入れ、２５℃の恒温室に放置
し、１日後の生死山数を調査し、死生率を求めた。結果
を第２表に示す。
死生率（％）−（死生数／放生数）Ｘ１００第 表 試験例３．ニセナミハダニ雌成虫（有機リン剤抵抗性）
に対する効力試験 直径６ｃｍ　　のプラスチックポットに栽培したツルナ
シインゲン初生葉に、ニセナミハダニ雌成虫１０頭を接
種した。これに、接種１日後に製剤例１に準じて製剤し
、界面活性剤（０，０１％）を含む水で１００　ｐｐｍ
に稀釈した薬液を、噴霧器で１０ｍ１＠布した後、２５
℃の恒温室に放置した。
２日後に生死山数を調査し、死生率を求めた。結果を第
３表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で示される４−アシルオキシキノリ
    ン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル基、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿８アルケニル基、置換されていてもよい
    Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル基、フェニル低級ア
    ルキル基、フェノキシ低級アルキル基、アリール基、Ｏ
    Ｒ＾４（ここで、Ｒ＾４は低級アルキル基、アリール基
    を表す）または▲数式、化学式、表等があります▼（こ
    こで、Ｘは−Ｓ−または−Ｏ−を表す）を表し、 Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基または −ＣＯＯＲ＾５（Ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基
    を表す）を表し、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル基また
    は低級アルケニル基を表し、 あるいはＲ＾２およびＲ＾３が一緒になって▲数式、化
    学式、表等があります▼を表し（−ここで、ｍは３また
    は４ を表す）、 但し、Ｒ＾２が水素原子でかつＲ＾３がメチル基である
    場合には、Ｒ＾１はＯＲ＾４を表わさない。 Ｗは水素原子、または核に置換されている同一又は異な
    る１〜４個のハロゲン原子、低級アルキル基または低級
    アルコキシ基を表す。 但し、同時にＲ＾１がメチル基、Ｒ＾２、Ｒ＾３および
    Ｗが水素原子を表わす場合を除く。〕 ２、４−アセトキシ−２，３−ジメチル−６−フルオロ
    キノリン。 ３、４−アセトキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−
    メチルキノリン。 ４、４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２−エチル
    −６−フルオロ−３−メチルキノリン。 ５、４−エトキシカルボニルオキシ−２−エチル−６−
    フルオロ−３−メチルキノリン。６、一般式（ I ）で
    示される４−アシルオキシキノリン誘導体の１種または
    ２種以上を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８アルキル基、Ｃ
    ＿２〜Ｃ＿１＿８アルケニル基、置換されていてもよい
    Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿０シクロアルキル基、フェニル低級ア
    ルキル基、フェノキシ低級アルキル基、アリール基、Ｏ
    Ｒ＾４（ここで、Ｒ＾４は低級アルキル基、アリール基
    を表す）または▲数式、化学式、表等があります▼（こ
    こで、Ｘは−Ｓ−または−Ｏ−を表す）を表し、 Ｒ＾２は水素原子、低級アルキル基または −ＣＯＯＲ＾５（Ｒ＾５は水素原子又は低級アルキル基
    を表す）を表し、 Ｒ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０アルキル基また
    は低級アルケニル基を表し、 あるいはＲ＾２およびＲ＾３が一緒になって▲数式、化
    学式、表等があります▼を表し（ここで、ｍは３または
    ４を表す）、 但し、Ｒ＾２が水素原子でかつＲ＾３がメチル基である
    場合には、Ｒ＾１はＯＲ＾４を表わさない。 Ｗは水素原子、または核に置換されている同一又は異な
    る１〜４個のハロゲン原子、低級アルキル基または低級
    アルコキシ基を表す。 但し、同時にＲ＾１がメチル基、Ｒ＾２、Ｒ＾３および
    Ｗが水素原子を表わす場合を除く。〕 ７、４−アセトキシ−２，３−ジメチル−６−フルオロ
    キノリンを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。 ８、４−アセトキシ−２−エチル−６−フルオロ−３−
    メチルキノリンを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ
    剤。 ９、４−シクロプロパンカルボニルオキシ−２−エチル
    −６−フルオロ−３−メチルキノリンを有効成分として
    含有する殺虫、殺ダニ剤。 １０、４−エトキシカルボニルオキシ−２−エチル−６
    −フルオロ−３−メチルキノリンを有効成分として含有
    する殺虫、殺ダニ剤。
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